NO751315L - - Google Patents
Info
- Publication number
- NO751315L NO751315L NO751315A NO751315A NO751315L NO 751315 L NO751315 L NO 751315L NO 751315 A NO751315 A NO 751315A NO 751315 A NO751315 A NO 751315A NO 751315 L NO751315 L NO 751315L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- pyridine
- thiocyanatomethylthio
- chloromethylthio
- product
- reaction
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HNLMVAYWJIEAPP-UHFFFAOYSA-N [3,5,6-trichloro-4-(chloromethylsulfanyl)pyridin-2-yl]sulfanylmethyl thiocyanate Chemical group ClC=1C(=NC(=C(C1SCCl)Cl)Cl)SCSC#N HNLMVAYWJIEAPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MHUWEOQDXZYKSC-UHFFFAOYSA-N [3,5-dichloro-4-(chloromethylsulfanyl)-6-(thiocyanatomethylsulfanyl)pyridin-2-yl]sulfanylmethyl thiocyanate Chemical group ClC=1C(=NC(=C(C1SCCl)Cl)SCSC#N)SCSC#N MHUWEOQDXZYKSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000003567 thiocyanates Chemical class 0.000 claims 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- -1 chloroethylthio-substituted pyridine Chemical class 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 3
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001045770 Trichophyton mentagrophytes Species 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010730 cutting oil Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465318 Aspergillus terreus Species 0.000 description 1
- 244000063299 Bacillus subtilis Species 0.000 description 1
- 235000014469 Bacillus subtilis Nutrition 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- 241000221866 Ceratocystis Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000187481 Mycobacterium phlei Species 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 150000001913 cyanates Chemical class 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- LCEDQNDDFOCWGG-UHFFFAOYSA-N morpholine-4-carbaldehyde Chemical compound O=CN1CCOCC1 LCEDQNDDFOCWGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 229940055036 mycobacterium phlei Drugs 0.000 description 1
- 239000006916 nutrient agar Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M potassium thiocyanate Chemical compound [K+].[S-]C#N ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940116357 potassium thiocyanate Drugs 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000000271 synthetic detergent Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/70—Sulfur atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
"Pesticida pyridyltiometyl-cyanater"
Foreliggende oppfinnelse gjelder peaticide pyridyltio-metylcyanater mad formalenx
,1 denne og følgende formler betyr x hydrogen, klor eller brom og R betyr x eller tiometyltiocyanato (-SCHgSCN).
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen er krystalliske faste stoffer eller oljer som har liten løselighet i vann og moderat 10» sellghet i vanlige organiske løsningsmidler. Disse forbindelser har lav fytotoksisitet og er egnet for anvendelse som baktericider og fungicider.
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen kan fremstilles ved reaksjon mellom et passende klorroetyltio-substituert pyridin og et al-k^Limetalltiocyanat i nærvær av et reaksjonsmedium eller løsnings-middel. Denne reaksjon kan representeres ved følgendei
hvor x og R er som foran definert, Me betyr natrium, litium, kalium, cesium eller rubidium og Z betyr hydrogen, klor. brom, eller klor-metyltio (SfiCHjCl).
Ved Gjennomføringen av denne reaksjon bringes reaktantene
i kontakt med hverandre i nærvær av et.inert medium eller løsnings-middel som f.eks. dimetylforraamld, heksametylfosforamid eller 4-formylmorfolin. Reaktantene blandes vanligvis ved romtemperatur og
og reaksjonen utføres ved en temperatur i området på fra 80 til 100°C vanligvis i 30 minutter til 3 timer. Etter at reaksjonen er , avsluttet helles blandingen i isvann og et fast produkt utskilles
og utvinnes ved filtrering, vaskes med vann og tørkes. Om ønsket kan produktet renses ved omkrysta1lisesjon fra et løsningsmiddel som f.eks. benzen, heksan, pentan eller blandinger derav.
Det er funnet at forbindelsene ifølge oppfinnelsen kan anvendes for bekjempelse av mange bakterie- og sopporganismer. Forbindelsene ifølge oppfinnelsen eller preparater som inneholder dem som toksiske bestanddeler kan innblandes i mørtel, trykksverte, bygningsplater, tekstiler, papir, lim, såper, syntetiske detergen-ter, skjæreoljer, polymere materialer, balsameringsvæsker, olje-malinger og lateksmalinger for å hindre angrep av forskjellige soppsykdimmer og derav følgende økonomiske tap på grunn av nedbryt-ning av slike produkter av mikro-organismer. Forbindelsene kan og-så fordeles i tekstiler og celluideematerialer for å konservere og beskytte slike produkter mot angrep fra råte-, mugg- og forfalls-organismer.
Den nøyaktige konsentrasjonen av det toksiske stoff som skal anvendes i behandlingspreparater er ikke kritisk og kan vari-ere betydelig forutsatt at den nødvendige dosering av det effektive middelet tilføres til trykksverten, limet, såpen, skjæreoljen, det polymere materialet, malingen, tekstilen, papiret eller vekstmediet. Konsentrasjonen av det toksiske stoffet i væske-preparater er vanligvis fra 0,0001 til 50 vekt%. Konsentrasjoner opp til 95 vekt% anvendes hensiktsmessig mange ganger og spesielt i konsentrerte preparater. I støv kan konsentrasjonene av toksisk middel være fra 0,1 til 95 vekt%. I preparater som skal anvendes som konsentrater kan de toksiske stoffene være tilstede i en konsentrasjon av fra 5 til 98 vekt%. For åneendeIse som spray er det ofte hensiktsmessig
å fremstille forbindelsene som fuktbare pulvere.
.I et representativt forsøk ble 3,5,6-triklor-4-(klormetyl-tio)-2-(tiocyenatometyltio)pyridin, når det ble anvendt som eneste toksiske stoff i en næringsagar i en konsentrasjon av 10 vektdeler av forbindelsen pr. million deler agar, funnet å drepe og bekjempe 100% av organismene Staphylococcus aureus, Candida albicans, Myco-bacterium phlei, Bacillus subtilis, Trichophyton mentagrophytes, Ceratocystis ips og Aspergillus terreus.
I en annen forsøksserie ble 3,5-diklor-4-(klormetyltio)-2,6-bis-(tiocyanatometyltio)pyridin funnet å drepe og bekjempe 100% av organismene Trichophyton mentagrophytes, når det anvendes som det eneste toksiske stoff i en næringsgg&r i en konsentrasjon av ca. 500 vektdeler av forbindelsen pr. million deler agar.
Følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen.
Eksempel 1
Til en omrørt løsning av 5,0 gram (0,015 mol) 3,5,6-tri-klor-2,4-bis(klormetyltio)pyridin i 20 ml dimetylformamid ved romtemperatur ble det tilsatt en løsning av 3,5 gram (0,03 mol) kallum-tiocyanat i 20 ml dimetylformamid. Blandingen ble oppvarmet ved 80°C i en time hvoretter blandingen ble avkjølt og helt i isvann. Det faste 3,5,6-triklor-4-(klormetyltio)-2-(tiocyanatometyltio)pyridin som falt ut ble utvunnet ved filtrering og tørket. Produktet ble renset ved omkrysta11isasjon fra heksan, utbytte 40%. Produktet smeltet ved 80-82°C og ble funnet å ha karbon-, hydrogen->klor-, nitrogen- og svovelinnhold på 26,4, 1,3, 39,4, 7,3 og 26,0% respektive, sammenlignet med de teoretiske innhold på 26,2, 1,1, 38,7, 7,7 og 26,3% respektive.
1 Eksempel 2
Til en omrørt løsning av 5 gram (0,013 mol) 3,5-diklor-2,4,6-tris-(klormetyltio)pyridin.i 15 ml dimetylformamid ble tilsatt én løsning av 7,5 gram (0,077 mol) kaliumtiooysnat i 10 ml dimetylformamid. Blandingen ble oppvarmet ved 100°C i en time, avkjølt og helt i isvann. Det feste 3 , 5-»diklor-4-(klormetyltio)-2,6-bis-(tiocyanatométyltio)pyridin som falt ut ble utvunnet ved. filtrering og tørket. Produktet ble renset ved omkrystallisasjon fra heksan. Produktet smeltet ved 126°C og ble utvunnet i et utbytte av 4,2 gram (75%). Produktet ble funnet å ha karbon-, hydrogen-, klor-, nitrogen- og svovelinnhold på 28,1, 1,6, 24,0 og 36,4% respektive sammenlignet med de teoretiske innhold på 27,6,
1,4, 24,4, 10,0 og 37% respektive.
Følgende forbindelser ifølge oppfinnelsen er fremstilt ifølge de metoder som er angitt foran.
4-Kk4©rmetyltio)-2-(tiocyanatométyltio)pyridin. 4-](klormetyltio)-2, 6-bis-(tiocyanatométyltio) pyridin. 3,5-dibrom-4-(klormetyltio)-2-(tiocyanatométyltio)pyridin.
3,5,6-tribrom-4-(klormetyltio)-2-(tiocyanatométyltio)-pyridin.
3,5-dibrom-4-(klormetyltio)-2,6-bis-(tiocyanatométyltio)-pyridin.
Claims (3)
1.P esticide pyridyltiometyl-tiocyanater, karakterisert ved at de har formelen»
hvor X betyr hydrogen, klor eller brom, og R betyr X eller -SCHj SCN.
2. Forbindelse ifølge krav 1, karakteri see r t ved at den er 3,5,6-triklor-4-(klormetyltio)-2-(tiocyanatométyltio)pyridin.
3. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at den er 3,5-diklor-4-(klormetyltio)-2,6-bis-(tiocyanatométyl-tio) pyridin.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US460834A US3895016A (en) | 1974-04-15 | 1974-04-15 | Halopyridyl thioalkylthio cyanates |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO751315L true NO751315L (no) | 1975-10-16 |
Family
ID=23830253
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO751315A NO751315L (no) | 1974-04-15 | 1975-04-14 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3895016A (no) |
| JP (1) | JPS50140460A (no) |
| CA (1) | CA1027571A (no) |
| DE (1) | DE2515631A1 (no) |
| ES (1) | ES436372A1 (no) |
| GB (1) | GB1470627A (no) |
| NL (1) | NL7504114A (no) |
| NO (1) | NO751315L (no) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2587377Y2 (ja) * | 1992-02-17 | 1998-12-16 | 日本バイリーン株式会社 | 作業用ワイパー |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3758482A (en) * | 1971-06-30 | 1973-09-11 | Dow Chemical Co | Halopyridyl thiocyanates |
| US3787425A (en) * | 1973-02-09 | 1974-01-22 | Dow Chemical Co | Halopyridyl thiocyanates |
| US3787422A (en) * | 1973-02-09 | 1974-01-22 | Dow Chemical Co | Halopyridyl thiocyanates |
-
1974
- 1974-04-15 US US460834A patent/US3895016A/en not_active Expired - Lifetime
-
1975
- 1975-04-07 ES ES436372A patent/ES436372A1/es not_active Expired
- 1975-04-07 NL NL7504114A patent/NL7504114A/xx unknown
- 1975-04-08 CA CA224,023A patent/CA1027571A/en not_active Expired
- 1975-04-09 GB GB1459875A patent/GB1470627A/en not_active Expired
- 1975-04-10 JP JP50043860A patent/JPS50140460A/ja active Pending
- 1975-04-10 DE DE19752515631 patent/DE2515631A1/de active Pending
- 1975-04-14 NO NO751315A patent/NO751315L/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS50140460A (no) | 1975-11-11 |
| US3895016A (en) | 1975-07-15 |
| GB1470627A (en) | 1977-04-14 |
| NL7504114A (nl) | 1975-10-17 |
| CA1027571A (en) | 1978-03-07 |
| DE2515631A1 (de) | 1975-10-23 |
| ES436372A1 (es) | 1977-01-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SA98190697A (ar) | مضادات للفطريات | |
| US3748334A (en) | 2,6-bis(trifluoromethyl)-4-pyridinols | |
| US3641004A (en) | Alkyl esters of 6-(benzenesulfonyl)-trihalo-2-picolinic acid | |
| NO751315L (no) | ||
| US3758482A (en) | Halopyridyl thiocyanates | |
| US3549647A (en) | Bis- and tris-(thio-,sulfinyl- and sulfonyl)pyridines | |
| US3787422A (en) | Halopyridyl thiocyanates | |
| US3894035A (en) | Bis-(thioalkylthio cyanato)halo pyridines | |
| US3787425A (en) | Halopyridyl thiocyanates | |
| NL8501638A (nl) | Beta-cyclodextrinecomplex van benzeensulfonylureumderivaten. | |
| US3394145A (en) | Nu-(3, 4-dichlorophenyl) maleimide | |
| US3462472A (en) | 1,4- and 1,2-bis(substituted sulfonylthiomethyl)cyclohexane | |
| US3393209A (en) | Furfuryl and tetrahydrofurfuryl phenyl ureas | |
| NO751311L (no) | ||
| US4101546A (en) | Cyanatothiomethylthio pyrazines | |
| NO751313L (no) | ||
| US3790677A (en) | Control of phytopathogenic fungi with 3-arylimino-1,2-dithiols | |
| US2723191A (en) | Organic sulfur compounds and herbicides containing same | |
| US3635994A (en) | Halopyridine sulfenyl- and sulfonylhalides | |
| US3719682A (en) | (thio-,sulfinyl-and sulfonyl)containing pyridine compounds | |
| US3062706A (en) | Method of destroying fungi employing 1-chloro-2, 4, 6-trinitrobenzene | |
| NO751316L (no) | ||
| NL8502820A (nl) | Selectieve herbicidepreparaten met een verlengde werking, die als werkzaam bestanddeel alfa-chlooraceetamidederivaten bevatten. | |
| US3930007A (en) | Pesticidal bis-pyridyl amine derivatives | |
| US3679671A (en) | Oxidation of phenylacetonitrile derivatives employing a copper (ii)-amine catalyst system |