NO165391B - Anvendelse av et kondensasjonsprodukt av keton, aldehyd og syregruppeinnfoerende forbindelse i saltholdige sementeringssystemer. - Google Patents
Anvendelse av et kondensasjonsprodukt av keton, aldehyd og syregruppeinnfoerende forbindelse i saltholdige sementeringssystemer. Download PDFInfo
- Publication number
- NO165391B NO165391B NO844656A NO844656A NO165391B NO 165391 B NO165391 B NO 165391B NO 844656 A NO844656 A NO 844656A NO 844656 A NO844656 A NO 844656A NO 165391 B NO165391 B NO 165391B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- cement
- aldehyde
- acid
- ketone
- use according
- Prior art date
Links
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 title claims abstract description 34
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 30
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims abstract description 23
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 11
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 47
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 32
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 23
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 5
- -1 acyclic aldehyde Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 2
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZNZYKNKBJPZETN-WELNAUFTSA-N Dialdehyde 11678 Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1[C@H](C[C@H](/C(=C/O)C(=O)OC)[C@@H](C=C)C=O)NCC2 ZNZYKNKBJPZETN-WELNAUFTSA-N 0.000 claims 1
- 150000003998 acyclic ketones Chemical group 0.000 claims 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims 1
- 229960002449 glycine Drugs 0.000 claims 1
- 235000013905 glycine and its sodium salt Nutrition 0.000 claims 1
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 claims 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 abstract description 24
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 abstract description 14
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 54
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 41
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 22
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 21
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 20
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 18
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 18
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 18
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 16
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 13
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 13
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 13
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 11
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 10
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 10
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 10
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 9
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 8
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000011083 cement mortar Substances 0.000 description 7
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 7
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 7
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 5
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Natural products CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 125000001273 sulfonato group Chemical class [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 5
- AEQDJSLRWYMAQI-UHFFFAOYSA-N 2,3,9,10-tetramethoxy-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinoline Chemical compound C1CN2CC(C(=C(OC)C=C3)OC)=C3CC2C2=C1C=C(OC)C(OC)=C2 AEQDJSLRWYMAQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000011398 Portland cement Substances 0.000 description 4
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 4
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 4
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 4
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 4
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 4
- 239000000176 sodium gluconate Substances 0.000 description 4
- 235000012207 sodium gluconate Nutrition 0.000 description 4
- 229940005574 sodium gluconate Drugs 0.000 description 4
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 3
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 3
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 3
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 3
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 3
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 3
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 3
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- ZCCIPPOKBCJFDN-UHFFFAOYSA-N calcium nitrate Chemical compound [Ca+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ZCCIPPOKBCJFDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000010881 fly ash Substances 0.000 description 2
- YIBPLYRWHCQZEB-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;propan-2-one Chemical compound O=C.CC(C)=O YIBPLYRWHCQZEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013505 freshwater Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 description 2
- 150000004687 hexahydrates Chemical class 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000005065 mining Methods 0.000 description 2
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 2
- SQYNKIJPMDEDEG-UHFFFAOYSA-N paraldehyde Chemical compound CC1OC(C)OC(C)O1 SQYNKIJPMDEDEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960003868 paraldehyde Drugs 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 2
- OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethyl-2-(2,4,6-trimethylphenoxy)benzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1OC1=C(C)C=C(C)C=C1C OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUZLJOLBIRPEFB-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-one Chemical compound COCC(C)=O CUZLJOLBIRPEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSEFYOVWKJXNCH-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyacetaldehyde Chemical compound COCC=O YSEFYOVWKJXNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000010755 BS 2869 Class G Substances 0.000 description 1
- BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N Calcium cation Chemical compound [Ca+2] BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical group [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000102542 Kara Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical class OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000011400 blast furnace cement Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- QHFQAJHNDKBRBO-UHFFFAOYSA-L calcium chloride hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.[Cl-].[Cl-].[Ca+2] QHFQAJHNDKBRBO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FNAQSUUGMSOBHW-UHFFFAOYSA-H calcium citrate Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O.[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O FNAQSUUGMSOBHW-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 239000001354 calcium citrate Substances 0.000 description 1
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N crotonaldehyde Chemical compound C\C=C\C=O MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N crotonaldehyde Natural products CC=CC=O MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- UXUOIUDEYGPABD-UHFFFAOYSA-L disodium formaldehyde propan-2-one sulfite Chemical compound S(=O)([O-])[O-].[Na+].C=O.CC(=O)C.[Na+] UXUOIUDEYGPABD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical class O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalene-1-sulfonic acid Chemical group O=C.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000009415 formwork Methods 0.000 description 1
- 150000004688 heptahydrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920006276 ketonic resin Polymers 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000000979 retarding effect Effects 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 235000013337 tricalcium citrate Nutrition 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G6/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones only
- C08G6/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones only of aldehydes with ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B24/00—Use of organic materials as active ingredients for mortars, concrete or artificial stone, e.g. plasticisers
- C04B24/16—Sulfur-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B24/00—Use of organic materials as active ingredients for mortars, concrete or artificial stone, e.g. plasticisers
- C04B24/24—Macromolecular compounds
- C04B24/28—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C04B24/30—Condensation polymers of aldehydes or ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
- Y10S516/01—Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents
- Y10S516/03—Organic sulfoxy compound containing
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Ceramic Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Curing Cements, Concrete, And Artificial Stone (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Superconductors And Manufacturing Methods Therefor (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår anvendelse av et kondensasjonsprodukt av keton, aldehyd og syregruppeinnførende forbindelse i saltholdige sementeringssystemer.
Dispergeringsmidler for uorganiske bindemidler som for eksempel sement eller gisp har vært kjent i lang tid. De anvendes enten for å redusere viskositeten (flytendegjøring)
av en bindemiddelsuspensjon med gitt vann-bindemiddelfaktor eller for å redusere vannkravet ved gitt konsistens. M.R. Rixom beskriver i sin bok "Chemical Admixtures for Concrete", London 1978, til sammen fem kjemisk forskjellige grupper av dispergeringsmidler som er kjent i den moderne betongteknologi: Melamin- og naftalin-formaldehyd-sulfonsyre-harpikser, 1igninsulfonater, hydroksykarboksylsyresalter og hydroksylerte polymerer på poysakkaridbasis. Ut over dette beskriver DE-OS 3 144 673 en ytterligere ny klasse dispergeringsmidler som består av syregruppeholdige keton-aldehyd-kondensasjonsprodukter.
Virkningen av disse kjente dispergeringsmidler er dog forskjellig. Således betegner Rixom melamin- og naftalin-formaldehyd-sulfonsyre-harpikser generelt som "superflytende-gjørere", da de lang ut har den største dispergeringsvirkning og ikke betinger noen uønskede bivirkninger. Videre blir de i DE-OS 3 144 673 beskrevne keton-aldehyd-harpikser regnet til "superflytendegjørere" på grunn av sine utmerkede dispergeringsegenskaper. Ligninsulfonater er mindre virksomme f lytendegjørere og har i tillegg den mangel at de selv i renset, sukkerfri form klart forsinker sementhydratiseringen. Hydroksykarboksylsyresalter og hydroksylerte polysakkarider oppviser en ennu sterkere forsinkende virkning enn lignin-sulfonatene og kan kun anvendes i meget små doser, hvorved de har begrensede dispergeringsegenskaper.
Anvendelsen av dispergeringsmidlene skjer som regel i bindemiddelsuspensjoner der kun små mengder av oppløste uorganiske og organiske salter soma feir eksempel natrium-eller kalsiumklorid foreligger. I disse tilfeller oppviser dispergeringsmidlene den beskrevne godéevirkning.
I betong- og sementtekmikken er det dog delvis nødvendig å fremstille bindemiddelsuspensjoner av .• oppløsel ige uorganiske og organiske salter på opptil 30 vekt-#, beregnet på seméntandelen. Eksempel', på dette er betongarbeider 1 kolde klimasoner, hvorved spesielt kalsiumklorid og kalsiumcitrat anvendes i konsentrasjoner på 2 til 5 iVekt-Æ som størknings-akseleratorer, eller betongarbeider med havvann i tillegg der ferskvann ikke står til disposisjon , som tilberedningsvann. Også ved betongarbeider i gruveindustrlen er det hyppig nødvendig som tilberedningsvann å benytte en mettet koksalt-oppløsning for å oppnå god vedhefting av betongen med de saltholdige formasjoner. Ytterligere eksempler på anvendelse av bindemiddelsuspensjjoner med innhold av oppløselige uorganiske eller organiske salter er olje-, gass- og vannboringer og i dertil hørende dypboringssementarbeider. Herved er det for å unngå oppsvellingsprosesser av leire-holdige avleiringer samt for å oppnå en fast binding av sementskjoldet med formasjonene, nødvendig med en salttilset-ning ved fremstilling av sementoppslemmingen. Ut over dette står det ved offshoreboring også kun saltholdig havvann til disposisjon som tilberedningsvann.
