NO169818B - Fremgangsmaate for fremstilling av en farmasoeytisk tablett - Google Patents

Fremgangsmaate for fremstilling av en farmasoeytisk tablett Download PDF

Info

Publication number
NO169818B
NO169818B NO832883A NO832883A NO169818B NO 169818 B NO169818 B NO 169818B NO 832883 A NO832883 A NO 832883A NO 832883 A NO832883 A NO 832883A NO 169818 B NO169818 B NO 169818B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
sodium
carbon atoms
detergent
mixtures
mixture
Prior art date
Application number
NO832883A
Other languages
English (en)
Other versions
NO832883L (no
NO169818C (no
Inventor
Morgan Lee Beatty
Wayne Alan Boettner
Original Assignee
Pfizer
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Pfizer filed Critical Pfizer
Publication of NO832883L publication Critical patent/NO832883L/no
Publication of NO169818B publication Critical patent/NO169818B/no
Publication of NO169818C publication Critical patent/NO169818C/no

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2072—Pills, tablets, discs, rods characterised by shape, structure or size; Tablets with holes, special break lines or identification marks; Partially coated tablets; Disintegrating flat shaped forms
    • A61K9/2077—Tablets comprising drug-containing microparticles in a substantial amount of supporting matrix; Multiparticulate tablets
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients

Description

Syntetiske vaskemiddelblandinger med temperatur-
bestemt skumvirkning.
Syntetiske vaskemiddelblandinger som inneholder forskjellige aktive vaskemidler, byggere, blekemidler og optiske hvitemidler er kjent. Man har anstrengt seg for å skaffe vaskemiddelblandinger som er lavt-skummende ved høye temperaturer, dvs. over ca. 90°c, men som har akseptable skummeegenskaper ved temperaturer på opptil ca. 60°c. Slike blandinger ville være godt egnet for bruk i vaskemaskiner av trommeltypen, da overskumming ved høyere temperaturer ville kunne unngåes. Det er kjent at dette formål i noen grad dekkes hvis skumdannelsen undertrykkes ved tilsetning av skumreduserende midler, f.eks. flytende hydrokarboner eller hydrokarboner som er faste ved romtemperaturer, f.eks. paraffiner eller vokser. En ulempe ved disse tilsetninger er imidlertid at de kan påvirke vaskeevnen til
vaskemiddelpreparatet ungunstig.
Skumdempning er også oppnådd ved tilsetning av noe såpe i den syntetiske vaskemiddelblanding. Blandinger hvor såpe anvendes for dette formål, inneholder vanligvis 10-30 vekt% anionisk vaskemiddel, f.eks. alkylbenzensulfonat, alkylsulfat, fettalkoholsulfat o.l., såvel som polyfosfat i omtrent samme mengde og opptil den femdobbelte mengde. Ofte tilsettes også en bestemt mengde av ikke-ionisk vaskemiddel. Vaskemidler av denne type kan innbefatte alkylenoksyd-kondensasjonspro-dukter av alkylalkoholer, av alkylfenol, av polyoksypropylen, av fettsyreamid og av andre organiske, hydrofobe forbindelser. Vaskemiddelblandinger av denne type, de såkalte blandingsaktive vaskemiddelblandinger, inneholder videre vanligvis et oksygen-frigjørende ble-kemiddel, f.eks. perborat, silikat og små mengder av optiske hvitemidler og smussbærere, f.eks. karboksymetylcellulose.
Det er kjent at en skumreduserende virkning som gis av såpekomponenten i slike vaskemiddelblandinger er sterkere ved høyere temperaturer enn ved lavere temperaturer hvis såpen har et relativt høyt innhold av mettede molekyler med minst 20 karbonatomer. Imidlertid bevirker disse såper også en tydelig skumreduksjon ved lave og middels temperaturer, hvilket i mange henseende er uønsket.
Man har nå overraskende funnet at justeringen av skummeevnen
til slike blandingsaktive vaskemiddelblandinger ved forskjellige temperaturer kan utføres langt bedre og langt mer nøyaktig sammen-lignet med de konvensjonelle metoder, hvis såpekomponenten i vaske-middelblandingen helt eller delvis erstattes av substanser som skal beskrives nedenunder.
Følgelig tilveiebringer oppfinnelsen nye vaskemiddelblandinger med temperaturbestemt skumvirkning, som inneholder et vannløselig anionisk, syntetisk vaskemiddel, vannløselig såpe og/eller dens syre og eventuelt andre komponenter så som ikke-ioniske syntetiske vaskemidler og byggere, og disse vaskemiddelblandinger er karakterisert ved at den vannløselige såpe og/eller dens syre består i det.minste delvis av salter av cykliske syrer av den generelle formel: hvor R representerer en mettet eller umettet 6-leddet karbonring, er en hydrokarbonkjede med fra 0 til 16 karbonatomer, R2 er en hydrokarbonkjede med fra 0 til 21 karbonatomer, idet det totale antall karbonatomer i R^ og R2 er minst 5, og Z er hydrogen eller et alkalimetall, idet den cykliske forbindelse er til stede i en mengde av minst 1 vekt% av den totale vaskemiddelblanding.
De to sidekjeder som er antydet ovenfor, står fortrinnsvis i 1,2-stilling til hverandre.
Antall karbonatomer i kjeden R1 er fortrinnsvis fra 0 til 12, og antallet i kjeden R2 fra 2 til 21, idet summen av karbonatomer i begge kjeder R.^ og R2 varierer fra 5 til 33, fortrinnsvis fra 10 til 20..
Gunstige resultater oppnåes ved bruk av syrer, deres salter og/eller blandinger som inneholder minst 12 karbonatomer og ikke mer enn 24 karbonatomer i molekylet, som tilsvarer at summen av R1 + R2 ligger mellom 5 og 17. Meget egnede forbindelser har 18 karbonatomer i molekylet, som tilsvarer at summen av karbonatomene i kjedene R^ og R2 er 11.
I disse blandinger foretrekkes særlig at de ikke inneholder
mer enn 10 vekt%, fordelaktig mindre enn 5 vekt%, av komponenter hvor R^ er null.
Utmerkede forbindelser er slike hvor minst én av karbonkjedene R^ og R2> fortrinnsvis R2» er forgrenet.
Egnede forgrenede forbindelser er slike hvor forgreningen av kar-bonk jeden ikke er på det karbonatom som er direkte forbundet med ringen, eller hvis det er tilfelle, er det slike som har en kumen-lignende sidekjede-struktur hvor de alifatiske kjeder ikke omfatter videre forgrening.
Fremstillingen av cykliske syrer i henhold til ovenstående formel eller av blandinger av disse er kjent i prinsippet (cf. J.Am.Oil.Chem.Soc., Vol. 33 (Des. 1956), sidene 609-614; J.A.O.C.S., Vol. 36 (Des. 1959), sidene 631-635; J.A.O.C.S., Vol. 41 (Jan.1964), sidene 60-63; J.A.O.C.S., Vol. 41 (Okt. 1964), sidene 683-685; U.S.P. 3.005.840; U.S.P. 3.041.360; U.S.P. 3.119.850). Det er f.eks. mulig å utsette en olje som inneholder fettsyrer med flere dobbeltbindinger, f.eks. linolje, for den behandling som er beskrevet i U.S. patent 3.041.360, eksempel 2, og å isolere den resulterende blanding av cykliske estere i henhold til eksempel 1 ved urinstoff-adduksjon. Fra slike estere eller fra de tilsvarende syrer kan sal-tene som brukes i henhold til oppfinnelsen gjenvinnes på konvensjo-
nell måte.
Cykliske syrer eller blandinger av dem kan også oppnåes på kjent måte ved Friedel-Crafts-alkylering av benzen eller alkylbenzen med umettede. fettsyrer i nærvær av egnede katalysatorer. Fettsyrene som brukes bør ha 3 til 22 karbonatomer og minst én dobbeltbinding. Brukbare katalysatorer er Friedel-Crafts-katalysatorer, f.eks. aluminiumklorid, borfluorid, etc.
Det er også mulig i prinsippet å produsere cykliske syrer ved en hvilken som helst annen kjent cykliseringsreaksjon, f.eks. Diels-Alder-reaksjon av umettede fettsyrer med konjugerte dobbeltbindinger og et olefin.
Senere kan de produkter som er oppnådd på denne måte om ønskes utsettes for total eller partiell hydrogenering.
