NO301591B1 - Herdbare bindemidler, fremgangsmåte for fremstilling av disse samt anvendelse - Google Patents
Herdbare bindemidler, fremgangsmåte for fremstilling av disse samt anvendelse Download PDFInfo
- Publication number
- NO301591B1 NO301591B1 NO923263A NO923263A NO301591B1 NO 301591 B1 NO301591 B1 NO 301591B1 NO 923263 A NO923263 A NO 923263A NO 923263 A NO923263 A NO 923263A NO 301591 B1 NO301591 B1 NO 301591B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- parts
- polyol
- case
- reacted
- binder according
- Prior art date
Links
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 title claims abstract description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 28
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 28
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 27
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 19
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 claims abstract description 16
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 claims abstract description 16
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 11
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 13
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 12
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 10
- BQBKYSPXQYHTIP-UHFFFAOYSA-N ethyl n-butylcarbamate Chemical class CCCCNC(=O)OCC BQBKYSPXQYHTIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 8
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 7
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 6
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 5
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 5
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 3
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 claims description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 238000010422 painting Methods 0.000 claims description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 abstract description 11
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 abstract description 3
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 abstract description 3
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 abstract description 2
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 13
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 11
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 9
- -1 methacrylic compound Chemical class 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 8
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 8
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 7
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 6
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 2,5-di-tert-butylbenzene-1,4-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1O JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- AZIQALWHRUQPHV-UHFFFAOYSA-N prop-2-eneperoxoic acid Chemical class OOC(=O)C=C AZIQALWHRUQPHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N toluquinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1O CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 2
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 2
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 2
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 2
- QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N γ-tocopherol Chemical class OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N (R)-alpha-Tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 1
- FTLTTYGQIYQDEL-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(ethenyl)urea Chemical compound NC(=O)N(C=C)C=C FTLTTYGQIYQDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZUPZGFPHUVJKC-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methoxyethane Chemical compound COCCBr YZUPZGFPHUVJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(OC(=O)C=C)OC(=O)C=C VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFTBJQDQENGCPC-UHFFFAOYSA-N 2,5-ditert-butyl-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C(C)(C)C AFTBJQDQENGCPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZSSMFVYZRQGIM-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)-2-propylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCC(CO)(CO)CO SZSSMFVYZRQGIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical class [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical class C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003082 abrasive agent Substances 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229940087168 alpha tocopherol Drugs 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019463 artificial additive Nutrition 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N catechin Natural products OC1Cc2cc(O)cc(O)c2OC1c3ccc(O)c(O)c3 ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005487 catechin Nutrition 0.000 description 1
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 1
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229940023913 cation exchange resins Drugs 0.000 description 1
- 229950001002 cianidanol Drugs 0.000 description 1
- 238000005352 clarification Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012936 correction and preventive action Methods 0.000 description 1
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001227 electron beam curing Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- LBKPGNUOUPTQKA-UHFFFAOYSA-N ethyl n-phenylcarbamate Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC=C1 LBKPGNUOUPTQKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- AKBZLSDTRZFLRP-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexylnitrous amide Chemical class O=NNC1CCCCC1 AKBZLSDTRZFLRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019462 natural additive Nutrition 0.000 description 1
- 239000006259 organic additive Substances 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 1
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229940068886 polyethylene glycol 300 Drugs 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 229960000984 tocofersolan Drugs 0.000 description 1
- AOBORMOPSGHCAX-DGHZZKTQSA-N tocofersolan Chemical compound OCCOC(=O)CCC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2O[C@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C AOBORMOPSGHCAX-DGHZZKTQSA-N 0.000 description 1
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 1
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 1
- 235000019149 tocopherols Nutrition 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000002076 α-tocopherol Substances 0.000 description 1
- 235000004835 α-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D161/00—Coating compositions based on condensation polymers of aldehydes or ketones; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D161/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31855—Of addition polymer from unsaturated monomers
- Y10T428/31859—Next to an aldehyde or ketone condensation product
- Y10T428/31862—Melamine-aldehyde
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31942—Of aldehyde or ketone condensation product
- Y10T428/31949—Next to cellulosic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Measurement And Recording Of Electrical Phenomena And Electrical Characteristics Of The Living Body (AREA)
- Compositions Of Oxide Ceramics (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Diaphragms For Electromechanical Transducers (AREA)
- Flanged Joints, Insulating Joints, And Other Joints (AREA)
Description
Oppfinnelsen angår et ved energirik stråling eller radikal herdbart bindemiddel i form av en polymeriserbar, umettet harpiks med (met)-akryl-grupper på basis av uretaner eller urea.
Det er kjent at beleggingsmasser som bindemiddel inneholder akrylatgruppebærende prepolymerer, som kan bli herdet ved energirik stråling og på den måten gi belegg med bedre hefting, glattere overflate og bedre slitasje- og slag-stabilitet.
Ifølge DT-AS 17 45 540 blir slike harpikser fremstilt ved omsetning av melamin/formaldlehyd-kondensater med hydroksy-akrylater. Som katalysatorer ved denne omsetningen blir det anvendt kationbytteharpikser eller silikater. I DT-ÅS 21 32 318 er det beskrevet kompliserte oppbyggede, elektronstråle-herdbare påførings- og beleggmasser på akrylatbasis, som bl.a. inneholder et omsetningsprodukt av et amin/formaldehyd-kondensat med et hydroksyakrylat. Omsetningen blir der gjennomført i svakt alkalisk eller i svakt surt medium, f.eks. i nærvær av akrylsyre. Også de elektronstråle-herdbare akrylat-modifiserte melamin/formaldehydkondensatene ifølge SZ-PS 560 729 blir fremstilt ved omsetning i svakt surt område, f.eks. i nærvær av maursyre.
