NO179792B - Fremgangsmåte for fremstilling av alkoksymagnesiumhalogenider - Google Patents
Fremgangsmåte for fremstilling av alkoksymagnesiumhalogenider Download PDFInfo
- Publication number
- NO179792B NO179792B NO933262A NO933262A NO179792B NO 179792 B NO179792 B NO 179792B NO 933262 A NO933262 A NO 933262A NO 933262 A NO933262 A NO 933262A NO 179792 B NO179792 B NO 179792B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- magnesium
- mol
- atoms
- alkyl
- branched
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 20
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 title claims description 17
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 title claims description 13
- -1 alkoxy magnesium halides Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 claims description 6
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 2
- 150000001348 alkyl chlorides Chemical class 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical compound CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CNDHHGUSRIZDSL-UHFFFAOYSA-N 1-chlorooctane Chemical compound CCCCCCCCCl CNDHHGUSRIZDSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XULHFMYCBKQGEE-UHFFFAOYSA-N 2-hexyl-1-Decanol Chemical compound CCCCCCCCC(CO)CCCCCC XULHFMYCBKQGEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 150000002927 oxygen compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- SQBBHCOIQXKPHL-UHFFFAOYSA-N tributylalumane Chemical compound CCCC[Al](CCCC)CCCC SQBBHCOIQXKPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPAGIJMPHSUYSE-UHFFFAOYSA-N Magnesium peroxide Chemical class [Mg+2].[O-][O-] SPAGIJMPHSUYSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004791 alkyl magnesium halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- QQEPOOIJLCQRSR-UHFFFAOYSA-M magnesium;2-ethylhexan-1-olate;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCC(CC)CO[Mg+] QQEPOOIJLCQRSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RKESZZNYFLSURC-UHFFFAOYSA-M magnesium;2-hexyldecan-1-olate;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCC(CO[Mg+])CCCCCC RKESZZNYFLSURC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KXDANLFHGCWFRQ-UHFFFAOYSA-N magnesium;butane;octane Chemical compound [Mg+2].CCC[CH2-].CCCCCCC[CH2-] KXDANLFHGCWFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000012619 stoichiometric conversion Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
- C07F3/003—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table without C-Metal linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Gjenstand for foreliggende oppfinnelse er en enkel fremgangsmåte for fremstilling av alkoksymagnesiumhalogenider i en ettrinnsprosess ved støkiometrisk omsetning av magnesium foraktivert ved hjelp av magnesiumalkylforbindelse med en ekvimolar blanding av alkylhalogenid og en alkanol, fortrinnsvis en p-forgrenet alkanol.
Alkoksymagnesiumklorid med den generelle formel R0-MgCl anvendes blant annet til fremstilling av bærermodifiserte Ziegler-Natta-katalysatorer for polyolefinindustrien, spesielt på basis av titan. De utmerker seg overfor de vanlige Ziegler-Natta-systemer særlig ved en høy aktivitet og høyere stereo-spesifisitet ved polymerisasjonen av olefiner.
Som potensielle mellomprodukter for fremstilling av forbindelser av typen ROMgX er først og fremst Grignard-forbindelser med den generelle formel RMgX i eter tenkelig. Ettersom den kvantitative fjerning av eteren, som i mange polymerisasjonsprosesser viser seg å være forstyrrende, imidlertid er problematisk, synes denne veien ikke å være generelt gangbar. I litteraturen er det beskrevet tallrike fremgangs-måter for fremstilling av magnesium- og halogenholdige, særlig klorholdige, bærermaterialer for katalysatorer. En enkel til-gang på lavtsmeltende og/eller hydrokarbonoppløselige produkter ad metallorganisk vei ble imidlertid først påvist i EP-A-0 242 801. Der beskrives omsetningen av alkylmagnesiumhalo-genid fra magnesium og alkylhalogenid i vannfrie karboner med oksygenforbindelser (alkoholer, aldehyder, ketoner med 1-20 C-atomer) under inertgassatmosfære ved normaltrykk og tempera-turer mellom 40 og 200 °C. Fortrinnsvis tilsettes alkoholer med 1-18 C-atomer, hvorved omsetningen med (3-alkylalkanoler med 5-18 C-atomer fører til produkter som er oppløselige i hydrokarboner når det anvendes 1,1-2,0 mol alkanol beregnet på Mg. Et vesentlig kjennetegn ved denne fremgangsmåten er at reaksjonen gjennomføres i to trinn. Man fremstiller først Grignard-forbindelsen og omsetter i et andre trinn med den passende oksygenforbindelse. Sammenligningsforsøk hvor til-doseringen av alkylhalogenid og alkanol skjedde simultant i en ettrinnsprosess, førte derimot hovedsakelig til dannelse av magnesiumdialkoksider (EP-A-0 242 801, sammenligningsforsøk A
og B).
