JP2764470B2 - 脂環式アクリルモノマーおよびそれを用いた放射線硬化組成物 - Google Patents

脂環式アクリルモノマーおよびそれを用いた放射線硬化組成物

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明はエトキシ化、プロポキシ化、ブトキシ化およ
び／またはフェニルエトキシ化した1,3−ジオキサンア
ルコールに基づく脂環式アクリルモノマーに関するもの
であり、このアクリルモノマーは、主として放射線硬化
組成物における一成分として意図されたものである。
放射線硬化組成物は周知の技術であり、例えば印刷イ
ンキ、塗料や家具用ラッカーそして接着剤と同じく包装
材料に使用されているが、また歯科材料のような応用分
野にも及んでいる。
放射線硬化組成物は環境適応性があり、揮発性溶剤を
含んでいないので好まれている。
さらに、これらの放射線硬化組成物は急速な硬化性を
示し、そして例えば紫外線（UV）あるいは電子ビーム
（EB）で露光したときに硬化される。
この組成物は、普通はアクリレートのような不飽和を
有する１つまたはそれ以上のオリゴマーを大抵含有して
いる。これらのオリゴマーは通常高粘性を有しており、
適当な粘度を得るために種々のモノマーで希釈される。
このモノマーは大抵アクリルモノマーであり、これは
アルコールとアクリル酸またはメタクリル酸とのエステ
ルである。通常１〜４の範囲内のアクリレート官能価を
有するアクリルモノマーを最も一般的に使用している。
放射線硬化組成物において用いるアクリルモノマーは
以下のものを含んでいる： １官能性:2−エチルヘキシルアクリレート ２−（２−エトキシエトキシ）エチルアクリレート イソボルニルアクリレート オクチルデシルアクリレート ２官能性：トリプロピレングリコールジアクリレート 1,6−ヘキサンジオールジアクリレート ネオペンチルグリコールジアクリレート ネオペンチルグリコールエトキシレートジアクリレー
ト ３官能性：ペンタエリスリトールトリアクリレート トリメチロールプロパントリアクリレート トリメチロールプロパンエトキシレートトリアクリレ
ート グリセロールプロポキシレートトリアクリレート ４官能性：ペソンタエリスリトールエトキシレートテト
ラアクリレート ジ−トリメチロールプロパンテトラアクリレート 上記に挙げたアクリルモノマーの幾つかは、英国イン
キ製造会社の協会が発行したモノマーの目録には含まれ
ていないが、この目録は例えば高い刺激指数或いは毒性
によって印刷産業用放射線硬化塗料に用いるには受け入
れられないモノマーを自発的に除外しているのである。
また、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートの
ような５およびそれ以上のアクリレート官能価を有する
高粘性アクリルモノマーは特別な目的のために使用され
ている。
上記に例示したアクリルモノマーのほかに脂環式５−
エチル−1,3−ジオキサン−５−メタノールモノアクリ
レートやトリメチロールプロパンアリルエーテルのよう
なアリルアルコールのアクリレートが知られている。
アクリルモノマーは一般に高反応性であり、それ自体
が皮膚や眼を刺激し、賦感剤となりうる潜在的に危険な
ものである。アクリレート官能価に関する性質は次のよ
うに要約される。
アクリレート官能価のより低いものは希釈性がよく、
皮膚刺激性、毒性、揮発性と臭気がより高い。
アクリレート官能価のより高いものは希釈性と撓み性
が乏しく、反応性、硬度および抵抗性がより高い。
低官能基、即ち１官能性および２官能性のアクリルモ
ノマーは、産業衛生上の要求に応じるために、すぐれた
希釈性に加えて低い皮膚刺激性と低い臭気或いは無臭気
を示さなければならない。
もしモノマーが適切に用いられるならば、上記の性質
は、例えば良好な反応性、最終の硬さや抵抗性を兼ね備
えるに違いない。
現在、有用な１および２官能性アクリルモノマーは、
殆どのものが皮膚／眼を刺激し、非常に毒性および／ま
たは非常に揮発性があるか、不十分な硬さおよび／また
は不十分な抵抗性のような不十分な皮膜形成性を示すか
である。
かくして、上記で開示した５−エチル−1,3−ジオキ
サン−５−メタノールモノアクリレートモノマーの皮膚
