PL100022B1 - Sposob wytwarzania nowej 3-fluoro-d-alaniny - Google Patents
Sposob wytwarzania nowej 3-fluoro-d-alaniny Download PDFInfo
- Publication number
- PL100022B1 PL100022B1 PL1973160524A PL16052473A PL100022B1 PL 100022 B1 PL100022 B1 PL 100022B1 PL 1973160524 A PL1973160524 A PL 1973160524A PL 16052473 A PL16052473 A PL 16052473A PL 100022 B1 PL100022 B1 PL 100022B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alanine
- fluoro
- solution
- isomer
- benzenesulfonate
- Prior art date
Links
- UYTSRQMXRROFPU-UWTATZPHSA-N (2s)-2-amino-3-fluoropropanoic acid Chemical compound FC[C@@H](N)C(O)=O UYTSRQMXRROFPU-UWTATZPHSA-N 0.000 title claims description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 21
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims description 17
- XOXBTKOKBQADJP-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3-fluoropropanoic acid benzenesulfonic acid Chemical compound FCC(N)C(O)=O.OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 XOXBTKOKBQADJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 9
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 8
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 claims description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 6
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 claims description 6
- XOXBTKOKBQADJP-ARGLLVQISA-N (2S)-2-amino-3-fluoropropanoic acid benzenesulfonic acid Chemical compound C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)O.FC[C@@H](N)C(=O)O XOXBTKOKBQADJP-ARGLLVQISA-N 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 claims description 4
- 229950010030 dl-alanine Drugs 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 3
- UYTSRQMXRROFPU-UHFFFAOYSA-N 2-azaniumyl-3-fluoropropanoate Chemical compound FCC(N)C(O)=O UYTSRQMXRROFPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 3
- UYTSRQMXRROFPU-REOHCLBHSA-N (2r)-2-amino-3-fluoropropanoic acid Chemical compound FC[C@H](N)C(O)=O UYTSRQMXRROFPU-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960003767 alanine Drugs 0.000 description 2
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 210000001161 mammalian embryo Anatomy 0.000 description 2
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 2
- 231100000563 toxic property Toxicity 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMCITVXMMYQIOC-UHFFFAOYSA-M 3-fluorobenzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(F)=C1 QMCITVXMMYQIOC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 1
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/36—One oxygen atom
- C07D263/42—One oxygen atom attached in position 5
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowej 3-fluoro-D-alaniny.Sposobem wedlug wynalazku uzyskuje sie nowa 3-fluoro-D-alanine, która jest silnym srodkiem bakterio¬ bójczym, uzytecznym do hamowania rozwoju bakterii chorobotwórczych zarówno typu Gram-dodatniego jak i Gram-ujemnego. 3-fluoro-D-alanina jest nowym zwiazkiem, dotychczas nie otrzymywanym i nie opisywanym w literaturze.Znany byl dotychczas racemat 3-fluoro-D,L-alaniny, który wykazywal silne wlasciwosci toksyczne i w zwiazku z tym nie nadawal sie do celów farmaceutycznych.Nieoczekiwanie okazalo sie, ze uzyskany po rozdzieleniu racematu sposobem wedlug wynalazku izomer D, czyli 3-fluoro-D-alanina wykazuje bardzo silne wlasciwosci bakteriobójcze, a nie wykazuje zadnych wlasciwosci toksycznych. Uzyskany efekt byl tym bardziej nieoczekiwany i niemozliwy do przewidzenia na drodze teore¬ tycznej, a jednoczesnie uzyskany izomer L jest silnie toksyczny i w zadnym przypadku nie nadaje sie do celów terapeutycznych.Sposobem wedlug wynalazku uzyskuje sie 3-fluoro-D-alanine w