NO167495B - Fremgangsmaate og anordning til separering av en vaeske. - Google Patents
Fremgangsmaate og anordning til separering av en vaeske. Download PDFInfo
- Publication number
- NO167495B NO167495B NO843960A NO843960A NO167495B NO 167495 B NO167495 B NO 167495B NO 843960 A NO843960 A NO 843960A NO 843960 A NO843960 A NO 843960A NO 167495 B NO167495 B NO 167495B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- methylene
- group
- acid
- androstene
- keto
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 13
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 235000018185 Betula X alpestris Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000018212 Betula X uliginosa Nutrition 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- OSVMTWJCGUFAOD-KZQROQTASA-N formestane Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)(C(CC4)=O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1O OSVMTWJCGUFAOD-KZQROQTASA-N 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000005907 ketalization reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229960004719 nandrolone Drugs 0.000 claims description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims description 2
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 12
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- 230000001195 anabolic effect Effects 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 3
- -1 aliphatic amines Chemical class 0.000 description 3
- 230000001548 androgenic effect Effects 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N heptanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000007920 subcutaneous administration Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 description 2
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-PPJXEINESA-N 2-phenylacetic acid Chemical compound O[14C](=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-PPJXEINESA-N 0.000 description 1
- FOTITZRWZUAVPH-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpropanoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(C)C1=CC=CC=C1 FOTITZRWZUAVPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNRGTYIVYMTMKH-UHFFFAOYSA-N 2-sulfinylpropane Chemical compound CC(C)=S=O MNRGTYIVYMTMKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRPLANDPDWYOMZ-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentylpropionic acid Chemical compound OC(=O)CCC1CCCC1 ZRPLANDPDWYOMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropionic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=CC=C1 XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003747 Grignard reaction Methods 0.000 description 1
- GCKMFJBGXUYNAG-HLXURNFRSA-N Methyltestosterone Chemical compound C1CC2=CC(=O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@](C)(O)[C@@]1(C)CC2 GCKMFJBGXUYNAG-HLXURNFRSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDMMFKSKQVNJMI-BLQWBTBKSA-N Testosterone propionate Chemical compound C1CC2=CC(=O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H](OC(=O)CC)[C@@]1(C)CC2 PDMMFKSKQVNJMI-BLQWBTBKSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001615 alkaline earth metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical group 0.000 description 1
- SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N aluminium isopropoxide Chemical compound [Al+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- AEMFNILZOJDQLW-QAGGRKNESA-N androst-4-ene-3,17-dione Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)(C(CC4)=O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 AEMFNILZOJDQLW-QAGGRKNESA-N 0.000 description 1
- 229960005471 androstenedione Drugs 0.000 description 1
- AEMFNILZOJDQLW-UHFFFAOYSA-N androstenedione Natural products O=C1CCC2(C)C3CCC(C)(C(CC4)=O)C4C3CCC2=C1 AEMFNILZOJDQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L chromic acid Substances O[Cr](O)(=O)=O KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005661 deetherification reaction Methods 0.000 description 1
- 229940120124 dichloroacetate Drugs 0.000 description 1
- FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N dichloroacetyl chloride Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)=O FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005868 electrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002084 enol ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-b]pyrazine-5,7-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)OC(=O)C2=N1 AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- DAPZDAPTZFJZTO-UHFFFAOYSA-N heptanoyl heptanoate Chemical compound CCCCCCC(=O)OC(=O)CCCCCC DAPZDAPTZFJZTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010255 intramuscular injection Methods 0.000 description 1
- 239000007927 intramuscular injection Substances 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010525 oxidative degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N propionic anhydride Chemical compound CCC(=O)OC(=O)CC WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 210000001625 seminal vesicle Anatomy 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 229960001712 testosterone propionate Drugs 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 201000010653 vesiculitis Diseases 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05B—SPRAYING APPARATUS; ATOMISING APPARATUS; NOZZLES
- B05B3/00—Spraying or sprinkling apparatus with moving outlet elements or moving deflecting elements
- B05B3/02—Spraying or sprinkling apparatus with moving outlet elements or moving deflecting elements with rotating elements
- B05B3/10—Spraying or sprinkling apparatus with moving outlet elements or moving deflecting elements with rotating elements discharging over substantially the whole periphery of the rotating member, i.e. the spraying being effected by centrifugal forces
- B05B3/1007—Spraying or sprinkling apparatus with moving outlet elements or moving deflecting elements with rotating elements discharging over substantially the whole periphery of the rotating member, i.e. the spraying being effected by centrifugal forces characterised by the rotating member
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D1/00—Evaporating
- B01D1/16—Evaporating by spraying
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D1/00—Evaporating
- B01D1/30—Accessories for evaporators ; Constructional details thereof
- B01D1/305—Demister (vapour-liquid separation)
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D19/00—Degasification of liquids
- B01D19/0042—Degasification of liquids modifying the liquid flow
- B01D19/0047—Atomizing, spraying, trickling
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M175/00—Working-up used lubricants to recover useful products ; Cleaning
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05B—SPRAYING APPARATUS; ATOMISING APPARATUS; NOZZLES
- B05B3/00—Spraying or sprinkling apparatus with moving outlet elements or moving deflecting elements
- B05B3/001—Spraying or sprinkling apparatus with moving outlet elements or moving deflecting elements incorporating means for heating or cooling, e.g. the material to be sprayed
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S210/00—Liquid purification or separation
- Y10S210/05—Coalescer
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Separation By Low-Temperature Treatments (AREA)
- Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
- Centrifugal Separators (AREA)
- Bipolar Transistors (AREA)
- Cleaning By Liquid Or Steam (AREA)
- Control And Other Processes For Unpacking Of Materials (AREA)
- Supplying Of Containers To The Packaging Station (AREA)
- Degasification And Air Bubble Elimination (AREA)
- Filtering Of Dispersed Particles In Gases (AREA)
- Gas Separation By Absorption (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Separating Particles In Gases By Inertia (AREA)
Description
Analogifremgangsmåte ved fremstilling av nye, terapeutisk virksomme 15,16B-methylen-3-keto^ -19-nor-androsten-176-
oler eller ester av disse.
