NO169066B - Diacylering av forbindelser med to aromatiske kjerner - Google Patents
Diacylering av forbindelser med to aromatiske kjerner Download PDFInfo
- Publication number
- NO169066B NO169066B NO890658A NO890658A NO169066B NO 169066 B NO169066 B NO 169066B NO 890658 A NO890658 A NO 890658A NO 890658 A NO890658 A NO 890658A NO 169066 B NO169066 B NO 169066B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- general formula
- compound
- mol
- acylating agent
- diacylation
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 29
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- GZRGHDIUPMPHCB-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(4-acetylphenoxy)phenyl]ethanone Chemical compound C1=CC(C(=O)C)=CC=C1OC1=CC=C(C(C)=O)C=C1 GZRGHDIUPMPHCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 2
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfide Chemical compound C=1C=CC=CC=1SC1=CC=CC=C1 LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODIGIKRIUKFKHP-UHFFFAOYSA-N (n-propan-2-yloxycarbonylanilino) acetate Chemical compound CC(C)OC(=O)N(OC(C)=O)C1=CC=CC=C1 ODIGIKRIUKFKHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJNIFZYQFLFGDT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-phenoxyphenyl)ethanone Chemical compound C1=CC(C(=O)C)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 DJNIFZYQFLFGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBDYORUCEWAWQR-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(4-acetylphenyl)sulfanylphenyl]ethanone Chemical compound C1=CC(C(=O)C)=CC=C1SC1=CC=C(C(C)=O)C=C1 JBDYORUCEWAWQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTELZOWACOGDKG-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[(4-acetylphenyl)methyl]phenyl]ethanone Chemical compound C1=CC(C(=O)C)=CC=C1CC1=CC=C(C(C)=O)C=C1 UTELZOWACOGDKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOMUALOCHQKUCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 4-chloro-3-[[3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanoyl]amino]benzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=C(Cl)C(NC(=O)CC(=O)C=2C=CC(OC)=CC=2)=C1 AOMUALOCHQKUCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000002655 kraft paper Substances 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 description 1
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/29—Saturated compounds containing keto groups bound to rings
- C07C49/35—Saturated compounds containing keto groups bound to rings containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/782—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring polycyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/12—Polycyclic non-condensed hydrocarbons
- C07C15/14—Polycyclic non-condensed hydrocarbons all phenyl groups being directly linked
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/12—Polycyclic non-condensed hydrocarbons
- C07C15/16—Polycyclic non-condensed hydrocarbons containing at least two phenyl groups linked by one single acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C321/12—Sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C321/20—Sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
- C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Television Signal Processing For Recording (AREA)
- Networks Using Active Elements (AREA)
- Electrotherapy Devices (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte for diacylering av forbindelser med 2 aromatiske kjerner i molekylet og med den generelle formel:
der
x er et oksygen- eller svovelatom, en gruppe
eller -CH2-;
Ri, R2» R3 °S R4» like eller forskjellige, betyr et hydrogen-atom eller en alkylgruppe med 1 til 4 karbonatomer.
Med diacylering menes her og i det følgende transformering av en forbindelse med den generelle formel (I) til en forbindelse med den generelle formel
der x, , R£, R3, R4 har den samme betydning som under (I); R er angitt som R^, R2, R3, R4; ved hjelp av et acyleringsmiddel med den generelle formel:
der
Y er et halogenatom, en gruppe -0H, -OR eller
R hver gang er som angitt under (II).
Eksempler på acyleringsmidler er således definert som i EP-069597.
Forbindelsene med formel (III) benyttes i industrien som mellomprodukter, for eksempel for å komme frem til polymerer av polyestertypen. Dette er spesielt tilfelle for de der R befinner seg i 4 og 4' stilling slik som i 4,4'-diacetyldifenyleter: Det er kjent å acylere difenyleter for for eksempel å fremstille 4-fenoksyacetofenon
som for eksempel beskrevet i det nevnte europeiske patent.
Dette patent angir at acylering i nærvær av fluss-syre, HF, så og si utelukker diacylering, en diacylering som imidlertid antydes gjennomførbar ved hjelp av aluminiumklorid AICI3.
