NO783754L - Fremgangsaate for fremstilling av beta-fenyletylalkohol - Google Patents
Fremgangsaate for fremstilling av beta-fenyletylalkoholInfo
- Publication number
- NO783754L NO783754L NO783754A NO783754A NO783754L NO 783754 L NO783754 L NO 783754L NO 783754 A NO783754 A NO 783754A NO 783754 A NO783754 A NO 783754A NO 783754 L NO783754 L NO 783754L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- carbon monoxide
- hydrogen
- cobalt
- water
- benzyl alcohol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 claims description 19
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 14
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 14
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 claims description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 7
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229940067107 phenylethyl alcohol Drugs 0.000 claims description 6
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 150000001868 cobalt Chemical class 0.000 claims 1
- -1 iodide compound Chemical class 0.000 claims 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 11
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002497 iodine compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000011905 homologation Methods 0.000 description 2
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 229910001516 alkali metal iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- OIQOECYRLBNNBQ-UHFFFAOYSA-N carbon monoxide;cobalt Chemical compound [Co].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-] OIQOECYRLBNNBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229940011182 cobalt acetate Drugs 0.000 description 1
- TZWGXFOSKIHUPW-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+);propanoate Chemical compound [Co+2].CCC([O-])=O.CCC([O-])=O TZWGXFOSKIHUPW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L cobalt(II) acetate Chemical compound [Co+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PFQLIVQUKOIJJD-UHFFFAOYSA-L cobalt(ii) formate Chemical compound [Co+2].[O-]C=O.[O-]C=O PFQLIVQUKOIJJD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005485 electric heating Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000008246 gaseous mixture Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 150000003304 ruthenium compounds Chemical class 0.000 description 1
- YBCAZPLXEGKKFM-UHFFFAOYSA-K ruthenium(iii) chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Ru+3] YBCAZPLXEGKKFM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
- B01J27/08—Halides
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/89—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with noble metals
- B01J23/8913—Cobalt and noble metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/32—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions without formation of -OH groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Fremgangsmåte til fremstilling av (3-fenyletylalkohol fra benzylalkohol.
Foreliggende oppfinnelse vedrorer en fremgangsmåte til med hoy selektivitet og i hoy utbytter fra benzylalkohol,
å fremstille |3-fenyletylalkohol ved å bringe et væskeformig utgangsmateriale inneholdende benzylalkohol i kontakt med en gassformig blanding av hydrogen og karbonmonbksyd med et trykk på minst 70 atm (7 MPa) i nærvær av en koboltkatalysator, som er aktivert med rutenium og jodid, og gjennomfore reaksjonen .i nærvær av minst 0,1 vekt-% vann (beregnet på utgangsmaterialet) ved en temperatur mellom 100 og 165°C. Ytterligere for-bedringer oppnås ved regulering av forholdet hydrogenzkarbon-monoksyd.
Det har helt overraskende vist seg at homologering av benzylalkohol til (3-fenyletylealkohol i hoy grad kan for-bredres ved at man gjennomfører reaksjonen i nærvær av vann ved reaksjonstemperaturer mellom 100 og 165°C, dvs. tempera-turer vesentlig lavere enn de som tidligere er benyttet for dette formål.
Ved utforelse av foreliggende oppfinnelse kan man oppnå over 60% selektivitet. Biprodukter slik som toluen., benzyletere og hoyere etere samt også alkoholer, dannes bare i minimale mengder. Reaksjonen skjer i nærvær av en koboltkatalysator, som er aktivert med rutenium- og jodid-forbind-elser. Med valgte :C0-forhold og trykk oppnås til og med enda bedre resultater.
• Ved utforelsen av reaksjonen omsettes benzylalkoholen inneholdende minst 0,1 vekt-% vann, hydrogen og karbonmonoksyd ved en temperatur mellom 100 og l65°C, fortrinnsvis mellom 120 og 150°C. Opp til 15, fortrinnsvis 1-10 vekt-% vann kan
benyttes. For bestemmelse av .den benyttede vannmengde er det onskelig å unngå at det dannes en separat vannfase. Dette er nemlig skadelig fordi katalysatoren er vannopplbselig og ekstraheres ut av den organiske reaksjonsfasen inn i én slik eventuell vannfase. Storre mengder vann kan benyttes dersom et opplosningsmiddel som forhindrer dannelsen av en separat vannfase settes til reaksjonsmediet. Slike koplings-opplbs-ningsmidler er bl.a. etylenglykol, propylenglykol, dietylen-glykol og dioksan, og disse er velkjente for fagmannen innen foreliggende teknikk.