zasadniczo czystej postaci na drodze bez¬ posredniego rozdzialu soli 3-fluoro-DL-alaniny, korzystnie sulfonianów organicznych, takich jak benzenosulfo- nian 3-fluoro-DL-alaniny itp. Uzyskany benzenosulfonian 3-fluoro-D-alaniny przeprowadza sie nastepnie w znany sposób w wolna 3-fluoro-D-alanine.Bezposrednie rozdzielanie wedlug wynalazku polega na rozpuszczeniu soli 3-fluoro-DL-alaniny, takiej jak benzenosulfonian 3-fluoro-DL-alaniny w nizszym alkoholu, korzystnie etanolu, propanolu itp. i nastepnie na przeprowadzeniu otrzymanego roztworu w przesycony roztwór tej soli DL, co uzyskuje sie korzystnie podwyz¬ szajac do 30°C i temperature w naczyniu do rozpuszczania i utrzymujac róznice temperatur okolo 5°C pomie¬ dzy tym naczyniem i krystalizatorem. Roztwór benzenosulfonianu 3-fluoro-DL-alaniny w propanolu, wytworzo¬ ny w naczyniu do rozpuszczania, przeksztalca sie w ten sposób, w przesycony roztwór propanolowy, po czym do tego przesyconego roztworu wprowadza sie krystaliczny zarodek benzenosulfonianu 3-fluoro-L-alaniny i oddziela sie lug macierzysty od krysztalów. Na ogól korzystniejsza jest najpierw krystalizacja niepozadanego izomeru L, gdyz wieksze prawdopodobienstwo zanieczyszczenia zachodzi w trakcie poczatkowej krystalizacji.2 100022 Wyzej wymieniony lug macierzysty, w którym ewentualnie zwieksza sie stopien przesycenia, wprowadza sie nastepnie w kontakt z krystalicznym zarodkiem benzenosulfonianu 3-fluoro-D-alaniny, po czym oddziela sie wytracajacy sie krystaliczny izomer D. Propanolowy lug macierzysty z tej drugiej krystalizacji zawraca sie do naczynia do rozpuszczania. Przy ciaglym prowadzeniu tego procesu, lug macierzysty z drugiej krystalizacji, to jest izomeru D, zawraca sie do naczynia do rozpuszczenia, a krystaliczne izomery D i L odbiera sie z kazdego krystalizatora w sposób ciagly lub periodycznie.Chociaz korzystniejsze jest prowadzenie procesu w sposób ciagly jako szeregu operacji, rozdzielanie mozna równiez przeprowadzac równolegle, mianowicie, roztwór z naczynia do rozpuszczenia rozdziela sie na dwie równe czesci, z obu roztworów tworzy sie roztwory przesycone, do jednego z nich wprowadza sie zarodek D i do drugiego zarodek izomeru L i oba lugi macierzyste D i L wydziela sie z ich szlamów w sposób ciagly lub periodycznie.Ciagly sposób bezposredniego rozdzielenia mozna realizowac dwustopniowo, to jest przez rozpuszczanie i krystalizacje. W korzystnym wykonaniu metody dwustopniowej, w naczyniu do rozpuszczania przygotowuje sie propanolowy nasycony roztwór benzenosulfonianu 3-fluoro-DL-alaniny, po czym roztwór przenosi sie do strefy krystalizacji, gdzie roztwór doprowadza sie do stanu przesycenia, korzystnie przez obnizenie jego temperatury.Przesycony roztwór propanolowy benzenosulfonianu 3-fluoTO-DL-alaniny szczepi sie nastepnie krysztalami od¬ powiedniego izomeru D w celu przeprowadzenia selektywnej krystalizacji wymienionego izomeru D do czystej postaci, po czym odsacza sie lub odwirowuje krystaliczny benzenosulfonian 3-fluoro-D-alaniny. Lugi macierzyste zawraca sie do naczynia do rozpuszczania i temperature podwyzsza sie do temperatury poczatkowej w tym naczyniu. Do uzyskanego roztworu wprowadza sie z kolei dodatkowa porcje benzenosulfonianu 3-fluoro-DL-ala¬ niny w celu selektywnego rozpuszczenia izomeru D, przy czym izomer L pozostaje nierozpuszczony w czystej w zasadzie postaci. W ten sposób realizuje sie selektywne rozdzielenie jednego enancjomeru zawartego w miesza¬ ninie DL, to jest izomeru L, w strefie rozpuszczania, od drugiego enancjomeru, to jest izomeru l), w strefie krystalizacji, przy czym izomery D i L wydziela sie ze strefy krystalizacji i rozpuszczania w sposób ciagly lub periodycznie