NO784001L - Fremgangsmaate til fremstilling av benzopyranforbindelser - Google Patents
Fremgangsmaate til fremstilling av benzopyranforbindelserInfo
- Publication number
- NO784001L NO784001L NO784001A NO784001A NO784001L NO 784001 L NO784001 L NO 784001L NO 784001 A NO784001 A NO 784001A NO 784001 A NO784001 A NO 784001A NO 784001 L NO784001 L NO 784001L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- formula
- group
- compound
- ester
- hydrogen
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 150000001562 benzopyrans Chemical class 0.000 title claims abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 19
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 229940117975 chromium trioxide Drugs 0.000 claims description 3
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N chromium trioxide Inorganic materials O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GAMDZJFZMJECOS-UHFFFAOYSA-N chromium(6+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Cr+6] GAMDZJFZMJECOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 claims description 3
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 3
- BCEIUDAMUFAQMG-UHFFFAOYSA-M CC(C)(C)O[Cr](O)(=O)=O Chemical compound CC(C)(C)O[Cr](O)(=O)=O BCEIUDAMUFAQMG-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N Compound IV Chemical compound O1N=C(C)C=C1CCCCCCCOC1=CC=C(C=2OCCN=2)C=C1 FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- SOCTUWSJJQCPFX-UHFFFAOYSA-N dichromate(2-) Chemical compound [O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O SOCTUWSJJQCPFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- QDMPKKFNRFFSNK-UHFFFAOYSA-N n-(2h-tetrazol-5-yl)formamide Chemical group O=CNC1=NN=NN1 QDMPKKFNRFFSNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 238000006476 reductive cyclization reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims description 2
- PXLIDIMHPNPGMH-UHFFFAOYSA-N sodium chromate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Cr]([O-])(=O)=O PXLIDIMHPNPGMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 aqueous acetone Chemical compound 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N manganese dioxide Chemical compound O=[Mn]=O NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 201000009961 allergic asthma Diseases 0.000 description 1
- 239000000427 antigen Substances 0.000 description 1
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 229960000265 cromoglicic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- VLARUOGDXDTHEH-UHFFFAOYSA-L disodium cromoglycate Chemical compound [Na+].[Na+].O1C(C([O-])=O)=CC(=O)C2=C1C=CC=C2OCC(O)COC1=CC=CC2=C1C(=O)C=C(C([O-])=O)O2 VLARUOGDXDTHEH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M sodium bisulfate Chemical compound [Na+].OS([O-])(=O)=O WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000342 sodium bisulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Fremgangsmåte til fremstilling av benzopyranforbindelser.
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en ny fremgangsmåte til fremstilling av benzopyranforbindelser med formelen:
hvor R,, er hydrogen eller hydroksy, R, og R_, sammen danner en -(CH2)4- eller -COCH=CHE-0-kjede og Rg er propyl, eller en av R<-, R^, R^og Rg har formelen:
hvor X er en hydrokarbonkjede som eventuelt er substituert med en -OH-gruppe og inneholdende 2-10 karbonatomer, idet resten av Rj.., Rg, R^og Rg alle er hydrogen, E er en -COOH-gruppe eller en N- (tetrazol-5-yl)karboksamid-gruppe,
eller-et farmasøytisk akseptabelt derivat derav. Forbindelsene med formel I fremstilles ifølge foreliggende oppfinnelse ved selektiv hydrolyse eller oksydasjon av en forbindelse med formelen II eller IV:
eller en ester av en av disse forbindelser, hvor R,. cl , Rg cl, R_ cl og R-, cl har de samme betydninger som Rc, R,, R_ og RQan-.,, ,- -, ,'-1 , „ a „ a „ a „ a gxtt ovenfor, med unntagelse av at en av R,. , Rg , R^ og Rg , isteden for en gruppe med formel V, kan være en gruppe med.
formel VI eller VIII:
eller en ester av en av disse, og hvor X har den ovenfor angitte betydning, eller Rg cl . og R-, clsammen danner en kjede -CYXCH=CE-0-eller -CH=CH-CHE-0-, eller en ester av en av disse, isteden for en kjede.-COCH=CE-0-, og idet i hvert par av Y og Z, Z er hydrogen og Y er hydrogen eller hydroksy, eller, når reaksjonen innebærer hydrolyse, er både Y og Z i hvert par av Y og Z, halogen; og, om ønsket eller nødvendig, omdannelse av den resulterende forbindelse med formel I til et farmasøytisk akseptabelt derivat derav.