Harpikser av denne type er også kjent fra DE-OS 25 50 740. Den der beskrevne harpiksen blir derimot fremstilt i nærvær av sterke syrer.
Den nevnte kjente teknikken har som felles at aminoplast-danneren først blir metylolert med formaldehyd og deretter blir den foretret med en alkohol. Det er nå funnet at man kan fremstille slike harpikser ved at man omsetter uretaner, hhv. urea, samtidig med formaldehyd og hydroksylalkyl(met)akrylat i nærvær av en sur ionebytter.
Foreliggende oppfinnelsen angår således herdbare bindemidler som kan oppnås ved omsetning av
A) uretan eller urea,
B) hydroksygruppeinneholdende akryl- eller metakrylfor-bindelse,
C) paraformaldehyd, og
D) eventuelle polyoler,
kjennetegnet ved at komponentene A) til D) omsettes samtidig og at i det tilfellet det ikke blir omsatt noen polyol D), foregår reaksjonen i nærvær av en sur ionebytter, og i det tilfellet en polyol D) blir omsatt, foregår reaksjonen i nærvær av en sur ionebytter eller en sterk syre.
Uretaner og urea som er aktuelle for foreliggende opp-finnelse, dreier seg fortrinnsvis om forbindelse med formel:
der
X betyr et oksygenatom eller en gruppe med formel —NH- og n = et tall fra 1 til 5 og R i det tilfellet at n = 1, betyr C^-C-Lg-alkyl, benzyl, fenyl eller en gruppe med formlene R<1->OCH2CH2- eller Ri<->O-CECCE2)-CE2- og R i det tilfellet at n betyr et tall fra 2 til 5, betyr C^C^-alkylen, fenylen, en gruppe med formlene -(0CE2CH2)x<0>- eller -(OCH(CE3)CH2)x<0-,>der verdien for indeks x blir valgt slik at polyoksialkylengruppene oppviser molmasse fra 100 til 15000, og R<*>betyr hydrogen, C^-C4~alkyl eller fenyl. Eksempler på slike forbindelser er metyl-, etyl-, butyl-, cykloheksyl-, fenyluretan og de tilsvarende ureaforbindelsene, så vel som omsetningsproduktene av ammoniakk eller aminoalkoholer som f.eks. etanolamin eller propanolamin med etylen- eller propylenkarbonat, så vel som omsetningsproduktene av di- eller triolen som f.eks. heksandiol, trimetylolpropan, polyetylenglykol eller polypropylenglykol med urea, der ammoniakk blir avspaltet og en di- eller polyuretan blir dannet. Spesielt foretrukket er etyl- og butyluretan.
Som komponenter B blir det valgt hydroksygrupper som inneholder akryl- eller metakrylforbindelser. Det er således foretrukket med monoester av (met)akrylsyre med C2-C4-alkandioler som hydroksyetyl(met)akrylat, hydroksypropyl-(met)akrylat og butandiolmonoakrylat.
Egnede polyoler som komponent D) er Cg-C^-di-, —tri- eller —tetraoler som f.eks. trimetylolpropan, etylenglykol, butylenglykol, pentaerytritt eller pentandiol; polyesterpolyol, polyeterpolyol og polykarbonatdiol eller —triol.
Slike hydroksylgruppeholdige polyestere kan bli fremstilt ved forestring av dikarboksylsyrer med diolen og triolen etter velkjente metoder (sml. f.eks. P.J. Flory, J. Am. Chem. Soc. 58, 1877 (1936) og J. Am. Chem. Soc. 63, 3083 (1953)) Omsetningen kan således bli gjennomført i substans eller i nærvær av et slepemiddel.
Utgangsstoffene for slike hydroksylgruppeholdige polyester (= polyesterpolyol) er godt kjent for en person innenfor fagområdet. Således er for denne omsetningen egnet med dikarboksylsyrer, f.eks. ftalsyre, isoftalsyre, tereftalsyre, heksahydroftalsyre, ravsyre, glutarsyre, adipinsyre, pimelinsyre, korksyre, zelainsyre og sebacinsyre, deres isomerer og deres foresterbare derivater, som f.eks. anhydrider eller dialkylestere av de nevnte syrene. Som eksempler på egnede dioler er alkylenglykoler, som f.eks. etylenglykol, propylenglykol-1,2 og —1,3, butandiol-1,4, pentadiol-1,2, neopentylglykol, heksandiol-1,6, 2-metyl-pentandiol-1,5, 2-etylenbutandiol-l,4 og dimetylolcyklo-heksan. Egnede trioler er f.eks. glyserin, trimetyloletan, trimetylolpropan og trimetylolbutan. Egnede høyereverdige polyoler er f.eks. pentaerytritt, di-(trimetylolpropan), di-(pentaerytritt) og sorbitol. For fremstilling av poly-esteregnede di- hhv. polyoler er de ved omsetning av ovenfor nevnte alkoholene med etylen- eller propylenoksidoppnåelige alkoksilerte derivater.