Fagmannen kjenner imidlertid til at melamin- og naftalin-formaldehyd-sulfonsyre-harpikser samt 1igninsulfonater ved høye innhold av de nevnte uorganiske og organiske salter i bindemiddelsuspensjonene hurtig mister sin gode dispergeringsvirkning (se for eksempel D.K. Smith, "Cementing", New York 1960, side 25). Bydroksykarboksylsyrer og hydroksylerte polysakkarider er ved høyere dosering, delvis også i nærvær av salter, virksomme dispergeringsmidler.
I praksis er tilsetningsmidler fra disse to stoffgrupper dog ikke brukbare da de ved de for god dispergering nødvendige høye doseringer ytterst sterkt forsinker sementhydratiseringen og dermed er uegnet for en økonomisk bruk på grunn av den lave fasthetsutvikling.
Gjenstand for oppfinnelsen er derfor å tilveiebringe et dispergeringsmiddel for fremstilling av bindemiddeldispen-s joner med høye innhold av, oppløselige uorganiske og organiske, salter, som kan anvendes i økonomisk brukbare doseringer og samtidig ikke oppviser uønskede bivirkninger, for eksempel med henblikk på fasthetsutviklingen i bindemidlet.
I henhold til dette angår foreliggende oppfinnelse, anvendelse av et kondensasjonsprodukt av keton, aldehyd og syregruppe-innførende forbindelse i et molforhold på 1:1 - 18:0,25-3,0, fremstilt ved omsetning av disse komponenter ved en temperatur mellom 60 og 85°C, i saltholdige sementeringssystemer som inneholder mer enn 2io salter av en- eller flerverdige kationer.
Egenskapene for dispergeringsmidlet er meget overraskende i den grad at det blant det store antall av de i dag på markedet tilbudte og efter forskjellige synteseprinsipper fremstilte naftalin- og melamin-formaldehyd-sulfonsyre-harpikser ikke er kjent et eneste med tilfredsstillende dispergeringsegenskaper i saltholdige systemer og også at de andre grupper av dispergeringsmidler (1igninsulfonater, hydroksykarboksylsyrer og hydroksylerte polymerer på poly-sakkaridbasis) er uegnet for dette formål.
Av avgjørende betydning for, oppnåelse av en varig disper-geringsyirkning i sterkt saltholdige systemer er å overholde en temperatur på 60-85'C ved fremstilling av kondensatet av de tre komponenter keton, aldehyd og syregruppeinnførende forbindelse. Hvis denne temperatur overskrides i løpet av kondensasjonen går virksomheten av de nevnte sterkt saltholdige systemer raskt tapt. På samme måte oppnår man intet brukbart produkt hvis omsetningen skjer ved en temperatur under 60° C.
Som keton kan kondensasjonsproduktene inneholde symmetriske eller usymmetriske ketoner med acykliske hydrokarbonrester som fortrinnsvis oppjviser 1 til 3 karbonatomer.
Med acykliske rester menes rettkjedede eller forgrenede, umettede eller fortrinnsvis mettede alkylrester slik som metyl, etyl og isobutyl.
Ketonene kan også være substituert med en eller flere substituenter som ikke påvirker kondensasjonsreaksjonen, for eksempel metyl-, aroino-, hydroksy-, alkoksy- eller ålkoksy-karbonylgrupper meds fortrinnsvis 1 til 3 karbonatomer i alkylgruppen og/eller med de i kondensasjonsproduktene inneholdte syregrupper.
Foretrukne eksempler på egnede ketoner er aceton og diacetonalkohol. Ytterligere eksempler er métyletylketon, metoksy-aceton og mesityloks>yd.
Resten R i aldehydet R-CHO kan være hydrogen eller en alifatisk rest der antallet karbonatomer<;> fortrinnsvis er 1 til 3 og for eksempel er metyl, etyl eller propyl. De alifatiske rester kan også være forgrenet eller umettet, for eksempel vinylrester.
Aldehydene kan' også være substituert med én eller' flere substituenter som Ikke påvirker kondensasjonsreaksjbnen, for eksempel med amino-, hydroksy-, alkoksy- eller alkoksy-karbonylgrupper med; fortrinnsvis 1 til 3 karbonatomer i alkylgruppen og/eller med de i kondensasjonsproduktene inneholdte syregrupper. Det kan også anvendes aldehyder med mer enn en aldehydgruppe, for eksempel di- eller trialdehyder som på grunn av sin forhøyede reaktivitet i enkelte tilfeller kan være spesielt hensiktsmessige. ; . ' Det kan også som formaldehyd eller acetaldehyd anvendes de polymere former (for eksempel paraformaldehyd eller paraldehyd).
Eksempler på egnede, allfatiske aldehyder er formaldehyd (eller paraformaldehyd), acetaldehyd (eller paraldehyd); for substituerte mettede allfatiske aldehyder metoksyacetaldehyd, acetaldol; som umettede allfatiske aldehyder acrolein, krotonaldehyd; som dialdehyder glyoxal, glutardialdehyd. Spesielt foretrukket er formaldehyd og glyoxal.
Som syregrupper inneholder kondensasjonsproduktene fortrinnsvis karboksy- og spesielt sulfogrupper, hvorved disse grupper også kan være bundet via N-alkylenbroene, og da for eksempel være sulfoalkyloksygrupper. En alkylgruppe i disse rester har fortrinnsvis 1 til 2 karbonatomer og er spesielt metyl eller etyl. Kondensasjonsproduktene som anvendes ifølge oppfinnelsen kan også inneholde to eller flere forskjellige syregrupper. Foretrukket er sulfitter samt organiske syrer med minst en karboksygruppe.
Aldehydene og ketonene kan anvendes i ren form, men også i form av forbindelser med materiale som skal innføre syre-gruppen, for eksempel som aldehyd-sulfid-addukt. Det kan også anvendes to eller flere forskjellige aldehyder og/eller ketoner.
Ved fremstillingen av de benyttede kondensasjonsprodukter begynner man som regel med keton- og syregruppeinnførende forbindelse og tilsetter så aldehydet under de ovenfor angitte temperaturbetingelser. , Konsentrasjonen av oppløs-ningen er prinsipielt uten betydning, dog må man ved høyere konsentrasjoner på grunn av den eksoterme omsetning, sørge for en virksom avkjøling slik at den angitte øvre temperatur-grense på 85' C ikke overskrides. Vanligvis er det dog tilstrekkelig å regulere kondensasjonstemperaturen ved en tilsvarende hastighet av aldehydtilsetningen og eventuelt aldehydkonseirtrasjonen.
Alternativt er det også mulig å begynne med aldehyd- og syregruppeinnførendte. forbindelse og så tilsette ketonet, fortrinnsvis aceton; eller diacetonalkohol.
Videre er det mulig, å begynne med bare en av de tre komponenter og så tilsette de to andre, for eksempel som addukt, eller adskilt, spesielt å begynne med kun ketonet eller aldehydet og så tilsette de to andre komponenter.
Som nevnt ovenfor holder man fortrinnsvis en pH-verdi på 8 til 14 og fortrinnsvis 11 til 13 ved omsetningen; pH-verdi-innstillingen kan for eksempel skje ved tilsetning av hydroksyder av en- eller toverdige kationer eller ved å begynne med syren i form av en syregruppeinnførende forbindelse som alkalisk sulfitt som hydrolyserer i vandig oppløsning under alkalisk reaksjon.
Omsetningen kan skje både i homogen og heterogen fase. Som reaksjonsmedium anvender man som regel vann eller en blanding med vann, hvorved andelen av vann fortrinnsvis utgjør minst 50 vekt-9é. Som ikke-vandige oppløsningsmiddeltilsetninger kommer i betraktning polare organiske oppløsningsmidler som alkoholer eller syreestre.
Omsetningen kan skje både i åpen beholder og i autpklav hvorved det kan være hensiktsmessig å arbeide i en inerrtgass atmosfære, for eksempel under nitrogen.
Umiddelbart ef.ter tilsetning av den siste reaksJonskomponent kan det gjennomføres én termisk efterbehandling av produktet, hvorved det kan anvendes temperaturer mellom 40 og 150"C. Denne efterbehand:Mng er eventuelt å anbefale for å oppnå en homogen produktkvalitet. \ Kondensasjonsproduktene kan når dette er ønskelig isoleres fra de efter omsetningen oppnådde oppløsninger eller dispersjoner, for eksempel ved inndamping i en rotasjons-fordamper eller ved spraytørking. De oppnådde oppløsninger eller dispersjoner kan imidlertid anvendes direkte som sådan.
Ifølge oppfinnelsen er det mulig å overholde høye faststoffkonsentrasjoner ved fremstillingen, konsentrasjoner som kan gå opp til 60#. Den slags høye faststoffkonsentrasjoner har den fordel at den derpå følgende konsentrasjon for transport enten ikke er nødvendig eller er mindre kostbar, og at det i tilfelle en tørking av produktet må fjernes tilsvarende mindre oppløsningsmiddel. På den annen side er det ved de høyere konsentrasjoner om så viktigere å overholde de nødvendige snevre temperaturgrenser.
