NO180474B - Fremgangsmåte for potensiering av den analgetiske effekt av curcuminoider - Google Patents
Fremgangsmåte for potensiering av den analgetiske effekt av curcuminoider Download PDFInfo
- Publication number
- NO180474B NO180474B NO904595A NO904595A NO180474B NO 180474 B NO180474 B NO 180474B NO 904595 A NO904595 A NO 904595A NO 904595 A NO904595 A NO 904595A NO 180474 B NO180474 B NO 180474B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- curcuminoids
- domestica
- desmethoxycurcumin
- xanthorrhiza
- essential oils
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 title claims description 6
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 title claims description 4
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 claims description 40
- 244000164418 Curcuma xanthorrhiza Species 0.000 claims description 18
- JYTVKRNTTALBBZ-UHFFFAOYSA-N bis demethoxycurcumin Natural products C1=CC(O)=CC=C1C=CC(=O)CC(=O)C=CC1=CC=CC(O)=C1 JYTVKRNTTALBBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- PREBVFJICNPEKM-YDWXAUTNSA-N bisdemethoxycurcumin Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1\C=C\C(=O)CC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C=C1 PREBVFJICNPEKM-YDWXAUTNSA-N 0.000 claims description 17
- 244000163122 Curcuma domestica Species 0.000 claims description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 7
- 235000003392 Curcuma domestica Nutrition 0.000 claims description 6
- 235000003393 Curcuma xanthorrhiza Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 2
- 229930153442 Curcuminoid Natural products 0.000 claims 3
- VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N curcumin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(\C=C\C(=O)CC(=O)\C=C\C=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N 0.000 description 34
- 244000008991 Curcuma longa Species 0.000 description 29
- 235000012754 curcumin Nutrition 0.000 description 20
- VFLDPWHFBUODDF-UHFFFAOYSA-N diferuloylmethane Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(C=CC(=O)CC(=O)C=CC=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 VFLDPWHFBUODDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000004148 curcumin Substances 0.000 description 16
- 229940109262 curcumin Drugs 0.000 description 16
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 235000003373 curcuma longa Nutrition 0.000 description 11
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 9
- HJTVQHVGMGKONQ-LUZURFALSA-N demethoxycurcumin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(\C=C\C(=O)CC(=O)\C=C\C=2C=CC(O)=CC=2)=C1 HJTVQHVGMGKONQ-LUZURFALSA-N 0.000 description 8
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 6
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N beta-myrcene Chemical compound CC(C)=CCCC(=C)C=C UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 4
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 4
- ZIUSSTSXXLLKKK-KOBPDPAPSA-N (1e,4z,6e)-5-hydroxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,4,6-trien-3-one Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(\C=C\C(\O)=C\C(=O)\C=C\C=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 ZIUSSTSXXLLKKK-KOBPDPAPSA-N 0.000 description 3
- 235000006886 Zingiber officinale Nutrition 0.000 description 3
- 229940121363 anti-inflammatory agent Drugs 0.000 description 3
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 3
- 235000008397 ginger Nutrition 0.000 description 3
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- 235000013976 turmeric Nutrition 0.000 description 3
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 2
- JESIHYIJKKUWIS-UHFFFAOYSA-N 1-(4-Methylphenyl)ethanol Chemical compound CC(O)C1=CC=C(C)C=C1 JESIHYIJKKUWIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAALIHXDKDOEBN-UHFFFAOYSA-N 4,4-dihydroxy-1,7-diphenylhepta-1,6-diene-3,5-dione Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC(=O)C(O)(O)C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 NAALIHXDKDOEBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000014375 Curcuma Nutrition 0.000 description 2
- 208000018522 Gastrointestinal disease Diseases 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 206010030113 Oedema Diseases 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 description 2
- 244000273928 Zingiber officinale Species 0.000 description 2
- VYBREYKSZAROCT-UHFFFAOYSA-N alpha-myrcene Natural products CC(=C)CCCC(=C)C=C VYBREYKSZAROCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007765 cera alba Substances 0.000 description 2
- 230000001989 choleretic effect Effects 0.000 description 2
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 2
- 210000000548 hind-foot Anatomy 0.000 description 2
- -1 hydroxycinnamoyl feruloylmethane Chemical compound 0.000 description 2
- 239000000077 insect repellent Substances 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 239000008024 pharmaceutical diluent Substances 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- QYSPLQLAKJAUJT-UHFFFAOYSA-N piroxicam Chemical compound OC=1C2=CC=CC=C2S(=O)(=O)N(C)C=1C(=O)NC1=CC=CC=N1 QYSPLQLAKJAUJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002702 piroxicam Drugs 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 2
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007901 soft capsule Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 2
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- 229930007886 (R)-camphor Natural products 0.000 description 1
- 208000006820 Arthralgia Diseases 0.000 description 1