På overraskende måte ble det nå funnet at syntesen av alkoksymagnesiumhalogenider i hydrokarboner også lar seg gjennomføre som ettrinnsprosess når det anvendte magnesium foraktiveres med små mengder (ca. 5 mol%) magnesiumalkyl.
Foreliggende oppfinnelse vedrører således en fremgangsmåte for fremstilling av alkoksymagnesiumhalogenider med den generelle formel ROMgX, som er kjennetegnet ved at magnesium som er foraktivert med små mengder magnesiumalkylforbindelse, omsettes støkiometrisk i en ettrinnsprosess med en ekvimolar blanding av alkylhalogenid R<X>X, særlig et alkylklorid, og en alkanol R<2>OH i et inert hydrokarbon under inertgassatmosfære, idet R<1> er en rettkjedet, forgrenet eller syklisk hydrokarbonrest med 1-8 C-atomer, og R2 er en rettkjedet, forgrenet eller syklisk hydrokarbonrest med 1-20 C-atomer.
Omsetningen med en blanding i forholdet 1:1 av alkylhalogenid og alkanol, fortrinnsvis en alkanol med 5-18 C-atomer som er forgrenet i p-stilling, skjer i temperatur-området 50-150 °C, fortrinnsvis ved 80-100 °C, i inerte hydrokarboner. Det har vist seg hensiktsmessig med tilsetning av ytterligere 0,1-1,0 mol alkanol til de i tilfellet med 2-alkylsubstituerte alkanoler resulterende viskøse oppløsninger for nedsettelse av viskositeten og for økning av lagringsstabiliteten (jf. EP-A-0 242 801). De resulterende produkter i utbytter på ca. 90 % oppviser et forhold RO:Mg:X på tilnærmet eller likt 1:1:1.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen oppviser et høyt rom-tid-utbytte sammenlignet med totrinnsprosessen ifølge EP-A-0 242 801 og muliggjør således mer økonomisk fremstilling av alkoksymagnesiumhalogenider, særlig slike med forgrening i p-stilling. Gjennom den direkte moderate og kontinuerlige viderereaksjon av de " in situ" dannede Grignard-forbindelser unngås dessuten en for høy konsentrasjon av høyreaktiv metallorganisk forbindelse, slik at prosessen klart vinner når det gjelder sikkerhet.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen vil nedenunder bli tydeliggjort ved hjelp av et eksempel.
Generell fremgangsmåte for fremstilling av ROMqX
Komponentene I plasseres under tørr nitrogenatmosfære i kolben og varmes opp til 100 °C. Deretter skjer den dråpe-vise tilsetning av reaksjonspartner II i løpet av ca. 45 minutter. Etter 2 timers etterreaksjon tilsettes de resulterende oppløsninger fortrinnsvis stoffblanding III for nedsettelse av viskositeten og for økning av lagringsstabiliteten (ca. 30 minutter ved 100 °C etterrøring) og filtreres deretter .
Total reaksjonsvarighet: ca. 3 timer.
Eksempel 1
Fremstilling av 2- etylheksoksymagnesiumklorid
I: 6,25 g (0,257 mol) magnesiumpulver (type BOMAG)
10,77 g (= 0,013 mol Mg) BOMAG-A (butyloktyl-magnesium, 20 % i heptan) 0,55 g tributylaluminium
35,00 g heptan
II: 17,85 g (0,193 mol) butylklorid
9,55 g (0,064 mol) oktylklorid
35,20 g (0,270 mol) 2-etylheksanol
112,00 g heptan
III: 35,20 g (0,270 mol) 2-etylheksanol
190,00 g heptan.
Utbytte: 420 g filtrat
Eksempel 2
Fremstilling av 2- heksyldekoksymaqnesiumklorid
I: 6,25 g (0,257 mol) magnesiumpulver 10,00 g (= 0,012 mol Mg) BOMAG-A 0,51 g tributylaluminium
II: 17,85 g (0,193 mol) butylklorid 9,55 g (0,064 mol) oktylklorid 65,40 g (0,270 mol) 2-heksyldekanol 112,00 g heptan
III: 65,40 g (0,270 mol) 2-heksyldekanol
176,00 g heptan.