Det er kjent mangler I forbindelse med anvendelse av denne sistnevnte forbindelse, mangler som i vesentlig grad berenser den industrielle interesse.
Foreliggende oppfinnelse tillater å unngå et slikt valg og fører til produkter med formel (II) som har en høy renhet og med et høyt kjemisk utbytte, således et høyt diacylerings-utbytte av forbindelsen med den generelle formel (I).
Foreliggende oppfinnelse angår således en fremgangsmåte for diacylering av forbindelser med den generelle formel (I) til forbindelser med den generelle formel (II) ved kontakt i vannfritt medium mellom en forbindelse med den generelle formel (I) med et acyleringsmiddel med den generelle formel (III), og denne fremgangsmåte karakteriserees ved at gjennomføringen består i at kontakten gjennomføres ved en temperatur mellom -40 og 0°C i nærvær av fluss-syre HF, borfluorid BF3 og minst 2 mol av et acyleringsmiddel med den generelle formel (III) pr. mol forbindelse med den generelle formel (I).
Det mål foreliggende oppfinnelse tar sikte på, diacylering av en forbindelse med den generelle formel (I), oppnås mere generelt når 1 til 25 mol HF og 5 til 20 mol BF3 er tilstede pr. mol av den nevnte forbindelse.
Molforholdet BF3 :HF som er mest hensiktsmessig ligger mellom 10 : 1 og 0,5 : 1.
Molforholdet acyleringsmiddel : forbindelse med formel (I) er fortrinnsvis begrenset til en verdi som ikke går ut over 5 : 1.
Syreklorider og syreannhydrider er de hyppigste acyleringsmidler, spesielt fortrekkes acetylklorid og eddiksyreanhydrid.
Nærværet av et oppløsningsmiddel i acyleringsmediet kan være brukbart, spesielt for å lette oppløseliggjøring av forbindelsen med den generelle formel (I) og kontakte mellom mediets bestanddeler.
Oppløsningmidlet velges således blant de som i og for seg er kjente for reaksjoner av Friedel-krafts typen, altså midler av typen diklormetan, nitrometan eller karbondisulfid.
Gjennomføring av fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen kan skje i enhver form for utstyr som motstår trykk og påvirkning av HF og BF3 under de ovenfor angitte betingelser, en autoklav av rustfritt stål kan med fordel benyttes.
Tidsrommet for gjennomføring av oppfinnelsen fremgangsmåte er generelt meget kort og varigheten er generelt innen rammen 1 time.
De følgende eksempler skal illustrere oppfinnelsen uten å begrense den.
For alle eksempler gjelder:
Forbindelsen med den generelle formel (I), acyleringsmidlet, HF, BF3 og eventuelt metylenklorid som benyttes som opp-løsningsmiddel, bringes i kontakt i en omrørt autoklav av rustfritt stål i 1 time;
med renhet menes den som uttrykkes i vekt-56 av forbindelsen med den generelle formel (II) som oppstår ved tilsetning av vann og natriumhydroksyd fulgt av en filtrering med vasking med vann og tørking under undertrykk ved 80°C;
med kjemisk utbytte menes antallmol, uttrykt 1 prosent, av forbindelsen med den generelle formel (I) som er overført til forbindelsen med den generelle formel (II).
Eksempel 1:
Difenyleter
bringes, ved -40°C og pr. mol difenyleter, i kontakt med 2,2 mol eddiksyreanhydrid, 10 mol HF og 15 mol BF3.
Renheten for den oppnådde 4,4'-diacetyldifenyleter samt det kjemiske utbytte er over 98 #.
Eksempel 2:
Difenylsufid
bringes ved 0°C og pr. mol difenylsulfid i kontakt med 3 mol acetylklorid, 10 mol HF, 7,5 mol BF3 og 200 g metylenklorid.
Renheten for det oppnådde 4,4'-diacetyldifenylsulfid er lik 96 % og det kjemiske utbytte er lik 90 #.