刺激値は、化学品試験のためのOECDガイドライン、No.4
04、1983年５月12日付の“急性皮膚刺激／腐蝕（Acute
Dermal Irritation/Corrosion）”にしたがって行われ
た評価から2.6/2.8（紅斑／水腫）であるべきと定めら
れている。
“ヨーロッパ共同体の機関紙"1983年、L257に発表さ
れた1983年７月29日付の“委員会指令83/467/EEC"によ
れば、これらの値が、このモノマーが皮膚刺激物として
類別されるべきであることを証明している。さらに、ネ
オペンチルグリコールジアクリレートが発癌性である疑
いがあるということに注意すべきである。
放射線硬化系の組成物と技術およびアクリルモノマー
は、さらに、英国、ロンドンにある選択産業訓練協会の
1991年発行になる“塗装、インク、ペイントに対するUV
およびEBの化学技術に関する詳述”−第２巻：エヌ．エ
ス．アレン（N.S.Allen）、エム．エス．ジョンソン
（M.S.Johnson）、ピー．ケー．ティー．オルドリング
（P.K.T.Oldring）およびエス．サリム（S.Salim）によ
る“UVおよびEB硬化に関するプレポリマーと反応性希釈
剤についての詳述”に開示されている。
本発明によれば、１および２官能性アクリルモノマー
を用いる不都合は克服することができ、すぐれた希釈性
が低皮膚刺激性、低揮発性、低粘度、良好な皮膜形成と
機械的性質そして良好な接着性と兼ね備えて得られるの
である。
本発明による脂環式アクリルモノマーは、５−メチル
−1,3−ジオキサン−５−メタノール、５−エチル−1,3
−ジオキサン−５−メタノールそして1,3−ジオキサン
−5,5−ジメタノールのような1,3−ジオキサンアルコー
ルをエトキシ化、プロポキシ化、ブトキシ化および／ま
たはフェニルエトキシ化したことに基づくものであり、
これは下記の一般式で特徴づけられるものである。
上記の式において、R1はＨ、CH3、HO、HO−(R3)nあるい
は であり、 R2は であって、この中の がそれぞれ開環して形成された基、あるいはその組み合
わせであり、 R4はＨ、CH3であり、ｎは１〜24である。
上に開示した1,3−ジオキサンアルコールのほか、そ
の誘導体を用いることもでき、その中の１つまたはそれ
以上の炭素原子がアルキル置換した４−メチル−1,3−
ジオキサン−5,5−ジメタノールを用いることができ
る。
本発明による脂環式アクリルモノマーは、少なくとも
２段階で調製することができる。最初に1,3−ジオキサ
ンアルコールがエトキシ化、プロポキシ化、ブトキシ化
および／またはフェニルエトキシ化される。これはエチ
レンオキサイド プロピレンオキサイド ブチレンオキサイド および／またはフェニルエチレンオキサイド のそれぞれ開環した基がアルコールと反応することを意
味している。
1,3−ジオキサンアルコールのプロポキシレートをエ
トキシ化するような結合は、２段階で行われる。そのよ
うな具体例において、第１の段階はアルコールのプロポ
キシ化であり、第２の段階はプロポキシ化したアルコー
ルのエトキシ化である。
その結果としてエトキシ化、プロポキシ化、ブトキシ
化および／またはフェニルエトキシ化から得た生成物
は、最後にアクリルモノマーを得るためにアクリル酸お
よび／またはメタクリル酸でエステル化される。上記の
アクリル酸との直接エステル化に代えて、エチルアクリ
レート、ブチルアクリレート等のようなアクリレートあ
るいは対応するメタクリレートを用いるエステル交換反
応を行うこともできる。
特殊な応用のためにおよび／または分子中に１つまた
はそれ以上のフェノール環を組み入れるために、フェニ
ルエチレンオキサイドをエチレンオキサイド、プロピレ
ンオキサイドおよび／またはブチレンオキサイドと併用
することができる。
そのような併用は、例えば付加段階に続く中間反応段
階でその段階中にアクリル化段階に先立ってエチレンオ
キサイド、プロピレンオキサイドおよび／またはブチレ
ンオキサイドをアルコールと反応させるか、エチレンオ
キサイド、プロピレンオキサイドおよび／またはブチレ
ンオキサイドの前記付加に先立つ初期の反応段階を通し
て、その初期段階でフェニルエチレンオキサイドをアル
コールに加えるか、によって適切に実施することができ
る。
上記、双方の場合において、フェニルエチレンオキサ
イドは所望する最終の性質に対応する量を加えればよ
い。
次の方法は、1,3−ジオキサンアルコールのエトキシ
化、プロポキシ化、ブトキシ化および／またはフェニル
エトキシ化のための適当な方法である。
アルコールを攪拌機、温度調節装置、不活性ガス吹き
込み口を備えた反応容器に仕込む。その後、水酸化カリ
ウムのようなアルカリ性化合物を触媒として装入する。
反応混合物は100〜160℃に加熱し、2000〜4000mmHgの圧
力を加える。それから、エチレンオキサイド、プロピレ
ンオキサイド、ブチレンオキサイドおよび／またはフェ
ニルエチレンオキサイド（スチレンオキサイド）を所望
する付加重合度となるように計算した量を反応容器中に
ゆっくりと注入する。適当な注入時間は１時間で、続け
て30分の後反応を行った。
得られた生成物は少量の水とともに、例えば燐酸水素
ナトリウムと濾過助剤を加えてpH6〜８に中和する。100
〜150℃で１時間攪拌の後、水は真空蒸留で除去する。
生成物は最終的に100℃で濾過し、ブチルヒドロキシト
ルエン（BHT）のような酸化防止剤を添加して安定化さ
せることが好ましい。
上記した付加物である、エチレンオキサイド、プロピ
レンオキサイド、ブチレンオキサイドおよび／またはフ
ェニルエチレンオキサイドの代わりに、当量のグリコー
ルおよび/1またはポリグリコールによって置き換えるこ
ともでき、これによって通常のエーテル化が行われる。
エトキシ化、プロポキシ化、ブトキシ化および／また
はフェニルエトキシ化した1,3−ジオキサンアルコール
のアクリル酸エステルおよび／またはメタクリル酸エス
テルとの好ましい調製方法は、次のように説明される。
アルコール化合物、アクリル酸あるいはメタクリル酸
とトルエンのような共沸溶剤を、攪拌機、温度調節装
置、空気吹き込み口、水−分離器を結合した冷却管を装
備した反応容器に仕込む。
アクリル酸あるいはメタクリル酸は、所望するアクリ
ル化度に応じて過剰に仕込み、共沸溶剤の量は、仕込ん
だ原材料の部分合計量に等量が好ましい。反応混合物は
透明な溶液となるまで攪拌され、40〜60℃までの加熱が
必要である。２−メチルハイドロキノンやニトロベンゼ
ンのような抑制剤とスルホン酸のような触媒が加えら
れ、反応混合物は空気吹き込みを行いながら還流まで加
熱される。還流は所望のエステル化度が得られるまで維
持し、エステル化で生成した水は連続的に共沸除去す
る。所望するアクリル化度が得られた時、反応混合物は
室温まで冷却し、例えば水酸化ナトリウム水溶液を用い
て、通常pH7〜８に中和する。
水／塩相は除去し、それから生成物／トルエン相は水
で繰り返し洗浄する。水相は各洗浄後除去する。洗浄に
続いて、活性炭素と濾過助剤を生成物／トルエン相に加
える。その後、この相を濾過する。２−メチルハイドロ
キノンのような酸化防止剤を生成物／トルエン相に加
え、残留するトルエンはエア吹き込みを維持しながら真
空下で蒸発させる。アクリル化は上記した直接エステル
化に対する代わりとしてエステル交換を伴うことができ
る。
上記した方法は、1,3−ジオキサンアルコールおよび
エトキシ化、プロポキシ化、ブトキシ化および／または
フェニルエトキシ化した1,3−ジオキサンアルコールの
夫々に適しているが、また勿論、他の既知の方法にも用
いることができる。
本発明で得た脂環式アクリルモノマーは、低い皮膚刺
激性、全体に充分に硬化することで良好な最終硬さ、撓
み性そして抵抗性のほかにすぐれた希釈性を示すのであ
る。
本発明による脂環式アクリルモノマーは、放射線硬化
組成物における１成分として有利に使用することができ
る。そのような組成物におけるモノマー比率は、0.1〜8
0重量％の範囲内で、好ましくは５〜40重量％である。
この放射線硬化組成物は、例えば印刷インク、塗料、ラ
ッカー、接着剤、歯科材料等に用いることができる。ま
た、放射線硬化系のほかにラテックス分散体の調製のた
めにこのモノマーを使用することができる。
放射線硬化組成物は、大抵10〜80重量％の量の１種ま
たはそれ以上のオリゴマーを含有している。通常用いる
幾つかのオリゴマーとしては、例えばポリウレタンアク
リレート、ポリエステルアクリレート、エポキシアクリ
レート、シリコーンアクリレートおよび不飽和ポリエス
テルがある。
放射線硬化組成物は、本発明になる脂環式モノマーに
対して0.1〜70重量％の量の追加の１、２および／また
は多官能アクリルモノマーを１種またはそれ以上さらに
含有することができる。
１種またはそれ以上の開始剤としては、例えばベンゾ
フェノンのような光開始剤やアルキル化したベンゾフェ
ノンから調製した芳香族ケト化合物、ハロゲン−アルキ
ル化したベンゾフェノンがある。他の適当な開始剤とし
ては、例えばアンスラキノン、ベンゾインおよびその誘
導体、アセトフェノン、アシロキシムエステル、ベンジ
ルケタール等がある。放射線硬化組成物に対する開始剤
の比率は、通常0.1〜10重量％である。
上記に述べた組成物は、紫外線によるか、電子ビーム
（いわゆるUVおよびEB硬化）によるかして硬化させるこ
とができる。また、硬化は過酸化物あるいは他のラジカ
ル生成開始剤によって行うこともできる。
本発明を具体的な実施例１〜10および図１、それらの
次のような開示に関連してさらに詳細に説明する。
実施例１と2:1,3−ジオキサンアルコールのエトキシ
化。
実施例３と4:実施例１および２による生成物のアクリ
ル化。
実施例5:実施例３によるアクリルモノマーの皮膚刺激
特性。
実施例６と7:実施例３および４による生成物に基づく
UV−硬化ラッカーの調製。
実施例８〜11:実施例６および７によるUV−硬化ラッ
カーの評価。
図1:本発明の具体例において原材料として用いた幾つ
かの選択した化合物の構造式。
本発明は明示した具体例に制限されるものではなく、
これらは発明の範囲内で種々に修正できるものである。
実施例１ ５−エチル−1,3−ジオキサン−５−メタノール146g
（１モル）と水酸化カリウム粉末3.9gを１リッターの実
験用オートクレーブに秤りとった。この混合物を攪拌
下、窒素で清浄にしながら120℃まで加熱した。エチレ
ンオキサイド132g（３モル）を120℃の温度、2000〜400
0mmHgの圧力下でオートクレーブ中に１時間かけて注入
した。後反応は120℃で30分間行った。その後＜1mmHgの
真空とし、これによって未反応のエチレンオキサイドと
反応中に形成した低分子量のグリコールをできる限り蒸
発させた。
得られた生成物は、仕込んだ原材料から計算して1.5
％の水とともに３％の燐酸水素ナトリウムおよび1.5％
の濾過助剤（セライト）でpH6〜８に中和した。120℃で
１時間攪拌後、この温度で＜1mmHgの真空下に30分間で
水を蒸発させた。最後に生成物は100℃で濾過した。
得られた５−エチル−1,3−ジオキサン−５−メタノ
ール−トリエトキシレートからなる生成物は、次のよう
な特性を有していた： 外観： 無色透明な液体 粘度： 23℃で83mPas ヒドロキシル価： 201mgKOH/g pH（４％水溶液）:5.7 実施例２ ５−エチル−1,3−ジオキサン−５−メタノール146g
（１モル）に代えて、1,3−ジオキサン−5,5−ジメタノ
ール148g（１モル）を仕込んだという相違点で実施例１
を繰り返した。
得られた1,3−ジオキサン−5,5−ジメタノール−トリ
エトキシレートからなる生成物は、次のような特性を有
していた 外観： 無色透明な液体 粘度： 23℃で520mPas ヒドロキシル価： 398mgKOH/g pH（４％水溶液）:6.8 実施例３ 実施例１による生成物278g（１モル）、アクリル酸10
8g（1.5モル）およびトルエン400mlを、攪拌機、空気吹
き込み口、冷却管そして水分離器（ディーン−スター
ク）を備えたガラスフラスコに仕込んだ。
抑制剤として２−メチルハイドロキノン1600ppmとニ
トロベンゼン200ppmおよび触媒としてメタンスルホン酸
1.2％を加えた。仕込んだ成分は透明な溶液が得られる
まで攪拌しながら混合した。その後、反応混合物はエア
を吹き込みながら120℃に加熱した。エステル化中に生
じた水は共沸で除去した。還流は所望するエステル化度
が得られるまで維持した。
4.5時間後、混合物は室温まで冷却し、水酸化ナトリ
ウムの５％水溶液で中和した。水／塩相を除去し、生成
物／トルエン相は水で３回洗浄した。各洗浄後水は除去
した。洗浄後、生成物／トルエン相に活性炭素（0.6〜
1.5mm、ヒドラフィン ビーケー（Hydrafin BK）５％と
濾過助剤（セライト）２％を加え、その後90℃に加熱し
た。
生成物／トルエン相はこの温度で15分間保持したの
ち、室温まで冷却して濾過した。濾過に続いて、２−メ
チルハイドロキノン200ppmを加え、20mmHgの真空とし
た。残りのトルエンは20mmHg、最高40℃の温度でその間
エア吹き込みを続けながら蒸発させた。
得られた５−エチル−1,3−ジオキサン−５−メタノ
ール−トリエトキシレートモノアクリレートからなる生
成物は、次のような特性を有していた。
粘度： 23℃で60mPas ガードナーによる色数： ３〜４ 実施例４ 実施例２による生成物280g（１モル）、アクリル酸21
6g（３モル）およびトルエン700mlを、攪拌機、空気吹
き込み口、冷却管そして水分離器（ディーン−スター
ク）を備えたガラスフラスコに仕込んだ。
抑制剤として２−メチルハイドロキノン1600ppmとニ
トロベンゼン200ppmおよび触媒としてメタンスルホン酸
1.2％を加えた。仕込んだ成分は透明な溶液が得られる
まで攪拌しながら混合した。その後、反応混合物はエア
を吹き込みながら130℃に加熱した。エステル化中に生
じた水は共沸によって除去した。還流は所望するエステ
ル化度が得られるまで維持した。
５時間後、混合物は室温まで冷却し、水酸化ナトリウ
ムの５％水溶液で中和した。水／塩相を除去し、生成物
／トルエン相は水で３回洗浄した。各洗浄後水は除去し
た。洗浄後、生成物／トルエン相に活性炭素（0.6〜1.5
mm、ヒドラフィン ビーケー（Hydraffin BK））５％と
濾過助剤（セライト）２％を加え、その後70℃に加熱し
た。
生成物／トルエン相はこの温度で15分間保持したの
ち、室温まで冷却して濾過した。濾過に続いて、２−メ
チルハイドロキノン200ppmを加え、20mmHgの真空とし
た。残りのトルエンは20mmHg、最高40℃の温度でその間
エア吹き込みを続けながら蒸発させた。
得られた1,3−ジオキサン−5,5−ジメタノール−トリ
エトキシレートジアクリレートからなる生成物は、次の
ような特性を有していた。
粘度： 23℃で140mPas ガードナーによる色数： ７ 実施例５ 実施例３で得た５−エチル−1,3−ジオキサン−５−
メタノール−トリエトキシレートモノアクリレートに対
する皮膚刺激性を測定した。
評価は、1983年５月12日付の化学品の試験のためのOE
CDガイドラインno.404、“急性皮膚刺激／腐蝕（Acute
Dermal Irritation/Corrosion）”に従って実施した。
測定は、スカントックス エイ／エス、リル スケン
スブド、（Scantox A/S、Lille Skensved,）デンマーク
国によって行い、次のような結果を得た。
紅斑（Erythema）： 0.4 水腫（Oedema）： 1.1 “ヨーロッパ共同体の機関紙"1983年、L257に発表さ
れた1983年７月29日付の“委員会指令83/467/EEC"によ
れば、５−エチル−1,3−ジオキサン−５−メタノール
−トリエトキシレートモノアクリレートは、皮膚刺激性
を伴うものとして類別されていない。
実施例６ 実施例３に従って得た生成物を含むUV硬化性ラッカー
を下記の成分を混合することによって調製した。
実施例３によるアクリルモノマー 25部 ポリエステルオリゴマー（ラロマー（Laromer） LR 8799、BASF社（BASF AG、） ドイツ国） 50部 トリメチロールプロパントリエトキシレート トリアクリレート 25部 UV−開始剤（ダロキュアー（Darocure） 1173、ファーマイー．メルク社（Firma E. Merck、）ドイツ国） ４部 得られたラッカーは23℃で335mPasの粘度を示した。
実施例７ 実施例４に従って得た生成物を含むUV硬化性ラッカー
を下記の成分を混合することによって調製した。
実施例４によるアクリルモノマー 25部 ポリエステルオリゴマー（ラロマー（Laromer） LR 8799、BASF社（BASF AG、） ドイツ国） 50部 トリプロピレングリコールジアクリレート 25部 UV−開始剤（ダロキュアー（Darocure） 1173、ファーマイー．メルク社（Firma E. Merck、）ドイツ国） ４部 得られたラッカーは23℃で286mPasの粘度を示した。
実施例８ 実施例６および７によって得たラッカーを80W/cmのUV
ランプによって20m/minのベルトスピードで硬化した。
ラッカーはガラス板上に30±５μｍのフィルム厚さ
（硬化後）に塗布した。そしてUVランプを１、２、４、
８、16回通過せしめるようにした。硬化後、サンプルは
23±２℃、相対湿度50±５％で24時間調質し、その後直
ちにフィルム硬さをスエーデン規格（Standard）SS 184
186 第４版に従うケーニッヒ ペンダラム（Ｋnig P
endulum）によって、て測定した。
次のような結果が得られた 実施例９ 実施例６および７によって得たラッカーを実施例８の
ようにして塗布し、硬化した。
UV−ランプの下を16回通過後の抵抗性は、ISO 4211−
1979に完全に準拠するスエーデン規格 SS 839118 第
２版、によって評価した。上記規格による評価尺度は０
〜５で、その中で５が最高である。
これにより次のような結果が得られた。
実施例10 実施例６および７によって得たラッカーをISO 1514に
準拠して鋼板上に30±５μｍのフィルム厚さ（硬化後）
に塗布し、実施例８のようにして硬化した。鉛筆硬度に
よる耐引っかき性はASTM 3363−74（1989）により測定
し、撓み性はスエーデン規格 SS 184177 第３版によ
って測定した。
両者の測定はUVランプの下を８回通過させた後に行っ
た。
これにより次のような結果が得られた。
実施例11 実施例６および７によって得たラッカーを実施例８の
ようにして塗布し硬化した。
硬化の度合いは赤外スペクトルで、UVランプの下を１
回および４回通過後の未反応不飽和部分を測定すること
によって求めた。
硬化前のラッカーにおける不飽和度は100が標準であ
る。
硬化の度合いは硬化後に未反応不飽和部分を100マイ
ナスとして表される。
これにより次のような結果が得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｄ 11/10 Ｃ０９Ｄ 11/10 Ｃ０９Ｊ 4/02 Ｃ０９Ｊ 4/02 // Ｃ０８Ｆ 20/32 Ｃ０８Ｆ 20/32

Claims (10)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 を特徴とする脂環式アクリルモノマー 上式において、 R1はＨ、CH3、HO、HO−(R3)nあるいは であって、この中の がそれぞれ開環して形成された基、あるいはその組み合
    わせであり、 R4はＨ、CH3であり、ｎは１〜24である。
  2. 【請求項２】R3が を開環して形成された基であり、ｎが２〜８であること
    を特徴とする請求項１に記載のアクリルモノマー。
  3. 【請求項３】R3が を開環して形成された基であり、ｎが２〜６であること
    を特徴とする請求項１に記載のアクリルモノマー。
  4. 【請求項４】(R3)nが (-CH2−CH2-O-)nあるいは (-CH2−CH2-O-)nであって、ｎが２〜８、ｍが１である
    ことを特徴とする請求項１に記載のアクリルモノマー。
  5. 【請求項５】請求項１〜４のいずれかに記載のアクリル
    モノマーが組成物中に0.1〜80重量％含有することを特
    徴とする放射線硬化組成物。
  6. 【請求項６】上記組成物をペイントとして用いることを
    特徴とする請求項５に記載の放射線硬化組成物。
  7. 【請求項７】上記組成物をラッカーとして用いることを
    特徴とする請求項５に記載の放射線硬化組成物。
  8. 【請求項８】上記組成物を印刷インクとして用いること
    を特徴とする請求項５に記載の放射線硬化組成物。
  9. 【請求項９】上記組成物を接着剤として用いることを特
    徴とする請求項５に記載の放射線硬化組成物。
  10. 【請求項１０】上記組成物を歯科材料として用いること
    を特徴とする請求項５に記載の放射線硬化組成物。
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