Oksydasjonen kan utføres under anvendelse av f.eks.. natriumkromat eller -dikromat, kromtrioksyd (f.eks. i form av dets pyridinkompleks), t-butylkromat eller fortrinnsvis kalium permanganat i et oppløsningsmiddel som er inert under reaksjonsbetingelsene, f.eks. eddiksyre, eddiksyreanhydrid, karbontetra-klorid, pyridin, aceton eller benzen, eller et blandet oppløs-ningsmiddel, f.eks. vandig aceton, eller en blanding av .eddiksyre og eddiksyreanhydrid. Reaksjonen kan utføres ved en temperatur på fra ca. 10 til 80°C; Det er foretrukket å be-nytte akkurat tilstrekkelig oksydasjonsmiddel til å bevirke den ønskede oksydasjon. Hydrolysereaksjonen kan utføres f.eks. med vann eller en alkohol, f.eks. etanol eller metanol. Et overskudd av vann eller alkohol kan anvendes som reaksjonsmedium. ReaJc-sjonen kan utføres ved en teperatur i området 20-100°C.
Forbindelsene med formel II hvor Y er hydrogen eller hydroksy, kan fremstilles ved rihgslutning av en forbindelse med formelen:
eller en ester derav, hvor E har den ovenfor angitte betydning, „ b b _. b T,b, j n.-r- „ a ^ a „ a Rc , R, , R_. og RQ har de samme betydninger som Rc , Rc , R_ a fcib og RQ som ovenfor angitt, med unntagelse av at en av Rc, Rrb b R 7 og Rg kan være en gruppe med formelen:
eller en ester derav, hvor X og E har den ovenfor angitte betydning, eller R, og R^^, respektivt danner gruppene
-CHRxCH2COE og -OM, hvor M er hydrogen eller et alkalimetall,
og Rx er hydrogen eller en eventuelt beskyttet -OH-gruppe,
f.eks. i nærvær av en uorganisk syre, f.eks. saltsyre, i et opp-løsningsmiddel som er inert under reaksjonsbetingelsene, f.eks. etanol, ved en temperatur på fra ca. 20 til 80°C. Når Rx er en beskyttet -OH-gruppe, kan den beskyttende gruppe fjernes etter ringslutningen er foretatt. Passende beskyttende grupper omfatter
acetylgruppen.
Forbindelser med formel IV som ikke inneholder en gruppe med formel VI, kan fremstilles ved reduktiv ringslutning, f.eks. under anvendelse av natriumborhydrid fulgt av behandling* med' eddiksyre, av en forbindelse med formel IX:
eller en ester derav, hvor-E og M har den ovenfor angitte be-
c c c c ' tydning, R,- , Rg , Ry og Rg har de samme betydninger som an-3.SiclSl
gitt ovenfor for R^ Rg , R? og Rg med unntagelse av at en av R,. c , Rg c , R^ c , og Rg c kan være en gruppe med formelen:
c c
eller en ester derav, eller Rr b og R_ / , respektivt danner gruppene -COCH=CHE og -OM, hvor E, X og M har den ovenfor angitte betydning.
Når X er en hydrokarbonkjede substituert med en -OH-gruppe, kan denne OH-gruppe, om ønsket eller nødvendig, være beskyttet, f.eks. som acetatet eller metyleteren, iløpet av ett eller flere prosesstrinn, idet den beskyttende gruppe til slutt fjernes.
Forbindelser med formel II hvor Y og Z begge er halogen, kan fremstilles ved behandling av en forbindelse med formel I
med tionylklorid, oksalylklorid eller fosforoksyklorid, enten i fravær av et oppløsningsmiddel eller i nærvær av et opp-løsningsmiddel som er inert under reaksjonsbetingelsene, f.eks. dikloretan, diklormetan eller dimetylformamid. Reaksjonen kan utføres ved en temperatur på fra ca. 20°C til oppløsningsmidlets kokepunkt.
Med den ovenfor benyttede betegnelse "en ester derav", menes en ester, f.eks. en C 1-C 10 alkylester, av en -COOH-gruppe.
Forbindelsene med formel I og farmasøytisk akseptable derivater derav, og spesielt salter derav, f.eks. natriumsaltene, er egnet ved behandling av bestemte tilstander hvor antilegeme-antigenreaksjoner ligger til grunn for sykdommen, f .eks.- allergisk astma. En spesiell forbindelse med formel I som kan nevnes er
dinatriumkromoglykat.
Følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen.
Eksempel 1
Etyl 6,7,8,9-tetrahydro-4-okso-10-propyl-4H-nafto(2,3-b)pyran-2-3saE^2lS§Yiat i__
En suspensjon av etyl 4,4-diklor-6,7,8,9-tetrahydro-10-propyl-4H-nafto(2,3-b)pyran-2-karboksylat (lm mol) i vann (20 ml) ble oppvarmet under forsiktig tilbakeløpskoking. Når reaksjonen var fullstendig, ble det faste stoff frafiltrert,.vasket med vandig natriumbikarbonat og vann og deretter tørket. Krystalli-ser ing fra etanol ga den angitte ønskede forbindelse, smp. 98-99,5°C.
Eksempel 2
<l>^B-bis^Z-karbetoksy-^-<oks>
En blanding av 1,3-bis(2-karbetoksy-4H-l-benzopyran-5-yloksy)propan-2-ol (lm mol), kaliumpermanganat (5 m mol) og aceton (30 ml) ble omrørt ved romtemperatur inntil fargen på permanganatet var forsvunnet og reaksjonen var fullstendig. Reaksjonsblandingen ble filtrert og mangandioksydet vasket med kloroform. Det kombinerte filtrat ble inndampet til tørrhet og det resulterende faste stoff krystallisert fra vandig dioksan, hvilket ga den ovenfor angitte ønskede forbindelse, smp. 184-187°C.
Eksempel 3
Dietyl 4,6-dioksy-10-propyl-4H-benzo(1,2-b;5,4-b')dipyran-2,8-■^i3SåE^23S§Yi§£
En blanding av 10-propyl-2H,8H-benzo(1,2-b;5,4-b<1>)-dipyran-2,8-dikarboksylat (1 m mol), kromtrioksyd/pyridinkompleks (lOm mol) og diklormetan (30 ml), ble omrørt under nitrogen i 24 timer. 5% vandig natriumbisulfat (20 ml) og konsentrert svovelsyre (1 ml) ble tilsatt til reaksjonsblandingen. Denne ble deretter ekstrahert med kloroform og ekstrakt-ene oppsamlet, tørket og inndampet til tørrhet. Resten ble krystallisert fra etanol, hvilket, ga den ovenfor angitte ønskede
Claims (5)
1.F remgangsmåte til fremstilling av benzopyranforbindelser med den generelle formel:
hvor R,, er hydrogen eller hydroksy, Rg og R^ sammen danner en
-(CH2 )4~ eller -COCH=CHE-0-kjede og Rg er propyl, eller en, av
Rc , R,, R_, og R0 har formelen:Ob/ o
hvor X er en hydrokarbonkjede som eventuelt kan være substituert med en -OH-gruppe og inneholdende 2-10 karbonatomer, og hvor resten av R^ , Rg, R? og Rg alle er hydrogen;. E er en-COOH-gruppe eller en N-(tetrazol-5-yl)karboksamidgruppe, eller et farmasøytisk akseptabelt derivat derav., karakterisert ved selektiv hydrolyse eller oksydasjon av en forbindelse med formel II eller IV,
eller en ester av en av disse, hvor R,.a, R^a, R-,a og R0a har de DD/ O samme betydninger som ovenfor angitt for Rc , R^, R_ og RQ , med
Do/ O
a a a a
unntagelse av at en av R,. <R> g , R^ og Rg kan være en grupjpe^ med formel VI eller VIII:
eller en ester av en av disse, og hvor X har den ovenfor angitte betydning, eller Rg og R_, sammen danner en kjede -CYXCY=CE-0-eller -CH=CH-CHE-0-, eller en ester av en av "disse, isteden for en kjede -COCH=CE-0-, og hvor i hvert par av Y og Z, Z er hydrogen og Y er hydrogen eller hydroksy, eller, når reaksjonen innebærer hydrolyse, både Y og Z er halogen i hvert par av Y og Z, og, om ønsket eller nødvendig, omdannelse av den resulterende forbindelse med formel I til et farmasøytisk akseptabelt derivat derav.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at oksydasjonen utføres under anvendelse av natriumkromat eller -dikromat, kromtrioksyd, t-butylkromat eller kaliumpermanganat i et•oppløsningsmiddel som er inert under reaksjonsbetingelsene ved en temperatur på 10-80°C.
3. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at hydrolysen utføres under anvendelse av vann eller en alkohol ved en temperatur på 20-100°C.
4. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at en forbindelse med formel II hvor Y er hydrogen eller hydroksy, fremstilles ved ringslutning av en forbindelse med formelen:
eller en ester derav, hvor E har den i krav 1 angitte betydning, R k, r b ■ R0 g r har de samme betydninger som angitt i krav 1
a a a a b ±l for R^ , Rg , Rj og Rg med unntagelse' av at en av R,. , Rg ,'■
Ry <k> og Rg <*3> kan være en gruppe med formelen:
eller en ester derav, hvor X og E -har den i krav 1 angitte betydning, eller Rg Id og Ry Id , respektivt danner gruppene -C HR xCI^ COE og -OM, hvor M er hydrogen eller et alkalimetall, og Rx er hydrogen eller en eventuelt beskyttet -OH-gruppe.
5. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at det som forbindelse med formel IV anvendes en forbindelse som ikke inneholder en gruppe med formelen VI, og at forbindelsen med formel IV fremstilles ved reduktiv ringslutning av en forbindelse med formelen:
eller en ester derav, hvor E og M har den i krav 1 angitte betydning, R^ c , Rg c , Ry c og Rg c har de samme betydninger som angitt i krav 1 for Rc , Rr , R_ og R0 , med unntagelse av at en
-> b / o
CCC c
av Rc , Rr <,> R_ og RQ kan være en gruppe med formelen:
p b / o
eller en ester derav, eller og R^ , respektivt danner gruppene -COCH=CHE og -OM, hvor E, X og M har den i krav 1 angitte betydning.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB4952577 | 1977-11-29 | ||
| GB7832082 | 1978-08-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO784001L true NO784001L (no) | 1979-05-30 |
Family
ID=26266502
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO784001A NO784001L (no) | 1977-11-29 | 1978-11-28 | Fremgangsmaate til fremstilling av benzopyranforbindelser |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| NO (1) | NO784001L (no) |
-
1978
- 1978-11-28 NO NO784001A patent/NO784001L/no unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69723846T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Sildenafil | |
| DE2914494C2 (no) | ||
| EP0011142B1 (de) | Pyrido (2,1-b) chinazolinon-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate | |
| DE3135125C2 (no) | ||
| DE2809720C2 (no) | ||
| SE452464B (sv) | Sett att framstella eburnamoninderivat | |
| DK160829B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af pyrido-imidazorifamyciner | |
| NO784001L (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av benzopyranforbindelser | |
| SU818487A3 (ru) | Способ получени димерных 4-дезацетил-иНдОлдигидРОиНдОлОВ или иХ СОлЕй | |
| US4255576A (en) | 1-Azaxanthone derivatives | |
| JPS63179856A (ja) | キノロンカルボン酸誘導体の製造方法並びにその中間体 | |
| NO832810L (no) | 1,3-dioksolo(4,5-g)-kinoliner og fremgangsmaate for deres fremstilling. | |
| Tserng et al. | Degradative ring opening of pyrido and pyrazino 3‐benzenesulfonyloxyuracils and their conversion to condensed pyrazolones and triazolones | |
| JPS603316B2 (ja) | チアゾロ リフアマイシンの化学的製造方法 | |
| JPH07121931B2 (ja) | ベンゾ〔ｂ〕フラン誘導体 | |
| US4355166A (en) | Quinuclidinic ester and derivatives of phenoxycarboxylic acids | |
| DE60120398T2 (de) | Imidazopyridin-8-one | |
| US4033975A (en) | Process for the production of 2-amino-3-hydroxypyridine derivatives | |
| Childress et al. | Electronegative Substitutions in Local Anesthetics of the Benzoic Acid Ester Type | |
| US3891664A (en) | Naphth{8 2,1-d{9 isoxazolyl-3-diazomethyl ketones | |
| US3994903A (en) | Preparation of 4-(3-nitrophenyl)pyridine | |
| NO773253L (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av kromon-2-karboksylsyrer | |
| US4029664A (en) | Process for interconversion of heteroyohimbane alkaloids | |
| KR100230131B1 (ko) | 광학활성인 피리도 벤조옥사진 유도체와 그 중간체의 제조방법 | |
| CA1117540A (en) | Process for preparing 4-oxo-benzopyran derivates |