NO309386B1 - Pigment - Google Patents

Pigment Download PDF

Info

Publication number
NO309386B1
NO309386B1 NO991857A NO991857A NO309386B1 NO 309386 B1 NO309386 B1 NO 309386B1 NO 991857 A NO991857 A NO 991857A NO 991857 A NO991857 A NO 991857A NO 309386 B1 NO309386 B1 NO 309386B1
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
astaxanthin
cis
fatty acids
omega
concentrate
Prior art date
Application number
NO991857A
Other languages
English (en)
Other versions
NO991857D0 (no
NO991857L (no
Inventor
Harald Breivik
Berit Annie Aanesen
Lola Irene Sanna
Original Assignee
Norsk Hydro As
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Norsk Hydro As filed Critical Norsk Hydro As
Priority to NO991857A priority Critical patent/NO309386B1/no
Publication of NO991857D0 publication Critical patent/NO991857D0/no
Priority to AU41532/00A priority patent/AU759161B2/en
Priority to US09/959,238 priority patent/US6709688B1/en
Priority to PCT/NO2000/000129 priority patent/WO2000062625A1/en
Priority to CA002369800A priority patent/CA2369800A1/en
Priority to RU2001130983/04A priority patent/RU2237072C2/ru
Priority to EP00921189A priority patent/EP1171002A1/en
Priority to CN00809058A priority patent/CN1355675A/zh
Publication of NO991857L publication Critical patent/NO991857L/no
Publication of NO309386B1 publication Critical patent/NO309386B1/no

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B61/00Dyes of natural origin prepared from natural sources, e.g. vegetable sources
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23KFODDER
    • A23K20/00Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10Organic substances
    • A23K20/179Colouring agents, e.g. pigmenting or dyeing agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23KFODDER
    • A23K50/00Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
    • A23K50/80Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for aquatic animals, e.g. fish, crustaceans or molluscs
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S426/00Food or edible material: processes, compositions, and products
    • Y10S426/805Pet food for dog, cat, bird, or fish