- 208000008035 Back Pain Diseases 0.000 description 1
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 239000004129 EU approved improving agent Substances 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 1
- 241001673102 Jaya Species 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 235000006679 Mentha X verticillata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002899 Mentha suaveolens Nutrition 0.000 description 1
- 235000001636 Mentha x rotundifolia Nutrition 0.000 description 1
- 208000000112 Myalgia Diseases 0.000 description 1
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 241000234314 Zingiber Species 0.000 description 1
- 241000234299 Zingiberaceae Species 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000003509 anti-fertility effect Effects 0.000 description 1
- 206010003246 arthritis Diseases 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000000679 carrageenan Substances 0.000 description 1
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 description 1
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 description 1
- 229940113118 carrageenan Drugs 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 239000012050 conventional carrier Substances 0.000 description 1
- 235000019503 curry powder Nutrition 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000035558 fertility Effects 0.000 description 1
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 210000002683 foot Anatomy 0.000 description 1
- 230000002496 gastric effect Effects 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 229940002508 ginger extract Drugs 0.000 description 1
- 235000020708 ginger extract Nutrition 0.000 description 1
- 239000010649 ginger oil Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 239000008173 hydrogenated soybean oil Substances 0.000 description 1
- 239000008172 hydrogenated vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 230000004968 inflammatory condition Effects 0.000 description 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000386 microscopy Methods 0.000 description 1
- 208000015001 muscle soreness Diseases 0.000 description 1
- 239000000041 non-steroidal anti-inflammatory agent Substances 0.000 description 1
- 229940021182 non-steroidal anti-inflammatory drug Drugs 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 229940124531 pharmaceutical excipient Drugs 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 239000013641 positive control Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000028327 secretion Effects 0.000 description 1
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 230000004206 stomach function Effects 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- 230000009044 synergistic interaction Effects 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229940062013 tamarind extract Drugs 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 1
- UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L zinc;1-(5-cyanopyridin-2-yl)-3-[(1s,2s)-2-(6-fluoro-2-hydroxy-3-propanoylphenyl)cyclopropyl]urea;diacetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCC(=O)C1=CC=C(F)C([C@H]2[C@H](C2)NC(=O)NC=2N=CC(=CC=2)C#N)=C1O UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L 0.000 description 1
- 239000001841 zingiber officinale Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/88—Liliopsida (monocotyledons)
- A61K36/906—Zingiberaceae (Ginger family)
- A61K36/9066—Curcuma, e.g. common turmeric, East Indian arrowroot or mango ginger
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Botany (AREA)
- Alternative & Traditional Medicine (AREA)
- Mycology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Denne oppfinnelse angår en fremgangsmåte for potensiering av den analgetiske effekt av curcuminoider som er forbindelser isolert fra planteslekten Curcuma, som er egnet som antiinflammatoriske midler.
Curcumin og essensielle oljer isolert fra Curcuma longa er kjent for å være egnet ved gastrointestinale forstyrrelser. Ramprasad & Sirsi, Studies On Indian Medicinal Plants: Curcuma Longa - Effeet Of Curcumin And The Essential Oils Of C. Longa On Biosecretion, J. Sei. Industr. Res. 15C-.262-265 (1956); Ramprasad & Sirsi, Observations on the Pharmacology of Curcuma Longa, J. Sei. Industr. Res. 15C:136-143 (1957); Mukerji et al., Spices & Gastric Function: Part I-Effect of Curcuma Longa on the Gastric Secretion in Rabbits, J. Sei. Industr. Res. 20C:25-28 (1961). De samme forbindelsene er også kjent for å ha antibakteriell aktivitet. Ramprasad & Sirsi, Studies On Indian Medicinal Plants: Curcuma Longa - In vitro Bacterial Activity Of Curcumin And The Essential Oil, Sei. Industr. Res. 15C:238-241 (1956). To forbindelser isolert fra C. longa har vist seg å være effektive insekt-repellanter. Su, et al., Isolation, Purification, and Characterization of Insect Repellents from Curcuma longa, J. Agric. Food Chem. 30:290-292
(1982) . Curcumin har også vist seg å senke kolesterolnivået i rotter. Rao, et al., Effeet Of Curcumin On Serum And Liver Cholesterol Levels In The Rat, J. Nutrition, 100:1307-1316
(1980) . Ekstrakter av rhizomet (den underjordiske stengel) viser 100% antifertilitetsvirkning hos rotter. Garg, Effeet of Curcuma Longa (Rhizomes) on fertility in Experimental Animals, Planta Medica, 26:225-227 (1974). De antiinflammatoriske effektene av curcumin isolert fra Curcuma longa er også kjent. Srimal & Dhawan, Pharmacology of Diferuloyl Methane, a Non-steroidal Anti-inflammatory Agent, J. Pharm. Pharmac. 25:447-452 (1973).
