NO164072B - Synergisk herbicid blanding. - Google Patents
Synergisk herbicid blanding. Download PDFInfo
- Publication number
- NO164072B NO164072B NO844829A NO844829A NO164072B NO 164072 B NO164072 B NO 164072B NO 844829 A NO844829 A NO 844829A NO 844829 A NO844829 A NO 844829A NO 164072 B NO164072 B NO 164072B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- chloro
- compound
- dimethylurea
- trade name
- compounds
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 16
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 35
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 27
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 24
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- -1 N'-(3-chloro-3-methoxyphenyl)-N,N-dimethylurea Chemical compound 0.000 claims description 11
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N Methabenzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(N(C)C(=O)NC)=NC2=C1 RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 4
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012895 dilution Substances 0.000 claims description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 claims description 2
- NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N prosulfocarb Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 21
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 16
- 230000004044 response Effects 0.000 description 16
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N Cycloate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)C1CCCCC1 DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 4
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 230000036515 potency Effects 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005494 Chlorotoluron Substances 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 3
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 2
- VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N asulam Chemical compound COC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 2
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N prometryn Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N propazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RVULBHWZFCBODE-UHFFFAOYSA-M sodium;5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoate Chemical compound [Na+].C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)[O-])=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 RVULBHWZFCBODE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 230000005737 synergistic response Effects 0.000 description 2
- WCLDITPGPXSPGV-UHFFFAOYSA-N tricamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WCLDITPGPXSPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- DPGTUUXVMCVQCM-UHFFFAOYSA-N (2-but-1-ynyl-4-chlorophenyl)-chlorocarbamic acid Chemical compound CCC#CC1=CC(Cl)=CC=C1N(Cl)C(O)=O DPGTUUXVMCVQCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N (trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1 GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWTDTJOJRLUART-UHFFFAOYSA-N 1-(3-chloro-4-methylphenyl)-1,3-dimethylurea Chemical compound CNC(=O)N(C)C1=CC=C(C)C(Cl)=C1 VWTDTJOJRLUART-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKYIAOSXVVCZKM-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenoxypentanoic acid Chemical class C=1C=CC=CC=1OC(C(O)=O)(CCC)OC1=CC=CC=C1 KKYIAOSXVVCZKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKROQOWBHZLRCU-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenoxypropanoic acid Chemical class C=1C=CC=CC=1OC(C(O)=O)(C)OC1=CC=CC=C1 HKROQOWBHZLRCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone Chemical compound FC1=CC=C(C(=O)CCl)C(F)=C1 UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLKFNPUXQZHIAE-UHFFFAOYSA-N 5-(3-aminopropyl)-8-bromo-3-methyl-2h-pyrazolo[4,3-c]quinolin-4-one Chemical compound O=C1N(CCCN)C2=CC=C(Br)C=C2C2=C1C(C)=NN2 LLKFNPUXQZHIAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical class OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RKKMJLZFJSRZBE-UHFFFAOYSA-N CC[S+]1C(NC([O-])=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=C1 Chemical compound CC[S+]1C(NC([O-])=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=C1 RKKMJLZFJSRZBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005496 Chlorsulfuron Substances 0.000 description 1
- NPOJQCVWMSKXDN-UHFFFAOYSA-N Dacthal Chemical compound COC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(C(=O)OC)C(Cl)=C1Cl NPOJQCVWMSKXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N Diallat Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SC\C(Cl)=C\Cl SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001063191 Elops affinis Species 0.000 description 1
- 235000002756 Erythrina berteroana Nutrition 0.000 description 1
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 1
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 1
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N N,N'-dimethylurea Chemical class CNC(=O)NC MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 1
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005625 Tri-allate Substances 0.000 description 1
- MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N Tri-allate Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SCC(Cl)=C(Cl)Cl MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical group ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- VOMHMJILNADLNM-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-[4-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenoxy]-3-hydroxypentanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)CC(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl VOMHMJILNADLNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- VRLIPUYDFBXWCH-UHFFFAOYSA-N hydridocarbon(.) Chemical compound [CH] VRLIPUYDFBXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000014674 injury Diseases 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- VRZKGXNOIKPXBW-UHFFFAOYSA-N methyl 4-[4-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenoxy]-3-hydroxypentanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)CC(=O)OC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl VRZKGXNOIKPXBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- VOEYXMAFNDNNED-UHFFFAOYSA-N metolcarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC(C)=C1 VOEYXMAFNDNNED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N metoxuron Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- YIFCZJACMYQVNM-UHFFFAOYSA-N n-(2-sulfanylethyl)benzenesulfonamide Chemical compound SCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YIFCZJACMYQVNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører synergistisk herbicidblanding som inneholder to aktive bestanddeler og eventuelt en inert fortynningsbærer.
