JP2663239B2 - クルクミン脱メチル化新規化合物の製造方法 - Google Patents
クルクミン脱メチル化新規化合物の製造方法Info
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- JP2663239B2 JP2663239B2 JP6002837A JP283794A JP2663239B2 JP 2663239 B2 JP2663239 B2 JP 2663239B2 JP 6002837 A JP6002837 A JP 6002837A JP 283794 A JP283794 A JP 283794A JP 2663239 B2 JP2663239 B2 JP 2663239B2
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、ο−ジヒドロキシ構
造を有し、強い抗酸化性、抗炎症性及び金属にキレート
作用を及ぼし、・ＯＨを補足する抗酸化剤並びにチロシ
ナーゼ阻害活性を保有することを目的としたクルクミン
脱メチル化新規化合物の製造方法に関する。
造を有し、強い抗酸化性、抗炎症性及び金属にキレート
作用を及ぼし、・ＯＨを補足する抗酸化剤並びにチロシ
ナーゼ阻害活性を保有することを目的としたクルクミン
脱メチル化新規化合物の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来天然にはトコフェロールをはじめ多
くのフェノール性抗酸化物質が存在することが知られ、
多くの研究がなされている。その中で、ターメリックに
存在するクルクミンは分子内にフェノール性水酸基と、
β−ジケトン（diketone）構造を併せ持つことにより強
い抗酸化性や、抗炎症性を示すことが知られている。最
近では抗腫瘍活性があることも報告され注目されてい
る。
くのフェノール性抗酸化物質が存在することが知られ、
多くの研究がなされている。その中で、ターメリックに
存在するクルクミンは分子内にフェノール性水酸基と、
β−ジケトン（diketone）構造を併せ持つことにより強
い抗酸化性や、抗炎症性を示すことが知られている。最
近では抗腫瘍活性があることも報告され注目されてい
る。
【０００３】一般的にフェノール性抗酸化物質は、ο−
ジヒドロキシ（dihydroxy ）構造を有するとその活性が
強くなることが知られている。例えばフェルラ酸とカフ
ェ酸が良い例である。また抗酸化性物質の持つ新しい機
能として、ο−ジヒドロキシ構造を有するＮＤＧＡやケ
ルセチンなどがアラキドン酸カスケードにおける５−リ
ポキシゲナーゼ阻害に重要な役割を果すことが注目され
ている。
ジヒドロキシ（dihydroxy ）構造を有するとその活性が
強くなることが知られている。例えばフェルラ酸とカフ
ェ酸が良い例である。また抗酸化性物質の持つ新しい機
能として、ο−ジヒドロキシ構造を有するＮＤＧＡやケ
ルセチンなどがアラキドン酸カスケードにおける５−リ
ポキシゲナーゼ阻害に重要な役割を果すことが注目され
ている。
【０００４】
【発明により解決すべき課題】この発明の発明者らは、
多くの生理活性を有するクルクミンに着目し、これまで
抗酸化性をはじめ、数々の研究を行つた。またクルクミ
ンを脱メチル化することによりο−ジヒドロオキシ構造
を有するクルクミノイドを調整し、その生理活性につい
て検討を加え応用・開発への基礎を確立することを課題
とした。
多くの生理活性を有するクルクミンに着目し、これまで
抗酸化性をはじめ、数々の研究を行つた。またクルクミ
ンを脱メチル化することによりο−ジヒドロオキシ構造
を有するクルクミノイドを調整し、その生理活性につい
て検討を加え応用・開発への基礎を確立することを課題
とした。
【０００５】
【課題を解決する為の手段】前記課題のために、無水ジ
クロロメタン中で、クルクミンに三臭化ほう素（ＢＢｒ
3 ）を作用させ、−７０℃で１０分間反応後約０℃に戻
し、水を加えて反応を止め、酢酸エチル抽出後 ＴＬＣ ＣＨＣｌ3 ：ＭｅＯＨ：ＡｃＯＨ＝１９：１：
