FI104538B - Menetelmä kurkuminoidin valmistamiseksi - Google Patents
Menetelmä kurkuminoidin valmistamiseksi Download PDFInfo
- Publication number
- FI104538B FI104538B FI905513A FI905513A FI104538B FI 104538 B FI104538 B FI 104538B FI 905513 A FI905513 A FI 905513A FI 905513 A FI905513 A FI 905513A FI 104538 B FI104538 B FI 104538B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- xanthorrhiza
- curcuminoid
- domestica
- oil
- curcuminoids
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/88—Liliopsida (monocotyledons)
- A61K36/906—Zingiberaceae (Ginger family)
- A61K36/9066—Curcuma, e.g. common turmeric, East Indian arrowroot or mango ginger
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Botany (AREA)
- Alternative & Traditional Medicine (AREA)
- Mycology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
104538
Menetelmä kurkuminoidin valmistamiseksi
Keksinnön kohteena on menetelmä kurkuminoidin valmistamiseksi. Tämä keksintö liittyy luonnossa esiintyviin ' 5 farmaseuttisiin koostumuksiin, erityisemmin kasvilajista
Curcuma eristettyjen yhdisteiden koostumuksiin, jotka ovat käyttökelpoisia tulehdusta ehkäisevinä aineina.
Kurkumiinin ja eteeristen öljyjen, joita eristetään Curcuma longa'sta, tiedetään olevan käyttökelpoisia hoi-10 dettaessa maha-suolihäiriöitä. Ramprasad ja Sirsi, Studies On Indian Medicinal Plants: Curcuma Longa - Effect Of Cur-cumin And the Essential Oils Of C. Longa On Biosecretion, J. Sci. Industr. Res. 15C: 262 - 265 (1956); Ramprasad ja Sirsi, Observations on the Pharmacology of Curcuma Longa, 15 J. Sci. Industr. Res. 15C: 136 - 143 (1957); Mukerji et al., Spices & Gastric Funktion: Part I-Effect of Curcuma Longa on the Gastric Secretion in Rabbits, J. Sci. Industr. Res. 20C: 25 - 28 (1961). Samoilla yhdisteillä tiedetään myös olevan bakteerinvastaista aktiivisuutta. 20 Ramprasad ja Sirsi, Studies On Indian Medicinal Plants: Curcuma Longa - In vitro Bacterial Activity Of Curcumin And The Essential Oil, J. Sci. Industr. Res. 15C: 238 -241 (1956). Kahden C. longa'sta eristetyn yhdisteen on osoitettu olevan tehokkaita hyönteisiä karkottavia ainei-] 25 ta. Su et ai., Isolation, Purification and Characteriza tion of Insect Repellents from Curcuma longa, J. Agric. Food Chem. 30: 290 - 292 (1982). Kurkumiinin on myös osoitettu alentavan kolesterolitasoja rotissa. Rao et ai., Effect Of Curcumin On Serum And Liver Cholesterol Levels 30 In The Rat, J. Nutrition, 100: 1307 - 1316 (1980). Juura-kon (maanalainen varsi) uutteet osoittavat 100 %:sta hedelmällisyyden vastaista aktiivisuutta rotissa. Garg, Effect of Curcuma Longa (Rhizomes) on Fertility in Experimental Animals, Planta Medica, 26: 225 - 227 (1974). Cur-35 cuma longa'sta eristetyn kurkumiinin tulehdusta ehkäisevät • < 2 104538 vaikutukset tunnetaan myös Srimal Ja Dhawan, Pharmacology of Diferuloyl Methane, a Non-steroidal Anti-inflammatory Agent, J. Pharm. Pharmac. 25: 447 - 452 (1973).
C. longa'n juurakon keltainen pigmentti muodostuu 5 kolmesta yhdisteestä, jotka tunnetaan kurkuminoideina. Nämä kolme kurkuminoidia ovat kurkumiini (diferuloyylime-taani), desmetoksikurkumiini (hydroksisinnamoyyliferuloyy-limetaani) ja bis-desmetoksikurkumiini (dihydroksidisinna-moyylimetaani). Drug Analysis by Chromatography and Mic-10 roscopy, s. 169 (Ann Arbor Science Inc., 1973). Bis-desme-toksikurkumiinin tiedetään ehkäisevän kurkumiinin sapen-eritystä edistävää vaikutusta. Jentzsch et ai., Pharmaceu-tica Acta Helvetiae, 34: 181 (1959). Kurkuminoidien valmistusmenetelmiä tunnetaan. Janaki ja Bose, An Improved 15 Method for the Isolation of Curcumin From Turmeric, J. Indian Chem. Soc. 44: 985 (1967).