I det følgende illustreres noen fremstillinger av cyklisk syre: A I en tre-liters rundkolde forsynt med rører, tilbakeløpskjøler, termometer og dryppetrakt, ble 584 g (ca. 2,1 mol) oljesyre tilsatt dråpevis i løpet av 45 minutter ved romtemperatur til en blanding av 1104 g (12 mol) toluen og 320 g (2,4 mol) aluminiumklorid, og temperaturen ble gradvis hevet til ca. 40°c. Senere ble reaksjonsblandingen oppvarmet under kontinuerlig røring i 4 timer til 80°c, hvoretter det ble tilsatt det to- til tre-dobbelte av løsningens volum med 15% saltsyre. Etter ca. 15 timer ble oljefasen fraskilt, befridd for mineralsyrene ved vasking med vann og tørket. Etterat overskuddet av toluen var destillert av (ved atmosfæretrykk), ble det rå reaksjonsprodukt utsatt for en fraksjonert destillasjon under vakuum, hvorved hoveddelen av metylfenyl-stearinsyre destillerte over mellom 240-255°C.
Utbytte: 395 g, dvs. ca. 51% av den teoretiske mengde.
Destillatet ble identifisert som en blanding av isomere metylfenyl-stearinsyrer ved analytiske målinger utført ved hjelp av gass-kromatografi, masse-spektrometri og U.V.- og i.R.-spektroskopi.
B I en tre-liters rundkolde forsynt med rører, tilbakeløpskjøler, termometer og materør, ble 290 g BF^ innført i en blanding av 1818 g (ca. 20 mol) toluen og 904 g (4,9 mol) undecylensyre ved 80°C i løpet av 2% timer under røring, inntil metningspunktet var nådd. Re-aks jonsproduktet ble tømt over i isvann, ekstrahert med dietyleter og vasket med vann til nøytral reaksjon (indikator: metylorange). Etterat dietyleteren og overskuddet av toluen var destillert av, ble reaksjonsproduktet utsatt for fraksjonert destillasjon under vakuum, hvorved hoveddelen av metylfenylundekansyre destillerte over mellom 192-205°C.
Utbytte: 51,6% av den teoretiske mengde.
Destillatet ble identifisert som en blanding av isomere metylfenyl-undekansyrer ved analytiske målinger.
250 g metylfenyl-undekansyre ble utsatt for katalytisk hydrogenering i iseddik i nærvær av 1,25 g PtC>2 i en en-liters autoklav ved 180-200°C og opptil ca. 170 atm. i 13 timer. Det hydrogenerte produkt ble frafiltrert katalysatoren, befridd fra eddiksyren ved utvasking og tilslutt destillert under vakuum, hvorved hoveddelen av metylcykloheksyl-undekansyre (ca. 230 g) destillerte over mellom 180-192°c.
Destillatet ble ved hjelp av analytiske målinger identifisert
som en blanding av isomere metylcykloheksyl-undekansyrer.
C 282 g (1 mol) oljesyre ble innført dråpevis og med konstant røring i en blanding av 720 g (6 mol) kumen og 160 g (1,2 mol) aluminiumklorid i løpet av ca. 15 minutter. Reaksjonsblandingen ble derpå oppvarmet under kontinuerlig røring til 70°c i 4 timer og opp-arbeidet på den måte som er beskrevet under A. Det rå produkt ble, utsatt for fraksjonert destillasjon under vakuum, hvorved hoveddelen av isopropylfenyl-stearinsyre destillerte over mellom 231-255°C.
Utbytte: 194 g, dvs. 48% av teoretisk mengde.
I henhold til analytiske målinger besto destillatet av en blanding av isomere isopropylfenyl-stearinsyrer.
De cykliske forbindelser som er brukt som vaskemiddelkomponen-ter i henhold til oppfinnelsen, viser ikke bare fordelen, men ble også overraskende funnet å ha god skummeevne ved lave temperaturer og en effektiv skumreduksjon ved forhøyede temperaturer, men er dessuten utmerkede vaskemidler, som er minst likeverdige med såpene som vanligvis inkorporeres i syntetiske vaskemiddelblandinger.
Skumreduksjonen ved forhøyede temperaturer som gis av de cykliske substanser i henhold til oppfinnelsen, er så god at i de fleste tilfelle kan den ønskede skumreduksjon ved forhøyede temperaturer utføres ved at man setter inn substansene i henhold til oppfinnelsen istedenfor bare en del av såpe-andelen som normalt inneholdes i slike syntetiske vaskemiddelblandinger.
I mange tilfelle er det tilrådelig å erstatte bare en del av såpe-andelen i den syntetiske vaskemiddelblanding med substanser i henhold til oppfinnelsen, fordi deres skummeevne ved lave og middels-temperaturer, dvs. ved temperaturer opptil 60°c, er så meget bedre enn for de langkjedede fettsyrer at en syntetisk vaskemiddelblanding hvor såpeinnholdet helt erstattes med substanser ifølge oppfinnelsen, ville produsere for meget skum i lavtemperaturområdet, til tross for den praktisk talt fullstendige skumreduksjon ved forhøy-ede temperaturer. De cykliske syrer eller deres salter i henhold til oppfinnelsen innføres derfor fortrinnsvis i disse syntetiske vaskemiddelblandinger i en slik mengde at såpekomponenten erstattes med de cykliske syrer eller deres salter i en mengde av 20-70%, særlig ca. 45-55%.
For praktiske formål er det tilstrekkelig å bruke en syre-blanding som direkte er oppnådd fra cykliseringen eller aromatiser-ingen av oljer, fett og/eller fettsyrer, uten på forhånd å isolere den fra de ikke-cykliske komponenter.
Syntetiske vaskemiddelblandinger i henhold til oppfinnelsen kan inneholde de vanlige tilsetninger, f.eks. optiske hvitemidler eller andre farvestoffer, perborat, stabilisatorer, parfyme, etc.
Bruken av de cykliske karboksylsyrer og deres salter i henhold til oppfinnelsen er ikke bundet til tøy vask, de kan også med fqrdel anvendes i en hvilken som helst annen renseprosess hvor det er ønskelig at det produseres mindre skum ved forhøyede temperaturer enn ved lave og middels temperaturer.
Overlegenheten til produktene i henhold til oppfinnelsen vises ved de følgende eksperimentelle resultater:
Linolje ble cyklisert ifølge fremgangsmåten som er angitt i
U.S. patent 3.041.360, eksempel 2, og de cykliske syrer og deres estere ble isolert fra reaksjonsblandingen, totalt hydrogenert og forsåpet med kaustisk sode ifølge eksempel 1 i det samme patentskrift. Natriumsaltene av cykliske syrer som ble oppnådd på denne måte, inneholder hovedsakelig 18 karbonatomer og er hovedsakelig orto-substi-tuert.
Vaskeeffekten av denne blanding ble bestemt i et Tergotometer,
i et eksempel i sammenligning med en såpe av herdet talgfettsyre, hvor begge såper var blitt inkorporert i byggeren som de eneste aktive vaskemidler, og i et annet eksempel hvor disse såper var kombinert med natriumalkylbenzensulfonat og ikke-ionisk materiale. Sammenset-ningen og vaskeprosessene for prøveproduktene 1-4 er oppført i tabell 1 nedenunder:
En vasking fant sted ved hver temperatur. En vurdering av vaskeresultatene viser at blandingen av natriumsaltene av cykliske karboksylsyrer har praktisk talt samme vaskeevne som natrium-såpe av herdet' talgfettsyre, både når det ble brukt som eneste aktive vaskemiddel og når det ble brukt i kombinasjon med alkylbenzensulfonat og et kondensasjonsprodukt av talgoljefettsyreamid og 11 mol etylenoksyd.