Utgangsmaterialet inneholder fortrinnsvis minst 50% benzylalkohol. Andre organiske bestanddeler kan inngå i dette materiale, i den utstrekning de ikke forstyrrer homologeringen.
De ifblge foreliggende oppfinnelse benyttede kobolt-katalysatorer kan foreligge i mengder tilsvarende mellom 0,25 og 5,0%, beregnet som mol koboltkatalysator (som Co) divi-dert med antall .mol benzylalkohol og multiplisert- med 100. Innen dette intervall er variasjoner av katalysatormengden ikke av noen nevneverdig betydning. I praksis anvendes mellom 1,0 og 3j0 molprosent. Koboltkatalysatoren som tilsettes til systemet er valgt slik at den er opplbselig i reaksjonsmediet. Koboltkatalysatorens aktive form antas å være'kobolttetrakar-bony<l-hydrid></>HCo(co4]7-Denne koboltkarbonyl kan dannes in situ ved at man til systemet tilsetter en forbindelse som gir opphav til dannelse av kobolttetrakarbonyl-hydrid, f.eks. et organisk salt av kobolt, særlig en vannopplbselig forbindelse slik som koboltacetat, koboltformiat eller koboltpropio-nat.. Slike materialer omdannes lett til kobolt i aktiv form under real-:sjonen.
De benyttede aktivatorer, dvs. rutenium- og .jod-forbindelsené, anvendes i kombinasjon. Ruteniumforbindelsen, fortrinnsvis et salt, tilsettes helt som halogenidet, og 0,02 - 0,30, fortrinnsvis mellom 0,04 og 0,15 mol ruteniumatomer bor foreligge pr. 1 mol koboltatomer. Ned hensyn til jodforbindelsen, fortrinnsvis et salt, dannes denne ved at man tilsetter jo i elementær form til reaksjonssystemet eller ved at man tilsetter jodforbindelsen i form av et salt, f.eks. alkalimetalljodid. Vanligvis bor mellom 0,05 og 2,0, for trinnsvis mellom 0,10 og 1,0 mol formelenheter jodid pr. mol koboltatomer inngå i reaksjonsblandingen.
Slike aktiverende katalysatorer kan fremstilles ved hjelp av den metode som er angitt i U.S. patent nr.- 3.285.948.
De tilsatte mengder hydrogen og karbonmonoksyd er vanligvis i stokiometrisk overskudd i forhold til mengden benyttet .benzylalkohol. I det minste stokiometriske mengder må tilsettes og overskudd opptil 10 ganger den stokiometriske mengden er anvendbare.
Fordelene med foreliggende oppfinnelse kan oppnås innen et bredt intervall av hydrogen:karbohmonoksyd-forhold. Således kan man arbeide med mellom 1/2 og 5 mol hydrogenmole-kyler pr. mol karbonmonoksydmolekyler. Det mest foretrukne intervall er 3:1 - 1:1. En tilstrekkelig mengde karbonmonoksyd må foreligge for at koboltkatalysatorens aktive til-stand skal opprettholdes.
Reaksjonstrykket bor ligge mellom 70 og 400, helst mellom 200 og 300 atm (70 - 40 henholdsvis 20 - 30 MPa). Ved bkning av trykket foreligger en gunstig- tendens med hensyn til selektiviteten for (3-fenyletylalkoholen. Anvendelse av hbyere trykk begrenses imidlertid av praktiske forhold med hensyn til sikkerhet og valg av apparatur.
Reaksjonstiden er ikke av avgjbrende betydning, men bor velges slik at man oppnår godtagbar omdannelse uten altfor lange prosesssykler. Av praktiske grunner bor reaksjonstiden ligge mellom 1/2 og 3 timer.