Foreliggende oppfinnelse angår en analogifremgangsmåte ved fremstilling av nye, terapeutisk virksomme 15',l6p-methylen-3-keto-
1+
A -19-nor-androsten-17p-oler av den generelle formel:
hvor betegner hydrogen eller en acylgruppe med opp til 15 carbonatomer, eventuelt substituert-med opp til 2 halogenatomer og R2 betegner hydrogen eller en alkyl- eller alkynylgruppe med opp til 4-carbonatomer, hvilken fremgangsmåte utmerker seg ved at forbindelser av den generelle formel:
hvor X betegner en alkyl- eller tetrahydropyranylgruppe, reduseres etter Birch med lithium i flytende ammoniakk eller elektrolytisk i nærvær av et polart løsningsmiddel og et elektrolyttsalt, og det således erholdte l5,l6p-methylen-19-nor-testosteron, om onskes, deretter acyleres eller oxyderes til 17-ketonet, eventuelt under midlertidig beskyttelse av 3-ketogruppen, f.eks. ved ketalisering, og at der i det således erholdte l5,l6p-methylen-19-nor-A<Lt>'-androsten-3,17-dion innfares en 17a-alkynylgruppe ved Grignard-reaksjon eller ved omsetning med alkalimetallalkynylid, og om onskes, at 17-hydroxygruppen forestres med en onsket syre eller et reaktivt derivat av denne.
Aktuelle acylrester er de som er avledet fra slike syrer som vanligvis anvendes ved forestringer innen steroidkjemien. Foretrukne syrer er spesielt lavere og midlere alifatiske carboxylsyrer. Syrene kan imidlertid også være umettede, forgrenede, flerbasiske eller
substituert med halogenatomer. Egnede syrer er også cycloalifatiske, aromatiske, blandet aromatisk-alifatiske og heterocycliske syrer, som eventuelt kan være halogen-substituert. Som foretrukne syrer for dannelse av acylresten R-^ skal eksempelvis nevnes: eddiksyre, propionsyre, capronsyre, enanthsyre, undecylsyre, trimethyleddiksyre, halogeneddiksyre, cyclopentylpropionsyre, fenylpropionsyre, fenyl-eddiksyre, fenoxyeddiksyre, ravsyre, benzoesyre.
Forestringen kan utfores etter de kjente metoder. Spesielt skal nevnes omsetning med syreanhydrid eller syrehalogenid i nærvær av sure eller basiske reagenser og omsetning med den onskede syre i nærvær av trifluoreddiksyreanhydrid.
For reduksjon av den aromatiske A-ring kan man foruten den velkjente kjemiske reduksjon med lithium i flytende ammoniakk etter Birch også anvende den elektrolytiske reduksjon i egnede organiske opplosningsmidler og i nærvær av elektrolyttsalter.
Som opplosningsmiddel ved elektrolysen anvendes fortrinnsvis primære, sekundære eller tertiære alkylaminer, blant dem også alifatiske aminer med flere aminogrupper. Særlig egnede er methylamin, ethylamin og ethylendiamin. I mange tilfeller er det fordelaktig å tilsette andre inerte opplosningsmidler, eksempelvis ethere, såsom tetrahydrofuran, for å oke opploseligheten av det anvendte steroid.
Som elektrolyttsalter anvendes salter som dissosierer godt i det anvendte opplosningsmiddel eller den anvendte opplosningsmiddel-blanding. Særlig egnede er alkalimetall- og jordalkalimetallhalo-genider.