０．２ で単離して生成物を得てこの発明を完成させた。即ちこ
の発明は次の化学式で示すο−ジヒドロキシ構造を有す
るクルクミノイドとしたクルクミン脱メチル化新規化合
物である。
クロロメタン中で、クルクミンに三臭化ほう素（ＢＢｒ
3 ）を作用させ、−７０℃で１０分間反応後約０℃に戻
し、水を加えて反応を止め、酢酸エチル抽出後 ＴＬＣ ＣＨＣｌ3 ：ＭｅＯＨ：ＡｃＯＨ＝１９：１：
０．２ で単離して生成物を得てこの発明を完成させた。即ちこ
の発明は次の化学式で示すο−ジヒドロキシ構造を有す
るクルクミノイドとしたクルクミン脱メチル化新規化合
物である。
【０００６】
【化２】
【０００７】また方法の発明は無水ジクロロメタン中で
クルクミンに三臭化ほう素（ＢＢｒ3 ）を作用させ、−
７０℃で１０分間反応させた後、０℃に戻して反応を止
め、水を加えついで酢酸エチルで抽出することを特徴と
したクルクミン脱メチル化新規化合物の製造方法であ
る。
クルクミンに三臭化ほう素（ＢＢｒ3 ）を作用させ、−
７０℃で１０分間反応させた後、０℃に戻して反応を止
め、水を加えついで酢酸エチルで抽出することを特徴と
したクルクミン脱メチル化新規化合物の製造方法であ
る。
【０００８】前記のようにして単離した生成物を用い
て、分光光度計、ＨＰＬＣの機器分析の検討を行い抗酸
化性の検討として （１） ミクロソーム−ＮＡＤΡＨ系 （２） ミクロソーム−ｔ−ＢｕＯＯＨ系による脂質過
酸化反応に対する阻害活性を測定した。
て、分光光度計、ＨＰＬＣの機器分析の検討を行い抗酸
化性の検討として （１） ミクロソーム−ＮＡＤΡＨ系 （２） ミクロソーム−ｔ−ＢｕＯＯＨ系による脂質過
酸化反応に対する阻害活性を測定した。
【０００９】また生理活性の検討として （１） ５−リポキシゲナーゼ阻害活性 （２） チロシナーゼ阻害活性を測定した。
【００１０】先づ無水ジクロロメタン中でクルクミンに
三臭化ほう素（ＢＢｒ3 ）を作用させて、−７０℃で１
０分間反応後、約０℃に戻して水を加えて反応を止め、
酢酸エチルで抽出し、ＴＬＣで単離した。この生成物は
ＮＭＲによる構造式解析の結果化学式２のジヒドロキシ
クルクミンと決定した（化学式５、表６、７参照）。
三臭化ほう素（ＢＢｒ3 ）を作用させて、−７０℃で１
０分間反応後、約０℃に戻して水を加えて反応を止め、
酢酸エチルで抽出し、ＴＬＣで単離した。この生成物は
ＮＭＲによる構造式解析の結果化学式２のジヒドロキシ
クルクミンと決定した（化学式５、表６、７参照）。
【００１１】
【化３】
【００１２】
【表１】
【００１３】
【表２】
【００１４】
【化４】
【００１５】以下ジヒドロキシクルクミンの生理活性に
ついて次の実験をした。
ついて次の実験をした。
【００１６】
【実験１】ジヒドロキシクルクミンの抗酸化性について
の測定実験
の測定実験
【００１７】（１） ミクロソーム−ＮＡＤＰＨ系を用
いて阻害活性の測定 （反応条件） ミクロソーム ０．２５ｍｇProtein ／ｍｌ ＮＡＤＰＨ ０．５ｍＭ サンプル（ＤＭＳＯ）２．５μＭ ０．１Ｍリン酸buffer（ｐＨ７．４） 前記に付３７℃で３０分間インキュベートした後ＴＢＡ
法により阻害活性を測定した。
いて阻害活性の測定 （反応条件） ミクロソーム ０．２５ｍｇProtein ／ｍｌ ＮＡＤＰＨ ０．５ｍＭ サンプル（ＤＭＳＯ）２．５μＭ ０．１Ｍリン酸buffer（ｐＨ７．４） 前記に付３７℃で３０分間インキュベートした後ＴＢＡ
法により阻害活性を測定した。
【００１８】（測定結果）前記実験の後、表１の結果を
得た。
得た。
【００１９】
【表３】
【００２０】前記により明らかなように、過酸化に関与
する金属（Ｆｅ）のキレート力について見ることができ
た。
する金属（Ｆｅ）のキレート力について見ることができ
た。
【００２１】（２） ミクロソーム−ｔ−ＢｕＯＯＨ系
を用いて脂質過酸化反応に対する阻害活性の測定 （反応条件） ミクロソーム ０．２５ｍｇProtein ／ｍｌ ｔ−ＢｕＯＯＨ ５．０ｍＭ サンプル（ＤＭＳＯ）１０μＭ ０．１Ｍリン酸buffer（ｐＨ７．４） 前記に付３７℃で３０分間インキュベートした後ＴＢＡ