I fblgende eksempler belyses oppfinnelsen ytterligere.
Eksempel 1
Ved disse forsbk ble det som reaksjonbeholder benyttet en 400 cm hbytrykksautoklav ifblge Parr. Den var forsynt med et avtagbart lokk,, en rbrer i form av en stav-magnet, en ytre elektrisk oppvarmingsmantel og en indre rbr-spiral' som kjoler gjennom hvilken luft ble blåst. Syntese-gass ble tilvéiebragt ved hjelp av forblandede sylindre (pre-mixed cylinders) og trykket ble forhbyet til reale s jonstrykket ved hjelp av en kompressor. Gasstrbmmen ble normalt holdt i området 1-4 liter/min. (bestemt ved 20°C og et trykk på 1 atmosfære eller 0,1 MPa).
■Forsbkene ble gjennomfbrt på fblgende måte: I den
I den åpne autoklav ble det anbragt benzylalkohol, katalysa-tor og omroringsstav og.autoklaven ble lukket, hvoretter den ble gjennomblåst med nitrogen og satt under et nitrogentrykk på 35 atm (3,5 MPa). Omroringsanordningen ble igangsatt og
oppvarmingsmantelen innkoplet slik at reaksjonsblandingens temperatur steg til'brisket verdi. Etter dette ble syntese-gass innfort til et trykk på 80 atm (8,1 MPa). Det valgte trykk opprettholdes ved hjelp, av en mottrykksregulator av diafragmatypen. Gasser som strbmmet fra autoklaven ble ledet gjennom en kondensator for fjerning av væske fra gasstrbmmen og væsken ble resirulert til autoklaven. Etter at reaksjons-betingelsene var opprettholdt i den bnskede forsbkstid ble
autoklaven avkjblt, gjennomblåst med nitrogen og trykket av-lastet. Reaksjonsblandingen ble analysert ved hjelp av gass-væskekromatograf i..
I tabell A beskrives de spesifikke forsbk og de der-med oppnådde resultater. Den innmatede gass inneholdt like moimengder hydrogen og karbonmonoksyd og ble innfort i systemet med et trykk på 270 atm (27,4 MPa) i lbpet av 4 timer. Den innmatede væske inneholdt 4,0 vekt-% kobolt i form av koboltkarbonyl [ Co^ i^ O)^/ beregnet på benzylalkoholeri (2,6 mol-% Co beregnet, på benzylalkoholen) og 0,25 mol Nal pr. mol koboltatomer og 0,105 mol RuCl^pr. mol koboltatomer og ca. 200 g benzylalkohol. Vann ble tilsatt til væsken i de tilfeller der dette er angitt i tabellen.' Foruten (3-fenyletanol og toluen ga reaksjonen en viss mengde etere og hbyere alkoholer.
I forsok 1 inngikk intet vann, men vann inngikk derimot i forsbk 2. I både forsbk 1 og forsbk 2 lå temperaturen over temperaturintervallet ifblge foreliggende oppfinnelse. Forsbk 3 ble gjennomført ved lav temperatur uten vann-tilsetning. Forsbk 4, 5 og 6 faller innen oppfinnelsens ramme med anvendelse av vann og gjennomfbring av fremgangsmåten innen foretrukket temperaturintervall. Fra forsbk 5 fremgår det ved sammenligning med forsbk 3 at dersom det ikke finnes, noe vann i utgangsmaterialet, opptrer det til.og med innen det bnskede temperaturintervall et vesentlig selektivitets-tap med hensyn på (3-fenyletanol'.
Eksemplene 4, 5 og 6 oppviser en utventet hby mol-selektivitet hva angår (3.-fenyletanol, nemlig i samtlige tilfeller mellom 60 og 80%, dvs. meget hbyere enn det som oppnås i forsbkene 1-3- De i forsbk 1 og 2 oppnådde resultater kan godt sammenlignes med de av Orchin rapporterte resultater oppnådd ved arbeide ifblge teknikkens stand.
