NO317868B1 - Fremgangsmate for a redusere voksavsetning fra en voksholdig raolje. - Google Patents
Fremgangsmate for a redusere voksavsetning fra en voksholdig raolje. Download PDFInfo
- Publication number
- NO317868B1 NO317868B1 NO19982808A NO982808A NO317868B1 NO 317868 B1 NO317868 B1 NO 317868B1 NO 19982808 A NO19982808 A NO 19982808A NO 982808 A NO982808 A NO 982808A NO 317868 B1 NO317868 B1 NO 317868B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- group
- wax
- substituted
- crude oil
- polyalkylenimine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 25
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 title claims abstract description 14
- 230000008021 deposition Effects 0.000 title claims abstract description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 24
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 claims abstract description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 24
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 21
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 7
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 26
- 239000000047 product Substances 0.000 description 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 19
- -1 2-hydroxyethylidene Chemical group 0.000 description 18
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 12
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 11
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 9
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 9
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 7
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 5
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000962 organic group Chemical class 0.000 description 4
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 4
- QBJWYMFTMJFGOL-UHFFFAOYSA-N 2-hexadecyloxirane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC1CO1 QBJWYMFTMJFGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 230000006911 nucleation Effects 0.000 description 3
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 3
- 239000008055 phosphate buffer solution Substances 0.000 description 3
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid group Chemical group C(CCC(=O)O)(=O)O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- MDJCCLDIFSDFTH-UHFFFAOYSA-N 2-icosyloxirane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC1CO1 MDJCCLDIFSDFTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BHZBVWCLMYQFQX-UHFFFAOYSA-N 2-octadecyloxirane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC1CO1 BHZBVWCLMYQFQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- HOWGUJZVBDQJKV-UHFFFAOYSA-N docosane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC HOWGUJZVBDQJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- CBFCDTFDPHXCNY-UHFFFAOYSA-N icosane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC CBFCDTFDPHXCNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000879 imine group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 239000003129 oil well Substances 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- QTYUSOHYEPOHLV-FNORWQNLSA-N 1,3-Octadiene Chemical compound CCCC\C=C\C=C QTYUSOHYEPOHLV-FNORWQNLSA-N 0.000 description 1
- QHRGFAWEWWYLQZ-UHFFFAOYSA-N 1-bromotridecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(Br)C1=CC=CC=C1 QHRGFAWEWWYLQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAYAKFYASWYOEB-UHFFFAOYSA-N 3-octadec-1-enyloxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC=CC1CC(=O)OC1=O KAYAKFYASWYOEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241000195940 Bryophyta Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 206010042618 Surgical procedure repeated Diseases 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940045713 antineoplastic alkylating drug ethylene imines Drugs 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005251 aryl acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006270 aryl alkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005066 dodecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 125000001924 fatty-acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052806 inorganic carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001853 inorganic hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000400 lauroyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 235000011929 mousse Nutrition 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003345 natural gas Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000012038 nucleophile Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005064 octadecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 1
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 1
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010099 solid forming Methods 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000012089 stop solution Substances 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical class ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005147 toluenesulfonyl group Chemical group C=1(C(=CC=CC1)S(=O)(=O)*)C 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940071104 xylenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/234—Macromolecular compounds
- C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
- C08G73/0206—Polyalkylene(poly)amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/52—Compositions for preventing, limiting or eliminating depositions, e.g. for cleaning
- C09K8/524—Compositions for preventing, limiting or eliminating depositions, e.g. for cleaning organic depositions, e.g. paraffins or asphaltenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/24—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium
- C10L1/2462—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium macromolecular compounds
- C10L1/2475—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving unsaturated carbon to carbon bonds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S585/00—Chemistry of hydrocarbon compounds
- Y10S585/949—Miscellaneous considerations
- Y10S585/95—Prevention or removal of corrosion or solid deposits
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører voksinhibitorer og fremgangsmåter for deres frem-stilling og anvendelse, spesielt i rørledninger for petroleumindustrien.
,i
Råoljer er komplekse blandinger omfattende hydrokarbonatomer av forskjellige typer og molekylvekter. En klasse av hydrokarbon som er tilstede i oljene er parafiner som er lineære, forgrenede eller cykliske hydrokarbonatomer med minst 18 karbonatomer som kan danne voksaktige faste stoffer. Oppløseligheten for disse voksaktige faststoffdannende komponentene i råoljene er hovedsakelig temperaturavhengig. De er vanligvis oppløselige i råoljen under betingelsene nede i borehullet, dvs. høye trykk eller høye temperaturer. Etter hvert som oljen bringes til overflaten blir imidlertid dens temperatur og trykk redusert. Som et resultat kan voksen begynne å utfelles og kan danne avsetninger på enhver kjøligere overflate som den kommer i kontakt med. Disse voksavsetningene kan forårsake problemer, slik som blokkering av rørledninger, ventiler og annet prosessutstyr. Voksen kan også avsettes i rørledninger som benyttes for å transportere råolje eller fraksjoner avledet fra det totale produktet som bringes opp fra brønnhullet, slik som fraksjoner omfattende gass, for eksempel naturgass, og/eller vann, samt et flytende hydrokarbonmateriale, for eksempel råolje (eller svartolje) eller "kondensat"; rørledningene kan således være hydrokarbonledninger eller flerfase-transportledninger med olje, gass og/eller vann. Voksen kan avsettes på overflater av metall for eksempel av ferrometall.