Eksempel 3;
P.difenylbenzen
bringes ved 0°C og pr. mol p.fenylbenzen i kontakt med 3 mol acetylfluorid, 20 mol HF, 15 mol BF3 og 400 g metylenklorid.
Renheten for det oppnådde 4,4'-diacetyldifenylbenzen er over 98 % og det kjemiske utbyttet er lik 92 %.
Eksempel 4:
DifenyImetan
bringes ved -20°C og pr.mol difenylmetan i kontakt med 2,2 mol eddiksyreanhydrid, 2,5 mol HF, 15 mol BF3 og 200 g metylenklorid.
Renheten for det oppnådde 4,4'-diacetyldifenylmetan er lik 90 % og det kjemiske utbytte er lik 20 %.
Eksempel 5:
M.benzyltoluen
bringes ved 0°C og pr. mol m.benzyltoluen i kontakt med 3 mol acetylklorid, 2,5 mol HF og 15 mol BF3.
Det kjemiske utbyttet er 80 # og det oppnådde produkt har en renhet på 90 % av diacetylerte forbindelser, særlig slike som er diacetylert i 4 og 4'-stilling.
Claims (8)
1.
Fremgangsmåte for diacylering av forbindelser med 2 aromatiske kjerner i sitt molekyl der molekylet har den generelle formel
der
x er et oksygen- eller svovelatom, en gruppe eller -CHo-:
Ri, R2, R3 og R4, like eller forskjellige, betyr et hydrogen-atom eller en alkylgruppe med 1 til 4 karbonatomer.
Med diacylering menes her og i det følgende transformering av en forbindelse med den generelle formel (I) til en forbindelse med den generelle formel
der
x, Ri, R2, R3, R4 har den samme betydning som under (I);
R er angitt som Ri, R2, R3, R4;
ved hjelp av et acyleringsmiddel med den generelle formel:
der
Y er et halogenatom, en gruppe -0H, -OR eller
R hver gang er som angitt under (II), ved kontakt mellom et vannfritt medium av en forbindelse med den generelle formel (I) og et acyleringsmiddel med den generelle formel (III), karakterisert ved at kontakten gjennomføres ved en temperatur mellom -40 og 0°C i nærvær av fluss-syre HF, bortrifluorid BF3 og minst 2 mol acyleringsmiddel med formel (III) pr. mol forbindelse med den generelle formel (I).
2.
Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at man anvender 1 til 25 mol HF og 5 til 20 mol BF3 pr. mol forbindelse med formel (I).
3.
Fremgangsmåte ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at man anvender et molforhold BF3 : HF på mellom 10 : 1 og 0,5 : 1.
4.
Fremgangsmåte ifølge et hvilket som helst av kravene 1 til 3, karakterisert ved at man anvender et molforhold acyleringsmiddel : forbindelse med formel (I) som ikke overskrider 5:1.
5.
Fremgangsmåte ifølge et hvilket som helst av kravene 1 til 4, karakterisert ved at man som acyleringsmiddel anvender acetylklorid.
6.
Fremgangsmåte Ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 4, karakterisert ved at man som acyleringsmiddel anvender eddiksyreanhydrid.
7.
Fremgangsmåte ifølge et hvilket som helst av kravene 1 til 6, karakterisert ved at man anvender et vannfritt medium som omfatter et oppløsningsmiddel.
8.
