RU2280672C2 - Способ солюбилизации асфальтенов в углеводородной смеси и смесь для осуществления способа - Google Patents
Способ солюбилизации асфальтенов в углеводородной смеси и смесь для осуществления способа Download PDFInfo
- Publication number
- RU2280672C2 RU2280672C2 RU2004100700/04A RU2004100700A RU2280672C2 RU 2280672 C2 RU2280672 C2 RU 2280672C2 RU 2004100700/04 A RU2004100700/04 A RU 2004100700/04A RU 2004100700 A RU2004100700 A RU 2004100700A RU 2280672 C2 RU2280672 C2 RU 2280672C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- anhydride
- asphaltenes
- succinic anhydride
- dendrimer
- mixture
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 24
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 title claims abstract description 14
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 title claims abstract description 14
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 title claims abstract description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 25
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 title abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 60
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 claims abstract description 54
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 claims abstract description 54
- -1 poly(isobutenyl) Polymers 0.000 claims abstract description 23
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 claims abstract description 18
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 claims abstract description 12
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 229940043276 diisopropanolamine Drugs 0.000 claims abstract description 11
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 claims abstract description 5
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 claims abstract description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 18
- FWAVAVCRVWBJRP-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylprop-1-enyl)oxolane-2,5-dione Chemical compound CC(C)=CC1CC(=O)OC1=O FWAVAVCRVWBJRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 7
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 claims description 3
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 claims description 2
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 2
- VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N glutaric anhydride Chemical compound O=C1CCCC(=O)O1 VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920002614 Polyether block amide Polymers 0.000 claims 3
- DVWBKCSKPCZFDE-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2,3-dicarboxylic acid Chemical group C1CC2C(C(=O)O)=C(C(O)=O)C1C2 DVWBKCSKPCZFDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 abstract description 20
- 238000009833 condensation Methods 0.000 abstract description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 abstract description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 229920006149 polyester-amide block copolymer Polymers 0.000 abstract 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 10
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 3
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 3
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 3
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical group 0.000 description 3
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UYCICMIUKYEYEU-ZHACJKMWSA-N 3-[(e)-dodec-2-enyl]oxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCC\C=C\CC1CC(=O)OC1=O UYCICMIUKYEYEU-ZHACJKMWSA-N 0.000 description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 description 2
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpiperazine Chemical compound CN1CCNCC1 PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVNKQEJVCBMGHV-UHFFFAOYSA-N 19479-86-8 Chemical compound C1C2CCC1C1=C2C(=O)OC1=O VVNKQEJVCBMGHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJJPLEZQSCZCKE-UHFFFAOYSA-N 2-aminopropane-1,3-diol Chemical compound OCC(N)CO KJJPLEZQSCZCKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQIGMPWTAHJUMN-UHFFFAOYSA-N 3-aminopropane-1,2-diol Chemical compound NCC(O)CO KQIGMPWTAHJUMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFATXMYLKPCSCX-UHFFFAOYSA-N 3-methylsuccinic anhydride Chemical compound CC1CC(=O)OC1=O DFATXMYLKPCSCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXBWJMCXHTKNU-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound CC1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 ZOXBWJMCXHTKNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKBMTBAXDISZGN-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C(C)CCC2C(=O)OC(=O)C12 FKBMTBAXDISZGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDBDDNFATWXGQZ-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=CC(C)CC2C(=O)OC(=O)C12 JDBDDNFATWXGQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N Naphthalic anhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229920005601 base polymer Polymers 0.000 description 1
- 229960001716 benzalkonium Drugs 0.000 description 1
- BNDXNEVHWSOJGV-UHFFFAOYSA-M benzyl-hexyl-dimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 BNDXNEVHWSOJGV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N diethylenediamine Natural products C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 125000005066 dodecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- BXYVQNNEFZOBOZ-UHFFFAOYSA-N n-[3-(dimethylamino)propyl]-n',n'-dimethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CN(C)CCCNCCCN(C)C BXYVQNNEFZOBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 229920000333 poly(propyleneimine) Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N succinic anhydride Chemical compound O=C1CCC(=O)O1 RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004227 thermal cracking Methods 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/234—Macromolecular compounds
- C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/16—Amines or polyamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/52—Compositions for preventing, limiting or eliminating depositions, e.g. for cleaning
- C09K8/524—Compositions for preventing, limiting or eliminating depositions, e.g. for cleaning organic depositions, e.g. paraffins or asphaltenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/234—Macromolecular compounds
- C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10L1/2381—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds polyamides; polyamide-esters; polyurethane, polyureas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/234—Macromolecular compounds
- C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10L1/2383—Polyamines or polyimines, or derivatives thereof (poly)amines and imines; derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
- C10L1/2387—Polyoxyalkyleneamines (poly)oxyalkylene amines and derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
- C10L10/04—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for minimising corrosion or incrustation
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S208/00—Mineral oils: processes and products
- Y10S208/95—Processing of "fischer-tropsch" crude
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Working-Up Tar And Pitch (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к мерам предотвращения асфальтеновых отложений и аппаратуре при добыче, транспортировке и переработке нефти. Способ солюбилизации асфальтенов в углеводородной смеси, например в сырой нефти, содержащей асфальтены, осуществляют путем добавления в смесь эффективного количества дендримерного соединения. Углеводородная смесь кроме углеводородов содержит асфальтены и, по меньшей мере, одно дендримерное соединение. Предпочтительно дендримерное соединение представляет собой сверхразветвленный полиэфирамид, более предпочтительно полиэфирамид, полученный из янтарного ангидрида и диизопропаноламина, функционализированный поли(изобутенил)янтарным ангидридом. Сверхразветвленный полиэфироамид получают взаимодействием циклического ангидрида с ди- или триалканоламином по реакции (само)конденсации, средняя молекулярная масса полиэфирамида 500-50000. В качестве алканоламина может быть использован диизопропаноламин. Смесь для солюбилизации асфальтенов, содержащая сырую нефть и асфальтены, дополнительно включает разбавитель и по крайней мере одно дендримерное соединение в количестве 0,01-1,0 мас.%. Технический результат - повышение эффективности солюбилизации асфальтенов в сырой нефти. 2 н. и 9 з.п. ф-лы, 2 табл.
Description
Область техники, к которой относится изобретение
Настоящее изобретение относится к способу солюбилизации асфальтенов в углеводородной смеси. Асфальтены определяются как ароматические углеводороды, которые не растворимы в н-гептане. Обычно асфальтены анализируются в соответствии со стандартом Американского общества по испытанию материалов (ASTM) D6560. Преимущественно, асфальтены представляют собой полярные молекулы, которые объединяются вместе за счет ассоциации ароматических орбиталей, водородных связей и кислотно-основного взаимодействия. Асфальтены могут осаждаться в виде твердых отложений или темного шлама в любом объекте нефтедобывающей отрасли. Они могут приводить к затруднениям в процессах извлечения и переработки нефти. В процессе извлечения нефти асфальтеновые отложения могут блокировать поры формации и/или снизить поток нефти из скважины за счет блокирования оборудования на скважине. Такое блокирование или уменьшение потока также может происходить при транспорте асфальтенсодержащей нефти из места добычи на нефтеперерабатывающий завод, например, по трубопроводам.
На нефтеперерабатывающем заводе асфальтеновые отложения могут блокировать транспорт внутри завода или блокировать катализаторы, которые могут применяться в соответствующих процессах нефтепереработки.
Поэтому очевидно, что желательно найти способ солюбилизации асфальтенов в нефти, то есть, в смеси углеводородов.
Уровень техники
В патенте США 5425422 описан способ, в котором асфальтеновые отложения в буровой скважине удаляются путем впрыскивания деасфальтированной нефти, для того чтобы солюбилизировать асфальтены. В способе патента США 6093684 асфальтены и твердые парафины растворяются за счет использования конкретной ароматической фракции сырой нефти.
Сущность изобретения
В изобретении неожиданно было установлено, что асфальтены могут быть растворены путем использования добавки в углеводородную смесь, содержащую асфальтены. В соответствии с этим в настоящем изобретении разработан способ солюбилизации асфальтенов в углеводородной смеси, содержащей асфальтены, путем добавления в смесь эффективного количества дендримерного соединения.
Дендримерные соединения представляют собой существенно трехмерные, сильно разветвленные олигомерные или полимерные молекулы, которые включают в себя внутреннюю часть, ряд разветвляющих отводов и внешнюю поверхность, состоящую из концевых групп. Разветвляющий отвод состоит из структурных звеньев, которые радиально связаны с внутренней частью или со структурными звеньями предыдущего разветвления, и которые выступают наружу. Структурные звенья имеют, по меньшей мере, две реакционноспособные монофункциональные группы и/или, по меньшей мере, одну монофункциональную группу и одну полифункциональную группу. Термин полифункциональная подразумевает, что группа имеет две или больше функциональностей. С каждой функциональностью может быть связано новое структурное звено, при этом в результате образуется отвод с более высокий степенью разветвления. Структурные звенья могут быть одинаковыми в каждом последующем разветвляющем отводе, но они также могут быть различными. Степень разветвления конкретного отвода, имеющегося в дендримерном соединении, определяется как соотношение между числом имеющихся разветвлений и максимальным числом разветвлений, возможных в полностью разветвленном дендримере того же самого происхождения. Термин функциональные концевые группы относится к тем реакционноспособным группам, которые образуют часть внешней поверхности. Разветвления могут происходить с большей или меньшей регулярностью, причем разветвления на поверхности могут принадлежать к различным отводам, в зависимости от уровня регулирования, осуществляемого в процессе синтеза. Дендримерные соединения могут иметь дефекты в разветвляющей структуре, а также могут иметь асимметричные разветвления, или иметь неполную степень разветвления; в этом случае говорят, что дендримерные соединения содержат как функциональные группы, так и функциональные концевые группы.
Дендримерные соединения, как они названы выше, описаны, среди прочего, в опубликованных заявках на международный патент №WO 93/14147 и WO 97/19987 и в заявке на патент Голландии №9200043. Дендримерные соединения также именуются как «конъюгат взорвавшейся звезды», например, в опубликованной заявке на международный патент №88/01180. Такие соединения описаны как полимеры, отличающиеся дендримерными (подобно дереву) ответвлениями с радиальной симметрией.
Дендримерные соединения с функциональной группой отличаются тем, что допускается взаимодействие одной или нескольких функциональных групп, имеющихся в дендримерных соединениях, с активными фрагментами, которые отличаются от характерных групп в структурных звеньях исходных дендримерных соединений. Эти фрагменты могут быть селективно подобраны таким образом, с учетом их способности к солюбилизации асфальтенов, чтобы функционализированное дендримерное соединение превосходило дендримерное соединение.
Гидроксильная группа представляет собой один пример функциональной группы и концевой функциональной группы дендримерного соединения. Дендримерные соединения, содержащие гидроксильные группы, могут быть функционализированы с использованием хорошо известных химических реакций, таких как этерификация кислотой, этерификация спиртом, алкилирование, конденсация и т.п. Кроме того, функционализированные дендримерные соединения включают соединения, которые модифицированы родственными, но не идентичными группами структурных звеньев, такими как различные амины, которые сами могут также содержать гидроксильные группы.
Предпочтительный класс дендримерных соединений, способных к солюбилизации асфальтенов, включает в себя так называемые сверхразветвленные полиэфирамиды, которые в продаже называются агентами HYBRANES (слово HYBRANES представляет собой торговую марку). Получение таких соединений более подробно описано в заявках на международный патент №WO 99/16810, WO 00/58388 и WO 00/56804. В соответствии с этим, дендримерное соединение, предпочтительно, представляет собой конденсационный полимер, содержащий сложноэфирные группы и, по меньшей мере, одну амидную группу в основной цепи, имеющий, по меньшей мере, одну гидроксилалкиламидную концевую группу и имеющий среднечисловую молекулярную массу, по меньшей мере, 500 г/моль. Этот класс полимеров имеет меньшую степень разветвления, чем поли(пропилениминовые) дендримеры, описанные в документе WO 93/14147, но еще сохраняют нелинейную форму и большое число реакционноспособных концевых групп, которые характерны для дендримерных соединений. Соединения, принадлежащие к этому классу дендримерных соединений целесообразно получать путем взаимодействия циклического ангидрида с алканоламином, с образованием дендримерного соединения за счет протекания ряда реакций (само)конденсации, которые приводят к заданному уровню разветвления. Кроме того, можно использовать больше одного циклического ангидрида и/или больше одного алканоламина.
Алканоламин может быть диалканоламином, триалканоламином или их смесями.
Примерами подходящих диалканоламинов являются 3-амино-1,2-пропандиол, 2-амино-1,3-пропандиол, диэтаноламин, бис(2-гидрокси-1-бутил)амин, дициклогексанол-амин и диизопропаноламин. Особенно предпочтительным является диизопропаноламин.
В качестве примера подходящего триалканоламина можно сослаться на трис(гидроксиметил)аминометан или триэтаноламин.
Подходящие циклические ангидриды включают в себя янтарный ангидрид, глутаровый ангидрид, тетрагидрофталевый ангидрид, гексагидрофталевый ангидрид, фталевый ангидрид, ангидрид норборнен-2,3-дикарбоновой кислоты и ангидрид нафталиндикарбоновой кислоты. Циклические ангидриды могут содержать заместители, в частности углеводородные (алкильные или алкенильные) заместители. Целесообразно эти заместители содержат от 1 до 15 атомов углерода. В другом варианте воплощения циклические ангидриды содержат полиалкенильный заместитель. Целесообразно, когда алкен, из которого образуется полиалкенильная цепочка, представляет собой этиленово-ненасыщенный углеводород, содержащий от 2 до 10, предпочтительно от 2 до 6 атомов углерода. Предпочтительно алкен представляет собой этилен, пропилен, бутилен, изобутилен, пентен или гексен. В качестве заместителя, наиболее предпочтительной является поли(изобутенильная) цепочка. Эта цепочка может иметь различную длину. Хорошие результаты могут быть получены с заместителями, содержащими от 6 до 50 молекул алкенового мономера. Более предпочтительной является цепочка, содержащая от 10 до 40 молекул алкенового мономера. Подходящие примеры неполимерных замещенных циклических ангидридов включают 4-метилфталевый ангидрид, 4-метилтетрагидрофталевый ангидрид, или 4-метилгексагидрофталевый ангидрид, метилянтарный ангидрид и 2-додеценилянтарный ангидрид. Особенно предпочтительным является поли(изобутенил)янтарный ангидрид. Кроме того, можно использовать смеси ангидридов. В другом предпочтительном варианте воплощения используется смесь янтарного ангидрида и поли(изобутенил)янтарного ангидрида. Молярное соотношение между янтарным ангидридом и поли(изобутенил)янтарным ангидридом целесообразно изменяется от 1:9 до 9:1, предпочтительно, от 2:3 до 9:1. Целесообразно, процесс (само)конденсации проводится без катализатора, при температуре между 100 и 200°С. За счет проведения такого процесса (само)конденсации могут быть получены соединения, имеющие фрагменты с атомом азота амидного типа в качестве точек разветвления и с гидроксильными концевыми группами в базовом полимере.
В зависимости от условий реакции можно получить заданные интервалы молекулярной массы и количества концевых групп. Например, с использованием гексагидрофталевого ангидрида и диизопропаноламина могут быть получены полимеры, имеющие регулируемую среднечисловую молекулярную массу между 500 и 50000, предпочтительно между 670 и 10000, более предпочтительно между 670 и 5000. В таком случае, целесообразно, чтобы количество гидроксильных групп в молекуле находилось в интервале между 0 и 13.
Функциональные концевые группы, в частности гидроксильные группы, продуктов поликонденсации могут быть дополнительно модифицированы с помощью реакций, которые описаны в упомянутых выше заявках WO 00/58388 и WO 00/56804. Целесообразно, модификация может быть проведена путем частичного замещения алканоламина другими аминами, такими как вторичные амины, например, N,N-бис-(3-диметиламинопропил)амин, морфолин или незамещенный или алкилзамещенный пиперазин, в частности N-метилпиперазин. Использование N,N-бис-(3-диалкиламино-алкил)аминов приводит к дендримерным полимерам, которые модифицированы таким образом, что они имеют третично-аминные концевые группы. В частности продукты, полученные путем поликонденсации 2-додеценилянтарного ангидрида или гексагидрофталевого ангидрида с диизопропаноламином, которые модифицированы морфолиновыми, третично-аминными, или незамещенными, или алкилзамещенными пиперазиновыми концевыми группами, весьма подходят для использования в способе настоящего изобретения. Предпочтительный тип модифицирования может быть получен путем взаимодействия, по меньшей мере, части гидроксильных концевых групп с кислотами или ангидридами кислот. В способе настоящего изобретения предпочтительно модифицируют гидроксильные группы путем взаимодействия с органической кислотой или ангидридом кислоты, в частности с янтарным ангидридом, алкенилянтарным ангидридом, гексагидрофталевым ангидридом, жирной кислотой кокоса или лауриновой кислотой. Наиболее предпочтительно кислота или ангидрид имеют алкенильный заместитель, такой как додеценил. В другом предпочтительном варианте воплощения используется ангидрид кислоты, который содержит полиалкенильный заместитель. Целесообразно, когда алкен, из которого образуется полиалкенильная цепочка, представляет собой этиленово-ненасыщенный углеводород, содержащий от 2 до 10, предпочтительно от 2 до 6 атомов углерода. Предпочтительно алкен представляет собой этилен, пропилен, бутилен, изобутилен, пентен или гексен. В качестве заместителя наиболее предпочтительной является поли(изобутенильная) цепочка. Эта цепочка может иметь различную длину. Хорошие результаты могут быть получены с заместителями, которые включают в себя от 6 до 50 молекул алкенового мономера. Более предпочтительной является цепочка, содержащая от 10 до 40 молекул алкенового мономера. Наиболее предпочтительной является поли(изобутенильная) цепочка в качестве заместителя в ангидриде янтарной кислоты. Предпочтительно поли(изобутенильная) цепочка имеет длину, которая указана выше. В этом случае дендримерное соединение содержит гидроксильные функциональные группы и карбоксильные функциональные группы.
Примерами промышленно доступных HYBRANES являются агенты типа SVPC и SPIBC.
Агент HYBRANES SVPC представляет собой дендримерное соединение на основе структурных звеньев, состоящих из янтарного ангидрида и диизопропаноламина в молярном соотношении приблизительно 5:6, в котором часть функциональных гидроксильных групп модифицирована путем этерификации жирной кислотой кокоса и поли(изобутенил)янтарным ангидридом.
Агент HYBRANES SPIBC представляет собой функционализированное дендримерное соединение на основе структурных звеньев, состоящих из янтарного ангидрида и диизопропаноламина, в котором часть функциональных гидроксильных групп модифицирована путем взаимодействия с поли(изобутенил)янтарным ангидридом.
Количество дендримерного и функционализированного дендримерного соединения, которое можно использовать в способе согласно настоящему изобретению, целесообразно, находится в диапазоне между 0,01 и 1,0 мас.%, предпочтительно между 0,1 и 0,5 мас.%, в расчете на сумму асфальтенсодержащей смеси углеводородов и дендримерного соединения.
Дендримерные и функционализированные дендримерные соединения могут быть добавлены в углеводородную смесь в виде сухих порошков или предпочтительно в концентрированном растворе. Предпочтительно углеводородной смесью является сырая нефть. Однако дендримерные соединения настоящего изобретения также целесообразно применяются при солюбилизации асфальтенов в потоках на нефтеперерабатывающих заводах, в частности в углеводородных фракциях термического крекинга.
Кроме того, можно добавлять другие химикаты на нефтяном месторождении, такие как ингибиторы коррозии и ингибиторы образования отложений в трубах, в смесь, содержащую дендримерные и/или функционализированные дендримерные соединения. Подходящие ингибиторы коррозии включают в себя первичные, вторичные или третичные амины или соли четвертичного аммония, предпочтительно амины или соли, содержащие, по меньшей мере, одну гидрофобную группу. Примеры ингибиторов коррозии включают в себя галогениды бензалькония, предпочтительно хлористый бензилгексилдиметиламмоний.
Сведения, подтверждающие возможность осуществления изобретения
Способ можно проиллюстрировать с помощью следующих ниже примеров.
Пример 1
Влияние некоторых дендримерных соединений испытывалось на двух сырых нефтях с использованием теста диспергатора асфальтенов. В этом испытании к смеси сырой нефти и дендримерного соединения добавляют 50-кратный избыток гептана. Полученную смесь выдерживают в течение 1 часа, чтобы вызвать осаждение. Эффективный диспергирующий агент будет способен сохранять асфальтены в суспензии, при этом жидкость останется темно-окрашенной. Напротив, в случае неэффективного диспергирующего агента будет происходить осаждение асфальтенов, и при этом жидкость станет светло-окрашенной. Это различие в степени окрашивания регистрируется в колориметрических измерениях. Выбранная длина волны равна 570 нм. Параметр дисперсии D определяется следующим образом:
D(%)=100[1-(%Тsx/%Тхол)],
где % Tsx представляет собой пропускание света через раствор нефти, гептана и дендримерного соединения, а % Тхол представляет собой пропускание через раствор нефти и гептана, без дендримерного соединения. Чем больше является величина D (%), тем больше эффективность дендримерного соединения.
Испытание проводят на двух различных образцах сырой нефти: нефть 1 - это сырая нефть из Венесуэлы и нефть 2 - сырая нефть из Северного моря. Испытание проводят на двух различных дендримерных соединениях.
Соединение 1 представляет собой HYBRANES SVPC 152050, дендримерное соединение на основе структурных звеньев, состоящих из янтарного ангидрида и диизопропаноламина, в котором 50% концевых гидроксильных групп прореагировали с поли(изобутенил)янтарным ангидридом и 20% концевых гидроксильных групп прореагировали с жирной кислотой кокоса.
Соединение 2 представляет собой HYBRANES SVPC 152020, дендримерное соединение на основе структурных звеньев, состоящих из янтарного ангидрида и диизопропаноламина, в котором 20% концевых гидроксильных групп прореагировали с поли(изобутенил)янтарным ангидридом и 20% групп этерифицированы по реакции с жирной кислотой кокоса. В обоих соединениях поли(изобутенильная) цепочка содержит приблизительно 22 звена изобутилена.
Испытания проводят с 4 мл нефти, к которой добавляют 8 мкл 50%-ного раствора дендримерного соединения в толуоле. Для обеспечения корректного сопоставления, испытания были также проведены на образцах нефти без какой-либо добавки и с добавкой к 4 мл нефти 8 мкл толуола. Результаты испытания приведены в табл.1, ниже.
| Таблица 1 | ||||
| Нефть | Холостой опыт | Толуол, 2000 мас.ч./млн | Соединение 1, 1000 мас.ч./млн и 1000 мас.ч./млн толуола | Соединение 2, 1000 мас.ч./млн и 1000 мас.ч./млн толуола |
| 1 | - | 3,8 | 87,9 | 21,1 |
| 2 | - | 1,9 | 20,6 | 14,9 |
Из этой таблицы видно, что дендримерные соединения оказывают существенное влияние на солюбилизацию асфальтенов в сырой нефти.
Пример 2
Аналогичное испытание проводят на шести различных дендримерных соединениях.
Эти соединения относятся к типу HYBRANES SPIBC и представляют собой дендримерные соединения на основе структурных звеньев, состоящих из янтарного ангидрида и диизопропаноламина, в которых от 20 до 75% концевых гидроксильных групп модифицированы путем взаимодействия с поли(изобутенил)янтарным ангидридом. Поли(изобутенильная) цепочка содержит приблизительно 22 мономера изобутилена. В таблице 2 приведена доля (в %) гидроксильных групп, которые были модифицированы, и значение среднечисловой молекулярной массы (Mn) соединений, которые были использованы.
Испытание проводят на нефти 1, при этом образец нефти (5 мл) смешивают с 5 мкл дендримерного соединения, и 100 мкл полученной нефтяной смеси обрабатывают гептаном (10 мл), получая концентрацию соединения около 1000 мас.ч./млн. Результаты испытания, полученные через 1 час, приведены в табл.2.
| Таблица 2 | |||
| Номер соединения | Mn | Доля модифицированных гидроксильных групп (%) | D (%) |
| 3 | 5500 | 50 | 88,8 |
| 4 | 7200 | 75 | 88,1 |
| 5 | 2400 | 20 | 90,1 |
| 6 | 1950 | 20 | 82,0 |
| 7 | 1300 | 20 | 90,1 |
| 8 | 3450 | 50 | 84,0 |
Данные таблицы показывают, что дендримерные соединения 3-8 оказывают существенное влияние на солюбилизацию асфальтенов.
Claims (11)
1. Способ солюбилизации асфальтенов в углеводородной смеси, содержащей асфальтены, отличающийся тем, что добавляют эффективное количество дендримерного соединения, представляющего собой сверхразветвленный полиэфирамид, который получают взаимодействием циклического ангидрида с ди- или триалканоламином по реакции (само)конденсации.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что дендримерное соединение, представляющее собой сверхразветвленный полиэфирамид, функционализировано, причем его функционализируют путем взаимодействия с органической кислотой или ангидридом кислоты, в частности с янтарным ангидридом, алкенилянтарным ангидридом, жирной кислотой С4-С20 или гексагидрофталевым ангидридом с образованием дендримерного соединения с гидроксильными группами и карбоксильными функциональными группами.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что используют сверхразветвленный полиэфирамид, который имеет среднечисловую молекулярную массу между 500 и 50000.
4. Способ по п.1 или 3, отличающийся тем, что циклический ангидрид выбирают из группы, состоящей из янтарного ангидрида, глутарового ангидрида, тетрагидрофталевого ангидрида, гексагидрофталевого ангидрида, фталевого ангидрида, ангидрида норборнен-2,3-дикарбоновой кислоты и ангидрида нафталиндикарбоновой кислоты, необязательно замещенного одним или несколькими алкильными или алкенильными заместителями.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что алканоламин представляет собой диизопропаноламин.
6. Способ по п.2, отличающийся тем, что полиэфирамид функционализируют полиалкенилянтарным ангидридом.
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что полиалкенилянтарный ангидрид включает в себя полиалкенильную цепочку, которая содержит от 6 до 50 молекул алкенового мономера.
8. Способ по п.6 или 7, отличающийся тем, что полиалкенилянтарный ангидрид представляет собой поли(изобутенил)янтарный ангидрид.
9. Способ по 1, отличающийся тем, что углеводородная смесь представляет собой сырую нефть.
10. Способ по п.1, отличающийся тем, что дендримерное соединение в количестве от 0,01 до 1,0 мас.%, предпочтительно от 0,1 до 0,5 мас.%, добавляют к смеси на основе суммы асфальтенсодержащей смеси углеводородов и дендримерного соединения.
11. Смесь для солюбилизации асфальтенов, включающая сырую нефть и асфальтены, отличающаяся тем, что дополнительно содержит разбавитель и, по меньшей мере, одно дендримерное соединение, представляющее собой сверхразветвленный полиэфирамид со средней молекулярной массой от 500 до 50000, в количестве от 0,01 до 1,0 мас.%.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP01202294.3 | 2001-06-14 | ||
| EP01202294 | 2001-06-14 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004100700A RU2004100700A (ru) | 2005-06-20 |
| RU2280672C2 true RU2280672C2 (ru) | 2006-07-27 |
Family
ID=8180481
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004100700/04A RU2280672C2 (ru) | 2001-06-14 | 2002-06-12 | Способ солюбилизации асфальтенов в углеводородной смеси и смесь для осуществления способа |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7122113B2 (ru) |
| EP (1) | EP1401988B1 (ru) |
| CN (1) | CN1289635C (ru) |
| AT (1) | ATE397650T1 (ru) |
| AU (1) | AU2002319234B2 (ru) |
| BR (1) | BR0210319A (ru) |
| CA (1) | CA2450162A1 (ru) |
| DE (1) | DE60226976D1 (ru) |
| NO (1) | NO335336B1 (ru) |
| RU (1) | RU2280672C2 (ru) |
| WO (1) | WO2002102928A2 (ru) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7097759B2 (en) * | 2003-05-23 | 2006-08-29 | Rohm And Haas Company | Carbonyl, thiocarbonyl or imine containing compounds as asphaltene dispersants in crude oil |
| EP1807480B1 (en) * | 2004-10-27 | 2016-01-20 | The Lubrizol Corporation | Asphaltene inhibition |
| CN101065466B (zh) * | 2004-11-24 | 2013-02-13 | 国际壳牌研究有限公司 | 改进含有蜡和其它烃的混合物的流动性的方法 |
| US20080066714A1 (en) * | 2005-09-20 | 2008-03-20 | George Robert Lee | Fuel compositions and its use |
| DE102005060783A1 (de) * | 2005-12-16 | 2007-06-28 | Basf Ag | Hochfunktionelle, hoch- und hyperverzweigte Polymere sowie ein Verfahren zu deren Herstellung |
| JP5403361B2 (ja) * | 2006-06-16 | 2014-01-29 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． | 超分岐縮合ポリマーに基づく組成物および新規超分岐縮合ポリマー |
| WO2007149779A1 (en) * | 2006-06-20 | 2007-12-27 | M-I Llc | Highly branched polymeric materials as surfactants for oil-based muds |
| US20130045898A1 (en) * | 2009-11-25 | 2013-02-21 | Dsm Ip Assets B.V. | Polyester amide foamers |
| MX2010004777A (es) | 2010-04-30 | 2011-11-04 | Mexicano Inst Petrol | Composicion multifuncional base 1,3 oxazinan-6-onas con propiedades inhibitorias de la corrosion e inhibitorias y dispersantes de compuestos organicos pesados y proceso de obtencion. |
| US9921205B2 (en) | 2012-11-13 | 2018-03-20 | Chevron U.S.A. Inc. | Method for determining the effectiveness of asphaltene dispersant additives for inhibiting or preventing asphaltene precipitation in a hydrocarbon-containing material subjected to elevated temperature and presssure conditions |
| US9212326B2 (en) | 2013-03-14 | 2015-12-15 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Hydrohalogenation of vinyl terminated polymers and their functionalized derivatives for fouling mitigation in hydrocarbon refining processes |
| US9334460B2 (en) | 2013-03-14 | 2016-05-10 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Ring opening cross metathesis of vinyl terminated polymers and their functionalized derivatives for fouling mitigation in hydrocarbon refining processes |
| US9441171B2 (en) | 2013-03-14 | 2016-09-13 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Functionalized polymers containing polyamine succinimide for antifouling in hydrocarbon refining processes |
| US9617482B2 (en) | 2013-03-14 | 2017-04-11 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Functionalized polymers containing polyamine succinimide for demulsification in hydrocarbon refining processes |
| MX368309B (es) | 2014-12-11 | 2019-09-26 | Mexicano Inst Petrol | Liquidos zwitterionicos geminales base hidroxipropil betaina, proceso de obtencion y uso como modificadores de la mojabilidad con propiedades inhibitorias/dispersantes de asfaltenos. |
| US10280714B2 (en) | 2015-11-19 | 2019-05-07 | Ecolab Usa Inc. | Solid chemicals injection system for oil field applications |
| US10655052B2 (en) | 2016-12-30 | 2020-05-19 | M-I L.L.C. | Method and process to stabilize asphaltenes in petroleum fluids |
| CA3049102A1 (en) | 2016-12-30 | 2018-07-05 | Stepan Europe S.A.S. | Compositions to stabilize asphaltenes in petroleum fluids |
| CA3064010A1 (en) | 2017-05-23 | 2018-11-29 | Ecolab Usa Inc. | Injection system for controlled delivery of solid oil field chemicals |
| EP3630341A1 (en) | 2017-05-23 | 2020-04-08 | Ecolab USA, Inc. | Dilution skid and injection system for solid/high viscosity liquid chemicals |
| US10907473B2 (en) | 2017-11-14 | 2021-02-02 | Chevron U.S.A., Inc. | Low volume in-line filtration methods for analyzing hydrocarbon-containing fluid to evaluate asphaltene content and behavior during production operations |
| US10781378B2 (en) | 2017-12-05 | 2020-09-22 | Fqe Chemicals Inc. | Compositions and methods for dissolution of heavy organic compounds |
| US11280779B2 (en) | 2017-12-18 | 2022-03-22 | Championx Usa Inc. | Solvency for asphaltene deposit remediation or inhibition |
| US11884875B2 (en) * | 2019-06-21 | 2024-01-30 | Cameron International Corporation | Asphaltene dispersants |
| US20240117238A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-11 | Championx Llc | Extended release asphaltene inhibitor composition |
Family Cites Families (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3244188A (en) * | 1962-10-03 | 1966-04-05 | Dow Chemical Co | Inhibition of deposition of hydrocarbonaceous solids from oil |
| US3578421A (en) * | 1968-07-26 | 1971-05-11 | Mobil Oil Corp | Liquid hydrocarbon compositions containing reaction products of an amine and methyl vinyl ether-maleic anhydride copolymers as anti-static agents |
| US3965027A (en) * | 1974-03-11 | 1976-06-22 | Calgon Corporation | Scale inhibition and corrosion inhibition |
| US4018702A (en) * | 1974-03-11 | 1977-04-19 | Calgon Corporation | Corrosion inhibition with amine adducts of maleic anhydride polymers |
| DE3786000T3 (de) | 1986-08-18 | 1997-08-21 | Dow Chemical Co | Conjugate dichter Sterne. |
| CA1333596C (en) * | 1986-10-16 | 1994-12-20 | Robert Dean Lundberg | High functionality low molecular weight oil soluble dispersant additives useful in oleaginous compositions |
| NZ246697A (en) | 1992-01-13 | 1995-12-21 | Dsm Nv | Dendritic macromolecule prepared from vinyl cyanide units |
| NL9200043A (nl) | 1992-01-13 | 1993-08-02 | Dsm Nv | Dendritisch macromolekuul en de bereiding daarvan. |
| AU675227B2 (en) | 1992-06-11 | 1997-01-30 | Colorado School Of Mines | A method for inhibiting gas hydrate formation |
| US5425422A (en) * | 1993-09-21 | 1995-06-20 | Noranda Inc. | Process for removing and preventing near-wellbore damage due to asphaltene precipitation |
| US5460728A (en) | 1993-12-21 | 1995-10-24 | Shell Oil Company | Method for inhibiting the plugging of conduits by gas hydrates |
| CA2142625C (en) * | 1994-02-14 | 2006-04-25 | Donald A. Thorssen | Oil and gas well operation fluid used for the solvation of waxes and asphaltenes, and method of use thereof |
| US5648575A (en) * | 1995-01-10 | 1997-07-15 | Shell Oil Company | Method for inhibiting the plugging of conduits by gas hydrates |
| AR001674A1 (es) | 1995-04-25 | 1997-11-26 | Shell Int Research | Método para inhibir la obstrucción de conductos por hidrato de gas |
| WO1997007320A1 (en) * | 1995-08-16 | 1997-02-27 | Exxon Production Research Company | A method for predetermining a polymer for inhibiting hydrate formation |
| NL1001753C2 (nl) * | 1995-11-28 | 1997-05-30 | Dsm Nv | Samenstelling omvattende een kunststof en een additief. |
| AU3825697A (en) | 1996-08-08 | 1998-02-25 | Colgate-Palmolive Company, The | Light duty liquid cleaning compositions |
| CA2272654C (en) * | 1996-11-22 | 2005-08-23 | Clariant Gmbh | Additives for inhibiting gas hydrate formation |
| DE19708499A1 (de) * | 1997-03-03 | 1998-09-10 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Entfernung von bei der Erdölproduktion anfallenden festen Asphaltenrückständen |
| DE19709797A1 (de) * | 1997-03-10 | 1998-09-17 | Clariant Gmbh | Synergistische Mischungen von Alkylphenolformaldehydharzen mit oxalkylierten Aminen als Asphalten-Dispergatoren |
| DE69809575T2 (de) | 1997-09-09 | 2003-07-17 | Shell Int Research | Verfahren und zusammensetzung zur inhibierung der verstopfung von rohrleitungen durch gashydraten |
| NL1007186C2 (nl) | 1997-10-01 | 1999-04-07 | Dsm Nv | ß-hydroxyalkylamide groepen bevattend condensatiepolymeer. |
| TW499449B (en) | 1999-03-24 | 2002-08-21 | Dsm Nv | Condensation polymer containing esteralkylamide-acid groups |
| EP1038902A1 (en) | 1999-03-26 | 2000-09-27 | Dsm N.V. | Condensation polymers containing dialkylamide endgroups, process for their production and applications thereof |
| US6398935B1 (en) * | 2000-03-27 | 2002-06-04 | Emc Corporation | Method for manufacturing pcb's |
| DE10043080A1 (de) * | 2000-09-01 | 2002-03-14 | Cognis Deutschland Gmbh | Verwendung von Polyesteramiden zur Stabilisierung von Asphaltenen in Rohöl |
-
2002
- 2002-06-12 CA CA002450162A patent/CA2450162A1/en not_active Abandoned
- 2002-06-12 BR BR0210319-2A patent/BR0210319A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-06-12 AT AT02748782T patent/ATE397650T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-06-12 EP EP02748782A patent/EP1401988B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-06-12 DE DE60226976T patent/DE60226976D1/de not_active Expired - Fee Related
- 2002-06-12 WO PCT/EP2002/006583 patent/WO2002102928A2/en active IP Right Grant
- 2002-06-12 CN CNB028117875A patent/CN1289635C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-06-12 AU AU2002319234A patent/AU2002319234B2/en not_active Ceased
- 2002-06-12 US US10/480,581 patent/US7122113B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-06-12 RU RU2004100700/04A patent/RU2280672C2/ru not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-12-12 NO NO20035548A patent/NO335336B1/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1401988A2 (en) | 2004-03-31 |
| EP1401988B1 (en) | 2008-06-04 |
| CN1289635C (zh) | 2006-12-13 |
| CN1524118A (zh) | 2004-08-25 |
| RU2004100700A (ru) | 2005-06-20 |
| US20040163995A1 (en) | 2004-08-26 |
| NO20035548D0 (no) | 2003-12-12 |
| US7122113B2 (en) | 2006-10-17 |
| ATE397650T1 (de) | 2008-06-15 |
| WO2002102928A2 (en) | 2002-12-27 |
| NO335336B1 (no) | 2014-11-17 |
| DE60226976D1 (de) | 2008-07-17 |
| CA2450162A1 (en) | 2002-12-27 |
| WO2002102928A3 (en) | 2003-05-22 |
| BR0210319A (pt) | 2004-08-10 |
| AU2002319234B2 (en) | 2007-09-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2280672C2 (ru) | Способ солюбилизации асфальтенов в углеводородной смеси и смесь для осуществления способа | |
| AU2002319234A1 (en) | Method for solubilising asphaltenes in a hydrocarbon mixture | |
| US6180683B1 (en) | Synergistic mixtures of alkylphenol-formaldehyde resins with oxalkylated amines as asphaltene dispersants | |
| US7696393B2 (en) | Method and compositions for inhibiting formation of hydrocarbon hydrates | |
| US7795183B2 (en) | Asphaltene Inhibition | |
| CN100471932C (zh) | 可用作石油产品中的沥青质分散剂的制剂 | |
| CA2590495C (en) | Method for improving the flowability of a mixture that contains wax and other hydrocarbons | |
| RU2257400C2 (ru) | Топливо на углеводородной основе, содержащее добавку, улучшающую низкотемпературные свойства | |
| BRPI0616132A2 (pt) | composição de combustìvel, método de operação de um motor de combustão interna, e, uso de uma composição de combustìvel | |
| US6140276A (en) | Wax deposit inhibitors | |
| JP2015508829A (ja) | 液状炭化水素の加工の際の汚染の低減方法 | |
| US20220220405A1 (en) | Environmentally friendly flow improvers with improved formulation stability at low temperatures | |
| JPH01225606A (ja) | チオール官能基を有する化合物の付加によって不飽和ポリエステルより誘導されたポリマー、および石油の中間留分の耐寒性の改良用添加剤としてのそれらの使用 | |
| KR20230171948A (ko) | 아스팔텐 및 파라핀 분산제 조성물 및 이의 용도 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190613 |