US 3 454 380 angår polyalkyleniminer og derivater av disse. US 3 454 380 beskriver fremgangsmåter for å anvende disse produktene, som har et uventet bredt anvendelsesspekter. Eksemplene inkluderer deres anvendelse som additiver for oljer for å forhindre emulgering under transport, da additiver for sammensetninger er nyttige ved syrebehandling av kalkavsetninger i oljebrønner, og som additiver for å behandle oljebrønnsavsetninger ved primæroljegjenvinning for å øke strømningen av oljen. I motsetning angår foreliggende opprinnelse fremgangsmåte for å fremstille visse polyalkyleniminforbindelser som kan anvendes som effektive voksinhibitorer.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer en fremgangsmåte for å redusere voksavsetning fra en voksholdig råolje, kjennetegnet ved at fremgangsmåten innbefatter tilsetning til råoljen av minst ett N-substituert polyalkylenimin som har minst én organisk substituent som er en hydroksysubstituert alkylgruppe med 12 - 24 karbonatomer som er bundet til en kjede eller terminalt N-atom i polyalkyleniminet.
I den substituerte polyalkyleniminforbindelsen har hver alkylengruppe yanligvis 2-4 karbonatomer, for eksempel 2, 3 eller 4 spesielt 2 karbonatomer. Den substituerte polyalkyleniminforbindelsen eller dens polyalkylenimin-hovedkjede kan ha en molekylvekt på 600-1.000.000 for eksempel 800-100.000 slik som 1.300-3.000, men kan være 200.000-500.000. Polyalkylenimin-hovedkjeden kan være lineær eller forgrenet; hovedkjeden har vanligvis lineære og forgrenede seksjoner med forgrening på hver 1-10 nitrogenatomer for eksempel 2-5 N-atomer. Forbindelsen er vanligvis oljeoppløselig i en grad på minst 0,05 % vekt/vekt i dekan ved 0°C, fortrinnsvis minst 1 % vekt/vekt; den er vanligvis vannuoppløselig, for eksempel med en oppløselighet i vann ved 25°C på mindre enn 1 % vekt/vekt, spesielt mindre enn 0,05 % vekt/vekt. Forbindelsene er vanligvis et voksholdig fast stoff, for eksempel med mykningspunkt på 20-100°C, for eksempel 40-80°C.
Den organiske substituenten kan ha 6-40 karbonatomer, fortrinnsvis med en kontinuerlig kjede på minst 6, for eksempel minst 12, slik som 6-24 eller 12-20 eller 12-24 karbonatomer. Kjeden, og spesielt den organiske substituenten, kan være forgrenet, men er spesielt lineær. Den organiske substituenten kan ha en slik kjede bundet direkte til et kjede- eller terminal-nitrogenatom i polyalkyleniminet eller fortrinnsvis bundet via en intermediær gruppe vanligvis en polar gruppe. Den intermediære gruppen som vanligvis er toverdig, kan være uorganisk for eksempel et eteroksygenatom eller sulfonyl SCVgruppe, eller den intermediære gruppen kan være en funksjonell gruppe inneholdende C- og minst ett O- og/eller N-atom, og eventuelt minst ett hydrogenatom. Eksempler på slike grupper er karbonyl(-CO), inkludert 2-hydroksykarbonylet-l-yl-l-karbonyl (avledet fra en ravsyregruppe), en 2-hydroksy (eller amino) alkyliden (1,1)-gruppe, eller 2-hydroksy (eller amino) alkylen (l,2)-gruppe (hvor hver alkyliden eller alkylen har 2-4 for eksempel 2 karbonatomer) slik som 2-hydroksyetyliden HOCH2-CH< eller 2 hydroksyetylen-(HO)CH-CH2- (eller blandinger derav) og de tilsvarende aminoforbindelsene (eller blandinger derav).
Den organiske substituenten kan også omfatte en gruppe A med minst 6 karbonatomer som kan være en alkylgruppe med 6-30 for eksempel 12-24 karbonatomer, slik som oktyl, decyl, dodecyl/lauryl, tetradecyl, heksadecyl/palmityl, oktadecyl/stearyl eller kan være en alkenylgruppe med 6-30 for eksempel 12-24 karbonatomer slik som oktadecenyl, heksadecenyl eller dodecenyl. Den organiske substituenten kan også omfatte en arylgruppe A, for eksempel en aromatisk hydrokarbylgruppe, som eventuelt kan være substituert med minst én etergruppe, for eksempel alkoksy med 1-6 karbonatomer slik som metoksy eller etoksy; arylgruppen kan inneholde 6-30 karbonatomer slik som 6-14 og spesielt 6-9 karbonatomer, fortrinnsvis fenyl, tolyl, xylyl, dodecyl-fenyl eller naftyl eller metoksyfenyl. Den organiske substituenten kan også omfatte en cykloalkylgruppe A for eksempel med 5-10 karbonatomer slik som cyklopentyl eller cykloheksyl, hvor hver kan være substituert med minst én hydrokarbylgruppe for eksempel alkyl med 1-6 karbonatomer slik som metyl, eller alkoksy for eksempel med 1-6 karbonatomer slik som metoksy eller etoksy. Den organiske substituenten kan også omfatte en arylalkylengruppe A eller cykloalkylalkylengruppe A hver med 7-30 karbonatomer for eksempel 7-12 eller 14-20 karbonatomer, hvor arylgruppen og cykloalkylgruppene kan være som definert ovenfor og alkylengruppen kan inneholde 1-4 karbonatomer, spesielt metylen og 1,2-etylen, slik som benzyl, 2-fenyletyl eller cykloheksylmetyl. Den organiske substituenten kan også omfatte en arylalkenylengruppe A, hvor aryl er som definert ovenfor og alkenylen har 2-4 karbonatomer slik som 1,2-etylen som i 2-fenylet-l-enyl.