Description

Oppfinnelsen vedrører et nytt fargestoff i for til laksefisker, et nytt for som omfatter fargestoffet, samt bruk av fargestoffet.
I for til oppdrettslaks og -ørret må det tilsettes fargestoff for at fiskekjøttet skal få ønsket farge. Det mest brukte fargestoffet er astaxantin, som tilsvarer det fargestoffet som finnes i for til ville laksefisker. Det kan også brukes andre fargestoffer, for eksempel cantaxantin. Slike fargestoffer er svært ustabile når det gjelder eksponering for luft, temperatur og lys. Fargestoffene forringes derfor i stor grad under produksjon og lagring av foret. Alle disse fargestoffene er karotenoider. Foret fremstilles for det meste av råmaterialer som ikke inneholder signifikante mengder astaxantin (f.eks. hvit fisk). Oppdrettslaks og -ørret fores med industrielt fremstilt for tilsatt fargestoff.
De astaxantin-produktene som finnes i handelen er dessuten svært kostbare, og den biologiske retensjonen er svært lav. Som nevnt ovenfor er astaxantin en heller ustabil forbindelse, noe som selvsagt er en ulempe. Den lave stabiliteten skyldes oksidering. Kommersielle fargestoffprodukter har en sammensetning som skal hindre eller redusere oksidering. En typisk sammensetning for astaxantin er med gelatin og stivelse. Ofte er imidlertid ikke sammensetningene som brukes optimale når det gjelder den biologiske tilgjengeligheten for fargestoffet, og en ny måte å løse stabilitetsproblemet på som kombinerer en høy grad av stabilitet med bedret biologisk tilgjengelighet ville innebære store økonomiske fordeler for akvakulturindustrien. Det er derfor sterkt ønskelig å finne et mer stabilt fargestoff, ettersom dette ville gjøre det mulig å lage en sammensetning som er mer optimal når det gjelder biologisk tilgjengelighet og følgelig gi muligheter for betydelige økonomiske besparelser.
For akvakulturindustrien er det derfor ønskelig å finne mer stabile og biologisk effektive fargestoffer som kan brukes i fremstillingen av for til laksefisker.
De forskjellige artene av laksefisker har ulik evne til å nyttiggjøre seg karotenoider i kosten. Regnbueørret ( Oncorhynchus mykiss) har vist seg å nyttiggjøre seg fargestoffet i foret mer effektivt enn atlantisk laks ( Salmo salar) og sjøørret ( S. trutta). Også regnbueørret kan akkumulere større mengder karotenoider i kjøttet enn atlantisk laks og sjøørret, men mindre enn stillehavslaks ( Oncorhynchus nerka) (Storebakken, T. og Ho, N.K., Aquaculture, vol. 100, (1992), s. 209).
Hos laks lagres astaxantin og cantaxantin tilført gjennom foret mer effektivt i kjøttet enn i skinnet, i motsetning til hos regnbueørret (Schiedt, K. et al., Pure & Appl. Chem. 57 (1985) 685-692).
Syntetisk fremstilt astaxantin forefinnes normalt i uesterifisert form (dvs. diol). Det er også denne formen man antar at fargestoffet omdannes til i tarmen før det absorberes av fisken (O.J. Torrissen et al., Reviews in Aquatic Sciences, vol. 1,
(1989), ss. 209-225). I naturen forefinnes astaxantin ofte som diester.
Simpson, K.L. og Kamata, T. (Proe. World Symp. on Finfish Nutr. and Fishfeed Technology, Hamburg 20.-23. juni, 1978. Vol II. Berlin 1979, ss. 415-424) rapporterte om en studie angående farging av regnbueørret som sammenlignet astaxantin, astaxantinester og astacen. Astaxantin, astaxantinester og astacen ble ekstrahert fra rekekoagel. Fargestoffene ble oppløst i sildolje og tilsatt ørretforet. Det ble ikke skilt mellom kjøtt og skinn under analyseringen av fisken. Fisken som var blitt foret med astaxantinester hadde langt høyere samlede nivåer av astaxantin enn de andre. Dette indikerte at astaxantinester var mer effektivt til farging av regnbueørret. På samme symposium demonstrerte imidlertid også Torrissen, O. og Brækkan, O.R. (Proe. World Symp. on Finfish Nutr. and Fishfeed Technology, Hamburg 20.-23. juni, 1978. Vol II. Berlin 1979, ss. 377-382) at astaxantin ble inkorporert i kjøttet på regnbueørret. Disse forfatterne fant at astaxantin ble inkorporert mer effektivt i kjøttet enn diestere og monoestere renset fra kopepode, Calanus finmarchicus.
Ifølge O.J. Torrissen et al., Reviews in Aquatic Sciences, vol. 1, (1989) ss. 209-225 (dvs.: Foss, P. et al., Aquaculture, vol. 65, (1987), p. 293 og Storebakken, T. et al., Aquaculture, vol. 65, (1987), p. 279) ser det ut til at syntetisk astaxantindiester (dvs. astaxantindipalmitat) ikke absorberes like lett som fritt astaxantin verken i regnbueørret, sjøørret eller atlantisk laks.
