NO315514B1 - Forbindelser for kontrastmidler for infarkt- og nekroseavbildning, farmasöytiske midler, fremgangsmåte for fremstilling av forbindelsene ogmidlene, og anvendelse av forbindelsene - Google Patents
Forbindelser for kontrastmidler for infarkt- og nekroseavbildning, farmasöytiske midler, fremgangsmåte for fremstilling av forbindelsene ogmidlene, og anvendelse av forbindelsene Download PDFInfo
- Publication number
- NO315514B1 NO315514B1 NO20001556A NO20001556A NO315514B1 NO 315514 B1 NO315514 B1 NO 315514B1 NO 20001556 A NO20001556 A NO 20001556A NO 20001556 A NO20001556 A NO 20001556A NO 315514 B1 NO315514 B1 NO 315514B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- denotes
- group
- groups
- compounds
- general formula
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 23
- 239000002872 contrast media Substances 0.000 title claims abstract 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 4
- 206010061216 Infarction Diseases 0.000 title claims abstract 3
- 206010028851 Necrosis Diseases 0.000 title claims abstract 3
- 230000007574 infarction Effects 0.000 title claims abstract 3
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 title claims abstract 3
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 title abstract 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 title 1
- 239000008177 pharmaceutical agent Substances 0.000 claims abstract 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 10
- -1 phenyleneoxy group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 9
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 3
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims 3
- 229910052751 metal Chemical class 0.000 claims 3
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 claims 3
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 claims 1
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001768 cations Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000032 diagnostic agent Substances 0.000 claims 1
- 229940039227 diagnostic agent Drugs 0.000 claims 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 108010007425 oligomycin sensitivity conferring protein Proteins 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 claims 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 claims 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 claims 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 claims 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 claims 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940039231 contrast media Drugs 0.000 abstract 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
- A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
- A61K51/04—Organic compounds
- A61K51/0474—Organic compounds complexes or complex-forming compounds, i.e. wherein a radioactive metal (e.g. 111In3+) is complexed or chelated by, e.g. a N2S2, N3S, NS3, N4 chelating group
- A61K51/0478—Organic compounds complexes or complex-forming compounds, i.e. wherein a radioactive metal (e.g. 111In3+) is complexed or chelated by, e.g. a N2S2, N3S, NS3, N4 chelating group complexes from non-cyclic ligands, e.g. EDTA, MAG3
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K49/00—Preparations for testing in vivo
- A61K49/06—Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations
- A61K49/08—Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations characterised by the carrier
- A61K49/10—Organic compounds
- A61K49/101—Organic compounds the carrier being a complex-forming compound able to form MRI-active complexes with paramagnetic metals
- A61K49/103—Organic compounds the carrier being a complex-forming compound able to form MRI-active complexes with paramagnetic metals the complex-forming compound being acyclic, e.g. DTPA
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K49/00—Preparations for testing in vivo
- A61K49/06—Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations
- A61K49/08—Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations characterised by the carrier
- A61K49/10—Organic compounds
- A61K49/101—Organic compounds the carrier being a complex-forming compound able to form MRI-active complexes with paramagnetic metals
- A61K49/106—Organic compounds the carrier being a complex-forming compound able to form MRI-active complexes with paramagnetic metals the complex-forming compound being cyclic, e.g. DOTA
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