De ved kjemisk eller elektrolytisk reduksjon erholdte A^'^10^-3-methylethere hydrolyseres deretter med sterke syrer til de tilsvar-L-
ende 19-nor-A -3-ketosteroider.
Omdannelsen av 17a-hydrogen-17p-hydroxylgrupperingen til en onsket 17a-alkyl-17P-hydroxylgruppering kan eksempelvis utfores etter tysk patentskrift nr. 1.117.573» idet man forst beskytter ketogruppen i 3-stillingen, fortrinnsvis ved ketalisering, deretter oxyderer hydroxygruppen i 17-stillingen, fortrinnsvis med cyclohexanon i nærvær av aluminiumisopropylat, behandler det erholdte 17-keton på i og for seg kjent måte etter Grignard og tilslutt fjerner ketalbeskyttelsen.
Ethynyleringen av 17-ketonet kan også på fordelaktig måte utfores etter fremgangsmåten ifolge tysk patentskrift nr. 1.096.35'+. Etter denne metode omsettes 17-ketonet i et egnet opplosningsmiddel med acetylen og et alkalimetall i nærvær av en tertiær alkohol under forhoy^et trykk. Ved denne reaksjon er det ikke nodvendig å beskytte den A -umettede 3-ketogruppe.
Egnede opplosningsmidler er for eksempel ether, såsom diethyl-ether, tetrahydrofuran og dioxan. Som tertiære alkoholer kan man anvende f.eks. tert.butylalkohol eller tert.amylalkohol. De nye forbindelser som fremstilles ved fremgangsmåten ifolge oppfinnelsen, utmerker seg ved overlegen anabolisk virkning og samtidig ved en særlig gunstig adskillelse av den Snskede anaboliske virkning fra den uonskede androgene bivirkning, slik det fremgår av den etter-folgende tabell, som viser l5,l6p-methylen-19-nor-A -androsten-17p-ol-3-on-17-acetat (III) i sammenligning med det som standard substans kjente testosteronpropionat (I) og det i handelen værende 1-methyl-A1-5a-androsten-17p-ol-3-on-17-acetat (II). De i tabellen oppforte forsøksresultater ble oppnådd ved subkutan administrering av kastrerte han-rotter ved den vanlige prove på anabolisk/androgen virkning, idet man benyttet som sammenligningsverdi den dose ved hvilken det ble oppnådd en Levator-ani-vekt på minst $ 0 mg pr. 100 g rotte (anabolisk virkning). Som mål på den androgene virkning ble den samtidige sædblærevekt pr. 100 g rotte benyttet.
Esterne med lange carbonkjeder i syreresten oppviser dessuten en verdifull protraksjon av den angitte virkning. Foruten den ved subkatan administrering påviste virkning oppviser de nye forbindelser som fremstilles etter fremgangsmåten ifolge oppfinnelsen, også sterk oral anabolisk virkning med en selv ved hoy dosering praktisk talt neglisjerbar bivirkning. Eksempelvis er 15,l6p-methylen-19-nor-A - androsten-17P-ol-3~on-17-acetat dobbelt så virksom ved Levator-ani/ sædblære-testen som det som sammenligningsmateriale vanligvis benyttede 17a-methyltestosteron, uten at det oppviser de skadelige bivirkninger
- spesielt på leveren - som kjennetegner i 17a-stillingen alkylerte steroider. Den sterke anaboliske virkning ved oral administrering
er hoyst overraskende, da forbindelser med en sekundær 17-hydroxy-gruppe etter den herskende mening blant fagfolk på området skulle oppvise et markert tap i virkning som folge av oxydativ avbygning ved denne form for administrering.
De nye forbindelser som fremstilles etter fremgangsmåten ifolge oppfinnelsen, anvendes i forbindelse med de i den galeniske farmasi kjente og vanlige bærermaterialer for fremstilling av anabolisk virksomme legemidler. Som brukbare anvendelsesformer kan f. eks. nevnes oljeopplosninger i ampuller for intramuskulær injeksjon. For oral anvendelse kan man blant annet anvende tabletter, kapsler, piller, drageer, granulater, suspensjoner og oppløsninger.
De folgende eksempler vil ytterligere illustrere oppfinnelsen.
