NO167495B - Fremgangsmaate og anordning til separering av en vaeske. - Google Patents

Fremgangsmaate og anordning til separering av en vaeske. Download PDF

Info

Publication number
NO167495B
NO167495B NO843960A NO843960A NO167495B NO 167495 B NO167495 B NO 167495B NO 843960 A NO843960 A NO 843960A NO 843960 A NO843960 A NO 843960A NO 167495 B NO167495 B NO 167495B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
methylene
group
acid
androstene
keto
Prior art date
Application number
NO843960A
Other languages
English (en)
Other versions
NO167495C (no
NO843960L (no
Inventor
Evan Ernest Koslow
Original Assignee
Pall Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Pall Corp filed Critical Pall Corp
Publication of NO843960L publication Critical patent/NO843960L/no
Publication of NO167495B publication Critical patent/NO167495B/no
Publication of NO167495C publication Critical patent/NO167495C/no

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05B—SPRAYING APPARATUS; ATOMISING APPARATUS; NOZZLES
    • B05B3/00—Spraying or sprinkling apparatus with moving outlet elements or moving deflecting elements
    • B05B3/02—Spraying or sprinkling apparatus with moving outlet elements or moving deflecting elements with rotating elements
    • B05B3/10—Spraying or sprinkling apparatus with moving outlet elements or moving deflecting elements with rotating elements discharging over substantially the whole periphery of the rotating member
    • B05B3/1007—Spraying or sprinkling apparatus with moving outlet elements or moving deflecting elements with rotating elements discharging over substantially the whole periphery of the rotating member characterised by the rotating member
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D1/00—Evaporating
    • B01D1/16—Evaporating by spraying
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D1/00—Evaporating
    • B01D1/30—Accessories for evaporators ; Constructional details thereof
    • B01D1/305—Demister (vapour-liquid separation)
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D19/00—Degasification of liquids
    • B01D19/0042—Degasification of liquids modifying the liquid flow
    • B01D19/0047—Atomizing, spraying, trickling
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M175/00—Working-up used lubricants to recover useful products ; Cleaning
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05B—SPRAYING APPARATUS; ATOMISING APPARATUS; NOZZLES
    • B05B3/00—Spraying or sprinkling apparatus with moving outlet elements or moving deflecting elements
    • B05B3/001—Spraying or sprinkling apparatus with moving outlet elements or moving deflecting elements incorporating means for heating or cooling, e.g. the material to be sprayed
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S210/00—Liquid purification or separation
    • Y10S210/05—Coalescer

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
  • Separation By Low-Temperature Treatments (AREA)
  • Centrifugal Separators (AREA)
  • Control And Other Processes For Unpacking Of Materials (AREA)
  • Supplying Of Containers To The Packaging Station (AREA)
  • Cleaning By Liquid Or Steam (AREA)
  • Degasification And Air Bubble Elimination (AREA)
  • Bipolar Transistors (AREA)
  • Separating Particles In Gases By Inertia (AREA)
  • Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Filtering Of Dispersed Particles In Gases (AREA)
  • Gas Separation By Absorption (AREA)