Eksempel 2
En serie reaksjoner ble gjennomfbrt på samme måte som angitt i eksempel 1, men i samtlige tilfeller ved en temperatur på 130°C. Disse forsbk er angitt i tabell B. I samtlige tilfeller ble 7,3 vekt-% vann tilsatt til utgangsmaterialet, men den som utgangsmateriale benyttede gassblanding had-de et molforhold hydrogenrkarbonmonoksyd mellom 1:2 og 2:1.
Denne forsbksserie viser fordelene i å oke hydrogen: karbonmonoksyd-forholdene.
Eksempel 3
En serie reaksjonser ble gjennomfbrt på samme måte som angitt i eksempel 1, men i samtlige tilfeller ved en temperatur på 130°C. I samtlige tilfeller ble 7,3 vekt-% vann tilsatt til utgangsmaterialet, men mengdene av katalysator-aktivatorer ble variert.
Fra ovenstående tabell fremgår det at tilstedeværel-sen av både natriumjodid og ruteniumklorid kreves for oppnåel-se av hoy selektivitet med hensyn til p-fenyletanol.
Claims (7)
1. Fremgangsmåte til fremstilling av (3-fenyletylalkohol, karakterisert ved at man omsetter et væskeformig utgangsmateriale inneholdende benzylalkohol i nærvær av minst 0,1 vekt-% vann, beregnet på utgangsmaterialet, med en blanding av hydrogen og karbonmonoksyd i nærvær av en koboltkatalysator aktivert med en rutenium- og jodidforbind-else ved et trykk på minst 70 atm (7 MPa) og ved en temperatur mellom 100 og 165°C.
2. Fremgangsmåte ifblge krav 1, karakterisert ved at forholdet hydrogen:karbonmonoksyd er storre enn 1:1.
3. Fremgangsmåte ifolge krav 1 eller 2, karakterisert ved at temperaturen ligger mellom 120 og 150°C.
4. Fremgangsmåte ifolge et hvilket som helst av de foregående krav, karakterisert ved at man til reaksjonen tilsetter hydrogen og karbonmonoksyd i et i forhold til mengden av benzylalkohol stokiometrisk overskudd.
5. Fremgangsmåte ifblge et hvilket som helst av de foregående krav, karakterisert ved at koboltkatalysatoren aktiveres rned 0,02 - 0,30 mol ruteniumatomer og 0,05 - 2,0 mol jodatomer pr. mol koboltatomer.
'6. Fremgangsmåte ifolge et hvilket som helst av de foregående krav, karakterisert ved at man omsetter et utgangsmateriale inneholdende minst 50% benzylalkohol og mellom 1-10 vekt-% vann med en blanding av hydrogen og karbonmonoksyd ved en temperatur mellom 120 og 150°C og ved et trykk på mellom 200 og 300 atm (20 - 30 MPa).
7. (3-f enyletylalkohol, karakterisert ved at den er fremstilt ved hjelp av en fremgangsmåte som angitt i hvilket som helst av de foregående krav.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/850,209 US4158100A (en) | 1977-11-10 | 1977-11-10 | Process for the preparation of β-phenylethyl alcohol via homologation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO783754L true NO783754L (no) | 1979-05-11 |
Family
ID=25307558
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO783754A NO783754L (no) | 1977-11-10 | 1978-11-08 | Fremgangsaate for fremstilling av beta-fenyletylalkohol |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4158100A (no) |
| JP (1) | JPS5476534A (no) |
| AU (1) | AU520613B2 (no) |
| BE (1) | BE871850A (no) |
| CA (1) | CA1099293A (no) |
| DE (1) | DE2848665C2 (no) |
| FR (1) | FR2408567A1 (no) |
| GB (1) | GB2007652B (no) |
| IT (1) | IT1160924B (no) |
| LU (1) | LU80507A1 (no) |
| NL (1) | NL174822C (no) |
| NO (1) | NO783754L (no) |
| SE (1) | SE444675B (no) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4400561A (en) * | 1974-02-19 | 1983-08-23 | Mobil Oil Corporation | Catalytic conversion |
