NO771123L - Lagringsstabile, herdbare umettede polyesterharpikser med biocide midler. - Google Patents
Lagringsstabile, herdbare umettede polyesterharpikser med biocide midler.Info
- Publication number
- NO771123L NO771123L NO771123A NO771123A NO771123L NO 771123 L NO771123 L NO 771123L NO 771123 A NO771123 A NO 771123A NO 771123 A NO771123 A NO 771123A NO 771123 L NO771123 L NO 771123L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- storage
- polyester resin
- weight
- parts
- active ingredient
- Prior art date
Links
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 title claims description 21
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 title claims description 20
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 title claims description 20
- 239000003139 biocide Substances 0.000 title claims description 8
- 238000003860 storage Methods 0.000 title description 7
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 claims description 13
- JUEAPPHORMOWPK-UHFFFAOYSA-M tributylstannyl benzoate Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)C1=CC=CC=C1 JUEAPPHORMOWPK-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 11
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 7
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 claims description 5
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- GCTFWCDSFPMHHS-UHFFFAOYSA-M Tributyltin chloride Chemical compound CCCC[Sn](Cl)(CCCC)CCCC GCTFWCDSFPMHHS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- SBXWFLISHPUINY-UHFFFAOYSA-N triphenyltin Chemical class C1=CC=CC=C1[Sn](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SBXWFLISHPUINY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 2
- MCUIEDCAVHLHPG-UHFFFAOYSA-L bis(tributylstannyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC MCUIEDCAVHLHPG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- DFNPRTKVCGZMMC-UHFFFAOYSA-M tributyl(fluoro)stannane Chemical compound CCCC[Sn](F)(CCCC)CCCC DFNPRTKVCGZMMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- UIBWFTIMNFATCG-UHFFFAOYSA-M tributylstannyl 2,2-dimethylpropanoate Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)C(C)(C)C UIBWFTIMNFATCG-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- YSUXTNDMKYYZPR-UHFFFAOYSA-M tributylstannyl prop-2-enoate Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)C=C YSUXTNDMKYYZPR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- DBGVGMSCBYYSLD-UHFFFAOYSA-N tributylstannane Chemical compound CCCC[SnH](CCCC)CCCC DBGVGMSCBYYSLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 25
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 18
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 18
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 16
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 8
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 8
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003677 Sheet moulding compound Substances 0.000 description 6
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 6
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 6
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 6
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 5
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 4
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004412 Bulk moulding compound Substances 0.000 description 4
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 4
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 4
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000012770 industrial material Substances 0.000 description 3
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 3
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011505 plaster Substances 0.000 description 2
- PIILXFBHQILWPS-UHFFFAOYSA-N tributyltin Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)CCCC PIILXFBHQILWPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethanol Chemical compound CCCOCCO YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002519 antifouling agent Substances 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
- C08K5/57—Organo-tin compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår med biocid forsynte, lagringsstabile, efter tilsetning av vanlige radikaldannende katalysatorer herdbare umettede, eventuelt halogenerte polyesterharpikser på basis av a , (3-umettede dicarboxylsyrer , eventuelt under medanvendelse av aromatiske, alifatiske og/eller cycloalifatiske co-dicarboxylsyrer, såvel som alifatiske og/eller aromatiske dialkoholer og styren, hhv. styrenderivater.
Det er kjent at en spesiell type korrosjon kan bevirkes ved angrep av mikroorganismer. Herved treffes de fleste materialer av vegetabilsk og dyrisk opprinnelse, og også i stigende grad plaster.. Denne såkalte mikrobielle korrosjon fremkalles ved de forskjelligste bakterie-, sopp- og dyregrupper, som har spesialisert seg på anvendelsen av de enkelte industrielle materialer som nærings-middel og hekkeplass.
Den mikrobielle korrosjon av plaster blir nu stadig av større betydning. såvel termoplast- som herdeplastproduktehe kan an-gripes av mikroorganismer. Om antallet skadetilfeller hittil har vært temmelig lave, så stiger antallet av skademeldingene ved den tiltagende anvendelse av disse industrielle materialer, fremfor alt på elektrosektoren, på bygningsområdet, i innpakningsindustrien og i tekstilbransjen stadig i den senere tid. Ved siden av en forandring av utseendet blir også de mekaniske egenskaper av de industrielle materialer til dels betraktelig forringet ved den mikrobielle korrosjon. på elektriske apparater kan allerede bare bosetningen av mikroorganismer føre til skadetilfeller, da der i disse tilfeller ikke lenger ytes en tilstrekkelig isolasjons-beskyttelse. Som følge av et av sopper dannet mycelskikt som holder tilbake fuktighet på plastoverflatene, kan krypestrømmer oppstå, som fører til en betraktelig nedsettelse av isolasjons-motstanden.