C. domestica'n ja C. xanthorrhiza'n eteeriset öljyt muodostuvat pääasiallisesti seuraavista yhdisteistä: d- kamferi (1 %), sykloisopreenimyrseeni (85 %) ja p-tolyyli-20 metyylikarbinoli (5 %). E. Gunther, The Essential Oil, s. 123 - 124 (Van Nostrand Co., 1955).
Tämä keksintö tarjoaa mahdollisuuden kurkuminoidien kipua lievittävän vaikutuksen lisäämiseksi pääasiallisesti poistamalla bis-desmetoksikurkumiini muista kurkuminoid-J 25 eista ja lisäämällä Curcuma domestica'n tai Curcuma xanthorrhiza'n kudoksista uutettuja eteerisiä öljyjä tai molempien öljyjen seosta. "Pääasiallisesti poistamalla" tarkoittaa, että jäljelle jäävän bis-desmetoksikurkumiinin määrällä ei ole biologisesti havaittavaa vaikutusta koos-30 tumuksen kipua lievittävään tehoon. Keksinnön mukaiselle menetelmälle kurkuminoidin valmistamiseksi on tunnusomaista se, mitä patenttivaatimuksessa 1 esitetään.
C. domestica'sta saatavan eteerisen öljyn, C. xanthorriza'sta saatavan eteerisen öljyn ja kurkuminoidien 35 suhteet ovat edullisesti välillä noin 5 - 15 : 2 - • · - 104538 3 7,5 : 1, vastaavasti. On erityisen edullista, että suhteiden vaihteluväli on 7,5- 10: 2,5-5 : l. Yleisesti ~ on edullista, että C. domestica'sta saatavan eteerisen öljyn osuus on noin kaksi kertaa C. xanthorrhiza'n osuus.
F 5 Tässä kuvataan myös mahdollisuus hoitaa tulehdusta antamalla tehokas annos farmaseuttista koostumusta, joka sisältää kurkuminoideja, jotka ovat pääasiallisesti vapaita bis-desmetoksikurkuraiinista, ja C. domestica'n tai Curcuma xanthorrhiza'n kudoksista uutettuja eteerisiä olio jyjä tai molempien öljyjen seosta. "Pääasiallisesti vapaa" tarkoittaa, että jäljelle jäävän bis-desmetoksikurkumiinin määrällä ei ole biologisesti havaittavaa vaikutusta koostumuksen tehoon. Edulliset farmaseuttiset koostumukset muodostuvat kurkuminoidien ja eteeristen öljyjen yhdistel-15 mistä ja suhteista kuten edellä on esitetty.
Tässä esitettyjä farmaseuttisia koostumuksia voidaan antaa suun kautta annettavalla annostuksella.
Edelleen esitetään farmaseuttinen koostumus, joka sisältää aktiivisina aineosina pääasiallisesti bis-20 desmetoksikurkumiinista vapaita kurkuminoideja ja C. domestica'n tai C. xanthorrhiza'n kudoksista uutettuja eteerisiä öljyjä tai molempien öljyjen seosta, ja farmaseuttisen kantajan. Edulliset koostumukset sisältävät kurkuminoidien ja eteeristen öljyjen yhdistelmiä ja suh- : · 25 teitä, kuten edellä on esitetty.
»·
Farmaseuttinen kantaja voi sisältää farmaseuttisia täyteaineita, jotka ovat sopivia suun kautta annettaviksi.
On edullista, että täyteaineet käsittävät joko pehmeän kapselin tai liuoksen, joka soveltuu juotavaksi.
30 Keksinnön mukaan valmistetaan farmaseuttisia koos- + ’’ tumuksia, jotka sisältävät kurkuminoideja, jotka ovat pääasiallisesti vapaita bis-desmetoksikurkumiinista ja C. dometica'sta tai C. xanthorrhiza'sta saatavia eteerisiä öljyjä tai molempien öljyjen yhdistelmiä. Kuvataan myös 35 menetelmiä näiden käyttämiseksi.
104538 4
Kurkuma, Curcuma domestica (tunnetaan myös C. lon-ga'na) on trooppinen Etelä-Aasiasta peräisin olevaan Zin-giberaceas-sukuun kuuluva yrtti. Sen kypsistä juurakoista saatavaa tuoksuvaa keltaista jauhetta on käytetty Aasian f 5 maissa keltaisena kasvivärinä silkeille ja puuvilloille.
Sitä käytetään myös elintarvikkeissa mausteena, erityisesti curryjauheen eteerisenä aineosana. Lääketieteessä sitä käytetään maha-suolihäiriöitä hoidettaessa.