Description

Analogifremgangsmåte ved fremstilling av nye, terapeutisk virksomme 15,16B-methylen-3-keto^ -19-nor-androsten-176-
oler eller ester av disse.
Foreliggende oppfinnelse angår en analogifremgangsmåte ved fremstilling av nye, terapeutisk virksomme 15',l6p-methylen-3-keto-
1+
A -19-nor-androsten-17p-oler av den generelle formel:
hvor betegner hydrogen eller en acylgruppe med opp til 15 carbonatomer, eventuelt substituert-med opp til 2 halogenatomer og R2 betegner hydrogen eller en alkyl- eller alkynylgruppe med opp til 4-carbonatomer, hvilken fremgangsmåte utmerker seg ved at forbindelser av den generelle formel:
hvor X betegner en alkyl- eller tetrahydropyranylgruppe, reduseres etter Birch med lithium i flytende ammoniakk eller elektrolytisk i nærvær av et polart løsningsmiddel og et elektrolyttsalt, og det således erholdte l5,l6p-methylen-19-nor-testosteron, om onskes, deretter acyleres eller oxyderes til 17-ketonet, eventuelt under midlertidig beskyttelse av 3-ketogruppen, f.eks. ved ketalisering, og at der i det således erholdte l5,l6p-methylen-19-nor-A<Lt>'-androsten-3,17-dion innfares en 17a-alkynylgruppe ved Grignard-reaksjon eller ved omsetning med alkalimetallalkynylid, og om onskes, at 17-hydroxygruppen forestres med en onsket syre eller et reaktivt derivat av denne.
Aktuelle acylrester er de som er avledet fra slike syrer som vanligvis anvendes ved forestringer innen steroidkjemien. Foretrukne syrer er spesielt lavere og midlere alifatiske carboxylsyrer. Syrene kan imidlertid også være umettede, forgrenede, flerbasiske eller
substituert med halogenatomer. Egnede syrer er også cycloalifatiske, aromatiske, blandet aromatisk-alifatiske og heterocycliske syrer, som eventuelt kan være halogen-substituert. Som foretrukne syrer for dannelse av acylresten R-^ skal eksempelvis nevnes: eddiksyre, propionsyre, capronsyre, enanthsyre, undecylsyre, trimethyleddiksyre, halogeneddiksyre, cyclopentylpropionsyre, fenylpropionsyre, fenyl-eddiksyre, fenoxyeddiksyre, ravsyre, benzoesyre.
Forestringen kan utfores etter de kjente metoder. Spesielt skal nevnes omsetning med syreanhydrid eller syrehalogenid i nærvær av sure eller basiske reagenser og omsetning med den onskede syre i nærvær av trifluoreddiksyreanhydrid.
For reduksjon av den aromatiske A-ring kan man foruten den velkjente kjemiske reduksjon med lithium i flytende ammoniakk etter Birch også anvende den elektrolytiske reduksjon i egnede organiske opplosningsmidler og i nærvær av elektrolyttsalter.
Som opplosningsmiddel ved elektrolysen anvendes fortrinnsvis primære, sekundære eller tertiære alkylaminer, blant dem også alifatiske aminer med flere aminogrupper. Særlig egnede er methylamin, ethylamin og ethylendiamin. I mange tilfeller er det fordelaktig å tilsette andre inerte opplosningsmidler, eksempelvis ethere, såsom tetrahydrofuran, for å oke opploseligheten av det anvendte steroid.
Som elektrolyttsalter anvendes salter som dissosierer godt i det anvendte opplosningsmiddel eller den anvendte opplosningsmiddel-blanding. Særlig egnede er alkalimetall- og jordalkalimetallhalo-genider.
De ved kjemisk eller elektrolytisk reduksjon erholdte A^'^10^-3-methylethere hydrolyseres deretter med sterke syrer til de tilsvar-L-
ende 19-nor-A -3-ketosteroider.
Omdannelsen av 17a-hydrogen-17p-hydroxylgrupperingen til en onsket 17a-alkyl-17P-hydroxylgruppering kan eksempelvis utfores etter tysk patentskrift nr. 1.117.573» idet man forst beskytter ketogruppen i 3-stillingen, fortrinnsvis ved ketalisering, deretter oxyderer hydroxygruppen i 17-stillingen, fortrinnsvis med cyclohexanon i nærvær av aluminiumisopropylat, behandler det erholdte 17-keton på i og for seg kjent måte etter Grignard og tilslutt fjerner ketalbeskyttelsen.
Ethynyleringen av 17-ketonet kan også på fordelaktig måte utfores etter fremgangsmåten ifolge tysk patentskrift nr. 1.096.35'+. Etter denne metode omsettes 17-ketonet i et egnet opplosningsmiddel med acetylen og et alkalimetall i nærvær av en tertiær alkohol under forhoy^et trykk. Ved denne reaksjon er det ikke nodvendig å beskytte den A -umettede 3-ketogruppe.