Ved hjelp av foreliggende oppfinnelse er det overraskende mulig i sterkt saltholdig miljø å oppnå de samme fordeler ved sementerIngssystemer som man til nu i saltfrie eller svakt saltholdige miljøer har kunne oppnå med de kjente dispergeringsmidler .
Som salter i systemene dreier det seg derved om uorganiske eller organiske salter av 1-, 2- og 3-verdige kationer. Det kan for eksempel dreie seg om klorider, karbonater, nitrater eller acetater av alkali- og jordalkalimetallene, ammonium eller aluminium. Saltene kan foreligge i ren form eller som en blanding, av flere salter som for eksempel i sjøvann, i disse sementeringssystemer.
For dispergeringsvirkningen av kondensasjonsproduktene som anvendes ifølge oppfinnelsen spiller det ingen rolle om saltene foreligger i oppløst form i tilberedningsvannet eller kommer inn i systemet i .tørr tilstand, for eksempel med bindemidlet eller tilslaget.
Videre kan kondensasjonsproduktene ifølge oppfinnelsen foreligge oppløst i tilberedningsvannet, meri også i tørr form iblandet bindemidlet eller tilslaget.
Som bindemidler kan man anvende alle sementbundne systemer, for eksempel Portland-, flyveaske-, trass- eller leiresmelte-sementer i de forskjelligste typer med henblikk på fasthetsklasse eller med spesielle egenskaper som for eksempel sulfatbestandighet.
Oppfinnelsen muliggjør således å tilberede hydrauliske bindemidler i sterk saltholdige omgivelser og derved likevel drastisk å redusere den nødvendige mengde tilberedningsvann med de kjente fordeler med henblikk på høyere tidlig fasthet, forkortelse av gjennomavbindingstidén og forbedring av fastheten for avbundet produkt. Anvendelser omfatter for eksempel betonering i saltholdige formasjoner under anvendelse av mettet natriumkloridoppløsning som tilberedningsvann for å oppnå en tilstrekkelig vedheftingsfasthet for betong med saltstenen, eller fremstilling av flybetong med høy dosering av kalsiumklorid som akseleratortilsetning.
Videre muliggjør kondensasjonsprodukter som anvendes ifølge oppfinnelsen for eksempel fremstilling av meget tyntflytende dypboringssementslam- under anvendelse av sjøvann som tilberedningsvann, noe som spesielt bringer fordeler ved offshore-virksomhet. Likeledes er det også mulig ved oppfylling av borehull med natriumklorid méttede sementslam, noe som er nødvendig; ved sementering av leiréholdigé sjikt.
De følgende eksempler forklarer oppfinnelsen.
A. Fremstilllngseksempler.
Kondensasjonsprodukter for anvendelse ifølge oppfinnelsen og med dispergerende virkning i saltholdige systemer oppnår man for eksempel i henhold til frem-stlllingsforskriftene A.1. til A.4.
Pulversubstanser. av de der beskrevne harpiksprodukter kan oppnås fra oppløsninger ved vanlige tørkemetoder som for eksempel vakuuminndamping eller forstøvningstørking.
A.l. I en åpen reaksjonsbeholder med røreverk, temperatur-måler og tilbakeløpskjøler begynner man i rekkefølge med 6500 vektdeler vann, 788 vektdeler natriumsulfitt samt 1450 vektdeler aceton og rører dette noen minutter grundig.
Derefter oppvarmer man det hele til acetonets kokepunkt og drypper til tilsammen 3750 vektdeler 30 56-ig formaldehydoppløsning, formalin, hvorved temperaturen i reaksJonsblandingen kan stige til 75°C. Efter avslutning av aldehydtilførselen holder man det hele ytterligere en time i temperaturområdet rundt ca. 95°C.
Den avkjølte oppløsning av kondensasjonsproduktene oppviser et faststoffinnhold på 19% og reagerer sterkt alkalisk. Produktet kan for eksempel anvendes for dispergering av dypboresementslam med høyt natrlum-kloridinnhold.
A.2. Til reaksjonsbeholderen som nevnt under A.l. omsetter man 1400 vektdeler vann, 630 vektdeler natriumsulfitt, 580 vektdeler aceton og 2850 vektdeler 30 Æ-ig formalde-hydoppløsning under fornuftig anvendelse av fremstil-lingsforskriftene under punkt A.l. Under formaldehydtilsetningen sørger man ved avkjøling for at reaksjonsblandingen ikke overskrider temperaturgrensen 85°C.
Den således oppnådde harpiksoppløsning er lavviskøs og har et faststoffinnhold på 32*.
Det virksomme stoff i harpiksoppløsningen utgjør et utmerket dispergeringsmiddel for saltholdige systemer og kan for eksempel anvendes for fremstilling av betong med mettet koksaltoppløsning som tilberedningsvann.
A.3. Efter fremstillingsforskriften i eksempel A.l. omsetter man 1105 vektdeler vann, 494 vektdeler natriumsulfItt, 377 vektdeler aceton samt 1950 vektdeler av en 30 %- ig formaldehydoppløsning.
Den oppnådde iavviskøse oppløsning av kondensasjonsproduktet oppviser et faststoffinnhold på 28% og en pH-verdi på 13,6.
Harpiksen egner seg for eksempel for f lytendegjøring av kalsiumkloridholdig sementmørtel.
A. 4. 360 vektdeler vann, 315 vektdeler natriumsulfitt, 58.
vektdeler aceton samt 1500 vektdeler av en 30 *-ig. formaldehydoppløsning omsettes i henhold til punkt A.l., hvorved temperaturen Ikke får overstige 85" C hvorefter man gjennomfører en halvtimes termisk efterbehandlIng ved 95°C på samme måte.
Man oppnår en harpiksoppløsning med 2b% f aststbf f innhold ;, og alkalisk pH-verdi.
Kondensasjonsproduktet kan for eksempel anvendes for dispergerihg av sementsuspensjoner som er fremstilt med sjøvann som tilberedningsvann.
B. Anvendelseseksempler.
De følgende eksempler forklarer virkningen av kondensasjonsprodukter ved anvendelse ifølge oppfinnelsen ved dispergering av saltholdige semeriteringssystemer.
Med sementeringssystemer menes sementslam, mørtel eller^ betong av Portlandsement med" forskjellige fasthets-klasser, fra nøyovnssement ellér av dypboringssementer. av forskjellige typer. Tilsatte salter er natrium-, kalium-, kalsiumklorid, kalsiumnitrat, magneslumsulfat, havsalt samt en blanding av natrium- og kalsiumklorid.
For å illustrere virkningen av kondensasjonsproduktene ved anvendelse ifølge oppfinnelsen inneholder eksemplene én sammenligning av de spesielle aceton-formaldehyd-harpikser med de kjente og kommersielt tilgjengelige dispergeringsmiddeltyper som for oversiktens skyld betegnes som følger1 i, tabellen: Produkt A er et sulfonert melamin-formaldehyd-kondensa
sjonsprodukt;
Produkt B er en naftalin-sulfonsyre-formaldehyd-harpiks; Produkt C er et sukkerfritt, renset ligninsulfonat; og Produkt D er natriumgluconat.
For sammenligningsproduktene ble det kun anvendt kvalitativt høyverdige handelsprodukter fra markeds-ledende firmaer. De prøvede dispergeringsmidler ble kun anvendt i pulverform for å unngå uønskede fortynnlngs-effekter ved tilsetning av oppløsningen til de saltholdige tilberedningsvann.
Forsøksresultatene viser slamviskositetene eller utbrednings-målene for sementeringssystemene som relative verdier,beregnet på nullforøk uten tilsetningsmidler og som ble satt til 1001.
Denne fremstillingsform muliggjør ved produktsammenligning en bedre bedømmelse av virkningen av de forskjellige tilsetningsmidler og ble derfor foretrukket istedet for angivelse av absoluttverdier.
Ved fremstillingen av sementeringssystemer med høyt saltinnhold ser man ofte en sterk oppskumming under blandeprosessen (sammenlign D.K. Smith, "Cementing", side 26-27, New York, 1976). De luftporeinnføring maskerer viskositets- og utbredningsmålbestemmelsen for de enkelte tilsetningsmidler ble det til de forskjellige sementeringssystemer med skummingstendens tilsatt små mengder tri-n-butylfosfat som antiskummlngsmiddel.
B.1. Dispergerlng av dypboringssementslåm med natriumklorld-, tilsetning..
Eksemplet beskriver' virkningen av kondensasjonsproduktene fra fremstillingseksemplene A.l. til A.4. på et dypboringssementeringssystem ved fQrhøyet temperatur.