Kurkuman voimakas värjäävä pigmentti sisältää kolme 10 yhdistettä, jotka tunnetaan kurkuminoideina. Ne ovat kur-kumiini (diferuloyylimetaani), desmetoksikurkumiini (hyd-roksisinnamoyyliferuloyylimetaani) ja bis-desmetoksikurku-miini (dihydroksidisinnamoyylimetaani).
C. domestica'n ja C. xanthorrhiza'n eteeriset öljyt 15 valmistetaan höyrytislaamalla kuivattuja juurakolta (maan alaiset varret). Eteeristen öljyjen pääkomponentit ovat D-kamferi (1 %), sykloisopreenimyrseeni (85 %) ja p-tolyyli-metyylikarbinoli (5 %).
Kurkumiinin tulehdusta ehkäisevät vaikutukset tun-20 netaan. Srimal ja Dhawan, (1973). Bis-desmetoksikurkumii-nin tiedetään myös kuitenkin ehkäisevän kurkumiinin sapen-eritystä edistävää vaikutusta. Jentzsch et ai., (1959). Koostumuksen tulehdusta ehkäisevien ominaisuuksien lisäämiseksi on kehitetty menetelmä bis-desmetoksikurkumiinin \ 25 erottamiseksi kurkumiinista preparatiivisessa mittakaavas sa. Tämän jälkeen termin "kurkuminoidit" käyttö viittaa sellaisten kurkuminoidien valmistukseen, joista bis-desmetoksikurkumiini on pääasiallisesti poistettu.
C. domestica'n tai C. xanthorrhiza'n juurakot lei-30 kataan viipaleiksi, kuivataan ja jauhetaan. Eteeriset öl-jyt uutetaan jauheesta antamalla niiden imeä yksi litra petrolieetteriä (Pae) kutakin jauhekiloa kohti. Sen jälkeen, kun neste on imeytynyt yön yli, se puristetaan jauheesta 300 atm:n paineessa. Puristusvaihe toistetaan usei- • · 104538 5 ta kertoja kunnes neste ei sisällä enää öljyä. Pae haihdutetaan ja eteerisen öljyn jäännös höyrytislataan.
Kurkuminoidien eristämiseksi Pae-uuttamisesta jäljelle jäänyt juurakkojäännös uutetaan sitten alkoholilla 5 samalla tavalla. Alkoholi haihdutetaan ja jäännös kiteytetään uudelleen.
Bis-desmetoksikurkumiini erotetaan muista kurkumi-noideista liekkikromatograf isesti käyttäen piidioksidigee-likolonnia (230 - 400 mesh). Ensin käytetään bentseeniä 10 eluoitaessa suurin osa kurkumiinista kolonnista. Seuraa-vaksi käytetään bentseenin ja alkoholin seosta (99,5 : 1, vastaavasti) eluoitaessa desmetoksikurkumiini kolonnista. Bis-desmetoksikurkumiini jää kolonniin näiden kahden eluointivaiheen jälkeen.
15 Tämän keksinnön mukaisesti on havaittu, että kurku minoidien, C. domestica'sta saatavien eteeristen öljyjen ja C. xanthorrhiza'sta saatavien eteeristen öljyjen yhdistelmällä on tulehdusta ehkäiseviä vaikutuksia, jotka ovat verrattavissa piroksikaamiin, tunnettuun tulehdusta ehkäi-20 sevään aineeseen. Yhdistelmällä on suurempi aktiivisuus kuin se, mitä yhdisteiden seokselta odotetaan. Eteeristen öljyjen tulehdusta ehkäiseviä vaikutuksia ja niiden synergististä vuorovaikutusta kurkumiinin kanssa ei ole kuvattu aikaisemmin. Yhdistelmän antaminen on tehokas me-: 25 netelmä hoidettaessa lihasarkuutta, selkäsärkyä, nivelvai voja, niveltulehdusta ja muita tulehdustiloja.
Tässä esitetään tulehduksen kontrolloimista varten farmaseuttinen koostumus, jonka aktiiviset aineosat ovat kurkuminoidit, C. domestica’sta saatavat eteeriset öljyt 30 ja C. xanthorrhiza'sta saatavat eteeriset öljyt seoksena * Ί, farmaseuttisen kantajan kanssa.
«
Kantaja voi olla joko kiinteä farmaseuttinen kanta-» ja tai laimennin tai nestemäinen farmaseuttinen kantaja tai laimennin, mahdollisesti seoksena makeutus ja/tai 35 mausteaineen kanssa, kun se aiotaan antaa suun kautta.
• · · 104538 6 Tässä kuvattua farmaseuttista koostumusta voidaan käyttää missä tahansa tavallisesti suun kautta antamisessa käytetyssä annosmuodossa.