Fremgangsmåte ifølge krav 7, karakterisert ved at man som oppløsningsmiddel velger metylenklorid.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8802192A FR2627486B1 (fr) | 1988-02-18 | 1988-02-18 | Procede de diacylation de composes comportant deux noyaux aromatiques |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO890658D0 NO890658D0 (no) | 1989-02-16 |
| NO890658L NO890658L (no) | 1989-08-21 |
| NO169066B true NO169066B (no) | 1992-01-27 |
| NO169066C NO169066C (no) | 1992-05-06 |
Family
ID=9363548
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO890658A NO169066C (no) | 1988-02-18 | 1989-02-16 | Diacylering av forbindelser med to aromatiske kjerner |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0340117B1 (no) |
| JP (1) | JPH023619A (no) |
| KR (1) | KR950008286B1 (no) |
| CN (1) | CN1020718C (no) |
| AT (1) | ATE78019T1 (no) |
| AU (1) | AU619523B2 (no) |
| DE (1) | DE68902005T2 (no) |
| DK (1) | DK73389A (no) |
| ES (1) | ES2043072T3 (no) |
| FI (1) | FI890798A (no) |
| FR (1) | FR2627486B1 (no) |
| GR (1) | GR3005886T3 (no) |
| IE (1) | IE890498L (no) |
| IL (1) | IL89128A0 (no) |
| NO (1) | NO169066C (no) |
| PT (1) | PT89752B (no) |
| ZA (1) | ZA891212B (no) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3927772A1 (de) * | 1989-08-23 | 1991-02-28 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von aromatischen dicarbonsaeuren und neue aromatische dicarbonsaeuren |
| US7314888B1 (en) * | 1998-11-05 | 2008-01-01 | Toyama Chemical Co., Ltd. | Compounds and medicinal use thereof |
| DK1140761T3 (da) | 1999-01-12 | 2004-01-26 | Clariant Finance Bvi Ltd | Benzophenoner og anvendelse deraf som fotoinitiatorer |
| EP1211235A3 (en) * | 2000-11-30 | 2004-01-02 | JFE Chemical Corporation | Preparation process of 4,4'-Dicarboxydiphenyl ethers or derivatives thereof |
| CN1297530C (zh) * | 2004-05-17 | 2007-01-31 | 河南大学 | 硝酸氧化仲辛醇生产正己酸的方法及专用设备 |
| CN1332923C (zh) * | 2005-11-16 | 2007-08-22 | 陕西师范大学 | 2－（9－蒽基）－2－氧代乙酸乙酯的固相合成方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5929178B2 (ja) * | 1978-04-08 | 1984-07-18 | 丸善石油化学株式会社 | ２−アルキル−６−アシルナフタリンの製法 |
| BE893790A (fr) * | 1981-07-08 | 1983-01-07 | Raychem Corp | Preparation de cetones aromatiques |
| FR2519974A1 (fr) * | 1982-01-21 | 1983-07-22 | Rhone Poulenc Spec Chim | Procede d'acylation d'halogeno ou trihalogenomethylbenzenes |
| ES8700647A1 (es) * | 1984-10-11 | 1986-11-16 | Raychem Corp | Procedimiento para la preparacion de un compuesto carbonilo aromatico |
| EP0189266A3 (en) * | 1985-01-18 | 1986-10-08 | The Dow Chemical Company | Purification of haloacetyl derivatives of aromatic hydrocarbons |
| FR2577220B1 (fr) * | 1985-02-08 | 1987-05-29 | Rhone Poulenc Spec Chim | Procede d'acetoacetylation de composes aromatiques |
| FR2580276B1 (fr) * | 1985-04-16 | 1988-08-12 | Rhone Poulenc Spec Chim | Procede de preparation d'acylbiphenyles |
-
1988
- 1988-02-18 FR FR8802192A patent/FR2627486B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-01-31 IL IL89128A patent/IL89128A0/xx unknown
- 1989-02-09 JP JP1030927A patent/JPH023619A/ja active Pending
- 1989-02-13 ES ES89420046T patent/ES2043072T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-02-13 AT AT89420046T patent/ATE78019T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-02-13 DE DE8989420046T patent/DE68902005T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-02-13 EP EP89420046A patent/EP0340117B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1989-02-16 ZA ZA891212A patent/ZA891212B/xx unknown
- 1989-02-16 NO NO890658A patent/NO169066C/no unknown
- 1989-02-16 IE IE890498A patent/IE890498L/xx unknown
