NO168367B - Anvendelse av en herdbar epoxyharpiks-basert harpiksblanding som bindemiddel for trykkfarger og overtrykkslakker - Google Patents

Anvendelse av en herdbar epoxyharpiks-basert harpiksblanding som bindemiddel for trykkfarger og overtrykkslakker Download PDF

Info

Publication number
NO168367B
NO168367B NO861852A NO861852A NO168367B NO 168367 B NO168367 B NO 168367B NO 861852 A NO861852 A NO 861852A NO 861852 A NO861852 A NO 861852A NO 168367 B NO168367 B NO 168367B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
equivalents
aliphatic
acid
epoxy resin
ratio
Prior art date
Application number
NO861852A
Other languages
English (en)
Other versions
NO861852L (no
NO168367C (no
Inventor
Manfred Drawert
Horst Krase
Hans Dieter Skoda
Original Assignee
Schering Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering Ag filed Critical Schering Ag
Publication of NO861852L publication Critical patent/NO861852L/no
Publication of NO168367B publication Critical patent/NO168367B/no
Publication of NO168367C publication Critical patent/NO168367C/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
    • C09D11/102—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions other than those only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/182—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing using pre-adducts of epoxy compounds with curing agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Printing Methods (AREA)
  • Glass Compositions (AREA)
  • Window Of Vehicle (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Control Of Vending Devices And Auxiliary Devices For Vending Devices (AREA)
  • Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Oppfinnelsen gjelder anvendelse av herdbare kunst-harpiksblandinger for trykkfarger og for overtrykks lakker, bestående av epoxydharpiks/herder-blandinger og polyamider.
Det fremfor alt i disse år sprangvis økende behov for forpakningsmateriale, spesielt i konsumvare- og nærings-middelindustrien, har gjort det nødvendig med endrede inn-pakningsteknikker. På grunn av disse endrede innpaknings-teknikker er også kravene til de anvendte trykkfarger i praksis steget raskt. De nødvendige, høye temperaturholdbar-heter for forseglingstidene som stadig blir kortere, såvel som holdbarhetene overfor vann, syrer, baser og spesielt fett og oljer, som er nødvendige på grunn av de skjerpede næringsmiddellover, oppnås ikke lenger i tilstrekkelig grad med de hittil anvendte, termoplastiske bindemidler.
Ved anvendelsen av tokomponentfarger på basis av epoxydharpiks/herder-systemer ble riktignok overtrekkeaes kjemikalieholdbarhet forbedret, imidlertid er forseglingsfastheten ikke alltid tilstrekkelig høy for praksis. Systemer av denne type beskrives i DE-AS 1 494 525. For oppnåelse av klare løsninger måtte løsningsmidlet utover dette inneholde en relativt høy andel av aromatiske forbindelser.
På grunn av at hensynet til arbeidsplass- og miljøbeskyttelse i den senere tid stadig er kommet mere i forgrunnen, kreves det i praksis imidlertid bindemidler for overtrekkslakker og trykkfarger, som er lett løselige i løs-ningsmidler som er frie for aromatiske forbindelser. Anvendelse av aromatiske forbindelser er også uønsket av teknolo-giske grunner, da de gummi- og polymer-klisjeer som anvendes i Flexo-trykk herved kan svelle opp.
I DE-AS 2 733 597 og DE-OS 2 811 700 beskrives epoxydharpiks/herder-blandinger, som gir klare løsninger i løsningsmidler som er frie for aromatiske forbindelser, og som også i stor grad tilsvarer kravene i praksis når det gjelder filmegenskaper og kjemikalieholdbarhet. Når det gjelder trykkhastighet og forseglingsfasthet for trykkfilmene er det imidlertid fortsatt ønskelig med forbedringer.
I US-PS 2 865 870 beskrives overtrekksmidler på basis av epoxydharpiks/herder-blandinger og celluloseaceto-butyrater. I dette system anvendes en løsning av en fast epoxydharpiks og et polyaminoamid med en aminhydrogen-ekvivalentvekt på 237, som ikke gir klare filmer og må ut-herdes i varme.