Den organiske substituenten består fortrinnsvis av nevnte intermediære gruppe og nevnte gruppe A eller består av nevnte gruppe A. Den organiske substituenten kan imidlertid også være en gruppe B av formel R^C-O^-R<3>, hvor R<1> omfatter en eventuelt hydroksy- eller aminosubstituert organisk gruppe (for eksempel med minst ett karbonatom, spesielt som definert for A ovenfor), spesielt med HO eller H2N-gruppen i 2-stiIlingen til den frie valensen slik som hydroksymetyl eller aminometyl og R<2> kan være hydrogen eller en organisk gruppe (for eksempel som definert for A ovenfor) og R<3 >kan være hydrogen eller en organisk gruppe (for eksempel som definert for A ovenfor).
Eksempler på de ovennevnte forbindelsene er polyetyleniminer med minst én N-substituent som er en 1-alkyl- eller aryl-1 -hydroksymetyl-1 -metylgruppe for eksempel 1-heksadecyl-1 -hydroksymetyl-1 -metylgruppe, 1 -fenyl-1 -hydroksymetyl-1 -metylgruppe, eller 2-alkyl- eller aryl-2-hydroksyetyl-l-gruppe slik som 2-heksadecyl-2-hydroksyetyl (2-hydroksyoktadecyl) eller 2-fenyl-2-hydroksyetylgruppe, en fettsyreacylgruppe for eksempel stearoyl- eller lauroyl-, eller arylacylgruppe for eksempel benzoyl eller aryl-alkylenacylgruppe for eksempel cinnamoyl, arylsulfonylgruppe for eksempel benzen-eller toluensulfonylgruppe, 1-alkyl- eller aryl-1-aminometyl-1-metylgruppe, eller alkenylsuksinylgruppe, for eksempel fett-alkenylsuksinylgruppe for eksempel oktadecenylsuksinylgruppe.
Forbindelser fremstilt ifølge fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen inneholder minst én alkylenimin med ovennevnte substituenter for eksempel 0,1-1 substituent pr nitrogenatom i polyalkyleniminkjeden, spesielt 0,5-1 pr sekundært nitrogenatom i polyalkyleniminkjeden, og/eller pr primært nitrogenatom i nevnte kjede.
Forbindelsene kan ha minst én alkyleniminenhet, for eksempel ved minst én gjentakende enhet av formel -CnH2n-N-(X)a-R hvor a er 0 eller 1, n er 2-4, for eksempel 2, X er en uorganisk eller organisk intermediær gruppe (for eksempel som definert ovenfor) og R er en organisk gruppe, for eksempel som beskrevet for A ovenfor. Forbindelsene kan inneholde 10-100 slike enheter og/eller -CH2CH2-NH-enheter. Forbindelsene kan ha NH2 eller -NH-(X)a-R eller HO termineringsgrupper.
De substituerte polyalkylendiamenene kan fremstilles ved en fremgangsmåte ifølge et ytterligere aspekt ved oppfinnelsen, og denne fremgangsmåten omfatter omsetning av en polyalkylenimin med en forbindelse av formel R-(X)a-Y, hvor R, X og a er som definert ovenfor og Y er en nukleofil avspaltningsgruppe slik som et halogenid for eksempel klorid eller bromid eller hydroksygruppe eller ester derav, for eksempel en sulfonatester slik som én med 1-10 karbonatomer, for eksempel metan-, benzen-, toluen- eller xylen-sulfonatestergruppe. Eksempler på forbindelser av formel R(X)aY er syreklorider (eller selve syrene) fra laurinsyre, palmitinsyre, stearinsyre, oleinsyre, benzosyre eller kanelsyre eller sulfonylklorider fra benzen-, toluen- eller xylensulfonsyrer, eller et syreanhydrid (eller selve syren) slik som en substituert ravsyre for eksempel oktadecenylravsyreanhydrid, eller et alkylhalogenid, alkylbenzylhalogenid eller benzylhalogenid spesielt et bromid, slik som laurylcetyl-, dodecyl-, stearyl-benzylbromid og dodecylbenzylbromid. Polyalkyleniminet kan ha en struktur som beskrevet for den ovenfor omtalte polyalkylemmin-hovedkjeden; polyalkyleniminet har vanligvis sekundære eller tertiære interne N-kjedeatomer og vanligvis primære N-terminalatomer; forholdet for primære til sekundære til tertiære N-atomer er vanligvis 0,5-2:1-4:0,5-2 for eksempel ca 1:2:1. Reaksjonen kan utføres under oppvarming vanligvis ved 30-250°C slik som 100-200°C og kan være i nærvær av en base for eksempel en syreakseptor (for HY); eksempler er spesielt uorganiske hydroksyder og karbonater slik som kalsiumkarbonat og organiske tertiære baser slik som N,N-dimetylamlin. Når Y-gruppen er OH kan reaksjonen utføres med kontinuerlig fjerning av biproduktvann for eksempel azeotropdannelse i et Dean og Stark-apparat, eller ved fordampning under vakuum; sistnevnte kan også benyttes når Y er et halogenid. Reaksjonen kan utføres med et molarforhold for R(X)B-Y-fbrbindelseekvivalent til NH-gruppe i polyalkyleniminet på 0,1-10:1. Reaksjonen kan utføres i nærvær av et inert
oppløsningsmiddel eller fortynningsmiddel for eksempel
hydrokarbonoppløsmngsmiddel slik som xylen eller cykloheksan. Reaksjonen kan fortsettes inntil vesentlig alle de sekundære og/eller primære NH-gruppene har blitt omsatt.