Esimerkkeinä suun kautta annettaviksi sopivista an-5 nosmuodoista voidaan mainita jauhe, tabletit, pillerit, kapselit ja rakeet. Koostumus voidaan yhdistää tavanomaiseen kantajaan tai laimentimeen, sellaiseen kuten laktoosi, tärkkelys, kalsiumfosfaatti, kalkki, magnesiumstea-raatti, polyvinyylipyrrolidoni, karboksimetyyliselluloosa 10 ja gelatiini.
Edullinen koostumus pehmeää kapselia varten on seu-raava: kurkuminoidit (10 mg), C. xanthorrhiza'sta saatava eteerinen öljy (25 mg), C. xanthorrhiza'n öljy (25 mg), C. domestica1sta saatava eteerinen öljy (75 mg), C. domesti-15 ca'n öljy (75 mg), safloriöljy (26,2 mg), valkoinen vaha (8 mg) , hydrattu soijaöljy (8 mg) kasvirasva (32 mg) ja aerosil (5,8 mg). Valkoista vahaa, joka on puhdistettu mehiläisvahasta, voidaan saada Fasting C. xanthorrhiza Co, B.V.'stä, 2501 CE Den Haag, Postbus 226, Hollanti. Aero-20 sil'ä kolloidista piidioksidia, voidaan saada Degussa'sta, 6000 Frankfurt (Main) l, P.O. Box 3993, Länsi-Saksa. Käytetty kasvirasva on puhdistettua, hydrattua kasviöljyä, joka on saatu PT Eresindo Jaya'sta, Jakarta, Indonesia.
Nestemäinen koostumus suun kautta annettavaksi voi- : 25 daan edullisesti käyttää siirapin, emulsion tai suspension muodossa, mihin koostumukseen voidaan lisätä makeutusai-netta, sellaista kuten sakkaroosi, fruktoosi, glukoosi, mannitoli, sorbitoli ja/tai mausteaineita, sellaisia kuten kirsikka, hedelmä, appelsiini, minttu.
30 Edullinen nestemäinen koostumus suun kautta annettavaksi sisältää seuraavaa: C. xanthorrhiza'sta saatava • « eteerinen öljy (25 mg), C. domestica'sta saatava eteerinen öljy (75 mg), kurkuminoidit (10 mg), Ginger-uute (200 mg) , Ginger'sta saatava eteerinen öljy (200 mg), sokeri (7 mg) 35 ja Tamarind-uute, riittävästi makua antamaan, kaikki liuo- • 1 · 104538 7 tettuna 75 ml:aan vettä. Ginger-uute (Zingiber offiale) valmistetaan uuttamalla alkoholilla kuivatut juurakot sa-~ maila tavalla kuin kurkumiinit uutetaan Curcuma'sta. Uute höyrytislataan sitten, jolloin saadaan Ginger'n eteeristä 5 öljyä. C. domestica'sta saatavien eteeristen öljyjen, C. xanthorrhiza'sta saatavien eteeristen öljyjen ja kurkumi-noidien suhteet ovat välillä noin 5 - 15 : 2 - 7,5 : 1, vastaavasti. Paras teho havaitaan välillä 7,5 - 10 : 2,5 -5 : 1.
10 Ihmisiä hoidettaessa keskimääräinen päiväannos on välillä 0,25 - 0,50 g yhdistelmää aikuisille, joiden paino on noin 60 kg. Edullinen annos on välillä 0,33 - 0,42 g.
Seuraavat esimerkit esitetään esimerkiksi, eikä niitä ole tulkittava millään tavalla tässä kuvattua mene-15 telmää rajoittaviksi.
Esimerkki 1
Eteeristen öljyjen valmistus C. domestica'n tai C. xanthorrhiza'n juurakot leikataan viipaleiksi, kuivataan ja jauhetaan. 25 kg jauhetta 20 sekoitetaan 25 litran kanssa petrolieetteriä (Pae) ja annetaan seistä yön yli tiukasti suljetussa säiliössä. Pae, joka sisältää eteeriset öljyt, puristetaan sitten noin 400 atmosfäärin (atm) paineessa käyttäen Hafico Fincture Press'iä. Tämä toistetaan useita kertoja, kunnes enempää 25 öljyä ei saada uutettua. Pae haihdutetaan ja jäännös höy-rytislataan. Eteerisen öljyn saanto tätä tekniikkaa käyttäen on noin 3 - 4 % C. domestica'n juurakon kuivapainosta ja noin 8 - 10 % C. xanthorrhiza'lie.