Det gule pigment i rhizomet av C. longa er sammensatt av tre forbindelser kjent som curcuminoider. De tre curcuminoidene er curcumin (diferuloylmetan),
desmetoksycurcumin (hydroksycinnamoyl feruloylmetan) og bis-desmetoksycurcumin (dihydroksydicinnamoyl-metan). Drug
Analysis by Chromatography and Microscopy, p. 169 (Ann Arbor Science Inc., 1973). Bis-desmetoksycurcumin er kjent for å hemme den koleretiske effekt av curcumin. Jentzsch et al., Pharmaceutica Acta Helvetiae, 34:181 (1959). Fremgangsmåter for fremstilling av curcuminoider er kjent. Janaki & Bose, An Improved Method for the Isolation of Curcumin From Turmeric, J. Indian Chem. Soc. 44:985 (1967).
De essensielle oljene i C. domestica og C. xanthorrhiza er primært sammensatt av følgende forbindelser: d-kamfer (1%), cyklo-isoprenmyrcen (85%) og p-tolylmetylkarbinol (5%). E. Gunther, The Essential Oil, p. 123-4 (van Nostrand Co., 1955).
Denne oppfinnelse tilveiebringer en fremgangsmåte for å potensiere den analgetiske effekt av curcuminoider ved å fjerne i det vesentlige bis-desmetoksycurcumin fra de andre curcuminoider og ved tilsetning av essensielle oljer ekstrahert fra vev fra Curcuma domestica eller Curcuma xanthorrhiza eller en kombinasjon av begge oljer. Ved "å fjerne i det vesentlige" menes at mengden av bis-desmetoksycurcumin som er igjen ikke har noen biologisk påvisbar effekt på preparatets analgetiske styrke.
Forholdet mellom essensiell olje i C. domestica og essensiell olje i C. xanthorrhiza og curcuminoider er fortrinnsvis i et området på henholdsvis 5-15:2-7,5:1. Spesielt foretrekkes at forholdet er 7,5-10:2,5-5:1. I alminnelighet er det foretrukket at forholdet av den essensielle olje i C. domestica er ca. to ganger forholdet i C. xanthorrhiz a.
Foretrukne farmasøytiske preparater omfatter kombinasjoner og forhold mellom curcuminoider og essensielle oljer som angitt ovenfor.
I et farmasøytisk preparat kan det farmasøytiske bæremiddel omfatte farmasøytiske hjelpestoffer egnet for peroral administrasjon. Det foretrekkes at hjelpestoffene omfatter enten en myk kapsel eller en oppløsning som kan drikkes.
Utførlig beskrivelse av de foretrukne utførelsesformer.
Ved hjelp av denne oppfinnelsen kan man komme frem til farmasøytiske preparater som inneholder curcuminoider, tilnærmet fri for bis-desmetoksycurcumin, og de essensielle oljer i C. domestica eller C. xanthorrhiza eller en kombinasjon av begge oljer.
Gurkemeie, Curcuma domestica (også kjent som C. longa) er en tropisk plante av ingefærfamilien opprinnelig hjemmehørende i det sydlige Asia. Det aromatiske gule pulver fra dets modne rhizomer har vært benyttet i asiatiske land som et gult vegetabilsk farvestoff for silke og bomull. Det er også benyttet i næringsmidler som et krydder, særlig som en vesentlig ingrediens i karripulver. Innen medisinen er det benyttet ved gastrointestinale forstyrrelser.
Det sterkt farvede pigment i gurkemeie inneholder tre komponenter kjent som curcuminoider. De er: curcumin (diferuloylmetan), desmetoksycurcumin (hydroksycinnamoyl feruloylmetan) og bis-desmetoksycurcumin
(dihydroksydicinnamoyl-metan).