Bestemmelse av skumstabilitet:
For bestemmelse av skumstabiliteten under statiske betingelser i Ross-Miles-apparatet både med og uten smuss, ble blandingene brukt som definert i tabell i, hvor blanding 4 representerer en syntetisk vaskemiddelblanding ifølge oppfinnelsen.
Vannet som ble brukt, hadde en hårdhet av 15° (tysk hårdhet). Målinger ble utført ved 30°, 60° og 95°C. Smussmengde var 2 dråper av en fett-sot-blanding av følgende sammensetning (i 100 ml løsning):
Resultatene av skumprøven i Ross-Miles-apparatet vises grafisk
på figur 1 for produkt 1, på figur 2 for produkt 2, på figur 3 for produkt 3 og på figur 4 for produkt 4, og de grafiske fremstillinger A og B representerer resultater henholdsvis med og uten smuss.
En sammenligning av skumme-egenskapene viser at prøveprodukt 2, hvor såpen er erstattet med blandingen av mettede cykliske karboksylsyrer i henhold til oppfinnelsen, produserer tydelig mindre skum ved 95°c enn prøveprodukt 1. Dette resultat er oppnådd i prøver med smuss såvel som uten smuss og ved begge doseringer.
Ut fra en sammenligning av skumkurvene for prøveproduktene 3 og
4 ser man at natriumsalter av cykliserte karboksylsyrer regulerer skummet ved høyere temperaturer, men til forskjell fra natriumsåpe av herdet talgolje-fettsyre, gir de ikke lavt skum ved lavere temperaturer. Således er skumstabiliteten i disse prøvene som ønsket for syntetiske vaskemiddelblandinger som er tenkt brukt i vaskemaskiner av trommeltypen.
Skumstabiliteten under dynamiske betingelser ble undersøkt i et roterende skumapparat, analogt med det som er beskrevet av H.Bloching, W. Fries og H.J. Heitland i "Seifen, Ole, Fette, Wachse", 91, 25 1965 side 913. Gjenstand for undersøkelsen var en blanding av 12% natriumalkylbenzensulfonat, 4% kondensasjonsprodukt av talgfettsyre-amid med 11 mol etylenoksyd, 40% natriumtripolyfosfat, 4,5% vannglass (80° Be), 20% natriumperborat, 1% natriumkarboksymetylcellulose, 5% natriumsulfat, 3% natriumsalter av cykliske karboksylsyrer. Dessuten inneholdt blandingen vann, hvitemidler, parfyme og stabilisator.
Skumstabiliteten av denne blanding er vist i figur 5 som grafisk fremstilling 1.
For sammenligning ble også skumstabiliteten bestemt for et produkt av samme sammensetning, men istedenfor natriumsaltene av cykliske karboksylsyrer i henhold til oppfinnelsen, inneholdt det den samme mengde, dvs. 3%, av herdet talgsåpe. Skumverdiens som ble målt, er vist i grafisk fremstilling 2 i figur 5.
Man vil se at under betingelsene i det roterende skumapparat, som nøye tilsvarer betingelsene i trommel vaskemaskiner, er skummeevnen til den blanding som inneholder natriumsaltene av cykliske karboksylsyrer i henhold til oppfinnelsen, betydelig høyere i det lavere temperaturområde, mens skummeevnen ved forhøyede temperaturer ikke overstiger skummeevnen for en konvensjonell syntetisk vaskemiddelblanding som inneholder talgsåpe som anti-skummemiddel.
Videre ble det funnet i disse prøver at skumstabiliteten av den syntetiske vaskemiddelblanding med natriumsaltene av cykliske karboksylsyrer ved høye temperaturer var merkbart lavere enn for den syntetiske vaskemiddelblanding med talgsåpe. Dette vises særlig ved det faktum at skummet av den syntetiske vaskemiddelblanding i henhold til oppfinnelsen falt sammen etter en kort kokning, mens det for den blanding som inneholdt talgsåpe, begynte å bygge seg opp.
Lignende gode resultater ble også funnet ved blandinger som er angitt i de følgende eksempler:
Eksempel 1.
10% natriumalkylbenzensulfonat
5% talg-fettalkohol-polyglykoleter
3% natriumsalter av totalt hydrogenerte cykliserte linolje-fettsyrer
2% teknisk natriumstearat
40% natriumtripolyfosfat
20% natriumperborat
6% natriumsilikat
1% natriumkarboksymetylcellulose
13% vann og restsalt.
Eksempel 2.
12% natriumalkylbenzensulfonat
4% talg-fettalkohol-polyglykoleter 2% natriumsalter av ikke-hydrogenerte cykliserte linolje-fettsyrer
1% teknisk natriumstearat
40% natriumtripolyfosfat 20% natriumperborat
6% natriumsilikat
1% natriumkarboksymetylcellulose
14% vann og restsalt.
Eksempel 3.
12% natriumalkylbenzensulfonat
4% fettsyreamid-polyglykoleter 3% natriumsalter av hydrogenerte, cykliserte treoljefettsyrer
40% natriumtripolyfosfat
6% natriumsilikat
1% natriumkarboksymetylcellulose
21% natriumsulfat
13% vann og restsalt.
Eksempel 4.
12% natriumalkylbenzensulfonat
3% nonylfenol-polyglykoleter 2% salter av ikke-hydrogenerte, cykliserte treoljefettsyrer 2% natriumstearat, teknisk
40% natriumtripolyfosfat 20% natriumperborat
6% natriumsilikat
1% natriumkarboksymetylcellulose 14% vann og restsalt.
Eksempel 5.
12% natriumalkylbenzensulfonat
2% C20-<C>22-fettalkohol-polyglykoleter 3% natriumsalt av tert.butylfenyl-undekansyre 4% natriumstearat, teknisk
45% natriumtripolyfosfat 18% natriumperborat
5% natriumsilikat
1% natriumkarboksymetylcellulose
10% vann og restsalter.
Eksempel 6.
11% natriumalkylbenzensulfonat
4% C20-C22-fettalkohol-polyglykoleter 3% natriumsalt av cykloheksyl-undekansyre<x >40% natriumtripolyfosfat 22% natriumperborat
5% natriumsilikat
1% natriumkarboksymetylcellulose 14% vann og restsalter.
Eksempel 7.
11% natriumalkylbenzensulfonat 4% C2Q-C22-fettalkohol-polyglykoleter 3% natriumsalt av fenyl-undekansyre<x >40% natriumtripolyfosfat 22% natriumperborat
5% natriumsilikat
1% natriumkarboksymetylcellulose 14% vann og restsalter
Eksempel 8.
11% natriumalkylbenzensulfonat
4% C -C,~-fettalkohol-polyglykoleter
20 22 c
3% natriumsalt av toluyl-undekansyre 40% natriumtripolyfosfat 22% natriumperborat
5% natriumsilikat
1% natriumkarboksymetylcellulose 14% vann og restsalter
Eksempel 9.
11% natriumalkylbenzensulfonat
4% C20-C22-fettalkohol-polyglykoleter
3% isopropylfenyl-stearinsyre"C
40% natriumtripolyfosfat
22% natriumperborat
5% natriumsilikat
1% natriumkarboksymetylcellulose
14% vann og restsalter
Skumstabiliteten av de blandinger som er angitt i eksemplene
6-9, er vist i figur 6, bestemt i det roterende skumapparat under følgende prøvebetingelser:
vann av 15° tysk hårdhet
smussbæring = 2,8 g/l
vaskemiddelkonsentrasjon <=> 7 g/l

