NO772119L - Pigmentert polymersammensetning. - Google Patents
Pigmentert polymersammensetning.Info
- Publication number
- NO772119L NO772119L NO772119A NO772119A NO772119L NO 772119 L NO772119 L NO 772119L NO 772119 A NO772119 A NO 772119A NO 772119 A NO772119 A NO 772119A NO 772119 L NO772119 L NO 772119L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- composition according
- chelating agent
- integer
- hydroxyphenyl
- butyl
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 35
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 6
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 claims description 21
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 17
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 claims description 13
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 7
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 3
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 claims description 3
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 2
- 238000010525 oxidative degradation reaction Methods 0.000 claims 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- -1 polypropylenes Polymers 0.000 description 9
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 6
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 5
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 4
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 3
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000881 Cu alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000593 degrading effect Effects 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 229920005673 polypropylene based resin Polymers 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 2
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 1,8-diaminooctane Chemical compound NCCCCCCCCN PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIOCOHKVFYNZJP-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-n-[2-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoylamino]ethyl]propanamide Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NCCNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 SIOCOHKVFYNZJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOBPSRSIQFGBJV-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-n-[8-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoylamino]octyl]propanamide Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NCCCCCCCCNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 ZOBPSRSIQFGBJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXUKNOGFRSOORK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyl chloride Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(Cl)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O ZXUKNOGFRSOORK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010063493 Premature ageing Diseases 0.000 description 1
- 208000032038 Premature aging Diseases 0.000 description 1
- 239000005700 Putrescine Substances 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 230000003064 anti-oxidating effect Effects 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCCN QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000000088 plastic resin Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001384 propylene homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000012260 resinous material Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000012747 synergistic agent Substances 0.000 description 1
- 238000003878 thermal aging Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/20—Carboxylic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/22—Compounds containing nitrogen bound to another nitrogen atom
- C08K5/24—Derivatives of hydrazine
- C08K5/25—Carboxylic acid hydrazides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Description
Pigmenterte polymersammensetninger
Foreliggende oppfinnelse vedrører pigmenterte polymersammensetninger .
Kobberftalocyanin-pigmenter er meget lette stabile pigmenter som varierer i farge fra blått til grønt. I til-
legg til dette viser disse pigmenter meget høy kjemisk stabilitet og høy varmestabilitet. På grunn av deres stabiliteter og deres attraktive, naturlige farger, har de bred anvendelse som fargestoffer i forskjellige plastgjenstander for utendørs bruk, f.eks. i tepper for utendørs bruk og i syntetiske gressmatter.
I disse anvendelser er plastharpiksen vanligvis en polyolefinharpiks, spesielt en polypropylenbasert harpiks.
Utendørs tepper og gressmatter installeres vanligvis permanent for det formål å simulere gress på steder hvor naturlig vekst er upraktisk på grunn av slitasje eller klimaforhold, f.eks. for mye varme og sollys, eller en kombinasjon derav. For å hindre nedbrytning av polymerharpiksene ved innvirkning av varme, luft og sollys, inkorporeres forskjellige stabilisatorer slik som antioksydasjonsmidler og UV-stabilisatorer i harpiksene. Selv om den gjennomsnittlige nyttige levetid for den pigmenterte harpiks forbedres ved inkorporering av nevnte stabilisatorer,
er det meget ønskelig med en ytterligere forbedring.
Det er derfor et hovedformål med oppfinnelsen å tilveie-bringe en polyolefinharpiks pigmentert med kobberftalocyanin-pigmenter, og som har en forbedret stabilitet mot forringelse på grunn av varme og oksygen. Ifølge foreliggende oppfinnelse er det således tilveiebragt en pigmentert polymersammensetning omfattende
a) en polyolefinharpiks,
b) et kobberftalocyaninpigment, og
c) fra ca. 0,01 til ca. 10% av minst ett metallchelateringsmiddel basert på vekten av polyolefinharpiksen.