I et annet aspekt ifølge oppfinnelsen omfatter fremgangsmåten omsetning av et polyalkylenimin med et epoksyd eller en blanding av minst to epoksyder, eller et imin for eksempel med en terminal epoksy- eller imingruppe. Eksempler på slike ekpokser eller iminer er de som er R-substituerte etylenoksyder eller etyleniminer slik som 1,2-epoksyoktadekan, 1,2-epoksyeicosanog 1,2-epoksydocosan og blandinger derav. Epoksydet eller iminet kan også ha en intern epoksy- eller imingruppe som i epoksyderte interne alkadiener eller alkener, for eksempel oktadien eller epoksydert ricinoleinsyre. Bortsett fra bruk av epoksydet eller iminet kan reaksjonsbetingelsene, mengdeforholdene osv være som beskrevet ovenfor. Produktene er slike hvori den organiske substituenten er bundet til polyetyleniminet ved en intermediær gruppe, som er en hydroksy (eller amino) alkylen- eller alkylidengruppe (eller en blanding derav).
De acylsubstituerte polyetyleniminene som hovedsakelig er lineære kan også fremstilles ved kationisk polymerisasjon av 2-alkyIoksasoliner, mens andre N-organosubstituerte polyetyleniminer kan fremstilles ved kationisk polymerisasjon av de tilsvarende N-substituerte aziridinene.
Ved slutten av reaksjonene kan produktene benyttes som sådan eller etter opparbeidelse, for eksempel ved filtrering eller ekstraksjon av hvilke som helst produkter fra syreakseptoren, og eventuelt inndampning av eventuelt oppløsningsmiddel eller fortynningsmiddel.
De substituerte polyalkyleniminene benyttes som sådan eller i oppløsning i et hydro-karbonoppløsmngsmiddel slik som dekan eller xylen, for eksempel som 0,5-10 % vekt/vekt oppløsninger. De kan benyttes for å senke vokstilsynekomsttemperaturen (WAT) for voks i et hydrokarbon i kondensert tilstand for eksempel fast eller flytende hydrokarbon. Hydrokarbonet er vanligvis av primær alifatisk natur, men kan inneholde opptil 50 % vekt/vekt flytende aromatiske forbindelser. Hydrokarbonet kan være en rå-eller svartolje eller et destillat eller ikke-flyktig fraksjon derfra, slik som en vakuum-eller termisk rest. Hydrokarbonet er fortrinnsvis et oljefeltprodukt, for eksempel enten et helt brønnprodukt, flerfaseblandingen i eller fra brønnhullet, eller ett ved brønnhodet etter i det minste delvis separering av gass og/eller vann, og kan være strømmende opp gjennom et brønnhull, eller på en produksjonsplattform eller mellom plattformer eller fra en plattform til et oppsamlings- eller lagringsanlegg for eksempel fra offshore til onshore. Av spesiell interesse er hydrokarbonatomer som transporteres i rørledninger under sjø- og lavtemperaturbetingelser for eksempel på breddegrader over 50°N eller S eller i Mexicogulfen. Hydrokarbonet kan inneholde opptil 50 vekt-% vosk, for eksempel 0,5-50 % vanligvis 0,5-30 % eller 1-15 % spesielt 2-9 %. Hydrokarbonene kan inneholde oppløst gass (for eksempel med mengder opptil 10 % gass) eller vann eller vanndråper for eksempel med 5-40 % vann (for eksempel som i vann-i-olje-emulsjoner, såkalt "sjokolademousse"). Det kan også forekomme gass og/eller vann som en fysikalsk separat fase. Hydrokarbonene kan være i fravær av forbindelsene ifølge oppfinnelsen, ha en WAT-verdi på minst 0°C for eksempel 0-50°C slik som 25-50°C; flytepunkt for slike hydrokarbonatomer kan være 10-30°C for eksempel 20°C lavere enn WAT-verdien. Forbindelsene ifølge oppfinnelsen kan redusere WAT-verdien for det flytende hydrokarbonet med minst 5°C for eksempel 5-20°C slik som 10-15°C, men kan være 0,5-5°C.
Forbindelsene kan forsinke begynnelsen av vokskjernedannelse for eksempel som vist ved lysspredning og/eller voksavsetningsgraden pr tidsenhet. I tillegg kan de også redusere fllytepunktet og/eller modifisere vokskrystallene eller dispergere voksen. Mengder på 100-10.000 ppm for eksempel 200-5.000 ppm spesielt 400-2.000 ppm (vanligvis basert på vekten av hydrokarbonet) av foreliggende forbindelser kan tilsettes til den hydrokarbonholdige voksen.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer en fremgangsmåte for å redusere avsetningen av voks fra en hydrokarbonholdig olje, omfattende tilsetning dertil av minst ett substituert polyalkylenimin som kan oppnås eller er oppnådd ved foreliggende fremgangsmåte.
Forbindelsene kan tilsettes i en porsjon til hydrokarbonet som skal beskyttes eller kan blandes satsvis, uavbrutt eller kontinuerlig med en beveget vanligvis flytende masse av nevnte hydrokarbon, fortrinnsvis tilsatt til en ledning som inneholder strømmende flytende hydrokarbon som skal beskyttes, oppstrøms for et kjøligere sted der voksavsetning kan forekomme i fravær av nevnte forbindelse.