Egnede opplosningsmidler er for eksempel ether, såsom diethyl-ether, tetrahydrofuran og dioxan. Som tertiære alkoholer kan man anvende f.eks. tert.butylalkohol eller tert.amylalkohol. De nye forbindelser som fremstilles ved fremgangsmåten ifolge oppfinnelsen, utmerker seg ved overlegen anabolisk virkning og samtidig ved en særlig gunstig adskillelse av den Snskede anaboliske virkning fra den uonskede androgene bivirkning, slik det fremgår av den etter-folgende tabell, som viser l5,l6p-methylen-19-nor-A -androsten-17p-ol-3-on-17-acetat (III) i sammenligning med det som standard substans kjente testosteronpropionat (I) og det i handelen værende 1-methyl-A1-5a-androsten-17p-ol-3-on-17-acetat (II). De i tabellen oppforte forsøksresultater ble oppnådd ved subkutan administrering av kastrerte han-rotter ved den vanlige prove på anabolisk/androgen virkning, idet man benyttet som sammenligningsverdi den dose ved hvilken det ble oppnådd en Levator-ani-vekt på minst $ 0 mg pr. 100 g rotte (anabolisk virkning). Som mål på den androgene virkning ble den samtidige sædblærevekt pr. 100 g rotte benyttet.
Esterne med lange carbonkjeder i syreresten oppviser dessuten en verdifull protraksjon av den angitte virkning. Foruten den ved subkatan administrering påviste virkning oppviser de nye forbindelser som fremstilles etter fremgangsmåten ifolge oppfinnelsen, også sterk oral anabolisk virkning med en selv ved hoy dosering praktisk talt neglisjerbar bivirkning. Eksempelvis er 15,l6p-methylen-19-nor-A - androsten-17P-ol-3~on-17-acetat dobbelt så virksom ved Levator-ani/ sædblære-testen som det som sammenligningsmateriale vanligvis benyttede 17a-methyltestosteron, uten at det oppviser de skadelige bivirkninger
- spesielt på leveren - som kjennetegner i 17a-stillingen alkylerte steroider. Den sterke anaboliske virkning ved oral administrering
er hoyst overraskende, da forbindelser med en sekundær 17-hydroxy-gruppe etter den herskende mening blant fagfolk på området skulle oppvise et markert tap i virkning som folge av oxydativ avbygning ved denne form for administrering.
De nye forbindelser som fremstilles etter fremgangsmåten ifolge oppfinnelsen, anvendes i forbindelse med de i den galeniske farmasi kjente og vanlige bærermaterialer for fremstilling av anabolisk virksomme legemidler. Som brukbare anvendelsesformer kan f. eks. nevnes oljeopplosninger i ampuller for intramuskulær injeksjon. For oral anvendelse kan man blant annet anvende tabletter, kapsler, piller, drageer, granulater, suspensjoner og oppløsninger.
De folgende eksempler vil ytterligere illustrere oppfinnelsen.
Eksempel 1
Til 750 ml flytende ammoniakk tildryppes langsomt og under omrorin<g> 7,5 g l5,l6p-methylen-A<1>'<3>'^^<10>^-ostratrien-3,17p-diol-3-methyl-ether (smeltepunkt: 108 - 111°C5 fremstilt ut fra 15-dehydro-ostrorraethylether med dimethylmethylensulfoniumoxyd i dimethylsulfoxyd ved romtemperatur og reduksjon av den erholdte l5,l6p-methylen-ostron-methylether med smeltepunkt I69 - 170,5°C med lithiumaluminiumhydrid), opplost i 5°0 ml tetrahydrofuran, hvoretter der tilsettes 7,5 g lith-iumspon. Etter 15 minutter tildryppes forsiktig 125 ml ethanol, og ammoniakken tillates å fordampe natten over. Det med ether isolerte urene 3-methoxy-2,5(10)-dien (7,9 g) opploses i 375 ml methanol og 75 ml 3N saltsyre og omrores i 15 minutter ved 60°C. Deretter utfores en isvannutfelling, og det ved filtrering og torring erholdte råprodukt omkrystalliseres fra diisopropylether.- Det erholdes 4-,07 g 15,160-methylen-19-nor-A<Lt>'-androsten-17p-ol-3-on med smeltepunkt 163 - 164-, 5°C.
Eksempel 2
Gjennom en opplosning av 10 g 15,l6p-methylen-A"'"'^' 6stratrien-3,17P-diol-3-methylether og 15 g lithiumklorid i 3?° ml methylamin ledes i 30 timer under omroring og med tilbakelopskjoling en likestrom på 2 ampere og 50 volt (platinaelektroder 2x5 cm; elektrodeavstand 12,5 cm). Det tilsettes deretter 20 ml methanol, hvoretter methylaminet avdestilleres og det utfelles med vann. Enoletherspaltningen av den således erholdte l5,l6j}-methylen-3-methoxy-A<2>'^<10>^-ostradien-17p-ol utfores som beskrevet i eksempel 1. Det erholdes 5,6 g l5,l6p-methylen-19-nor-Af<->androsten-17p-ol-3-on med smeltepunkt I63 - 165°C (fra isopropylether).