Det ivar en oppgave ved foreliggende oppfinnelse å finne bindemiddelsystemer som er lettløselige i løsningsmid-ler som er frie for aromatiske forbindelser, som etter for-damping av løsningsmidlet først gir fysikalsk tørre og klare og etter herding ved romtemperatur henholdsvis svakt forhøyet temperatur gir kjemikalieholdbare filmer og oppviser høye forseglingsfastheter opp til 250° C, slik at de kan forarbei-des på rasktløpende, moderne forpakningsmaskiner.
Oppfinnelsen angår således anvendelse av en rora-temperaturherdbar harpiksblanding, bestående av A) glycidylforbindelser med mer enn én epoxydgruppe pr. molekyl og epoxydverdier fra 0,4 til 0,7, og
B) minst én fast kunstharpiksbestanddel med frie amino-grupper, bestående av et addukt av
(1) et overskudd av et polyaminoamid av
a) dimer fettsyre og
b) ethylendiamin og
c) minst ett alifatisk og/eller cykloalifatisk
diamin som eventuelt inneholder et heteroatom som
eventuelt er substituert,
hvorved forholdet b) : c) ligger mellom 0,95 : 0,05 til 0,5 : 0,5 og
(2) en glycidylforbindelse med mer enn én epoxydgruppe
pr. molekyl og epoxydverdier fra 0,4 - 0,7,
hvori opp til 0,30 aminhydrogenekvivalenter av polyaminoamidet (1) er foradduktert med glycidylforbindelsene (2) og
C) et fast polyamid, bestående av
a) dimer fettsyre og
b) ethyldiamin og eventuelt
c) minst ett alifatisk og/eller heterocyklisk
diamin som eventuelt inneholder heteroatomer som
eventuelt er substituerte
hvor forholdet b) :c) er inntil 0,5 : 0,5 ekvivalenter, og d) minst én kort, lineær, alifatisk monocarboxylsyre i mengder fra 0,4 - 0,8 ekvivalenter, beregnet
på totalsyreekvivalenter, hvorved det anvendes i det vesentlige ekvivalente mengder av syre- og aminkomponenter og
hvor A) og B) foreligger i i det vesentlige ekvivalente mengder og hvor forholdet A) + B) : C) er fra 9 : 1 til 1,5 : 1, som bindemiddel for trykkfarger og overtrykkslakker.
De epoxydharpikser som medanvendes ifølge oppfinnelsen, som såvel kan anvendes alene som også i blanding, er flytende til halvfaste, aromatiske glycidylethere med mer enn én epoxydgruppe pr. molekyl, som avledes av flerverdige fenoler, spesielt bisfenoler, eller flytende alifatiske eller cycloalifatiske glycidylethere, som avledes fra alifatiske, flerverdige alkanoler, spesielt ethandiol, propan-diol, butandiol, pentandiol, hexandiol, dipropylenglycol, tripropylenglycol, tetrapropylenglycol, nonapropylenglycol, tetraethylenglycol, netopentylglycol, glycerol, diglycerol, pentaerythritol, 1,4-dimethylol-cyclohexan og deres epoxydverdi ligger mellom 0,40 og 0,7, spesielt mellom 0,40 og 0,56 ved aromatiske glycidylethere på basis av bisfenol A og/eller bisfenol F og 0,6 til 0,7 ved alifatiske glycidylethere på basis av neopentylglycol, hexandiol, glycerol og diglycerol.
Uttrykket epoxydverdi anvendes i den definisjon som er vanlig på dette område, og angir antallet epoxydgrupper pr. 100 gram epoxydharpiks.
De faste herdemidler ifølge B) som anvendes som herdemidler ifølge oppfinnelsen, er addukter av overskudd av polyaminoamider og glycidylforbindelser.
Polyaminoamidene er kondensasjonsprodukter av dimer fettsyre, ethylendiamin og minst ett alifatisk eller cyclo-alifatisk ko-diamin, som eventuelt også kan være substituert eller kan inneholde heteroatomer, som spesielt oxygenatomer. Foretrukket ifølge oppfinnelsen er l-amino-3,5,5-trimethyl-3-aminomethyl-cyclohexan (isoforondiamin), 1,2-diaminopropan, isomerblandingen av l,6-diamino-2,2,4(2,4,4)-trimethylhexan og 1,12-diamino-4,9-dioxa-dodekan (butandioletherdiamin).
Forholdet mellom ethylendiamin og ko-diamin kan varieres innenfor et område av 0,95 : 0,05 til 0,5 : 0,5, fortrinnsvis fra 0,9 : 0,1 til 0,8 : 0,2, hvorved den totale aminmengde anvendes i et slikt overskudd, at det resulterende, faste polyaminoamid oppviser amintall mellom ca. 30 - 60, spesielt fra 45 - 55.
Uttrykket amintall (AZ) har den betydning som er vanlig på det foreliggende område. Det angir mengden i milli-gram KOH som er ekvivalent med baseinnholdet av 1 gram polyaminoamid, beregnet ved titrering med HCl.