で脂質過酸化反応に対する阻害活性を測定した。
を用いて脂質過酸化反応に対する阻害活性の測定 （反応条件） ミクロソーム ０．２５ｍｇProtein ／ｍｌ ｔ−ＢｕＯＯＨ ５．０ｍＭ サンプル（ＤＭＳＯ）１０μＭ ０．１Ｍリン酸buffer（ｐＨ７．４） 前記に付３７℃で３０分間インキュベートした後ＴＢＡ
で脂質過酸化反応に対する阻害活性を測定した。
【００２２】（測定結果）前記実験の後、表２を得た。
【００２３】
【表４】
【００２４】（結論）前記により明らかなようにキレー
ト剤を入れても過酸化を抑制できなかったことから、フ
ェントン（Fenton）型で生じる・ＯＨなどの捕捉をして
いると考えられる。
ト剤を入れても過酸化を抑制できなかったことから、フ
ェントン（Fenton）型で生じる・ＯＨなどの捕捉をして
いると考えられる。
【００２５】
【実験２】 ５−リポキシゲナーゼ（５−ＬＯ）阻害活性についての
測定実験 （実験条件）活性測定は、大腸菌によつて培養されたヒ
トの５−ＬＯを、アラキドン酸と反応させ、５−Ｈ
（Ｐ）ＥＴＥの生成量をＨＰＬＣで定量して行つた。
測定実験 （実験条件）活性測定は、大腸菌によつて培養されたヒ
トの５−ＬＯを、アラキドン酸と反応させ、５−Ｈ
（Ｐ）ＥＴＥの生成量をＨＰＬＣで定量して行つた。
【００２６】これらのピークは、Retention time約２７
分に検出され、阻害物質を添加した時の減少量から阻害
率を求めて比較した（図１、図２）。
分に検出され、阻害物質を添加した時の減少量から阻害
率を求めて比較した（図１、図２）。
【００２７】（測定結果）前記を測定した結果表３を得
た。クルクミノイドについては２．５μＭ（最終濃度あ
り対照としたカフェ酸は１０倍量の２５μＭでも全く阻
害を示さなかつた。
た。クルクミノイドについては２．５μＭ（最終濃度あ
り対照としたカフェ酸は１０倍量の２５μＭでも全く阻
害を示さなかつた。
【００２８】
【表５】
【００２９】前記におけるリポキシゲナーゼの阻害はフ
ェノール性水酸基によるリポキシゲナーゼ中のＦｅの還
元であると考えられている。Ｆｅ3+状態で活性型のリポ
キシゲナーゼは、不飽和脂肪酸（ＬＨ）とコンプレック
スを作る過程で還元されるがその前にフェノール類が存
在すると、フェノール類が存在するとフェノール性水酸
基の電子供与性により還元される。不活性化型Ｆｅ2+に
なつてしまう。従つてフェノール類のリポキシゲナーゼ
阻害活性の強さは、このＦｅ3+→Ｆｅ2+への還元力に関
係があると考えられる。そこでチトクロームＣにより還
元力の測定を行うことにより活性との相関をみた。
ェノール性水酸基によるリポキシゲナーゼ中のＦｅの還
元であると考えられている。Ｆｅ3+状態で活性型のリポ
キシゲナーゼは、不飽和脂肪酸（ＬＨ）とコンプレック
スを作る過程で還元されるがその前にフェノール類が存
在すると、フェノール類が存在するとフェノール性水酸
基の電子供与性により還元される。不活性化型Ｆｅ2+に
なつてしまう。従つてフェノール類のリポキシゲナーゼ
阻害活性の強さは、このＦｅ3+→Ｆｅ2+への還元力に関
係があると考えられる。そこでチトクロームＣにより還
元力の測定を行うことにより活性との相関をみた。
【００３０】フェノール類によるリポキシゲナーゼの阻
害メカニズムを化学式３で示す。
害メカニズムを化学式３で示す。
【００３１】
【化５】
【００３２】即ちチトクロームＣの還元力による５−リ
ポキシゲナーゼ阻害活性化の結果は表４の通りである。
ポキシゲナーゼ阻害活性化の結果は表４の通りである。
【００３３】
【表６】
【００３４】
【実験３】 チロシナーゼ阻害活性についての測定実験 チロシナーゼは、分子内にオキシゲナーゼと、オキシダ
ーゼの両方をもつ混合物で、分子内にＣｕを含む金属酵
素であり、Ｃｕ+ ←→Ｃｕ2+の変化が酵素の活性化と基
質の酸化に関係している。
ーゼの両方をもつ混合物で、分子内にＣｕを含む金属酵