- A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
- A61K51/04—Organic compounds
- A61K51/0474—Organic compounds complexes or complex-forming compounds, i.e. wherein a radioactive metal (e.g. 111In3+) is complexed or chelated by, e.g. a N2S2, N3S, NS3, N4 chelating group
- A61K51/0482—Organic compounds complexes or complex-forming compounds, i.e. wherein a radioactive metal (e.g. 111In3+) is complexed or chelated by, e.g. a N2S2, N3S, NS3, N4 chelating group chelates from cyclic ligands, e.g. DOTA
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
- C07B59/004—Acyclic, carbocyclic or heterocyclic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen, sulfur, selenium or tellurium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Radiology & Medical Imaging (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Claims (1)
1. Forbindelser,
karakterisert ved at de har generell formel I:
hvor: q betegner tallet 1, 2 eller 3, G betegner en direkte binding, en S02- eller C0-gruppe, K betegner et metallkompleks eller dets salter av organiske og/eller uorganiske baser eller aminosyrer eller aminosyreamider, R betegner en uforgrenet eller forgrenet C4-C30-hydrokarbonkjede som eventuelt er substituert med 1-2 aminogrupper, 1-2 S02-grupper, 1-5 OH-grupper, 1-5 OR^grupper der R<1> betegner en Ci-C6-alkylgruppe, 1 NH-K-gruppe, 1-3 karboksy-grupper, 1-2 alifatiske eller 1-3 aromatiske ringer, og som eventuelt inneholder 1-6 amidgrupper, 1-2 svovelatomer,
1-6 oksygenatomer, 1-2 alifatiske eller 1-3 aromatiske ringer, idet de aromatiske ringer eventuelt er substituert med 1-2 kloratomer, 1-2 syregrupper, 1-2 OR<1->grupper eller 1-2 Ci-C6-alkylgrupper,
Y betegner en direkte binding eller en kjede med generell formel II eller III:
hvor:
R2 betegner et hydrogenatom, en fenylgruppe, en benzylgruppe eller en Ci-C7-alkylgruppe som eventuelt er substituert med en karboksy-, en metoksy- eller en hydroksy-gruppe,
Z betegner en polyglykoletergruppe med inntil 5 glykolenheter, eller en molekyldel med generell formel IV
hvor R<3> betegner en Ci-Cio-alkylrest, en karboksylsyre med 1-7 karbonatomer, en fenylgruppe, en benzylgruppe eller en -(CH2) 1-5-NH-K-gruppe, a betegner bindingen til nitrogenatomet i grunnkjeden, P betegner bindingen til metallkomplekset K, og hvor variablene k og m betegner naturlige tall mellom 0 og 10, og 1 betegner 0 eller 1.
2. Forbindelser ifølge krav 1, karakterisert ved at K betegner et kompleks med generell formel V, VI, VII eller VIII
hvor: • R<4> betegner uavhengig av hverandre et hydrogenatom eller en metallionekvivalent av grunnstoffer med ordenstall 20-32, 37-39, 42-44, 49 eller 57-83, med det forbehold at minst to av substituentene R<4 >betegner en metallionekvivalent av de nevnte grunnstoffer,
R<5> betegner et hydrogenatom eller en rettkjedet,
forgrenet, mettet eller umettet Ci-C30-alkylkjede som eventuelt er substituert med 1-5 hydroksy-, 1-3 karboksy- eller 1 fenylgruppe(r), og/eller som eventuelt er avbrutt av 1-10 oksygenatomer, 1 fenylen- eller 1 fenylenoksygruppe,
Re betegner et hydrogenatom, en rettkjedet eller
forgrenet Ci-C7-alkylrest, en fenyl- eller benzylrest, R7 betegner et hydrogenatom, en metyl- eller etyl-
gruppe som eventuelt er substituert med en hydroksy-eller karboksygruppe,
U betegner en rettkjedet, forgrenet, mettet eller
umettet Ci-C2o-hydrokarbonkjede som eventuelt inneholder 1-5-imino-, 1-3 fenylen-, 1-3 fenylenoksy-, 1-3 fenylenimino-, 1-5 amid-, 1-2 hydrazid-, 1-5 karbonyl-, 1-5 etylenoksy-, 1 urea-, 1 tiourea-, 1-2 karboksyalkylimino-, 1-2 estergrupper, 1-10 oksygen-, 1-5 svovel og/eller 1-5 nitrogenatomer, og/eller som eventuelt er substituert med 1-5 hydroksy-, 1-2 merkapto-, 1-5 okso-, 1-5 tiokso-, 1-3 karboksy-, 1-5 karboksyalkyl-, 1-5 ester-og/eller 1-3 aminogrupper, idet de eventuelt inne-holdte fenylengrupper kan være substituert med 1-2 karboksy-, 1-2 sulfon- eller 1-2 hydroksygrupper, T betegner en -CO-p-, -NHCO-p- eller -NHCS-p-gruppe,
der P angir bindingsstedet til Y.
3. Forbindelser ifølge krav 1, karakterisert ved at R betegner en gruppe med generell formel IX:
hvor p betegner tallene 0-25, og s betegner 0, 1 eller 2, idet p og s ikke samtidig er null, og hvor X betegner et hydrogenatom, en metylgruppe, en karboksylgruppe, en OH-gruppe, en 0CH3-gruppe, en CONH2-gruppe, et kloratom, en Ci-Ci 0-alkyl-kjede, en 0-CnH2 n+ i-gruppe, en 0-(CH2)n-<C>0OH-gruppe, en -0-(CH2CH2 ) r-CnH2 n + l-gruppe eller en NH-CO-CnH2 n + i-gruppe, der n 1-15, og r = 1-5.