De essensielle oljer i C. domestica og C. xanthorrhiza fremstilles ved vanndamp-destillering av tørkede rhizomer (underjordiske stengler). Hovedbestanddelene i de essensielle oljene er: D-kamfer (1%), cyklo-isoprenmyrcen (85%) og p-tolylmetylkarbinol (5%).
De antiinflammatoriske virkningene av curcumin er kjent. Srimal & Dhawan, (1973). Bis-desmetoksycurcumin er imidlertid også kjent for å hemme den koleretiske effekt av curcumin. Jentzsch et al., (1959). For å forbedre de antiinflammatoriske egenskaper av preparatet, er det utviklet en fremgangsmåte for å fraskille bis-desmetoksycurcumin fra curcumin i preparativ skala. Heretter vil betegnelsen "curcuminoider" stå for et preparat av curcuminoider som i de vesentlige er befridd for bis-desmetoksycurcumin.
C. domestica og C. xanthorrhiza rhizomer skjæres i skiver, tørkes og pulveriseres. De essensielle oljer ekstraheres fra pulveret ved å uttrekkes med 1 liter petroleter for hvert kg pulver. Etter uttrekking over natten presses væsken ut av pulveret under et trykk på 400 atm. Pressingen gjentas flere ganger inntil væsken ikke inneholder mer olje. Petroleteren fordampes og den gjenværende essensielle olje vanndamp-destilleres.
For å isolere curcuminoidene ekstraheres rhizom-resten etter petroleter-ekstraksjonen deretter på samme måte med alkohol. Alkoholen avdampes og residuet omkrystalliseres.
Bis-desmetoksycurcuminet fraskilles fra andre curcuminoider ved hurtigkromatografi (flash chromatography) ved bruk av en kolonne med silikagel (230-400 mesh). I første omgang benyttes benzen for å eluere det meste av curcuminet fra kolonnen. Deretter benyttes en blanding av benzen og alkohol (99,5:1) for eluering av desmetoksycurcumin fra kolonnen. Bis-desmetoksycurcuminet forblir i kolonnen etter disse to elueringstrinnene.
Gjennom foreliggende oppfinnelse har det vist seg at kombinasjonen av curcuminoider, de essensielle oljer i C. domestica og de essensielle oljer i C. xanthorrhiza har antiinflammatoriske virkninger som er sammenlignbare med piroksicam, et kjent antiinflammatorisk middel. Kombinasjonen har høyere aktivitet enn forventet fra blandingen av komponentene. De antiinflammatoriske virkningene av de essensielle oljene og deres synergistiske interaksjon med curcumin er ikke tidligere beskrevet. Administrasjonen av kombinasjonen utgjør en effektiv metode for å behandle muskel-ømhet, ryggsmerte, leddsmerte, artritt og andre inflammatoriske tilstander.
Gjennom fremgangsmåten ifølge foreliggende oppfinnelse kan man få et farmasøytisk preparat for kontroll av inflammasjon, som har virkestoffer av curcuminoider, de essensielle oljer i C. domestica og de essensielle oljer i C. xanthorrhiza i blanding med et farmasøytisk bæremiddel.
Bæremidlet kan være enten faste farmasøytiske bære- eller fortynningsmidler, eller flytende farmasøytiske bære- eller fortynningsmidler, eventuelt i blanding med søtnings- og/eller smaksforbedrende midler når det er tale om peroral administrasjon.
De farmasøytiske preparater kan benyttes i enhver av de doseringsformer som vanligvis benyttes for oral administrasj on.
Som eget doseringsform for peroral administrasjon kan det som eksempel nevnes pulvere, tabletter, piller, kapsler og drasjéer. Preparatene kan være forbundet med et konvensjonelt bære- eller fortynningsmiddel, så som laktose, stivelse, kalsiumfosfat, talk, magnesiumstearat, polyvinylpyrrolidon, karboksymetylcellulose og gelatin.
En foretrukket sammensetning beregnet for myk-kapsler er følgende: curcuminoider (10 mg), C. xanthorrhiza essensiell olje (25 mg), C. xanthorrhiza olje (25 mg), C. domestica essensiell olje (75 mg), C. domestica olje (75 mg), saflorolje (26,2 mg), cera alba (8 mg), hydrogenert soyaolje (8 mg), vegetabilsk fett (32 mg), og aerosil (5,8 mg). Cera alba, renset fra bivoks, tilgjengelig fra Fasting & Co., B.V., 2501 CE Den Haag, Postbus 226, Nederland. Aerosil, kolloidal silisiumdioksyd, er tilgjengelig fra Degussa, 6000 Frankfurt (Main), 1, P.O. Box 3993, Tyskland. Det vegetabilske fett som benyttes er raffinert, hydrogenert vegetabilsk olje fra PT Eresindo Jaya, Jakarta, Indonesia.