Under forarbeidene til foreliggende oppfinnelse ble det funnet at forringelse eller for tidlig elding av polyolefinharpikser pigmentert med kobberftalocyaninforbindelser, i stor grad ble forårsaket av tilstedeværelsen av pigmentet og spesielt tilstedeværelsen av kobber i pigmentet. Dette var fullstendig uventet fordi kobberatomet holdes i ftalocyaninmolekylet på en måte som ikke ville forventes å gjøre det effektivt med hensyn til nedbrytelse av polyolefinharpiksen under innvirkning av varme og oksygen. Mer spesielt holdes det sentrale kobberatom av sekundære valenser hos nitrogenatomene i de fire isoindol-gruppene i ftalocyaninmolekylet, og derfor er kobber i chelatert form. Ifølge den tidligere kjente teknikk skulle imidlertid ikke tilstedeværelsen av kobber i chelatert form materielt ned-sette stabiliteten til en polymerharpiks under innvirkning av varme og oksygen; under.enhver anvendelse av polyolefinharpikser i direkte kontakt med kobbermetall eller legeringer av kobber er det faktisk praksis å inkorporere et metallchelateringsmiddel i harpiksen for det formål å inhibere den kjente ugunstige innvirkning av nevnte kobbermetall eller kobberlegeringer på harpiksstabiliteten.
Polyolefinharpikskomponenten i foreliggende sammensetning omfatter faste, vesentlig krystallinske polyolefiner inkludert homopolymerer og kopolymerer av a-olefiner med 2-18 karbonatomer og blandinger derav. Blant de foretrukne polyolefiner er de polypropylenbaserte harpikser inneholdende minst 60 vekt-%, fortrinnsvis minst 75 vekt-% polymeriserte propylengrupper. Spesielle eksempler på egnede propylen-kopolymerer er de som er avledet fra propylen og andre a-olefiner med 2-18 karbonatomer. Andre komonomerer er vinylklorid og monomerer som kan kryss-bindes, slik som cyklopentadien, etylidin norbornen, trans-1,5-heksadien og lignende. Podede kopolymerer inkludert maleinsyre anhydrid-, vinylpyridien- og vinylpyrrolidon-podede polypropylener og lignende, er også egnet som harpikskomponent i foreliggende sammensetning.
Kobber ftalocyaninpigmentet kan være et hvilket som helst av de forskjellige pigmenter som omfatter usubstituerte samt halogenerte eller sulfonerte kobberftalocyaniner. Disse pigmenter er vanligvis tilstede i sammensetningen i mengde varierende fra 0,1 til ca. 10 vekt-% basert på polymerharpiksen.
Chelateringsmidlet kan være valgt fra kjente chelateringsmidler. Det inkorporeres i sammensetningene i mengder varierende fra 0,01 til ca. 10 vekt-% av polyolefinharpiksene og fortrinnsvis fra ca. 0,1 til ca. 5%.
Chelateringsmiddel-komponenten i foreliggende sammen-setninger er fordelaktig, men ikke begrenset til, en forbindelse som kan angis med den kjemiske formel: Z-NH-Y-NH-Z, hvor Z har formelen:
hvor og hver er en lavere alkylgruppe med 1-6 karbonatomer, m er et helt tall fra 0, til 6 og fortrinnsvis 2, og Y er valgt fra
(a)<C>n<H>2n,
hvor n er et helt tall fra 0 til 18, fortrinnsvis 0-6 og helst 2; eller
(b) (CpH2p NH)r CpH2p,
hvor p og r uavhengig hver er et helt tall fra 1 til 12. p har fortrinnsvis en verdi på 2-6 og r er
fortrinnsvis mellom 1 og 6. Helst er verdien for p 2.
I den ovenfor angitte formel er det også foretrukket at de lavere alkylgrupper og R^er tertiære alkylgrupper i 3,5-stillingen i fenylgruppen, dvs. begge alkylgrupper befinner seg i orto-stillingene med hensyn til hydroksylgruppen.
De nevnte forbindelsene kan fremstilles på enhver kjent måte, f.eks. ved omsetning av et syreklorid med formelen Z.CI, hvor Z har den ovenfor angitte betydning, med enten hydrazin eller et polyamin i et inert oppløsningsmiddel og fortrinnsvis i nærvær av en organisk eller uorganisk base som en aksepter for frigjort hydrogenklorid. Det spesielle valg av hydrazin eller polyamin vil åpenbart være bestemt av den ønskede kjemiske struktur på gruppen av segmenter -NH-Y-NH-
i den ovenfor angitte formel.