Eksempel 1
Til 750 ml flytende ammoniakk tildryppes langsomt og under omrorin<g> 7,5 g l5,l6p-methylen-A<1>'<3>'^^<10>^-ostratrien-3,17p-diol-3-methyl-ether (smeltepunkt: 108 - 111°C5 fremstilt ut fra 15-dehydro-ostrorraethylether med dimethylmethylensulfoniumoxyd i dimethylsulfoxyd ved romtemperatur og reduksjon av den erholdte l5,l6p-methylen-ostron-methylether med smeltepunkt I69 - 170,5°C med lithiumaluminiumhydrid), opplost i 5°0 ml tetrahydrofuran, hvoretter der tilsettes 7,5 g lith-iumspon. Etter 15 minutter tildryppes forsiktig 125 ml ethanol, og ammoniakken tillates å fordampe natten over. Det med ether isolerte urene 3-methoxy-2,5(10)-dien (7,9 g) opploses i 375 ml methanol og 75 ml 3N saltsyre og omrores i 15 minutter ved 60°C. Deretter utfores en isvannutfelling, og det ved filtrering og torring erholdte råprodukt omkrystalliseres fra diisopropylether.- Det erholdes 4-,07 g 15,160-methylen-19-nor-A<Lt>'-androsten-17p-ol-3-on med smeltepunkt 163 - 164-, 5°C.
Eksempel 2
Gjennom en opplosning av 10 g 15,l6p-methylen-A"'"'^' 6stratrien-3,17P-diol-3-methylether og 15 g lithiumklorid i 3?° ml methylamin ledes i 30 timer under omroring og med tilbakelopskjoling en likestrom på 2 ampere og 50 volt (platinaelektroder 2x5 cm; elektrodeavstand 12,5 cm). Det tilsettes deretter 20 ml methanol, hvoretter methylaminet avdestilleres og det utfelles med vann. Enoletherspaltningen av den således erholdte l5,l6j}-methylen-3-methoxy-A<2>'^<10>^-ostradien-17p-ol utfores som beskrevet i eksempel 1. Det erholdes 5,6 g l5,l6p-methylen-19-nor-Af<->androsten-17p-ol-3-on med smeltepunkt I63 - 165°C (fra isopropylether).
Eksempel
1 g l5,l6p-methylen-19-nor-A L-androsten-17p<->ol-3-on opploses
i 5 nil torret pyridin og 2,5 ml eddiksyreanhydrid og omrores natten over ved romtemperatur. Ved isvannutfeining isoleres 1,1 g råprodukt, som kromatograferes over 60 g kiselgel. Etter sammenslåing av de enhetlige, krystalliserende fraksjoner og omkrystallisering fra hexan erholdes 800 mg l5,l6p-methylen-19-nor-Al+-androsten-17p-ol-3-on-17-acetat med smeltepunkt 106 - 107°C.
Eksempel 4-
Til en omrort opplosning av 3 g 15,l6p-methylen-19-nor-A<Lf->androsten-17B-ol-3-on i 4-00 ml aceton tildryppes der ved en temperatur fra 0° til 10°C langsomt 2,6 ml 8N kromsyreopplosning. Det omrores i ytterligere tre minutter, hvoretter der utfores en isvannutfeining. Det erholdte råprodukt (2,75 g) omkrystalliseres fra diisopropylether/ methylenklorid. Det erholdes 1,93 g 15,l6p-methylen-19-nor-A -andro-sten-3,17-dion med smeltepunkt 166,5 - 168°C.
I en 0,5 liters roterende autoklav anbringes 100 ml absolutt tetrahydrofuran, 1,1 g kalium og 13,2 ml tert.butanol. Autoklaven • lukkes, spyles med nitrogen under 2 ato nitrogen og roteres natten over. Deretter innledes acetylen inntil et totaltrykk på 4-, 5 ato, hvoretter autoklaven roteres i ytterligere to timer. 1,6 g I5,l6p-. methylen-19-nor-A 4--androsten-3,17-dion opplost i 50 ml tetrahydrofuran pumpes deretter inn, og autoklaven roteres i ytterligere to timer. Deretter avlastes trykket, autoklavens innhold overfores til en suge-flaske inneholdende ca. 5° ml 4-N svovelsyre, det utfelte kaliumsalt frasuges og filtratet inndampes. Residuet tas opp i methylenklorid og vaskes noytralt med vann. Det etter avdestillering av opplosningsmidlet erholdte råprodukt renses ved kromatografering. Etter omkrystallisering fra hexan/methylenklorid erholdes 1,5 g 15,l6p-methylen-17a-ethynyl-19-nor-A -androsten-17p-ol-3-on med smeltepunkt 136 - 138°C
Eksempel
1,5 g l5,l6p-methylen-17a-ethynyl-19-nor-A k<->androsten-17p-ol-3-on oppvarmes på dampbad ved 100 C i åtte timer i 30 ml pyridin/ eddiksyreanhydrid (2 : 1). Deretter utfores en isvannutfeining, og det vaskede og torrede råprodukt (1,54- g) omkrystalliseres fra diisopropylether. Det erholdes 1,37 g l5,l6p-methylen-17a-ethynyl-19-nor-A<I+->androsten-17p-ol-3-on 17-acetat med smeltepunkt 188,5 - 190°C.
Eksempel 6
1 g l5,l6p-méthylen-19-nor-A -androsten-17p-ol-3-on opploses
1 5 ml pyridin og 2 ml propionsyreanhydrid og omrores natten over ved romtemperatur. Ved tilsetning av isvann utfelles 1,19 g råprodukt. Etter omkrystallisering fra ether/pentan erholdes 770 mg 15,^fi-me thylen-^-nor-A^-androsten-^p-ol^-on med smeltepunkt 100 - 101,5°C.
uv. :£ 239 = 17 500
Eksempel 7
1,5 g l5,l6p-methylen-19-nor-A k-androsten-17p-ol-3-on opploses i 6 ml pyridin og 3 ml enanthsyreanhydrid og omrores natten over ved romtemperatur. Ved isvannutfeining fåes 3,08 g råprodukt som omkrystalliseres fra hexan. Der erholdes 1,4-7 g 15,l6(3-methylen-19-nor-A<1+->androsten-17p-ol-3-on-17-enanthat med smeltepunkt 97,5 - 98,5°C.
UV. : £ 239 = 17 4-00
Eksempel 8
Til en avkjolt opplbsning av 2,5 g l5,l6p-methylen-19-nor-ALh-androsten-17p-ol-3-on i 10 ml benzen og 5 ml pyridin dryppes en opplosning av 1,5 ml fenylpropionsyreklorid i 5 ml benzen, og bland-ingen omrores natten over. Produktet tas opp i ether, vaskes med fortynnet svovelsyre, natriumhydrogencarbonatopplosning og vann, og det etter avdestillering av opplosningsmidlet erholdte råprodukt (3,7 g) omkrystalliseres fra diisopropylether. Det erholdes 2,60 g l5,l6p-methylen-19-nor-AIf-androsten-17p-ol-3-on-17-fenylpropionat med smeltepunkt 99 - 100°C
UV.:C 239 = 17 200
Eksempel 9
På tilsvarende måte som i eksempel 8 omsettes 2,5 g I5,l6p-methylen-19-nor-Alf-androsten-17p-ol-3-on med 1,5 ml dikloracetylklorid. Etter rensning av råproduktet ved kromatografering erholdes 1,75 g 15,16p-meth<y>len-19-nor-A<1+->androsten-17p-ol-3-on-17-dikloracetat med smeltepunkt 167,5 - 169°C
UV.,: <£>239 = 17 4-00
Claims (1)
- Analogifremgangsmåte ved fremstilling av nye, terapeutisk virksomme 15,l6p-methylen-3-keto-A -19-nor-androsten-17f3-oler eller estere av disse av generell formel:hvor R-^ betegner hydrogen eller en acylgruppe med opp til 15 carbonatomer, eventuelt substituert med opp til to halogenatomer, og hvor R2 betegner hydrogen eller en alkyl- eller alkynylgruppe med opp til 4- carbonatomer, karakterisert ved at en forbindelse av den generelle formel:hvor X betegner en alkyl- eller tetrahydropyranylgruppe, reduseres etter Birch med littium i flytende ammoniakk eller elektrolytisk i nærvær av et polart løsningsmiddel og et elektrolyttsalt, og det erholdte 15,l68-methylen-19-nor-testosteron, om onskes, deretter acyleres eller oxyderes til 17-keton, eventuelt under midlertidig beskyttelse av 3-ketogruppen, f.eks. ved ketalisering, og at det i det således ernoldte l5,l6p-methylen-19-nor-A -androsten-3,17-dion innfores en 17a-alkynylgruppe ved Grignard reduksjon eller ved omsetning med alkalimetallalkynylid, og, om onskes, at 17-hydroxygruppen forestres med en bnsket syre eller et reaktivt derivat av denne.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US53822983A | 1983-10-03 | 1983-10-03 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO843960L NO843960L (no) | 1985-04-09 |
| NO167495B true NO167495B (no) | 1991-08-05 |
| NO167495C NO167495C (no) | 1991-11-13 |
Family
ID=24146039
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO843960A NO167495C (no) | 1983-10-03 | 1984-10-02 | Fremgangsmaate og anordning til separering av en vaeske. |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4604109A (no) |
| EP (1) | EP0141533B1 (no) |
| JP (1) | JPS6097006A (no) |
| AT (1) | ATE56368T1 (no) |
| AU (1) | AU3365884A (no) |
| CA (1) | CA1215931A (no) |
| CH (1) | CH662286A5 (no) |
| DE (1) | DE3483197D1 (no) |
| DK (1) | DK474484A (no) |
| FI (1) | FI843887L (no) |
| FR (1) | FR2552676B1 (no) |
| GB (1) | GB2148139B (no) |
| IL (1) | IL73132A0 (no) |
| IN (1) | IN162484B (no) |
| NO (1) | NO167495C (no) |
| PT (1) | PT79305B (no) |
| ZA (1) | ZA847748B (no) |
Families Citing this family (36)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0817804B2 (ja) * | 1987-12-23 | 1996-02-28 | 雪印乳業株式会社 | 殺菌剤気化装置 |
| SE463904B (sv) * | 1989-04-05 | 1991-02-11 | Sunds Defibrator Ind Ab | Anordning foer separering av fibrer och gas |
| DE4021239C2 (de) * | 1990-07-02 | 1994-10-27 | Bruker Franzen Analytik Gmbh | Verfahren und Vorrichtung zum Extrahieren gelöster flüchtiger Substanzen aus Flüssigkeiten in die Gasphase |
| US5114568A (en) * | 1990-07-13 | 1992-05-19 | Earth Solutions, Inc. | Reclamation system for contaminated material |
| US5133880A (en) * | 1990-11-15 | 1992-07-28 | Pall Corporation | Fluid purifier and method for purifying fluid contaminated with a volatile contaminant |
| US5229014A (en) * | 1991-12-18 | 1993-07-20 | Vortech International, Inc. | High efficiency centrifugal separation apparatus and method using impeller |
| US5534118A (en) * | 1992-08-13 | 1996-07-09 | Mccutchen; Wilmot H. | Rotary vacuum distillation and desalination apparatus |
| US5244479A (en) * | 1993-03-15 | 1993-09-14 | United Technologies Corporation | Liquid/gas separator for soapy liquid |
| US5451318A (en) * | 1994-01-28 | 1995-09-19 | Moorehead; Jack | Solids separator boundary layer effect filtration system |
| DE19510023C1 (de) * | 1995-03-20 | 1996-05-09 | Hydac Filtertechnik Gmbh | Vorrichtung zum Trennen von Fluidgemischen |
| DE19619028C2 (de) * | 1996-05-11 | 1998-03-19 | Daimler Benz Aerospace Airbus | Vorrichtung zum Reinigen einer Hydraulikflüssigkeit |
| ATE257593T1 (de) * | 1999-07-09 | 2004-01-15 | Genevac Ltd | Zentrifugalverdampfer für proben, mit abschirmung der direkten heizungswärme und homogener heizwirkung |
| US6391096B1 (en) | 2000-06-09 | 2002-05-21 | Serveron Corporation | Apparatus and method for extracting and analyzing gas |
| US6811592B2 (en) * | 2002-03-01 | 2004-11-02 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Thin film in-line degasser |
| US6972089B2 (en) * | 2002-03-13 | 2005-12-06 | Honeywell International, Inc. | Aircraft hydraulic fluid purification system and method |
| US6772535B2 (en) | 2002-06-10 | 2004-08-10 | Koslow Technologies Corporation | Humidity generating system and method and use in wood drying kiln |
| US6881338B2 (en) * | 2002-06-17 | 2005-04-19 | Dharma Living Systems, Inc. | Integrated tidal wastewater treatment system and method |
| US7717982B2 (en) * | 2003-02-26 | 2010-05-18 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Thin film in-line degasser |
| US7673756B2 (en) | 2005-06-29 | 2010-03-09 | Selecto, Inc. | Modular fluid purification system and components thereof |
| US7294262B2 (en) * | 2003-08-27 | 2007-11-13 | Sta-Rite Industries, Llc | Modular fluid treatment apparatus |
| DE102006022463B4 (de) * | 2006-05-13 | 2014-07-03 | Peter Wolf | Verfahren und Vorrichtung zur Behandlung des einem Zerspanungsprozeß zugeführten Kühlschmierstoffes sowie Verwendung der Vorrichtung |
| US20090200176A1 (en) | 2008-02-07 | 2009-08-13 | Mccutchen Co. | Radial counterflow shear electrolysis |
| US7757866B2 (en) * | 2007-12-20 | 2010-07-20 | Mccutchen Co. | Rotary annular crossflow filter, degasser, and sludge thickener |
| GB2457484A (en) * | 2008-02-15 | 2009-08-19 | David Morgan | A pressurized container and a method for degasification of liquid |
| US9782706B1 (en) | 2008-04-16 | 2017-10-10 | Selecto, Inc. | Flow connector for connecting screw-type filtration head to lug-type sump |
| US8075675B2 (en) * | 2008-06-12 | 2011-12-13 | Serveron Corporation | Apparatus and method for extracting gas from liquid |
| WO2010036984A1 (en) * | 2008-09-28 | 2010-04-01 | Langenbeck Keith A | Multiple flat disc type pump and hydrocyclone |
| WO2010105352A1 (en) * | 2009-03-16 | 2010-09-23 | Gabae Technologies, Llc | Apparatus, systems and methods for producing particles using rotating capillaries |
| US20120070348A1 (en) * | 2009-03-16 | 2012-03-22 | Koslow Evan E | Apparatus, systems and methods for mass transfer of gases into liquids |
| WO2010105329A1 (en) * | 2009-03-16 | 2010-09-23 | Gabae Techlologies, Llc | Apparatus, systems and methods for producing particles using rotating capillaries |
| ES2644737T3 (es) * | 2012-05-23 | 2017-11-30 | Fruit Tech Natural, S.A. | Aparato y método para calentar óhmicamente un líquido con partículas |
| US10035084B2 (en) | 2016-05-05 | 2018-07-31 | Cook and Cook Incorporated | De-aeration system and method |
| US10537840B2 (en) | 2017-07-31 | 2020-01-21 | Vorsana Inc. | Radial counterflow separation filter with focused exhaust |
| US11123697B2 (en) * | 2019-02-15 | 2021-09-21 | Rory Hiltbrand | Rotary compression mixer |
| CN109876510B (zh) * | 2019-03-26 | 2019-09-24 | 天津职业技术师范大学(中国职业培训指导教师进修中心) | 一种铁屑中切屑液的分离装置 |
| CN111185032A (zh) * | 2020-01-13 | 2020-05-22 | 苏州瑞意达机械设备有限公司 | 一种高效快速脱泡系统 |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3228174A (en) * | 1966-01-11 | Multiphase fluid separation | ||
| DE345805C (no) * | 1920-08-22 | 1921-12-19 | ||
| FR581422A (fr) * | 1923-05-24 | 1924-11-28 | Quarzlampen Gmbh | Transformateur pour lampes à vapeurs de mercure |
| GB228747A (en) * | 1924-04-14 | 1925-02-12 | Ferdinand Wreesmann | Method and device for evaporating the volatile constituents of solutions, emulsions and suspensions |
| GB422773A (en) * | 1934-04-18 | 1935-01-17 | Pirelli | Improvements in or relating to apparatus for degasifying liquids |
| US2258445A (en) * | 1940-02-06 | 1941-10-07 | Du Pont | Apparatus for vaporization |
| US2507797A (en) * | 1949-02-14 | 1950-05-16 | Schwarz Engineering Company In | Apparatus and method for deaeration of liquids |
| GB856461A (en) * | 1955-12-02 | 1960-12-14 | Apv Co Ltd | Improvements in the treatment of liquids |
| US2869838A (en) * | 1956-04-09 | 1959-01-20 | Du Pont | Agitating device |
| CH353678A (de) * | 1957-06-12 | 1961-04-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Gewinnung eines Granulates bei der Zerstäubungstrocknung von flüssigen oder pastenförmigen Stoffen oder von Filterkuchen und Einrichtung zur Durchführung des Verfahrens |
| US2908346A (en) * | 1958-03-13 | 1959-10-13 | Griffin Cornell Company | Apparatus for homogenizing and degasifying flowable materials |
| GB1020213A (en) * | 1962-01-18 | 1966-02-16 | Willy Glaser | Apparatus and methods for bringing two or more phases into intimate contact |
| US3347023A (en) * | 1965-10-24 | 1967-10-17 | Forrest L Murdock | Vacuum deaerator |
| DE2259740C3 (de) * | 1972-12-04 | 1981-10-08 | Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München | Vorrichtung zum Entgasen von Flüssigkeiten |
| US3810347A (en) * | 1973-01-16 | 1974-05-14 | Signal Oil & Gas Co | Centrifugal separator for three phase mixture |
| US3945922A (en) * | 1974-06-20 | 1976-03-23 | Veb Chemieanlagenbau-Und Montegekombinat | Installation for charging liquids, particularly fermentation liquids, with gas |
| NL7607039A (nl) * | 1976-06-28 | 1977-12-30 | Ultra Centrifuge Nederland Nv | Centrifuge voor het afscheiden van helium uit aardgas. |
| DD139692A1 (de) * | 1978-10-03 | 1980-01-16 | Alexandr V Shafranovsky | Film-stoff-und waermeaustauscher vom rotortyp |
| NO148701C (no) * | 1979-10-16 | 1983-11-30 | Akers Mek Verksted As | Fremgangsmaate ved avgasning av vaesker, samt anordning for utfoerelse av fremgangsmaaten |
-
1984
- 1984-09-27 CA CA000464155A patent/CA1215931A/en not_active Expired
- 1984-09-27 IN IN689/CAL/84A patent/IN162484B/en unknown
- 1984-09-28 AU AU33658/84A patent/AU3365884A/en not_active Abandoned
- 1984-09-30 IL IL73132A patent/IL73132A0/xx unknown
- 1984-10-01 EP EP84306695A patent/EP0141533B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-10-01 AT AT84306695T patent/ATE56368T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-10-01 DE DE8484306695T patent/DE3483197D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1984-10-01 GB GB08424687A patent/GB2148139B/en not_active Expired
- 1984-10-01 CH CH4712/84A patent/CH662286A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1984-10-02 ZA ZA847748A patent/ZA847748B/xx unknown
- 1984-10-02 NO NO843960A patent/NO167495C/no unknown
- 1984-10-03 DK DK474484A patent/DK474484A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-10-03 PT PT79305A patent/PT79305B/pt unknown
- 1984-10-03 FR FR848415195A patent/FR2552676B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1984-10-03 JP JP59207933A patent/JPS6097006A/ja active Granted
- 1984-10-03 FI FI843887A patent/FI843887L/fi not_active Application Discontinuation
- 1984-11-20 US US06/673,490 patent/US4604109A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB8424687D0 (en) | 1984-11-07 |
| IN162484B (no) | 1988-06-04 |
| AU3365884A (en) | 1985-04-18 |
| NO167495C (no) | 1991-11-13 |
| NO843960L (no) | 1985-04-09 |
| EP0141533B1 (en) | 1990-09-12 |
| DK474484D0 (da) | 1984-10-03 |
| FR2552676B1 (fr) | 1990-04-20 |
| FI843887A0 (fi) | 1984-10-03 |
| JPS6097006A (ja) | 1985-05-30 |
| PT79305B (en) | 1986-08-19 |
| DE3483197D1 (de) | 1990-10-18 |
| JPH0353962B2 (no) | 1991-08-16 |
| PT79305A (en) | 1984-11-01 |
| GB2148139B (en) | 1987-09-09 |
| FI843887L (fi) | 1985-04-04 |
| GB2148139A (en) | 1985-05-30 |
| US4604109A (en) | 1986-08-05 |
| ZA847748B (en) | 1985-05-29 |
| CH662286A5 (fr) | 1987-09-30 |
| EP0141533A1 (en) | 1985-05-15 |
| DK474484A (da) | 1985-04-04 |
| ATE56368T1 (de) | 1990-09-15 |
| IL73132A0 (en) | 1984-12-31 |
| CA1215931A (en) | 1986-12-30 |
| FR2552676A1 (fr) | 1985-04-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO167495B (no) | Fremgangsmaate og anordning til separering av en vaeske. | |
| IL28112A (en) | 11beta-alkoxy-estra 1,3,5(10)-trienes and their preparation | |
| Campbell et al. | 6-Methyl Steroids in the Androstane Series1 | |
| NO140978B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive isokinolinderivater | |
| Djerassi et al. | Steroidal Sapogenins. XXII. 1 Steroids. XXXIV. 2 Degradation of 11-Oxygenated Sapogenins. Synthesis of Allopregnane-3β, 11β-diol-20-one and Allopregnane-3β, 11α-diol-20-one | |
| Turner et al. | Epimeric 20-Hydroxypregnene Derivatives1 | |
| HU186074B (en) | Process for producing mono- and bis-quaternary ammonium-derivatives of 2-beta,16-beta-diamino-5-alpha-androstanes | |
| FI58779B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara aldosteron-antagonistiska steroidfoereningar av spiroxanserien med en syrehaltig grupp i 19-staellningen | |
| US3469008A (en) | Medicinal compositions which contain 15,16beta-methylene steroids of the 19 nor-androstane series | |
| HU177452B (en) | Process for preparing new d-homo-steroids | |
| NO127194B (no) | ||
| US3083199A (en) | delta3-5alpha-steroids and 3alpha-hydroxy-5alpha-steroids and the preparation thereof | |
| US3252930A (en) | Intermediates in the synthesis of 1alpha-hydroxy-3-ketosteroids | |
| IL23180A (en) | Process for the manufacture of delta4 and delta1,4-9beta,10alpha-steroids of the androstane and pregnane series | |
| US3798215A (en) | Propadienyl-substituted carbinols | |
| DE2410443A1 (de) | 11beta-fluor-androstene | |
| EP0019247A1 (de) | 16-Alpha-Alkylsteroide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate | |
| US3781311A (en) | Novel preparation of trienic steroids | |
| Batres et al. | Steroids. CLVII. 1 6-Aminoandrostanes | |
| US2844605A (en) | Organic compounds and process | |
| US3398140A (en) | Steroido [17. 16-c] pyrozoles and preparation thereof | |
| IE57252B1 (en) | New process for the preparation of 20-keto-delta 16-steroids and new intermediate compounds formed in this process | |
| US3299106A (en) | Process for the preparation of uncontaminated 17alpha-ethynyl-19-nor-delta4-androsten-17beta-ol-3-one | |
| US3480620A (en) | 1,2-epoxy-steroids | |
| US3597418A (en) | Spiro(3alpha,5alpha - cyclo - 5alpha - androstane-7,1'-cyclopropanes),their 3beta-hydroxy-delta5 and 3-keto-delta4-counterparts,and the 19-nor analogues of the foregoing |