素であり、Ｃｕ+ ←→Ｃｕ2+の変化が酵素の活性化と基
質の酸化に関係している。
【００３５】このチロシナーゼによつて生成するメラニ
ンは、紫外線から皮膚を守るために作られ細胞のダメー
ジを防ぐことができる。前記メラニンは色黒のもとであ
り、しみや老人性ほくろのもとになる物質だが合成と分
解のバランスが保たれている。しかしながらそのバラン
スがくずれると、メラニン過剩蓄積が起り、しみやそば
かす、老人性色素斑などの原因となる。その際にメラニ
ン生成を抑制することは重要であり、多くの研究もなさ
れている。そこでチロシナーゼの阻害について検討し
た。
ンは、紫外線から皮膚を守るために作られ細胞のダメー
ジを防ぐことができる。前記メラニンは色黒のもとであ
り、しみや老人性ほくろのもとになる物質だが合成と分
解のバランスが保たれている。しかしながらそのバラン
スがくずれると、メラニン過剩蓄積が起り、しみやそば
かす、老人性色素斑などの原因となる。その際にメラニ
ン生成を抑制することは重要であり、多くの研究もなさ
れている。そこでチロシナーゼの阻害について検討し
た。
【００３６】チロシナーゼはチロシンからメラニンを作
る酵素で皮膚の色素形成や野菜の褐変に重要な役割を果
している。前記チロシンからメラニンを生成するのは化
学式４の通りである。
る酵素で皮膚の色素形成や野菜の褐変に重要な役割を果
している。前記チロシンからメラニンを生成するのは化
学式４の通りである。
【００３７】
【化６】
【００３８】（反応条件） チロシン １．０ｍＭ チロシナーゼ ５０ units／ｍｌ サンプル（ＤＭＳＯ）１０μｌ ０．１Ｍリン酸buffer（ｐＨ７．４） 上記をインキュベートにて２５℃で反応させた後、ＴＣ
Ａを加えて反応停止し、内標としてドーパミンを添加し
た。
Ａを加えて反応停止し、内標としてドーパミンを添加し
た。
【００３９】前記におけるチロシナーゼは、メラノーマ
（黒色腫、メラノサイトの悪性腫瘍）のマーカーとして
知られているため、その生成抑制は抗ガンの立場からも
重要であると考えられた。
（黒色腫、メラノサイトの悪性腫瘍）のマーカーとして
知られているため、その生成抑制は抗ガンの立場からも
重要であると考えられた。
【００４０】前記チロシナーゼの阻害を、メラニン生成
段階の第一生成物であるＤＯＰＡの生成阻害を指標に検
討した。前記により反応させ、ＨＰＬＣにより定量し
た。
段階の第一生成物であるＤＯＰＡの生成阻害を指標に検
討した。前記により反応させ、ＨＰＬＣにより定量し
た。
【００４１】内部標準は２ｍＭのドーパミンを１０μｌ
添加した（図５、図６）。
添加した（図５、図６）。
【００４２】表５の結果を得た。
【００４３】
【表７】
【００４４】前記のようにクルクミンに対して阻害率は
明らかに増強された。
明らかに増強された。
【００４５】
【実験例４】これまでメラニン生成抑制を、チロシンか
ら一番最初に生成するドーパ（ＤＯＰＡ）の生成量の減
少によつて評価してきた。これはチロシナーゼに含まれ
るオキシゲナーゼ活性の阻害に着目して検討を行つたの
である。今度はもう一つの活性型であるオキシダーゼ活
性に着目し、メラニン生成抑制について検討した。即ち
ドーパを基質として生成するドーパークロムの生成量の
減少によつて、メラニン生成抑制の指標としたのであ
る。
ら一番最初に生成するドーパ（ＤＯＰＡ）の生成量の減
少によつて評価してきた。これはチロシナーゼに含まれ
るオキシゲナーゼ活性の阻害に着目して検討を行つたの
である。今度はもう一つの活性型であるオキシダーゼ活
性に着目し、メラニン生成抑制について検討した。即ち
ドーパを基質として生成するドーパークロムの生成量の
減少によつて、メラニン生成抑制の指標としたのであ
る。
【００４６】 （反応条件） ドーパ ５ｍＭ ８０μｌ バッファー０．１Ｍリン酸buffer ＰＨ７．４ ６００μｌ サンプル（ＤＭＳＯ溶液） ４０μｌ チロシナーゼ（５００ units／ｍｌ） ８０μｌ 上記の反応液を素早く混合し、ドーパクロムの最大吸収
波長４７５ｎｍで、ドーパの生成量を測定した。