Egnede polyoler D) er dessuten også polylaktondioler og —trioler. Disse produktene får man f.eks. ved omsetning av e-kaprolakton med en diol. Slike produkter er beskrevet i US-PS 3.169.945.
Polylaktonpolyolene som man oppnår ved denne omsetningen, utmerker seg ved nærvær av en endestående hydroksylgruppe og ved gjentagende polyesterdeler,. som er avledet fra lakton. Disse gjentagende molekyldelene kan tilsvare formel:
der n fortrinnsvis er 2 til 10.
Det anvendte lakton som utgangsmateriale kan være et hvilket som helst lakton eller en hvilken som helst kombinasjon av laktoner, og disse laktonene skal minst inneholde 4 karbon-atomer i ringen. Laktonene anvendt som utgangsmateriale kan bli fremstilt ved følgende formel:
der n har den allerede angitte betydning. Det foretrukkede lakton ifølge oppfinnelsen ved fremstilling av polylaktondioler er c-kaprolakton, der n har verdien 4. Dessuten kan andre laktoner bli anvendt alene eller i kombinasjon.
Eksempler på egnede allfatiske dloler for omsetning med lakton er de oppførte diolene som allerede angitt foran for omsetning med karboksylsyrer.
De i fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen anvendbare hydroksylgruppeholdige polyeterene (= polyeterpolyoler) kan bli oppnådd ved omsetning av to- og/eller flerverdige alkoholer med forskjellige mengder av etylenoksid og/eller propylen-oksid etter velkjente fremgangsmåten (sml. f.eks. Eouben-Weyl, bind XIV, 2,, Makromolekulare Stoffe II, (1963)).
Det er også anvendbart med polymeriseringsprodukter av tetrahydrofuraner. Den antallsmidlere molekylvekten til polyeterpolyolene ligger mellom 400 og 4000, fortrinnsvis mellom 450 og 2000.
Som polykarbonat-dioler og —trioler er det egnet med hydroksylgruppeholdige polyestere av karbonsyre med di- eller trioler, spesielt estere på basis av etylenglykol, butandiol, heksandiol eller neopentylglykol. Disse polykarbonat-polyolene har en molekylvekt (Mn) på 200 til 4000.
Det blir fortrinnsvis anvendt polyester eller polyeter som oppviser en OH-funksjonalitet mellom 2 og 3,5.
De tidligere nevnte uretaner hhv. urea, (met)akrylforbindelser og eventuelt polyoler, blir omsatt sammen med paraformaldehyd i nærvær av en syreionebytter i et enkelt reaksjonstrinn sammen. Mengden av paraformaldehyd avhenger av type av den første utgangskomponenten. Når det gjelder uretaner, så utgjør molforholdet av uretan til paraformaldehyd, beregnet som HCHO, 1-4 til 1-0,5. Blir det anvendt urea som første utgangskomponent, så utgjør molforholdet urea til paraformaldehyd (HCHO) 1 til 5 til 1 til 0,5. Andelen av polyoler kan variere etter de anvendelsestekniske egenskapene som ønskes. Generelt utgjør molforholdet av hydroksygruppen inneholdende (met )akrylatforbindelsene til OH-ekvivalenten i polyolen 1 til 0,05 til 0,1 til 0,9. Dersom polyolene blir anvendt som komponent D), blir forholdet av uretaner til polyoler generelt valgt slik at forholdet av NH-ekvivalenter til OH-ekvivalenter utgjør 1:1 til 1:3, fortrinnsvis 1:1 til 1:2. Ved anvendelse av urea utgjør forholdet av NH-ekvivalenter til OH-ekvivalenter 1 til 0,5 til 1:1,5, fortrinnsvis 1:0,5 til 1:1.
Reaksjonen blir katalysert med kationbytter i syreform. Til dette er det aktuelt med alle vanlige og kjente syntetiske utbyttere, men også naturlige utbyttere i form av silikater som f.eks. montmorillonitt. Mengden av ionebytter utgjør her 0,05 til 2 vekt-# for syntetiske utbyttere og 1 til 10 vekt-# for naturlige utbyttere.
Ved medanvendelse av polyol D) kan reaksjonen også bli katalysert av sterke syrer som f.eks. svovelsyre, p-toluol-sulfonsyre, metansulfonsyre, fosforsyre eller perklorsyre.
Omsetningen blir fortrinnsvis gjennomført i nærvær av 0,01 til 0,5 vekt-#, med hensyn til de begge førstnevnte komponentene, hemmere, som skal forhindre polymerisasjon av akrylforbindelser. Det er f.eks. egnet med hydrokinon, hydrokinonmonoalkyleter, fenotiazin eller salter av N-nitrosocykloheksylamin.
Som polymerisasjonshemmere er det spesielt egnet med: alfa-substituerte fenoliske forbindelser, der eksempelvis
tungt flyktige forbindelser, særlig på basis av tilsvarende substituerte enverdige eller flerverdige fenoler, er spesielt egnet,
ikke-substituerte fenolforbindelser, særlig hydrokinon,
der fremfor alt tilsetningen av aktivkull til reaksjons-blandingen for innstilling av lys fargeverdi i reaksjonsproduktet blir oppnådd, så vel som
fysiologisk spesielt interessante polymerisasjonshemmere som er representert fra klassen tokoferoler og spesielt delvis alfa-tokoferol (vitamin E).