Claims (3)

1. Vaskemiddelblandinger med temperaturbestemt skumvirkning, inneholdende et vannløselig anionisk, syntetisk vaskemiddel, vannløselig såpe og/eller dens syre og eventuelt andre kompo nenter så som ikke-ioniske syntetiske vaskemidler og byggere, karakterisert ved at blandingene inneholder fra
1-5 vekt% salter av cykliske syrer av den generelle formel: hvor R representerer en mettet eller umettet 6-leddet karbonring, R1 er en hydrokarbonkjede med fra 0 til 16 karbonatomer, R2 er en hydrokarbonkjede med fra 0 til 21 karbonatomer, idet det totale antall karbonatomer i R^ og R2 er minst 5, og Z er hydrogen eller et alkalimetall.
2. Vaskemiddelblandinger som angitt i krav 1, karakterisert ved at det totale antall karbonatomer i kjedene R og R2 i de cykliske forbindelser er fra 5 til 17, fortrinnsvis 11.
3. Vaskemiddelblandinger som angitt i krav 1 eller 2, karakterisert ved at en cyklisk forbindelse er brukt hvor de to sidekjeder R^ og R2 på karbonringen er i 1,2-stilling til hverandre.
NO832883A 1982-08-12 1983-08-11 Fremgangsmaate for fremstilling av en farmasoeytisk tablett NO169818C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/407,511 US4704284A (en) 1982-08-12 1982-08-12 Long-acting matrix tablet formulations