For dette formål ble det i henhold til American Petroleum Institute:, Specif ication 10, "API Specifi-cation for Materials and Testing for Well Cements", utgitt januar. 1982', fremstilt sementslam av en dyp-boringssement tilhørende API klasse G med en vann-sementfaktor på 0,44, hvorved det til sementen før utblanding av slam ble tilsatt 9,72 vekt-* av vekten av natriumklorid som ble homogent Iblandet. Saltinnholdet på 9,72*, beregnet på sementvekten, tilsvarer anvendelsen av en 18 *-ig koksaltoppløsning som tilberedningsvann og som i praksis anvendes i dypborlngs-sementering, for eksempel for avtetting av borehull mot saltholdige avsetninger. Dispergeringsmidlet som skulle prøves ble innført, med 1 *-ig dosering, beregnet på sementvekten, og på» samme måte som saltet før utblanding innført homogent som pulver. Den slags dypboringssementslåm har på. grunn av det høye saltinnhold en tendens til skumming og derfor tilsettes 0,5 g tri-n-butylfosfat som antiskummingsmiddel.
Efter blanding omrøres sementslammet tilsvarende API-normen i 20 minutter i atmosfærisk konsistometer ved 88° C hvprefter slamviskositeten bestemmes med et Fann-viskoslmeter (Modell 35 SA, Rotor^Bob R1B1).
Tabell I beskriver de ved 600i omdr./min. oppnådde relative slamviskositeter, hvorved viskositeten til det tilsetnlngsmiddelfrie slam (Nullfdrsøk) settes til 100*. Enkeltheter for fremstilling og sammensetning av dypborlngssementslam er beskrevet i eksempel B.l.
Måleresultatene viser at de i henlrøldl tii f rems t ill ings.-eksemplene: A.l. t.il A.4. oppnådde koaaidienisas^onsprodukter har gadi (åispergerinrgsivirfening 1 salttoQvIdiig.e diypborings-semiemterf n)gs;sys;t.em'er og; derfor kara anvendes som v i skos.it.et.siredluisiereiiiole rofdler f or dlisse sememrtsllam. En hyppig anvendt typisk naftalin-formaldehyd-sulfomsyre-harpiks, produkt B, ga ikke dispergerlng av systemet.
B. 2. Flytendegjørlng av betong med natriumklorldtilsetning.
Fremstillingen av betong med mettet natriumklorid-oppløsning som tilberedningsvann er en problemstilling fra bergverksteknikken, hvorved flytendegjøring av betongen under bibeholdelse av vann-sementverdien er meget ønskelig for bedre innføring. Ved denne problemstilling som i prinsippet kan løses ved tilsetning av egnede dispergeringsmidler, kan man ikke benytte de vanlige kommersielt tilgjengelige tilsetninger.
Ved tilsetning av et kondensasjonsprodukt fra eksempel A.2. er det dog mulig å gjøre betong med høyt saltinnhold flytende. Fremstillingen av natriumkloridholdig betong skjer som følger: Til en 30 liters blander settes det 30 kg tilslag av siktlinjen B^ med 4,7 kg Portlandsement, fasthetsklasse Z 35 F i henhold til DIN 1045, og dette fuktes med 0,5 1 av en koksaltoppløsning og blandes 1 minutt. Derefter tilsetter man ved løpende blandertrommel resten av natriumkloridoppløsnlngen og man blander ytterligere to minutter. Den totale mengde NaCl-oppløsning velges slik at den oppnådde betong oppviser en vann-sementfaktor på 0,65. For å unngå overdreven luftporeinnføring ved blanding av saltbetongen tilsettes det til tilberedningsvannet 2 ml tri-n-butylfosfat som antiskummlngsmiddel. De pulverformige tilsetningsmidler tilsettes i en dosering av 0,5*, beregnet på sementvekten, og oppløses før man benytter utblandingen fullstendig i tilberedningsvannet.
For den fremstilte betong bestemmer man efter tilbered-ningen utbredningsmålet i henhold til DIN 1048 og bedømmer ut fra dette dispergeringsvirkningen for tilsetnlngsmidlet.
Tabell II gjengir forsøksresultatene. De viser at flytendegjørende midler på melamin- eller naftalin-harpiksbasis ikke lenger har noen dispergeringsvirknlng under disse betingelser. Kondensasjonsproduktet som anvendes ifølge oppfinnelsen i henhold til eksempel A.2. muliggjør imidlertid en betydelig forbedring av bearbeidbarheten for saltbetongen.
B.3. Dispergerlng av et kalsiumkloridholdlg sementerings-svstem.
Ved anvendelse av kalsiumklorid som størknings-akselerator for sementbundne systemer er det hyppig ønskelig med anvendelse av flytendegjørende midler. De bekjente superflytendegjørende midler på melamin- eller naftalln-harplksbasis mister dog sin dispergeringsvirkning i nærvær av høye konsentrasjoner av kalsium-ioner på samme måte som ligninsulfonatharpiksene. Hydroksykarboksylsyrer som for eksempel natriumgluconat
er likeledes ubrukbare da de ved de høye doseringer som er nødvendige for en tilfredsstillende flytendegjøring forsinker avbindingsutvlklingen for det sementbundne system i for sterk grad og således motvirker virkningen av akseleratortilsetningen kalsiumklorid.
De følgende mørtelforsøk viser at problemet med dispergerlng av kalsiumkloridholdige sementeringssystemer kan løses ved hjelp av oppfinnelsens kondensa-sjonsprodukteir; uten mangler når det gjelder størknings-utviklingen.
TJmdler Buerovls-minig t.Jl diem tysfee norm MN 3il6>4: tilberedes
diet en mørtel av 450 g, Portlandsement fasthet ski as se Z45F, 12350 g Norms and samt 235: g av eo 5 *-ig oppløsning av kalsiumklorid-heksahydrat som tilberedningsvann, hvorved man som blandeprosess velger blandeprogrammet RILEM-CEM (i henhold til forskriftene til CEM-byrået i Paris). Før påbegynnelse av utblandingen oppløses de pulverformige dispergeringsmidler som skal utprøves . helt i tilberedningsvannet og dessuten tilsettes det 0,5 g tri-n-butylfosfat som antiskummingsmiddel.
Fra de således fremstilte mørtler bestemmer man utbrednlngsmålet i henhold til DIN 1164, utgave 1958, og på de .1 henhold til normen fremstilte mørtelprismer 1-henholdsvis 3 dager bøy-strekk- og trykkfastheter. Ved lagring av prøvelegemene for 3-dagers fasthetsprøvene ble det til forskjell fra DIN 1164 efter forskalings-fjerning efter 1 dag ikke gjennomført noen undervanns-lagring, men derimot en luftlagring av mørtelprismene ved 20°C og 65* relativ luftfuktighet.
Fremstilling av saltbetongen skjedde med 26 *-ig NaCl-oppløsning som tilberedningsvann.
Ytterligere enkeltheter for betongformuleringen og
-utprøving er beskrevet i eksemplene B.2.
Resultatene fra mørtelforsøkene er gjengitt i tabellene III og IV. Derfra kan man se at ingen av de i dag kommersielt tilgjengelige dispergeringsmidler gir noen tilfredsstillende flytendegjøring av.kalsiumklorldholdig sementmørtel, heller ikke ved meget høy dosering. Med en i henhold til eksempel A.3. fremstilt aceton-formaldehyd-sulfltt-harpiks er det dog mulig å oppnå utbredningsøkninger på 30 henholdsvis 43*. Tabell III illustrerer i tillegg at fasthetsutviklIngen før mørtel ved tilsetning av produktet i henhold til A.3. ikke påvirkes ugunstig sammenlignet med nullforsøket, mens for eksempel ligninsulfonat, produkt C, ved samme dosering gir en forsinkelse av hydratiseringen.
Natriumgluconat gir som eneste av de undersøkte kommersielle produkter en tilnærmet brukbar flytende-gjøring av det kalsiumkloridholdige systemer ved
tilsetninger fra 0,75*. Ved disse høye doseringer er imidlertid den forsinkende virkning av hydroksy-karboksylsyresaltet så sterk at det selv efter 3 dager Ikke er mulig med fasthetsbestemmelse på mørtelprismene
(sammenlign tabell IV). Lavere doseringer som for
eksempel 0,2* reduserer riktignok den forsinkende virkning til natriumgluconatet, dog oppnår man ved disse tilsetninger ingen god dispergerlng i systemet.
B.4. Flytendegjøring av sementmørtel under anvendelse av sjøvann som tilberedningsvann.
Sjøvann er et eksempel på et tilberedningsvann som ved et totalinnhold på ca. 3,5* inneholder en blanding av forskjellige salter av alkali- og jordalkalimetaller. Således settes et syntetisk sjøvann sammen i henhold til DIN 50 900, utgave november 1960, av 985 g destillert vann, 28 g natriumklorld, 7 g magnesiumsulfat*hepta-hydrat, 4 g magnesiumklorid'heksahydrat, 2,4 g kalsiumklorid 'heksahydrat og 0,2 g natriumhydrogénkarbonat.
Det følgende eksempel viser at kondensasjonsproduktene likeledes er egnet for flytendegjøring av sementmørtel som er fremstilt med sjøvann som tilberedningsvann.