Væskeformede preparater for oral administrasjon kan fortrinnsvis ha form av en sirup, emulsjon eller suspensjon, hvor søtningsmidler, så som sukrose, fruktose, glukose, mannitol, sorbitol, og/eller smaksstoffer så som kirsebær, frukt, appelsin eller mint, kan være tilsatt.
Det foretrukne flytende preparat for oral administrasjon inneholder følgende: essensiell olje av C. xanthorrhiza
(25 mg), essensiell olje av C. domestica (75 mg), curcuminoider (10 mg), ingefærekstrakt (200 mg), essensiell olje av ingefær (200 mg), sukker (7 g) og ekstrakt av tamarind tilstrekkelig til å gi smak, alt oppløst i 75 ml vann. Ingefær (Zingiber officinale) ekstrakt fremstilles ved alkoholekstraksjon av det tørkede rhizom på samme måte som curcuminer ekstraheres fra Curcuma. Ekstraktet vanndamp-destilleres deretter for å oppnå essensiell ingefærolje. Forholdet mellom essensielle oljer i C. domestica og
essensielle oljer i C. xanthorrhiza og curcuminoider ligger i området på henholdsvis ca. 5-15:2-7,5:1. Den beste effekt oppnås i området 7,5-10:2,5-5:1.
Ved humanmedisinsk behandling er den gjennomsnittlige døgndose for voksne med en vekt på ca. 60 kg, mellom 0,25 g-0,50 g av kombinasjonen. Den foretrukne dose er mellom 0,33-0,42 g.
Eksempel 1
Fremstilling av essensielle oli er
C. domestica eller C. xanthorrhiza rhizomer skjæres i skiver, tørkes og pulveriseres. 25 kg av pulveret blandes med 25 liter petroleter og hensettes over natten i en tett lukket beholder. Petroleteren som inneholder essensielle oljer presses deretter ut under et trykk på ca. 400 atm. ved bruk av en Hafico Fincture presse. Dette gjentas flere ganger inntil det ikke lenger kan ekstraheres mer olje. Petroleteren fordampes og residuet vanndamp-destilleres. Utbyttet av essensiell olje benyttet i denne teknikken er 3-4% av tørrvekten av rhizomet for C. domestica og 8-10% for C. xanthorrhiza.
Eksempel 2
Fremstilling av curcuminoider
Rotrestene etter petroleter-ekstraksjon av de essensielle oljene benyttes for å fremstille curcuminodene. Rotrestene ekstraheres under de samme betingelser som ovenfor, men etylalkohol benyttes i stedet for petroleter. Etter utpressing av alkoholen flere ganger i en Hafico Fincture presse, inndampes alkoholen og curcuminoidene omkrystalliseres.
Eksempel 3
Separasjon av bis- desmetoksycurcumin fra andre curcuminoider
Separasjonen av bis-desmetoksycurcumin ble oppnådd ved hurtigkromatografi "flash chromotagraphy" ved bruk av en silikagelkolonne (230-400 mesh). Benzen ble først benyttet for
å eluere det meste av curcuminet fra kolonnen. Deretter ble en blanding av benzen og etylalkohol (99,5:5:1) benyttet for å
eluere desmetoksycurcumin fra kolonnen. Bis-desmetoksycurcuminet forblir i kolonnen etter disse to elueringstrinnene. Benzenet og alkoholen fordampes deretter for å gjenvinne curcuminoidene tilnærmet fri for bis-desmetoksycurcumin .
Eksempel 4
Sammenligning av den antiinflammatoriske aktivitet
av curcuminoider alene, essensielle oljer av
C. domestica alene, essensielle oljer av
C. xanthorrhiza alene, og
kombinasjonen av disse tre.
Albino hannrotter av LMR-stamme av Wister-opprinnelse, med en vekt på mellom 140 og 160 g benyttes. Hver behandlingsgruppe består av 10 rotter. Rottene fastes i en natt og veies neste morgen. Ødem induseres i den høyre bakfot hos hver rotte ved hjelp av injeksjon av 1% karrageenan-oppløsning. Før injeksjon og hver time etter injeksjon, måles volumet av den høyre bakfot. Målingen av volumet foretas ved å dyppe den høyre fot ned i en væske opp til et forutbestemt merke og måle eller veie den fortrengte væske. Apparatet for volum-målingen er kalibrert mot gjenstander med kjente volumer.
