PL100192B1 - Srodek do zwalczania wirusow na roslinach - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek do zwal¬ czania wirusów na roslinach.

Wraz z wprowadzeniem plenniejszych uszlachet¬ nionych odmian roslin uprawnych czesto zwieksza sie tez ich podatnosc na choroby roslin. I tak w ciagu ostatnich 10 lat coraz czesciej publikuje sie doniesienia o wystapieniu chorób wirusowych u roslin, zwlaszcza psiankowatych (Solanaceae). W przypadku ziemniaka wystepuje np. lisciozwój oraz smugowatosc ziemniaków, a w przypadku bura¬ ków nawet zóltaczka wirusowa buraka. Wywola¬ ne tym zmniejszenie plonów wynosi 10—901°/© w zaleznosci od stopnia porazenia. W sadownictwie i warzywnictwie oraz w uprawach zbóz wystepuja równiez powazne zmniejszenia plonów wskutek chorób wirusowych.

Dotychczas praktykowane metody zwalczania wi¬ rusów na roslinach ograniczaja sie np. w przypad¬ ku ziemniaków do recznej selekcji nie porazo¬ nych wirusem sadzeniaków oraz materialów sa- 2fl dzonkowych w uprawie polnej i w materiale ho¬ dowlanym przy wykorzystaniu kosztownych testów sadzonek i badan serologicznych. Jako dalsze spo¬ soby w przypadku innych roslin sa znane uprawy meryistemowe i termiczna obróbka rozsad. Metody w te z powodu wysokiej pracochlonnosci nadaja sie do stosowania w ograniczonymi zakresie i sa nie¬ pewne pod wzgledem skutecznosci.

Celem wynalazku jest zatem opracowanie takie¬ go srodka, za pomoca którego mozna by przepro- so 2 wadzac skuteczne zwalczanie wirusów na rosli¬ nach w zagrozonym stanie, a nie tylko w materia¬ le siewnym i sadzonkowym. Stwierdzono, ze cel ten osiaga sie za pomoca srodka wedlug wynalaz¬ ku, który zawiera jako substancje czynna zwia¬ zek o wzorze ogólnym 1, w którym Rt i R8 ozna¬ czaja atom wodoru lub grupe —CH2OH, R2 ozna¬ cza atom wodoru, rodnik —CH^, —CaH6, —C3H7, —C4H9, grupe -^C2H4^H lub grupe o wzorze 2, X oznacza atom tlenu lub siarki, Y oznacza atom tlenu lub 2 atomy wodoru, oraz substancje po¬ wierzchniowo czynne, srodki zwiekszajace przy¬ czepnosc i/lub dalsze pomocnicze srodki prepara- tywne.

Zwiazki stosowane jako substancje czynne srod¬ ka wedlug wynalazku wykazuja wybitne dzialania przeciwwirusowe, w szczególnosci wobec maja¬ cych niekorzystne znaczenie ekonomiczne chorób wirusowych ziemniaka., na przyklad wobec wirusa lisciozwoju ziemniaków, wobec wirusa ziemnia¬ czanego Y i. wirusa ziemniaczanego X. Nastepnie mozna nimi zwalczac skutecznie miedzy innymi wirusa mozaiki ogórkowej, wirusa mozaiki bura¬ ków i wirusa mozaiki stoklosowej na jeczmieniu.

I tak przez potraktowanie silnie zagrozonych wi¬ rusem roslin rodzaju psiankowatych mozna bylo osiagnac wzrosty plonów ziemniaków o 128f/o i po¬ midorów o 56I9/*.

Dla osiagniecia w praktyce wystarczajacej och¬ rony przeciw zmniejszajacym sie plonom po za- 100 192100 192 3 4 cdsmdiendem 15 tor na lazni wodnej. Pozostalosc po oddestylowaniu przekrystaldzowuje sde z etanolu.

Otrzymuje sde l-n-butylojhekisahydax^^ o temperaturze topnienia 180°C.

Analogicznie jak w przykladzie IV wytwarza sie l-izopropylo-heksahydrotriazynotion-4 o tempera¬ turze topnienia 1G5°C i 1-hydroksyetylo-heksahyd- rotiazynotion-4 o temperaturze topnienia 164°C.

Przyklad V. Wytwarzanie l-etylOH3-hydro- ksymetylo-heksahydrotiazynotionu-4. 73 g l-etyflo^heksahydirotriazyinotioniu-4 rozpuszcza sde w 100 g 30*/o foirmalimy w temperaturze 4B°C i odstawia na 20 godzin w temperaituirze 0°C.