For dette tilbereder man i henhold til den i eksempel B.3. viste måte eri sementmørtel av Portlandsement med fasthetsklasse Z 35 F samt syntetisk sjøvann i henhold til DIN 50 900, hvorved vann-sementfaktoren er 0,50. Tilsetningsmidlet oppløses før utblanding fullstendig i sjøvann og i tillegg tilsettes 0,5 g tri-n-butylfosfat som antiskummingsmiddel. På mørtelen bestemmer man utbredningsmålet i henhold til DIN 1164, utgave 1958.
Tabell V viser at man med tilsetning av det spesielle kondensasjonsprodukt fra eksempel A.2. oppnår den beste flytendegjøring av sementmørtelen. Enkeltheter for fremstilling og utprøving av sement-mørtelen kan finnes i eksempel B. 4.
B. 5 . Dispergerlng av s. løvannholdig dvpboresementeringssystem Anvendelsen av sjøvann som tilberedningsvann for sementslam er hyppig nødvendig i dypboringsteknikker da for eksempel offshore-transport av ferskvann er for kostbar. Av denne grunn foreligger det derfor et behov for dispergeringsmidler hvis virkning ikke påvirkes ved nærvær av sjøvann i slammet.
Det følgende eksempel beskriver anvendelse av oppfin-nelsesmessige aceton-formaldehyd-harplkser i henhold til A.3. for å flytendegjøre den slags sedimenterings-systemer.
For fremstilling av dypboringssementslam anvender man "Pozmix A", en sulfatholdig lettsement for borehulls-sementering med 40* flyveaskeandel. I henhold til de i eksempel B.l. angitte forskrifter fra API blande man av Pozmix A-sementen og syntetisk sjøvann I henhold til DIN 50 900, sementslam med en vann-sementfaktor på 0,48, omrører 20 min. ved 38°C 1 atmosfærisk konsistometer og måler derefter med Fann-viskosimeter ved 600 omdr./min. slamviskositetene ved en prøvetemperatur på 38°C. Som vanlig i denne teknikk blir også her dispergeringsmidlene innført tørre i sementen og til slammene settes det hver gang 0,5 g tri-n-butylfosfat som antiskummingsmiddel.
De i tabell VI sammenfattede forsøksresultater tydelig-gjør overlegenheten for oppfinnelsens dispergeringsmidler i henhold til A.3. når det gjelder sjøvannholdige sementeringssystémer, sammenlignet med kommersielt tilgjengelige slike midler på melamin-, naftalin- eller lignosulfonatharpiksbasis.
Prøvetemperaturen var 38' C.
Doseringsangivelsene for dispergeringsmidlet viser til slammets sementvekt.
Cl. Sammenligningseksempel
Det ble fremstilt et kondensasjonsprodukt VI av acetonrformaldehydrnatriumsulfItt tilsvarende .forskriftene fra eksempel A.l. i EP-A-78 938, hvorved temperaturen under formaldehydtilsetningen steg til 95"C.
I tillegg til dette ble det fremstilt et kondensasjonsprodukt V2 i henhold til forskriftene i eksempel A.18 i EP-A-78 938.
Disse kondensasjonsprodukter VI og V2 ble underkastet den prøve som er beskrevet under eksempel B.l. ovenfor. Derved oppnådde man de i tabell VII angitte verdier for den relative slamvlskositet i prosent, målt på et Fann-vlskoslmeter ved 600 omdr./min.:
Det viser seg altså at de med sammenligningsproduktene VI og V2 oppnådde verdier for slamvlskositeten er høyere enn verdien for nullforsøket uten tilsetningsmiddel. Sammenligner man disse verdier med oppfinnelsens kondensasjonsprodukter som angitt i tabell I viser det seg at oppfinnelsens produkter oppviser slamviskositeter som ligger langt under 100 i området 73 til 85. Derved er de ifølge oppfinnelsen anvendte dispergeringsmidler meget godt virksomme i saltholdige systemer, mens sammenligningsproduktene VI og V2 ikke kan anvendes i saltholdige systemer.
Claims (8)
1.
Anvendelse av et kondensasjonsprodukt av keton, aldehyd og syregruppelnnførende forbindelse 1 et molforhold på 1:1-18:0,25 - 3,0, fremstilt ved omsetning av disse komponenter ved en temperatur mellom 60 og 85°C, i saltholdige sementeringssystemer som inneholder mer enn 2% salter av en- eller flerverdige kationer.
2 .
Anvendelse ifølge krav 1 hvorved ketonkomponenten er et acyklisk keton hvis hydrokarbonrest inneholder 1 til 3 karbonatomer.
3.
Anvendelse ifølge krav 1 eller 2 hvorved aldehydkomponenten er et acyklisk aldehyd med formelen R-CHO der R=H eller en hydrokarbonrest med 1 til 3 karbonatomer, og/eller et dialdehyd med formelen 0HC-(CH2)n-CH0, der n=0-2.
4 .
Anvendelse ifølge et av kravene 1 til 3 hvorved den syre-gruppelnnførende forbindelse er et alkali- og/eller jord-alkalisalt av svovelsyrling, 2-aminoetansulfonsyre og/eller aminoeddiksyre.
5.
Anvendelse ifølge kravene 1 til 3 hvorved den syregruppe-lnnførende forbindelse er sulfittaddisjonsproduktet av et keton og/eller aldehyd.
6.
Anvendelse ifølge et hvilket som helst av de foregående krav hvorved kondensasjonsproduktet er oppnådd ved omsetning av keton, aldehyd og syregruppelnnførende forbindelse ved en pH-verdi av 8 til 14.
7.
Anvendelse Ifølge krav 6 hvorved kondensasjonsproduktet er oppnådd ved omsetning i vann eller en blanding av vann og polare organiske oppløsningsmidler.
8.
Anvendelse ifølge et hvilket som helst av de foregående krav i saltholdige sementeringssystemer inneholdende oppløsninger av salter av en- og/eller flerverdige kationer der oppløs-
, ningene er fra 3 *-ige til mettede.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19833344291 DE3344291A1 (de) | 1983-12-07 | 1983-12-07 | Dispergiermittel fuer salzhaltige systeme |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO844656L NO844656L (no) | 1985-06-10 |
NO165391B true NO165391B (no) | 1990-10-29 |
NO165391C NO165391C (no) | 1991-02-06 |
Family
ID=6216296
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO844656A NO165391C (no) | 1983-12-07 | 1984-11-22 | Anvendelse av et kondensasjonsprodukt av keton, aldehyd og syregruppeinnfoerende forbindelse i saltholdige sementeringssystemer. |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4818288A (no) |
EP (1) | EP0146078B1 (no) |
JP (1) | JPS60145945A (no) |
AT (1) | ATE41409T1 (no) |
AU (1) | AU569551B2 (no) |
CA (1) | CA1232125A (no) |
DE (2) | DE3344291A1 (no) |
DK (1) | DK174279B1 (no) |
ES (1) | ES538428A0 (no) |
FI (1) | FI78894C (no) |
MX (1) | MX167583B (no) |
NO (1) | NO165391C (no) |
ZA (1) | ZA848545B (no) |
Families Citing this family (129)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3429068A1 (de) * | 1984-08-07 | 1986-02-20 | Skw Trostberg Ag, 8223 Trostberg | Metallverbindungen von saeuregruppen enthaltenden kondensationsprodukten oder co-kondensationsprodukten von ketonen und aldehyden |
US5012870A (en) * | 1989-02-21 | 1991-05-07 | Westvaco Corporation | Aminated sulfonated or sulformethylated lignins as cement fluid loss control additives |
JPH02271953A (ja) * | 1989-04-13 | 1990-11-06 | Mitsui Cyanamid Co | モルタル・コンクリート組成物 |
US5211751A (en) * | 1992-02-28 | 1993-05-18 | W.R. Grace & Co.-Conn. | Hydraulic cement set-accelerating admixtures incorporating amino acid derivatives |
US5309999A (en) * | 1992-10-22 | 1994-05-10 | Shell Oil Company | Cement slurry composition and method to cement wellbore casings in salt formations |
US5290357A (en) * | 1992-12-22 | 1994-03-01 | Halliburton Company | Acetone/formaldehyde/cyanide resins |
US5332041A (en) * | 1992-12-30 | 1994-07-26 | Halliburton Company | Set-activated cementitious compositions and methods |
US5327968A (en) * | 1992-12-30 | 1994-07-12 | Halliburton Company | Utilizing drilling fluid in well cementing operations |
US5383521A (en) * | 1993-04-01 | 1995-01-24 | Halliburton Company | Fly ash cementing compositions and methods |
US5355955A (en) * | 1993-07-02 | 1994-10-18 | Halliburton Company | Cement set retarding additives, compositions and methods |
US5355954A (en) * | 1993-11-02 | 1994-10-18 | Halliburton Company | Utilizing drilling fluid in well cementing operations |
US5398758A (en) * | 1993-11-02 | 1995-03-21 | Halliburton Company | Utilizing drilling fluid in well cementing operations |
DE4430362A1 (de) * | 1994-08-26 | 1996-02-29 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Fließmittel für zementhaltige Bindemittelsuspensionen |