| US4393255A (en) * | 1974-02-19 | 1983-07-12 | Mobil Oil Corporation | Catalytic conversion |
| US4250344A (en) * | 1978-10-25 | 1981-02-10 | Chem Systems Inc. | Cracking process for styrene |
| FR2458528A1 (fr) * | 1979-06-07 | 1981-01-02 | Rhone Poulenc Ind | Procede d'homologation du methanol |
| US4233466A (en) * | 1979-11-15 | 1980-11-11 | Union Carbide Corporation | Homologation process for the production of ethanol from methanol |
| US4348541A (en) * | 1979-11-30 | 1982-09-07 | Exxon Research And Engineering Company | Methanol homologation using cobalt-ruthenium catalysts |
| US4435605A (en) | 1982-08-27 | 1984-03-06 | The Dow Chemical Company | Process for preparation of 2-phenylethyl alcohols from aromatic aldehydes |
| US4604487A (en) * | 1983-04-07 | 1986-08-05 | International Flavors & Fragrances Inc. | Process for preparing phenyl alkanol and perfumery uses of resulting product |
| FR2571719B1 (fr) * | 1984-10-17 | 1988-04-08 | Inst Francais Du Petrole | Procede d'homologation d'alcools satures comportant au moins deux atomes de carbone en alcools superieurs comportant au moins un atome de carbone supplementaire |
| US7169807B2 (en) | 2004-04-09 | 2007-01-30 | Allergan, Inc. | 10-Hydroxy-11-dihydroprostaglandin analogs as selective EP4 agonists |
| US7893107B2 (en) | 2005-11-30 | 2011-02-22 | Allergan, Inc. | Therapeutic methods using prostaglandin EP4 agonist components |
| CN107089900B (zh) * | 2017-04-28 | 2020-06-26 | 山东新和成药业有限公司 | 一种β-苯乙醇的制备方法 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1315619A (en) * | 1919-09-09 | fbance | ||
| US1591125A (en) * | 1924-02-04 | 1926-07-06 | Dow Chemical Co | Method of making phenyl ethyl alcohol and like compounds |
| FR1034619A (fr) * | 1949-11-01 | 1953-07-28 | Perfectionnements apportés aux procédés pour allonger la chaîne carbonée des composés organiques contenant au moins un groupement hydroxy organique | |
| CH315585A (de) * | 1951-08-01 | 1956-08-31 | Rheinpreussen Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkoholen aus niedriger molekularen Alkoholen |
| US2726251A (en) * | 1951-08-17 | 1955-12-06 | Eastman Kodak Co | 1, 8-dihydroxy-5-nitro-4-anilinoanthra-quinone compounds |
| US3239566A (en) * | 1960-07-22 | 1966-03-08 | Shell Oil Co | Hydroformylation of olefins |
| DE1198226B (de) | 1961-11-22 | 1965-08-05 | Teves Kg Alfred | Radbremszylinder fuer Kraftfahrzeuge |
| US3248432A (en) | 1961-12-12 | 1966-04-26 | Commercial Solvents Corp | Process for the production of ethyl alcohol |
| US3387043A (en) * | 1964-12-28 | 1968-06-04 | Commercial Solvents Corp | Homologation process |
| US3285948A (en) * | 1965-01-22 | 1966-11-15 | Commercial Solvents Corp | Halides of ruthenium and osmium in conjunction with cobalt and iodine in the production of ethanol from methanol |
| NL6706692A (no) * | 1966-05-18 | 1967-11-20 | ||
| NL6709801A (no) * | 1966-07-21 | 1968-01-22 | ||
| DE2131186C3 (de) * | 1970-07-09 | 1975-06-05 | Institut Neftechimitscheskowo Sintesa Imeni A.W. Toptschijewa Akademii Nauk Ssr, Moskau | Verfahren zur Herstellung von alpha-Phenyläthylalkohol |
| FR2324602A1 (fr) * | 1974-01-11 | 1977-04-15 | Rhone Poulenc Ind | Procede de preparation de phenyl-2 ethanol |
-
1977
- 1977-11-10 US US05/850,209 patent/US4158100A/en not_active Expired - Lifetime
-
1978
- 1978-10-12 CA CA313,188A patent/CA1099293A/en not_active Expired
- 1978-11-01 GB GB7842863A patent/GB2007652B/en not_active Expired