Esimerkki 2 30 Kurkuminoidien valmistus ψ ’ Eteeristen öljyjen Pae-uuttamisen jälkeen saatua juurijäännöstä käytetään kurkuminoidien valmistuksessa.
• Juurijäännös uutetaan samoissa olosuhteissa kuin edellä on esitetty, mutta Pae:n asemasta käytetään etyylialkoholia.
35 Sen jälkeen, kun alkoholia on puristettu ulos useita ker- • · 8 104538 toja Hafico Fincture Press'ssä, alkoholi haihdutetaan ja kurkuminoidit kiteytetään uudelleen.
Esimerkki 3
Bis-desmetoksikurkumiinin erottaminen muista kurku-5 minoideista
Bis-desmetoksikurkuminoidien erotus suoritettiin liekkikromatografialla käyttäen piidioksidigeelikolonnia (230 - 400 mesh). Ensin käytetään bentseeniä eluoimaan suurin osa kurkumiinista kolonnista. Seuraavaksi käytetään 10 bentseenin ja etyylialkoholin seosta (99,5 : 1, vastaavasti) eluoimaan desmetoksikurkumiini kolonnista. Bis-desme-toksikurkumiini pysyy kolonnissa näiden kahden eluointi-vaiheen jälkeen. Bentseeni ja alkoholi haihdutetaan sitten, jolloin saadaan kurkuminoideja, jotka ovat pääasial-15 lisesti vapaita bis-desmetoksikurkumiinista.
Esimerkki 4
Pelkkien kurkuminoidien, pelkkien C. domestieä'n eteeristen öljyjen, pelkkien C. xanthorrhiza'n eteeristen öljyjen sekä näiden kolmen yhdistelmän 20 tulehdusta ehkäisevän aktiivisuuden vertailu
Wister'stä peräisin olevan LMR-lajin sukusiitos-1 albiinourosrottia, joiden paino on välillä 140 - 160 g, käytetään. Kukin käsittelyryhmä käsittää kymmenen rottaa. Rottia pidetään paastolla yksi yö, ja ne punnitaan seuraa-25 vana aamuna. Turvotusta aiheutetaan kunkin rotan oikeaan i 1 ' takakäpälään injektoimalla 1 % karrageeniliuosta. Ennen injektiota ja joka tunti injektion jälkeen oikean takakä- pälän tilavuus määritetään. Tilavuusmääritys suoritetaan upottamalla rotan käpälä nesteeseen, joka on ennalta ase- 30 tettu merkkiin ja mittaamalla tai punnitsemalla syrjäytet- ' 1 ty neste. Laite tilavuuden määritystä varten kalibroidaan * · esineillä, joiden tilavuudet tunnetaan.
Käsittelyryhmien eläimille annetaan lääkettä suun kautta kerran tunnissa kolmen tunnin ajan ennen kuin tur-35 votus aiheutetaan. Kontrolliryhmien eläimille annetaan 104538 9 joko safloriöljyä tai polyetyleeniglykolia (PEG) tunti ennen induktiota. Piroksikaamia, tunnettua tulehdusta eh-* käisevää ainetta, jota käytetään positiivisena kontrolli na, annetaan tunti ennen induktiota.
5 Tulokset esitetään taulukossa 1.
« * ir » 1 » « « · 10 104538
Taulukko 1
Annos % turvotuksen estyminen* 6 tunnin ajanjakson aikana induktion jälkeen 5 lh 2 h 3 h 4 h 5h 6h 3 x 0,1 g C. domesti- 21,5 22,8 7,0 2,6 7,0 7,2 ca'sta saatavia eteerisiä öljyjä 10 3 x 0,1 g C. xanthorr- 22,3 22,8 15,8 12,4 10,3 10,0 hiza'sta saatavia eteerisiä öljyjä 3 x 0,01 g kurkumi- 16,5 17,6 14,9 10,2 9,5 11,9 noideja** 15 3 x 0,11 g yhdistel- 19,8 52,3 47,4 40,0 32,4 28,6 mä*** 0,01 g Piroxicam 25,9 49,0 52,6 43,4 41,4 36,5 * Laskettu: 20 (kontrolliryhmän turvotuksen tilavuus - käslttelyryhmän turvotuksen tilavuus) _ x 100 kontrolliryhmän turvotuksen tilavuus 25 Tilavuus sekä käsittely- että kontrolliryhmissä on - . 10 rotan keskiarvo.
** Kontrolliryhmälle annettiin PEG:a, muiden käsittelyjen kontrolleille annettiin safloriöljyä.
*** 0,75 g C. domestica'sta saatavaa eteeristä öljyä, 30 0,25 g C. xanthorrhiza'sta saatavaa eteeristä öljyä, 0,01 g kurkuminoideja.