I tillegg til et chelateringsmiddel kan sammensetningen ifølge oppfinnelsen inneholde andre additiver, slik som anti-oksydasjons-UV-stabilisatorer, synergistiske midler, smøremidler, myknere, fyllstoffer osv. Det er funnet at når stabilisatorer med den ovenfor angitte formel I anvendes, er det intet behov for antioksydasjonsmidler i preparatet fordi chelateringsmidlene også virker som utmerkede antioksyderende stabilisatorer på
grunn av tilstedeværelsen av acylgruppene Z i molekyl strukr-turen. Bruken av hjelpe-antioksydasjonsmidler i sammensetningen ligger imidlertid innen oppfinnelsens ramme.
For bedre forståelse av oppfinnelsen vises til nedenstående eksempler.
Eksempel 1
Dette eksempel viser en fremgangsmåte generellt anvendelig for fremstilling av et metallchelateringsmiddel med formelen Z-NH-CnH2n~NH-Z, hvor Z og n har den ovenfor angitte betydning. Ca. 0,02 mol 3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroksyfenyl)propionylklorid ble oppløst i 25 ml metylenklorid og denne oppløsning ble deretter tilsatt til en omrørt blanding inneholdende en oppløsning av 0,01 mol etylendiamin i 125 ml metylenklorid og 25 ml av en 10% natriumkarbonatoppløsning i vann. Etter en time ble metylenklorid-laget fraseparert, vasket med vann, tørket over vannfritt magnesiumsulfat og deretter inndampet til tørrhet hvilket ga et. fast produkt med et smeltepunkt i området 195-201°C. Om-krystallisering fra metylalkohol ga 1,2-bis[3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroksyfenyl) propionamido] etan som et hvitt fast stoff med smeltepunkt 209-211°C.
Under anvendelse av lignende teknikk ble 1,4-bis[8_(3,5-di-t-butyl-4-hydroksyfenyl) propionamido] butan (smp. 203-205°C); 1,8-bis[3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroksyfenyl) propionamido] oktan (smp. 94,5-96°C); og 1,12-bis [ 3-(3,,5-di-t-butyl-4-hydroksyf enyl) propionamido] dodekan (smp. 89-92°C) fremstilt ved omsetning av 8-(3,5-di-t-butyl-4-hydroksyfenyl) propionylklorid med hen-holdsvis 1,4-diaminobutan, 1,8-diaminooktan og 1,12-diamino-dodekan.
Ved omsetning av 3-(3,5-di-t-4-hydroksyfenyl) propionylklorid med hydrazinhydrat oppnås N,N<1->bis[-3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroksyfenyl) propionyl] hydrazin med et smeltepunkt på mellom 227° og 229°C.
Eksempel 2
Dette eksempel gjelder fremstilling av chelateringsmidler med den generelle formel: Z-NH-(C H„ .NH) .C «H„ -NH-Z,
p 2p ' r p 2p
hvor Z,p og r har den ovenfor angitte betydning.
0,02 mol 8-(3,5-di-t-butyl-4-hydroksyfenyl) propionylklorid i 25 ml metylenklorid, ble tilsatt til en-omrørt blanding inneholdende en oppløsning av 0,02 mol trietylentetramin i 125 ml metylenklorid og 25 ml 10% natriumkarbonat. Blandingen ble omrørt i to timer og deretter separert. Metylenkloridlag.et ble vakset med 5% natriumkarbonatoppløsning og deretter med vann, videre tørket over vannfritt magnesiumsulfat og tilslutt inndampet til tørrhet. Dette ga et harpiksaktig materiale av 1,8-bis[8_(3,5-di-t-butyl-4-hydroksyfenyl) propionamido]-3,6-diazaoktan, som ble pulverisert og ga et lyst brunt fast stoff med smeltepunkt 80-110°C.
Eksempel 3
Sammenligningsforsøk ble utført for å vise den nedbryt-ende effekt til et kobberftalocyaninpigment ("GT 751D") på stabiliteten til polypropylen, og evnen til et metallchelateringsmiddel til å deaktivere pigmentet. N,N'-bis-8[~(3,5-di-t-butyl-4-hydroksyfenyl) propionyl] hydrazin, ble benyttet som chelateringsmiddel i sammensetningene D-I, mens 1,2-bis[8-(3,5-di-t-butyl-4-hydroksyfenyl) propionamido] etan ble benyttet i sammensetning J og 1,8-bis[8~(3,5-di-t-butyl-4-hydroksyfenyl) propionamido]-3,6-diazaoktan i sammensetning K. Prøver av en propylenhomopolymer av fiberkvalitet ble sammenblandet med pigmentet og chelateringsmidlet ved 210°C i 5 minutter i de i tabell I viste mengder. Hver av de blandede prøver ble presstøpt til 150 x 150 x 0,25 mm plater ved 204°C og 1750 kg/cm manometertrykk i 60 sekunder. Platene ble deretter hurtig av-kjølt ved høyt trykk og deretter oppdelt til 0,013 x 0,05 x 0,25 mm strimler for bedømmelse av stabilitet under anvendelse av langvarige varmeeldnings-forsøk (LTHA) ved 150°C og 160°C.