Uttrykket dimer fettsyre henviser til de tekniske, polymeriserte fettsyrer som befinner seg i handelen. Det betegner i almen form polymeriserte syrer, som oppnås fra "fettsyrer". Uttrykket fettsyre omfatter umettede, naturlige og syntetiske, énbasiske, alifatiske syrer med 12 - 22 carbonatomer, foretrukket 18 carbonatomer. Disse fettsyrer lar seg polymerisere ifølge vanlig kjente fremgangsmåter (sammenlign for eksempel US-PS 2 482 761, US-PS 3 256 304).
Typiske polymere fettsyrer som kan fåes i handelen, har omtrent følgende sammensetning:
Det kan også anvendes fettsyrer, hvis innhold av dimere syrer som ved hjelp av vanlig kjente destillasjons-fremgangsmåter er forhøyet til ca. 100 vekt%, eller som er hydrert ved hjelp av kjente fremgangsmåter.
For adduktering av polyaminoamidene kan én eller flere av glycidylforbindelsene ifølge A) anvendes. Det er også mulig å anvende henholdsvis medanvende andre epoxyder, såfremt adduktenes løselighet i de aromatfrie løsningsmidler ikke blir påvirket.
Foretrukket ifølge oppfinnelsen er glycidylethere på basis av bisfenol A og/eller bisfenol F med epoxydverdier mellom 0,40-0,56.
Den nedre grense for addukteringen er avhengig av det anvendte polyaminoamid og glycidylforbindelsen. Den kan ved hjelp av noen orienterende forsøk fastslås raskt og enkelt ved overprøving av forseglingsfastheten til sluttpro-duktene. For den øvre grense gjelder i og for seg det samme, men i dette tilfelle må den ligge under geleringsområdet. Ifølge oppfinnelsen foretrekkes en addukteringsgrad i området fra 0,05 til 0,30, særlig fra 0,15 til 0,25 ved aromatiske og fra 0,20 til 0,25 ved alifatiske glycidylethere.
Addukteringsgraden betegner brøkdelen av den epoxyd-harpiksmengde, som betegnes med 1,0, som er nødvendig for fullstendig omsetning av alle, reaktive aminhydrogenatomer i polyaminoamidet.
Det faste polyamid ifølge C) er et kondensasjons-produkt av dimer fettsyre, ethylendiamin og eventuelt minst ett alifatisk diamin og/eller heterocyklisk diamin som eventuelt inneholder eventuelt substituerte heteroatomer, spesielt oxygenatomer, og minst én kortkjedet monocarboxylsyre. Som ko-diaminer foretrekkes ifølge oppfinnelsen alifatiske diaminer med 3-6 carbonatomer i hovedkjeden som spesielt 1,6-diaminohexan og den tekniske isomerblanidng av 16-diamino-2,2,4(2,4,4)-triethylhexan såvel som etherdiaminer som spesielt 1,12-diamino-4,9-dioxadodekanet og heterocykliske diaminer som spesielt piperazin, N-aminoethylpiperazin og 1,3-bis(4-piperidyl)propan.
Forholdet mellom ethylendiamin og ko-diamin kan varieres innen grensene fra 1,0 : 0 til 0,5 : 0,5, men fortrinnsvis fra 0,95 : 0,05 til 0,8 : 0,2 ekvivalenter.
De medanvendte, kortkjedede monocarboxylsyrer er spesielt lineære, alifatiske syrer med opp til 4 carbonatomer som maursyre, eddiksyre, propionsyre og smørsyre. De medanvendes i mengder fra 0,4 til 0,8, spesielt fra 0,5 til 0,7 ekvivalenter, beregnet på total syreekvivalenter.
Foretrukket ifølge oppfinnelsen er faste polyamider, som er fremstilt fra i det vesentlige ekvivalente mengder av syrer og aminer, som oppviser en omtrentlig voksaktig karak-ter, er løselige i kortkjedede alkoholer og hvis smeltepunkt (ring og kule-smeltepunkt DIN 1995) ligger omkring 150° C eller derunder.
For oppnåelse av en optimal herding anvendes bestanddelene A) : B) i i det vesentlige ekvivalente mengder, beregnet på aminohydrogenatomer og epoxydgrupper. De mulige avvikelser med overskuddsmengder av én av bestanddelene og de derav oppnådde egenskapsforandringer er kjent for fagman-nen på det foreliggende område og kan likeledes tolereres innenfor disse rammer.
Forholdet mellom bestanddelene A) + B) : C) som er medbestemmende for den høye forseglingsfasthet, påvirkes så vel av epoxydharpiks- og herdebestanddelene som også av oppbyggingen av bestanddel C). Anvendt ifølge oppfinnelsen er et forhold mellom A) + B) : C), som ligger mellom 9 : 1 og 1,5 : 1, spesielt mellom 4 : 1 og 1,5 : 1.
Bestanddelen C) kan tildannes som separat bestanddel til den reaktive blanding eller avhengig av behov helt eller delvis tilblandes én av bestanddelene A) eller B) eller begge bestanddeler.