1 I
v · • φ
Claims (10)
104538 "* 1. Menetelmä kurkuminoidin valmistamiseksi, tunnettu siitä, että poistetaan bis-desmetoksikur-r 5 kumiini kurkuminoidista siten, että jäljelle jäävällä bis- desmetoksikurkumiinilla ei ole biologisesti havaittavissa olevaa vaikutusta kipua lievittävään vaikutukseen ja lisätään eteerisiä öljyjä, jotka on uutettu Curcuma domesti-ca'n tai Curcuma xanthorrhiza'n kudoksista tai molempien 10 öljyjen seosta, jolloin kurkuminoidin kipua lievittävä vaikutus voimistuu.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että C. domestica'sta saadun eteerisen öljyn, C. xanthorrhiza'sta saadun eteerisen öljyn ja 15 kurkuminoidin suhteet ovat välillä noin 5 - 15 : 2 - 7,5 : 1, vastaavasti.
3. Patenttivaatimuksen 2 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että suhteet ovat välillä 7,5 -10 : 2,5 - 5 : 1.
4. Jonkin patenttivaatimuksen 1, 2 tai 3 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että C. domestica'sta saadun eteerisen öljyn osuus on noin kaksi kertaa C. xanthorrhiza'n osuus.
5. Jonkin patenttivaatimuksen 1-4 mukainen mene- 25 telmä, tunnettu siitä, että kurkuminoidiin lisäk- » si lisätään farmaseuttinen kantaja.
6. Patenttivaatimuksen 5 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että farmaseuttinen kantaja käsittää farmaseuttisia täyteaineita, jotka soveltuvat suun 30 kautta tapahtuvaan antoon. f
' 7. Patenttivaatimuksen 6 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että täyteaineet on sisällytetty ί pehmeään kapseliin.
8. Patenttivaatimuksen 6 tai 7 mukainen menetelmä, 35 tunnettu siitä, että täyteaineet käsittävät C. »· · 104538 xanthorrhiza'sta saadun öljyn, C. domestica'sta saadun öljyn, saffloriöljyn, valkovahan, kovetetun soijaöljyn, kasvisrasvan ja aerosiilin.
9. Jonkin patenttivaatimuksen 6-8 mukainen me- 5 netelmä, tunnettu siitä, että täyteaineet käsit tävät juotavaksi kelpaavan liuoksen.
10. Jonkin patenttivaatimuksen 6-9 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että täyteaineet käsit tävät inkivääriuutteen, inkivääriöljyn, sokerin ja tama- 10 rindiuutteen. • I • ( f f , f I « 1 - 104538
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US47497490 | 1990-02-05 | ||
| US07/474,974 US5120538A (en) | 1990-02-05 | 1990-02-05 | Combinations of compounds isolated from curcuma spp as anti-inflammatory agents |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI905513A0 FI905513A0 (fi) | 1990-11-07 |
| FI905513A FI905513A (fi) | 1991-08-06 |
| FI104538B true FI104538B (fi) | 2000-02-29 |
Family
ID=23885733
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI905513A FI104538B (fi) | 1990-02-05 | 1990-11-07 | Menetelmä kurkuminoidin valmistamiseksi |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5120538A (fi) |
| EP (1) | EP0440885B1 (fi) |
| JP (1) | JPH0745408B2 (fi) |
| DE (1) | DE69007960T2 (fi) |
| DK (1) | DK0440885T3 (fi) |
| FI (1) | FI104538B (fi) |
| NO (1) | NO180474C (fi) |
Families Citing this family (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4137540A1 (de) * | 1991-11-14 | 1993-05-19 | Steigerwald Arzneimittelwerk | Verwendung von praeparaten der curcuma-pflanzen |
| CA2140660A1 (en) * | 1993-06-13 | 1994-12-22 | Uwe R. Juergens | Use of terpene compounds for reduced release of arachidonic acid and of inflammation mediators |
| US5401504B1 (en) * | 1993-12-28 | 1998-04-21 | Univ Mississippi Medical Cente | Use of tumeric in wound healing |
| IL112205A0 (en) * | 1994-01-06 | 1995-03-15 | Res Dev Foundation | Curcumin, analogues of curcumin and novel uses thereof |
| JP2663239B2 (ja) * | 1994-01-14 | 1997-10-15 | 日研フード株式会社 | クルクミン脱メチル化新規化合物の製造方法 |
| US5494668A (en) * | 1994-07-11 | 1996-02-27 | Patwardhan; Bhushan | Method of treating musculoskeletal disease and a novel composition therefor |
| WO1996003999A1 (es) * | 1994-08-03 | 1996-02-15 | A.S.A.C. Pharmaceutical International, A.I.E. | Procedimiento para la obtencion de extractos apolares y polares de curcuma y aplicaciones de los mismos |