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO832883L NO832883L (no) 1984-02-13
NO169818B true NO169818B (no) 1992-05-04
NO169818C NO169818C (no) 1992-08-12

Family

ID=23612384

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO832883A NO169818C (no) 1982-08-12 1983-08-11 Fremgangsmaate for fremstilling av en farmasoeytisk tablett

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4704284A (no)
EP (1) EP0103387A3 (no)
JP (1) JPS5948415A (no)
KR (1) KR860000840B1 (no)
AU (1) AU546249B2 (no)
CA (1) CA1214391A (no)
DK (1) DK365883A (no)
EG (1) EG16065A (no)
ES (1) ES524892A0 (no)
FI (1) FI82186C (no)
GR (1) GR78921B (no)
GT (1) GT198303076A (no)
NO (1) NO169818C (no)
NZ (1) NZ205205A (no)
PH (1) PH18211A (no)
PT (1) PT77185B (no)
ZA (1) ZA835900B (no)

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0729927B2 (ja) * 1983-04-09 1995-04-05 日研化学株式会社 テオフィリン徐放性製剤
IE58246B1 (en) * 1984-12-21 1993-08-11 Byk Gulden Lomberg Chem Fab Theophylline sustained release formulation
FR2585246A1 (fr) * 1985-07-26 1987-01-30 Cortial Procede d'obtention de formes pharmaceutiques solides a liberation prolongee
US5188840A (en) * 1985-09-26 1993-02-23 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Slow-release pharmaceutical agent
US4837032A (en) * 1986-02-04 1989-06-06 Farval Ag Theophylline sustained release tablet
US4820523A (en) * 1986-04-15 1989-04-11 Warner-Lambert Company Pharmaceutical composition
JPH0776172B2 (ja) * 1986-04-16 1995-08-16 藤沢薬品工業株式会社 マトリツクス錠
US4917892A (en) * 1988-06-28 1990-04-17 Temple University Encapsulated topical delivery system
DK469989D0 (da) * 1989-09-22 1989-09-22 Bukh Meditec Farmaceutisk praeparat
US5364646A (en) * 1990-01-10 1994-11-15 Dr. Karl Thomae Gmbh Oral pharmaceutical forms of pimobendan
US5431922A (en) * 1991-03-05 1995-07-11 Bristol-Myers Squibb Company Method for administration of buspirone
US5160742A (en) * 1991-12-31 1992-11-03 Abbott Laboratories System for delivering an active substance for sustained release
MX9300110A (es) * 1992-01-13 1994-07-29 Gerhard Gergely Preparacion farmaceutica en la forma de una tableta de efervescencia o de desintegracion o de un granulado de tipo instanteneo y procedimiento para su preparacion.
US20070082918A1 (en) * 1993-11-02 2007-04-12 Naftchi N E Neurologically active compounds and compounds with multiple activities
US5478572A (en) * 1994-09-06 1995-12-26 Bristol-Myers Squibb Co. Gepirone dosage form
DE19631084A1 (de) * 1996-08-01 1998-02-05 Basf Ag Verwendung von (Meth)acrylsäure-Copolymeren zur Erhöhung der Permeabilität der Schleimhaut
US6028929A (en) * 1997-11-14 2000-02-22 Tellabs Operations, Inc. Echo canceller employing dual-H architecture having improved non-linear echo path detection
US20020106408A1 (en) * 2000-12-01 2002-08-08 Johnatan Bacon Prolamin-based sustained-release compositions and delayed-onset compositions
KR20100090726A (ko) * 2002-02-26 2010-08-16 아스트라제네카 아베 수용성 셀룰로스 유도체를 포함하는 이레사의 약학 조제물
US20060093661A1 (en) * 2002-05-07 2006-05-04 Kapac, Llc Methods and formulations for enhancing the absorption and gastro-intestinal bioavailability of hydrophobic drugs
GB0317663D0 (en) * 2003-07-29 2003-09-03 Astrazeneca Ab Pharmaceutical composition
EP1660047B1 (en) 2003-08-13 2013-11-27 Biocon Limited Micro-particle fatty acid salt solid dosage formulations for therapeutic agents
US20050215561A1 (en) * 2004-03-19 2005-09-29 Krishnendu Ghosh Pharmaceutical dosage forms and compositions
EP1579862A1 (en) 2004-03-25 2005-09-28 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Use of PDE III inhibitors for the reduction of heart size in mammals suffering from heart failure
US8980894B2 (en) 2004-03-25 2015-03-17 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Use of PDE III inhibitors for the treatment of asymptomatic (occult) heart failure
EP1920785A1 (en) 2006-11-07 2008-05-14 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Liquid preparation comprising a complex of pimobendan and cyclodextrin
WO2013135852A1 (en) 2012-03-15 2013-09-19 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Pharmaceutical tablet formulation for the veterinary medical sector, method of production and use thereof
EA034430B1 (ru) 2013-07-19 2020-02-06 Бёрингер Ингельхайм Ветмедика Гмбх Жидкая водная фармацевтическая композиция с консервантами, содержащая этерифицированные производные циклодекстрина
ES2883448T3 (es) 2013-12-04 2021-12-07 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Composiciones farmacéuticas mejoradas de pimobendán
US10537570B2 (en) 2016-04-06 2020-01-21 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Use of pimobendan for the reduction of heart size and/or the delay of onset of clinical symptoms in patients with asymptomatic heart failure due to mitral valve disease