Dyr i behandlingsgruppen gis medikamentet peroralt én gang i timen i 3 timer før ødeminduksjonen. Dyr i kontrollgruppen gis enten saflorolje eller polyetylenglykol (PEG) 1 time før induksjon. Piroxicam, et kjent antiinfiammatorisk middel som benyttes som en positiv kontroll, gis 1 time før induksjon.
Resultatene er presentert i Tabell 1.
Claims (4)
1. Fremgangsmåte for å potensiere de analgetiske virkninger av curcuminoid, karakterisert ved å fjerne bis-desmetoksycurcumin fra curcuminoidet, fortrinnsvis ved kromatografi, slik at den gjenværende mengden av bis-desmetoksycurcumin ikke har noen biologisk påvisbar effekt på den analgetiske styrke, og ved å tilsette essensielle oljer ekstrahert fra vev av Curcuma domestica eller Curcuma xanthorrhiza eller en kombinasjon av begge oljene.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved å tilsette begge nevnte essensielle oljer i slike mengder at forholdet mellom essensiell olje av C. domestica og essensiell olje av C. xanthorrhiza og curcuminoid er innen området henholdsvis 5-15:2-7,5:1.
3. Fremgangsmåte ifølge krav 2, karakterisert ved å tilsette begge nevnte essensielle oljer i slike mengder at området for forholdet er 7,5-10:2,5-5:1.
4. Fremgangsmåte ifølge krav 2, karakterisert ved å tilsette begge nevnte essensielle oljer i slike mengder at andelen av essensiell olje fra C. domestica er ca. to ganger andelen av C. xanthorrhiza.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/474,974 US5120538A (en) | 1990-02-05 | 1990-02-05 | Combinations of compounds isolated from curcuma spp as anti-inflammatory agents |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO904595D0 NO904595D0 (no) | 1990-10-24 |
| NO904595L NO904595L (no) | 1991-08-06 |
| NO180474B true NO180474B (no) | 1997-01-20 |
| NO180474C NO180474C (no) | 1997-04-30 |
Family
ID=23885733
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO904595A NO180474C (no) | 1990-02-05 | 1990-10-24 | Fremgangsmåte for potensiering av den analgetiske effekt av curcuminoider |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5120538A (no) |
| EP (1) | EP0440885B1 (no) |
| JP (1) | JPH0745408B2 (no) |
| DE (1) | DE69007960T2 (no) |
| DK (1) | DK0440885T3 (no) |
| FI (1) | FI104538B (no) |
| NO (1) | NO180474C (no) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107530391A (zh) * | 2014-10-10 | 2018-01-02 | 莱拉营养食品有限公司 | 用于骨关节炎的协同组合物 |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4137540A1 (de) * | 1991-11-14 | 1993-05-19 | Steigerwald Arzneimittelwerk | Verwendung von praeparaten der curcuma-pflanzen |
| CA2140660A1 (en) * | 1993-06-13 | 1994-12-22 | Uwe R. Juergens | Use of terpene compounds for reduced release of arachidonic acid and of inflammation mediators |
| US5401504B1 (en) * | 1993-12-28 | 1998-04-21 | Univ Mississippi Medical Cente | Use of tumeric in wound healing |
| IL112205A0 (en) * | 1994-01-06 | 1995-03-15 | Res Dev Foundation | Curcumin, analogues of curcumin and novel uses thereof |
| JP2663239B2 (ja) * | 1994-01-14 | 1997-10-15 | 日研フード株式会社 | クルクミン脱メチル化新規化合物の製造方法 |
| US5494668A (en) * | 1994-07-11 | 1996-02-27 | Patwardhan; Bhushan | Method of treating musculoskeletal disease and a novel composition therefor |
| WO1996003999A1 (es) * | 1994-08-03 | 1996-02-15 | A.S.A.C. Pharmaceutical International, A.I.E. | Procedimiento para la obtencion de extractos apolares y polares de curcuma y aplicaciones de los mismos |
| ES2081264B1 (es) * | 1994-08-03 | 1996-08-16 | A C Pharmaceutical Internation | Procedimiento para la obtencion de extractos apolares y polares de curcuma y aplicaciones de los mismos. |
| EP0839037B1 (en) * | 1995-07-14 | 2002-11-13 | Sabinsa Corporation | Bioprotectant composition, method of use and extraction process of curcuminoids |