波長４７５ｎｍで、ドーパの生成量を測定した。
【００４７】阻害率は、図３の回帰直線を求めてその傾
き（ΔＡ４７５／sec ）の比較から求めた。
き（ΔＡ４７５／sec ）の比較から求めた。
【００４８】
【実験例５】Ｕ1 （クルクミン）のジヒドロキシ体のド
ーパからドーパクロムの阻害活性を求めた所、図３の通
りである。即ちドーパを基質にドーパクロムへの阻害活
性は、Ｕ1 に較べてジヒドロキシ体ははるかに強力であ
った。このことはジヒドロキシクルクミンのメラニン合
成阻害物質としての可能性を強く示唆するものである
（図４）。
ーパからドーパクロムの阻害活性を求めた所、図３の通
りである。即ちドーパを基質にドーパクロムへの阻害活
性は、Ｕ1 に較べてジヒドロキシ体ははるかに強力であ
った。このことはジヒドロキシクルクミンのメラニン合
成阻害物質としての可能性を強く示唆するものである
（図４）。
【００４９】
【発明の効果】この発明におけるクルクミン脱メチル化
新規化合物であるジヒドロキシクルクミンは、ミクロソ
ーム−ＮＡＤＰＨ系やミクロソーム−ｔ−ＢｕＯＯＨ系
を用いて阻害活性の測定の結果は、クルクミンと較べて
優れた結果が得られ、抗酸化性が強い効果がある。
新規化合物であるジヒドロキシクルクミンは、ミクロソ
ーム−ＮＡＤＰＨ系やミクロソーム−ｔ−ＢｕＯＯＨ系
を用いて阻害活性の測定の結果は、クルクミンと較べて
優れた結果が得られ、抗酸化性が強い効果がある。
【００５０】又酸化還元酵素のリポキシゲナーゼの阻害
活性もクルクミンと較べて優れた結果が得られ、さらに
チロシナーゼ阻害活性もクルクミンとの比較において優
れている。即ちこの発明のジヒドロキシクルクミンは、
クルクミンより抗酸化性や抗炎症性に優れている。また
チロシナーゼにより生成されるメラニンは、しみやそば
かす、老人性色素斑などの原因となり、このジヒドロキ
シクルクミンによってメラニン生成を抑制できること
は、美容面や老化制御において大変有意義である。
活性もクルクミンと較べて優れた結果が得られ、さらに
チロシナーゼ阻害活性もクルクミンとの比較において優
れている。即ちこの発明のジヒドロキシクルクミンは、
クルクミンより抗酸化性や抗炎症性に優れている。また
チロシナーゼにより生成されるメラニンは、しみやそば
かす、老人性色素斑などの原因となり、このジヒドロキ
シクルクミンによってメラニン生成を抑制できること
は、美容面や老化制御において大変有意義である。
【００５１】またその特性を利用し、化粧品や、食品な
どの添加物として品質保持上優れている。
どの添加物として品質保持上優れている。
【図１】ヒト５−リポキシゲナーゼにより生成された５
−Ｈ（Ｐ）ＥＴＥのコントロールのＨＰＬＣクロマトグ
ラム。
−Ｈ（Ｐ）ＥＴＥのコントロールのＨＰＬＣクロマトグ
ラム。
【図２】ヒト５−リポキシゲナーゼにより生成された５
−Ｈ（Ｐ）ＥＴＥの阻害剤によるＨＰＬＣクロマトグラ
ム。
−Ｈ（Ｐ）ＥＴＥの阻害剤によるＨＰＬＣクロマトグラ
ム。
【図３】阻害剤によるドーパ生成阻害率の効果図。
【図４】他の抗酸化物と、ジヒドロキシクルクミンのド
ーパからドーパクロムへの阻害活性比較図。
ーパからドーパクロムへの阻害活性比較図。
【図５】ＨＰＬＣによるチロシンの測定図。
【図６】ＨＰＬＣによるチロシンとドーパの相関図。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 15/08 Ｃ０９Ｋ 15/08
Claims (1)
- 【請求項１】 無水ジクロロメタン中でクルクミンに三
臭化ほう素（ＢＢｒ3 ）を作用させ、−７０℃で１０分
間反応させた後、０℃に戻して水を加えて反応を止め、
ついで酢酸エチルで抽出することを特徴としたクルクミ
ン脱メチル化新規化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6002837A JP2663239B2 (ja) | 1994-01-14 | 1994-01-14 | クルクミン脱メチル化新規化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6002837A JP2663239B2 (ja) | 1994-01-14 | 1994-01-14 | クルクミン脱メチル化新規化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07206753A JPH07206753A (ja) | 1995-08-08 |
| JP2663239B2 true JP2663239B2 (ja) | 1997-10-15 |
Family
ID=11540537
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6002837A Expired - Fee Related JP2663239B2 (ja) | 1994-01-14 | 1994-01-14 | クルクミン脱メチル化新規化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2663239B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7355081B2 (en) * | 2002-04-17 | 2008-04-08 | The University Of North Carolina At Chapel Hill | Curcumin analogues and uses thereof |
| WO2007043058A1 (en) * | 2005-10-13 | 2007-04-19 | Ganga Raju Gokaraju | Process for producing enriched fractions of tetrahydroxycurcumin and tetrahydrotetrahydroxy-curcumin from the extracts of curcuma longa |
| KR100759467B1 (ko) * | 2006-06-23 | 2007-10-04 | 한국생명공학연구원 | 차가버섯 또는 상황버섯으로부터 분리된 화합물을 함유하는통풍 예방 및 치료용 조성물 |
| US8772252B2 (en) | 2011-01-27 | 2014-07-08 | New York University | Coumarin compounds as melanogenesis modifiers and uses thereof |
| CN104447269B (zh) * | 2014-12-05 | 2016-05-18 | 江南大学 | 一种具酪氨酸酶抑制活性的化合物及其合成方法 |
| EP3173416B1 (en) * | 2015-11-24 | 2018-11-14 | Université d'Aix Marseille | Borondifluoride complexes of curcuminoid compounds, method of preparation and uses thereof |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5120538A (en) * | 1990-02-05 | 1992-06-09 | Pt Darya-Varia Laboratoria | Combinations of compounds isolated from curcuma spp as anti-inflammatory agents |
-
1994
- 1994-01-14 JP JP6002837A patent/JP2663239B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07206753A (ja) | 1995-08-08 |
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