- 1989-02-16 KR KR1019890001796A patent/KR950008286B1/ko active IP Right Grant
- 1989-02-17 DK DK073389A patent/DK73389A/da not_active Application Discontinuation
- 1989-02-17 FI FI890798A patent/FI890798A/fi not_active Application Discontinuation
- 1989-02-17 PT PT89752A patent/PT89752B/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-02-17 AU AU30066/89A patent/AU619523B2/en not_active Ceased
- 1989-02-17 CN CN89100895A patent/CN1020718C/zh not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-10-05 GR GR920402217T patent/GR3005886T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0340117A1 (fr) | 1989-11-02 |
| KR950008286B1 (ko) | 1995-07-27 |
| FI890798A (fi) | 1989-08-19 |
| NO169066C (no) | 1992-05-06 |
| IL89128A0 (en) | 1989-08-15 |
| DK73389A (da) | 1989-08-19 |
| NO890658D0 (no) | 1989-02-16 |
| CN1020718C (zh) | 1993-05-19 |
| ATE78019T1 (de) | 1992-07-15 |
| PT89752A (pt) | 1989-10-04 |
| EP0340117B1 (fr) | 1992-07-08 |
| FR2627486B1 (fr) | 1991-03-22 |
| FI890798A0 (fi) | 1989-02-17 |
| ZA891212B (en) | 1989-11-29 |
| DK73389D0 (da) | 1989-02-17 |
| IE890498L (en) | 1989-08-18 |
| PT89752B (pt) | 1994-03-31 |
| CN1035105A (zh) | 1989-08-30 |
| AU619523B2 (en) | 1992-01-30 |
| ES2043072T3 (es) | 1993-12-16 |
| AU3006689A (en) | 1989-08-24 |
| FR2627486A1 (fr) | 1989-08-25 |
| JPH023619A (ja) | 1990-01-09 |
| DE68902005T2 (de) | 1993-01-14 |
| NO890658L (no) | 1989-08-21 |
| DE68902005D1 (de) | 1992-08-13 |
| KR890012929A (ko) | 1989-09-20 |
| GR3005886T3 (no) | 1993-06-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2452154A (en) | Bromination | |
| NO169066B (no) | Diacylering av forbindelser med to aromatiske kjerner | |
| SE8401554L (sv) | Forfarande for framstellning av 2,5-bis(2,2,2-trifluoretoxi)-n-(2-piperidylmetyl)bensamid | |
| JPH0469628B2 (no) | ||
| US4316862A (en) | Process for the preparation of sulphonic acid chlorides | |
| US4659840A (en) | Method for preparing diaryl iodonium salts | |
| US4866190A (en) | Process for the preparation of perhaloalkanesulfinic and -sulfonic acids, perhaloalkanesulfinic and -sulfonic acid salts and other derivatives of these acids | |
| EP0128693B1 (en) | Process for the preparation of 4-hydroxybenzophenones | |
| ES2054165T3 (es) | Procedimiento para la obtencion estereoselectiva de cloruros de z-1,2-diaril-alilo y su reaccion para dar azolilmetiloxiranos asi como nuevos productos intermedios. | |
| US2524084A (en) | Peroxidic sulfonic acids and salts | |
| EP0009267B1 (en) | Process for the preparation of p-nitroso-diphenylhydroxylamines | |
| US4487725A (en) | Process for the preparation of N-acetylaminoarylsulfonic acids in sulfuric acid as solvent | |
| JPS6213329B2 (no) | ||
| US2676187A (en) | Preparation of aromatic polybasic acid chlorides | |
| WO1999042431A1 (en) | Process for preparing (r)-2-bromo-3-phenyl-propionic acid | |
| EP0287007B1 (en) | Process for cleaving aliphatic ether compounds | |
| US4861920A (en) | Process for the preparation of 2,6-dihydroxynaphthalene | |
| US4061688A (en) | Liquid phase fluorination process | |
| GB2098210A (en) | Process for the halogenation of N-(O,O'-dialkylphenyl)alaninates and homologues thereof | |
| US3144482A (en) | Alpha-chlorination of divaent sulfur compounds | |
| GB1436657A (en) | Process for the bromination of organic compounds | |
| Brown et al. | Sulphides, sulphoxides, and sulphones derived from salicyclic acids | |
| FI854718A (fi) | Foerfarande foer framstaellning av -hydroxi-alkan-syror och medelst foerfarandet erhaollna foereningar. | |
| KR19980032880A (ko) | ｏ-알킬플루오로벤젠의 제조 방법 | |
| JPS62113712A (ja) | チオホスゲンの製造法 |