DE4434010C2 (de) * | 1994-09-23 | 2001-09-27 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Redispergierbare Polymerisatpulver, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung |
US5458195A (en) * | 1994-09-28 | 1995-10-17 | Halliburton Company | Cementitious compositions and methods |
US5641352A (en) * | 1995-10-25 | 1997-06-24 | W.R. Grace & Co.-Conn. | Nitrogenous strength enhancers for portland cement |
US5873936A (en) * | 1997-11-17 | 1999-02-23 | Maxxon Corp. | Cement composition self-leveling floor coating formulations and their method of use |
US6019835A (en) * | 1998-09-01 | 2000-02-01 | Halliburton Energy Services, Inc. | Cement compositions and biodegradable dispersants therefor |
US6170574B1 (en) * | 1999-01-14 | 2001-01-09 | Downhole Solutions, Inc. | Method of forming cement seals in downhole pipes |
US6182758B1 (en) | 1999-08-30 | 2001-02-06 | Halliburton Energy Services, Inc. | Dispersant and fluid loss control additives for well cements, well cement compositions and methods |
US6955220B2 (en) * | 2001-12-21 | 2005-10-18 | Schlumberger Technology Corporation | Process of well cementing in cold environment |
US7147067B2 (en) * | 2002-12-10 | 2006-12-12 | Halliburton Energy Services, Inc. | Zeolite-containing drilling fluids |
US7544640B2 (en) * | 2002-12-10 | 2009-06-09 | Halliburton Energy Services, Inc. | Zeolite-containing treating fluid |
US7150321B2 (en) * | 2002-12-10 | 2006-12-19 | Halliburton Energy Services, Inc. | Zeolite-containing settable spotting fluids |
US6989057B2 (en) * | 2002-12-10 | 2006-01-24 | Halliburton Energy Services, Inc. | Zeolite-containing cement composition |
US7048053B2 (en) * | 2002-12-10 | 2006-05-23 | Halliburton Energy Services, Inc. | Zeolite compositions having enhanced compressive strength |
US6964302B2 (en) | 2002-12-10 | 2005-11-15 | Halliburton Energy Services, Inc. | Zeolite-containing cement composition |
US7140440B2 (en) * | 2002-12-10 | 2006-11-28 | Halliburton Energy Services, Inc. | Fluid loss additives for cement slurries |
US7140439B2 (en) * | 2002-12-10 | 2006-11-28 | Halliburton Energy Services, Inc. | Zeolite-containing remedial compositions |
US6591910B1 (en) | 2003-01-29 | 2003-07-15 | Halliburton Energy Services, Inc. | Methods and compositions for cementing subterranean zones |
US7866394B2 (en) * | 2003-02-27 | 2011-01-11 | Halliburton Energy Services Inc. | Compositions and methods of cementing in subterranean formations using a swelling agent to inhibit the influx of water into a cement slurry |
US7271497B2 (en) * | 2003-03-10 | 2007-09-18 | Fairchild Semiconductor Corporation | Dual metal stud bumping for flip chip applications |
US7273100B2 (en) * | 2003-04-15 | 2007-09-25 | Halliburton Energy Services, Inc. | Biodegradable dispersants for cement compositions and methods of cementing in subterranean formations |
TW200422682A (en) * | 2003-04-29 | 2004-11-01 | Vanguard Int Semiconduct Corp | Method for fabricating Bragg Grating optical elements and planar light circuits made thereof |
US6681856B1 (en) | 2003-05-16 | 2004-01-27 | Halliburton Energy Services, Inc. | Methods of cementing in subterranean zones penetrated by well bores using biodegradable dispersants |
US6908508B2 (en) * | 2003-06-04 | 2005-06-21 | Halliburton Energy Services, Inc. | Settable fluids and methods for use in subterranean formations |
US6689208B1 (en) | 2003-06-04 | 2004-02-10 | Halliburton Energy Services, Inc. | Lightweight cement compositions and methods of cementing in subterranean formations |
US6739806B1 (en) | 2003-06-13 | 2004-05-25 | Halliburton Energy Services, Inc. | Cement compositions with improved fluid loss characteristics and methods of cementing in subterranean formations |
US20050034864A1 (en) * | 2003-06-27 | 2005-02-17 | Caveny William J. | Cement compositions with improved fluid loss characteristics and methods of cementing in surface and subterranean applications |
US7021380B2 (en) | 2003-06-27 | 2006-04-04 | Halliburton Energy Services, Inc. | Compositions comprising set retarder compositions and associated methods |
US7073585B2 (en) * | 2003-06-27 | 2006-07-11 | Halliburton Energy Services, Inc. | Cement compositions with improved fluid loss characteristics and methods of cementing in surface and subterranean applications |
US7178597B2 (en) | 2004-07-02 | 2007-02-20 | Halliburton Energy Services, Inc. | Cement compositions comprising high aspect ratio materials and methods of use in subterranean formations |
DE10341393B3 (de) | 2003-09-05 | 2004-09-23 | Pierburg Gmbh | Luftansaugkanalsystem für eine Verbrennungskraftmaschine |
US7055603B2 (en) * | 2003-09-24 | 2006-06-06 | Halliburton Energy Services, Inc. | Cement compositions comprising strength-enhancing lost circulation materials and methods of cementing in subterranean formations |
US7240732B2 (en) * | 2003-10-31 | 2007-07-10 | Halliburton Energy Services, Inc. | Dispersant compositions for cement compositions and related methods |
US7073584B2 (en) | 2003-11-12 | 2006-07-11 | Halliburton Energy Services, Inc. | Processes for incorporating inert gas in a cement composition containing spherical beads |
US20050109507A1 (en) * | 2003-11-21 | 2005-05-26 | Halliburton Energy Services, Inc. | Methods of using cement compositions having long-term slurry-state stability |
US7448450B2 (en) * | 2003-12-04 | 2008-11-11 | Halliburton Energy Services, Inc. | Drilling and cementing with fluids containing zeolite |
US20050155763A1 (en) * | 2004-01-16 | 2005-07-21 | Reddy B. R. | Settable fluids comprising particle-size distribution-adjusting agents and methods of use |
US20060272819A1 (en) * | 2004-01-16 | 2006-12-07 | Halliburton Energy Services, Inc. | Methods of preparing settable fluids comprising particle-size distribution-adjusting agents, and associated methods |
US6840319B1 (en) | 2004-01-21 | 2005-01-11 | Halliburton Energy Services, Inc. | Methods, compositions and biodegradable fluid loss control additives for cementing subterranean zones |
US7172022B2 (en) * | 2004-03-17 | 2007-02-06 | Halliburton Energy Services, Inc. | Cement compositions containing degradable materials and methods of cementing in subterranean formations |
US7607483B2 (en) * | 2004-04-19 | 2009-10-27 | Halliburton Energy Services, Inc. | Sealant compositions comprising colloidally stabilized latex and methods of using the same |
US20050241545A1 (en) * | 2004-04-28 | 2005-11-03 | Vargo Richard F Jr | Methods of extending the shelf life of and revitalizing lightweight beads for use in cement compositions |
US20050241538A1 (en) * | 2004-04-28 | 2005-11-03 | Vargo Richard F Jr | Methods of making cement compositions using liquid additives containing lightweight beads |
US6990698B2 (en) * | 2004-05-12 | 2006-01-31 | Wall Sr Daniel P | UPS shippable adjustable articulating bed |
US7537054B2 (en) * | 2004-07-02 | 2009-05-26 | Halliburton Energy Services, Inc. | Cement compositions comprising high aspect ratio materials and methods of use in subterranean formations |
US20060157244A1 (en) * | 2004-07-02 | 2006-07-20 | Halliburton Energy Services, Inc. | Compositions comprising melt-processed inorganic fibers and methods of using such compositions |
US7059408B2 (en) * | 2004-07-08 | 2006-06-13 | Halliburton Energy Services, Inc. | Methods of reducing the impact of a formate-based drilling fluid comprising an alkaline buffering agent on a cement slurry |
US7297664B2 (en) * | 2004-07-28 | 2007-11-20 | Halliburton Energy Services, Inc. | Cement-free zeolite and fly ash settable fluids and methods therefor |
US7150322B2 (en) * | 2004-08-24 | 2006-12-19 | Halliburton Energy Services, Inc. | Cement compositions comprising environmentally compatible defoamers and methods of use |
US7004256B1 (en) * | 2004-10-11 | 2006-02-28 | Halliburton Energy Services, Inc. | Set retarder compositions, cement compositions, and associated methods |
US6978835B1 (en) | 2004-10-11 | 2005-12-27 | Halliburton Energy Services, Inc. | Methods of cementing in subterranean formations |