4. Forbindelser ifølge krav 1, karakterisert ved at R betegner en av de følgende grupper:
hvor n = 1-15, t = 0 eller 1, og A betegner et hydrogenatom, et kloratom eller en OCH3-gruppe.
5. Forbindelser ifølge krav 1, karakterisert ved at G og R sammen betegner en av de følgende strukturer: -CO-Cl5H31, -CO-C14H29. -CO-C13H27, -CO-C10<H>2o-N<H>-C<O-C>6<H>13, -CO-<C>6<H>13. -CO-CH2-O-CH2CH2-O-C10H21, -CO-CH2-O-C13H27, -C15H31, -<C>14<H>29. -SO2-C13H27, -S02-Ci4H29, -<S0>2-<C>i5<H>3l,
6. Forbindelser ifølge krav 1, karakterisert ved Y betegner en molekyldel med en av de følgende strukturer:
7. Forbindelser ifølge krav 2, karakterisert ved atU med betegnelsen ci_c2rj-alkylenkjede inneholder gruppene -CH2NHCO-, -NHCO-CH20-, -NHCOCH2OC6H4-, -N(CH2C02H)-,.-CH2OCH2-, -NHCOCH2-C6H4-, -NHCSNHC6H4-, -CH2OC6H4-, -CH2CH20- og/eller er substituert med gruppene -COOH, -CH2COOH.
8. Forbindelser ifølge krav 2, karakterisert ved at U betegner en -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -C6H4-, -C6H10-, <->CH2C6H4-, ~CH2NH-COCH2CH(CH2C02H)-C6H4-, -CH 2NHCOCH2OCH2-, -CH2NHCOCH2C6H4-gruppe.
karakterisert ved at K betegner en av de følgende strukturer:
hvor R<4> har betydningene som definert i krav 2.
10. Forbindelser ifølge krav 1, karakterisert ved atZ betegner tallet 1.
11. Fremgangsmåte for fremstilling av forbindelser med generell formel I,
karakterisert ved at forbindelser med generell formel I'
hvor K' har samme betydning som K, og R<4> betegner et hydrogenatom eller en karboksybeskyttelsesgruppe, etter avspalting av de eventuelt foreliggende beskyttelsesgrupper på kjent måte omsettes med minst ett metalloksid eller et metallsalt av et grunnstoff med ordenstall 20-32, 37-39, 42-44, 49 eller 57-83, og eventuelt etterfulgt av at de fremdeles foreliggende sure hydrogenatomer i de således fremstilte kompleksforbindelser helt eller delvis substitueres med kationer av uorganiske og/eller organiske baser, aminosyrer eller aminosyreamider.
12. Fremgangsmåte for fremstilling av forbindelser med generell formel I,
karakterisert ved at en forbindelse med generell formel I"'
omsettes med et kompleks V eller VI' hvor T' betegner en - C* 0-, - COOH-, -N=C=0- eller -N=C=S-gruppe, og -C<*>0 betegner en aktivert karboksylgruppe, og restene R<4> og R7 er som definert i krav 2, med det forbehold at minst to (ved toverdige metaller) eller tre (ved treverdige metaller) av substituentene R<4> betegner en metallionekvivalent av de ovennevnte grunnstoffer, og, om ønskelig, at ytterligere karboksylgrupper foreligger i form av deres salter med uorganiske og/eller organiske baser, aminosyrer eller aminosyreamider.
13. Farmasøytisk middel,
karakterisert ved at det inneholder minst én fysiologisk forenlig forbindelse ifølge krav 1, eventuelt sammen med de vanlige tilsetningsstoffer i den galeniske farmasi.
14. Fremgangsmåte for fremstilling av det farmasøytiske middel ifølge krav 13,
karakterisert ved at de foreliggende forbindelser i vann eller fysiologisk saltløsning, eventuelt sammen med de vanlige tilsetningsstoffer i den galeniske farmasi, bringes i en egnet form for enteral eller parenteral administrering.
15. Anvendelse av minst én fysiologisk forenlig forbindelse ifølge krav 1 for fremstilling av et farmasøytisk middel ifølge krav 13, som er anvendelig som kontrastmiddel ved <1>H-NMR-diagnostikk og -spektroskopi.