De medanvendte løsningsmidler er frie for aromatiske forbindelser. Mens det for de alifatiske glycidylforbindelser anvendes kortkjedede, alifatiske alkoholer som ethanol, n-propanol, iso-propanol eller deres blandinger, foretrekkes det for de aromatiske glycidylethere blandinger av alkoholer med eddiksyreethylester.
For herdebestanddel B) foretrekkes som regel iso-propanol eller n-propanol eller blandinger av de kortkjedede alkoholer som ethanol/n-propanol eller n-propanol/iso-propanol.
De medanvendbare pigmenter, farvestoffer, fornet-nings- og forløpsmidler er produktene som er vanlige og vel-kjente for trykkfarver.
Uorganiske og organiske substrater kan påtrykkes hhv. påsjiktes ved hjelp av blandinger ifølge oppfinnelsen. Det kommer på tale folier som er vanlige i trykke-industrien, av for eksempel polyamider, polyestere eller varmefølsomme folier av f.eks. polyethylen og polypropylen, samekstruderingsfolier av polyethylen og polypropylen, ikke behandlede celleglassfolier eller celleglassfolier som er besjiktet med polymerer eller lakkert med nitrocellulose, av folier, papir, kartonasje som er pådampet metaller, og eventuelt polyvinylklorid hhv. dets kopolymerisater, såvel som metallfolier som f.eks. aluminiumfolier. Kombinasjoner av disse materialer er eventuelt også mulig.
Fremstilling av blandingene
1. Epoxydharpiksblandinger
I en blanding, bestående av 18,0 g ethanol og 10,0
g ethylacetat oppløses 8,0 g bisfenol A-epoxydharpiks (Tabell 3, eksempel 2) og 14,0 g polyaminoamid (Eksempel 2, Tabell 2) under omrøring og svak oppvarming.
Løsningen er ferdig til bruk etter avkjøling (eksempel 1, Tabell 5).
2. Herderblandinger
I en blanding som består av 29,0 g ethanol og
23,0 g n-propanol, oppløses 32,4 g polyaminoamid (eksempel 1, Tabell 1) og 13,0 g polyaminoamid (eksempel 2, Tabell 2) under omrøring og svak oppvarming. Etter avkjølingen tilsettes 2,6 g bisfenol-A-epoxydharpiks (Tabell 3, Eksempel 2) og omrøres straks. Løsningen som til å begynne med er svakt uklar, oppvarmes så til ca. 60° C og omrøres videre i 5 timer ved denne temperatur.
Løsningen som nu er klar, ble ferdig til bruk etter avkjøling (Eksempel 1, Tabell 4).
Det oppnås blandinger som står ferdig til bruk i riktig blandingsforhold, når de mengder som er angitt i Tabell 6 tilsettes sammen og blandes godt.
På samme måte fremstilles samtlige herder- og harpiksblandinger som er oppført i Tabellene 4 og 5 såvel som de blandinger som er oppført i Tabell 6.
Fremstilling av trykkfarvene
Etter at herdeløsningene er gjort ferdige pigmen-teres de med de dispergeringsapparater som er vanlige i trykkfarveindustrien. For å oppnå dette kan organiske og uorganiske pigmenter såvel som løselige farvestoffer finne anven-deise i de mengder som er vanlige på dette område. Etter blandingen av herder- og epoxydharpiksbestanddelene i riktige blandingsforhold (se Tabell 6) fortynnes de ferdige trykkfarver avhengig av kravene til den aktuelle trykkefremgangsmåte til den riktige trykkviskositet.
Et utvalg av de således fremstilte trykkfarver ble trykket på polyethylen og aluminiumfolier ved hjelp av en handelsvanlig trykkmaskin fra valse på valse. Trykkene var fysikalsk tørre like etter fordampning av løsningsmidlet, slik at det ikke kunne observeres noen klebing eller avfar-ving av farvene på baksiden av den pårullede folie. Etter en henstand på 7 dager ved romtemperatur ble trykkene under-kastet en utførlig test som er vanlig i trykkfarveindustrien. Verdiene for de termiske holdbarhetsegenskaper er oppført i Tabell 7.
Prøve og forseglingsfasthet
Ca. 4 cm brede striper av trykk på aluminiumfolie ble foldet trykk mot trykk og forseglet mot hverandre under en belastning på 1 kg/cm 3 trykk og 1 sekunds forseglings-varighet ved stigende temperaturer fra 80 - 250° C i en Brugger-forseglingsautomat. Etter avkjøling ble strimlene foldet fra hverandre og bedømt.
Bedømmelse ved testmetoden
Som de oppnådde verdier viser, ble det ved anvendelse av kuhstharpiksblandingene ifølge oppfinnelsen som trykkfarvebindemidler oppnådd tydelig høyere varmebestandig-heter (forseglingsfastheter) enn ved de hittil kjente to-komponenttrykkfarver på epoxydharpiksbasis.