US7642223B2 (en) * | 2004-10-18 | 2010-01-05 | Halliburton Energy Services, Inc. | Methods of generating a gas in a plugging composition to improve its sealing ability in a downhole permeable zone |
US7690429B2 (en) * | 2004-10-21 | 2010-04-06 | Halliburton Energy Services, Inc. | Methods of using a swelling agent in a wellbore |
US7219732B2 (en) * | 2004-12-02 | 2007-05-22 | Halliburton Energy Services, Inc. | Methods of sequentially injecting different sealant compositions into a wellbore to improve zonal isolation |
US20070111901A1 (en) * | 2005-11-11 | 2007-05-17 | Reddy B R | Method of servicing a wellbore with a sealant composition comprising solid latex |
US20070111900A1 (en) * | 2005-11-11 | 2007-05-17 | Reddy B R | Sealant compositions comprising solid latex |
US7488705B2 (en) * | 2004-12-08 | 2009-02-10 | Halliburton Energy Services, Inc. | Oilwell sealant compositions comprising alkali swellable latex |
US7373981B2 (en) * | 2005-02-14 | 2008-05-20 | Halliburton Energy Services, Inc. | Methods of cementing with lightweight cement compositions |
US7398827B2 (en) * | 2005-03-11 | 2008-07-15 | Halliburton Energy Services, Inc. | Methods for high temperature lightweight cementing |
US7390356B2 (en) * | 2005-03-11 | 2008-06-24 | Halliburton Energy Services, Inc. | Compositions for high temperature lightweight cementing |
US7891424B2 (en) * | 2005-03-25 | 2011-02-22 | Halliburton Energy Services Inc. | Methods of delivering material downhole |
US20060249289A1 (en) * | 2005-05-05 | 2006-11-09 | Halliburton Energy Services, Inc. | Set-delayed cement compositions comprising hydrated lime and silica and methods of cementing in subterranean formations |
US7201798B2 (en) * | 2005-05-05 | 2007-04-10 | Halliburton Energy Services, Inc. | Set-delayed cement compositions comprising hydrated lime and silica and methods of cementing in subterranean formations |
US7670423B2 (en) * | 2005-06-03 | 2010-03-02 | Halliburton Energy Services, Inc. | Cement composition comprising environmentally compatible defoaming agents and methods of use |
US7273103B2 (en) * | 2005-06-03 | 2007-09-25 | Halliburtoncenergy Services, Inc. | Cement compositions comprising environmentally compatible defoaming agents and methods of use |
US20060280898A1 (en) * | 2005-06-14 | 2006-12-14 | United States Gypsum Company | Modifiers for gypsum slurries and method of using them |
US7870903B2 (en) * | 2005-07-13 | 2011-01-18 | Halliburton Energy Services Inc. | Inverse emulsion polymers as lost circulation material |
US7258738B2 (en) * | 2005-08-05 | 2007-08-21 | Halliburton Energy Services, Inc. | Cementing compositions including salts |
US7293941B2 (en) * | 2005-08-05 | 2007-11-13 | Halliburton Energy Services, Inc. | Methods for cementing using compositions containing salts |
US7273949B2 (en) * | 2005-08-05 | 2007-09-25 | Halliburton Energy Services, Inc. | Salts and methods for their preparation |
US7296626B2 (en) * | 2005-11-08 | 2007-11-20 | Halliburton Energy Services, Inc. | Liquid additive for reducing water-soluble chromate |
US20070137861A1 (en) * | 2005-12-21 | 2007-06-21 | Jiten Chatterji | Methods of cementing using cationic cellulose ethers as fluid loss control additives |
US20070137529A1 (en) * | 2005-12-21 | 2007-06-21 | Jiten Chatterji | Cationic cellulose ethers as fluid loss control additives in cement compositions and associated methods |
US7717180B2 (en) | 2006-06-29 | 2010-05-18 | Halliburton Energy Services, Inc. | Swellable elastomers and associated methods |
US20110160336A1 (en) * | 2006-10-05 | 2011-06-30 | Roland Reichenbach-Klinke | Method of use of a polyvinyl alcohol-based composition |
DE102006047091A1 (de) * | 2006-10-05 | 2008-04-10 | Basf Construction Polymers Gmbh | Neue Zusammensetzung auf Polyvinylalkohol-Basis |
US7523784B2 (en) * | 2007-01-11 | 2009-04-28 | Halliburton Energy Services, Inc. | Method of using humic acid grafted fluid loss control additives in cementing operations |
US7576040B2 (en) * | 2007-01-11 | 2009-08-18 | Halliburton Energy Services, Inc. | Cement compositions comprising humic acid grafted fluid loss control additives |
US7360598B1 (en) | 2007-02-05 | 2008-04-22 | Halliburton Energy Services, Inc, | Method of using lignite grafted fluid loss control additives in cementing operations |
US7388045B1 (en) | 2007-02-05 | 2008-06-17 | Halliburton Energy Services, Inc. | Cement compositions comprising lignite grafted fluid loss control additives |
US7308938B1 (en) | 2007-03-07 | 2007-12-18 | Halliburton Energy Services, Inc. | Defoaming methods and compositions |
US7517836B2 (en) * | 2007-03-07 | 2009-04-14 | Halliburton Energy Services, Inc. | Defoaming methods and compositions |
US8569214B2 (en) | 2007-05-30 | 2013-10-29 | Halliburton Energy Services, Inc. | Methods of using polysaccharide based cement additives |
US8586508B2 (en) * | 2007-05-30 | 2013-11-19 | Halliburton Energy Services, Inc. | Polysaccharide based cement additives |
US7862655B2 (en) * | 2007-06-14 | 2011-01-04 | Halliburton Energy Services Inc. | Subterranean cementing methods and compositions comprising oil suspensions of water soluble polymers |
US7694739B2 (en) * | 2007-06-14 | 2010-04-13 | Halliburton Energy Services, Inc. | Subterranean cementing methods and compositions comprising oil suspensions of water soluble polymers |
CN101234865A (zh) * | 2007-08-22 | 2008-08-06 | 陈国忠 | 一种利用纸浆稀黑液改性接枝羰基脂肪族制备混凝土高效减水剂的方法 |
DE102007043269B4 (de) * | 2007-09-11 | 2009-06-04 | Jähnig GmbH Felssicherung und Zaunbau | Verfahren und Anlage zur Errichtung von Betonbauwerken im Meerwasser |
US20090176667A1 (en) * | 2008-01-03 | 2009-07-09 | Halliburton Energy Services, Inc. | Expandable particulates and methods of their use in subterranean formations |
US20100212892A1 (en) * | 2009-02-26 | 2010-08-26 | Halliburton Energy Services, Inc. | Methods of formulating a cement composition |
US8807216B2 (en) * | 2009-06-15 | 2014-08-19 | Halliburton Energy Services, Inc. | Cement compositions comprising particulate foamed elastomers and associated methods |
BR112013029919A2 (pt) * | 2011-05-20 | 2020-11-10 | M-I L.L.C | fluidos de furo de poço utilizado com elementos intumescentes |
US10202751B2 (en) | 2012-03-09 | 2019-02-12 | Halliburton Energy Services, Inc. | Set-delayed cement compositions comprising pumice and associated methods |
US9534165B2 (en) | 2012-03-09 | 2017-01-03 | Halliburton Energy Services, Inc. | Settable compositions and methods of use |
US9790132B2 (en) | 2012-03-09 | 2017-10-17 | Halliburton Energy Services, Inc. | Set-delayed cement compositions comprising pumice and associated methods |
US9328281B2 (en) | 2012-03-09 | 2016-05-03 | Halliburton Energy Services, Inc. | Foaming of set-delayed cement compositions comprising pumice and hydrated lime |
US9856167B2 (en) | 2012-03-09 | 2018-01-02 | Halliburton Energy Services, Inc. | Mitigation of contamination effects in set-delayed cement compositions comprising pumice and hydrated lime |
US9255454B2 (en) | 2012-03-09 | 2016-02-09 | Halliburton Energy Services, Inc. | Set-delayed cement compositions comprising pumice and associated methods |
US8851173B2 (en) | 2012-03-09 | 2014-10-07 | Halliburton Energy Services, Inc. | Set-delayed cement compositions comprising pumice and associated methods |
US9328583B2 (en) | 2012-03-09 | 2016-05-03 | Halliburton Energy Services, Inc. | Set-delayed cement compositions comprising pumice and associated methods |
US9371712B2 (en) | 2012-03-09 | 2016-06-21 | Halliburton Energy Services, Inc. | Cement set activators for set-delayed cement compositions and associated methods |
US9212534B2 (en) | 2012-03-09 | 2015-12-15 | Halliburton Energy Services, Inc. | Plugging and abandoning a well using a set-delayed cement composition comprising pumice |
US9255031B2 (en) | 2012-03-09 | 2016-02-09 | Halliburton Energy Services, Inc. | Two-part set-delayed cement compositions |