Wytracone krysztaly odsacza sie i wykrystalizo¬ wuje z n-propanolu. Produkt wykazuje tempera¬ ture topnienia 120°C. grozeniu wirusami, stosuje sie na ogól dawki 0,1'— kg/hektar.

- Sporzadzanie i nanoszenie srodków wedlug wy¬ nalazku moze przebiegac wedlug metod znanych i rozpowszechnionych. I ta/k mozna substancje czynne mieszac z obojetnymi srodkami rozcienczal- nikowymi i odpowiednimi srodkami preparatyw- nymi i przetwarzac do postaci proszku zwilzaja¬ cego, pasty, koncentratów emulsyjnych itp., a wy¬ tworzone z nich brzeczki do opryskiwan rozpro¬ wadzac powszechnie stosowanymi przyrzadami opryskowymi.

Wytwarzanie zwiazków stosowanych jako sub¬ stancja czynna w srodku wedlug wynalazku moze np. przebiegac przez hydroksymetylowanie amin pierwszorzedowyoh i ich dalsza reakcje z mocz¬ nikami (Angew. Chem. A 60, 267^71 (1948), we¬ dlug równan podanych w schemacie reakcji, przed¬ stawionym na rysunku.

Szesciowodorotriazynodiony mozna wytwarzac np. wedlug F. B* Slezaka i innych (J. Org. Ohem. , 1672 (1960) przez dezairndnawanie metyieno- -»l>is-mocznika. , - Podane nizej przyklady I—VI objasniaja blizej sposób wytwarzania nowej substancji czynnej sto¬ sowanej w srodku wedlug wynalazku, a przyklady VII—X omawiaja blizej wlasciwosci i stosowanie srodka wedlug wynalazku.

Przyklad I. Wytwarzanie l-n^butylo-4-keto- ^heksahydrotriazyny. 146 g 50°/o wodnego roztworu n-butyloaminy zada¬ je sie 200 g foinmaliiny <3(Wo), ogrzewa do tempera¬ tury G0°C ii utrzymuje w tej temperaturze w cia¬ gu 1 godziny. Po dodaniu 60 g (mocznika ognzewa sde do temperatury 70°C i mliiesza w cdagu dalszych 2 godzin w temperaturze 70°C. Pd usiuiniiieoiu skla- dindków lotnych pod obnazonym cdsniendem w la¬ zni wodnej wykrystalizowuje sde pozostalosc w al¬ koholu. Produkt wykazuje temperature topnienia '160°C.

Przyklad II. Wytwarzanie l-izobutylo-3-hy- droksy-metylo-4-keto-heksahydrotriazyny. 78,5 g l-izobutylo-44ceto-hekBahydrotriazyny roz¬ puszcza sie w 75 g 30^/o formaliny i miesza w cda¬ gu 1 godziny w temperaturze 90?C. Nastejpnie od- destylowuje sie lotne skladniki pod cisnieniem mm Hg ma lazni wodnej. Pozostalosc podesty¬ lacyjna rozpuszcza sde w acetonie, a powsta¬ ly roztwór chlodzi sie. Wytracajace sie przy tym krysztaly oddziela sie i wykrystalizowuje z meta¬ nolu. Produkt wykazuje temperature topnienia 136°C.

Przyklad III. lHetylo-3-hydroksymetylor4-ke- to-heksahydrotriazyne wytwarza sie analogicznie jak w przykladzie II z l^ylo-4-keto-neksahydro- triazyny. Produkt wykazuje temperature topnie¬ nia 115°C.

Przyklad IV. Wytwairzanie l-m^butylo-heksa- hydro-triazynotionu-4. 146 g 5ÓM> roztworu nnbutyloaiminy zadaje sde 200 g formaliny (3"0°/o)y ogrzewa do temperatury GO^C i miesza w, ciagu 1 godziny w temperaturze.^ Nastepnie dodaje sde 76 g tdomocandka i mdesza w ciagu dalszych 2 godzin w temperaturze 80°C, po czym skladniki lotne oddestyiowuje sie pod Analogicznie jak w przykladzie V wytwarza sie l-izopropyloM3nhydroksymetylo - heksahydrotriazy- notion-4 o temperaturze topnienia 125°C, lnn-buty- lo-3^hydroksyimetylo - heksahydrotriazyinotion-4 o temperatuirze topnienia 108°C i l-*izobutylo-3-ihy-r' droksymetylo-heksahydrotiazynotion-4 o tempera¬ turze topnienia 93°C Przyklad VI. Wytwarzanie l-metylo-3,5- iwdu^ydrollreymetyW-heksahydrotriazyinotionu^. 131 g l-metylo^heksahydrotnazynotioriu-4 rozpusz¬ cza sde w 200 g 30tyo fonmaldny. Mieszanine reak¬ cyjna doprowadza sie do odczynu o wartosci pH = 9 dodatkiem 10f/o lugu siodowego oi ogrzewa w cdagu 1 godzcny w itemperaturze 80°C. Po usundecdu skla- dirnikow lotnych ipod icdsndejidem 15 tor w Jazni wo¬ dnej wykrystalizowuje sie pozostalosc z wody. Pro¬ dukt wykazuje temperature topniienda 97°C.

Ziwiajzki otrzymane wedlug przykladów I—VI sa nowe i dotad jeszcze nie zostaly opisane.

Dla sprawdzenia dzialania antywirusowego wy¬ konano próby na calych roslinach psiankowatych.

Zastosowano przy tym wystepujace czesto wirusy roslinne, które ukladowo zakazaja gospodarza. Me¬ todyka badania podstawowego: z zastosowaniem srodka abrazyjnego (pyl karborundowy, wielkosc zdarn 500) szczepiono 2 podstawowe liscie Nicoitona tabaeum "Samsun" w stadium pieciolistnym wiru¬ sem ziemniaczanym X. W kazdym przypadku na 2 dni przed i w 2 dni po szczepieniu. opryskiwano. do stanu mokrej kropli rosliny badane wodna brzeczka opryskowa, która zawierala 0,l*/o bada¬ nej substancji czynnej i tO„2P/o srodka przyczepnego o nazwie handlowej ,Fekama (srodek przyczepny na osnowie lateksu-Buna).

Dalsza ilosc roslin szczepiono dla sprawdzenia dzialania najpierw w ten saim sposób tym samym wirusem,. Rosliny sprawdzianowe nastepnie oprys¬ kiwano 0J2?/o (roztworerii srodka przyczepnego Fe- kama, jednakze bez zaiwaotiosoi substancji czyn¬ niej. . ". ^ .... V ~ W 20 dni po szczepieniu.oznaczono serologicznie stezenie wirusa w wyzej .wskazanych lisciach* któ¬ re od górnego liscia szczepionego byly oddzielone przez co najmniej 2 liscie (G. Schuster, Arch.

Pflanizenschutz 7, .171—137 (lfi?JlX K^zcia próiba sprawdzianowa obejmowala cb "najriiniej 10 roslin pojedynczych na jeden szereg sprawdzianowy. Ste¬ zania wirusów oznaczone na lisciach poszczegól- ' 10 40 45 50 55 601ÓÓ192 nych roslin, wyrazone w wartosciach liczbowych usredniono i porównano z wartoscia srednia otnzy- maina u roslin sprawdzianowych. W ponizszych tablicach podano udzial procentowy stezenia wi¬ rusów, które osiagnieto w szeregu badanym, w po¬ równaniu ze spiraiwdziamem (sprawdzian =¦ 100^/o|).

Te wartosc oznaczono jako wspólczynnik reduk¬ cyjny RK. RK = 8 oznacza, ze w szeregu badanymi srednie stezenie wirusów zredukowano do 8°/o ste¬ zenia wirusów w sprawdzianie.

W podanych nizej tablicach przedstawiono tez wartosc ufnosci. Wartosc ta szacuje wiarygodnosc wyników prób, iprzy czym p oznacza wielkosc ble¬ du, z którym nalezy sie liczyc. 0,1 jest przy tym wartoscia odpowiednio dobra, natomiast wartosc oznacza, ze 5tyo wyników prób nie miesci sie w ramach pozostalych wyników ale wynik ogólny mozna jeszcze uznawac za statystycznie pewny.

Tak wykonane próby daly wyniki przedstawione w przykladach VII—X.

Przyklad VII. Szereg próbny A i wyniki przedstawiono w tablicy 1.