Eksempel
1 g l5,l6p-methylen-19-nor-A L-androsten-17p<->ol-3-on opploses
i 5 nil torret pyridin og 2,5 ml eddiksyreanhydrid og omrores natten over ved romtemperatur. Ved isvannutfeining isoleres 1,1 g råprodukt, som kromatograferes over 60 g kiselgel. Etter sammenslåing av de enhetlige, krystalliserende fraksjoner og omkrystallisering fra hexan erholdes 800 mg l5,l6p-methylen-19-nor-Al+-androsten-17p-ol-3-on-17-acetat med smeltepunkt 106 - 107°C.
Eksempel 4-
Til en omrort opplosning av 3 g 15,l6p-methylen-19-nor-A<Lf->androsten-17B-ol-3-on i 4-00 ml aceton tildryppes der ved en temperatur fra 0° til 10°C langsomt 2,6 ml 8N kromsyreopplosning. Det omrores i ytterligere tre minutter, hvoretter der utfores en isvannutfeining. Det erholdte råprodukt (2,75 g) omkrystalliseres fra diisopropylether/ methylenklorid. Det erholdes 1,93 g 15,l6p-methylen-19-nor-A -andro-sten-3,17-dion med smeltepunkt 166,5 - 168°C.
I en 0,5 liters roterende autoklav anbringes 100 ml absolutt tetrahydrofuran, 1,1 g kalium og 13,2 ml tert.butanol. Autoklaven • lukkes, spyles med nitrogen under 2 ato nitrogen og roteres natten over. Deretter innledes acetylen inntil et totaltrykk på 4-, 5 ato, hvoretter autoklaven roteres i ytterligere to timer. 1,6 g I5,l6p-. methylen-19-nor-A 4--androsten-3,17-dion opplost i 50 ml tetrahydrofuran pumpes deretter inn, og autoklaven roteres i ytterligere to timer. Deretter avlastes trykket, autoklavens innhold overfores til en suge-flaske inneholdende ca. 5° ml 4-N svovelsyre, det utfelte kaliumsalt frasuges og filtratet inndampes. Residuet tas opp i methylenklorid og vaskes noytralt med vann. Det etter avdestillering av opplosningsmidlet erholdte råprodukt renses ved kromatografering. Etter omkrystallisering fra hexan/methylenklorid erholdes 1,5 g 15,l6p-methylen-17a-ethynyl-19-nor-A -androsten-17p-ol-3-on med smeltepunkt 136 - 138°C
Eksempel
1,5 g l5,l6p-methylen-17a-ethynyl-19-nor-A k<->androsten-17p-ol-3-on oppvarmes på dampbad ved 100 C i åtte timer i 30 ml pyridin/ eddiksyreanhydrid (2 : 1). Deretter utfores en isvannutfeining, og det vaskede og torrede råprodukt (1,54- g) omkrystalliseres fra diisopropylether. Det erholdes 1,37 g l5,l6p-methylen-17a-ethynyl-19-nor-A<I+->androsten-17p-ol-3-on 17-acetat med smeltepunkt 188,5 - 190°C.
Eksempel 6
1 g l5,l6p-méthylen-19-nor-A -androsten-17p-ol-3-on opploses
1 5 ml pyridin og 2 ml propionsyreanhydrid og omrores natten over ved romtemperatur. Ved tilsetning av isvann utfelles 1,19 g råprodukt. Etter omkrystallisering fra ether/pentan erholdes 770 mg 15,^fi-me thylen-^-nor-A^-androsten-^p-ol^-on med smeltepunkt 100 - 101,5°C.
uv. :£ 239 = 17 500
Eksempel 7
1,5 g l5,l6p-methylen-19-nor-A k-androsten-17p-ol-3-on opploses i 6 ml pyridin og 3 ml enanthsyreanhydrid og omrores natten over ved romtemperatur. Ved isvannutfeining fåes 3,08 g råprodukt som omkrystalliseres fra hexan. Der erholdes 1,4-7 g 15,l6(3-methylen-19-nor-A<1+->androsten-17p-ol-3-on-17-enanthat med smeltepunkt 97,5 - 98,5°C.
UV. : £ 239 = 17 4-00
Eksempel 8
Til en avkjolt opplbsning av 2,5 g l5,l6p-methylen-19-nor-ALh-androsten-17p-ol-3-on i 10 ml benzen og 5 ml pyridin dryppes en opplosning av 1,5 ml fenylpropionsyreklorid i 5 ml benzen, og bland-ingen omrores natten over. Produktet tas opp i ether, vaskes med fortynnet svovelsyre, natriumhydrogencarbonatopplosning og vann, og det etter avdestillering av opplosningsmidlet erholdte råprodukt (3,7 g) omkrystalliseres fra diisopropylether. Det erholdes 2,60 g l5,l6p-methylen-19-nor-AIf-androsten-17p-ol-3-on-17-fenylpropionat med smeltepunkt 99 - 100°C
UV.:C 239 = 17 200
Eksempel 9
På tilsvarende måte som i eksempel 8 omsettes 2,5 g I5,l6p-methylen-19-nor-Alf-androsten-17p-ol-3-on med 1,5 ml dikloracetylklorid. Etter rensning av råproduktet ved kromatografering erholdes 1,75 g 15,16p-meth<y>len-19-nor-A<1+->androsten-17p-ol-3-on-17-dikloracetat med smeltepunkt 167,5 - 169°C
UV.,: <£>239 = 17 4-00

Claims (1)

  1. Analogifremgangsmåte ved fremstilling av nye, terapeutisk virksomme 15,l6p-methylen-3-keto-A -19-nor-androsten-17f3-oler eller estere av disse av generell formel:
    hvor R-^ betegner hydrogen eller en acylgruppe med opp til 15 carbonatomer, eventuelt substituert med opp til to halogenatomer, og hvor R2 betegner hydrogen eller en alkyl- eller alkynylgruppe med opp til 4- carbonatomer, karakterisert ved at en forbindelse av den generelle formel:
    hvor X betegner en alkyl- eller tetrahydropyranylgruppe, reduseres etter Birch med littium i flytende ammoniakk eller elektrolytisk i nærvær av et polart løsningsmiddel og et elektrolyttsalt, og det erholdte 15,l68-methylen-19-nor-testosteron, om onskes, deretter acyleres eller oxyderes til 17-keton, eventuelt under midlertidig beskyttelse av 3-ketogruppen, f.eks. ved ketalisering, og at det i det således ernoldte l5,l6p-methylen-19-nor-A -androsten-3,17-dion innfores en 17a-alkynylgruppe ved Grignard reduksjon eller ved omsetning med alkalimetallalkynylid, og, om onskes, at 17-hydroxygruppen forestres med en bnsket syre eller et reaktivt derivat av denne.
NO843960A 1983-10-03 1984-10-02 Fremgangsmaate og anordning til separering av en vaeske. NO167495C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US53822983A 1983-10-03 1983-10-03

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO843960L NO843960L (no) 1985-04-09
NO167495B true NO167495B (no) 1991-08-05
NO167495C NO167495C (no) 1991-11-13

Family

ID=24146039

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO843960A NO167495C (no) 1983-10-03 1984-10-02 Fremgangsmaate og anordning til separering av en vaeske.

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4604109A (no)
EP (1) EP0141533B1 (no)
JP (1) JPS6097006A (no)
AT (1) ATE56368T1 (no)
AU (1) AU3365884A (no)
CA (1) CA1215931A (no)
CH (1) CH662286A5 (no)
DE (1) DE3483197D1 (no)
DK (1) DK474484A (no)
FI (1) FI843887L (no)
FR (1) FR2552676B1 (no)
GB (1) GB2148139B (no)
IL (1) IL73132A0 (no)
IN (1) IN162484B (no)
NO (1) NO167495C (no)
PT (1) PT79305B (no)
ZA (1) ZA847748B (no)

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0817804B2 (ja) * 1987-12-23 1996-02-28 雪印乳業株式会社 殺菌剤気化装置
SE463904B (sv) * 1989-04-05 1991-02-11 Sunds Defibrator Ind Ab Anordning foer separering av fibrer och gas
DE4021239C2 (de) * 1990-07-02 1994-10-27 Bruker Franzen Analytik Gmbh Verfahren und Vorrichtung zum Extrahieren gelöster flüchtiger Substanzen aus Flüssigkeiten in die Gasphase
US5114568A (en) * 1990-07-13 1992-05-19 Earth Solutions, Inc. Reclamation system for contaminated material
US5133880A (en) * 1990-11-15 1992-07-28 Pall Corporation Fluid purifier and method for purifying fluid contaminated with a volatile contaminant
US5229014A (en) * 1991-12-18 1993-07-20 Vortech International, Inc. High efficiency centrifugal separation apparatus and method using impeller
US5534118A (en) * 1992-08-13 1996-07-09 Mccutchen; Wilmot H. Rotary vacuum distillation and desalination apparatus
US5244479A (en) * 1993-03-15 1993-09-14 United Technologies Corporation Liquid/gas separator for soapy liquid
US5451318A (en) * 1994-01-28 1995-09-19 Moorehead; Jack Solids separator boundary layer effect filtration system
DE19510023C1 (de) * 1995-03-20 1996-05-09 Hydac Filtertechnik Gmbh Vorrichtung zum Trennen von Fluidgemischen
DE19619028C2 (de) * 1996-05-11 1998-03-19 Daimler Benz Aerospace Airbus Vorrichtung zum Reinigen einer Hydraulikflüssigkeit
EP1196757B1 (en) * 1999-07-09 2004-01-07 Genevac Limited Centrifugal sample evaporator with direct-heat shield and uniform heating
US6391096B1 (en) 2000-06-09 2002-05-21 Serveron Corporation Apparatus and method for extracting and analyzing gas
US6811592B2 (en) * 2002-03-01 2004-11-02 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Thin film in-line degasser
US6972089B2 (en) * 2002-03-13 2005-12-06 Honeywell International, Inc. Aircraft hydraulic fluid purification system and method
US6772535B2 (en) 2002-06-10 2004-08-10 Koslow Technologies Corporation Humidity generating system and method and use in wood drying kiln
US6881338B2 (en) * 2002-06-17 2005-04-19 Dharma Living Systems, Inc. Integrated tidal wastewater treatment system and method
US7717982B2 (en) * 2003-02-26 2010-05-18 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Thin film in-line degasser
US7673756B2 (en) 2005-06-29 2010-03-09 Selecto, Inc. Modular fluid purification system and components thereof
US7294262B2 (en) * 2003-08-27 2007-11-13 Sta-Rite Industries, Llc Modular fluid treatment apparatus
DE102006022463B4 (de) * 2006-05-13 2014-07-03 Peter Wolf Verfahren und Vorrichtung zur Behandlung des einem Zerspanungsprozeß zugeführten Kühlschmierstoffes sowie Verwendung der Vorrichtung
US7757866B2 (en) * 2007-12-20 2010-07-20 Mccutchen Co. Rotary annular crossflow filter, degasser, and sludge thickener
US20090200176A1 (en) 2008-02-07 2009-08-13 Mccutchen Co. Radial counterflow shear electrolysis
GB2457484A (en) * 2008-02-15 2009-08-19 David Morgan A pressurized container and a method for degasification of liquid
US9782706B1 (en) 2008-04-16 2017-10-10 Selecto, Inc. Flow connector for connecting screw-type filtration head to lug-type sump
US8075675B2 (en) * 2008-06-12 2011-12-13 Serveron Corporation Apparatus and method for extracting gas from liquid
US8397918B2 (en) * 2008-09-28 2013-03-19 Keith A. Langenbeck Multiple flat disc type pump and hydrocyclone
CN102413915B (zh) * 2009-03-16 2014-06-04 Gabae技术有限责任公司 使用旋转毛细管来制造颗粒的装置、系统和方法
WO2010105351A1 (en) * 2009-03-16 2010-09-23 Koslar Technologies, Llc Apparatus, systems and methods for mass transfer of gases into liquids
WO2010105329A1 (en) * 2009-03-16 2010-09-23 Gabae Techlologies, Llc Apparatus, systems and methods for producing particles using rotating capillaries
EP2667111B1 (en) * 2012-05-23 2017-07-12 Amgat Citrus Products, S. A. Apparatus and method for ohmic-heating a particulate liquid
US10035084B2 (en) 2016-05-05 2018-07-31 Cook and Cook Incorporated De-aeration system and method
US10537840B2 (en) 2017-07-31 2020-01-21 Vorsana Inc. Radial counterflow separation filter with focused exhaust
US11123697B2 (en) * 2019-02-15 2021-09-21 Rory Hiltbrand Rotary compression mixer
CN109876510B (zh) * 2019-03-26 2019-09-24 天津职业技术师范大学(中国职业培训指导教师进修中心) 一种铁屑中切屑液的分离装置
CN111185032A (zh) * 2020-01-13 2020-05-22 苏州瑞意达机械设备有限公司 一种高效快速脱泡系统
JP2024143070A (ja) * 2023-03-30 2024-10-11 住友金属鉱山株式会社 硫化水素ガス減圧脱気槽
WO2025203228A1 (ja) * 2024-03-26 2025-10-02 Ｍｔエンデバー株式会社 液体の処理装置

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3228174A (en) * 1966-01-11 Multiphase fluid separation
DE345805C (no) * 1920-08-22 1921-12-19
FR581422A (fr) * 1923-05-24 1924-11-28 Quarzlampen Gmbh Transformateur pour lampes à vapeurs de mercure
GB228747A (en) * 1924-04-14 1925-02-12 Ferdinand Wreesmann Method and device for evaporating the volatile constituents of solutions, emulsions and suspensions
GB422773A (en) * 1934-04-18 1935-01-17 Pirelli Improvements in or relating to apparatus for degasifying liquids
US2258445A (en) * 1940-02-06 1941-10-07 Du Pont Apparatus for vaporization
US2507797A (en) * 1949-02-14 1950-05-16 Schwarz Engineering Company In Apparatus and method for deaeration of liquids
GB856461A (en) * 1955-12-02 1960-12-14 Apv Co Ltd Improvements in the treatment of liquids
US2869838A (en) * 1956-04-09 1959-01-20 Du Pont Agitating device
CH353678A (de) * 1957-06-12 1961-04-15 Ciba Geigy Verfahren zur Gewinnung eines Granulates bei der Zerstäubungstrocknung von flüssigen oder pastenförmigen Stoffen oder von Filterkuchen und Einrichtung zur Durchführung des Verfahrens
US2908346A (en) * 1958-03-13 1959-10-13 Griffin Cornell Company Apparatus for homogenizing and degasifying flowable materials
GB1020213A (en) * 1962-01-18 1966-02-16 Willy Glaser Apparatus and methods for bringing two or more phases into intimate contact
US3347023A (en) * 1965-10-24 1967-10-17 Forrest L Murdock Vacuum deaerator
DE2259740C3 (de) * 1972-12-04 1981-10-08 Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München Vorrichtung zum Entgasen von Flüssigkeiten
US3810347A (en) * 1973-01-16 1974-05-14 Signal Oil & Gas Co Centrifugal separator for three phase mixture
US3945922A (en) * 1974-06-20 1976-03-23 Veb Chemieanlagenbau-Und Montegekombinat Installation for charging liquids, particularly fermentation liquids, with gas
NL7607039A (nl) * 1976-06-28 1977-12-30 Ultra Centrifuge Nederland Nv Centrifuge voor het afscheiden van helium uit aardgas.
DD139692A1 (de) * 1978-10-03 1980-01-16 Alexandr V Shafranovsky Film-stoff-und waermeaustauscher vom rotortyp
NO148701C (no) * 1979-10-16 1983-11-30 Akers Mek Verksted As Fremgangsmaate ved avgasning av vaesker, samt anordning for utfoerelse av fremgangsmaaten

Also Published As

Publication number Publication date
FI843887A7 (fi) 1985-04-04
FI843887L (fi) 1985-04-04
JPH0353962B2 (no) 1991-08-16
PT79305A (en) 1984-11-01
PT79305B (en) 1986-08-19
DK474484A (da) 1985-04-04
GB2148139A (en) 1985-05-30
ZA847748B (en) 1985-05-29
DK474484D0 (da) 1984-10-03
JPS6097006A (ja) 1985-05-30
NO167495C (no) 1991-11-13
CH662286A5 (fr) 1987-09-30
ATE56368T1 (de) 1990-09-15
FR2552676A1 (fr) 1985-04-05
GB8424687D0 (en) 1984-11-07
AU3365884A (en) 1985-04-18
US4604109A (en) 1986-08-05
EP0141533B1 (en) 1990-09-12
FI843887A0 (fi) 1984-10-03
CA1215931A (en) 1986-12-30
IL73132A0 (en) 1984-12-31
FR2552676B1 (fr) 1990-04-20
IN162484B (no) 1988-06-04
GB2148139B (en) 1987-09-09
DE3483197D1 (de) 1990-10-18
NO843960L (no) 1985-04-09
EP0141533A1 (en) 1985-05-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO167495B (no) Fremgangsmaate og anordning til separering av en vaeske.
IL28112A (en) 11beta-alkoxy-estra 1,3,5(10)-trienes and their preparation
Kupchan et al. The configuration of cevine
Mazur Azasteroids. I1, 2
NO140978B (no) Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive isokinolinderivater
US3682983A (en) Preparation of {66 {11 {11 -17 ethinyl steroids
HU186074B (en) Process for producing mono- and bis-quaternary ammonium-derivatives of 2-beta,16-beta-diamino-5-alpha-androstanes
FI58779B (fi) Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara aldosteron-antagonistiska steroidfoereningar av spiroxanserien med en syrehaltig grupp i 19-staellningen
Turner et al. Epimeric 20-Hydroxypregnene Derivatives1
DJERASSI et al. 5-Methyldoisynolic acid and 1-methylestrone
US3469008A (en) Medicinal compositions which contain 15,16beta-methylene steroids of the 19 nor-androstane series
CA1073448A (en) D-homosteroids
NO127194B (no)
US3083199A (en) delta3-5alpha-steroids and 3alpha-hydroxy-5alpha-steroids and the preparation thereof
US3252930A (en) Intermediates in the synthesis of 1alpha-hydroxy-3-ketosteroids
IL23180A (en) Process for the manufacture of delta4 and delta1,4-9beta,10alpha-steroids of the androstane and pregnane series
US3781311A (en) Novel preparation of trienic steroids
DK147684B (da) Analogifremgangsmaade til fremstilling af 16alfa-ethyl-4,9,11-oestratrien-3-oner
Batres et al. Steroids. CLVII. 1 6-Aminoandrostanes
US3597418A (en) Spiro(3alpha,5alpha - cyclo - 5alpha - androstane-7,1&#39;-cyclopropanes),their 3beta-hydroxy-delta5 and 3-keto-delta4-counterparts,and the 19-nor analogues of the foregoing
US2844605A (en) Organic compounds and process
US3398140A (en) Steroido [17. 16-c] pyrozoles and preparation thereof
US3299106A (en) Process for the preparation of uncontaminated 17alpha-ethynyl-19-nor-delta4-androsten-17beta-ol-3-one
IE57252B1 (en) New process for the preparation of 20-keto-delta 16-steroids and new intermediate compounds formed in this process
IE44385B1 (en) New 2,2-dimethyl steroids processes for preparing them and pharmaceutical compositions containing them