Utbytte: 445 g filtrat
Claims (5)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av alkoksymagnesiumhalogenider med den generelle formel ROMgX, karakterisert ved at magnesium som er foraktivert med små mengder magnesiumalkylforbindelse omsettes støkiometrisk i en ettrinnsprosess med en ekvimolar blanding av alkylhalogenid R<1>X, særlig et alkylklorid, og en alkanol
R<2>OH i et inert hydrokarbon under inertgassatmosfære, idet R<1 >er en rettkjedet, forgrenet eller syklisk hydrokarbonrest med 1-8 C-atomer, og R<2> er en rettkjedet, forgrenet eller syklisk hydrokarbonrest med 1-20 C-atomer.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at det anvendte magnesium f oraktiveres med 5 mol% magnesiumalkyl.
3. Fremgangsmåte ifølge kravene 1 og 2, karakterisert ved at det som alkanol anvendes en p-forgrenet alkohol, særlig med 5-18 C-atomer.
4. Fremgangsmåte ifølge kravene 1-3, karakterisert ved at omsetningen gjennom-føres ved 50-150 °C, særlig 80-100 °C.
5. Fremgangsmåte ifølge kravene 3 og 4, karakterisert ved at den p-forgrente alkohol tilsettes ved slutten av reaksjonen i et overskudd på 0,1-1,0 mol for reduksjon av viskositeten.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4108204A DE4108204A1 (de) | 1991-03-14 | 1991-03-14 | Verfahren zur herstellung von alkoxymagnesiumhalogeniden |
| PCT/EP1992/000097 WO1992016533A1 (de) | 1991-03-14 | 1992-01-18 | Verfahren zur herstellung von alkoxymagnesiumhalogeniden |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO933262D0 NO933262D0 (no) | 1993-09-13 |
| NO933262L NO933262L (no) | 1993-09-13 |
| NO179792B true NO179792B (no) | 1996-09-09 |
| NO179792C NO179792C (no) | 1996-12-18 |
Family
ID=6427239
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO933262A NO179792C (no) | 1991-03-14 | 1993-09-13 | Fremgangsmåte for fremstilling av alkoksymagnesiumhalogenider |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5414158A (no) |
| EP (1) | EP0575337B1 (no) |
| JP (1) | JPH06505713A (no) |
| CA (1) | CA2098739C (no) |
| DE (2) | DE4108204A1 (no) |
| ES (1) | ES2065167T3 (no) |
| FI (1) | FI933825A0 (no) |
| NO (1) | NO179792C (no) |
| PT (1) | PT100232A (no) |
| WO (1) | WO1992016533A1 (no) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4108204A1 (de) * | 1991-03-14 | 1992-09-17 | Schering Ag | Verfahren zur herstellung von alkoxymagnesiumhalogeniden |
| US6270766B1 (en) | 1992-10-08 | 2001-08-07 | The Kennedy Institute Of Rheumatology | Anti-TNF antibodies and methotrexate in the treatment of arthritis and crohn's disease |
| EA004063B1 (ru) | 1997-12-23 | 2003-12-25 | Бореалис Текнолоджи Ой | Каталитический компонент, содержащий магний, титан, галоген и донор электронов, способ получения этого компонента и его применение |
| US9890229B2 (en) | 2012-09-24 | 2018-02-13 | Indian Oil Corporation Limited | Precursor for catalyst, process for preparing the same and its use thereof |
| US9587041B2 (en) | 2012-09-24 | 2017-03-07 | Indian Oil Corporation Limited | Organometallic compound in solid form, process for preparing the same and use thereof |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4238354A (en) * | 1979-01-15 | 1980-12-09 | Phillips Petroleum Company | Polymerization of olefins |
| JPS5634707A (en) * | 1979-08-30 | 1981-04-07 | Toa Nenryo Kogyo Kk | Alpha-olefin polymerization catalyst component, and its use |
| CA1275106C (en) * | 1986-04-18 | 1990-10-09 | HYDROCARBYLOXYMAGNESIUM HALIDES | |
| US5081320A (en) * | 1990-03-22 | 1992-01-14 | Akzo Nv | Novel halide/alkoxy-containing magnesium compounds |
| DE4108204A1 (de) * | 1991-03-14 | 1992-09-17 | Schering Ag | Verfahren zur herstellung von alkoxymagnesiumhalogeniden |
| US5262573A (en) * | 1991-08-06 | 1993-11-16 | Akzo Nv | Halomagnesium hydrocarbyloxide composition and process for preparation |
-
1991
- 1991-03-14 DE DE4108204A patent/DE4108204A1/de not_active Withdrawn
-
1992
- 1992-01-18 CA CA002098739A patent/CA2098739C/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-01-18 WO PCT/EP1992/000097 patent/WO1992016533A1/de active IP Right Grant
- 1992-01-18 DE DE59200863T patent/DE59200863D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-01-18 ES ES92902757T patent/ES2065167T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-01-18 JP JP4503473A patent/JPH06505713A/ja active Pending
- 1992-01-18 EP EP92902757A patent/EP0575337B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-03-12 PT PT100232A patent/PT100232A/pt not_active Application Discontinuation
-
1993
- 1993-08-17 US US08/107,651 patent/US5414158A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-09-01 FI FI933825A patent/FI933825A0/fi unknown
- 1993-09-13 NO NO933262A patent/NO179792C/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1992016533A1 (de) | 1992-10-01 |
| NO179792C (no) | 1996-12-18 |
| CA2098739A1 (en) | 1992-09-15 |
| ES2065167T3 (es) | 1995-02-01 |
| CA2098739C (en) | 1997-04-29 |
| FI933825A (fi) | 1993-09-01 |
| NO933262D0 (no) | 1993-09-13 |
| DE4108204A1 (de) | 1992-09-17 |
| EP0575337A1 (de) | 1993-12-29 |
| PT100232A (pt) | 1993-05-31 |
| US5414158A (en) | 1995-05-09 |
| FI933825A0 (fi) | 1993-09-01 |
| NO933262L (no) | 1993-09-13 |
| JPH06505713A (ja) | 1994-06-30 |
| DE59200863D1 (de) | 1995-01-12 |
| EP0575337B1 (de) | 1994-11-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2018231620A1 (en) | Continuous process for the conversion of olefins and carbon dioxide to acrylates via solution phase reactor | |
| JP2009510005A (ja) | 分子内プリンス反応および該反応に適する触媒 | |
| JPH1045636A (ja) | 第四アンモニウム塩をベースとする添加剤を用いるエチレンの１−ブテンへの改良転換方法 | |
| NO179792B (no) | Fremgangsmåte for fremstilling av alkoksymagnesiumhalogenider | |
| US5200537A (en) | Process for preparing metallocenes | |
| US5244991A (en) | Olefin polymerization process | |
| EP0727431B1 (en) | Process for preparing alkylsubtituted cyclopentadienyl metallocene compounds | |
| RU2337104C2 (ru) | СПОСОБ ДИАСТЕРЕОСЕЛЕКТИВНОГО СИНТЕЗА РАЦЕМИЧЕСКИХ ДИОРГАНОСИЛИЛБИС(2-МЕТИЛБЕНЗО[е]ИНДЕНИЛ)ЦИРКОНИЕВЫХ СОЕДИНЕНИЙ И РАЦЕМИЧЕСКОЕ СОЕДИНЕНИЕ ПЕРЕХОДНОГО МЕТАЛЛА | |
| CA2018943C (en) | Alkene coupling | |
| US4452912A (en) | Process for producing a supported catalyst for the polymerization of .alpha. | |
| US4855523A (en) | Catalyst and process for the selective dimerization of propylene to 4-methyl-1-pentene | |
| US4683215A (en) | Process for removing contaminants from a liquid TiCl4 phase | |
| US5081231A (en) | Uranium (III) catalyst for the selective dimerization of propylene to 4-methyl-1-pentene | |
| US5684177A (en) | Misoprostol | |
| KR100494401B1 (ko) | 벤질금속화합물의제조방법및이것을이용한4-페닐-1-부텐류의제조방법 | |
| CA2102967A1 (en) | Preparation of cyclopentadiene derivatives | |
| NO132096B (no) | ||
| RU2157811C1 (ru) | Способ совместного получения 1-этил-2-арил-, 1-этил-3-арил-, 1-этил-2,4-диарил-, 1-этил-2,5-диарил-алюмациклопентанов и 1-этил-2-арил-алюмациклопропанов | |
| RU2342392C2 (ru) | Способ получения 6-этил-6-алюминаспиро[3.4]октана | |
| JPH04210988A (ja) | バナジウム−アレーンの製法 | |
| US6515180B1 (en) | Method for the catalytic, symmetric disubstitution of carboxylic acid amides with grignard reagents | |
| CA1119151A (en) | Catalyst for olefinic polymerization | |
| RU2375368C2 (ru) | Способ получения 10-алкил-12-этил-12-алюминабицикло[7.3.01,9]додец-1( 2 )-енов | |
| JPS5946929B2 (ja) | エステル類の製造方法 | |
| RU2041227C1 (ru) | Способ совместного получения 1-(эндотрицикло- 5.2.1.05,9 -дец-7-ен-2-ил)-1-(i-бутил)-1-хлоралана и 1-(эндо-трицикло- 5.2.1.05,9 -дец-6-ен-2-ил)-1- (i-бутил)-1-хлоралана |