Family Cites Families (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2793979A (en) * 1953-03-30 1957-05-28 Smith Kline French Lab Method of making a sustained release pharmaceutical tablet and product of the method
US2953497A (en) * 1953-06-03 1960-09-20 Howard A Press Therapeutic tablets
US3044938A (en) * 1955-07-01 1962-07-17 Sandoz Chemical Works Inc Sustained action pharmaceutical tablets
US2809917A (en) * 1955-10-17 1957-10-15 Victor M Hermelin Sustained release pharmaceutical tablets
NL109293C (no) * 1955-12-22
US3039933A (en) * 1957-10-07 1962-06-19 Premo Pharmaceutical Lab Inc Ethyl cellulose-polyethylene glycol tablet matrix
US2993836A (en) * 1958-02-20 1961-07-25 Dow Chemical Co Sustained release tablets
US2956926A (en) * 1958-09-23 1960-10-18 American Cyanamid Co Coated citric acid particles
US2987445A (en) * 1958-10-10 1961-06-06 Rohm & Haas Drug composition
US3087860A (en) * 1958-12-19 1963-04-30 Abbott Lab Method of prolonging release of drug from a precompressed solid carrier
US2951792A (en) * 1959-11-18 1960-09-06 Smith Kline French Lab Sustained release pharmaceutical tablets
NL113366C (no) * 1961-02-24
US3115441A (en) * 1962-06-06 1963-12-24 Victor M Hermelin Timed release pharmaceutical preparations and method of making the same
US3336200A (en) * 1963-05-28 1967-08-15 Warner Lambert Pharmaceutical Tablet structure
NL297631A (no) * 1963-06-03
US3400197A (en) * 1965-01-26 1968-09-03 Robins Co Inc A H Compressible sustained release pharmaceutical tablet lipid-colloidal silica gel matrix fragment granules
FR1545612A (fr) * 1967-06-15 1968-11-15 Dausse Lab Procédé de fabrication de comprimés
US3577514A (en) * 1968-06-10 1971-05-04 Pfizer Sustained release pharmaceutical tablets
US3608063A (en) * 1969-08-15 1971-09-21 Gilbert S Banker Molecular drug entrapment process and compositions
US3632739A (en) * 1969-12-29 1972-01-04 Sandoz Ag Solid sustained release pharmaceutical preparation
US3669968A (en) * 1970-05-21 1972-06-13 Pfizer Trialkoxy quinazolines
US3906086A (en) * 1971-07-19 1975-09-16 Richard G Powers Timed-release aspirin
DE2336218C3 (de) * 1973-07-17 1985-11-14 Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik Gmbh, 7750 Konstanz Orale Arzneiform
US4012498A (en) * 1974-03-27 1977-03-15 Sandoz, Inc. Sustained release tablet formulations
US3939259A (en) * 1974-05-24 1976-02-17 Anthony Pescetti Coating composition and therapeutic preparation incorporating same
US3978203A (en) * 1974-07-12 1976-08-31 Dynatech Corporation Sustained release of pharmaceuticals from polyester matrices
US4171363A (en) * 1977-02-22 1979-10-16 Bristol-Myers Company 1,2,3-Thiadiazole process
US4122157A (en) * 1977-03-04 1978-10-24 Richardson-Merrell Inc. Nitrofurantoin sustained release tablet
US4130647A (en) * 1977-07-08 1978-12-19 Pfizer Inc. Methods for treating congestive heart failure and ischemic heart disease
DD146547A5 (de) * 1978-07-15 1981-02-18 Boehringer Sohn Ingelheim Arzneimittel-retardform mit unloeslichen poroesen diffusionshuellen
JPS55153715A (en) * 1979-05-18 1980-11-29 Nikken Kagaku Kk Prolonged granule of theophylline
US4361545A (en) * 1979-05-21 1982-11-30 Rowell Laboratories, Inc. Solid pharmaceutical formulations for slow, zero order release via controlled surface erosion
CA1146866A (en) * 1979-07-05 1983-05-24 Yamanouchi Pharmaceutical Co. Ltd. Process for the production of sustained release pharmaceutical composition of solid medical material
JPS5649314A (en) * 1979-07-05 1981-05-02 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd Lasting pharmaceutical composition having prolonged action and its preparation
US4248856A (en) * 1979-07-10 1981-02-03 American Home Products Corporation Sustained release pharmaceutical compositions
DE3000979A1 (de) * 1980-01-12 1981-07-23 Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach Neue dipyridamol-retardformen und verfahren zu ihrer herstellung
JPS56122311A (en) * 1980-02-29 1981-09-25 Eisai Co Ltd Lasting theophylline pharmaceutical composition

Also Published As

Publication number Publication date
ES8502333A1 (es) 1985-01-01
KR840005661A (ko) 1984-11-15
EG16065A (en) 1986-12-30
NO832883L (no) 1984-02-13
FI832895A0 (fi) 1983-08-11
ES524892A0 (es) 1985-01-01
NO169818C (no) 1992-08-12
AU1788683A (en) 1984-02-16
PT77185B (en) 1986-07-11
FI832895A (fi) 1984-02-13
CA1214391A (en) 1986-11-25
AU546249B2 (en) 1985-08-22
FI82186B (fi) 1990-10-31
PH18211A (en) 1985-04-30
KR860000840B1 (ko) 1986-07-09
ZA835900B (en) 1985-03-27
US4704284A (en) 1987-11-03
GT198303076A (es) 1985-01-30
DK365883A (da) 1984-02-13
NZ205205A (en) 1986-06-11
EP0103387A2 (en) 1984-03-21
PT77185A (en) 1983-09-01
GR78921B (no) 1984-10-02
EP0103387A3 (en) 1984-12-12
JPS5948415A (ja) 1984-03-19
FI82186C (fi) 1991-02-11
DK365883D0 (da) 1983-08-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO169818B (no) Fremgangsmaate for fremstilling av en farmasoeytisk tablett
US2477383A (en) Sulfonated detergent and its method of preparation
DE60224645T2 (de) Verfahren zur herstellung eines verzweigten olefines, verfahren zur verwendung des olefines zur herstellung eines tensides, und tensid
US3682849A (en) Alcohol ethoxylates
US2828345A (en) Hydroxypolyoxyethylene diethers of polyoxybutylene glycols
US5112519A (en) Process for production of biodegradable surfactants and compositions thereof
CN100497572C (zh) 支化伯醇组合物、其衍生物及其生产方法
US3952068A (en) Vinylidene alcohol compositions
US3240819A (en) Ethenoxy-substituted alkanols
EP2328856A2 (en) Specific branched aldehydes, alcohols, surfactants and consumer products based thereon
CA2523705A1 (en) Structured liquids made using lab sulfonates of varied 2-isomer content
US4772426A (en) Surfactants concentrates containing ester sulfonates and their use
CN102471249A (zh) 磺酸盐表面活性剂和制备与使用方法
KR20020068543A (ko) 고체 알킬벤젠 술폰산염 및 증진된 물 경도 내성을 갖는세척 조성물
US5117032A (en) Process for making glycerol ether sulfates
JP2023078348A (ja) 高級第２級アルコールアルコキシレート前駆体、高級第２級アルコールアルコキシレート付加物および高級第２級アルキルエーテル硫酸エステル塩並びにその製造方法
US3636034A (en) Surfactant production via rhodium-catalyzed oxo process
US2380699A (en) Monoalkenyl-succinic acid mono-ester salts
US2631980A (en) Noncaking alkyl aryl sulfonate detergent compositions
US2864866A (en) Process for preparing surface-active materials
US4855075A (en) Ethoxylates of alkyl and alkenyl catechols
US3778479A (en) Unsaturated alcohols and derivatives thereof
US2686201A (en) Alkyl-alkanol amine salts of alkylated aryl sulfonic acids
US2088020A (en) Secondary alkyl sulphates as wash
US2088016A (en) Production of nondecyl oxygenated compounds