Dette gjelder .i øket grad for plast-byggedeler, som finner anvendelse i tropene. Den mikrobielle korrosjon kan man f.eks. bekjempe ved biocide malinger.
For å forhindre skadelig undervannsbevoksning tilsettes,
'som beskrevet i DT-OS 2.252.538 hhv. DT-OS 2.330.510, antigro-virkestoffer til kunstharpiksmassene for fremstilling av kunst-harpikslaminater eller formdeler, idet tilsetningen skjer umiddel-bart før bearbeidelsen av kunstharpikssystemene.
Til grunn for foreliggende oppfinnelse ligger den oppgave å finne' lagerstabile, med biocid forsynte polyesterharpikser, som på i og for seg kjent vis kan bearbeides til med biocid forsynte støpeharpikser, støpeharpiksmørtler, antigro-gelbelegg, laminater eller pressmasser av alle slag [sheet molding compounds (SMC), bulk molding compounds (BMC) og dough molding compounds (DMC)] og forimpregnerte matter. Det kunne ikke forutsees at polyester-harpiksene efter tilsetning av de ifølge oppfinnelsen utvalgte tinnforbindelser ville gi lagringsstabile produkter.
Oppgaven ifølge oppfinnelsen løses ved med biocid forsynte lagringsstabile, efter tilsetning av vanlige radikaldannende katalysatorer herdbare umettede eventuelt halogenerte polyesterharpikser på basis av
a) a , (3-umettede dicarboxylsyrer under medanvendels e av aromatiske, alifatiske og/eller cycloalifatiske co-dicarboxylsyrer
såvel som toverdige alifatiske alkoholer og styren, hhv. styrenderivater, eller b) cijB-umettede dicarboxylsyrer og cycloalif at iske og/eller aromatiske," såvel som eventuelt alifatiske dioler og styren,
hhv. styrenderivater,
karakterisert vedat de som biocid virkestoff inneholder en forbindelse med den generelle formel:
hvor R 1, R 2 og R 3 er like eller forskjellige rettkjedede eller forgrenede, eventuelt umettede alkylgrupper med 1-8 carbonatomer, som methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, t-butyl, octyl og vinyl, såvel som aromatiske grupper, som fenyl, og hvor i tilfelle
a) x er klor, fluor, hydroxy eller syreresten av en aromatisk carboxylsyre som benzoesyre eller en gruppe med den generelle
formel:
hvor R , R og RJ er som angitt for formel I, og Y er syre-.resten av en aromatisk dicarboxylsyre, som fthalsyre, og hvor i tilfelle
b) X er de for tilfelle a) angitte grupper, såvel som syreresten av en eventuelt umettet, rettkjedet eller forgrenet alifatisk
carboxylsyre, og Y er de i tilfelle a) angitte grupper såvel som syregruppen av en eventuelt umettet, alifatisk dicarboxylsyre,
idet de biocide virkestoffer .utgjør 0,1 til 30 vekt%, beregnet på polyesterharpiksen.
Fordelaktige biocide virkestoffer for harpikser ifølge a) er tributyltinn- og trifenyltinn-forbindelser, fortrinnsvis tributyltinnklorid og tributyltinnbenzoat.
Ifølge særlig fordelaktige utførelsesformer av oppfinnelsen anvendes som biocid virkestoff for harpikser med sammensetningen ifølge b) tributylt inn- og trifenyltinn-forbindelser, særlig tributyltinnfluorid, tributyltinnacrylat, tributyltinnbenzoat,
tributyltinnpivalat, tributyltinnfthalat og tributyltinnklorid.
De ifølge oppfinnelsen med biocid forsynte polyesterhar - pikser kan anvendes for praktisk talt alle kjente - anvendelser som er typiske for de umettede polyesterharpikser. De kan på i og for seg kjent vis uten ytterligere omkostninger bearbeides til plaster som er forsynt med baktericid og fungicid og derved er beskyttet mot mikrobiell korrosjon og soppbevoksning.
Preparatene ifølge oppfinnelsen fåes ved at de flytende triorganotinn-forbindelser innrøres i avpassede mengder i polyesterharpiksen, mens de faste finfordeles jevnt ved hjelp av en valsemølle.
Lagringsstabiliteten av de således fremstilte med biocid forsynte polyesterharpikser ble kontrollert ved 20°C og 30°G lag-ringstemperatur .
Som forsøksharpiks 1 ble anvendt en isofthalsyreharpiks be-, stående av
70 vekt% reaksjonsprodukt av
1 mol isofthalsyre
2 mol rnaleinsyreanhydrid
3 mol propylenglycol
30 vekt% styren.
De erholdte verdier er angitt i de følgende tabeller.
Den biocide virksomhet av produkter av de lagringsstabile polyesterharpikser ifølge oppfinnelsen ble prøvet i form av ut-herdede gelcoats i frivannsprøve (utsettelse i Nordsjøen ved Cuxhaven) såvel som av press- og formdeler ved sopp- og bakteriebegroning.
Den i forsøk 1 - 3 og i tilhørende sammenligningsforsøk anvendte harpiks besto av:
67 vekt% reaksjonsprodukter av
1 mol isofthalsyre
mol maleinsyreanhydrid
2 mol propylglycol
33 vekt% styren.
Den i forsøk 4 - 6 og i de tilhørende sammenligningsforsøk anvendte harpiks besto av:
70 vekt% reaksjonsprodukt av
1 mol isofthalsyre
2 mol maleinsyreanhydrid
3 mol propylenglycol
30 vekt% styren.
Forsøk 1
100,0 vektdeler av en lagringsstabil blanding bestående av 80%.
av en umettet polyesterharpiks og 20% tributyltinnbenzoat
20,0 " pigment (Ti02)
2>° " akselerator (dimethylanilin 10%-ig i styren)
0,5 " promotor
3;0 " benzoylperoxyd 50%-ig
Det således katalyserte med biocid forsynte finskikt ble påført på et med en skillefolie forsynt underlag og ble efter gelering forsynt med et normalt glassfiberlaminat bestående av 3 lag glassvev og en umettet polyesterharpiks.
Forsøk 2
100,0 vektdeler av en lagringsstabil blanding bestående av 75% av en umettet polyesterharpiks og 25% tributyltinnbenzoat
20,0 pigment (Ti02)
2,0 " akselerator (dimethylanilin, 10%-ig i styren) 0,5 " promotor
3,0 " benzoylperoxyd, 50%-ig
Fremstilling av prøveplatene som i forsøk 1.
Forsøk 3
100,O vektdeler av en lagringsstabil blanding bestående av 70% av en umettet polyesterharpiks og 30% tributyltinnbenzoat
20,0 " pigment (Ti02)
2,0 " akselerator (dimethylanilin, 10%-ig i styren) 0,5 " promotor
3,0. " benzoylperoxyd, 50%-ig
Fremstilling av prøveplatene som i forsøk 1.
Sammenligningsforsøk til forsøk 1 - 3
100,0 vektdeler av en umettet polyesterharpiks
20,0 " pigment (Ti02)
2>0 " akselerator (dimethylanilin, 10%-ig i styren) 0,5 promotor
3,0 " benzoylperoxyd, 50%-ig
De med et laminat forsynte gelcoats ifølge forsøk 1-3 såvel som sammenligningsprøven ble underkastet en frivannsbe-groningsprøve (anbringelse i Nordsjøen i Cuxhaven) og ga de følg-ende resultater:
Forsøk 1: 0% begroning efter 3 måneder
Forsøk 2: 0% begroning efter 3 måneder
Forsøk 3: 0% begroning efter 3 måneder
Sammenligningsprøve: 90% begroning efter 3 måneder
Forsøk 4
46,0 vektdeler av en lagringsstabil blanding bestående av 98,5% av en fortykkbar umettet polyesterharpiks og 1,5% tributyltinnbenzoat
4,5 vektdeler styren
4l,0 vektdeler calciumcarbonat
4,5 vektdeler polyethylenpulver
2,5 vektdeler zinkstearat
0,5 vektdeler t-butylperbenzoat, 95%-ig
1,0 vektdel MgO
Med denne blanding ble der fremstilt harpiksmatter (SMC = sheet molding compounds), idet matteanlegget var således innstilt at den ferdige harpiksmatte inneholdt ca. 30% glasskutt. Av denne harpiksmatte ble der fremstilt pressdeler såvel efter 3 5 døgn lagring som efter 3 måneders lagring, og disse ble prøvet på sopp- og bakt eriebegroning.
Forsøk 5
46,0 vektdeler av en lagringsstabil blanding bestå"ende av 97%
av en fortykkbar umettet polyesterharpiks og 3% t ributylt innbenzoat
4,5 vektdeler styren 4l ,0 vektdeler calciumcarbonat
4,5 vektdeler polyethylenpulver
2,5 vektdeler zinkstearat
0,5 vektdeler t-butylperbenzoat, 95%-ig
1 ,o vekt del MgO
Fremstilling av prøveplater som i forsøk 4-
Forsøk 6
46,0 vektdeler av en lagringsstabil blanding bestående av 94% av en fortykkbar umettet polyesterharpiks og 6% tributyltinnbenzoat
4,5 vektdeler styren
4l,0 vektdeler calciumcarbonat
4,5 vektdeler polyethylenpulver
0,5 vektdeler t-butylperbenzoat, 95%-ig
1 ,0 vektdel• MgO
2,5 vektdeler zinkstearat
Fremstilling av prøveplater som i forsøk 4.
Sammenligningsforsøk til forsøk 4~6
46,0 vektdeler av en fortykkbar umettet polyesterharpiks
4,5 vektdeler styren<*>
4l,0 vektdeler calciumcarbonat
2,5 vektdeler zinkstearat 0,5 vektdeler t-butylperbenzoat, 95%-ig
1,0 vektdel MgO
4,5 vektdeler polyethylenpulver
Fremstilling av prøveplater som i forsøk 4-
De i forsøk 4 - 6 og sammenligningsforsøket fremstilte prøve-plater ble underkastet begroningsprøver med forskjellige sopp- og bakt eriestammer, og man fikk følgende resultater:
Som forsøksharpiks 2 ble anvendt en harpiks bestående av:
65 vekt% modifisert bisfenol-A-harpiks
35 vekt% styren.
De erholdte verdier er angitt i de følgende tabeller.
Den biocide virksomhet av produkter av lagringsstabile polyesterharpikser ifølge oppfinnelsen ble prøvet i form av press-og formdeler ved sopp- og bakteriebegroning.
Den i forsøkene 7 - 9 og det tilhørende sammenligningsfor-søk anvendte harpiks besto av:
65 vekt% modifisert bisfenol-A-harpiks
35 vekt% styren.
Forsøk 7
46,0 vektdeler av en lagringsstabil blanding bestående av 98, 5%
en fortykkbar umettet polyesterharpiks og 1,5% tributyltinnbenzoat
4,5 vektdeler styren
4l,0 vektdeler calciumcarbonat
4,5 vektdeler polyethylenpulver
2,5 vektdeler zinkstearat
0,5 vektdeler t-butylperbenzoat, 95%-ig
1,0 vektdel MgO
Med denne blanding ble fremstilt harpiksmatter (SMC = sheet molding compounds), idet matteanlegget var innstilt slik at de ferdige harpiksmatter inneholdt ca. 30% glasskutt. Av disse harpiksmatter ble såvel efter 3 - 5 døgns lagring som efter 3 måneders lagring fremstilt pressdeler, som ble prøvet på sopp-og bakteriebegroning.
Forsøk 8
46,0 vektdeler av en lagringsstabil blanding bestående av 97% av en fortykkbar umettet polyesterharpiks og 3% tributyltinnbenzoat
4,5 vektdeler styren
4l,0 vektdeler calciumcarbonat
4,5 vektdeler polyethylenpulver
2,5 vektdeler zinkstearat
0,5 vektdeler t-butylperbenzoat, 95%-ig
1 ,0. vektdel MgO
Fremstilling av prøveplater som i forsøk 7-
Forsøk 9
46,0 vektdeler av en lagringsstabil blanding bestående av 94% av en fortykkbar umettet polyesterharpiks og 6% tributyltinnbenzoat
4,5 vektdeler styren
4l,0 vektdeler calciumcarbonat
4,5 vektdeler polyethylenpulver
0,5 vektdeler t-butylperbenzoat, 95%-ig
1,0 vektdel MgO
2,5 vektdeler zinkstearat
Fremstilling av prøveplater som i forsøk 7.
Sammenligningsforsøk til forsøk 7 9
46,0 vektdeler av en fortykkbar umettet polyesterharpiks
4>5vektdeler styren
4l,0 vektdeler calciumcarbonat
2,5 vektdeler zinkstearat
0,5 vektdeler t-butylperbenzoat, 95%-ig
1,0 vektdel MgO
4,5 vektdeler polyethylenpulver
Fremstilling av prøveplater som i forsøk 7-
De ved forsøk 7 - 9 og sammenligningsforsøket fremstilte pressede prøveplater ble underkastet begroningsprøver med forskjellige sopp- og bakteriestammer, og man fikk følgende resultater.
Claims (6)
1. Med biocid forsynte, lagringsstabile, efter tilsetning av vanlige radikaldannende katalysatorer herdbare umettede, eventuelt halogenerte polyesterharpikser på basis av a) a , (3-umettede dicarboxylsyrer under medanvendelse av aromatiske,
alifatiske og/eller cycloalifatiske co-dicarboxylsyrer såvel som toverdige alifatiske alkoholer og styren, hhv. styren
derivater, eller b) a,(3-umettede dicarboxylsyrer og cycloalifatiske og/eller aromatiske såvel som eventuelt alifatiske dioler og styren, hhv. styrenderivater,
karakterisert vedat. de som. biocid virkestoff inneholder en forbindelse med den generelle formel: 12 3
hvor R , R og R er like eller forskjellige rettkjedede eller ■forgrenede, eventuelt umettede alkylgrupper med 1-8 carbonatomer eller aromatiske grupper, og hvor i tilfelle a) X er klor, fluor, hydroxy eller syreresten av en aromatisk carboxylsyre eller en rest med den generelle formel: 12 3
hvor R , R og R er som angitt for- formel I, og Y er syreresten av en aromatisk dicarboxylsyre, og hvor i tilfelle b) X er som angitt for tilfelle a) såvel som syregruppene av en eventuelt umettet, rettkjedet eller forgrenet alifatisk carboxylsyre, og Y er som angitt i tilfelle a) såvel som syreresten av en eventuelt umettet, alifatisk dicarboxylsyre,
idet det biocide ^virkestoff utgjør 0,1 - 30 vekt'%, beregnet på polyesterharpiksen.
2. Lagringssfabil polyesterharpiks ifølge krav 1,.karakterisert vedat den som biocid virkestoff inneholder tri-n-butyltinn- og/eller trifenyltinrt-forbindelser.
3. Lagringsstabil polyesterharpiks ifølge krav 1,karakterisert vedat den som biocid virkestoff inneholder tributyltinnklorid.
4. Lagringsstabil polyesterharpiks ifølge krav 1,karakterisert vedat den som biocid virkestoff inneholder tributyltinnbenzoat.
5. Lagringsstabil polyesterharpiks ifølge krav 1,karakterisert vedat den som biocid virkestoff inneholder tributyltinnfluorid.
6. Lagringsstabil polyesterharpiks ifølge krav 1,karakterisert vedat den som biocid virkestoff inneholder tributyltinnacrylat.
7- Lagringsstabil polyesterharpiks ifølge krav 1,karakterisert vedat den som biocid virkestoff inneholder tributyltinnpivalat.
8- Lagringsstabil polyesterharpiks ifølge krav 1,karakterisert vedat den som biocid virkestoff inneholder- t ributylt innf thalat .
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762613646 DE2613646A1 (de) | 1976-03-31 | 1976-03-31 | Lagerstabile haertbare ungesaettigte polyesterharze mit biozider ausruestung |
| DE19762614982 DE2614982A1 (de) | 1976-04-07 | 1976-04-07 | Lagerstabile haertbare ungesaettigte polyesterharze mit biozider ausruestung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO771123L true NO771123L (no) | 1977-10-03 |
Family
ID=25770279
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO771123A NO771123L (no) | 1976-03-31 | 1977-03-30 | Lagringsstabile, herdbare umettede polyesterharpikser med biocide midler. |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS52135390A (no) |
| DK (1) | DK135477A (no) |
| ES (1) | ES456422A1 (no) |
| FR (1) | FR2346404A1 (no) |
| GB (1) | GB1575096A (no) |
| IT (1) | IT1075142B (no) |
| NL (1) | NL7700738A (no) |
| NO (1) | NO771123L (no) |
| SE (1) | SE7703694L (no) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI73693C (fi) * | 1983-02-22 | 1987-11-09 | Schering Ag | Triorganotenn-acetylsalicylat och dessa innehaollande biocida aemnen. |
| JPH0655648B2 (ja) * | 1987-09-07 | 1994-07-27 | 帝三製薬株式会社 | 防菌・防虫性のポリエステル成型品 |
-
1977
- 1977-01-25 NL NL7700738A patent/NL7700738A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-03-01 ES ES456422A patent/ES456422A1/es not_active Expired
- 1977-03-28 DK DK135477A patent/DK135477A/da not_active Application Discontinuation
- 1977-03-29 IT IT21806/77A patent/IT1075142B/it active
- 1977-03-30 GB GB13397/77A patent/GB1575096A/en not_active Expired
- 1977-03-30 NO NO771123A patent/NO771123L/no unknown
- 1977-03-30 SE SE7703694A patent/SE7703694L/xx unknown
- 1977-03-31 FR FR7709700A patent/FR2346404A1/fr not_active Withdrawn
- 1977-03-31 JP JP3693677A patent/JPS52135390A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES456422A1 (es) | 1978-01-16 |
| DK135477A (da) | 1977-10-01 |
| FR2346404A1 (fr) | 1977-10-28 |
| GB1575096A (en) | 1980-09-17 |
| IT1075142B (it) | 1985-04-22 |
| JPS52135390A (en) | 1977-11-12 |
| NL7700738A (nl) | 1977-10-04 |
| SE7703694L (sv) | 1977-10-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US10174147B2 (en) | Curable composition and cured product having anti-microbial properties | |
| CN107922671B (zh) | 增塑剂组合物、树脂组合物以及它们的制备方法 | |
| NO771123L (no) | Lagringsstabile, herdbare umettede polyesterharpikser med biocide midler. | |
| CN104927615B (zh) | 一种低游离单体含量的tdi三聚体哑光固化剂的制备方法 | |
| GEP19980768B (en) | Vinylesterurethane Oligomer and Polymer Product of its Hardening | |
| US3096183A (en) | Bacteria-resistant plastic materials | |
| DE2308051C3 (de) | Antifäulnismittel, das ein zinnorganisches Copolymeres enthält, und dessen Verwendung | |
| US3911135A (en) | Biocidal solutions for use in polyvinyl halide resin compositions | |
| JPS5521430A (en) | Preparation of thermoplastic polyester resin composition | |
| US3287210A (en) | Antimony compounds and compositions and method for protecting against microorganisms | |
| KR102236923B1 (ko) | 가소제 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물 | |
| CN109267427A (zh) | 一种防水防静电瓦楞纸板涂料及其制备方法 | |
| US2857413A (en) | Organotin compounds and process of preparation | |
| Shiryaev et al. | Application of organotin compounds for protecting wood and other materials and in nonfouling paints | |
| WO1992007031A1 (en) | Process for incorporating biocides into a liquid dispersion | |
| EP0214370B1 (en) | Low styrene emission vinyl ester resin employing polyacrylates for fiber-reinforced applications | |
| GB2151229A (en) | Biocidal amine salts | |
| US3579553A (en) | Phenylmercury compounds | |
| DE2613646A1 (de) | Lagerstabile haertbare ungesaettigte polyesterharze mit biozider ausruestung | |
| WO1993024012A1 (de) | Synergistische biozidkombinationen | |
| Štěpek et al. | Biocides Against Biological Degradation of Plastics | |
| CN108041406A (zh) | 一种复合保鲜膜及其制备方法 | |
| DE2237961C3 (no) | ||
| NO840653L (no) | Triorganotinnacetylsalicylater, og biocide midler inneholdende disse | |
| JPS54123158A (en) | Polyolefin resin composition |