US9505972B2 (en) | 2012-03-09 | 2016-11-29 | Halliburton Energy Services, Inc. | Lost circulation treatment fluids comprising pumice and associated methods |
US10082001B2 (en) | 2012-03-09 | 2018-09-25 | Halliburton Energy Services, Inc. | Cement set activators for cement compositions and associated methods |
US10195764B2 (en) | 2012-03-09 | 2019-02-05 | Halliburton Energy Services, Inc. | Set-delayed cement compositions comprising pumice and associated methods |
US9227872B2 (en) | 2012-03-09 | 2016-01-05 | Halliburton Energy Services, Inc. | Cement set activators for set-delayed cement compositions and associated methods |
US9580638B2 (en) | 2012-03-09 | 2017-02-28 | Halliburton Energy Services, Inc. | Use of synthetic smectite in set-delayed cement compositions |
WO2013143705A1 (en) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | Technische Universität München | Concrete admixtures |
US9102861B2 (en) | 2012-09-27 | 2015-08-11 | Halliburton Energy Services, Inc. | Cement compositions for cementing in confined locales and methods for use thereof |
CA2920466C (en) | 2013-09-09 | 2018-10-02 | Halliburton Energy Services, Inc. | Activation of set-delayed cement compositions by retarder exchange |
CN103951306A (zh) * | 2014-04-11 | 2014-07-30 | 福清市永春混凝土外加剂有限公司 | 一种改性脂肪族减水剂及其制备方法 |
WO2020016118A1 (de) | 2018-07-16 | 2020-01-23 | Covestro Deutschland Ag | VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON OLIGOMEREN POLYISOCYANATEN MIT ANSCHLIEßENDER FRAKTIONIERTER FLÜSSIG-FLÜSSIG-EXTRAKTION |
WO2020016117A1 (de) | 2018-07-16 | 2020-01-23 | Covestro Deutschland Ag | Verfahren zur herstellung von oligomeren polyisocyanaten |
CA3117346A1 (en) | 2018-10-31 | 2020-05-07 | Basf Se | Enhanced dewatering of mining tailings employing chemical pre-treatment |
CN112646101B (zh) * | 2021-01-14 | 2022-04-08 | 福州大学 | 一种木质素降解产物-磺化丙酮-甲醛缩聚物分散剂及其制备方法 |
EP4313904A1 (en) | 2021-03-23 | 2024-02-07 | Basf Se | Water-dispersible polymer powder compositions for cementing in subterranean formation, their manufacture and use |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US841999A (en) * | 1906-03-20 | 1907-01-22 | Hoechst Ag | Process of making formaldehyde sulfoxylates. |
US2174127A (en) * | 1937-12-13 | 1939-09-26 | Du Pont | Sulphated acyloins and process of producing them |
US2432850A (en) * | 1941-05-02 | 1947-12-16 | Chem Ind Basel | Water-soluble condensation products and process of making same |
US2857433A (en) * | 1956-06-20 | 1958-10-21 | Olin Mathieson | Aromatic ketones and process of their production |
US2828820A (en) * | 1957-05-13 | 1958-04-01 | Harvel Res Corp | Novel compositions of matter and methods and steps of making and using the same |
US3149152A (en) * | 1961-01-03 | 1964-09-15 | Ethicon Inc | Mono-alkali metal bisulfites of dialdehydes |
US3956140A (en) * | 1970-08-03 | 1976-05-11 | Dresser Industries, Inc. | Drilling fluids |
DE2341923C3 (de) * | 1973-08-18 | 1980-01-31 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Mörtel aus anorganischen Bindemitteln, Verfahren zur Herstellung und Verwendung desselben |
FR2415084A1 (fr) * | 1978-01-20 | 1979-08-17 | Protex Manuf Prod Chimiq | Compositions additives pour melanges a base de ciments hydrauliques |
DE3144673A1 (de) * | 1981-11-10 | 1983-05-26 | Skw Trostberg Ag, 8223 Trostberg | Saeuregruppen enthaltende thermostabile, hydrophile kondensationsprodukte von aldehyden und ketonen |
US4557763A (en) * | 1984-05-30 | 1985-12-10 | Halliburton Company | Dispersant and fluid loss additives for oil field cements |
-
1983
- 1983-12-07 DE DE19833344291 patent/DE3344291A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-10-31 AU AU34851/84A patent/AU569551B2/en not_active Expired
- 1984-11-01 ZA ZA848545A patent/ZA848545B/xx unknown
- 1984-11-07 CA CA000467262A patent/CA1232125A/en not_active Expired
- 1984-11-19 MX MX203436A patent/MX167583B/es unknown
- 1984-11-22 NO NO844656A patent/NO165391C/no not_active IP Right Cessation
- 1984-11-30 DK DK198405718A patent/DK174279B1/da not_active IP Right Cessation
- 1984-12-05 EP EP84114796A patent/EP0146078B1/de not_active Expired
- 1984-12-05 FI FI844817A patent/FI78894C/fi not_active IP Right Cessation
- 1984-12-05 AT AT84114796T patent/ATE41409T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-12-05 DE DE8484114796T patent/DE3477188D1/de not_active Expired
- 1984-12-05 JP JP59255870A patent/JPS60145945A/ja active Granted
- 1984-12-07 ES ES538428A patent/ES538428A0/es active Granted
-
1988
- 1988-05-11 US US07/195,425 patent/US4818288A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3477188D1 (en) | 1989-04-20 |
AU3485184A (en) | 1985-06-13 |
DE3344291A1 (de) | 1985-06-13 |
FI844817L (fi) | 1985-06-08 |
NO165391C (no) | 1991-02-06 |
FI78894B (fi) | 1989-06-30 |
AU569551B2 (en) | 1988-02-04 |
EP0146078B1 (de) | 1989-03-15 |
EP0146078A2 (de) | 1985-06-26 |
DK571884A (da) | 1985-06-08 |
ZA848545B (en) | 1985-06-26 |
FI844817A0 (fi) | 1984-12-05 |
US4818288A (en) | 1989-04-04 |
FI78894C (fi) | 1989-10-10 |
ATE41409T1 (de) | 1989-04-15 |
JPH0530788B2 (no) | 1993-05-10 |
NO844656L (no) | 1985-06-10 |
DK571884D0 (da) | 1984-11-30 |
CA1232125A (en) | 1988-02-02 |
JPS60145945A (ja) | 1985-08-01 |
ES8601822A1 (es) | 1985-11-01 |
MX167583B (es) | 1993-03-30 |
ES538428A0 (es) | 1985-11-01 |
EP0146078A3 (en) | 1986-12-03 |
DK174279B1 (da) | 2002-11-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO165391B (no) | Anvendelse av et kondensasjonsprodukt av keton, aldehyd og syregruppeinnfoerende forbindelse i saltholdige sementeringssystemer. | |
US4742094A (en) | Low fluid loss salt saturated cement slurries, additives and methods | |
US4482379A (en) | Cold set cement composition and method | |
US6273191B1 (en) | Cementing casing strings in deep water offshore wells | |
DK169431B1 (da) | Salte af vandopløselige naphthalen-sulfonsyre-formaldehyd-kondensater til anvendelse som tilsætningsstoffer til uorganiske bindemidler | |
US4028125A (en) | Cement composition | |
EP0189950B1 (en) | Cement composition for cementing of wells enabling gas channelling in the cemented annulus to be inhibited by right-angle setting | |
US6630021B2 (en) | Cementing casing strings in deep water offshore wells | |
CA2071722C (en) | Composition and method for cementing a well | |
CA1241029A (en) | Set delayed cement compositions and method of using the same | |
US4054461A (en) | Method of cementing | |
US5340860A (en) | Low fluid loss cement compositions, fluid loss reducing additives and methods | |
US3053673A (en) | Oil well cement compositions | |
GB2035992A (en) | Retarded aqueous hydraulic cement slurry | |
US6372037B1 (en) | Set retarders for foamed cements | |
US4791989A (en) | Low fluid loss salt saturated cement slurries, additives and methods | |
US4455169A (en) | Salt water cement slurries and water loss reducing additives therefor | |
NO313513B1 (no) | Törr, hydraulisk sementsammensetning av fin partikkelstörrelse, fremgangsmåte for å danne enhydrokarbonv¶skesementoppslemming og for å terminere vannströmmenfra en brönnboring | |
US7363977B2 (en) | Prevention of latex inversion in saltwater cement compositions for use in subterranean formations and associated methods | |
NO163740B (no) | Metallforbindelser av kondensasjonsprodukter eller ko-kondensasjonsprodukter av ketoner og aldehyder som inneholdersyregrupper, fremgangsmaate for fremstilling derav og anvendelse derav. | |
US2583657A (en) | Low water-loss cement and process of making | |
US4050948A (en) | Method of making lightweight cement slurries and their uses | |
US5109042A (en) | Fluid loss additive for cement slurries containing a n-vinyl-2-pyrrolidone-ω-2-acrylamido-2-methylpropane sulfonate-ω-acrylic acid-ω-acrylamide polymer | |
NO179971B (no) | Fluidtap-regulerende tilsetningsstoff for cementoppslemming samt cementoppslemming og fremgangsmåte til cementering av olje- og gassbrönner | |
US2621132A (en) | Cement composition |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |