NO751316L - - Google Patents
Info
- Publication number
- NO751316L NO751316L NO751316A NO751316A NO751316L NO 751316 L NO751316 L NO 751316L NO 751316 A NO751316 A NO 751316A NO 751316 A NO751316 A NO 751316A NO 751316 L NO751316 L NO 751316L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- weight
- compound
- trichloro
- benzene
- thiocyanatomethylthio
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 37
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- -1 2,3,6-trichloro-1-(thiocyanatomethylthio)benzene Chemical group 0.000 claims description 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 2
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 claims 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 12
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 11
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 9
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 8
- 241001465318 Aspergillus terreus Species 0.000 description 6
- 241000223678 Aureobasidium pullulans Species 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 6
- 241000221866 Ceratocystis Species 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000187481 Mycobacterium phlei Species 0.000 description 5
- 241000235546 Rhizopus stolonifer Species 0.000 description 5
- 229940076134 benzene Drugs 0.000 description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 229940055036 mycobacterium phlei Drugs 0.000 description 5
- 239000006916 nutrient agar Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 244000063299 Bacillus subtilis Species 0.000 description 4
- 235000014469 Bacillus subtilis Nutrition 0.000 description 4
- 241001557886 Trichoderma sp. Species 0.000 description 4
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 3
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 3
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000286779 Hansenula anomala Species 0.000 description 2
- 235000014683 Hansenula anomala Nutrition 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 2
- 239000010730 cutting oil Substances 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- KKLACKSYGWSSQN-UHFFFAOYSA-N 2,3,6-trichlorobenzenethiol Chemical compound SC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl KKLACKSYGWSSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001123632 Cephaloascus Species 0.000 description 1
- UXUCVNXUWOLPRU-UHFFFAOYSA-N Chloromethyl thiocyanate Chemical compound ClCSC#N UXUCVNXUWOLPRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 1
- 241000191940 Staphylococcus Species 0.000 description 1
- 241000990222 Tometes Species 0.000 description 1
- 241001045770 Trichophyton mentagrophytes Species 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001514 alkali metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000000271 synthetic detergent Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C331/00—Derivatives of thiocyanic acid or of isothiocyanic acid
- C07C331/02—Thiocyanates
- C07C331/04—Thiocyanates having sulfur atoms of thiocyanate groups bound to acyclic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
"Pesticide trinnlogen-(tio-cy?n?>tomet<y>It io) -benrene r"
Por*liggande oppfinnelse gjelder pestieide trihalogen-(tiocyam>toraetyltto) -ben^ener som er særegne ved at de har formelen*
I denne og følgende formler betyr x klor eller brom méd det forbehold et enhver kombinasjon av de tre klor- eller brom-atoroer er i annen konfigurasjon enn i den samtidige 2-, 4- og 5-ringstilling.
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen er krystalliske faste stoffer som har lav løselighet i vanlige organiske løsningsmidler. Disse forbindelser har lav fytotoksisitet og er egnet for anvendelse som baktericider og fungicider ved bekjempelse av organismer som f.eks. Staphylococcus aureus. Candida albicans. Myobacterium phlei, Trichophyton mentagrophytes, Bacillus subtilis. Candida peliculosa. Pullularia pullulans,Ceratocysti9ips, Trichoderma sp. Madison P-4?. Aspergillus terreus eller Rhizopus nigricans.
Forbindelsene ifølge foreliggende oppfinnelse kan frem-stilles ved reaksjon mellom en passende trinalogen-benzentiol og klormetyltiocyanat i nærvær ev en lavere alkanol og Ø-t aIka1imeta11-laverer» Ikok syd. Denne reaksjon kan gå som følger:
hvor x er som foran gnggtt. Me betyr natrium, litium eller kalium og R betyr lavere alkyl med 1 til 4 karbonatomer som f.eks. metyl, etyl, propyl eller butyl.
Ved utførelsen ?v reaksjonen tilsettes trlhalogenbensen-tiolen til en løsning av alkanolen og alkalimetallalkoksydet og blandingen oppvarmes duretter under tilbakelØp i 30 minutter og 1 time. Etter at reaksjonen er ferdig fjernes alkanolen ved fordampning under redusert trykk og residuet oppslemmes med vann for å oppløse eventuelt alkalimetallkloridsalt. Det ønskede produktet utvinnes ved filtrering og kan renses ved konvensjonelle metoder som f.eks. omkryst*!lisasjon fra etanol eller heksan.
Det er funnet at forbindelsene ifølge oppfinnelsen kan anvendes for bekjempelse av mange bakterie- og sopporganismer. Forbindelsene ifølge oppfinnelsen eller preparater som inneholder dem som toksiske bestanddeler kan innblandes i og påføres på mørtel, trykksverte, bygningsplater, tekstiler, papir, lim. såper, syntet-iske detergent©r. skjæreoljer, polymere materialer, balsaroerings-vsesker, oljemalinger og la tek smal inge r for å hindre angrep av for-skjellige soppsykdommer og det følgende økonomiske tap på grunn av nedbrytning av slike-produkter av mikro-organismer. Forbindelsene kan også fordeles i tekstiler eller cellulosematerialer for å kon-servere og beskytte slike produkter mot angrep fra råte-, mugg- og forfallsorg^nismer.
Den nøyaktige konsentrasjon av det toksiske stoff som skal anvendes i behandlingspreparater er ikke kritisk og kan variere be-tydelig forutsatt at den nødvendige dosering av det effektive mid-delet tilføres til trykksverten, limet, såpen, skjæreoljen, det polymere materialet, malingen, tekstilen, papiret eller vekstmediet. Konsentrasjonen av det toksiske stoffet i væskepreparater er van-ligvis fra 0,0001 til 50 vekt&. Konsentrasjoner opp til 95 vekt^É anvende9hensiktsmessig mange ganger og spesielt i konsentrerte preparater. I støv kan konsentrasjonene av toksisk middel være fra 0.1 til 95 vektø. I preparater som skal anvendes som konsen-trater kan de toksiske stoffer være tilstede i en konsentrasjon fra 5 til 98 vekt%. For anvendelse som spray er det ofte hensiktsmessig å fremstille forbindelsene som fuktbare pulvere.
I et representativt forsøk ble det funnet at ?.3,6-tri-klor-l-(tiocyanatometyltio)benzen, når det ble anvendt som det eneste toksiske stoff i en næringsagar i en konsentrasjon av 100 vektdeler av forbindelsen pr. million vektdeler agar, drepte 100% av organismene Staphylococcua aureus, Pullularia pullulans, Pseu-domonas aeruglnosa,Cephaloascus faragrans, Ceratocystis ips og Rhizopus nigricans. I andre forsøk hvor forbindelsen ble brukt i en konsentrasjon av 10 vektdeler av forbindelsen pr. million deler agar ble det oppnådd 100% drepte av organismene Mycobacterium phlei. Bacillus subtllis og Aspergillus terreus. I et annet for-søk hvor det ble anvendt en konsentrasjon av forbindelsen på 1 vektdel pr. million deler agar ble det oppnådd 100% drepte av organismen Triehophyton mentagrophytes.
I et annet representativt forsøk ble det funnet at 2,4,6-triklor-l-(tiocyanatometyltio)benzen, når det anvendes som det eneste toksiske stoff i en næringsagar i en konsentrasjon av 10 vekt-deker av forbindelsen pr. million agar.^drepte 100% av organismene Staphylococcus. auraus, Candida albicans. Bacillus subtllis og Candida pelliculosa. I nndre forsøk hvor forbindelsen ble anvendt i en konsentrasjon av 1 vektdel av forbindelsen pr. million vektdeler agar ble det oppnådd 100% drepte av organismene Triehophyton mentagrophytes. Pullularia pullulans,Mycobacterium phlei, Ceratocystis ips. Trichoderma sp. Madison P-42, Rhizopus nigricans og Aspergillus terreus.
I et annet representativt forsøk ble det funnet at 2,4,6-tribrom-l-(tiocyanatometyltio)benzen, når det ble anvendt som det eneste toksiske stoff i en næringsaga r i en konsentrasjon på ICO vektdeler av forbindelsen pr. million deler agar, drepte 100% av organismene Trichoderma sp. Madison P-42 og Rhizopus nigricans. I «ndre forsøk hvor forbindelsen ble anvendt i en konsentrasjon av 10 vektdeler av forbindelsen pr. million deler agar ble det oppnådd 100% drepte «v organismene Pullularia pullulans,Bacillus subitilis og Ceratocystis ips. I ytterligere forsøk hvor forbindelsen ble anvendt i en konsentrasjon av 1 vektdel av forbindelsen pr. million vektdeler agnr ble det oppnådd 100% drepte av organismene Triehophyton raentrgrophytes. Mycobacterium phlei og Aspergillus terreus.
I et ytterligere representativt forøøk ble det funnet at
. 7, 3, 4-triklor-l-(tiocyr,netometyltio) benzen, når det ble anvendt som eneste toksiske stoff i en næringsagar i en konsentrasjon på 10 vektdeler av forbindelsen pr. million vektdeler agar, drepte 100% av organismene Rhizopus nigricans, Aspergillus terreus, Staphylococcus aureus og Cand id r> albicans. I andre forsøk hvor forbindelsen ble anvendt i en konsentrasjon av 1 vektdel av forbindelsen pr. million vektdeler agar ble det oppnådd 100% drepte av organismene
Mycobacterium phlei, Thrichophyton mentagrophytes, Bacillus subtllis. Cand id?» pelliculosa. Pullularia pullulans, Ceratocystis ips og Trichoderms sp. Madison P-42.
I et ytterligere representativt forsøle ble det funnet at 3,4.5-triklor-l-(tiocyanatometyltio)benzen. når det ble^anvendt som eneste toksiske stoff i en næringsagar i en konsentrasjon av 100 vektdeler av forbindelsen pr. million deler agar, drepte 100% av organismen Mycobacterium phlei. I andre forsøk hvor det ble anvendt 10 vektdeler av forbindelsen pr. million deler agar ble det oppnådd 100% drepte av organismene Stnphylococcus aureus. Candida albicans. Pullularia pullulans, Aspergillus terreus og Trichoderma sp. Madison P-42. I ytterligere forsøk ble forbindelsen anvendt i en konsentrasjon av 1 vektdel pr. million deler agar og det ble oppnådd 100% drepte av organismene Triehophyton mentagrophytes, Bacillus subtllis, Ond ida pelliculosa og Ceratocystis ips.
Oppfinnelsen skal illustreres ved følgende eksempel.
Eksempel 1
Til en løsning av 10.6 gram (0,05 mol) 2,3,6-triklorbeneen-tiol i 100 ml absolutt etanol ble tilsatt 3.6 gram (0,055 mol) natrium-metoksyd ved romtemperatur. Til denne blanding ble tilsatt 6,0 gram (0,055 mol) klormetyltiocyonat.Blandingen ble oppvarmet ved 80°c under tilbakeløp i en time.Blandingen ble filtrert og etanolen fjernet ved fordampning under redusert trykk. Residuet, en tung olje, ble ekstrahert med en blanding av kloroform og heksan. Produktet 2,3/6-triklor-l-(tiocunnatorrøtyltio)bens-en ble utvunnet
i et utbytte av 8,0 gram (63,5%) og smeltet ved 50-52°C. Forbindelsen ble funnet å ha karbon-, hydrogen-, nitrogen- og svovelinnhold på 33.9, 1.5 4,8 og 22.6% respektive, sammenlignet^med de teoretiske innhold på 33,8, 1,4, 4,9 og 22,5% respektive.
Ved å følge den ovenfor angitte fremgangsmåte i eksempel 1, ble følgende forbindelser fremstilt.
2.4,6-triklor-l-(tiocyanatometyltio)benzen, smeltepunkt 71-73°C. Denne forbindelse ble funnet å ha karbon-, hydrogen-, klor-, nitrogen- og svovelinnhold på 33.9. 1.5, 37.1, 4,5 og 22,3% respektive, sammenlignet med de teoretiske innhold på 33,8, 1,4. 37,4, 4.9 og 22,5% respektive.
2,3.4-triklor-l-(tiocyanatoraetyltlo)benzen, smeltepunkt 84-86°C. Denne forbindelse ble funnet å ha karbon-, hydrogen-,
klor-, nitrogen- og svovelinnhold på 33.8, 1.5, 37,1, 4,6 og 22,6% respektive, sammenlignet med de teoretiske innhold på 33,8, 1,4, 37,4, 4,9, og 22,5% respektive.
3.4.5- triklor-l-(tioc<y>anatometyltio)b«nzen. smeltepunkt 75-77 c. Denne forbindelse ble funnet å ha karbon-, hydrogen-, klor-, nitrogen- og svovelinnhold på 34,4, 1,6, 37,5, 4,9 og 22,8% respektive, sammenlignet med de teoretiske innhold på 33,8, 1,4, 37,4, 4.9, og 22.5% respektive. 7. 3,5-triklor-l-(tiocyanatometyltio)beneen, smeltepunkt 80-82°c. Denne forbindelse ble funnet å ha karbon-, hydrogen-, klor-, nitrogen- og svovelinnhold på 34.0, 1,6, 37,3, 4,9 og 22.6% respektive, sammenlignet med de teoretiske innhold på 33,8, 1,4. 37.4, 4,9 og 22.5% respektive.
2.4.6- tribrom-l-(tiocyanatometyltio)beneen, smeltepunkt 108-110°C. Denne forbindelse ble funnet å ha karbon-, hydrogen-, brom-, nitrogen- og svovelinnhold på 23.3, 1,1, 56,8, 3,3, og 15,9% respektive, sammenlignet med de teoretiske innhold på 23,0, 1.0, 57,4. 3.4 og 15,3% respektive.
Claims (7)
1. Itesticide trihalogen-(tiocyanatometyltlo)benzener, karakterisert ved at de har formelen
hvor x betyr klor eller brom og med den betingelse at elle kombi-nasjoner av tre klor- eller bromatomer forekommer i andre konfigu-rasjoner enn 7-, 4- og 5-ringstilling.
2 . E^^loeéiob ll"fl£P$p"Tssa*?.. g^5~anSjCr* e r i s e r t ved at den er ?,4,6-tribrom-l-(tiocyanatometyltio)beneen.
3. Forbindelse ifølge krav 1. karakterisert ved at den er 7, 3,5-triklor-l-(tiocy3natdmetyltio)beneen.
4. Forbindelse ifølge krav 1. karakterisert ved at den er 7,4,6-triklor-l-(tiocyanatometyltio)bensen.
5. Forbindelse ifølge krov 1, karakterisert ved at den er 7., 3.4-triklor-l-(tlocyanatometyltio)beneen.
6. Forbindelse ifølge krav 1. karakterisert ved at den er 2,3,6-triklor-l-(tiocyanatometyltio)benzen.
7. Forbindelse ifølge krav 1, karakte ril sert ved at den er 3.4,5-triklor-l-(tiocyanatometyltio)beneen.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US46084174A | 1974-04-15 | 1974-04-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO751316L true NO751316L (no) | 1975-10-16 |
Family
ID=23830281
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO751316A NO751316L (no) | 1974-04-15 | 1975-04-14 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS50137941A (no) |
| CA (1) | CA1027577A (no) |
| DE (1) | DE2515699A1 (no) |
| ES (1) | ES436373A1 (no) |
| GB (1) | GB1476035A (no) |
| NL (1) | NL7504112A (no) |
| NO (1) | NO751316L (no) |
-
1975
- 1975-04-07 ES ES436373A patent/ES436373A1/es not_active Expired
- 1975-04-07 NL NL7504112A patent/NL7504112A/xx unknown
- 1975-04-08 CA CA224,065A patent/CA1027577A/en not_active Expired
- 1975-04-10 DE DE19752515699 patent/DE2515699A1/de active Pending
- 1975-04-10 JP JP50043859A patent/JPS50137941A/ja active Pending
- 1975-04-10 GB GB1480475A patent/GB1476035A/en not_active Expired
- 1975-04-14 NO NO751316A patent/NO751316L/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL7504112A (nl) | 1975-10-17 |
| CA1027577A (en) | 1978-03-07 |
| JPS50137941A (no) | 1975-11-01 |
| GB1476035A (en) | 1977-06-10 |
| DE2515699A1 (de) | 1975-10-23 |
| ES436373A1 (es) | 1977-01-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69518323T2 (de) | Oxaborole und deren salze, und deren verwendung als biozide | |
| CS235308B2 (en) | Fungicide and acaracide agent and method of efficient matters production | |
| US3641004A (en) | Alkyl esters of 6-(benzenesulfonyl)-trihalo-2-picolinic acid | |
| US4062859A (en) | Halogenated 3-isothiazolidinone 1-oxide and 1,1-dioxides | |
| US3888868A (en) | Preparation of chloropyridylsulfone-n-oxides | |
| NO751316L (no) | ||
| US3758482A (en) | Halopyridyl thiocyanates | |
| US2979435A (en) | Ethylene-sulfonyl fungicides | |
| DE69106298T2 (de) | 4,5-Polymethylen-4-isothiazolin-3-on-Derivate mit biocider Wirkung. | |
| US3787422A (en) | Halopyridyl thiocyanates | |
| US4101546A (en) | Cyanatothiomethylthio pyrazines | |
| US3462472A (en) | 1,4- and 1,2-bis(substituted sulfonylthiomethyl)cyclohexane | |
| JPS6030283B2 (ja) | ヒドロキシジアゼニウムオキシドのトリ有機錫化合物を含有する殺菌剤 | |
| US3821216A (en) | Polyhalo-4-pyridine sulfen and sulfonamides | |
| US4035407A (en) | 3,4,5-Trichloro-N,N-di(loweralkyl)-2-thiomethylthiocyanato)benzene-sulfonamides | |
| NO751315L (no) | ||
| US4041073A (en) | 3,4,5-Trichloro-N,N-di(loweralkyl)-2-(mercapto) benzenesulfonamides | |
| US3542865A (en) | Ethylenic sulfilimines | |
| NO751313L (no) | ||
| US3869466A (en) | 4-cyano-3,5-isothiazolediylbis(thiomethylene)dithiocyanate | |
| US4402980A (en) | Sulphonic acid cycloalkylamides and their use as microbicides | |
| DE2851023A1 (de) | Isothiazolabkoemmlinge | |
| NO840421L (no) | N-sulfenylerte hydantoiner, en fremgangsmaate til deres fremstilling, og deres anvendelse som mikrobizid | |
| US2936262A (en) | Diels-alder adduct of tetrachloro cyclopentadiene with quinone as a fungicide | |
| US3790677A (en) | Control of phytopathogenic fungi with 3-arylimino-1,2-dithiols |