| ES2081264B1 (es) * | 1994-08-03 | 1996-08-16 | A C Pharmaceutical Internation | Procedimiento para la obtencion de extractos apolares y polares de curcuma y aplicaciones de los mismos. |
| EP0839037B1 (en) * | 1995-07-14 | 2002-11-13 | Sabinsa Corporation | Bioprotectant composition, method of use and extraction process of curcuminoids |
| US5916565A (en) * | 1996-03-08 | 1999-06-29 | In Clover, Inc. | Product and method for treating joint disorders in vertebrates |
| US5861415A (en) * | 1996-07-12 | 1999-01-19 | Sami Chemicals & Extracts, Ltd. | Bioprotectant composition, method of use and extraction process of curcuminoids |
| US6235287B1 (en) | 1998-01-09 | 2001-05-22 | Ida Development A/S | Certain diterpenes and extracts or concentrates of curcuma amada containing them for use as medicaments |
| US6210701B1 (en) * | 1999-04-30 | 2001-04-03 | Healthcomm International, Inc. | Medical food for treating inflammation-related diseases |
| US20040046440A1 (en) * | 2001-12-14 | 2004-03-11 | Daniel Brinker | Knuckle hub assembly and method for making same |
| US6162438A (en) * | 1999-06-24 | 2000-12-19 | Chromak Research, Inc. | Herbal compositions and their use as agents for control of hypertension, hypercholesterolemia and hyperlipidemia |
| US6274176B1 (en) | 1999-07-01 | 2001-08-14 | Chromak Research, Inc. | Herbal compositions and their use as anti-inflammatory agents for alleviation of arthritis and gout |
| US6492429B1 (en) * | 2000-07-10 | 2002-12-10 | N.V. Nutricia | Composition for the treatment of osteoarthritis |
| US6576273B2 (en) * | 2000-08-24 | 2003-06-10 | Chr. Hansen A/S | Purification process for improving total yield of curcuminoid colouring agent |
| US6596313B2 (en) | 2001-08-06 | 2003-07-22 | The Quigley Corporation | Nutritional supplement and methods of using it |
| US7166435B2 (en) | 2001-08-06 | 2007-01-23 | The Quigley Corporation | Compositions and methods for reducing the transmissivity of illnesses |
| US6592896B2 (en) | 2001-08-06 | 2003-07-15 | The Quigley Corporation | Medicinal composition and method of using it |
| US7396546B2 (en) * | 2001-08-06 | 2008-07-08 | The Quigley Corporation | Anti-microbial compositions and methods of using same |
| DE60233069D1 (de) * | 2001-12-14 | 2009-09-03 | Council Scient Ind Res | Zusammensetzungen aus curcuma extrakten für die behandlung von neurozerebrovaskulären erkrankungen |
| JP5384777B2 (ja) * | 2001-12-18 | 2014-01-08 | 有限会社大長企画 | 強筋肉剤、抗炎症剤 |
| US10543277B2 (en) | 2005-05-30 | 2020-01-28 | Arjuna Natural Private Limited | Formulation of curcumin with enhanced bioavailability of curcumin and method of preparation and treatment thereof |
| PT1890546T (pt) | 2005-05-30 | 2019-01-23 | Antony Benny | Método para melhorar a biodisponibilidade da curcumina |
| US10286027B2 (en) | 2005-05-30 | 2019-05-14 | Arjuna Natural Extracts, Ltd. | Sustained release formulations of curcuminoids and method of preparation thereof |
| US12053438B2 (en) | 2005-05-30 | 2024-08-06 | Arjuna Natural Private Limited | Formulation of curcuminoids with enhanced bioavailability of curcumin, demethoxycurcumin, bisdemethoxycurcumin and method of preparation and uses thereof |
| JP5758563B2 (ja) * | 2008-03-28 | 2015-08-05 | 丸善製薬株式会社 | ヒアルロニダーゼ活性阻害剤、及び腫瘍壊死因子産生抑制剤 |
| JP6937687B2 (ja) * | 2014-10-10 | 2021-09-22 | ライラ ニュートラシューティカルズ | 変形性関節症のための相乗的組成物 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE292435C (fi) * | ||||
| DE2924345A1 (de) * | 1979-06-15 | 1981-01-08 | Nattermann A & Cie | Verfahren zur herstellung eines curcumatrockenextraktes aus rhizoma curcumae longae bzw. rhizoma curcumae xanthorrhizae und gewinnung des aetherischen curcumaoels |
| DD235450B1 (de) * | 1983-12-29 | 1988-02-03 | Humboldt Uni Z Berlin | Verfahren zur herstellung neuer 1-(2-hydroxyaryl)-alkan-1-on-oxime |
| US4810716A (en) * | 1986-04-11 | 1989-03-07 | Warner-Lambert Company | Diarylalkanoids having activity as lipoxygenase inhibitors |