Enkelt oppsummert gjelder således følgende:
Spesielt egnede representanter for den førstnevnte klassen alfa-substituerte fenolforbindelser er di-substituerte hydrokinonderivater, der 2,5-di-tert.-butylhydrokinon har en spesiell betydning. Videre eksempler er p-metoksyfenol, 2,5-di-tert.-butyl-p-kresol, metylhydrokinon og/eller tert.-butyl-brenzkatekin. Spesielt gjelder det å fremstille allerede nevnte 2,5-di-tert.-butylhydrokinonstråleherbare polyfunksjonelle (met)akrylsyreestere med høyere renhet og særlig lavere egenfarge under sammenlignbare fremgangs-måtebetingelser. De således dannede reaksjonsproduktene utmerker seg ved høy lagringsstabilitet.
Dersom alfa-bestandige ikke-substituerte fenolforbindelser blir anvendt som hemmere - som allerede angitt er hydrokinon her en spesielt viktig representant - fører medanvendelse av aktivkull allerede ved kondensasjonsreaksjon til virknings-fulle forhindringer av uønsket sterkt fargede reaksjons-produkter. Mengden av aktivkull kan således bli valgt innenfor vide grenser. Den bør fortrinnsvis utgjøre flere ganger mengden av den fenoliske forbindelsen som anvendes som hemmer. Når allerede ved 1- til 10-ganger tilfredsstillende fargeklaring blir innstilt i reaksjonsproduktet, så blir generelt aktivkullet anvendt i større mengder, f.eks. i området fra 10- til 100-ganger og hensiktsmessig i området fra 20- til 60-ganger hydrokinonmengden.
Dersom tokoferoler og særlig vitamin E, blir anvendt som polymeri sasjonshemmere, så oppnås ikke bare utvinning av omsetningsproduktet i den tilstrebede renhet, men den fysiologiske godtagbarheten til de anvendte hemmerkomponent- ene er en ytterligere fordel som er aktuell i foreliggende oppf innelse.
Reaksjonstemperaturen kan ligge mellom 50 og 150°C, fortrinnsvis mellom 70 og 120° C. Vann som dannes fra kondensa-sjon blir destillert av under reaksjonsforløpet. Dette kan enten skje ved at det blir arbeidet ved undertrykk, f.eks. mellom 1 og 600 torr eller at man gjennomfører omsetningen i nærvær av azeotropisk slipemidler, som f.eks. cykloheksan, toluon eller xylol. Reaksjonen varer generelt 10 min til 5 timer. Den kan bli avsluttet ved avfiltrering av ionebytter. Den oppnådde polymeriserbare umettede harpiksen har etter det valgte utgangsproduktet generelt en viskositet mellom 20 og 4000 mPas (20°C).
Dette omsetningproduktet lar seg anvende som bindemiddel eller også som reaktiv fortynner i herdbare beleggingsmasser.
Lav-viskøse harpikser av den foran beskrevne typen frem-stiller en allerede brukbar beleggingsmasse. Den egner seg imidlertid også som reaktiv fortynner for høyviskøse stråleherdbare harpikser. Disse bindemidlene eller for-tynnerene kan bli anvendt i mengder fra 0 til 80, fortrinnsvis fra 10 til 60 vekt-#, med hensyn til beleggingsmasse. Ved siden kan det også bli anvendt ytterligere vanlige reaktive fortynnere som f.eks. butandioldiakrylat, trimetylolpropan-triakrylat, N-vinylpyrrolidon, divinylurea, heksandioldi-akrylat eller 2-etylheksylakrylat.
For å oppnå spesielle effekter kan beleggingsmassen bli tilsatt uorganiske eller organiske pigmenter, som f.eks. titandioksid eller fyllstoffer som talkum, i mengder fra 0 til 80, fortrinnsvis 3 til 60 vekt-#, med hensyn til beleggingsmassen.
Videre kan de vanlige organiske tilsetningsstoffene innenfor lakkindustrien, som tiksotroperingsmiddel, forløpsmidler, avluftingsmidler eller glidemidler, være tilstede i mengder inntil 10 vekt-#.
Ved siden av de ifølge oppfinnelsen ved polymerisasjon herdbare umettede harpiksene, kan beleggingsmassen ytterligere inneholde 0 til 90 vekt-# andre polymeriserbare umettede bindemidler, f.eks. umettet polyester eller akrylatmodi-fi sert epoksidharpikser, polyuretaner og mettede polyestere.
Bindemidlene ifølge oppfinnelsen kan bli anvendt til lakkering av substrater som tre, glass, tekstiler, metall, papir eller kunststoff, videre som sparkelmasser eller som trykkfarger.
Utherdingen foregår ved polymerisasjon av akrylgrupper. De kan bli initiert enten ved hjelp av elektronstråler med en energi mellom 50 og 500 KeV eller ved UV-lys. I det sist-nevnte tilfellet blir beleggingsmassen tilsatt fotoinitia-torer, som f. eks. de i UV & EB Curing Formulations for Printing Inks, Coatings & Paints, ISBN 0 947798 02 1 eller det som er beskrevet i tysk utleggingsskrift 38 15 622, i hensiktsmessige mengder fra 0,5 til 10 vekt-%.