- 1978-11-01 AU AU41236/78A patent/AU520613B2/en not_active Expired
- 1978-11-07 SE SE7811506A patent/SE444675B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-11-08 NO NO783754A patent/NO783754L/no unknown
- 1978-11-08 BE BE191603A patent/BE871850A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-11-09 IT IT69569/78A patent/IT1160924B/it active
- 1978-11-09 FR FR7831690A patent/FR2408567A1/fr active Granted
- 1978-11-09 DE DE2848665A patent/DE2848665C2/de not_active Expired
- 1978-11-09 NL NLAANVRAGE7811134,A patent/NL174822C/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-11-10 LU LU80507A patent/LU80507A1/fr unknown
- 1978-11-10 JP JP13877678A patent/JPS5476534A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL7811134A (nl) | 1979-05-14 |
| GB2007652A (en) | 1979-05-23 |
| BE871850A (fr) | 1979-05-08 |
| AU520613B2 (en) | 1982-02-11 |
| CA1099293A (en) | 1981-04-14 |
| GB2007652B (en) | 1982-02-17 |
| JPS5536649B2 (no) | 1980-09-22 |
| IT7869569A0 (it) | 1978-11-09 |
| FR2408567A1 (fr) | 1979-06-08 |
| IT1160924B (it) | 1987-03-11 |
| FR2408567B1 (no) | 1981-05-22 |
| SE444675B (sv) | 1986-04-28 |
| SE7811506L (sv) | 1979-05-11 |
| DE2848665A1 (de) | 1979-06-07 |
| DE2848665C2 (de) | 1982-07-01 |
| US4158100A (en) | 1979-06-12 |
| NL174822C (nl) | 1984-08-16 |
| JPS5476534A (en) | 1979-06-19 |
| LU80507A1 (fr) | 1980-06-05 |
| AU4123678A (en) | 1979-05-17 |
| NL174822B (nl) | 1984-03-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO783754L (no) | Fremgangsaate for fremstilling av beta-fenyletylalkohol | |
| EP1180511B1 (en) | Process for preparation of formate esters or methanol and catalyst therefor | |
| CA1109491A (en) | Process for the preparation of aliphatic amines | |
| NO153603B (no) | Hoeytemperatur- og hoeytrykksprosess for fremstilling av en sintret, presset gjenstand av polykrystallinsk kubisk bornitrid. | |
| US4239924A (en) | Ethanol from methanol | |
| NO160362B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av tert.- butylaminoetoksyetanol. | |
| UA105359C2 (uk) | Спосіб одержання оцтової кислоти | |
| CA1143135A (en) | Preparation of substantially anhydrous iodine compounds | |
| NO830470L (no) | Fremgangsmaate for samtidig fremstilling av karboksylsyrer og syreanhydrider. | |
| JPH0135810B2 (no) | ||
| EP1987879A1 (en) | Catalyst for methanol synthesis and production method thereof, and method for producing methanol | |
| SU1026650A3 (ru) | Способ получени монокарбоновых кислот | |
| US9079829B2 (en) | Method of preparing powder of a solid carbazic acid derivative | |
| US4351952A (en) | Process for preparing phenyl pyruvic acids | |
| RU2243207C2 (ru) | Способы получения промежуточных продуктов для синтеза пестицидов | |
| CA1308739C (en) | Process for the preparation of aldehydes | |
| Rosi et al. | The behaviour of n-and iso-propylcobalt tricarbonyl tributylphosphine complexes under hydroformylation conditions | |
| CA2637479C (en) | Process for the production of acetic acid | |
| JP2871107B2 (ja) | リチウムボロハイドライドの製造方法 | |
| SU1251795A3 (ru) | Катализатор дл получени уксусной кислоты | |
| CA2637325C (en) | Process for the production of acetic acid | |
| JP2007217373A (ja) | メタノール合成用触媒及び当該触媒の製造方法、並びにメタノールの製造方法 | |
| EP0107496B1 (en) | Process for the preparation of esters | |
| JPS59110635A (ja) | 一価アルコ−ルの製造法 | |
| DE1072597B (de) | Verfahren zur Herstellung von Natriumiborhydrid |