| US5916565A (en) * | 1996-03-08 | 1999-06-29 | In Clover, Inc. | Product and method for treating joint disorders in vertebrates |
| US5861415A (en) * | 1996-07-12 | 1999-01-19 | Sami Chemicals & Extracts, Ltd. | Bioprotectant composition, method of use and extraction process of curcuminoids |
| US6235287B1 (en) | 1998-01-09 | 2001-05-22 | Ida Development A/S | Certain diterpenes and extracts or concentrates of curcuma amada containing them for use as medicaments |
| US6210701B1 (en) * | 1999-04-30 | 2001-04-03 | Healthcomm International, Inc. | Medical food for treating inflammation-related diseases |
| US20040046440A1 (en) * | 2001-12-14 | 2004-03-11 | Daniel Brinker | Knuckle hub assembly and method for making same |
| US6162438A (en) * | 1999-06-24 | 2000-12-19 | Chromak Research, Inc. | Herbal compositions and their use as agents for control of hypertension, hypercholesterolemia and hyperlipidemia |
| US6274176B1 (en) | 1999-07-01 | 2001-08-14 | Chromak Research, Inc. | Herbal compositions and their use as anti-inflammatory agents for alleviation of arthritis and gout |
| US6492429B1 (en) * | 2000-07-10 | 2002-12-10 | N.V. Nutricia | Composition for the treatment of osteoarthritis |
| US6576273B2 (en) * | 2000-08-24 | 2003-06-10 | Chr. Hansen A/S | Purification process for improving total yield of curcuminoid colouring agent |
| US6596313B2 (en) | 2001-08-06 | 2003-07-22 | The Quigley Corporation | Nutritional supplement and methods of using it |
| US7166435B2 (en) | 2001-08-06 | 2007-01-23 | The Quigley Corporation | Compositions and methods for reducing the transmissivity of illnesses |
| US6592896B2 (en) | 2001-08-06 | 2003-07-15 | The Quigley Corporation | Medicinal composition and method of using it |
| US7396546B2 (en) * | 2001-08-06 | 2008-07-08 | The Quigley Corporation | Anti-microbial compositions and methods of using same |
| DE60233069D1 (de) * | 2001-12-14 | 2009-09-03 | Council Scient Ind Res | Zusammensetzungen aus curcuma extrakten für die behandlung von neurozerebrovaskulären erkrankungen |
| JP5384777B2 (ja) * | 2001-12-18 | 2014-01-08 | 有限会社大長企画 | 強筋肉剤、抗炎症剤 |
| US10543277B2 (en) | 2005-05-30 | 2020-01-28 | Arjuna Natural Private Limited | Formulation of curcumin with enhanced bioavailability of curcumin and method of preparation and treatment thereof |
| PT1890546T (pt) | 2005-05-30 | 2019-01-23 | Antony Benny | Método para melhorar a biodisponibilidade da curcumina |
| US10286027B2 (en) | 2005-05-30 | 2019-05-14 | Arjuna Natural Extracts, Ltd. | Sustained release formulations of curcuminoids and method of preparation thereof |
| US12053438B2 (en) | 2005-05-30 | 2024-08-06 | Arjuna Natural Private Limited | Formulation of curcuminoids with enhanced bioavailability of curcumin, demethoxycurcumin, bisdemethoxycurcumin and method of preparation and uses thereof |
| JP5758563B2 (ja) * | 2008-03-28 | 2015-08-05 | 丸善製薬株式会社 | ヒアルロニダーゼ活性阻害剤、及び腫瘍壊死因子産生抑制剤 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE292435C (no) * | ||||
| DE2924345A1 (de) * | 1979-06-15 | 1981-01-08 | Nattermann A & Cie | Verfahren zur herstellung eines curcumatrockenextraktes aus rhizoma curcumae longae bzw. rhizoma curcumae xanthorrhizae und gewinnung des aetherischen curcumaoels |
| DD235450B1 (de) * | 1983-12-29 | 1988-02-03 | Humboldt Uni Z Berlin | Verfahren zur herstellung neuer 1-(2-hydroxyaryl)-alkan-1-on-oxime |
| US4810716A (en) * | 1986-04-11 | 1989-03-07 | Warner-Lambert Company | Diarylalkanoids having activity as lipoxygenase inhibitors |
| US4959503A (en) * | 1986-04-11 | 1990-09-25 | Warner-Lambert Company | Diarylalkanoids having activity as lipoxygenase inhibitors |
-
1990