Fordelene med bindemidlene ifølge oppfinnelsen består i at produktene oppviser en lav viskositet og er dermed lett bearbeidbare. Dessuten blir i foreliggende tilfelle bindemidlet fremstilt etter en enkel fremgangsmåte, nemlig et enkelt reaksjonstrinn. En foretring av metylolert uretan og urea som er nødvendig ifølge kjent teknikk, bortfaller her. Videre utmerker produktene ifølge oppfinnelsen seg ved at de bare inneholder en mindre andel av ikke-omsatt hydroksialkyl-akrylat og at andelen av enpolymerisert hydroksylalkylakrylat er høyere enn ved kjent teknikk.
De nevnte delene i de følgende eksemplene er vektdeler.
Eksempel 1
En "blanding med 117 deler butyluretan, 82,5 deler paraf orm-aldehyd (ca. 91, 2%) 209 deler hydroksyetylakrylat (HEA), 0,1 del hydrokinonmonometyleter og 1,8 deler av en sterk sur ionebytter blir under gjennomledning av luft oppvarmet i løpet av 30 min til 90-100°C; etter ytterligere 60 min omrøring ved samme temperatur blir det i løpet av 1,5 timer ved 100-120 mbar trykk avdestillert de flyktige bestanddelene. Etter avkjøling til 50°C blir katalysatoren filtrert av og man oppnår 340 deler av en fargeløs væske med følgende kjennetegn:
Viskositet: 44 mPas
Innhold av dobbeltbindinger: 11,5$
OH-tall: 22 mg KOH/g
Innhold av fri HEA: 4,5&
Mol bundet HEA/mol uretan: ca. 1,7
Eksempel 2
En blanding med 117 deler butyluretan, 82,5 deler paraformaldehyd (ca. 91, 2%), 209 deler hydroksyetylakrylat (HEA), 0,1 deler hydrokinonmonometyleter og 3 deler av en sterk sur ionebytter blir oppvarmet under gjennomledning av luft i løpet av 30 min til 90-100°C; etter ytterligere 60 min omrøring ved samme temperatur blir i løpet av 1,5 timer ved 100-120 mbar trykk de flyktige bestanddelene destillert av.
Etter avkjøling til 50° C blir katalysatoren filtrert av og man oppnår 339 deler av en fargeløs væske med følgende kjennetegn:
Viskositet: 44 mPas
Innhold av dobbeltbindinger: 11,5$
OH-tall: 13 mg K0H/g
Innhold av fri HEA: 2, 7%
Mol "bundet HEA/mol uretan: ca. 1,7
Eksempel 3
En blanding med 89 deler etyluretan, 82,5 deler paraformaldehyd (ca. 91, 2%), 209 deler hydroksyetylakrylat (HEA), 0,1 deler hydrokinonmonometyleter og 2,8 deler av en sterk sur ionebytter blir oppvarmet under gjennomledning av luft i løpet av 30 min til 90-100°C; etter ytterligere 60 min omrøring ved samme temperatur blir i løpet av 1,5 timer ved 100-120 mbar trykk de flyktige bestanddelene destillert av.
Etter avkjøling til 50°C blir katalysatoren filtrert av og man får 320 deler av en fargeløs væske med følgende kjennetegn :
Viskositet: 44 mPas
Innhold av dobbeltbindinger: 12, 8%
OH-tall: 33 mg KOH/g
Innhold av fri HEA: 6, 8%
Mol bundet HEA/mol uretan: ca. 1,6
Eksempel 4
En blanding med 117 deler butyluretan, 82,5 deler paraformaldehyd (ca. 91,2*), 174 deler hydroksyetylakrylat (HEA), 195 deler av en polytetrahydrofuran som er vanlig i handelen (produsent BASF, PTHF 650, OH-tall: 86 mg KOH/g), 0,1 deler hydrokinonmonometyleter og 3 deler av en sterk sur ionebytter blir oppvarmet under gjennomledning av luft i løpet av 30 min til 90-100°C; etter ytterligere 60 min omrøring ved samme temperatur blir i løpet av 1,5 timer ved 100-120 mbar trykk de flyktige bestanddelene destillert av.
Etter avkjøling til 50°C blir katalysatoren filtrert av og man får 339 deler av en fargeløs væske med følgende kjennetegn :
Viskositet: 335 mPas
Innhold av dobbeltbindinger: 6,3*
OH-tall: 31 mg KOH/g
Eksempel 5
En blanding med 117 deler etyluretan, 82,5 deler paraformaldehyd (ca. 91,2*), 174 deler hydroksyetylakrylat (HEA), 45 deler polyetylenglykol 300, 0,1 deler hydrokinonmonometyleter og 1,9 deler av en sterk sur ionebytter blir oppvarmet under gjennomledning av luft i løpet av 30 min til 90-100°C; etter ytterligere 60 min omrøring ved samme temperatur blir i løpet av 1,5 timer ved 100-120 mbar trykk de flyktige bestanddelene destillert av.
Etter avkjøling til 50°C blir katalysatoren filtrert av og man får 356 deler av en fargeløs væske med følgende kjennetegn:
Viskositet: 86 mPas
Innhold av dobbeltbindinger: 9,5*
OH-tall: 30 mg KOH/g
Eksempel 6
En blanding med 117 deler etyluretan, 82,5 deler paraformaldehyd (ca. 91,2*), 174 deler hydroksyetylakrylat (HEA), 54 deler av en polykaprolakton (firma Interox, CAPA 305, OH-tall 312 mg KOH/g), 0,1 deler hydrokinonmonometyleter og 1,9 deler av en sterk sur ionebytter blir oppvarmet under gjennomledning av luft i løpet av 30 min til 90-100° C; etter ytterligere 60 min omrøring ved samme temperatur blir i løpet av 1,5 timer ved 100-120 mbar trykk de flyktige bestanddelene destillert av.
Etter avkjøling til 50° C blir katalysatoren filtrert av og man får 360 deler av en fargeløs væske med følgende kjennetegn :
Viskositet: 158 mPas
Innhold av dobbeltbindinger: 9,4*
OH-tall: 32 mg KOH/g
Eksempel 7
En blanding med 117 deler butyluretan, 82,5 deler paraformaldehyd (ca. 91,2*), 174 deler hydroksyetylakrylat (HEA), 17,7 deler heksandiol-1,6, 0,1 deler hydrokinonmonometyleter og 1,7 deler av en sterk sur ionebytter blir oppvarmet under gjennomledning av luft i løpet av 30 min til 90-100°C; etter ytterligere 60 min omrøring ved samme temperatur blir i løpet av 1,5 timer ved 100-120 mbar trykk de flyktige bestanddelene destillert av.
Etter avkjøling til 50° C blir katalysatoren filtrert av og man får 332 deler av en fargeløs væske med følgende kjennetegn:
Viskositet: 71 mPas
Innhold av dobbeltbindinger: 10,2*
OH-tall: 29 mg KOH/g
Som ionebytter blir det i alle eksemplene anvendt amberlyst 15.
Sammenligning 1: (Arbeidsmåte analog til eksempel 4 fra DOS 2558482)
117 deler butyluretan og 205 deler formalinoppløsning 37* blir innstilt med mettet natriumkarbonatoppløsning til en pH-verdi på 8 og omrørt i 60 min ved 80-85°C. I løpet av 1 time
blir deretter i vannstrålevakuum 110 deler av en blanding vann og formaldehyd destillert av.
Resten blir etter tilsetning av 0,1 deler hydrokinonmonometyleter, 3,2 deler konsentrert saltsyre og 209 deler hydroksyetylakrylat oppvarmet i 30 min til 100°C. Deretter blir ved samme temperatur og 130 mbar trykk de flyktige bestanddelene destillert av i løpet av 1,5 timer (vekttap: ca. 31 deler).
Som rest blir det igjen 382 deler av en klar væske med følgende kjennetegn:
Viskositet: 33 mPas
Innhold av dobbeltbindinger: 11,9*
OH-tall: 104 mg KOH/g
Innhold av fri HEA: 21,5*
Mol bundet HEA/mol uretan: ca. 1,1
Sammenligning 2: (Arbeidsmåte analog til eksemplene 1-3 fra DOS 2558482 hhv. DE 1745540)
a) Fremstilling av butylforetret uretanharpiks 117 deler butyluretan, 370 deler n-butanol og 82 deler paraformaldehyd
blir oppvarmet med 2,5 deler sur ionebytter i 1,5 timer til 100-110°C. Deretter blir de flyktige bestanddelene destillert av i løpet av 1,5 timer ved 100 mbar trykk og samme temperatur. Etter filtrering oppnår man 303 deler av en klar fargeløs væske med følgende kjennetegn:
Faststoffinnhold (1 t 125°C): 94,5*
OH-tall: 11 (tilsvarer et innhold av
butanol på 1,6*)
b) Ometring med hydroksyetylakrylat i nærvær av en sur ionebytter.
Den ovennevnte resten blir blandet med 210 deler hydroksyetylakrylat, 0,1 deler hydrokinonmonometyleter og 2,1 deler av en sur ionebytter og omrørt i 30 min ved 100° C; deretter blir de flyktige bestanddelene destillert av i løpet av 3 timer ved samme temperatur og 100 mbar trykk (ca. 144 deler).
Resten ble filtrert og man oppnår 326 deler av en fargeløs klar væske med kjennetegn:
Viskositet: 28 mPas
Innhold av dobbeltbindinger: 8, 9%
OH-tall: 102 mg KOH/g
innhold av fri HEA: 21,1*
Mol bundet HEA/mol uretan: ca. 1,2
Sammenligning 3: (Arbeidsmåte analog til eksemplene 1-3 fra DOS 2558482, hhv. DE 1745540) a) Fremstilling av utgangsmaterialer som beskrevet under 2a). b) Ometring med hydroksyetylakrylat i nærvær av saltsyre.
Resten fra sammenligningseksempel 2a) ble blandet med 210
deler hydroksyetylakrylat, 0,1 deler hydrokinonmonometyleter og 2 deler konsentrert saltsyre og omrørt i 30 min ved 100°C; deretter blir i løpet av 3 timer de flyktige bestanddelene destillert av ved samme temperatur og 100 mbar trykk (ca. 188 deler).
Resten blir filtrert og man oppnår 384 deler av en fargeløs klar væske med kjennetegnene: Viskositet: 14 mPas Innhold av dobbeltbindinger: 10,1* OH-tall: 152 mg KOH/g Innhold av fri HEA: 31,4*
Mol bundet HEA/mol uretan: ca. 0,8
Claims (8)
1.
Herdbart bindemiddel som oppnås ved omsetning av A) uretaner eller urea, B) akryl- eller metakrylforbindelser som inneholder hydroksygrupper, C) paraformaldehyd, og D) eventuelle polyoler,
karakterisert vedat komponentene A) til D) omsettes samtidig og at i det tilfellet det ikke blir omsatt noen polyol D), foregår reaksjonen i nærvær av en sur ionebytter, og i det tilfellet en polyol D) blir omsatt, foregår reaksjonen i nærvær av en sur ionebytter eller en sterk syre.
2.
Bindemiddel ifølge krav 1,karakterisertved at det blir fremstilt i nærvær av polymerisasjonshemmere.
3.
Bindemiddel ifølge krav 1,karakterisertved at det er bygget opp av uretaner eller urea med formel
der
X betyr et oksygenatom eller en gruppe med formel —NH- og n betyr et tall fra 1 til 5, og R i det tilfellet at n er 1, betyr C^-C^Q-alkyl, benzyl, fenyl eller en gruppe med formlene Ri<->OCE<g>CHg- eller Ri<->O-CHCCH3)-CH2- og R i det tilfellet at n er et tall fra 2 til 5, betyr C4-C15-alkylen, fenylen, en gruppe med formlene -(OCH<g>C<H>g)x0- eller -(OCH-(CH3 )CH2 )x0-, der verdien for indeks x blir valgt slik at polyoksialkylengruppene oppviser molmasser fra 100 til 1500, og R<*>betyr hydrogen, C^-C^alkyl eller fenyl.
4.
Bindemiddel ifølge krav 1,karakterisertved at det blir fremstilt fra etyl- eller butyluretaner som komponent A).
5.
Bindemiddel ifølge krav 1,karakterisertved at det blir fremstilt fra (met jakr<y>ls<y>re-Cg-C^alkylestere som komponent B).
6.
Bindemiddel ifølge krav 1,karakterisertved at det blir fremstilt fra Cg-C-^-di-, -tri- eller —tetraolen; polyesterpolyolen; polyeterpolyolen; polykarbo-natdioler eller polykarbonattrioler som komponent D).
7.
Fremgangsmåte for fremstilling av bindemiddel ifølge krav 1,karakterisert vedat man omsetter samtidig komponentene: A) uretaner eller urea, B) akryl- eller metakrylforbindelser som inneholder hydroksygrupper, C) paraformaldehyd, og D) eventuelle polyoler,
der i det tilfellet det ikke blir omsatt noen polyol D), foregår reaksjonen i nærvær av en sur ionebytter, og i det tilfellet det blir omsatt en polyol D), foregår reaksjonen i nærvær av en sur ionebytter eller en sterk syre.
8.
Anvendelse av bindemiddel ifølge krav 1 for lakkering av substrater, som sparkelmasse eller som trykkfarge.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4127605A DE4127605A1 (de) | 1991-08-21 | 1991-08-21 | Haertbare ueberzugsmassen |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO923263D0 NO923263D0 (no) | 1992-08-20 |
NO923263L NO923263L (no) | 1993-02-22 |
NO301591B1 true NO301591B1 (no) | 1997-11-17 |
Family
ID=6438725
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO923263A NO301591B1 (no) | 1991-08-21 | 1992-08-20 | Herdbare bindemidler, fremgangsmåte for fremstilling av disse samt anvendelse |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5215828A (no) |
EP (1) | EP0528368B1 (no) |
JP (1) | JPH05194704A (no) |
AT (1) | ATE119185T1 (no) |
CA (1) | CA2075765A1 (no) |
DE (2) | DE4127605A1 (no) |
DK (1) | DK0528368T3 (no) |
ES (1) | ES2069944T3 (no) |
FI (1) | FI923728A (no) |
MX (1) | MX9204836A (no) |
NO (1) | NO301591B1 (no) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW200720017A (en) * | 2005-09-19 | 2007-06-01 | Rohm & Haas Elect Mat | Water-based polishing pads having improved adhesion properties and methods of manufacture |
JP5213396B2 (ja) * | 2007-09-14 | 2013-06-19 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録用インク組成物、及び、インクジェット記録方法 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA955347A (en) * | 1970-06-29 | 1974-09-24 | Nippon Oils And Fats Company Limited | Paint compositions capable of being cured by irradiation of electron ray |
US4002699A (en) * | 1971-08-16 | 1977-01-11 | Ford Motor Company | Powder coating composition with hydroxy functional copolymer and amino functional crosslinking agent |
US4034017A (en) * | 1973-08-29 | 1977-07-05 | Ppg Industries, Inc. | Composition useful in making extensible films |
US3928273A (en) * | 1974-06-03 | 1975-12-23 | Ford Motor Co | Method of making organic solvent free aqueous coating compositions of acrylic polymer latex, water soluble emulsion-polymerized acrylic polymer, and aminoplast |
US3992338A (en) * | 1974-08-21 | 1976-11-16 | E. I. Du Pont De Nemours & Company | Coating compositions containing an aminoplast resin and an alkyl acid phosphate curing agent |
US4143091A (en) * | 1975-08-07 | 1979-03-06 | Ppg Industries, Inc. | Composition useful in making extensible films |
US4107229A (en) * | 1976-06-07 | 1978-08-15 | Hooker Chemicals & Plastics Corporation | Polyurethane acrylates of hydroxyalkylated novolac resin |
GB1577998A (en) * | 1977-09-28 | 1980-10-29 | Kansai Paint Co Ltd | Low temperature curing high solid acrylic copolymer-aminoplast resin coating compositions |
JPS5744674A (en) * | 1980-08-29 | 1982-03-13 | Nippon Paint Co Ltd | Resin composition for coating material |
US4338379A (en) * | 1981-02-13 | 1982-07-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | High-solids thermosetting enamel coating composition |
US4413037A (en) * | 1981-06-17 | 1983-11-01 | Mobil Oil Corporation | Acrylic modified anionic water dispersible styrene hydroxyethyl (meth)acrylate copolymers |
US4360641A (en) * | 1981-06-17 | 1982-11-23 | Mobil Oil Corporation | Acrylic modified anionic water dispersible styrene hydroxyethyl (meth)acrylate copolymers |
DE3628119A1 (de) * | 1986-08-19 | 1988-02-25 | Herberts Gmbh | Fremdvernetzende bindemittelkombination, diese enthaltende waessriges ueberzugsmittel und dessen verwendung |
US4892906A (en) * | 1988-09-28 | 1990-01-09 | Ppg Industries, Inc. | Urethane coating composition |
JPH0372577A (ja) * | 1989-04-28 | 1991-03-27 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 水性塗料組成物 |
-
1991
- 1991-08-21 DE DE4127605A patent/DE4127605A1/de not_active Withdrawn
-
1992
- 1992-08-11 CA CA002075765A patent/CA2075765A1/en not_active Abandoned
- 1992-08-14 DE DE59201524T patent/DE59201524D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-08-14 DK DK92113863.2T patent/DK0528368T3/da active
- 1992-08-14 EP EP92113863A patent/EP0528368B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-08-14 ES ES92113863T patent/ES2069944T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-08-14 AT AT92113863T patent/ATE119185T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-08-19 US US07/932,308 patent/US5215828A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-08-19 FI FI923728A patent/FI923728A/fi not_active Application Discontinuation
- 1992-08-20 NO NO923263A patent/NO301591B1/no unknown
- 1992-08-20 MX MX9204836A patent/MX9204836A/es not_active IP Right Cessation
- 1992-08-20 JP JP4221737A patent/JPH05194704A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NO923263D0 (no) | 1992-08-20 |
ES2069944T3 (es) | 1995-05-16 |
DE4127605A1 (de) | 1993-02-25 |
FI923728A (fi) | 1993-02-22 |
MX9204836A (es) | 1993-02-01 |
NO923263L (no) | 1993-02-22 |
CA2075765A1 (en) | 1993-02-22 |
DK0528368T3 (da) | 1995-04-24 |
ATE119185T1 (de) | 1995-03-15 |
EP0528368B1 (de) | 1995-03-01 |
US5215828A (en) | 1993-06-01 |
DE59201524D1 (de) | 1995-04-06 |
EP0528368A1 (de) | 1993-02-24 |
FI923728A0 (fi) | 1992-08-19 |
JPH05194704A (ja) | 1993-08-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5360863A (en) | Radiation curable compositions and their use | |
US5516860A (en) | Preparation of radiation-curable acrylates | |
US6177144B1 (en) | Binder and its use in radiation-curable coating agents | |
US4935488A (en) | Trimethylolheptanes and use thereof | |
JP4119368B2 (ja) | 溶剤型コーティング用共重合ポリエステル樹脂およびそれを含むコーティング組成物 | |
US5602191A (en) | Preparation of radiation-curable acrylates that are storage stable with isocyanate crosslinking agents | |
US5792827A (en) | Addition products, radiation-curable surface coating compositions based on the addition products and their use for woodcoating and papercoating | |
US5068125A (en) | Process for the production of coatings based on unsaturated polyester resins by hardening under infra-red radiation | |
US4171423A (en) | Derivatives of ester diol alkoxylates and compositions thereof | |
US5744248A (en) | Coating compositions curable by radiation and their use for preparing coated substrates | |
JP2764470B2 (ja) | 脂環式アクリルモノマーおよびそれを用いた放射線硬化組成物 | |
CA1131390A (en) | High solids compositions containing ester diol alkoxylates | |
US5420205A (en) | Binder and coating agent composition, its manufacture and use | |
JPH0352914A (ja) | アクリロイル基を含有するポリエステル類 | |
US6500878B1 (en) | Improving adhesion of acrylate resins | |
JP3400452B2 (ja) | 付加生成物、この付加生成物をベースとする放射線硬化性被覆組成物、並びに木材被覆及び紙被覆のためのその使用 | |
JPH11269208A (ja) | アクリル化合物又はメタクリル化合物の混合物、その製法、その使用、それを含有する放射線硬化性材料及びその硬化法 | |
US4188477A (en) | Isocyanate derivatives of ester diol alkoxylates and compositions thereof | |
NO301591B1 (no) | Herdbare bindemidler, fremgangsmåte for fremstilling av disse samt anvendelse | |
US5510453A (en) | Polymerizable, highly crosslinking lacquer binders and their use for the production of lacquers | |
JP3415170B2 (ja) | 水溶性樹脂組成物の製造方法 | |
US6265461B1 (en) | High-solids, radiation-curable water-soluble combinations of polyester resins | |
JPH08269163A (ja) | エポキシ(メタ)アクリレート及びその製造方法、並びにバインダーとしての使用 | |
US4456747A (en) | High solids coating compositions based on cycloaliphatic diols | |
US4223119A (en) | High solids compositions containing ester diol alkoxylate and organic polyisocyanate |