Oppfinnelsen illustreres i de følgende eksemplene:
Eksempel 1
Et polyetylenimin av molekylvekt 1800 (oppnådd fra Polysciences Limited og antatt å ha en lineær og forgrenet struktur) (4,3 g) ble oppvarmet under omrøring under nitrogen med 1,2-epoksyoktadekan (26,8 g ca 1 ekvivalent epoksy pr N-atom i polyalkyleniminet) i 16 timer ved 180°C. Reaksjonsproduktet fikk avkjøles.
Produktet var i overensstemmelse med en struktur dannet fra addisjon av en NH-gruppe i polyetyleniminet til epoksyringen.
Eksempler 2-4
I disse eksemplene ble effektiviteten til produktet i eksempel 1 med hensyn til påvirkning av voksdannelse eller -avsetning sammenlignet med en blindprøve uten noe additiv. Testene ble utført på 2 vokstestoppløsninger C og D med følgende vekt-sammensetning.
Voksoppløsning C
5 % vokskrystaller (Ref. 58/69 raffinerifraksjon), 5 % toluen- og 90 % dekanfraksjon.
Voksoppløsning D
10 % krystaller av ovennevnte voks, 5 % toluen- og 58 % dekanfraksjon.
Voksoppløsning E
10 % vokskrystaller (Ref: 150/155 raffinerifraksjon), 5 % toluen- og 90 % dekanfraksjon.
I hvert tilfelle ble inhibitoroppløsningene preparert i 1 % vekt/vekt opppløsning i dekan, og passende mengder tilsatt for tilveiebringelse av konsentrasjoner på 400 ppm eller 1000 ppm i testoppløsningen med voksen.
Eksempel 2
I dette eksemplet ble egenskapen med hensyn til påvirkning av vokskjernedannelse testet ved bestemmelse av den første tilsynekomsten av krystaller i testoppløsningen (med voks) ved lysspredning. Monokromatografisk lys ble ført inn i testoppløsningen i en liten flaske holdt i et avlukke med konstant temperatur ved 18 eller 20°C og mengdene av lys sluppet gjennom flasken og spredt ved 90° i forhold til dette ble detektert på transistoriserte detekterer og informasjonen tilført til en datamaskin og tiden for første tilsynekomst av vokskrystaller notert. Hver flaske inneholdt 20 g av voks-oppløsning C eller D, sammen, om nødvendig, med passende mengde additiv (i dekan); etter blanding av komponentene ved S0°C ble oppløsningene lagret ved 50°C klare for bruk.
Resultatene var som følger:
"Stoppet" betyr at testen ble stoppet selv om det ikke hadde blitt dannet noen krystaller.
I en alternativ test ble den laveste temperaturen ved hvilken en oppløsning ikke vil vise kjernedannelse i løpet av 6 timer, bestemt. For oppløsning C og intet additiv var den laveste temperaturen 18,5°C, mens for oppløsning C med 400 ppm av produktet i eks. 1 varden 15,8°C.
Eksempel 3
Dette eksemplet beskriver tester vedrørende oppbygningshastigheten for voksav-setninger i en rørledning slik den viser seg ved den temperatur ved hvilken blokkering oppstår. Apparatet omfattet en rustfri stålspiral av et 3,2 m langt rør med en indre diameter på 1,8 mm som ble holdt i et bad av konstant temperatur og oppløsningen ved 55°C inneholdende voks som skulle testes ble ført gjennom denne spiralen ved 5 ml/min hvilket ga en 2 minutters retensjonstid. Innledningsvis befant badet seg ved 40°C og deretter ble badtemperaturen redusert til 10°C, godt under den temperatur ved hvilken voks ville avsettes og blokkere røret i fråvær av inhibitor. Væsken som kom ut av spiralen ble resirkulert til et oppvarmingsbad ved 55°C for å smelte eventuelle vokskrystaller deri og ble deretter returnert til den kalde rørspiralen. På denne måten er det eneste faste stoffet som er involvert i forsøket det som avsettes i rørspiralen. Trykkforskjellen over rørspiralen ble overvåket for å bestemme oppbygningen av avsetning og temperaturen for fullstendig blokkering ble notert; dette ble ansett for å forekomme da trykkforskjellen over rørspiralen var større enn 86,2 KPa (12,5 psi). For testoppløsning C var dette ca 25°C og for testoppløsning D var det ca 26,5°C. Forsøkene ble gjentatt med testoppløsningene også inneholdende forbindelsene som skulle testes. Resultatene var som følger: For testoppløsning D, med produktet i eks. 1 ved 400 og 1.000 ppm, oppsto blokkering ved 26°C, mens med testoppløsning C, med produktet i eks. 1 ved 400 og 1000 ppm, oppsto blokkering ved henholdsvis 23,2 og 19,4°C.
Eksempel 3a
Fremgangsmåten i eks. 3 ble utført på en lignende måte, men den innledende badtemperaturen var 20°C og oppløsningen inneholdende voks sirkulerte i 18 timer. Senere ble badtemperaturen nedsatt med et lite intervall og fremgangsmåten gjentatt en eller flere ganger inntil fullstendig blokkering inntraff.
Resultatene var som følger: for testoppløsning C uten noe additiv oppsto blokkering ved 17,1°C. For testoppløsning C med produktet i eks. 1 ved 400 og 800 ppm, oppstå blokkering ved henholdsvis 12,9 og 13,2°C. For en kommersielt tilgjengelig voks-inhibitor ved 800 ppm inntraff blokkering ved 15,1°C.
Eksempel 4
Vokstilsynekomsttemperaturen ble bestemt fra den høyeste temperaturen ved hvilken vokskrystaller ble utfelt fra oppløsning. Hver oppløsning for testing ble anbragt i et mikroskopkapillærrør med flatt tverrsnitt, som deretter ble forseglet. Røret ble plassert på et termostatregulert objektbord i et mikroskop hvis temperatur deretter ble redusert ved 0, rC/min og oppløsningen inspisert. Temperaturen for vokstilsynekomst ble notert. De absolutte resultatene her er forskjellige fra de i eks. 2 fordi i dette tilfellet ble prøven avkjølt på en forprogrammert måte, mens i eks. 2 ble prøven holdt ved en konstant temperatur.
Med oppløsning C og intet additiv var WAT-verdien 17,6°C mens med>400 ppm av produktet i eks. 1 var WAT-verdien 16,8°C, mens med oppløsning D og intet additiv var WAT 24,3°C og med 400 ppm av produktet i eks. 1 var den 22,4°C.
Med oppløsning E og intet additiv var WAT-verdien 34,9°C, mens med 400 ppm av produktet i eks. 1 var WAT 34,2°C.
Eksempel 5
Fremgangsmåten i eksempel 1 ble gjentatt med unntakelse for at det ble benyttet et epoksydert C20/C22 a-olefin i steden for 1,2-epoksyoktadekan. Det epoksyderte C20/C22 a-olefinet ble fremstilt som følger. 30 g uren (-80 %) m-klorperbenzosyre ble vasket med 300 ml av en fosfatbufferopp-løsning (pH 7,8) til oppnåelse av en fin suspensjon. Suspensjonen ble filtrert, det separerte faste stoffet oppløst i diklormetan og den resulterende oppløsning tørket.
Blandet C20/C22 a-olefin (25 g) (inneholdende 66 % eicosan og 22 % docosan) ble oppløst i 200 ml diklormetan og 400 ml av en fosfatbufferoppløsning (pH 7,8) tilsatt ved romtemperatur. Blandingen ble omrørt og m-klorperbenzosyreoppløsningen tilsatt i 50 ml porsjoner over en periode på 2 timer under kontinuerlig omrøring natten over til dannelse av en organisk fase og en vandig fase. Den organiske fasen ble separert, tørket og oppløsningsmidlet fjernet under vakuum hvilket etterlot en rest. Resten ble gjenopp-løst i diklormetan (200 ml) og vasket med ytterligere fosfatbufferoppløsning (3 x 50 ml), separert, tørket og inndampet. Rensetrinnet ble gjentatt en ytterligere gang ved bruk av 1 M natriumkarbonatoppløsning og produktet opparbeidet som ovenfor hvilket etterlot et produkt hvis NMR var i overensstemmelse med strukturen til et produkt av en blanding av 1,2-epoksyeicosan og 1,2-epoksydocosan av 87,7 % renhet med 3,5 % m-klorbenzosyre.
Fremgangsmåten i eksempel 1 ble gjentatt ved bruk av det ovenfor fremstilte epoksyderte C20/C22 a-olefinet i steden for epoksyoktadecan.
Det oppnådde produkt hadde en struktur hvis NMR-spektrum var i overensstemmelse med en struktur fra addisjon av minst én NH-gruppe i polyetyleniminet til epoksy-ringene.
Eksempel 6
Vokstilsynekomsttemperaturen for oppløsning D med 400 ppm av produktet i eks. 5 og oppløsning D uten noe additiv, ble bestemt ifølge metoden i eks. 4. Resultatene var som følger: for oppløsning D uten noe additiv var WAT-verdien 24,3°C, og med 400 ppm av produktet i eks. 5 var den 22,1°C.
Eksempel 7
Fremgangsmåten i eksempel 3a ble gjentatt. For testoppløsning C med produktet i eks. 5 ved 400 og 800 ppm oppsto blokkering ved henholdsvis 14,4 og 14,38°C.
Claims (6)
1.
Fremgangsmåte for å redusere voksavsetning fra en voksholdig råolje, karakterisert ved at fremgangsmåten innbefatter tilsetning til råoljen av minst ett N-substituert polyalkylenimin som har minst én organisk substituent som er en hydroksysubstituert alkylgruppe med 12-24 karbonatomer som er bundet til en kjede eller terminalt N-atom i polyalkyleniminet.
2.
Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at råoljen inneholder 0,5% til 50 vekt-% voks.
3.
Fremgangsmåte ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at råoljen inneholder oppløst gass eller vann eller vanndråper.
4.
Fremgangsmåte ifølge hvilket som helst av de foregående krav, karakterisert ved at det N-substituerte polyalkyleniminet tilsettes til hydrokarbonet i en mengde på 400 - 2000 ppm.
5.
Fremgangsmåte ifølge hvilket som helst ett av krav 1-4, karakterisert ved at det N-substituerte polyalkyleniminet er 2-hydroksyoktadecylert polyalkyleriimin.
6.
Fremgangsmåte ifølge hvilket som helst ett av krav 1-5, karakterisert ved at det N-substituerte polyalkyleniminet tilsettes til en ledning som inneholder strømmende råolje oppstrøms for et kjøligere sted hvor voksavsetning kan forekomme i fravær av det N-substituerte polyalkyleniminet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9526325.7A GB9526325D0 (en) | 1995-12-22 | 1995-12-22 | Inhibitors |
| PCT/GB1996/003194 WO1997023547A1 (en) | 1995-12-22 | 1996-12-20 | Wax deposit inhibitors |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO982808D0 NO982808D0 (no) | 1998-06-18 |
| NO982808L NO982808L (no) | 1998-08-19 |
| NO317868B1 true NO317868B1 (no) | 2004-12-27 |
Family
ID=10785925
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO19982808A NO317868B1 (no) | 1995-12-22 | 1998-06-18 | Fremgangsmate for a redusere voksavsetning fra en voksholdig raolje. |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6140276A (no) |
| EP (1) | EP0868469B1 (no) |
| AT (1) | ATE223454T1 (no) |
| AU (1) | AU721246B2 (no) |
| BR (1) | BR9612180A (no) |
| CA (1) | CA2239466C (no) |
| CO (1) | CO4600597A1 (no) |
| DE (1) | DE69623492T2 (no) |
| EA (1) | EA001359B1 (no) |
| ES (1) | ES2183025T3 (no) |
| GB (1) | GB9526325D0 (no) |
| NO (1) | NO317868B1 (no) |
| PT (1) | PT868469E (no) |
| WO (1) | WO1997023547A1 (no) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MXPA03010679A (es) | 2001-05-23 | 2004-03-02 | Tanabe Seiyaku Co | Una composicion para acelerar la cicatrizacion de fractura osea. |
| WO2003023418A2 (en) * | 2001-09-06 | 2003-03-20 | Sumitomo Metal Industries, Ltd., | Potential fixing device and potential fixing method |
| CA2424915A1 (en) * | 2002-04-23 | 2003-10-23 | Rohm And Haas Company | Oil-soluble imine-acid reaction products as asphaltene dispersants in crude oil |
| US20040232044A1 (en) * | 2003-05-23 | 2004-11-25 | Ravindranath Mukkamala | Oil-soluble imine-acid reaction products as asphaltene dispersants in crude oil |
| CN101374885A (zh) * | 2006-01-27 | 2009-02-25 | 西巴控股公司 | 聚合物抗微生物剂 |
| CA2810519C (en) | 2010-09-09 | 2016-12-20 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Mixed amine and non-nucleophilic base co2 scrubbing process for improved adsorption at increased temperatures |
| US20160168952A1 (en) * | 2014-05-16 | 2016-06-16 | Multi-Chem Group, Llc | Tagged paraffin inhibitors and asphaltene inhibitors for use in subterranean operations |
| US11008523B2 (en) * | 2014-10-17 | 2021-05-18 | Cameron International Corporation | Chemical inhibitors with sub-micron materials as additives for enhanced flow assurance |
| WO2016073574A1 (en) * | 2014-11-04 | 2016-05-12 | M-I L.L.C. | Encapsulated production chemicals |
| US11292952B2 (en) | 2016-05-04 | 2022-04-05 | Cameron International Corporation | Encapsulated production chemicals |
| GB2617934B (en) | 2019-06-21 | 2024-06-05 | Cameron Tech Ltd | Asphaltene dispersants |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2792371A (en) * | 1954-09-15 | 1957-05-14 | Petrolite Corp | Process for breaking petroleum emulsions employing certain oxyalkylated tetraethylene pentamines |
| US3277128A (en) * | 1960-12-08 | 1966-10-04 | Shell Oil Co | Reaction product of a polymerized 1, 2-alkylene imine and an epoxy, thioethoxy or hydroxy aromatic compound, each containing an oleophilic group of at least 10 carbon atoms |
| US3454380A (en) * | 1965-10-24 | 1969-07-08 | Petrolite Corp | Fuel composition |
| US3640824A (en) * | 1965-11-19 | 1972-02-08 | Sinclair Oil & Gas Co | Paraffin inhibitor in crude oil with high-molecular weight highly branched polyethylene |
| US3498932A (en) * | 1966-03-24 | 1970-03-03 | Dow Chemical Co | Terpolymers of a c-substituted aziridine,an n-substituted aziridine,and an organic dihalide |
| US3496121A (en) * | 1966-04-22 | 1970-02-17 | Ciba Geigy Corp | Process for making water-soluble,thermosetting resins of aziridine derivatives |
| US3766299A (en) * | 1970-11-04 | 1973-10-16 | Esb Inc | Reaction product of polyalkylene imine and epoxy halo ethylenic substituted difunctional compounds |
| US3694364A (en) * | 1970-12-28 | 1972-09-26 | Procter & Gamble | Laundering aid |
| US3884647A (en) * | 1973-08-09 | 1975-05-20 | Union Oil Co | Detergent automotive fuel composition |
| US4123232A (en) * | 1977-06-29 | 1978-10-31 | Chevron Research Company | Pour point depressants |
| US4108613A (en) * | 1977-09-29 | 1978-08-22 | Chevron Research Company | Pour point depressants |
| SU715600A1 (ru) * | 1978-07-10 | 1980-02-15 | Центральная научно-исследовательская лаборатория Объединения "Оренбургнефть" | Состав дл предотвращени отложений парафина |
| FR2433061A1 (fr) * | 1978-08-08 | 1980-03-07 | Popescu Francine | Bain alcalin pour l'electrodeposition du zinc brillant |
| SU920061A1 (ru) * | 1980-06-09 | 1982-04-15 | Центральная Научно-Исследовательская Лаборатория Производственного Ордена Трудового Красного Знамени Объединения "Оренбургнефть" | Состав дл предупреждени отложений парафина |
| DE3121016C2 (de) * | 1981-05-27 | 1986-07-17 | G. P. - Chemie GmbH, 5650 Solingen | Polymeres Zusatzmittel für galvanische Zinkbäder auf Basis von Polyalkyleniminen, Verfahren zur Herstellung desselben sowie wäßrig-alkalisches, cyanidfreies Zinkbad enthaltend dasselbe |
| US4376685A (en) * | 1981-06-24 | 1983-03-15 | M&T Chemicals Inc. | Acid copper electroplating baths containing brightening and leveling additives |
| AU611162B2 (en) * | 1987-06-29 | 1991-06-06 | H.B. Fuller Licensing And Financing Inc. | Hot melt adhesive comprising an n-substituted polyalkyleneimine and acid functional component |
| SU1488296A1 (ru) * | 1987-07-27 | 1989-06-23 | Neftegazodobyvayushchee U Doli | Состав для борьбы с асфальтосмолопарафиновыми отложениями |
| US4941991A (en) * | 1987-10-22 | 1990-07-17 | Rajamannan A H J | Composition and process for use in neutralizing malodorous gases |
| US4975096A (en) * | 1988-09-09 | 1990-12-04 | Chevron Research Company | Long chain aliphatic hydrocarbyl amine additives having an oxyalkylene hydroxy connecting group |
-
1995
- 1995-12-22 GB GBGB9526325.7A patent/GB9526325D0/en active Pending
-
1996
- 1996-12-20 EP EP96943215A patent/EP0868469B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-20 BR BR9612180-7A patent/BR9612180A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-12-20 AT AT96943215T patent/ATE223454T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-12-20 EA EA199800545A patent/EA001359B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-12-20 WO PCT/GB1996/003194 patent/WO1997023547A1/en active IP Right Grant
- 1996-12-20 AU AU12011/97A patent/AU721246B2/en not_active Ceased
- 1996-12-20 CA CA002239466A patent/CA2239466C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-12-20 PT PT96943215T patent/PT868469E/pt unknown
- 1996-12-20 DE DE69623492T patent/DE69623492T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-20 CO CO96066699A patent/CO4600597A1/es unknown
- 1996-12-20 ES ES96943215T patent/ES2183025T3/es not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-06-04 US US09/090,464 patent/US6140276A/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-18 NO NO19982808A patent/NO317868B1/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU721246B2 (en) | 2000-06-29 |
| EP0868469B1 (en) | 2002-09-04 |
| EA001359B1 (ru) | 2001-02-26 |
| DE69623492T2 (de) | 2003-01-09 |
| ATE223454T1 (de) | 2002-09-15 |
| NO982808L (no) | 1998-08-19 |
| WO1997023547A1 (en) | 1997-07-03 |
| BR9612180A (pt) | 1999-12-28 |
| NO982808D0 (no) | 1998-06-18 |
| DE69623492D1 (de) | 2002-10-10 |
| CA2239466C (en) | 2005-03-15 |
| EA199800545A1 (ru) | 1999-02-25 |
| EP0868469A1 (en) | 1998-10-07 |
| ES2183025T3 (es) | 2003-03-16 |
| GB9526325D0 (en) | 1996-02-21 |
| US6140276A (en) | 2000-10-31 |
| CA2239466A1 (en) | 1997-07-03 |
| PT868469E (pt) | 2003-01-31 |
| CO4600597A1 (es) | 1998-05-08 |
| AU1201197A (en) | 1997-07-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU652065B2 (en) | Corrosion inhibitors | |
| CN100471932C (zh) | 可用作石油产品中的沥青质分散剂的制剂 | |
| CA3105166C (en) | Ionic liquids and methods of using same | |
| RU2280672C2 (ru) | Способ солюбилизации асфальтенов в углеводородной смеси и смесь для осуществления способа | |
| US5674377A (en) | Method of treating sour gas and liquid hydrocarbon | |
| US3909200A (en) | Use of guanidine derived compounds as corrosion inhibitors | |
| US5247087A (en) | Epoxy modified water clarifiers | |
| NO317868B1 (no) | Fremgangsmate for a redusere voksavsetning fra en voksholdig raolje. | |
| US3623979A (en) | Composition and process for inhibiting corrosion in oil wells | |
| JPH0251478B2 (no) | ||
| AU2012355432B2 (en) | Method and composition for inhibiting asphaltene deposition in a hydrocarbon mixture | |
| CA2002269C (en) | Antifoulant additive for light end hydrocarbons | |
| NO162004B (no) | Fremgangsmaate til aa demulgere en emulsjon av olje og vann, og kvaternisert polyamidoamin egnet som demulgeringsmiddel. | |
| CA2590495C (en) | Method for improving the flowability of a mixture that contains wax and other hydrocarbons | |
| CA1069291A (en) | Polyamide corrosion inhibitor | |
| CA1051189A (en) | Corrosion inhibitors | |
| CA2068234C (en) | Amine adducts as corrosion inhibitors | |
| US5302296A (en) | Water clarification using compositions containing a water clarifier component and a floc modifier component | |
| US3699118A (en) | Reaction products of substituted imidazolines and amino tri(lower alkylidenephosphonic acids) | |
| WO2018122680A1 (en) | Amine based hydrogen sulfide scavenging additive compositions of copper salts, and medium comprising the same | |
| RU2359996C2 (ru) | Применение диспергирующего агента для предотвращения солевых отложений в установках нефтеперерабатывающих заводов и способ применения | |
| RU2143501C1 (ru) | Способ получения ингибитора коррозии "олазол т2п" для защиты стального скважинного оборудования и систем нефтесбора | |
| GB2144448A (en) | A process for inhibiting the deposition of paraffins in crude oils and petroleum fractions | |
| KR20230171948A (ko) | 아스팔텐 및 파라핀 분산제 조성물 및 이의 용도 | |
| US5151220A (en) | Chemical abatement of carbonate cracking |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |