NO20141182A1 - Aminosiloksanblandinger og metoder for anvendelse av samme - Google Patents
Aminosiloksanblandinger og metoder for anvendelse av sammeInfo
- Publication number
- NO20141182A1 NO20141182A1 NO20141182A NO20141182A NO20141182A1 NO 20141182 A1 NO20141182 A1 NO 20141182A1 NO 20141182 A NO20141182 A NO 20141182A NO 20141182 A NO20141182 A NO 20141182A NO 20141182 A1 NO20141182 A1 NO 20141182A1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- group
- amino
- aliphatic residue
- siloxane
- occurrence
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 78
- -1 Aminosiloxane Chemical class 0.000 title claims abstract description 77
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title description 10
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 169
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims abstract description 84
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 84
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 53
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 45
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 37
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 claims description 20
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 claims description 20
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 14
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 10
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 claims description 6
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 claims description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 4
- 239000000446 fuel Substances 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 238000002309 gasification Methods 0.000 claims description 3
- 239000003245 coal Substances 0.000 claims description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 claims description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 24
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 14
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 13
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 12
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 10
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000007707 calorimetry Methods 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003345 natural gas Substances 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010248 power generation Methods 0.000 description 2
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 2
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 2
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 2
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 2
- 125000004066 1-hydroxyethyl group Chemical group [H]OC([H])([*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- GJWCYZXWFUDEOU-UHFFFAOYSA-N 3-[[dimethyl-[3-(2-morpholin-4-ylethylamino)propyl]silyl]oxy-dimethylsilyl]-N-(2-morpholin-4-ylethyl)propan-1-amine Chemical compound C[Si](O[Si](C)(C)CCCNCCN1CCOCC1)(C)CCCNCCN1CCOCC1 GJWCYZXWFUDEOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVQGVALWCKOMEG-UHFFFAOYSA-N 3-[[dimethyl-[3-(propylamino)propyl]silyl]oxy-dimethylsilyl]-n-propylpropan-1-amine Chemical compound CCCNCCC[Si](C)(C)O[Si](C)(C)CCCNCCC AVQGVALWCKOMEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNKCREVTHBZUFG-UHFFFAOYSA-N 3-iodopropyl-[3-iodopropyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound ICCC[Si](C)(C)O[Si](C)(C)CCCI FNKCREVTHBZUFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WECUVRHHIUYJAU-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-N-[3-[[3-(3-methoxypropylamino)propyl-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]propyl]propan-1-amine Chemical compound COCCCNCCC[Si](O[Si](CCCNCCCOC)(C)C)(C)C WECUVRHHIUYJAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 1
- IORNKKBRWUTLII-UHFFFAOYSA-N N-(2-ethoxyethyl)-3-[[3-(2-ethoxyethylamino)propyl-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]propan-1-amine Chemical compound C(C)OCCNCCC[Si](O[Si](C)(C)CCCNCCOCC)(C)C IORNKKBRWUTLII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHSXFTATUUCCLE-UHFFFAOYSA-N N-(2-methoxyethyl)-3-[[3-(2-methoxyethylamino)propyl-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]propan-1-amine Chemical compound COCCNCCC[Si](O[Si](C)(C)CCCNCCOC)(C)C WHSXFTATUUCCLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJKMQPMJHMOWHV-UHFFFAOYSA-N N-[3-[[3-(butylamino)propyl-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]propyl]butan-1-amine Chemical compound C(CCC)NCCC[Si](O[Si](C)(C)CCCNCCCC)(C)C JJKMQPMJHMOWHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYIRKPCWEASNQK-UHFFFAOYSA-N N-[3-[[3-[2-(dimethylamino)ethylamino]propyl-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]propyl]-N',N'-dimethylethane-1,2-diamine Chemical compound CN(CCNCCC[Si](O[Si](C)(C)CCCNCCN(C)C)(C)C)C VYIRKPCWEASNQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011358 absorbing material Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003466 anti-cipated effect Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910021386 carbon form Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003034 coal gas Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013058 crude material Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 230000006870 function Effects 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 239000011491 glass wool Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004058 oil shale Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000012088 reference solution Substances 0.000 description 1
- 238000002407 reforming Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 239000011269 tar Substances 0.000 description 1
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 239000002912 waste gas Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
- B01D53/14—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by absorption
- B01D53/1493—Selection of liquid materials for use as absorbents
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
- B01D53/14—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by absorption
- B01D53/1456—Removing acid components
- B01D53/1475—Removing carbon dioxide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10K—PURIFYING OR MODIFYING THE CHEMICAL COMPOSITION OF COMBUSTIBLE GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE
- C10K1/00—Purifying combustible gases containing carbon monoxide
- C10K1/002—Removal of contaminants
- C10K1/003—Removal of contaminants of acid contaminants, e.g. acid gas removal
- C10K1/005—Carbon dioxide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10K—PURIFYING OR MODIFYING THE CHEMICAL COMPOSITION OF COMBUSTIBLE GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE
- C10K1/00—Purifying combustible gases containing carbon monoxide
- C10K1/08—Purifying combustible gases containing carbon monoxide by washing with liquids; Reviving the used wash liquors
- C10K1/10—Purifying combustible gases containing carbon monoxide by washing with liquids; Reviving the used wash liquors with aqueous liquids
- C10K1/12—Purifying combustible gases containing carbon monoxide by washing with liquids; Reviving the used wash liquors with aqueous liquids alkaline-reacting including the revival of the used wash liquors
- C10K1/128—Purifying combustible gases containing carbon monoxide by washing with liquids; Reviving the used wash liquors with aqueous liquids alkaline-reacting including the revival of the used wash liquors containing organic oxygen transferring compounds, e.g. sulfoxides
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2252/00—Absorbents, i.e. solvents and liquid materials for gas absorption
- B01D2252/20—Organic absorbents
- B01D2252/204—Amines
- B01D2252/2041—Diamines
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2252/00—Absorbents, i.e. solvents and liquid materials for gas absorption
- B01D2252/20—Organic absorbents
- B01D2252/204—Amines
- B01D2252/20415—Tri- or polyamines
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2252/00—Absorbents, i.e. solvents and liquid materials for gas absorption
- B01D2252/20—Organic absorbents
- B01D2252/204—Amines
- B01D2252/20426—Secondary amines
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2252/00—Absorbents, i.e. solvents and liquid materials for gas absorption
- B01D2252/20—Organic absorbents
- B01D2252/204—Amines
- B01D2252/20431—Tertiary amines
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2252/00—Absorbents, i.e. solvents and liquid materials for gas absorption
- B01D2252/20—Organic absorbents
- B01D2252/204—Amines
- B01D2252/20436—Cyclic amines
- B01D2252/20452—Cyclic amines containing a morpholine-ring
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2252/00—Absorbents, i.e. solvents and liquid materials for gas absorption
- B01D2252/20—Organic absorbents
- B01D2252/205—Other organic compounds not covered by B01D2252/00 - B01D2252/20494
- B01D2252/2053—Other nitrogen compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2258/00—Sources of waste gases
- B01D2258/02—Other waste gases
- B01D2258/0283—Flue gases
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02C—CAPTURE, STORAGE, SEQUESTRATION OR DISPOSAL OF GREENHOUSE GASES [GHG]
- Y02C20/00—Capture or disposal of greenhouse gases
- Y02C20/40—Capture or disposal of greenhouse gases of CO2
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/151—Reduction of greenhouse gas [GHG] emissions, e.g. CO2
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Gas Separation By Absorption (AREA)
Abstract
Et amino-siloksanpreparat er tilveiebrakt. Amino-siloksanpreparatet omfatter strukturen (I): hvor R1 uavhengig ved hver forekomst er en C1-C5 alifatisk rest; R2 er en C3-C4 alifatisk rest; R3 er en C1-C5 alifatisk rest eller R4, hvor R4 omfatter strukturen (II): og X er en elektrondonerende gruppe. Metoder for reduksjon av en mengde karbondioksid i en prosess-strøm ved anvendelse av amino-siloksanpreparatet er også tilveiebrakt.
Description
AMINO-SILOKSANE PREPARAT OG METODER FOR ANVENDELSE AV SAMME
BAKGRUNN
ANFØRSEL ANGÅENDE STATLIG STØTTET FORSKNING & UTVIKLING
Foreliggende oppfinnelse ble utført med Statsstøtte under tildelingsnummer DE-AR-0000084 gitt av the Department of Energy. Staten har visse rettigheter i oppfinnelsen.
BAKGRUNN
Strømgenereringsprosesser som er basert på forbrenning av karboninneholdende brensel produserer typisk karbondioksid (CO2) som et biprodukt. Det kan være ønskelig å fange eller på annen måte separere CO2fra gassblandingen for å forhindre frigjøring av CO2til omgivelsene og/eller for anvendelse av CO2i strømgenereingsprosessen eller i andre prosesser.
Imidlertid kan typiske CO2fangende prosesser, så som for eksempel en vandig amin-basert prosess (MEA-basert prosess), ha begrensninger, for eksempel kan fremgangsmåten noen ganger resultere i betydelig økninger i viskositeten til den absorberende væsken, hvilket kan redusere massetransport av CO2til sorbenten. For å unngå dette problemet kan konsentrasjonen av aminer i den absorberende strømmen holdes på lave nivåer (ved anvendelse av bærerløsningsmidler), som sterkt kan redusere absorbsjonskapasiteten sammenlignet med den teoretiske kapasiteten til den rene absorbenten. Videre kan energiforbruket i aminprosessen være høy, for en stor del grunnet behovet for oppvarming og inndampning av bærer løsningsmiddel (for eksempel vann).
Det er mange egenskaper som ønskelig skulle vært oppnådd eller forbedret i enhver CO2oppfangingsteknologi og av absorbenter som vurderes å være anvendbare alternativer til de for tiden anvendte MEA-baserte prosesser. For eksempel ville hvilken som helst slik absorbent ønskelig oppvise en høy netto CO2kapasitet og lavere kapital og brukskostnader (mindre nødvendig materialvolum for oppvarming og avkjøling og dermed mindre mengde nødvendig energi). En lavere reaksjons varme ville bety at mindre energi ville være nødvendig for å frigjøre CO2fra materialet. Absorbenter med lavere viskositet ville gi forbedret massetransport, reduksjon av størrelsen av det nødvendige utstyret, så vel som en reduksjon i energikostnaden ved prosessen.
Således er det et behov for CCh-fangende absorbenter og anvendbare metoder som optimaliserer så mange av de ovenfor ønskede egenskaper som mulig. Videre er det et behov for CCVfangende absorbenter og anvendbare metoder for dette slik at absorbentene har lav viskositet og lav reaksjons varme.
KORT BESKRIVELSE IFØLGE OPPFINNELSEN
Utførelsesformer av foreliggende oppfinnelse er omfattet for å møte disse og andre behov. En utførelsesform er et amino-siloksanpreparat omfattende strukturen (I): hvor R<1>uavhengig ved hver forekomst er en C1-C5alifatisk rest; R<2>er en C3-C4alifatisk rest; R<3>er en C1-C5alifatisk rest eller R<4>, hvor R4 omfatter strukturen (II):
X er en elektrondonerende gruppe.
En utførelsesform er en metode for reduksjon av mengden karbondioksid i en prosess-strøm. Metoden omfatter trinnet med å kontakte prosess-strømmen med et karbondioksidabsorberende preparat omfattende et amino-siloksan som har strukturen (I): hvor R1 uavhengig ved hver forekomst er en C1-C5alifatisk rest; R<2>er en C3-C4alifatisk rest; R<3>er en C1-C5alifatisk rest eller R<4>, hvor R4 omfatter strukturen (II):
X er en elektrondonerende gruppe.
En utførelsesform er en metode for reduksjon av mengden av karbondioksid i en prosess-strøm. Metoden omfatter trinnet å kontakte prosess-strømmen med et karbondioksidabsorberende preparat omfattende et amino-siloksan som har strukturen (Ib):
hvor R<1>uavhengig ved hver forekomst er en C1-C5alifatisk rest; og X omfatter en R<5>0-gruppe; en R<5>S gruppe; en (R<5>)2N- gruppe; eller en morfolingruppe, hvor R<5>uavhengig ved hver forekomst er en C1-C5alifatisk rest.
DETALJERT BESKRIVELSE
Som beskrevet i detalj nedenfor omfatter noen av utførelsesformene ifølge oppfinnelsen amino-siloksanpreparater og metoder for anvendelse av disse preparater som CO2absorbenter. Mer spesielt angår oppfinnelsen amino-siloksanpreparater og metoder for anvendelse av disse som CO2absorbenter, slik at amino-siloksanene har lav absorpsjonsvarme og videre forblir amino-siloksanene og de relaterte reaksjonsprodukter hovedsakelig i en væsketilstand under C02oppfangingsprosessen.
Alternative utrykk som anvendt her gjennom hele beskrivelsen og kravene, kan anvendes for å modifisere hvilken som helst kvantitativt representasjon som tillatelig kan variere uten endring i den grunnfunksjon til hvilken den er relatert. Følgelig begrenses et modifisert utrykk, så som "omtrent" og "hovedsakelig" ikke til den nøyaktige spesifiserte verdi. I noen tilfeller kan alternative utrykk tilsvare presisjonen til et instrument for å måle verdien. Her og gjennom hele beskrivelsen og kravene kan intervallbegrensninger kombineres og/eller ombyttes, hvilke intervaller er identifisert og omfatter alle under-intervallene inneholdt deri hvis ikke sammenhengen eller beskrivelsen indikerer noe annet. I følgende beskrivelse og kravene omfatter entallsformene "en" og "den" mer enn en hvis ikke sammenhengen klart tilsier noe annet. Som anvendt her er betegnelsen "eller" ikke ment å være eksklusiv og angir minst én av de refererte tilstedeværende komponenter og omfatter tilfeller hvor en kombinasjon av den omtalte komponenten kan være til stede, hvis ikke sammenhengen klart tilsier noe annet.
Som anvendt her angir betegnelsen "alifatisk rest" en organisk rest som har en valens på minst én bestående av en lineær eller forgrenet rekke av karbon og hydrogenatomer som ikke er cyklisk. Eksempelvis inneholder en Ci- C5alifatisk rest minst én men ikke mer enn 5 karbonatomer. En metylgruppe (dvs. CH3-) er et eksempel på en Cialifatisk rest. Tilsvarende er en butylgruppe (dvs. CH3(CH2)3-) et eksempel på en C4alifatisk rest.
Som beskrevet i detalj nedenfor angår noen utførelsesformer ifølge oppfinnelsen et amino-siloksanpreparat. I noen utførelsesformer omfatter amino-siloksanpreparatet strukturen (I): hvor R<1>uavhengig ved hver forekomst er en C1-C5alifatisk rest; R<2>er en C3-C4alifatisk rest; R<3>er en C1-C5alifatisk rest eller R<4>, hvor R4 omfatter strukturen (II):
X er en elektrondonerende gruppe.
Som angitt tidligere inneholder en Ci- C5alifatisk rest minst én men ikke mer enn 5 karbonatomer. Tilsvarende inneholder en C3-C4alifatisk rest tre eller fire karbonatomer og kan omfatte en propyl eller en butylrest.
Betegnelsen "elektrondonerende gruppe" (noen ganger også referert til som en elektronfrigjørende gruppe) som anvendt her angir et atom eller en gruppe som frigjør elektroner til et reaksjonssenter og stabiliserer elektronfattige karbokationer. Ikke- begrensende eksempler på egnede elektrondonerende grupper omfatter alkoksygrupper, hydroksylgrupper, sulfidgrupper og amingrupper.
I noen utførelsesformer omfatter X en R<5>0- gruppe; en R<5>S- gruppe; en (R<5>)2N- gruppe; eller en morfolingruppe, hvor R5 uavhengig ved hver forekomst er en C1-C5alifatisk rest. I visse utførelsesformer omfatter X en CH3O- gruppe; en C2H5O- gruppe; en (CI^N-gruppe; en (^Hs^N- gruppe eller en morfolingruppe.
I noen utførelsesformer er amino-siloksanpreparatet monofunksjonelt, dvs. at det omfatter en enkel amingruppe. I noen andre utførelsesformer er amino-siloksanpreparatet bifunksjonelt og omfatter to amingrupper. I slike tilfeller kan for eksempel amino-siloksanpreparatet omfatte strukturen (Ia):
hvor R 1 uavhengig ved hver forekomst er en C1-C5alifatisk rest; R 2 er en C3-C4alifatisk rest; og X er en elektrondonerende gruppe.
I noen utførelsesformer omfatter amino-siloksanpreparatet strukturen (Ib):
hvor R<1>uavhengig ved hver forekomst er en C1-C5alifatisk rest; og X er en elektrondonerende gruppe.
I visse utførelsesformer omfatter amino-siloksanpreparatet strukturen (Ic):
hvor X er en elektrondonerende gruppe. Som angitt tidligere omfatter ikke-begrensende eksempler på en egnet elektrondonerende gruppe en R<5>0- gruppe; en R<5>S- gruppe; en (R<5>)2N- gruppe; eller en morfolingruppe, hvor R<5>uavhengig ved hver forekomst er en Ci-C5alifatisk rest.
Et reaksjonsprodukt av amino-siloksanpreparatet med karbondioksid (CO2) er også tilveiebrakt. I noen utførelsesformer reagerer amino-siloksanpreparatet som har strukturene (I), (Ia), (Ib) eller (Ic) med CO2og danner et reaksjonsprodukt, nedenfor referert til som et addukt. Fagfolk på området vil forstå at et reaksjonsprodukt mellom et sekundært amin og CO2er et karbamat. Som beskrevet i detalj senere kan amin-siloksanpreparater ifølge foreliggende oppfinnelse være anvendelige som CO2absorbenter.
I noen utførelsesformer tilveiebringer foreliggende oppfinnelse amino-siloksaner anvendelige som karbondioksidabsorbenter, som hovedsakelig er i væskeform under omgivelsesbetingelser og som forblir i væskeform etter eksponering med karbondioksid. For eksempel, og i noen utførelsesformer, tilveiebringer foreliggende oppfinnelse fordelaktig et amino-siloksanpreparat i væskeform som reagerer med CO2og danner et addukt av amino-siloksanet med CO2, hvilket adduktet også hovedsakelig er i væskeform under omgivelsesbetingelser. Betegnelsen "hovedsakelig væskeform" som anvendt her betyr at amino-siloksan og adduktet erkarakterisert veden smeltetemperatur eller en glassovergangstemperatur lavere enn temperaturen ved hvilken CO2absorpsjonstrinnet utføres.
I visse utførelsesformer kan den fysiske tilstanden til adduktet mellom amino-siloksanpreparatet og CO2kontrolleres ved å begrense graden med hvilken amino-siloksanpreparatet omsettes med CO2. For eksempel kan det være mulig og fordelaktig å begrense tidsrommet og betingelsene for kontakt mellom amino-siloksanpreparatet og CO2slik at adduktet inneholder mindre enn den teoretiske mengde av CO2avledede strukturelle enheter (dvs. karbamatgrupper). I noen utførelsesformer kan et amino-siloksanpreparat, som når fullstendig omsatt med C02er et fast stoff under omgivelsesbetingelser, holdes i væskeform om den kun delvis er omsatt med CO2. I noen utførelsesformer tilveiebringer foreliggende oppfinnelse et reaksjonsprodukt mellom et amino-siloksan preparat og CO2hvor mindre enn den teoretiske mengde av CO2er omsatt med de reaktive grupper i amino-siloksanpreparatet.
I noen utførelsesformer er graden av omsetning mellom amino-siloksanpreparatet og CO2i et intervall på fra ca. 10 prosent av den teoretiske verdien til ca. 100 prosent av den teoretiske verdien. I andre utførelsesformer er graden av omsetning mellom amino-siloksanpreparatet og CO2i et intervall på fra ca. 20 prosent av den teoretiske verdien til ca. 95 prosent av den teoretiske verdien. I noen andre utførelsesformer er graden av omsetning mellom amino-siloksanpreparatet og CO2i et intarvall på fra ca. 30 prosent av den teoretiske verdien til ca. 90 prosent av den teoretiske verdien.
Eventuelt kan amino-siloksanpreparatet også omfatte andre komponenter, så som, f.eks. oksidasjonsinhibitorer (for å øke den oksidative stabiliteten) eller anti-skummingsmidler. Anvendelse av oksidasjonsinhibitorer, også betegnet antioksidanter, kan være spesielt fordelaktig i de utførelsesformer ifølge oppfinnelsen hvor de funksjonelle gruppene omfatter amingrupper. I noen utførelsesformer kan amino-siloksanpreparatet videre omfatte et med-løsningsmiddel eller et bærerløsningsmiddel. Imidlertid kan mengden av med-løsningsmiddel (hvis til stede) være til stede i en mengde som er tilstrekkelig lav, slik at CO2absorpsjonsprosessen ikke påvirkes negativt.
I visse utførelsesformer kan amino-siloksanpreparatet som omsettes med CO2for å danne et reaksjonsprodukt være hovedsakelig fri for med-løsningsmiddel. Betegnelsen "hovedsakelig fri" som anvendt i denne sammenheng betyr at amino-siloksanpreparatet inneholder mindre enn ca. 10 volumprosent med-løsningsmiddel eller bærerfluid. I noen utførelsesformer er mengden av med-løsningsmiddel eller bærerfluid mindre enn ca. 5 volumprosent. I noen utførelsesformer er amino-siloksanpreparatet hovedsakelig fri for et løsningsmiddel valgt fra gruppen bestående av vann, ioniske væsker og kombinasjoner derav.
Som tidligere antydet, i typiske CO2absorpsjonssystemer, kan absorpsjonsprosessen noen ganger resultere i en skarp økning i viskositeten av den absorberende væsken, hvilket kan redusere massetransporten av CO2inn i sorbenten. For å unngå dette problem kan konsentrasjonen av det absorberende preparatet holdes på lave nivåer (ved anvendelse av bærerløsningsmidler), hvilket sterkt kan redusere absorpsjonskapasiteten sammenlignet med den teoretiske kapasiteten av den rene absorbenten. Videre kan energiforburket i slike prosesser være høy, noe som for en stor del skyldes behovet for oppvarmning og inndampning av bærerløsningsmiddel (for eksempel vann).
Videre kan konvensjonelle silisium eller amin-baserte absorbenter danne faste stoffer eller høyviskositetsoljer ved omsetning med CO2. Dette kan negativt påvirke massetransport, slik at det absorberende materialet ikke reagerer med så mye CO2som teoretisk mulig. Videre kan materialer som danner faststoff CO2reaksjonsprodukter ikke lett tilpasses eksisterende CO2fangende prosess-skjemaer. Konvensjonelle amino-siloksan-baserte absorbenter kan også ha en relativt høy reaksjonsvarme (for eksempel 2500-2700 kJ/kg CO2for primære amino-siloksaner). Anvendelse av absorbenter med høyere reaksjonsvarme kan kreve et høyere parasittisk energibehov ved desorpsjon.
Overraskende har foreliggende oppfinnere identifisert amino-siloksan preparater som ikke krever anvendelse av ytterligere løsningsmidler for å oppnå et akseptabelt viskositetsnivå og dessuten har betydelig lavere reaksjonsvarme. Videre har amino-siloksanpreparater lav flyktighet, høy termisk stabilitet og en høy netto kapasitet for CO2og er dermed egnet for storskala implementering. Således er amino-siloksanpreparatene beskrevet her forventet å gi forbedring når anvendt for å fjerne CO2fra prosess-strømmer sammenlignet med de for tiden kommersielt tilgjengelig og/eller anvendte produkter for dette formål.
Som sådan presenters også en metode for reduksjon av mengden av karbondioksid i en prosess-strøm. Metoden omfatter å kontakte prosess-strømmen med et CO2absorberende preparat omfattende et amino-siloksan som har strukturene (I), (Ia), (Ib) eller (Ic) som her beskrevet.
Prosess-strømmen er typisk gassformig, men kan inneholde faststoff eller væskekomponenter og kan være innenfor et bredt temperatur- og trykkintervall, avhengig av anvendelsen. Prosess-strømmen kan være en prosess-strøm fra industri, så som kjemisk industri, cementindustri, stålindustri, kraftverk og lignende. I visse utførelsesformer kommer prosess-strømmen fra minst én av en forbrenningsprosess, en gassifiseringsprosess, et landdeponi, en forbrenningsenhet en dampgenerator og dampkjele.
I noen utførelsesformer omfatter prosess-strømmen en gassblanding emittert som et resultat av prosessering av brennstoff, så som naturgass, biomasse, bensin, diesel, kull, oljeskifer, brenselolje, tjæresand og kombinasjoner derav. I noen utførelsesformer omfatter prosess-strømmen en gassblanding emittert fra en gassturbin. I noen utførelsesformer omfatter prosess-strømmen syntesegass dannet ved gassifisering eller et reformeringsanlegg. I noen utførelsesformer omfatter prosess-strømmen en avløpsgass. I visse utførelsesformer omfatter prosess-strømmen en gassblanding emittert fra et kull- eller naturgass-basert kraftverk.
Kontakttrinnet kan utføres under egnede betingelser (for eksempel temperatur, trykk etc.) i et egnet reaksjonskammer. Ikke-begrensende eksempler på egnede reaksjonskammere kan omfatte et absorpsjonstårn, et fuktet vegg-tårn, et spraytårn, en venturi veskeutskiller eller kombinasjoner derav. Som tidligere angitt kan graden av omsetning av amino-siloksan med CO2kontrolleres ved varierende reaksjonensvarighet og reaksjonsbetingelser.
Metoden kan videre omfatte dannelse av en adduktstrøm og en CC^-fattig gasstrøm etter kontakttrinnet mellom prosess-strømmen og det CO2absorberende preparatet. Betegnelsen "CC"2-fattig gasstrøm" som anvendt her angir en gasstrøm som har et CO2innhold lavere enn i prosess-strømmen. Adduktstrømmen kan videre underkastes én eller flere desorpsjonstrinn for å frigjøre CO2og å regenerere det absorberende preparatet. Den CO2-fattige strømmen kan også videre transporteres til et annet kar eller system for påfølgende prosesstrinn.
I noen utførelsesformer omfatter metoden med reduksjon av mengden av karbondioksid i en prosess-strøm kontakttrinnet mellom en prosess-strøm med et karbondioksidabsorberende preparat inneholdende et amino-siloksan som har struktur (Ib):
hvor R<1>uavhengig ved hver forekomst er en C1-C5alifatisk rest; og X omfatter en R<5>0-gruppe; en R<5>S gruppe; en (R<5>)2N- gruppe; eller en morfolingruppe, hvor R<5>uavhengig ved hver forekomst er en C1-C5alifatisk rest.
Amino-siloksanpreparatene og metoder for anvendelse av disse presentert her kan ha betydelige økonomiske fordeler som reduserer kostnadene. Videre har amino-siloksanpreparater relativt lav viskositet, lav reaksjonsvarme, høy termisk stabilitet og kan tilveiebringes ved anvendelse av syntese-metoder beskrevet her. Det er antatt at preparatene og metoder tilveiebragt ved foreliggende oppfinnelse vil være spesielt anvendelige i kraftanlegg som krever absorbenter for reduksjon av karbondioksidutslipp.
EKSEMPLER
Generelle syntesemetode for amino-siloksaneer med elektrondonerende grupper
(Sammenligningseksemplene A-E og Eksemplene A-E)
Et fem-gangers molart overskudd av utgangsstoff primære aminer ble overført til en kolbe utstyrt med en magnetisk rører, tilsetningstrakt og nitrogeninntak. Reaksjonskolben ble nedsenket i et vannbad ved romtemperatur for å kontrollere eksoterme reaksjoner. 1,3-bis(jodpropyl)-l,l,3,3-tetrametyldisiloksan ble deretter tilsatt dråpevis over 15-30 minutter. Reaksjonsblandingen ble deretter omrørt natten over.
På dette tidspunkt ble overskudd av amin avdampet ved anvendelse av en rotasjonsinndamper. Hvis de rå bis HI salter var faststoff ble de renset ved omkrystallisering ved anvendelse av blandinger av etylacetat og metanol. De ble deretter tørket under redusert trykk. Frie aminer ble fremstilt ved blanding av bis HI saltene med 10% NaOH og heptan. Etter omrøring og inntil alle de faste stoffene var oppløst ble blandingene overført til en separasjonstrakt. Heptanfasen ble deretter isolert, vasket med vann og en mettet natriumklorid-løsning og tørket over vannfri natriumsulfat. Heptan ble avdampet på en rotasjonsinndamper.
Hvis de råe bis HI salter var oljer ble de omdannet til frie aminer ved behandling med 10%NaOH og heptan som beskrevet tidligere. Det rå materialet ble deretter renset ved destillasjon. De analytiske data for amino-siloksanforbindelser syntetisert i Sammenligningseksemplene A-E og Eksemplene A-E er gitt under. Kjemiske strukturer for amino-siloksanforbindelser syntetisert i Sammenligningseksemplene A-E og Eksemplene A-E er vist i Strukturene II og III:
Sammenligningseksempel A: 'H NMR (CDC13) 6: 2,52 (t, J = 7,2 Hz, 4H), 2,39 (s, 6H), 1,45 (m, 4H), 1,13 (br s, 2H), 0,47 (m, 4H), 0,01 (s, 12H). ^{'HJNMR (CDC13): 55,23, 36,34, 23,51, 15,70, 0,19 ppm. Nøyaktig masse MS: Beregnet for C12H33N2OS12(M+H<+>); 277,2131. Funnet: 277,2139.
Sammenligningseksempel B: 1, 3- Bis( etylaminopropyl) - 1, 1, 3, 3- tetrametyldisiloksan.<*>H NMR (CDCI3) 6: 2,56 (q, J = 7,2 Hz, 4H), 2,50 (t, J = 7,0 Hz, 4H), 1,41 (m, 4H), 1,01 (t, J = 7,2 Hz, 6H), 0,82 (br s, 2H), 0,41 (m, 4H), -0,05 (s, 12H).<13>C{<1>H}NMR (CDC13): 53,10, 44,01, 23,85, 15,83, 15,34, 0,21 ppm. Nøyaktig masse MS: Beregnet for Ci^y^C^
(M+H<+>): 305,24444. Funnet: 305,24160.
Sammenligningseksempel C: l, 3- Bis( propylaminopropyl) - 1, 1, 3, 3- tetrametyldisiloksan:<!>H NMR (CDCI3) 5: 2,53 (t, J = 8,0 Hz, 4H), 1,45 (m, 8H), 0,87 (t, J = 6,3 Hz, 6H), 0,48 (m, 4H), 0,02 (s, 12H).<13>C{'H}NMR (CDCI3): 53,28, 51,90, 23,90, 23,32, 15,88, 11,82, 0,29 ppm. Nøyaktig masse MS: Beregnet for Ci6H4iN2OSi2(M+F<f>); 333,27574. Funnet: 333,27569.
Sammenligningseksempel D: 1, 3- Bis( butylaminopropyl) - 1, 1, 3, 3- tetrametyldisiloksan.<*>H NMR (CDC13) 6: 2,52 (m, 8H), 1,42 (m, 8H), 1,28 (m, 4H), 0,85 (t, J = 7,2 Hz, 6H), 0,43 (m, 4H), -0,02 (s, 12H). ^{'HJNMR (CDCI3): 53,31, 49,66, 32,37, 23,85, 20,50, 15,84, 13,99, 0,24 ppm. Nøyaktig masse MS: beregnet for C18H45N2OS12(M+H<+>); 361,30704. Funnet: 361,29968.
Sammenligningseksempel E: l, 3- Bis( 3- metoksypropylaminopropyl) - 1, 1, 3, 3-tetrametyldisiloksan. Kokepunkt = 125-128°C/ 0,34 mmHg,<!>H NMR (CDC13) 6: 3,37 (t, J = 6,3 Hz, 4H), 3,26 (s, 6H), 2,61 (t, J = 7,2 Hz, 4H), 2,51 (d, J = 7,2 Hz, 4H), 1,69 (kvintett, J = 6,8 Hz, 4H), 1,42 (m, 4H), 1,07 (br s, 2H), 0,43 (m, 4H), -0,03 (s, 12H). ^{'HJNMR (CDCI3): 71,32, 58,54, 53,29, 47,16, 30,12, 23,79, 15,80, 0,25 ppm. Nøyaktig masse MS: Beregnet for Ci^sNjC^ (M+H<+>): 393,2969. Funnet: 393,2979.
Eksempel A: l, 3- Bis( 2- metoksyetylaminopropyl) - 1, 1, 3, 3- tetrametyldisiloksan.<*>H NMR (CDCI3) 5: 3,47 (t, J = 5,2 Hz, 4H), 3,33 (s, 6H), 2,75 (t, J = 5,2 Hz, 4H), 2,57 (d, J = 7,2 Hz, 4H), 1,47 (m, 4H), 1,35 (br s, 2H), 0,47 (m, 4H), 0,01 (s, 12H). ^{'HJNMR (CDCI3): 72,11, 58,74, 53,24, 49,26, 23,81,15,79, 0,24 ppm. Nøyaktig masse MS: Calc'd for C16H41N2O3S12(M+H<+>); 365,26557. Funnet: 365,26204.
Eksempel B: l, 3- Bis( 2- etoksyetylaminopropyl)- l, l, 3, 3- tetrametyldisiloksan. Kokepunkt = 118-122°C/ 0,62 mmHg,<]>H NMR (CDC13) 6: 3,51 (t, J = 5,4 Hz, 4H), 3,47 (q, J = 7,0 Hz, 4H), 2,74 (t, J = 5,6 Hz, 4H), 2,57 (t, J = 7,2 Hz, 4H), 1,47 (m, 4H), 1,35 (br s 2H), 1,17 (t, J = 7,0 Hz, 6H), 0,47 (m, 4H), 0,01 (s, 12H). ^{'HJNMR (CDC13): 69,98, 66,39, 53,29, 49,42, 23,87, 15,86, 15,15, 0,26. Nøyaktig masse MS: Beregnet for Ci^sNjC^
(M+H<+>); 393,29687. Funnet: 393,29341.
Eksempel C: 1, 3- Bis[ 2-( dimetylamino) etylaminopropyl]- l, 1, 3, 3- tetrametyldisiloksan. Kokepunkt = 122-126°C/ 0,62 mmHg,<]>H NMR (CDC13) 6: 2,63 (t, J = 6,2 Hz, 4H), 2,54 (t, J = 7,2 Hz, 4H), 2,36 (t, J = 6,2 Hz, 4H), 2,17 (s, 12H), 1,45 (m, 4H), 1,29 (br s 2H), 0,45 (m, 4H), -0,01 (s, 12H).<13>C{<!>H}NMR (CDC13): 59,32, 53,46, 47,35, 45,57, 23,84, 15,86, 0,26. Nøyaktig masse MS: Beregnet for C^^OSij(M+H<+>); 391,32884. Funnet: 391,31959.
Eksempel D: l, 3- Bis[ 2-( dietylamino) etylamirtopropyl]- l, l, 3, 3- tetrametyldisiloksan. Kokepunkt = 143-145°C/ 0,56 mmHg,<!>H NMR (CDC13) 6: 2,63 (t, J = 6,4 Hz, 4H), 2,57 (t, J = 7,4 Hz, 4H), 2,50 (m, 12H), 1,47 (m, 4H), 1,32 (br s 2H), 0,98 (t, J = 7,0Hz, 12H), 0,48 (m, 4H), 0,02 (s, 12H). ^{'HJNMR (CDCI3): 53,37, 52,75, 47,55, 47,10, 23,79, 15,83, 11,82, 0,24. Nøyaktig masse MS: Beregnet for C22H55N4OSi2(M+H<+>); 447,39144. Funnet: 447,39639.
Eksempel E: 3, 3 '-( 1, 1, 3, 3- tetrametyldisiloksan- l, 3- diyl) bis( N-( 2- morfolinoetyl) propan- l-amin) . Kokepunkt = 177-185°C/ 0,014 mmHg,<]>H NMR (CDC13) 5: 3,68 (t, J = 4,6 Hz, 8H), 2,68 (t, J = 6,2 Hz, 4H), 2,57 (t, J = 7,2 Hz, 4H), 2,47 (t, J = 6,1 Hz, 4H), 2,42 (m, 8H), 1,48 (m, 4H), 1,39 (br s, 2H), 0,48 (m, 4H), 0,02 (s, 12H).<13>C{'H}NMR (CDC13): 67,04, 58,49, 53,78, 53,39, 46,07, 23,83, 15,85, 0,32. Nøyaktig masse MS: Beregnet for C22H51N403Si2(M+H<+>); 475,34997. Funnet: 475,34875.
CO2Opptaksmetode
En 25 ml rundbunnet kolbe ble utstyrt med et røreblad/rørestav og et gassuttaksadapter i hvilket det ble plassert en liten mengde av glassull. Dette apparatet ble deretter veiet på en analysevekt. Testaminet ble tilsatt og apparat igjen veiet slik at vekten av prøven kunne bestemmes. Kolben ble deretter nedsenket i et 40°C olje-bad, forbundet med et røreverk og utstyrt med en glasspipette med utløp rett ovenfor overflaten av væsken gjennom hvilken CO2ble innført. Utløpsrøret ble forbundet med et boblebad fylt med silikonolje. Gass-strømmen ble produsert gjennom sublimering av tørris og ble ført gjennom et tørkerør (fylt med blåfargeindikerende Drierite) før overføring til reaksjonskolben. Når testen var fullført ble CO2strømmen og omrøringen stoppet. Prøven ble deretter avkjølt til romtemperatur og utsiden av kolben ble vasket med isopropanol for å fjerne eventuell gjenværende silikonolje fra oljebadet. Etter tørking av kolbens utside ble prøvevekten igjen målt. Den prosentvise vektøkning ble beregnet ved å dele forskjellen mellom vekten av den endelige og innledende prøve med den innledende verdien og deretter multiplisering av resultatet med 100. Prosentdelen av teoretisk verdier ble avledet ved å sammenligne den eksperimentelle bestemte prosent vektøkningen med den forventede basert på molekylvekten av testeaminet, basert på antagelsen om at to aminer er nødvendig pr. molekyl CO2.
Kalorimetriforsøk
Absorpsjons varmen av CO2ble målt ved anvendelse av et OmniCal ReactMax-Z3-UL reaksjonskalorimeter. Et Hasteloy-C reaktor kar (25 ml) levert av kalorimetriprodusenten som kan motstå trykk opptil 34,5 bar ble anvendt. Et ytterligere rustfritt stålkar ble plassert i nabostilling til kalorimeteret for å tilføre oppvarmet CO2til reaktorkaret. Dette ytterligere karet ble plassert i en oppvarmet boks utstyrt med en sirkulerende vifte. Et Sierra Instruments Smart-Trak 2 Modell# C100L massestrøm kontrollinstrument ble installert mellom reaktorkaret og det ytterligere rustfrie stål CO2lagringskaret for å måle mengden av CO2tilsatt reaktoren. Dette massestrøm kontrollinstrumentet har en integrert totalisator for å måle den totale strøm av en gass over et brukerdefinert tidsrom.
Hvis ikke på annen måte beskrevet ble reaktorkaret fylt med -1,5 gram materiale, eksklusive massen til løsningsmiddel eller andre additiver og en magnetisk rørestav ble tilsatt. Det nøyaktige volumet av prøven ble beregnet ved anvendelse av tettheten til hver prøve. Reaktoren ble forseglet, plassert inne i kalorimeteret, med omrøring satt til -500-600 RPM og temperaturene på kalorimeteret og CO2lagringskaret ble satt til de ønskede temperaturer. CO2lagringskaret ble fylt med CO2fra tilførselstanken. Systemet ble deretter tillatt å komme til likevekt over 1-2 timer. Når både varmestrømmen og kalorimetertemperatur oppnådde stabile verdier ble systemet betraktet å være i likevekt.
Totalstrømsindikatoren på masse-strøm kontrollenheten ble justert til null og reaktoren ble fylt med -20 SCC CO2, hvis ikke på annen måte definert. Verdien på massestrøm kontrollenhet totalisatoren ble registrert og reaksjonen fikk forløpe i 2 timer. Denne prosedyren ble gjentatt inntil intet mer CO2ble absorbert - typisk 7-13 ytterligere ganger.
For hver tilsetning av CO2ble grunnlinjeverdien for varmestrømmen etablert og subtrahert fra rådataene. Den grunnlinje-subtraherte varmestrømmen ble deretter integrert over reaksjonstiden for å bestemme den totale reaksjonsvarmen. Den totale mengden av gjenværende CO2i reaktorens "headspace" ble beregnet fra trykket, temperaturen og "headspace" volumet. Den totale mengden av absorbert CO2av prøven ble beregnet ved å subtrahere gjenværende CO2i "headspace" ved slutten av reaksjonen fra den totale mengden CO2tilsatt, pluss gjenværende CO2i "headspace" etter de foregående reaksjonstrinn. Reaksjonsvarmen for hvert trinn ble deretter beregnet ved å dele den totale reaksjonsvarmen på mengden CO2absorbert av prøven.
Som en referanse ble absorpsjonsvarmen av 30% monoetanolamin (MEA) i vann også målt åtte ganger over det tidsrommet forsøket over ble kjørt. Gjennomsnittsverdien for 30% MEA ble funnet å være 1825 kJ/kg CO2, med et standardavvik på 83 kJ/kg CO2. Den høyeste verdien målt under dette tidsforløpet var 2006 kJ/kg CO2og den laveste verdien 1714 kJ/kg CO2. Således har amino-siloksanene ifølge foreliggende oppfinnelse generelt absorpsjonsvarme tilsvarende 30% MEA referanseløsning.
Tabell 1 viser CO2opptaksdata for amino-siloksaner fremstilt i Sammenligningseksemplene A-E og Eksemplene A-E. Tabell 2 viser absorpsjonsvarmedata basert på kalorimetriske undersøkelser.
Dataene i Tabell 1 viser at amino-siloksaner funksjonalisert med elektrondonerende grupper (Eksemplene A-E) viste lignende CO2opptak og tilveiebrakte karbamater (addukter) som var lett flytende væsker, sammenlignet med amino-siloksaner uten elektrondonerende grupper (Sammenligningseksemplene A-D). Videre viste amino-siloksaner med elektrondonerende grupper bundet til det sekundære aminet via en etylrest (Eksempel A) bedre CO2opptak og tilveiebrakte addukter som var lett flytende væsker, sammenlignet med amino-siloksaner med elektrondonerende grupper bundet til det sekundære aminet via en propylrest (Sammenligningseksempel E).
Dataene i Tabell 2 viser at amino-siloksaner funksjonalisert med elektrondonerende grupper (Eksemplene A-E) har lavere absorpsjonsvarme sammenlignet med amino-siloksaner uten elektrondonerende grupper (Sammenligningseksemplene A-D). Videre oppviste amino-siloksanene med elektrondonerende grupper bundet til det sekundære aminet via en etylrest (Eksempel A) lavere absorpsjonsvarme sammenlignet med amino-siloksan med elektrondonerende grupper bundet til det sekundære aminet via en propylrest (Sammenligningseksempel E).
Vedlagte krav definerer oppfinnelsen så omfattende som det kan forstås og eksemplene er illustrerende for valgte utførelsesformer fra et mangfold av alle mulig utførelsesformer. Følgelig er det ikke søkernes intensjon at vedlagte krav begrenses gjennom valg av anvendte eksempler for å illustrere trekk ifølge foreliggende oppfinnelse. Som anvendt i kravene betyr ordet "omfatter" og dens grammatikalske varianter logisk andre varianter og omfatter fraser av varierende og ulikt omfang så som for eksempel "men ikke begrenset dertil", "bestående i det vesentlige av" og "bestående av." Hvor nødvendig er det oppgitt intervaller; intervallene omfatter alle under-intervaller. Det forventes at variasjoner i disse intervaller vil indikere for fagmannen som har vanlige kunnskaper på området og som ikke er spesialist på området at alle disse varianter skal oppfattes som omfattet av de vedlagte kravene. Det er også forventet at fremskritt i vitenskap og teknologi vil tilveiebringe mulige ekvivalenter og varianter som ikke nå forutses på grunn av upresise termer i språket. Disse varianter skal også hvor mulig oppfattes å være omfattet av de vedlagte krav.
Claims (20)
1. Amino-siloksanpreparat omfattende strukturen (I):
hvor R<1>uavhengig ved hver forekomst er en C1-C5alifatisk rest; R<2>er en C3-C4alifatisk rest; R<3>er en C1-C5alifatisk rest eller R<4>, hvor R<4>omfatter strukturen (II):
X er en elektrondonerende gruppe.
2. Amino-siloksanpreparat ifølge krav 1 omfattende strukturen (Ia):
hvor R<1>uavhengig ved hver forekomst er en C1-C5alifatisk rest; R<2>er en C3-C4alifatisk rest; og X er en elektrondonerende gruppe.
3. Amino-siloksanpreparat ifølge krav 1 omfattende strukturen (Ib):
hvor R<1>uavhengig ved hver forekomst er en C1-C5alifatisk rest; og X er en elektrondonerende gruppe.
4. Amino-siloksanpreparat ifølge krav 1 omfattende strukturen (Ic):
hvor X er en elektrondonerende gruppe.
5. Amino-siloksanpreparat ifølge krav 1, hvor X omfatter en R<5>0- gruppe; en R<5>S gruppe; en (R<5>)2N- gruppe; eller en morfolingruppe, hvor R<5>uavhengig ved hver forekomst er en C1-C5alifatisk rest.
6. Amino-siloksanpreparat ifølge krav 1, hvor X omfatter en CH30- gruppe; en C2H5O- gruppe; en (CH3)2N- gruppe; en (^Hs^N- gruppe eller en morfolingruppe.
7. Reaksjonsprodukt mellom amino-siloksanpreparat ifølge krav 1 og karbondioksid.
8. Metode for reduksjon av mengden av karbondioksid i en prosess-strøm, omfattende kontakt mellom prosess-strøm og et karbondioksidabsorberende preparat omfattende et amino-siloksan omfattende strukturen (I):
hvor R<1>uavhengig ved hver forekomst er en C1-C5alifatisk rest; R<2>er en C3-C4alifatisk rest; R<3>er en C1-C5alifatisk rest eller R<4>, hvor R<4>omfatter strukturen (II):
X er en elektrondonerende gruppe.
9. Metode ifølge krav 8, hvor amino-siloksanet omfatter strukturen (Ia):
hvor R<1>uavhengig ved hver forekomst er en C1-C5alifatisk rest; R<2>er en C3-C4alifatisk rest; og X er en elektrondonerende gruppe.
10. Metode ifølge krav 8, hvor amino-siloksanet omfatter strukturen (Ib):
hvor R<1>uavhengig ved hver forekomst er en C1-C5alifatisk rest; og X er en elektrondonerende gruppe.
11. Metode ifølge krav 8, hvor amino-siloksanet omfatter strukturen (Ic)
hvor X er en elektrondonerende gruppe.
12. Metode ifølge krav 8, hvor X omfatter en R<5>0- gruppe; en (R<5>)2N- gruppe; en R<5>S gruppe; eller en morfolingruppe, hvor R<5>uavhengig ved hver forekomst er en C1-C5alifatisk rest.
13. Metode ifølge krav 8, hvor X omfatter en CH30- gruppe; en C2H5O- gruppe; en (CH3)2N- gruppe; en (C2H5)2N- gruppe eller en morfolingruppe.
14. Metode ifølge krav 8, hvor det karbondioksidabsorberende preparat er hovedsakelig fri for med-løsningsmiddel.
15. Metode ifølge krav 8, videre omfattende dannelse av et reaksjonsprodukt mellom amino- siloksan og karbondioksid, hvor reaksjonsproduktet hovedsakelig er en væske ved romtemperatur.
16. Metode ifølge krav 8, hvor prosess-strømmen dannes fra minst én av en forbrenningsprosess, en gassifiseringsprosess, et landdeponi, et brennkammer, en dampgenerator og en dampkjele.
17. Metode ifølge krav 8, hvor prosess-strømmen er dannet fra prosessering av et brennstoff.
18. Metode ifølge krav 17, hvor brennstoffet omfatter kull.
19. Metode ifølge krav 8, hvor prosess-strømmen omfatter syntesegass.
20. Metode for reduksjon av mengden av karbondioksid i en prosess-strøm omfattende å kontakte prosess-strømmen med et karbondioksidabsorberende preparat omfattende et amino-siloksan med strukturen (Ib):
hvor R<1>uavhengig ved hver forekomst er en Q-C5alifatisk rest; og X omfatter en R<s>O- gruppe; en R<5>S gruppe; en (R<5>)2N- gruppe; eller en morfolingruppe, hvor R<5>uavhengig ved hver forekomst er en C1-C5alifatisk rest.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US14/051,594 US9427698B2 (en) | 2013-10-11 | 2013-10-11 | Amino-siloxane composition and methods of using the same |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO20141182A1 true NO20141182A1 (no) | 2015-04-13 |
Family
ID=52809847
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO20141182A NO20141182A1 (no) | 2013-10-11 | 2014-10-02 | Aminosiloksanblandinger og metoder for anvendelse av samme |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US9427698B2 (no) |
CN (1) | CN104558000B (no) |
CA (2) | CA2868480C (no) |
NO (1) | NO20141182A1 (no) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018190815A1 (en) | 2017-04-12 | 2018-10-18 | GE Oil & Gas, Inc. | Absorbent compositions including amino-siloxanes |
CN110759938B (zh) * | 2019-11-08 | 2022-01-14 | 山东大学 | 一种含杂原子羟烃基二硅氧烷及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2144678A1 (en) | 1994-03-30 | 1995-10-01 | William A. Starke | Method for using aminofunctional silicon compounds for selective separation of gases |
US20060165574A1 (en) | 2002-12-18 | 2006-07-27 | Abdelhamid Sayari | Modified adsorbent for dry scrubbing and use thereof |
EP2362809A2 (en) | 2008-09-29 | 2011-09-07 | Akermin, Inc. | Process for accelerated capture of carbon dioxide |
US9440182B2 (en) | 2008-12-24 | 2016-09-13 | General Electric Company | Liquid carbon dioxide absorbents, methods of using the same, and related systems |
US20100154639A1 (en) | 2008-12-24 | 2010-06-24 | General Electric Company | Liquid carbon dioxide absorbent and methods of using the same |
US8030509B2 (en) * | 2008-12-24 | 2011-10-04 | General Electric Company | Carbon dioxide absorbent and method of using the same |
US20100154431A1 (en) | 2008-12-24 | 2010-06-24 | General Electric Company | Liquid carbon dioxide absorbent and methods of using the same |
US8747694B2 (en) | 2010-06-17 | 2014-06-10 | General Electric Company | Carbon dioxide absorbent and method of using the same |
KR20140035359A (ko) | 2011-04-08 | 2014-03-21 | 다우 코닝 코포레이션 | 에폭시-작용성 실록산을 사용해 가스 선택적 막을 제조하는 방법 |
US20130052109A1 (en) * | 2011-08-25 | 2013-02-28 | General Electric Company | Compositions for absorbing carbon dioxide, and related processes and systems |
-
2013
- 2013-10-11 US US14/051,594 patent/US9427698B2/en active Active
-
2014
- 2014-09-25 CA CA2868480A patent/CA2868480C/en active Active
- 2014-09-25 CA CA3144131A patent/CA3144131C/en active Active
- 2014-10-02 NO NO20141182A patent/NO20141182A1/no not_active Application Discontinuation
- 2014-10-10 CN CN201410532976.3A patent/CN104558000B/zh active Active
-
2016
- 2016-05-04 US US15/145,824 patent/US9919263B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN104558000A (zh) | 2015-04-29 |
US9427698B2 (en) | 2016-08-30 |
CA3144131C (en) | 2023-11-28 |
CN104558000B (zh) | 2019-05-17 |
US20160244467A1 (en) | 2016-08-25 |
CA3144131A1 (en) | 2015-04-11 |
CA2868480C (en) | 2022-08-09 |
US20150104366A1 (en) | 2015-04-16 |
US9919263B2 (en) | 2018-03-20 |
CA2868480A1 (en) | 2015-04-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US8419832B2 (en) | Process for the purification of gaseous mixtures containing mercaptans and other acid gases | |
DK2391435T3 (en) | Absorbent CONTAINING cyclic amines FOR REMOVING THE SURE GASES | |
Garcia et al. | Influence of substitution of water by organic solvents in amine solutions on absorption of CO2 | |
BR112014017856B1 (pt) | meio para absorção de co2 de uma mistura de gás, seu processo de preparação, e processo para absorção de co2 de uma mistura de gás por contato da mistura de gás com o dito meio | |
EA024501B1 (ru) | Аминсодержащий абсорбент и способ абсорбции кислых газов из газовых смесей | |
Luo et al. | Protic ethanolamine hydrochloride-based deep eutectic solvents for highly efficient and reversible absorption of NH3 | |
AU2014208282A1 (en) | Acid gas absorbent, acid gas removal method, and acid gas removal device | |
US10967325B2 (en) | Absorbent solution based on hydroxyl derivatives of 1,6-hexanediamine and method for eliminating acid compounds from a gaseous effluent | |
JP2014522867A (ja) | 気体混合物から硫化水素を除去するためのアミノピリジン誘導体 | |
US3535260A (en) | Method of stabilizing a monoethanolamine solution by adding a trialkanolamine | |
NO20141182A1 (no) | Aminosiloksanblandinger og metoder for anvendelse av samme | |
Qian et al. | Properties of symmetric 1, 3-diethers based on glycerol skeletons for CO2 absorption | |
US10399925B2 (en) | Beta-hydroxylated tertiary diamines, a process for their synthesis and their use for eliminating acid compounds a gaseous effluent | |
US9873081B2 (en) | Absorbent solution based on beta-hydroxylated tertiary diamines and method of removing acid compounds from a gaseous effluent | |
JP2019505607A (ja) | 新規なポリアミン、その合成方法およびco2を含むガス状流出物からのh2sの選択的除去のためのその使用 | |
WO2018045158A1 (en) | Reducing acid gases from streams | |
Halim et al. | Thermophysical properties and CO2 absorption of ammonium-based ionic liquids | |
JP7026938B2 (ja) | 低エネルギー型の二酸化炭素発生方法、及び該方法に使用するための二酸化炭素発生剤 | |
NO820227L (no) | Fremgangsmaate for fjerning av sure gasser fra gassblandinger | |
WO2018186860A1 (en) | Absorbent compositions including amino-siloxanes | |
US20210106944A1 (en) | Absorbent compositions including amino-siloxanes | |
US20150314230A1 (en) | Absorbent solution based on amines belonging to the n-alkylhydroxypiperidine family and method for removing acid compounds from a gaseous effluent with such a solution | |
JP2019181402A (ja) | 二酸化炭素回収方法用吸収液および二酸化炭素回収方法 | |
KR20130136298A (ko) | 이산화탄소 분리용 방향족 양이온 물질을 이용한 이온성액체 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FC2A | Withdrawal, rejection or dismissal of laid open patent application |