16. Anvendelse av minst én fysiologisk forenlig forbindelse ifølge krav 1 for fremstilling av et farmasøytisk middel ifølge krav 13, som er anvendelig som kontrastmiddel ved røntgendiagnostikk.
17. Anvendelse av minst én fysiologisk forenlig forbindelse ifølge krav 1 for fremstilling av et farmasøytisk middel ifølge krav 13, som er anvendelig om farmasøytisk middel for radiodiagnostikk og -terapi.
18. Anvendelse ifølge krav 15 eller 16, hvor det farmasøytiske middel er anvendelig som diagnostisk middel for lokalisering av et infarkt eller en nekrose.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19744003A DE19744003B4 (de) | 1997-09-26 | 1997-09-26 | Kontrastmittel für das Infarkt- und Nekroseimaging |
| PCT/EP1998/005184 WO1999016757A1 (de) | 1997-09-26 | 1998-08-17 | Kontrastmittel für das infarkt- und nekroseimaging |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO20001556D0 NO20001556D0 (no) | 2000-03-24 |
| NO20001556L NO20001556L (no) | 2000-05-23 |
| NO315514B1 true NO315514B1 (no) | 2003-09-15 |
Family
ID=7844676
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO20001556A NO315514B1 (no) | 1997-09-26 | 2000-03-24 | Forbindelser for kontrastmidler for infarkt- og nekroseavbildning, farmasöytiske midler, fremgangsmåte for fremstilling av forbindelsene ogmidlene, og anvendelse av forbindelsene |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6083479A (no) |
| EP (1) | EP1017684B1 (no) |
| JP (1) | JP2001518471A (no) |
| AT (1) | ATE228116T1 (no) |
| AU (1) | AU9342898A (no) |
| CA (1) | CA2304458A1 (no) |
| DE (2) | DE19744003B4 (no) |
| DK (1) | DK1017684T3 (no) |
| ES (1) | ES2188011T3 (no) |
| NO (1) | NO315514B1 (no) |
| PT (1) | PT1017684E (no) |
| WO (1) | WO1999016757A1 (no) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6649587B1 (en) | 1999-04-30 | 2003-11-18 | Slil Biomedical Corporation | Polyamine analog conjugates and quinone conjugates as therapies for cancers and prostate diseases |
| US6482943B1 (en) | 1999-04-30 | 2002-11-19 | Slil Biomedical Corporation | Quinones as disease therapies |
| CA2368801A1 (en) * | 1999-04-30 | 2000-11-09 | Slil Biomedical Corporation | Conjugates as therapies for cancer and prostate diseases |
| DE10002939C1 (de) * | 2000-01-13 | 2001-09-20 | Schering Ag | Paramagnetische DOTA-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung für die Herstellung von pharmazeutischen Mitteln |
| US20030072715A1 (en) * | 2000-08-02 | 2003-04-17 | Benjamin Frydman | Cyclic polyamine compounds for cancer therapy |
| US7048907B2 (en) * | 2001-02-05 | 2006-05-23 | Biophysics Assay Laboratory, Inc. | Synthesis, compositions and methods for the measurement of the concentration of stable-isotope labeled compounds in life forms and life form excretory products |
| FR2857967B1 (fr) * | 2003-07-25 | 2015-04-24 | Centre Nat Rech Scient | Complexes de lanthanide, leur preparation et leurs utilisations |
| JP2008508333A (ja) * | 2004-08-05 | 2008-03-21 | ヨハン ウォルフガング ゲーテ−ウニベルジテート フランクフルト アム マイン | 標的分子の改変および組織化のための多価キレーター |
| DE102004038134B4 (de) | 2004-08-05 | 2013-07-25 | Johann Wolfgang Goethe-Universität Frankfurt am Main | Multivalente Chelatoren zum Modifizieren und Organisieren von Zielmolekülen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
| DE102005033903B4 (de) * | 2005-07-15 | 2007-08-09 | Bayer Schering Pharma Ag | Perfluoralkylhaltige Komplexe, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung und diese enthaltende pharmazeutische Mittel |
| DE102005033902B3 (de) * | 2005-07-15 | 2007-04-05 | Schering Ag | Perfluoralkylhaltige Komplexe, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung und diese enthaltende pharmazeutische Mittel |
| DE102006049821A1 (de) | 2006-10-18 | 2008-04-24 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Metallchelate mit perfluoriertem PEG-Rest, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung |
| DE102007058220A1 (de) | 2007-12-03 | 2009-06-04 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Dimere macrocyclisch substituierte Benzolderivate |
| EP2233485A1 (en) * | 2009-03-23 | 2010-09-29 | Universität Regensburg | Fluorophore-containing compounds and their use in the detection of phosphorylated (poly)peptides |
| EP3101012A1 (en) | 2015-06-04 | 2016-12-07 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | New gadolinium chelate compounds for use in magnetic resonance imaging |
| CA3044877A1 (en) | 2016-11-28 | 2018-05-31 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | High relaxivity gadolinium chelate compounds for use in magnetic resonance imaging |
| AT521001B1 (de) * | 2018-02-23 | 2020-10-15 | Sanochemia Pharmazeutika Ag | Herstellungsverfahren für ein Kontrastmittel |
| EP3883613A1 (en) | 2018-11-23 | 2021-09-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Formulation of contrast media and process of preparation thereof |
| CN109602920B (zh) * | 2019-01-18 | 2021-06-29 | 厦门大学 | 一类树枝状分子影像探针及其制备方法 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3625417C2 (de) * | 1986-07-28 | 1998-10-08 | Schering Ag | Tetraazacyclododecan-Derivate |
| US5681543A (en) * | 1988-02-29 | 1997-10-28 | Shering Aktiengesellschaft | Polymer-bonded complexing agents and pharmaceutical agents containing them for MRI |
| US5756065A (en) * | 1988-06-24 | 1998-05-26 | The Dow Chemical Company | Macrocyclic tetraazacyclododecane conjugates and their use as diagnostic and therapeutic agents |
| US5446145A (en) * | 1990-01-19 | 1995-08-29 | Nycomed Salutar, Inc. | Polychelant compounds |
| US5972307A (en) * | 1989-10-23 | 1999-10-26 | Nycomed Salutar, Inc. | Dichelants |
| US5650133A (en) * | 1990-01-19 | 1997-07-22 | Nycomed Salutar | Macrocyclic polyaza dichelates linked through ring nitrogens via an amide or ester functionality |
| GB9320277D0 (en) * | 1993-10-01 | 1993-11-17 | Nycomed Salutar Inc | Chelants |
| DE3938992A1 (de) * | 1989-11-21 | 1991-05-23 | Schering Ag | Kaskadenpolymer-gebundene komplexbildner, deren komplexe und konjugate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische mittel |
| DE4035760A1 (de) * | 1990-11-08 | 1992-05-14 | Schering Ag | Mono-n-substituierte 1,4,7,10-tetraazacyclododecan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische mittel |
| GB9318550D0 (en) * | 1993-09-07 | 1993-10-20 | Nycomed Salutar Inc | Chelants |
| DE4425857A1 (de) * | 1994-07-07 | 1996-01-11 | Schering Ag | Kaskaden-Polymer-Komplexe, Verfahren zur ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Mittel |
| US5874061A (en) * | 1995-12-22 | 1999-02-23 | Schering Aktiengesellschaft | Cascade polymer complexes, process for their production and pharmaceutical agents containing said complexes |
| DE19549286A1 (de) * | 1995-12-22 | 1997-06-26 | Schering Ag | Kaskaden-Polymer-Komplexe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Mittel |
-
1997
- 1997-09-26 DE DE19744003A patent/DE19744003B4/de not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-08-17 ES ES98946346T patent/ES2188011T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-08-17 AU AU93428/98A patent/AU9342898A/en not_active Abandoned
- 1998-08-17 EP EP98946346A patent/EP1017684B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-08-17 JP JP2000513843A patent/JP2001518471A/ja not_active Withdrawn
- 1998-08-17 CA CA002304458A patent/CA2304458A1/en not_active Abandoned
- 1998-08-17 DK DK98946346T patent/DK1017684T3/da active
- 1998-08-17 DE DE59806371T patent/DE59806371D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-08-17 AT AT98946346T patent/ATE228116T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-08-17 WO PCT/EP1998/005184 patent/WO1999016757A1/de active IP Right Grant
- 1998-08-17 PT PT98946346T patent/PT1017684E/pt unknown
- 1998-09-22 US US09/157,959 patent/US6083479A/en not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-03-24 NO NO20001556A patent/NO315514B1/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1017684B1 (de) | 2002-11-20 |
| NO20001556D0 (no) | 2000-03-24 |
| CA2304458A1 (en) | 1999-04-08 |
| DK1017684T3 (da) | 2003-03-03 |
| DE19744003B4 (de) | 2004-07-08 |
| ES2188011T3 (es) | 2003-06-16 |
| AU9342898A (en) | 1999-04-23 |
| JP2001518471A (ja) | 2001-10-16 |
| EP1017684A1 (de) | 2000-07-12 |
| DE59806371D1 (de) | 2003-01-02 |
| US6083479A (en) | 2000-07-04 |
| NO20001556L (no) | 2000-05-23 |
| ATE228116T1 (de) | 2002-12-15 |
| WO1999016757A1 (de) | 1999-04-08 |
| PT1017684E (pt) | 2003-03-31 |
| DE19744003A1 (de) | 1999-07-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO315514B1 (no) | Forbindelser for kontrastmidler for infarkt- og nekroseavbildning, farmasöytiske midler, fremgangsmåte for fremstilling av forbindelsene ogmidlene, og anvendelse av forbindelsene | |
| PT93014B (pt) | Processo para a preparacao de novas carboxamidas e sulfonamidas e de composicoes farmaceuticas que as contem | |
| RU2086554C1 (ru) | Производные комплексных соединений диэтилентриаминпентауксусной кислоты | |
| UA72910C2 (uk) | АЦЕТИЛЕНОВІ, ОСНОВАНІ НА <font face="Symbol">a</font>-АМІНОКИСЛОТАХ, ПОХІДНІ СУЛЬФОНАМІДІВ ГІДРОКСАМОВИХ КИСЛОТ, ЯКІ ІНГІБУЮТЬ TACE, СПОСІБ ЇХ ОДЕРЖАННЯ (ВАРІАНТИ), ПРОМІЖНА СПОЛУКА (ВАРІАНТИ), СПОСІБ ІНГІБУВАННЯ ПАТОЛОГІЧНИХ ЗМІН, ПОВ'ЯЗАНИХ З УЧАСТЮ ТАСЕ, І ФАРМАЦЕВТИЧНА КОМПОЗИЦІЯ | |
| AU7529187A (en) | New diphosphonic acid derivatives, processes for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing them | |
| SE8302130L (sv) | Farmakologiskt aktiva bifosfonater, forfarande for deras framstellning och farmaceutiska kompositioner innehallande desamma | |
| IL148631A0 (en) | Quinuclidine derivatives, pharmaceutical compositions containing the same and methods for the preparation thereof | |
| RU2004127136A (ru) | Способ получения гамма-амидов глутамовой кислоты | |
| ZA200500890B (en) | Process for preparing nitrooxyderivatives of naproxen. | |
| BR0012771A (pt) | Processo para preparar uma composição de esterquat | |
| EP0894003A1 (en) | N-formyl hydroxylamine containing compounds useful as ace inhibitors and/or nep inhibitors | |
| HUT61027A (en) | Process for producing diphosphonic acids having antitumorous effect and pharmaceutical compositions comprising such compounds | |
| EP1602649A3 (en) | 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4-diacetic acid derivatives as chelating agents | |
| KR840005733A (ko) | 무라밀 펩타이드의 제조방법 | |
| PL316114A1 (en) | Novel derivatives of amino acids, method of obtaining them and pharmaceutic compositions containing such compounds | |
| NO964861L (no) | Derivater av aminosulfonsyrer, fremgangsmåte for fremstilling av disse samt deres anvendelse ved syntese av pseudopeptider | |
| HU9400679D0 (en) | New derivatives of erythromycin, their preparation process and pharmaceutical compositions caontaining them | |
| PT86374B (pt) | Processo para a preparacao de novos inibidores iii de renina e de composicoes farmaceuticas que os contem | |
| MY109736A (en) | Sulfur-containing phosphonate compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treating abnormal calcium and phosphate metabolism | |
| ES2012519A6 (es) | Procedimiento para preparar compuestos polifluorados. | |
| IL80866A0 (en) | Alpha-hydroxy thioethers,their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| Gancarz et al. | Phosphonic analogues of morphactins. Part IV: 9‐aminofluoren‐9‐ylphosphine oxides | |
| CA2378877A1 (en) | Phosphonium salts and processes for production of and uses for the same, and phosphines deriving the same and processes for production of the phosphines | |
| CA1247083A (en) | Peptide, process for preparation thereof and use thereof | |
| SA07280169B1 (ar) | أملاح سترونتيوم جديدة من أحماض السلفونيك، وعملية لتحضيرها ، وتركيبات صيدلانية تشتمل عليها |