Hos krepsdyr forefinnes en relativt stor del av astaxantinet i esterform. Fargestoffet absorberes imidlertid lettere enn man skulle vente ut fra nivået av fritt astaxantin. Dette forklares hos O.J. Torrissen et al., Reviews in Aquatic Sciences, vol. 1, (1989) ss. 209-225 tentativt med andre, ikke-identifiserte forbindelser hos krepsdyr som kan bidra til økt absorpsjon.
For å oppsummere: siden astaxantinabsorpsjonen i fiskens tarm antas å involvere fritt astaxantin (dvs. diol), antas det så langt i hovedsak at foring med estere vil gi lavere biologisk absorpsjon enn foring med fritt astaxantin. Dette støttes av eksperimenter med astaxantindipalmitat.
Det er kjent at astaxantin som forefinnes som diester er mer stabilt enn fritt astaxantin (Omara-Alwala, T.R. et al., J. Agric. Food Chem., vol. 33 (1985), p. 260 og Arai, S. et al., Aquaculture, vol. 66 (1987), p. 255).
I litteraturen er dipalmitat den diesteren som er mest inngående studert, og det rapporteres at den gir mindre farging enn diol (Torrissen, O. og Brækkan, O.R.; Proe. World Symp. on Finfish Nutr. and Fishfeed Technology, Hamburg 20.-23. juni 1978. Vol II. Berlin 1979, ss. 377-382, Storebakken, T. et al., Aquaculture, vol. 65 (1987) p. 279, Foss, P. et al., Aquaculture vol. 65 (1987), p. 293, Torrissen, O.J. et al., CRC Crit. Rev. Aqua. Sei. vol. 1 (1989), p. 209). Dette forklares med en lav grad av hydrolyse i diesteren.
Vi har vist at ved å bruke en kommersiell lipase ( Candida rugosa), hydrolyserte dipalmitatet etter 42 timer til 40 % fritt astaxantin. Vi syntetiserte flere andre diestere for å studere om disse hydrolyserte raskere enn dipalmitatet. Eksempel 1 viser at under samme eksperimentelle forhold hydrolyserte diesteren med elaidinsyre (trans-C18:1) i høyere grad (73 %), mens en kortkjedet fettsyre (C10:0) hydrolyserte noe saktere, og en diester fremstilt med et konsentrat av omega-3-fettsyrer som omfattet omkring 50 % EPA (alle cis C20:5 n3) og omkring 35 % DHA (alle cis C22:6 n3) (totalt mer enn 90 % omega-3-fettsyrer)
(EPA+DHA) hydrolyserte til fritt astaxantin på under halvparten av tiden for dipalmitatet.
For å verifisere hydrolysedataene for disse astaxantindiesterne som ble oppnådd ved å bruke den kommersielle lipasen, ble det utført et lignende eksperiment der man brukte enzym isolert fra tarmen i atlantisk laks. Eksperimentet gav overraskende nok motsatte data i forhold til de dataene man fikk i eksperimentet der det ble benyttet kommersiell lipase; dvs. at EPA+DHA-diesteren hydrolyserte raskest mens dielaidatet og dipalmitatet hydrolyserte saktest (se eksempel 2). Dermed fant oppfinnerne svært overraskende at hvis astaxantin esterifisert med et konsentrat av flerumettede omega-3-fettsyrer hydrolyseres med enzym fra lakseinnvoller, oppnås en overraskende rask hydrolyse til fritt astaxantin sammenlignet med dipalmitat. Overraskende nok ble også diester med den kortkjedede fettsyren (C10:0) hydrolysert mye raskere enn dipalmitatet, selv om hydrolysehastigheten var signifikant lavere enn hydrolysen av EPA+DHA-diesteren.
Basert på disse overraskende dataene, har de aktuelle oppfinnerne funnet en astaxantindiester med EPA+DHA som sannsynligvis hydrolyserer raskere til fritt astaxantin ved foring til laks, og som dermed er effektiv som fargestoff for laks. I eksempel 3 blir det gjennom foringseksperimenter vist at denne påstanden er riktig. På samme måte har oppfinnerne funnet at astaxantindiester med kortkjedete fettsyrer vil være egnet som et fargestoff med god stabilitet og høyt potensial for farging av laksefisker.
Oppfinnerne fant dessuten overraskende at EPA+DHA-diesteren omfattet akseptable stabilitetsegenskaper for bruk i industrielt fremstilt for uten sammensetning med gelatin eller stivelse (se eksempel 3). Dette var ikke forventet, fordi flerumettede omega-3-fettsyrer er ustabile forbindelser.
I eksempel 3 ble farging av laks med EPA+DHA-diesteren sammenlignet med farging med et handelsprodukt med fritt astaxantin (Carophyll Pink, Roche). Man fant svært overraskende at biotilgjengeligheten målt etter astaxantinopptak i laksefilet var 41 % høyere i fisk foret med EPA+DHA-diester enn i fisk foret med det kommersielle fargestoffet. Foring med denne astaxantindiesteren gir altså overraskende større biologisk absorpsjon enn fritt astaxantin.
Det er et hovedformål med oppfinnelsen å frembringe et fargestoff for for til laksefisker som er mer stabilt og biologisk effektivt enn fritt astaxantin og kommersielle fargestoffer for laksefisker.