- 1990-02-05 US US07/474,974 patent/US5120538A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-22 DE DE69007960T patent/DE69007960T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-10-22 EP EP90120247A patent/EP0440885B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-22 DK DK90120247.3T patent/DK0440885T3/da active
- 1990-10-24 NO NO904595A patent/NO180474C/no unknown
- 1990-11-07 FI FI905513A patent/FI104538B/fi not_active IP Right Cessation
- 1990-11-19 JP JP2313810A patent/JPH0745408B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107530391A (zh) * | 2014-10-10 | 2018-01-02 | 莱拉营养食品有限公司 | 用于骨关节炎的协同组合物 |
| CN107530391B (zh) * | 2014-10-10 | 2023-10-27 | 莱拉营养食品有限公司 | 用于骨关节炎的协同组合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0440885A1 (en) | 1991-08-14 |
| US5120538A (en) | 1992-06-09 |
| EP0440885B1 (en) | 1994-04-06 |
| JPH0745408B2 (ja) | 1995-05-17 |
| NO904595D0 (no) | 1990-10-24 |
| FI905513A0 (fi) | 1990-11-07 |
| FI104538B (fi) | 2000-02-29 |
| NO180474C (no) | 1997-04-30 |
| DK0440885T3 (da) | 1994-08-08 |
| DE69007960T2 (de) | 1994-11-24 |
| FI905513A (fi) | 1991-08-06 |
| DE69007960D1 (de) | 1994-05-11 |
| JPH03240735A (ja) | 1991-10-28 |
| NO904595L (no) | 1991-08-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO180474B (no) | Fremgangsmåte for potensiering av den analgetiske effekt av curcuminoider | |
| Choudhary et al. | Medicinal plants with potential anti-arthritic activity | |
| Bin-Hafeez et al. | Immunomodulatory effects of fenugreek (Trigonella foenum graecum L.) extract in mice | |
| Chopra et al. | Psoralea corylifolia L.(Buguchi)—folklore to modern evidence | |
| Iwu et al. | Phytotherapeutic profile of Nigerian herbs I: anti-inflammatory and anti-arthritic agents | |
| Khodaie et al. | Ginger from ancient times to the new outlook | |
| Burdock | Assessment of black cumin (Nigella sativa L.) as a food ingredient and putative therapeutic agent | |
| Ang et al. | Eurycoma longifolia Jack enhances sexual motivation in middle aged male mice | |
| Sowmya et al. | Comparative preliminary phytochemical analysis various different parts (Stem, Leaf and Fruit) of Cayratia trifolia (L.) | |
| Srivastava et al. | Hepatotoxicity and the role of some herbal hepatoprotective plants in present scenario | |
| Duke et al. | Handbook of Medicinal Mints (Aromathematics): Phytochemicals and Biological Activities, Herbal Reference Library | |
| Jamil et al. | Phytochemistry, Brine shrimp lethality and mice acute oral toxicity studies on seed extracts of Vernonia anthelmintica. | |
| Jamwal et al. | Phytochemical and pharmacological review on Foeniculum vulgare. | |
| Dembitsky | Astonishing diversity of natural surfactants: 7. Biologically active hemi‐and monoterpenoid glycosides | |
| Khan et al. | Hibiscus rosa-sinensis L.(Malvaceae): Distribution, chemistry and uses | |
| Poddar et al. | Phytochemical, ethnobotanical and phytopharmacological discussions about Trianthema portulacastrum Linn.: A brief review | |
| KR20170066585A (ko) | 골관절염에 대한 상승적인 조성물 | |
| Sinan et al. | Chemistry and pharmacology of three antiplasmodial traditional medicinal plants from tropical Africa–A review | |
| Nirupa et al. | Antioxidant study of one ayurvedic medicine,“SukumaraKashayam” | |
| Sowjanya et al. | An overview on inflammation and plant havinganti inflammatory activity | |
| Patil et al. | A review on Lupeol: Superficial triterpenoid from horticulture crops | |
| Jhade et al. | Antifertility activity of ethanolic and aqueous root extract of Amaranthus spinosus Linn. in rats | |
| Khan et al. | Exploration of dill seeds (Anethum graveolens): an ayurpharmacomic approach | |
| Bisht et al. | Acorus calamus | |
| Sharma et al. | Studies on phytochemical constituents of medicinal plants |