w trakcie krystalizacji.Jak to powyzej stwierdzono, 3-fluoro-D-alanina jest silnym i uzytecznym srodkiem przeciwbakteiyjnym, nadajacym sie do hamowania wzrostu bakterii patogennych zarówno Grain-dodatnich jak i Gram-ujemnych.Przyklad I. Aparatura sklada sie z trzech naczyn, z których kazde zaopatrzone jest w mieszadlo i urzadzenie do regulacji temperatury. Te trzy naczynia laczy sie razem w zamkniety obwód za pomoca przewo¬ dów, które na wlocie posiadaja filtr i poprzez pompki podaja ciecz do nastepnego naczynia. Dodatkowo instaluje sie filtry po kazdej pompce. Pierwsze naczynie w obwodzie jest naczyniem do rozpuszczenia i dodatkowo zaopa¬ trzone jest we wlot benzenosulfonianu 3-fluoro-DL-alaniny w postaci stalej i rozpuszczalnika. Nastepne dv.a naczynia sa odpowiednio krystalizatorami izomerów D i L. Rozdzielanie przeprowadza sie opisanym ponizej sposobem.Do naczynia do rozpuszczenia wprowadza sie 2 1 absolutnego etanolu i dodaje sie 400 g benzenosulfonianu 3-fluoro-DL-alaniriy. Wciagu 1 godziny ustala sie temperature 25°C i rozpuszcza sie pompowanie dolcrystaliza- tora izomeru L. Gdy objetosc mieszaniny w krystalizatorze izomeru L osiagnie 500 ml wlacza sie pompke pomiedzy tym krystalizatorem i krystaliza torem izomeru D i szybkosc przeplywu tak sie ustala aby utrzymywac stala objetosc 500 ml w krystalizatorze izomeru L. Gdy objetosc mieszaniny w drugim krystalizatorze osiagnie 500 ml wlacza sie pompke laczaca ten krystalizator z naczyniem do rozpuszczenia i przeplywu ustala sie tak, aby utrzymac stala objetosc w krystalizatorze. Do naczynia do rozpuszczania wprowadza sie dodatkowo l 1 absolutnego etanolu i 170 g benzenosulfonianu 3-fluoro-DL-alaniny, pompujac ciecz z naczynia do naczynia usta¬ la sie temperature 25°C.Do krystalizatora izomeru L dodaje sie 25 g benzenosulfonianu 3-fluoro-L-alaniny i do krystalizatora izo¬ meru D dodaje sie 25 g benzenosulfonianu 3-fluoro-D-alaniny.W naczyniu do rozpuszczania podwyzsza sie temperature do 30°C co wywoluje przesycenie w krystalizato- rach utrzymywanych w temperaturze 25°C. W celu utrzymania fazy stalej do naczynia do rozpuszczania wprowa¬ dza sie dodatkowa ilosc stalego benzenosulfonianu 3-fluoro-DL-alaniny.Usuwajac od czasu do czasu krystaliczna papke z kazdego krystalizatora utrzymuje sie w przyblizeniu stala zawartosc fazy stalej w kazdym krystalizatorze. Papke z krystalizatora izomeru L odsacza sie i otrzymuje sie zasadniczo czysty benzenosulfonian 3-fluoro-L-alaniny, po przesaczeniu papki z krystalizatora izomeru D uzysku¬ je sie zasadniczo czysty benzenosulfonian 3-fluoro-D-alaniny. Przesacze zwraca sie do naczynia do rozpuszczenia.Benzenosulfonian 3-fluoro-D-alaniny przeprowadza sie w 3-fluoro-D-alanine, przez rozpuszczenie tej soli w wodzie i adsorpcje aminokwasu na zywicy kwasu sulfonowego w formie jonów H+. Kolumne przemywa sie woda i eluuje sie rozcienczonym, wodnym roztworem amoniaku. Lluat zateza sie do malej objetosci i dodajac izopropanolu krystalizuje sie 3-fluoro-D-alanine.100022 3 - PL PL
Claims (3)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowej 3-fluoro-D-alaniny, znamienny tym, ze przygotowuje sie nasycony roztwór benzenosulfonianu 3-fluoro-DL-alaniny w strefie rozpuszczenia, po czym roztwór ten przeprowadza sie w przesycony roztwór wymienionej soli DL, a otrzymany przesycony roztwór wprowadza sie w kontakt z krysztalami izomeru L, przez co izomer L krystalizuje z tego roztworu, nastepnie oddziela sie lug macierzysty i wprowadza sie go w kontakt z krysztalami izomeru D, przez co krystalizuje benzenosulfonian 3-fluoro-D-alani¬ ny, która sie wydziela z roztworu, a nastepnie przeksztalca w wolna 3-fluoro-D-alanine w znany sposób.
2. Sposób wytwarzania nowej 3-fluoro-D-alaniny, w postaci jej benzenosulfonianu, znamienny tym, ze przygotowuje sie w naczyniu do rozpuszczania nasycony roztwór benzenosulfonianu 3-fluoro-DL-alaniny, w nizszym alkanolu, po czym roztwór ten przeprowadza sie w przesycony roztwór wymienionej soli DL, a otrzy¬ many przesycony roztwór wprowadza sie w kontakt z krysztalami odpowiedniego izomeru L, przez co izomer L krystalizuje z tego roztworu, nastepnie oddziela sie lug macierzysty i wprowadza sie go w kontakt z krysztalami odpowiedniego izomeru D, przez co krystalizuje benzenosulfonian 3-fluoro-D-alaniny, który wydziela sie z roz¬ tworu, po czym ewentualnie lug macierzysty po krystalizacji zawraca sie do naczynia do rozpuszczania, a proces rozdzielania prowadzi sie w sposób ciagly.
3. Sposób wedlug zastrz. 2, z n a m i e n n y t y m, ze jako nizszy alkanol do przygotowania nasyconego roztworu benzenosulfonianu 3-flubro-DL-alaniny stosuje sie etanol. PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US22335772A | 1972-02-03 | 1972-02-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL100022B1 true PL100022B1 (pl) | 1978-08-31 |
Family
ID=22836168
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1973160524A PL100022B1 (pl) | 1972-02-03 | 1973-02-01 | Sposob wytwarzania nowej 3-fluoro-d-alaniny |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS4885523A (pl) |
| AT (1) | AT329529B (pl) |
| AU (1) | AU472072B2 (pl) |
| CA (1) | CA1001656A (pl) |
| CH (1) | CH591407A5 (pl) |
| CS (1) | CS174867B2 (pl) |
| DD (1) | DD105210A5 (pl) |
| DE (1) | DE2305187A1 (pl) |
| FR (1) | FR2170181B1 (pl) |
| GB (1) | GB1386044A (pl) |
| HU (1) | HU168658B (pl) |
| NL (1) | NL7300576A (pl) |
| PL (1) | PL100022B1 (pl) |
| SU (1) | SU603334A3 (pl) |
| ZA (1) | ZA73760B (pl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR207648A1 (es) * | 1974-07-31 | 1976-10-22 | Merck & Co Inc | Procedimiento para resolver una mezcla dl de una sal de 2-deutero-3-fluoro-dl-alanina |
| JPS61152645A (ja) * | 1984-12-27 | 1986-07-11 | Showa Denko Kk | β−クロロ−ＤＬ−アラニンの光学分割方法 |
-
1973
- 1973-01-15 NL NL7300576A patent/NL7300576A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-01-22 CS CS479A patent/CS174867B2/cs unknown
- 1973-01-23 AU AU51371/73A patent/AU472072B2/en not_active Expired
- 1973-01-24 CA CA161,902A patent/CA1001656A/en not_active Expired
- 1973-01-29 GB GB442873A patent/GB1386044A/en not_active Expired
- 1973-01-30 AT AT79173*#A patent/AT329529B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-02-01 DD DD168608A patent/DD105210A5/xx unknown
- 1973-02-01 SU SU731878075A patent/SU603334A3/ru active
- 1973-02-01 PL PL1973160524A patent/PL100022B1/pl unknown
- 1973-02-02 FR FR7303667A patent/FR2170181B1/fr not_active Expired
- 1973-02-02 CH CH149073A patent/CH591407A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-02-02 HU HUME1597A patent/HU168658B/hu unknown
- 1973-02-02 DE DE2305187A patent/DE2305187A1/de not_active Ceased
- 1973-02-02 ZA ZA730760A patent/ZA73760B/xx unknown
- 1973-02-02 JP JP48013023A patent/JPS4885523A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA73760B (en) | 1974-09-25 |
| ATA79173A (de) | 1975-08-15 |
| AU5137173A (en) | 1974-07-25 |
| SU603334A3 (ru) | 1978-04-15 |
| DE2305187A1 (de) | 1973-08-09 |
| AT329529B (de) | 1976-05-10 |
| GB1386044A (en) | 1975-03-05 |
| DD105210A5 (pl) | 1974-04-12 |
| CH591407A5 (pl) | 1977-09-15 |
| JPS4885523A (pl) | 1973-11-13 |
| FR2170181A1 (pl) | 1973-09-14 |
| FR2170181B1 (pl) | 1977-08-19 |
| CS174867B2 (pl) | 1977-04-29 |
| HU168658B (pl) | 1976-06-28 |
| CA1001656A (en) | 1976-12-14 |
| AU472072B2 (en) | 1976-05-13 |
| NL7300576A (pl) | 1973-08-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1029826A3 (ru) | Способ выделени (+)-2-(6 -метокси-2 -нафтил) пропионовой кислоты | |
| US3405159A (en) | Process for resolving racemic mixtures of optically-active enantiomorphs | |
| JP2875894B2 (ja) | イブプロフェンリシネートの生成及び分割 | |
| US4936999A (en) | Process for recovery of amino acids from aqueous mixtures | |
| US5296639A (en) | Adipic acid purification | |
| PL100022B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowej 3-fluoro-d-alaniny | |
| US8822721B2 (en) | Method for separation of racemic compound-forming chiral substances by a cyclic crystallization process and a crystallization device | |
| US2588449A (en) | Levulose dihydrate | |
| Kontos et al. | Application of combined physicochemical techniques for the efficient treatment of olive mill wastewaters | |
| US3936495A (en) | Purification process | |
| US5502238A (en) | Process for the crystallization of aspartame | |
| US5895814A (en) | Continuous process for the production of lactulose from lactose using boric acid as a complexsation agent | |
| US3928431A (en) | Method of isolating L-dopa from a aqueous solution thereof | |
| US3158648A (en) | Direct resolution of alpha-methyl-3, 4-dihydroxyphenylalanine | |
| US4582928A (en) | Process for producing optically active phenylalanine | |
| PL103968B1 (pl) | Sposob rozdzielania benzenosulfonianu 2-deutero-3-fluoro-dl-alaniny | |
| Pavelčik et al. | New complexanes. XXXIV. Preparation and properties of the meso and rac forms of ethy! enediamine-iV, iV'-disuccinic acid | |
| RU2196734C2 (ru) | Способ получения хлорида калия | |
| US3542766A (en) | Resolution of alpha-aminocaprolactam and n-carbamoyl-valine | |
| US3592843A (en) | Purification of l-dopa | |
| US4124636A (en) | Method of preparing monopotassium L-malate and its monohydrate | |
| IL33109A (en) | Process for the preparation of a salt of optically active lysine | |
| RU1820888C (ru) | Способ глубокой очистки селена | |
| US2921062A (en) | Streptomycin purification | |
| PL85506B1 (pl) |