Et annet formål med denne oppfinnelsen er å frembringe et fargestoff som kan tilsettes foret i mindre mengder enn tidligere kjente fargestoffer og fremdeles gi tilfredsstillende farging av kjøttet.
Fargestoffet i henhold til foreliggende oppfinnelse er en diester av astaxantin som er fremstilt ved omsetning av astaxantin med et konsentrat av omega-3-fettsyrer og/eller en kortkjedet fettsyre.
Dette og andre formål med oppfinnelsen blir oppnådd i henhold til de vedlagte patentkrav.
Oppfinnelsen er beskrevet nærmere ved hjelp av eksempler.
Eksempel 1
Diestere av astaxantin ble fremstilt med følgende fettsyrer: elaidinsyre (trans-C 18:1), palmitinsyre (C16:0), kaprinsyre (C10:0) og et konsentrat av omega-3-fettsyrer omfattende omkring 50 % eikosapentaensyre (EPA) (alle cis C20:5 n3) og omkring 35 % dokosaheksaensyre (DHA) (alle cis C22:6 n3). De ulike diesterne ble først hydrolysert ved hjelp av en kommersiell lipase, Candida rugosa (Lipase AY, 30). Denne reaksjonen gav følgende resultater etter 42 timer ved romtemperatur:
Disse resultatene viser at diesteren med flerumettede fettsyrer hydrolyseres saktere enn tilsvarende diestere med mettede eller énumettede fettsyrer.
Basert på dette eksperimentet gir esterifisering med et omega-3-konsentrat saktere hydrolyse til fritt astaxantin, og man skulle derfor forvente lavere biologisk opptak enn i foringseksperimenter med astaxantindipalmitat som er beskrevet i litteraturen.
Eksempel 2
Et tilsvarende eksperiment som i eksempel 1 ble gjennomført med enzymer fra laksens tarmvæske. Tarmvæsken ble samlet opp slik det er beskrevet for torsk (Lie, 0. et al., Comp. Biochem. Physiol., 80B (3), (1985), ss. 447-450). Man kom frem til følgende resultater etter 45 timer ved romtemperatur:
Overraskende nok oppnådde man her en betydelig høyere omdannelse til fritt astaxantin fra EPA+DHA-diesteren enn fra de andre diesterne. Dielaidatet og dipalmitatet ble etter 45 timer hydrolysert i en grad av bare 1 %, mens didekanoatet ble hydrolysert i en grad av 6 % og EPA+DHA-diesteren i en grad av 25 %. Disse resultatene var helt uventet motsatt av resultatene i eksempel 1. Det er herved vist at høyere biologisk opptak enn i eksperimentet med astaxantindiestere som er beskrevet i litteraturen sannsynligvis vil oppnås ved foring med en astaxantindiester fremstilt med et konsentrat av omega-3-fettsyrer, og også ved bruk av en astaxantindiester fremstilt med en kortkjedet fettsyre.
Eksempel 3
Diesteren fra eksempel 1 og 2 (30 mg/kg beregnet som fritt (dvs. uesterifisert) astaxantin) ble tilsatt pelletsen ved prøveproduksjon av fiskefor. Urea (2 % vekt i forhold til fiskeolje) ble tilsatt med vann under ekstrudering. Fargestoff og fett/olje ble tilsatt ved vakuumbelegging av den ekstruderte pelletsen. EPA+DHA-diesteren ble tilsatt sammen med fiskeoljen. 200 mg/kg askorbinsyre var tilsatt fiskeoljen. Etter produksjonen ble det funnet igjen et vektgjennomsnitt på 18,4 mg/kg i pelletsen (18,1 mg/kg som diester, og omkring 0,3 mg/kg som hydrolysert ester). Dette viser at EPA+DHA-diesteren overlever produksjonsprosessen i tilstrekkelig grad til å benyttes i praktisk foring av fisk. Det ble produsert flere satser av denne forsammensetningen. Detaljerte analytiske data gis i beregningen nedenfor.
Kommersielt astaxantin (Carophyll Pink, Roche, 30 mg/kg beregnet som fritt astaxantin) ble tilsatt fiskefor på samme måte som ovenfor. I dette kommersielle produktet er uesterifisert astaxantin finfordelt i et bindemiddel av gelatin og karbohydrater dekket av stivelse. Ethoxyquin og askorbylpalmitat tilsettes som antioksidanter. Prosessen og råmaterialene, inklusive ureatilsetningen, var identisk med den som er angitt ovenfor, bortsett fra at fiskeoljen ikke inneholdt askorbinsyre. Etter produksjonen ble det funnet igjen et vektgjennomsnitt på 25,0 mg/kg fritt astaxantin i pelletsen. Det ble produsert flere satser av denne forsammensetningen. Detaljerte analytiske data gis i beregningen nedenfor.
De to forsammensetningene ble gitt til laks. Før foring hadde fisken en gjennom-snittsvekt på 70 g. I beregningene som følger, har vi ikke tatt med fargestoff innholdet i fisken før foringen startet. Verdiene var identiske for begge gruppene, og de numeriske verdiene er så lave at de ikke vil være signifikante for konklusjonene.
Etter åtte måneder var gjennomsnittsvekten på 20 fisker i hver gruppe 1180 g for fisken som ble foret med astaxantindiester, og 1153 g for fisken som ble foret med kommersielt fargestoff. Det gjennomsnittlige astaxantininnholdet i fiskefileten var 3,34 mg/g for fisken som ble foret med diester og 3,23 mg/g for fisken som ble foret med kommersielt fargestoff. Hvis vi antar at fiskevekten bestod av 70 % muskler, har vi følgende gjennomsnittsverdier for astaxantininnholdet: Fisk foret med astaxantindiester: 1,180 kg/fisk x 0,70 x 3,34 mg/kg = 2,76 mg
Fisk foret med kommersielt astaxantin: 1,153 kg/fisk x 0,70 x 3,23 mg/kg = 2,61 mg
Fisken som er foret med astaxantindiester har fått følgende for:
Delt på det gjennomsnittlige antallet fisk som var med i studien, har hver fisk fått: 10669 mg/762 = 14,00 mg astaxantin.
Dette gir en biotilgjengelighet på 100 % x 2,76 mg/14,00 mg = 19. 7 %.
Fisken som ble foret med kommersielt astaxantin hadde fått følgende for:
Delt på det gjennomsnittlige antallet fisk som var med i studien, har hver fisk fått: 15601 mg/775 = 20,13 mg astaxantin.
Dette gir en biotilgjengelighet på 100 % x 2,61 mg/20,13 mg = 13. 0 %.
Foring med (EPA+DHA) diester gav dermed overraskende nok økt biologisk absorpsjon sammenlignet med fritt astaxantin.
Konsentratet av omega-3-fettsyrer som omfatter omkring 50 % eikosapentaensyre (EPA) og omkring 35 % dokosaheksaensyre (DHA) (til sammen mer enn 90 % omega-3-fettsyrer) som brukes i eksempel 3 for å fremstille astaxantindiesteren, er bare ett eksempel og skal ikke betraktes som begrensende for oppfinnelsen. En fagkyndig person vil forstå at andre konsentrater av omega-3-fettsyrer, f.eks. konsentrater som inneholder mindre enn 90 % omega-3-fettsyrer, kan brukes til å fremstille en astaxantindiester som gir samme resultater som de som er vist i eksemplene. Astaxantindiestere esterifisert med fettsyrer fra marine oljer som inneholder omega-3-fettsyrer eller som er fremstilt av konsentrater av omega-3-fettsyrer omfattende en total mengde EPA og DHA fra 18 til 100 %, fortrinnsvis fra 40 til 100 %, er dekket av denne oppfinnelsen. Mer presist dekkes astaxantindiestere fremstilt av konsentrater av omega-3-fettsyrer omfattende et EPA-innhold fra 8 til 98 %, fortrinnsvis fra 25 til 98 %, og et DHA-innhold fra 8 til 98 %, fortrinnsvis fra 15 til 98 %, av denne oppfinnelsen.
Eksempel 2 viser at en diester med en kortkjedet fettsyre med enzymer fra lakseinnvoller også gir raskere hydrolyse til fritt astaxantin enn en diester med palmitinsyre. En slik diester vil dermed også være egnet som fargestoff med høy stabilitet og bedre biologisk opptak enn kommersielle fargestoffsammensetninger. I eksempel 2 brukte vi kaprinsyre. Andre kortkjedete fettsyrer er fettsyrer med kjedelengde C1-C12. En fagkyndig person vil vite at disse syrene kan være både mettede og umettede.
En fagkyndig person vil videre se at den astaxantindiesteren som er oppfunnet kan stabiliseres på samme måte som kommersielle astaxantinfargestoffer, dvs. ved hjelp av gelatinbindemiddel. Mengden av gelatinbindemiddel i forhold til fargestoffmengden kan være lavere for det fargestoffet som er oppfunnet enn det som kreves for å stabilisere kommersielle fargestoffer. Alternativt eller i tillegg kan fargestoffet som er oppfunnet stabiliseres med antioksidanter og/eller med urea, som beskrevet i vår norske patentsøknad nr. 19983050.
For en fagkyndig person er det åpenbart at en fettsyrediester av astaxantin er mer fettløselig enn fritt astaxantin. Dette er selvsagt en fordel ved den foreliggende oppfinnelsen, fordi fargestoffet blir lettere å tilsette i fiskeforet, som er rikt på fett.
Astaxantin kan fremstilles fra mikrobielle kilder. Typiske eksempler på lovende mikrobielle astaxantinkilder er gjæren Phaffia rhodozyma og algen Haematococcus pluvialis. Phaffia rhodozyma har astaxantin i fri form, mens astaxantinet i Haematococcus pluvialis hovedsakelig forefinnes som diestere (87 %) (Johnson, E.A. og An., G-H. 1991. Astaxanthin from microbial sources. Crit. Rev. Biotechnol. 11 (4):297). For en fagkyndig person er det åpenbart at det med utgangspunkt i foreliggende oppfinnelse kan oppnås økt biotilgjengelighet for astaxantindiester fra mikrobielle kilder ved å velge mikrobiell stamme, og/eller ved foring med egnede fettsyrer eller forløpere for slike fettsyrer, eller ved å velge andre egnede gjæringsforhold, slik at astaxantindiesteren som produseres inneholder omega-3-fettsyrer og/eller kortkjedete fettsyrer.

Claims (14)

1. Fargestoff karakterisert ved at det består av en diester av astaxantin fremstilt ved omsetning av astaxantin med et konsentrat av omega-3-fettsyrer og/eller en kortkjedet fettsyre.
2. Fargestoff i henhold til krav 1, karakterisert ved at konsentratet av omega-3-fettsyrer omfatter en total mengde eikosapentaensyre (EPA) (alle cis C20:5 n3) og/eller dokosaheksaensyre (DHA) (alle cis C22:6 n3) fra 18 til 100 %.
3. Fargestoff i henhold til krav 1, karakterisert ved at konsentratet av omega-3-fettsyrer omfatter en total mengde eikosapentaensyre (EPA) (alle cis C20:5 n3) og/eller dokosaheksaensyre (DHA) (alle cis C22:6 n3) fra 40 til 100 %.
4. Fargestoff i henhold til krav 1, karakterisert ved at konsentratet av omega-3-fettsyrer omfatter en mengde eikosapentaensyre (EPA) (alle cis C20:5 n3) fra 8 til 98 % og/eller en mengde dokosaheksaensyre (DHA) (alle cis C22:6 n3) fra 8 til 98 %.
5. Fargestoff i henhold til krav 1, karakterisert ved at konsentratet av omega-3-fettsyrer omfatter en mengde eikosapentaensyre (EPA) (alle cis C20:5 n3) fra 25 til 98 % og/eller en mengde dokosaheksaensyre (DHA) (alle cis C22:6 n3) fra 15 til 98%.
6. Fargestoff i henhold til krav 1, karakterisert ved at konsentratet av omega-3-fettsyrer omfatter omkring 50 % eikosapentaensyre (EPA) (alle cis C20:5 n3) og omkring 35 % dokosaheksaensyre (DHA) (alle cis C22:6 n3).
7. For til laksefisker som omfatter 25-70 vektprosent av proteiner, 5-60 vektprosent av lipider og 0-40 vektprosent av karbohydrater, og fargestoff i kombinasjon med 0-15 vektprosent av en eller flere tilleggskomponenter; som fyllstoffer, bindemidler, konserveringsmidler, vitaminer og mineraler, karakterisert ved at fargestoffet er en diester av astaxantin fremstilt med et konsentrat av omega-3-fettsyrer og/eller en kortkjedet fettsyre.
8. For i henhold til krav 7, karakterisert ved at konsentratet av omega-3-fettsyrer omfatter en total mengde eikosapentaensyre (EPA) (alle cis C20:5 n3) og/eller dokosaheksaensyre (DHA) (alle cis C22:6 n3) fra 18 til 100 %.
9. For i henhold til krav 7, karakterisert ved at konsentratet av omega-3-fettsyrer omfatter en total mengde eikosapentaensyre (EPA) (alle cis C20:5 n3) og/eller dokosaheksaensyre (DHA) (alle cis C22:6 n3) fra 40 til 100 %.
10. For i henhold til krav 7, karakterisert ved at konsentratet av omega-3-fettsyrer omfatter en mengde eikosapentaensyre (EPA) (alle cis C20:5 n3) fra 8 til 98 % og/eller en mengde dokosaheksaensyre (DHA) (alle cis C22:6 n3) fra 8 til 98 %.
11. For i henhold til krav 7, karakterisert ved at konsentratet av omega-3-fettsyrer omfatter en mengde eikosapentaensyre (EPA) (alle cis C20:5 n3) fra 25 til 98 % og/eller en mengde dokosaheksaensyre (DHA) (alle cis C22:6 n3) fra 15 til 98%.
12. For i henhold til krav 7, karakterisert ved at konsentratet av omega-3-fettsyrer omfatter omkring 50 % eikosapentaensyre (EPA) (alle cis C20:5 n3) og omkring 35 % dokosaheksaensyre (DHA) (alle cis C22:6 n3).
13. Bruk av en diester av astaxantin fremstilt med et konsentrat av omega-3-fettsyrer og/eller en kortkjedet fettsyre for farging av laksefisker.
14. Bruk av en diester av astaxantin fremstilt med et konsentrat av omega-3-fettsyrer og/eller en kortkjedet fettsyre som fargestoff i for til laksefisker.
NO991857A 1999-04-19 1999-04-19 Pigment NO309386B1 (no)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NO991857A NO309386B1 (no) 1999-04-19 1999-04-19 Pigment
AU41532/00A AU759161B2 (en) 1999-04-19 2000-04-17 Pigment
US09/959,238 US6709688B1 (en) 1999-04-19 2000-04-17 Pigment
PCT/NO2000/000129 WO2000062625A1 (en) 1999-04-19 2000-04-17 Pigment
CA002369800A CA2369800A1 (en) 1999-04-19 2000-04-17 Pigment
RU2001130983/04A RU2237072C2 (ru) 1999-04-19 2000-04-17 Пигмент
EP00921189A EP1171002A1 (en) 1999-04-19 2000-04-17 Pigment
CN00809058A CN1355675A (zh) 1999-04-19 2000-04-17 色素

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NO991857A NO309386B1 (no) 1999-04-19 1999-04-19 Pigment

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO991857D0 NO991857D0 (no) 1999-04-19
NO991857L NO991857L (no) 2000-10-20
NO309386B1 true NO309386B1 (no) 2001-01-22

Family

ID=19903216

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO991857A NO309386B1 (no) 1999-04-19 1999-04-19 Pigment

Country Status (8)

Country Link
US (1) US6709688B1 (no)
EP (1) EP1171002A1 (no)
CN (1) CN1355675A (no)
AU (1) AU759161B2 (no)
CA (1) CA2369800A1 (no)
NO (1) NO309386B1 (no)
RU (1) RU2237072C2 (no)
WO (1) WO2000062625A1 (no)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NO20013354L (no) * 2001-07-06 2003-01-07 Norsk Hydro As Vekstfremmende middel
NO315004B1 (no) * 2001-11-07 2003-06-23 Norsk Hydro As Pigment
DE60317770T3 (de) 2002-02-06 2013-07-25 Dsm Ip Assets B.V. Astaxanthinester
EP1500645B1 (en) * 2002-04-30 2009-07-15 Suntory Holdings Limited Astaxanthin medium-chain fatty acid ester, process for producing the same and composition containing the ester
AU2003277393A1 (en) 2002-10-25 2004-05-25 Prodemex, S.A. De C.V. Method for producing esterified astaxanthin from esterified zeaxanthin
GB0501365D0 (en) 2005-01-21 2005-03-02 Promar As Compositions
AU2006227165B2 (en) 2005-03-18 2011-11-10 Microbia, Inc. Production of carotenoids in oleaginous yeast and fungi
JP5142988B2 (ja) * 2005-05-23 2013-02-13 ファレス ファーマシューティカル リサーチ エヌ.ブイ. 直接溶解
ES2304835B1 (es) * 2005-12-29 2009-10-23 Universidad De Las Palmas De Gran Canaria Pienso y procedimiento de alimentacion para peces de piel color rosado-rojiza procedentes de la acuicultura, para obtener en los mismos una coloracion y apariencia externa semejante a dichos organismos cuando son obtenidos directamente del mar mediante pesca extractiva.
WO2008042338A2 (en) 2006-09-28 2008-04-10 Microbia, Inc. Production of carotenoids in oleaginous yeast and fungi
US8709110B2 (en) * 2008-03-11 2014-04-29 Dsm Ip Assets B.V. Use of carotenoid (ester)s
US10123986B2 (en) 2012-12-24 2018-11-13 Qualitas Health, Ltd. Eicosapentaenoic acid (EPA) formulations
US9629820B2 (en) 2012-12-24 2017-04-25 Qualitas Health, Ltd. Eicosapentaenoic acid (EPA) formulations
CN103820223B (zh) * 2014-03-03 2015-12-09 山东师范大学 富含饱和和富含不饱和脂肪酸的南极磷虾虾青素二酯的分离方法
CN104171368B (zh) * 2014-07-04 2017-10-24 中国水产科学研究院珠江水产研究所 一种促进鱼类对着色饲料吸收利用的添加剂

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6054647A (ja) * 1983-09-05 1985-03-29 Riken Vitamin Co Ltd マダイ用餌料組成物
DK199887D0 (da) * 1987-04-15 1987-04-15 Danisco Bioteknologi As Gaerstamme
GB8729751D0 (en) * 1987-12-21 1988-02-03 Norsk Hydro As Feed additive & feed containing such additive
US4871551A (en) * 1988-02-08 1989-10-03 Microbio Resources, Inc. Pigmentation supplements for animal feed compositions
JPH01202261A (ja) * 1988-02-09 1989-08-15 Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd 赤色魚用餌料と赤色魚の養殖方法
JPH01218593A (ja) * 1988-02-26 1989-08-31 Agency Of Ind Science & Technol 脂肪酸エステルの合成法
JP3100139B2 (ja) * 1989-08-29 2000-10-16 日本食品化工株式会社 飲食物などの製造方法
JPH07300421A (ja) * 1994-04-28 1995-11-14 Itano Reitou Kk 抗炎症剤
NO944028D0 (no) * 1994-10-21 1994-10-21 Norsk Hydro As For, og metode for å bedre saltvannstoleranse hos oppdrettsfisk
JPH09124470A (ja) * 1995-10-26 1997-05-13 Suntory Ltd 抗ストレス組成物
SE506191C2 (sv) * 1996-03-27 1997-11-17 Astacarotene Ab Medel och sätt för att öka produktionen av/hos däggdjur
US5959138A (en) * 1997-11-25 1999-09-28 Industrial Organica S.A. De C.V. Short chain diesters and process for making the same
US6579714B1 (en) * 1999-09-29 2003-06-17 Micro Gaia Co., Ltd. Method of culturing algae capable of producing phototrophic pigments, highly unsaturated fatty acids, or polysaccharides at high concentration
US20020110604A1 (en) * 2000-08-11 2002-08-15 Ashni Naturaceuticals, Inc. Composition exhibiting synergistic antioxidant activity

Also Published As

Publication number Publication date
CA2369800A1 (en) 2000-10-26
RU2237072C2 (ru) 2004-09-27
CN1355675A (zh) 2002-06-26
AU4153200A (en) 2000-11-02
EP1171002A1 (en) 2002-01-16
WO2000062625A1 (en) 2000-10-26
AU759161B2 (en) 2003-04-10
NO991857D0 (no) 1999-04-19
US6709688B1 (en) 2004-03-23
NO991857L (no) 2000-10-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO309386B1 (no) Pigment
AU652035B2 (en) Animal feed supplement
CA2768263C (en) Natural and sustainable seaweed formula that replaces synthetic additives in fish feed
WO2017055169A1 (en) Supplement material for use in pet food
CA2583449A1 (en) A method of cultivating animals to develop a desired color and to increase their rate of growth
Kaur et al. Effects of Antarctic krill products on feed intake, growth performance, fillet quality, and health in salmonids
Schafberg et al. Impact of processing on the antioxidant activity of a microorganism-enriched fish feed and subsequent quality effects on fillets of rainbow trout (Oncorhynchus mykiss)
Cerezal-Mezquita et al. Physical-chemical characteristics of “Red Meal”, a novel non-defatted additive in the fish feed from cracked biomass of Haematococcus pluvialis
JP3388097B2 (ja) 養殖魚用飼料添加剤及び養殖魚用飼料
EP1442083B1 (en) Pigment
CA2453004A1 (en) The use of diesters of astaxanthin for enhancing the growth of farmed fish
Torres et al. Practical approach to the use of microalgae in aquaculture feeds
Britton Occurrence and metabolism of carotenoid esters in marine organisms
NO329928B1 (no) Framgangsmate for forbedret pigmentering av fiskekjott.
Ivan et al. Analysis on the use of new ingredients in trout feed.
WO2021070969A1 (ja) リン脂質及びそれを含む魚介類向け飼料
Davies Physiological assessment of natural pigmenting carotenoid sources for salmonid fish: current research and future perspectives.
Balfry et al. THE INFLUENCE OF ALTERNATE SUPPLEMENTAL DIETARY LIPIDS ON THE GROWTH AND HEALTH OF ATLANTIC SLAMON IN SEAWATER
JPH0463552A (ja) 養殖動物の体色又は肉色改善用組成物及び動物の養殖方法
AU2002311695A1 (en) The use of diesters of astaxanthin for enhancing the growth of farmed fish
KR20010017636A (ko) 천연항산화제 아스타산친 함유 계란의 제조방법
AU2002334449A1 (en) Pigment