Claims (1)

  1. Anvendelse av en romtemperaturherdbar harpiksblanding, bestående av A) glycidylforbindelser med mer enn én epoxydgruppe pr.
    molekyl og epoxydverdier fra 0,4 til 0,7, og B) minst én fast kunstharpiksbestanddel med frie amino-grupper, bestående av et addukt av (1) et overskudd av et polyaminoamid av a) dimer fettsyre og b) ethylendiamin og c) minst ett alifatisk og/eller cykloalifatisk diamin som eventuelt inneholder et heteroatom som eventuelt er substituert,
    hvorved forholdet b) : c) ligger mellom 0,95 : 0,05 til 0,5 : 0,5 og (2 ) en glycidylforbindelse med mer enn én epoxydgruppe
    pr. molekyl og epoxydverdier fra 0,4-0,7,
    hvori opp til 0,30 aminhydrogenekvivalenter av polyaminoamidet (1) er.foradduktert med glycidylforbindelsene (2) og C) et fast polyamid, bestående av a) dimer fettsyre og b) ethyldiamin og eventuelt c) minst ett alifatisk og/eller heterocyklisk diamin som eventuelt inneholder heteroatomer som eventuelt er substituerte
    hvor forholdet b) :c) er inntil 0,5 : 0,5 ekvivalenter, og d) minst én kort, lineær, alifatisk monocarboxylsyre i mengder fra 0,4 - 0,8 ekvivalenter, beregnet på totalsyreekvivalenter, hvorved det anvendes i det vesentlige ekvivalente mengder av syre- og aminkomponenter og
    hvor A) og B) foreligger i i det vesentlige ekvivalente mengder og hvor forholdet A) + B) : C) er fra 9 : 1 til 1,5 : 1, som bindemiddel for trykkfarger og overtrykkslakker.
NO861852A 1985-05-11 1986-05-09 Anvendelse av en herdbar epoxyharpiks-basert harpiksblanding som bindemiddel for trykkfarger og overtrykkslakker NO168367C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19853517013 DE3517013A1 (de) 1985-05-11 1985-05-11 Verwendung von haertbaren kunstharzmischungen fuer druckfarben und ueberdrucklacke, verfahren zum bedrucken von oberflaechen und mittel fuer das verfahren