Ved disse forsøk ble 5 strimler av hver plate anbragt på glass-ark og innført i en ovn med tvungen trekk ("Model 625A Freas") holdt ved forsøkstemperaturen. Strimlene ble kontrollert periodisk i løpet av den første dagen og deretter daglig for tegn på svikt. De oppnådde data er vist i nedenstående tabell:
Som det fremgår fra dataene fra forsøk A,B og C bevirker inn-føring av pigment i ustabilisert polypropylen en 75-80% reduk-sjon av stabiliteten til harpiksen. En sammenligning med dataene i forsøkene A,D og G viser som ventet at i fravær av pigmentet, ble stabiliteten til polypropylen øket når chelateringsmidlet ble tilsatt på grunn av de antioksyderende egenskaper til acylgruppene i chelateringsmidlet. Sammensetningene i forsøk E, F,H og I som alle var pigmentert og stabilisert, viste utmerkede stabiliteter. Selv om LTHA-verdiene var noe lavere enn de hos de tilsvarende upigmenterte sammensetningene, viser resultatene fra forsøk E,F,H og I klart den ønskede inhiberende effekt til stabilisatoren på pigmentet.
Forsøk J og K viser de overlegne resultater som ble opp-nådd med de mest foretrukne stabilisatorer ved foreliggende oppfinnelse, dvs. de som fremstilles ved omsetning av et alkyl-hydroksyfenylalkansyreklorid og et polyamin.
Claims (17)
1. Pigmentert polymersammensetning, karakterisert ved at den omfatter en polyolefinharpiks, et kobberftalocyaninpigment og fra ca. 0,01 til ca. 10% av minst et metallchelateringsmiddel basert på veksten av polyolefinharpiksen. *
2. Sammensetningen ifølge krav 1, karakterisert ved at den inneholder fra 0,1 til ca. 5 vekt-% av chelateringsmidlet .
3. Sammensetningen ifølge krav 1, karakterisert ved at polyolefinharpiksen er valgt fra homopolymerer og kopolymerer av minst en a-olefin med 2-18 karbonatomer.
4. Sammensetningen ifølge krav 3, karakterisert ved at polyolefinharpiksen er avledet i det minste delvis fra propylenmonomer.
5. Sammensetningen ifølge krav 1, karakterisert ved at chelateringsmidlet er en forbindelse med den generelle struktur Z-NH-Y-NH-Z, hvor Z er en acylgruppe med formelen:
hvor R, og R^ er en lavere alkylgruppe med 1-6 karbonatomer og m er et helt tall fra 0 til 6, og Y er en gruppe valgt fra
(a) C H„ , hvor n er et helt tall fra 0 til 18, eller n 2n' '
(b) (C H„ -NH) -C H_ , hvor p og r hver er et helt
p 2p r p 2p' ^ ^
tall fra 1 til 13.
6. Sammensetningen ifølge krav 5, karakterisert ved atR^ og R2 er tertiære alkylgrupper.
7. Sammensetningen ifølge krav 5, karakterisett ved at R^ og R^ er i orto-stillingene med hensyn til hydroksylgruppen.
8. Sammensetningen ifølge krav 5, karakteriser.,t ved at m er 2.
9. Sammensetningen ifølge krav 5, k a r a: k t e r..i sert ved at n er et helt tall fra 0 til 6.
10. Sammensetningen ifølge krav 5, karakterisert ved at n er 2.
11. Sammensetningen ifølge krav 5, karakterisert ved at p er et helt tall fra 2 til 6.0
12. Sammensetningen ifølge krav 5, karakterisert ved at r et helt tall fra 1 til 6.
13. Sammensetningen ifølge krav 5, karakterisert ved at p er 2.
14. Sammensetningen ifølge krav 5,;karakterisert ved at den inneholder chelateringsmidlet som eneste stabilisator for å hindre oksydativ nedbrytning av polymeren.
15. Sammensetningen ifølge krav 5, karakterisert ved at chelateringsmidlet er N,N <1-> bis[-8-(3,5-di-t-butyl-4-hydroksyfenyl) propionyl] hydrazin.
16. Sammensetningen ifølge krav 5, karakterisert ved at chelateringsmidlet er 1,2-bis[8-(3,5-di-t-butyl-4-hydroksyfenyl) propionamido] etan.
17. Sammensetningen ifølge krav 5, karakterisert ved at chelateringsmidlet er 1,8-bis[8-(3,5-di-t-butyl-4-hydroksyfenyl) propionamido]-3,6-diazaoktan.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/705,233 US4066610A (en) | 1976-07-14 | 1976-07-14 | Stabilized pigmented polyolefin compositions |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO772119L true NO772119L (no) | 1978-01-17 |
Family
ID=24832589
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO772119A NO772119L (no) | 1976-07-14 | 1977-06-16 | Pigmentert polymersammensetning. |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4066610A (no) |
| JP (1) | JPS539846A (no) |
| BE (1) | BE856813A (no) |
| CA (1) | CA1061924A (no) |
| DK (1) | DK317977A (no) |
| FR (1) | FR2358438A1 (no) |
| GB (1) | GB1539137A (no) |
| NO (1) | NO772119L (no) |
| SE (1) | SE425011B (no) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53132048A (en) * | 1977-04-22 | 1978-11-17 | Tokyo Printing Ink Mfg Co Ltd | Colorant composition for polyolefin |
| US4536527A (en) * | 1983-05-11 | 1985-08-20 | Celanese Corporation | Poly(butylene terephthalate) based molding resins |
| US4469834A (en) * | 1983-05-11 | 1984-09-04 | Celanese Corporation | Poly(butylene terephthalate) based molding resins |
| DE3521558A1 (de) * | 1985-06-15 | 1986-12-18 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 3-t-butyl-4-hydroxiphenylpropionsaeureaminoalkylamidderivate und damit stabilisiertes organisches material |
| GB8811649D0 (en) * | 1988-05-17 | 1988-06-22 | Ciba Geigy Ag | Resin compositions |
| DE3920616A1 (de) * | 1989-06-23 | 1991-01-03 | Boehringer Mannheim Gmbh | Arzneimittel, enthaltend di-tert.-butylhydroxyphenyl-derivate sowie neue derivate |
| ES2152413T3 (es) * | 1994-07-26 | 2001-02-01 | Procter & Gamble | Composiciones suavizantes de tejidos con aclarado que contienen antioxidantes para proteccion de tejidos frente a la decoloracion. |
| US5474691A (en) * | 1994-07-26 | 1995-12-12 | The Procter & Gamble Company | Dryer-added fabric treatment article of manufacture containing antioxidant and sunscreen compounds for sun fade protection of fabrics |
| DE19747644C2 (de) * | 1997-10-29 | 2001-02-22 | Inst Polymerforschung Dresden | Sterisch gehinderte Phenole und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| WO2004000923A1 (en) * | 2002-06-24 | 2003-12-31 | The Procter & Gamble Company | Food package |
| CN110105628A (zh) * | 2019-05-28 | 2019-08-09 | 池州万维化工有限公司 | 一种橡塑抗铜剂的生产工艺 |
| CN110092943A (zh) * | 2019-05-28 | 2019-08-06 | 池州万维化工有限公司 | 一种具有清洁效果的橡塑抗铜剂的制备方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3584047A (en) * | 1967-12-29 | 1971-06-08 | Geigy Chem Corp | Alkylhydroxyphenyl polyamides |
| US3773722A (en) * | 1969-03-28 | 1973-11-20 | Ciba Geigy Corp | Synthetic organic polymeric substances stabilized with alkylhydroxyphenyl-alkanoyl-hydrazines |
| US3933737A (en) * | 1970-08-22 | 1976-01-20 | Kabel-Und Metallwerke Gutehoffnungshutte Aktiengesellschaft | Polymer composition for bonding to copper |
| CH540954A (de) * | 1970-12-07 | 1973-08-31 | Ciba Geigy Ag | Stabilisatorsystem für Polyamide |
| US3708457A (en) * | 1971-02-16 | 1973-01-02 | Phillips Petroleum Co | Pigmented polyolefin compositions containing phthalocyanine compounds |
| GB1401917A (en) * | 1972-03-02 | 1975-08-06 | Ciba Geigy Ag | N-aoyl-n,-alkylhydroxyphenyl alkanoyl-hydrazines |
| DE2500314A1 (de) * | 1974-01-10 | 1975-07-17 | Ciba Geigy Ag | Stabilisierung von polyolefinen, die anorganische pigmente enthalten, gegen lichtabbau |
| JPS5241778B2 (no) * | 1974-02-26 | 1977-10-20 |
-
1976
- 1976-07-14 US US05/705,233 patent/US4066610A/en not_active Expired - Lifetime
-
1977
- 1977-06-08 CA CA280,109A patent/CA1061924A/en not_active Expired
- 1977-06-16 NO NO772119A patent/NO772119L/no unknown
- 1977-07-12 GB GB29312/77A patent/GB1539137A/en not_active Expired
- 1977-07-12 JP JP8264377A patent/JPS539846A/ja active Pending
- 1977-07-13 DK DK317977A patent/DK317977A/da not_active Application Discontinuation
- 1977-07-13 SE SE7708153A patent/SE425011B/xx unknown
- 1977-07-13 FR FR7721735A patent/FR2358438A1/fr active Pending
- 1977-07-14 BE BE179342A patent/BE856813A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK317977A (da) | 1978-01-15 |
| JPS539846A (en) | 1978-01-28 |
| FR2358438A1 (fr) | 1978-02-10 |
| GB1539137A (en) | 1979-01-24 |
| CA1061924A (en) | 1979-09-04 |
| SE7708153L (sv) | 1978-01-15 |
| BE856813A (fr) | 1977-10-31 |
| US4066610A (en) | 1978-01-03 |
| SE425011B (sv) | 1982-08-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO772119L (no) | Pigmentert polymersammensetning. | |
| US4668720A (en) | Flame resistant moulding compounds based on styrene polymers | |
| US3870680A (en) | Copper inhibitors for polyolefins | |
| GB2315070A (en) | Stabilizer mixtures for organic materials | |
| US4725634A (en) | Stabilizer for synthetic resins | |
| KR920002633B1 (ko) | 비황색화 중합체 조성물 | |
| EP0127356A2 (en) | A 2,2,6,6-tetramethylpiperidine derivative, its production and its use as a stabilizer for synthetic resins | |
| US4578410A (en) | Piperidine derivatives, their production and stabilized polymer compositions containing same | |
| US5401797A (en) | Highly antioxidant olefinic resin composition | |
| AU718364B2 (en) | Use of piperidine compounds | |
| US4508883A (en) | Alternating copolymer of brominated styrene and N-brominated phenyl maleimide | |
| RU2066333C1 (ru) | Термопластичная полимерная композиция на основе эластомера | |
| US3790597A (en) | Sulfur derivatives of alkylhydroxyphenyl maleimides and compositions thereof | |
| US4721792A (en) | N,N',N",N'"-tetrakis(substituted benzyl)-acetylenecarbamide derivatives | |
| US3769259A (en) | Polymers containing diazepinone as an ultraviolet stabilizer | |
| US3436369A (en) | Polyolefins stabilized with substituted methylene piperidine methylene piperidine-1-oxides | |
| US5070124A (en) | Sulfide antioxidants for stabilizing crosslinked polyolefins | |
| US4448915A (en) | Acetylene carbamide derivatives, processes for their production, and antioxidants for organic substances which comprise such derivatives as active ingredients | |
| US4812494A (en) | Stabilized styrene polymer | |
| US4087405A (en) | Polyhydrazides as stabilizers for polyolefins | |
| NO173648B (no) | Organisk sulfid, samt anvendelse derav som stabilisator for polyolefinharpiks | |
| US4026963A (en) | N-(o or p-thiophenyl) substituted polyhalo-5-norbornene-2,3,-dicarboximide flame retardants and polymers containing said imides | |
| US3379678A (en) | Olefin polymer compositions containing thiazoline polysulfide stabilizing materials | |
| US3239483A (en) | Stabilization of polyisobutylene polymers with sulfur and benzotriazoles | |
| US4683084A (en) | Composition comprising a matrix resin, a flame retarding synergist, and an alternating copolymer of brominated styrene and N-brominated phenyl maleimide |