Ta Zwiazek l-metylo^3-hydro- ksyimetyilo-heksa- hydrotriazynotion-4 1Hmetylo^3-hydro- ksyimetylo^heksa- hydrotriazynom-4 l-etylo-3,5-dwu- -hydroksymietylo/- -heksaihydrotriazy- notion-4 ln>-butylo-3^hydro- ksyimetylo-heksa- hydrotriazynotion-4 1-hydTOksyetylo-3y5- dwu-Ztiydroksyme- tyloZ-heksahydro- triazynotion-4 heksahydrotriazy- |notwjn-2,4 blica 1 Steze¬ nie sub- - stancji •czynnej Ws . 0,1 • 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 RK '.-«/"' 78 01 79 65 v. 70 -, • ':''*•" ¦" 12 Ufnosc (p w °/a) — %1 -" '' ... — -¦¦ 6 :."¦:' —j :¦--/ 6 04 | Przyklad VIII. Szereg próbny B* Wedlug wy¬ zej wspomnianej metodyki traktowano rózne doj¬ rzale rosliny tytoniowe (Nicotiana tabacum "Sam- sun") w rozmaitych klimatycznych warunkach ho-, dowlanych heksahydrotriazynodionem-2,4. J>zd4^l- nie lecznicze wynika z podanej nizej tablicy" 2^ Przyklad IX. Szereg próbn^/C. jj^.

Przy róznych ukladowych zestawach" "wirus-gos- podarz po traktowaniu brzeczka opryskowa, która zawierala 0,1% heksahydiroitiiazynodioniu-2,4 osiag¬ nieto podane nizej w tablicy 3 dzialanie lecznicze.

Przyklad X. Szereg próbny D.

Uprawe ziemniaków (odmiany Astilla) samorzut¬ nie zakazona glównie wirusem lisci traktowano na poletku 300 m2 w okresie od polowy lipca do pd- 40 4 Rodzaij hodofwli [ Pomieszczenie klimatyzowane | 22±2°C Cieplarnia zadaszona o temperatu¬ rach 15—M°C Tablica 2 Licz¬ ba lisci jako miara wieku roslin 12 9 13 Steze¬ nie sul>- :staocji czynnej W 0,06 M 0,06 0^1 0,1 0,1 RK 0 6 8 18 0 0 o • &*\ DS OA 0,1 0,1 '0,1 0,1 0,1 Tablica 3 Wirus •.

Wirus ny X Wirus ny X Wirus kny X ziemniacza- ziemniacza- ziemniacza- Wirus ziemniaczy Y Wirus mazoikowy stoklosy Gospodarz Nicotiana tabacum "Samsun" Nicotiana glutinosa Lycopersicum escu- lentum Nicotiana tabacum ,,Samsun,, Hordeum yuigare RK 12 21 50 lowy-sierpnia w odstepach 14 dniowych 4-krotnie porcjami po 4}fi kg/ha heksahydrotiazynodionu-2,4.

W tym okresie cofnely sie wyraznie symptomy wi¬ rusowe w traktowanym poletku i obumieranie na¬ ci rozpoczynalo sie 14 dni pózniej niz w przypad¬ ku nietraktowanego sprawdzianu. Po 14 dniach od ostatniego zabiegu nastapily wykopki. Bulwy ziem¬ niaka zebrane z poletka traktowanego mialy wy¬ równana wielkosc, podczas gdy rosliny mietrakto- wane daly przewaznie male bulwy ziemniaka. Plon ziemniaków z poletka traktowanego wyniósl 210 q/ /ha wobec 92 q/ha z nietraktowanego sprawdzia¬ nowego poletka.

NN CX CH2- N ^ CH20H CH2OH i +CH20 /CH2-Nx R2N CX \ CH,- N i / CH20H Schemat Drukarnia Narodowa Zaklad Nr 6, zam. 646/78 • Cena 45 zl

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe ¦_¦' • . Srodek" do zwalczania wirusów na roslinach, w znamienny tym, ze zawiera jako substancje czyn¬ na zwiazek o wzorze ogólnym 1, w którymi Rt oznacza atom wodoru lub grupe —CH/)H, R* oznacza atom wodoru, rodnik —CH8, —C3H5, —Czll7, -^C4H9, grupe —CjH^OH lub grupe o wzo- .«•* rze 2, R, oznacza atom wodoru lub grupe—CHjOH, X oznacza atom tlenu lub siarki, a Y oznacza atom tlenu lub 2 atomy wodoru oraz substancje powierzchniowo czynne, srodki zwiekszajace przy¬ czepnosc i/lub dalsze pomocnicze srodki prepara- W 'tywne.100192 X I /Cv H-Óx /C=Y R2 Wzór i / R1 ¦CH2-CHrCH2-Nf >>X \ R3 Wzdr2 R2NH2+2CH20—R2-N 7CH20H ^CH,OH +(H2N)2CX /CH2-NHX -2H20 ^CH-NH^ +CH20 /CH2-NHX - R*