| US4959503A (en) * | 1986-04-11 | 1990-09-25 | Warner-Lambert Company | Diarylalkanoids having activity as lipoxygenase inhibitors |
-
1990
- 1990-02-05 US US07/474,974 patent/US5120538A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-22 DE DE69007960T patent/DE69007960T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-10-22 EP EP90120247A patent/EP0440885B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-22 DK DK90120247.3T patent/DK0440885T3/da active
- 1990-10-24 NO NO904595A patent/NO180474C/no unknown
- 1990-11-07 FI FI905513A patent/FI104538B/fi not_active IP Right Cessation
- 1990-11-19 JP JP2313810A patent/JPH0745408B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0440885A1 (en) | 1991-08-14 |
| US5120538A (en) | 1992-06-09 |
| EP0440885B1 (en) | 1994-04-06 |
| JPH0745408B2 (ja) | 1995-05-17 |
| NO904595D0 (no) | 1990-10-24 |
| FI905513A0 (fi) | 1990-11-07 |
| NO180474C (no) | 1997-04-30 |
| DK0440885T3 (da) | 1994-08-08 |
| DE69007960T2 (de) | 1994-11-24 |
| FI905513A (fi) | 1991-08-06 |
| DE69007960D1 (de) | 1994-05-11 |
| JPH03240735A (ja) | 1991-10-28 |
| NO904595L (no) | 1991-08-06 |
| NO180474B (no) | 1997-01-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI104538B (fi) | Menetelmä kurkuminoidin valmistamiseksi | |
| Uritu et al. | Medicinal plants of the family Lamiaceae in pain therapy: A review | |
| Mohammadhosseini et al. | The genus Ferula: Ethnobotany, phytochemistry and bioactivities–A review | |
| Guldiken et al. | Phytochemicals of herbs and spices: Health versus toxicological effects | |
| Sivapalan | Medicinal uses and pharmacological activities of Cyperus rotundus Linn-A Review | |
| Pongprayoon et al. | Topical antiinflammatory activity of the major lipophilic constituents of the rhizome of Zingiber cassumunar. Part I: The essential oil | |
| Asif et al. | Ethnobotanical and Phytopharmacological attributes of Mesua ferrea: a mini review | |
| Sabale et al. | Curcuma longa Linn. A phytochemical and phytopharmacological review | |
| Najjaa et al. | Aromatic and medicinal plants of Tunisian arid and desert zone used in traditional medicine, for drug discovery and biotechnological applications | |
| Koba et al. | Antibacterial activities of the buds essential oil of Syzygium aromaticum (L.) Merr. & Perry from Togo | |
| Bhat et al. | Biological activities of turmeric (Curcuma longa Linn.)-an overview | |
| Thakur et al. | Mentha arvensis (Pudina): A review based upon its medicinal properties | |
| US20080118587A1 (en) | Anti-arthritic herbal composition and method thereof | |
| Sharopov | Phytochemistry and bioactivities of selected plant species with volatile secondary metabolites | |
| Nirupa et al. | Antioxidant study of one ayurvedic medicine,“SukumaraKashayam” | |
| Taesotikul et al. | Hippocratic screening of ethanolic extracts from two Tabernaemontana species | |
| Pansare et al. | Ayurvedic and modern aspects of Sariva (Hemidesmus indicus R. Br): An overview | |
| Mattummal et al. | Bioactive molecules in siddha polyherbal nilavembu kudineer alleviating symptoms of dengue/chikugunya | |
| Pundarikakshudu | Antiinflammatory and antiarthritic activities of some foods and spices | |
| Rai et al. | Role of unani medicines in oro-dental diseases: A comprehensive review and scientific evidence | |
| Sharma et al. | Studies on phytochemical constituents of medicinal plants | |
| Jakovljevic et al. | Bioactive profile of various Salvia officinalis L. preparations | |
| Thorat et al. | Review on Medicinally important Weed-Cyperus rotundus L. | |
| Iwu et al. | Anti-sickling Properties of Cajanus cajan: Effect on Haemoglobin Gelation and Oxygen Affinity. | |
| Meena et al. | HPTLC Profile of important Indian spices used in ayurvedic formulations |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG | Patent granted |
Owner name: P.T.PHYTOCHEMINDO REKSA |
|
| MA | Patent expired |