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO861852L NO861852L (no) 1986-11-12
NO168367B true NO168367B (no) 1991-11-04
NO168367C NO168367C (no) 1992-02-12

Family

ID=6270473

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO861852A NO168367C (no) 1985-05-11 1986-05-09 Anvendelse av en herdbar epoxyharpiks-basert harpiksblanding som bindemiddel for trykkfarger og overtrykkslakker

Country Status (12)

Country Link
US (1) US4698396A (no)
EP (1) EP0203349B1 (no)
AT (1) ATE44160T1 (no)
AU (1) AU586374B2 (no)
CA (1) CA1270978A (no)
DE (2) DE3517013A1 (no)
DK (1) DK165459C (no)
ES (1) ES8707279A1 (no)
FI (1) FI81600C (no)
GR (1) GR861133B (no)
IE (1) IE58535B1 (no)
NO (1) NO168367C (no)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3616824A1 (de) * 1986-05-17 1987-11-19 Schering Ag Verwendung von haertbaren kunstharzmischungen fuer oberflaechenbeschichtungen und druckfarben und verfahren zu ihrer herstellung
US4834799A (en) * 1987-10-27 1989-05-30 Videojet Systems International, Inc. Jet ink for vinyl substrate marking
US4810747A (en) * 1988-02-05 1989-03-07 Nl Chemicals, Inc. Water dispersible polyamide blend
DE3918368A1 (de) * 1989-06-06 1990-12-20 Schering Ag Polyamidharze auf basis dimerisierter fettsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung und verfahren zur herstellung von druckfarben unter mitverwendung der polyamidharze
EP0441545A1 (en) * 1990-02-06 1991-08-14 Union Camp Corporation Two-component curable hot-melt resin compositions
US5424371A (en) * 1990-02-14 1995-06-13 Union Camp Corporation Adhesive of amine-terminated, piperazine-containing polyamide and epoxy resin
DE69115947T2 (de) * 1990-02-14 1996-05-23 Union Camp Corp Härtbare, in der Wärme schmelzende Zweikomponentenharzmassen
DE4206392A1 (de) * 1992-02-29 1993-09-02 Hoechst Ag Haertungsmittel fuer epoxidharze
US6025059A (en) * 1998-02-18 2000-02-15 Mobil Oil Corporation Coated plastic substrates having wet-scratch resistance
JPH09165494A (ja) * 1995-11-16 1997-06-24 Yuka Shell Epoxy Kk 硬化性エポキシ樹脂組成物およびその使用
US5962629A (en) * 1995-11-16 1999-10-05 Shell Oil Company Amine-terminated polyamide in oil-in-water emulsion
US6008313A (en) * 1997-11-19 1999-12-28 Air Products And Chemicals, Inc. Polyamide curing agents based on mixtures of polyethyleneamines and piperazine derivatives
US5948881A (en) * 1997-12-04 1999-09-07 Air Products And Chemicals, Inc. Polyamide curing agents based on mixtures of polyethylene-amines, piperazines and deaminated bis-(p-aminocyclohexyl) methane
US6136944A (en) * 1998-09-21 2000-10-24 Shell Oil Company Adhesive of epoxy resin, amine-terminated polyamide and polyamine
US6395845B1 (en) 1998-12-15 2002-05-28 Resolution Performance Products Llc Waterproofing membrane from epoxy resin and amine-terminated polyamide
US6500912B1 (en) 2000-09-12 2002-12-31 Resolution Performance Products Llc Epoxy resin system
EP1601710A4 (en) * 2003-02-27 2006-03-29 Steven W Fowkes AROMATIC AMID POLYMER SYSTEMS AND MANUFACTURING METHOD THEREFOR
US7786250B2 (en) * 2003-02-27 2010-08-31 Fowkes Steven W Vector directional polymer systems and methods of nano-structural self assembly
CN103436075A (zh) * 2013-08-07 2013-12-11 苏州凹凸彩印厂 一种罩光油墨
EP2871195A1 (en) * 2013-11-07 2015-05-13 ALLNEX AUSTRIA GmbH Cationic Alkyd Resins
WO2016116134A1 (en) 2015-01-19 2016-07-28 Hewlett-Packard Indigo B.V. Liquid electrophotographic varnish composition

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US583864A (en) * 1897-06-01 Arthur w
BE629845A (no) * 1962-03-20
DE1494525C3 (de) * 1963-09-19 1978-08-17 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Härtbare Kunststoffmischungen
ZA739182B (en) * 1972-12-14 1974-10-30 R Barron Epoxy resin compositions
US4206097A (en) * 1977-07-26 1980-06-03 Schering Aktiengesellschaft Synthetic resin mixtures
DE2817752C2 (de) * 1978-04-22 1986-12-04 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen Verwendung von Klebstofflösungen für die Verklebung von Weichmacher enthaltenden Vinylchlorid-Polymerisaten
DE3032215A1 (de) * 1980-08-27 1982-04-01 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Verwendung von haertbaren kunstharzmischungen fuer oberflaechenbeschichtungen und fuer druckfarben
US4593056A (en) * 1985-06-21 1986-06-03 Union Carbide Corporation Epoxy/aromatic amine resin systems containing aromatic trihydroxy compounds as cure accelerators

Also Published As

Publication number Publication date
ES553996A0 (es) 1987-08-01
EP0203349A1 (de) 1986-12-03
IE861235L (en) 1986-11-11
IE58535B1 (en) 1993-10-06
FI81600B (fi) 1990-07-31
DK171286A (da) 1986-11-12
DK165459C (da) 1993-06-14
NO861852L (no) 1986-11-12
GR861133B (en) 1986-08-26
FI860974A (fi) 1986-11-12
US4698396A (en) 1987-10-06
DE3517013A1 (de) 1986-11-13
ES8707279A1 (es) 1987-08-01
ATE44160T1 (de) 1989-07-15
AU586374B2 (en) 1989-07-06
DK171286D0 (da) 1986-04-15
DK165459B (da) 1992-11-30
NO168367C (no) 1992-02-12
AU5686486A (en) 1986-11-13
CA1270978A (en) 1990-06-26
FI860974A0 (fi) 1986-03-10
EP0203349B1 (de) 1989-06-21
DE3664055D1 (en) 1989-07-27
FI81600C (fi) 1990-11-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO168367B (no) Anvendelse av en herdbar epoxyharpiks-basert harpiksblanding som bindemiddel for trykkfarger og overtrykkslakker
US4966945A (en) Coating method using aqueous glycidyl compound-amine hardner-thermoplastic resin compositions
NO173021B (no) Anti-gli-lakk
US3037871A (en) Polyamide resin binder for printing inks
EP2836078A1 (en) Pressure sensitive adhesives based on renewable resources, uv curing and related methods
US5962629A (en) Amine-terminated polyamide in oil-in-water emulsion
USRE30843E (en) Epoxy tape
EP0047364B1 (de) Verwendung von härtbaren Kunstharzmischungen für Druckfarben
US3888808A (en) Tall oil epoxy ester exterior coating for lap-seam beverage cans
US5658968A (en) Flexible packaging printing ink
US4206097A (en) Synthetic resin mixtures
FI70237C (fi) Polyesteramider och deras anvaendning vid limning av organiskaoch oorganiska materialier samt som fyllmassor
US4873311A (en) Water dispersible polyamide ester
US3308076A (en) Polyamides produced from polyepoxides, dimeric fatty acids and polyamines
US2914496A (en) Chlorosulfonated polyethylene composition
JPH07103220B2 (ja) 印刷インキおよびオ−バ−コ−トワニス用バインダ
US3793271A (en) Accelerator combination for epoxy curing
US3091595A (en) Cyano-substituted polyamides and their use as curing agents for polyepoxides
US3207653A (en) New polyamides and laminates made therefrom
NO150124B (no) Anvendelse av herdbare blandinger av syntetiske harpikser for overflatebelegning og for trykkfarver for dyp-, flekso- og filmtrykk
DE2811700C3 (de) Verwendung von härtbaren Kunstharzmischungen für Oberflächenbeschichtungen und für Druckfarben für den Tief-, Flexo- und Siebdruck
DE2759313C2 (no)
US3949895A (en) Epoxy exterior coating for lap-seam beverage cans
DE2733597C2 (de) Verwendung von härtbaren Kunstharz mischungen für Druckfarben für den Tief-, Flexo- und Siebdruck