Beskyttelse av dyrkningssplanter mot ugrass og annen vegetasjon som hemmer vekst av dyrkningsplanter, er et stadig tilbakevendende problem i landbruket. For å hjelpe til med bekjempelse av dette problem har forskere på området syntetisk kjemi fremstilt en utstrakt mengde forskjellige kjemikalier og kjemiske preparater som er effektive til bekjempelse av slik uønsket vekst. Mange typer kjemiske herbicider er blitt beskrevet i litteraturen, og et stort antall er i kommersiell anvendelse.
I noen tilfeller er aktive herbicider blitt vist å være
mer effektive i kombinasjon enn når de anvendes individuelt. Resultatet betegnes ofte "synergisme", siden kombinasjonen oppviser en potens eller et aktivitetsnivå som overstiger det som den ville ventes å ha basert på kjennskapet til komponentenes individuelle potenser. Den foreliggende oppfinnelse beror på
den oppdagelse at visse tiolkarbamater og visse dimetylurea-forbindelser, allerede kjent individuelt for sin herbicide potens, oppviser denne effekt når de anvendes i kombinasjon.
De to forbindelses-klasser som danner den kombinasjon som
er gjenstanden for den foreliggende oppfinnelse, er uavhengig av hverandre kjent på området for sin effekt på plantevekst. Tiolkarbamater er beskrevet som herbicider i US-patent nr. 3 185 720 (Tilles et al., 25. mai 1965), 3 198 786 (Tilles et al., 3. august 1965) og 2 913 327 (Tilles et al., 17. november 1959). N'-(3-klor-4-metylfenyl)-N',N-dimetylurea, hvis alminnelige navn er klortoluen, selges i Europa under handelsnavnet Dicuran av Ciba-Geigy Limited, Sveits.
Det er nå blitt oppdaget at synergisme ved bekjempelse av uønsket vegetasjon oppnås ifølge foreliggende oppfinnelse med en blanding av de følgende to komponenter: (a) en herbicid effektiv mengde av et tiolkarbamat med formelen (b) en herbicid effektiv mengde av en forbindelse som er N'-(3-klor-4-metylfenyl)-N.N-dimetylurea,
N-(4-isopropylfenyl)-N',N'-dimetylurea,
3-(3,4-diklorfenyl)-1-metoksy-l-metylurea,
1,3-dimetyl-3-(2-benzotiazolyl)urea,
N'-(3-klor-3-metoksyfenyl)-N,N-dimetylurea,
1- n-butyl-3-(3,4-diklorfenyl)-1-metylurea,
2- t-butylamino-4-etylamino-6-metyltio-s-triazin, s-2,3,3-triklorallyl-di-isopropyltiolkarbamat eller a, a,a-trifluor-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidin,
hvorunder vektforholdet mellom (a) og (b) er 0,01 : 1-20 : 1.
Forbindelsen i (a) kan fremstilles ifølge de fremgangsmåter som er beskrevet i US-patent nr. 2 913 327, 3 185 720 og 3 198 786, nevnt ovenfor, og US-patenter 3 144 475, 2 992 091 og 3 207 775.
Den foretrukkede dimetylurea-forbindelse for anvendelse i komposisjonene ifølge oppfinnelsen, er N'-(3-klor-4-metylfenyl)-N,N-dimetylurea.
Betegnelsen "synergisme" og "synergisk" er anvendt i det foreliggende for betegnelse av det resultat som observeres når en kombinasjon av herbicider oppviser en potensiering som overgår den additive styrke for hvert herbicid anvendt individuelt.
Betegnelsen "herbicid" er anvendt i det foreliggende for betegnelse av en forbindelse som bekjemper eller modifiserer veksten av planter. Betegnelsen "herbicid effektiv mengde"
er anvendt for å angi den mengde av en slik forbindelse,
eller den kombinasjon av slike forbindelser, som kan frem-
bringe en bekjempelses- eller modifiseringseffekt. Bekjempelses- eller modifiserings-effekter innbefatter alle avvik fra naturlig utvikling, for eksempel: utryddelse, retardasjon, bladbrenning ("leaf bum") , dvergvekstdannelse og lignende. Betegnelsen "planter" som anvendt innbefatter all etteroppkomst-vegetasjon, i området fra frøplanter til etablert vegetasjon.
I blandingen ifølge denne oppfinnelse ligger det vektforhold mellom tiolkarbamat og klortoluron, ved hvilket den herbicide virkning er synergisk, fortrinnsvis innenfor området fra 0,1:1 til 10:1, mest foretrukket fra 0,1;1 til 5:1.
Påføringsmengdene vil avhenge av de ugrassarter som skal bekjempes og graden av bekjempelse som ønskes. Vanligvis anvendes blandingene ifølge denne oppfinnelse mest effektivt i en mengde på fra 0,011 til 56 kg pr. hektar av de aktive bestanddeler, fortrinnsvis fra 0,11 til 28 kg pr. hektar.
Blandingene er spesielt effektive til bekjempelse av klengemaure (Galium aparine).
EKSEMPEL I
De herbicide virkninger ved kombinert anvendelse av klortoluron (forbindelse 1, tabell I) og ett av to S-benzyltiol-karbamater ble studert ved hjelp av veksthus-forsøk. De S-benzyltiolkarbamater som ble anvendt, var som følger:
Forbindelse 2: S- benzyl- dipropvltiolkarbamat
Forbindelse 3: S- benzyl- etyl- 1, 2- dimetylpropyltiQlkarbamat
Aluminiumskar som målte 18 x 12 x 5 cm ble fylt med en leirholdig sandjord, og seks furer ble tilberedt tvers over bredden av hver plantekasse. Fem tofrøbladede arter ble sådd i furer og dekket med jord. De medtatte plantearter var:
Seks enfrøbladede arter ble sådd på samme måte som de to frøbladede arter og innbefattet:
Kjemiske oppløsninger, som ble påsprøytet den samme dag som såiingen skjedde, ble fremstilt som følger: Alle forbindelser var av teknisk kvalitet, bortsett fra Dicuran eller klortoluron, som ble tilført som et 50 % emulger-bart konsentrat. Det ble anvendt et forhold mellom aceton og vann på 1:1 for å få forbindelsene med teknisk kvalitet til å gå i oppløsning. Dicuran ble fortynnet i vann. De kjemiske oppløsninger ble påført på jordoverflaten for føroppkomst-påføringer ved anvendelse av en lineær sprøytningsinnretning. Innretningen var kalibrert til et sprøytevolum på 750 liter
pr. hektar. Hver forbindelse ble påført enkeltvis med de følgende påføringsmengder: Forbindelse 1 (Dicuran) - 1,0 og 2,0 kg pr. hektar Forbindelser 2 og 3 - 0,5, 1,0, 2,0 og 4,0 kg pr.
hektar.
Alle mulige påføringsmengder ble anvendt for kombinasjoner av forbindelse 1 (Dicuran) pluss forbindelse 2 eller forbindelse 3.
Plantekassene ble så anbrakt i et skyggefullt veksthus og vannet ved overrisling. Lufttemperaturene var i området fra 15 til 27°C. Plantekassene ble holdt fuktig under hvert for-søk.
To til tre uker etter behandlingen ble hver fure med frø-planter klassifisert visuelt med hensyn til vekst-bekjempelse på grunnlag av alle skadefaktorer. Ubehandlede plantekasser med frøplanter ble anvendt som sammenligning, og 0 % skade eller vekstbekjempelse er lik veksten i kontrollkassene. 100 % vekstbekjempelse er lik fullstendig utryddelse.
Herbicide responser ved gjensidig påvirkning ble vurdert under anvendelse av Limpels formel (Limpel, L.E., et al.,
1962, "Weed Control by Dimethyltetrachloroterephtalate Alone and in Certain Combinations," Proe. NEWCC, 16:48-53):
hvor E = ventet respons
hvor X = observert (O) verdi eller prosentvis vekstkontroll når herbicidet påføres alene og
Y = observert (O) verdi eller prosentvis vekstbekjempelse når det annet herbicid påføres alene.
En respons er synergisk når en observert verdi er større enn den beregnede verdi, og en synergisk respons skal forståes å være slik at responsen ved gjensidig påvirkning er større enn summen av responsene ved de individuelle kjemiske behandlinger. En antagonistisk respons er den motsatte situasjon.
Resultater
Etter gjennomsyn av de ovenstående data kan man konkludere med at kombinasjonspåføringer av forbindelse 1 (Dicuran) med hvilken som helst av forbindelsene 2 eller 3 resulterer i forskjellige synergiske herbicid-responser både med en-frøbladede og to-frøbladede plantearter.
De S-benzyl-tiolkarbamater som er beskrevet i det foreliggende, kan også vurderes på samme måte som i eksempel 1 ovenfor, ved kombinasjon av S-benzyl-tiolkarbamatene med andre herbicider såsom Glean^, vanligvis kjent som klorsulfuron, 2-klor-N-[(4-metoksy-6-metyl-l,3,5-triazin-2-yl)-aminokarbonyl]-benzensulfonamid, solgt av DuPont Company, Wilmington, Delaware. Andre forbindelser som kan vurderes sammen med de S-benzyl-tiolkarbamater som det er referert til i det foreliggende, innbefatter triaziner generelt, såsom Aatrex<®>, 2-klor-4-(etylamino)-6-(isopropylamino)-S-triazin, solgt av Ciba-Geigy Corporation og dessuten solgt under handelsnavnet Lassc-^av Monsanto Chemical Company, St. Louis, Missouri. Dessuten kan slike forbindelser som Bladex 2[(4-klor-6-(etyl?mino)-s-triazin-2-yl)amino]-2-(5) metylpropionitril, solgt av Shell Chemical Company, Houston, Texas og andre av den samme generelle type vurderes.
S-benzyl-tiolkarbamatene kan også vurderes sammen med fenoksyfenoksy-pentansyreestere og pyridylfenoksy-pentansyreestere som beskrevet i US-patentsøknader 486 730 og 486 750, inngitt 20. april 1983. Spesielle av disse forbindelser innbefatter etyl-4-[4-(3-klor-5-trifluormetyl-2-pyridyloksy)-fenoksy]-3-hydroksypentanoat, metyl-4-[4-(3-klor-5-trifluor-metyl-2-pyridyloksy)fenoksy]-3-hydroksypentanoat og etyl-4[-4-(3-klor-5-trifluormetyl-2-fenoksy)fenoksy]-3-hydroksypentanoat.
S-benzyl-tiolkarbamat-forbindelsene kan også vurderes
sammen med fenoksyfenoksy-propionsyrer og estere derav, såsom beskrevet i tysk patent 2 531 643, og dessuten pyridylfenoksy-propionsyrer og estere såsom beskrevet og patentsøkt i britisk patent 1 599 121.
De S-benzyl-tiolkarbamat-forbindelser som er beskrevet i
det foreliggende, kan også vurderes med hensyn til synergisk herbicid aktivitet sammen med de fenoksyfenyl-herbicid-typer som er representert av 2-klor-l-(3-etoksy-4-nitrofenoksy)-4-
(R)
(trifluormetyl)benzen, solgt under handelsnavnet Goa r2' av Rohm and Haas Company, Springhouse, Pennsylvania, og natrium-5- [2-klor-4-(trifluormetyl)fenoksy]-2-nitrobenzoat, solgt under handelsnavnet Blazer 2>S® av Rohm and Haas Company og under handelsnavnet Tackle 2AS<®> av Rhone-Poulenc Chemical Company, Monmouth, New Jersey.
Enda andre herbicider som kan testes med hensyn til synergisk herbicid aktivitet sammen med de S-benzyl-tiolkarbamater som er beskrevet i det foreliggende, innbefatter acetanilid-herbicid-typen, og representative forbindelser for denne type innbefatter 2-klor-2<1>,6'-dietyl-N-(metoksy-
(r)
metyl)-acetanilid, solgt under handelsnavnet LasscP av Monsanto Company, St. Louis, Missouri, 2-klor-2-N-(2-etyl-6- metylfenyl)-N-(2-metoksy-l-metyletyl)acetamid, solgt under handelsnavnet Dual® av Ciba-Geigy Company, Agricultural Division, Greensboro, North Carolina. Enda andre innbefatter N-(butoksymetyl)-2-klpr-2',6'-dietylacetanilid, solgt under handelsnavnet Machete av Monsanto Company, St. Louis, Missouri og andre av den samme generelle type.
Enda andre herbicider som kan ventes å oppvise synergisk herbicid aktivitet sammen med de S-benzyl-tiolkarbamater som er beskrevet i det foreliggende, er karbamater såsom metyl-sulfanilyl-karbamat, med alminnelig navn asulan og som selges under handelsnavnet Asilan<®>. Andre egnede karbamater innbefatter 4-klor-2-butvnyl-N-klorkarbanilat solgt under handelsnavnet Carbyne*^ av Velsicol Division of Gulf Corp., Chicago, Illinois, og isopropyl-m-klorkarbanilat, solgt under handelsnavnet Furloe^ av PPG Industries, Pittsburg, Pennsylvania .
Enda andre forbindelser innbefatter a,a,a-trifluor-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidin, solgt under handelsnavnet Treflan<®>av Elanco Products Company, en avdeling av Eli Lilly Company, Greenfield, Indiana, og 0,O-diisopropylfosforo-ditioat-S-ester med N-(2-merkaptoetyl)benzensulfonamid, solgt
(r)
under handelsnavnet Betasarr av Stauffer Chemical Company, Westport, Connecticut, 3,6-diklor-0-anis-syre, med alminnelig navn dicamba og som selges under handelsnavnet Banvel® av Velsicol Chemical Company.
Enda flere herbicider som kan vurderes med hensyn til herbicid-aktivitet sammen med S-benzyl-tiolkarbamatene ifølge den foreliggende oppfinnelse, innbefatter andre tiolkarbamat-forbindelser såsom S-etyl-N-etyl-tiocykloheksan-karbamat,
solgt under handelsnavnet RO-NEET (6)av Stauffer Chemical Company, 5- etyl-dipropyl-tiolkarbamat, solgt under handelsnavnet EPTAM , solgt av Stauffer Chemical Company, S-etyl-diisobutyl-tiolkarbamat, solgt under handelsnavnet Sutan , solgt av Stauffer Chemical Company, S-(2,3-diklorallyl)-diisopropyl-tiolkarbamat solgt under handelsnavnet Avadex<®> av Monsanto Company, St. Louis, Missouri, S-propyl-dipropyl-tiolkarbamat, solgt under handelsnavnet Vernam (g) av Stauffer Chemical Company, Westport, Connecticut og S-[(4-klorfenyl)metyl]-dietylkarbamotioat,
solgt under handelsnavnet Saturrr av Kumiai Chemical Company, Tokyo, Japan. Enda ytterligere herbicide forbindelser som kan vurderes med hensyn til synergisk aktivitet sammen med de S-benzyl-tiolkarbamater som er beskrevet i det foreliggende, innbefatter triazinene generelt, innbefattende 2-klor-4-(etylamino)-6- (isopropylamino)-s-triazin, solgt under handelsnavnet Atrazine^ av Shell Chemical Company, Houston, Texas, 2-[[4-klor-6-(etylamino)-s-triazin-2-yl]amino]-2-metylpropionitril, solgt under handelsnavnet Blade x® av Shell Chemical Company, Houston, Texas, 2,4-bis(isopropylamino)-6-(metyltio)-s-triazin solgt av Ciba-Geigy Company, Greensboro, North Carolina.
Enda andre triazin-forbindelser innbefatter 2,4-bis(iso-propylamino) -6-(metyltio)-s-triazin, solgt av Ciba-Geigy Company under handelsnavnet Caprol 80W og 2-klor-4,6-bis(iso-propylamino) -s-triazin solgt av Ciba-Geigy Company under handelsnavnet Milogard 80W og andre betegnelser.
Synergisme ved ugrassbekjempelse
ved anvendelse av klortoluron og S-benzyltiol-karbamater
De herbicide responser ved kombinert anvendelse av S-benzyl-dipropyltiolkarbamat og ett av de følgende herbicider ble ut-prøvet ved hjelp av veksthus-forsøk: Forbindelse nr. 4: N-( 4- isopropylfenyl)- N', N'- dimetylurea
(isoproturon)
Forbindelse nr. 5; 3-( 3, 4- diklorfenyl)- 1- metoksy- l- metylurea
(linuron)
Forbindelse nr. 6: 1, 3- dimetyl- 3-( 2- benzotiazolyl) urea
(metabenztiazuron)
Forbindelse nr. 7: N-( 3- klor- 4- metok syfenyl)- N, N- dimetylurea
(metoksuron)
Forbindelse nr. 8: l- n- butyl- 3-( 3, 4- diklorfenyl)- 1- metylurea
(neburon)
Forbindelse nr. 9: 2- t- butylamino- 4- etylamino- 6- metyltio- s- triazin
(terbutryn)
Forbindelse nr. 10: S- 2, 3, 3- triklorallyl- diisopropyl- tiolkarbaroat
(triallat)
Forbindelse nr. 11: a,a,a-trifluor-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidin
(trifluralin)
Forbindelsene 4-11 er alle kommersielt tilgjengelig eller kjent på området.
Det ble utført tester som følger: aluminiumkar som målte 19 x 8 x 6 cm, ble fylt med en leirholdig sandjord, og seks furer ble tilberedt tversover bredden av hver plantekasse. De følgende plantearter ble sådd i furene:
Alle eller noen av de ovenfor oppregnede plantearter ble anvendt i hver av de åtte adskilte tester. Kjemiske oppløsninger, som ble påsprøytet den samme dag som såiingen skjedde, ble fremstilt som følger: Forbindelser ble anvendt som preparater eller var av teknisk kvalitet (se data-tabeller). Et forhold mellom aceton og vann på 1:1 ble anvendt for at forbindelsene med teknisk kvalitet skulle oppløses. Utformede materialer ble oppløst bare i vann. De kjemiske oppløsninger ble påført jordoverflaten for før-oppkomst-påføring ved anvendelse av en lineær-sprøytnings-innretning. Innretningen var kalibrert til et utsprøytnings-volum på 235 liter pr. hektar. Hver forbindelse ble påført enkeltvis med følgende påføringsmengder:
Forbindelse nr. 1 ble påført med alle mulige forhold av på-føringskombinasjoner med hver av forbindelsene nr. 4-11 i adskilte tester. Hver test ble arrangert som en 5 x 5-faktors (innbefatter en påføringsmengde på null) og utformet som en randomisert fullstendig blokk med to paralleller.
Plantekassene ble anbrakt i et skyggefullt veksthus etter påsprøyting og vannet ved hjelp av overrisling. Lufttempera-turene var i området fra 15 til 17°C. Plantekassene ble holdt fuktig under hvert forsøk. 15 til 26 dager etter behandling ble hver fure med frø-planter visuelt klassifisert med hensyn til vekstbekjempelse på grunnlag av alle skadefaktorer. Ubehandlede plantekasser med frøplanter ble anvendt til sammenligning. 0 % skade eller vekstbekjempelse er lik veksten i kontroll-plantekassene. 100 % vektstbekjempelse er lik fullstendig utryddelse.
Herbicide responser ved gjensidig påvirkning ble vurdert under anvendelse av Limpels formel som ovenfor.
Responsen eller forholdet (R) ved gjensidig påvirkning av en behandling med kombinerte herbicider er synergisk (S) når en observert verdi er større enn en vantet verdi. En synergisk respons skal forståes å være slik at responsen ved gjensidig påvirkning er større enn summen av responsene ved de individuelle kjemiske behandlinger. En antagonistisk (A) respons er den motsatte situasjon. En respons er additiv (AD) når den observerte og ventede respons er like.
De følgende 8 tabeller viser gjennomsnittet av data og resultater for hvert forsøk. Det kan konkluderes med at kombinasjons-påføringer av forbindelse 1 med hvilken som helst av forbindelsene 4-11 resulterer i forskjellige synergiske herbicide responser.
Komposisjonene ifølge den foreliggende oppfinnelse viser synergisk aktivitet som herbicider ved bekjempelse av veksten av uønsket vegetasjon når de påføres på slik vegetasjon ved før- eller etteroppkomst-påføring. Komposisjonene inkorporeres vanligvis i preparater som inneholder inerte eller leilighets-vis aktive bestanddeler eller fortynnende bærere i tillegg til de aktive forbindelser. Eksempler på slike bestanddeler eller bærere er vann, organiske løsningsmidler, overflateaktive midler, olje, vann-i-olje-emulsjoner, fuktemidler, dispergerings-midler og emulgeringsmidler. De herbicide preparater har vanligvis form av fuktbare pulvere, oppløsninger eller emulgerbare konsentrater.
Fuktbare pulvere er findelte komposisjoner omfattende en partikkelformig bærer impregnert med den herbicide forbindelse og som dessuten inneholder ett eller flere overflateaktive midler. Det overflateaktive middel fremmer hurtig dispersjon av pulveret i vandig medium under dannelse av stabile, sprøyt-bare suspensjoner. Mange forskjellige overflateaktive midler kan anvendes, for eksempel langkjedede fettalkoholer og alkali-metall-salter av de sulfaterte fettalkoholer; salter av sulfon-syre; estere av langkjedede fettsyrer; og flerverdige alkoholer hvor alkohol-gruppene er frie, omega-substituerte polyetylen-glykoler med forholdsvis lang kjedelengde.
De herbicide komposisjoner kan også påføres på bladverket
i form av en oppløsning i et egnet løsningsmiddel. Løsnings-midler som hyppig anvendes i herbicide preparater, innbefatter kerosin, brenselolje, xylen, petroleumsfraksjoner med kokepunkts-områder som ligger høyere enn for xylen, og aromatiske petroleum-fraksjoner som er rike på metylerte naftalener.
De mest foretrukkede preparater er emulgerbare konsentrater som består av en oljeoppløsning av herbicidet sammen med et emulgeringsmiddel. Før anvendelse fortynnes konsentratet med vann under dannelse av en suspendert emulsjon av olje-smådråper. De anvendte emulgeringsmidler er vanligvis en blanding av anioniske og ikke-ioniske overflateaktive midler. Andre addi-tiver såsom spredemidler og klebemidler kan inkorporeres i det emulgerbare konsentrat.
De preparater som er beskrevet ovenfor, kan påføres på den vegetasjon som ønskes bekjempet, på en hvilken som helst konvensjonell måte enten før eller etter at vegetasjonen er kommet opp av jorden. Vegetasjonen kan være på et hvilket som helst utviklingsstadium etter oppkomst, i området fra frøplanter til fullstendig utvokste planter. Påføring kan oppnåes ved hjelp av en hvilken som helst konvensjonell tek-nikk såsom anvendelse av bakkesprøyte-utstyr eller sprøyte-innretninger montert på fly. Forskjellige andre påførings-teknikker vil være åpenbare for en fagmann på området pesti-cider.
Claims (3)
1. Synergistisk herbicidblanding som inneholder to aktive bestanddeler og eventuelt en inert fortynningsbærer, karakterisert ved at den omfatter i blanding (a) en herbicid virksom mengde S-benzyldipropyl-tiolkarbamat med formelen
og (b) en herbicid effektiv mengde av en forbindelse som er N'-(3-klor-4-metylfenyl)-N,N-dimetylurea, N-(4-isopropylfenyl)-N',N'-dimetylurea, 3-(3,4-diklorfenyl)-1-metoksy-l-metylurea, 1,3-dimetyl-3-(2-benzotiazolyl)urea, N'-(3-klor-3-metoksyfenyl)-N,N-dimetylurea,
1- n-butyl-3-(3,4-diklorfenyl)-1-metylurea,
2- t-butylamino-4-etylamino-6-metyltio-s-triazin, s-2,3,3-triklorallyl-di-isopropyltiolkarbamat eller cx ,a ,o-trif luor-2 ,6-dinitro-N ,N-dipropyl-p-toluidin ,
hvorunder vektforholdet mellom (a) og (b) er 0,01 : 1-20 : 1.
2. Blanding ifølge krav 1,
karakterisert ved at (b) er N'-(3-klor-4-metylfenyl)-N,N-dimetylurea.
3. Blanding ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at vektforholdet mellom (a) og (b) er 0,1 : 1 - 10 : 1, fortrinnsvis 0,1 : 1-5 : 1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US55799283A | 1983-12-05 | 1983-12-05 | |
| US66456184A | 1984-10-29 | 1984-10-29 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO844829L NO844829L (no) | 1985-06-06 |
| NO164072B true NO164072B (no) | 1990-05-21 |
| NO164072C NO164072C (no) | 1990-08-29 |
Family
ID=27071585
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO844829A NO164072C (no) | 1983-12-05 | 1984-12-04 | Synergisk herbicid blanding. |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0149099A3 (no) |
| KR (1) | KR850004378A (no) |
| AU (1) | AU574411B2 (no) |
| BG (1) | BG45041A3 (no) |
| CA (1) | CA1235920A (no) |
| DK (1) | DK579284A (no) |
| ES (1) | ES8604408A1 (no) |
| FI (1) | FI76671C (no) |
| HU (1) | HUT36680A (no) |
| IL (1) | IL73723A (no) |
| NO (1) | NO164072C (no) |
| NZ (1) | NZ210425A (no) |
| PL (1) | PL144625B1 (no) |
| PT (1) | PT79605A (no) |
| RO (1) | RO90413A (no) |
| TR (1) | TR22576A (no) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1262059A (en) * | 1984-09-19 | 1989-10-03 | Ferenc Marcus Pallos | Herbicide compositions of extended soil life |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3682616A (en) * | 1968-08-28 | 1972-08-08 | Kumiai Chemical Industry Co | Herbicidal composition |
| JPS4824728B1 (no) * | 1970-07-16 | 1973-07-24 | ||
| JPS5115096B2 (no) * | 1971-09-29 | 1976-05-14 | ||
| JPS5040735A (no) * | 1973-08-10 | 1975-04-14 | ||
| JPS5127734B2 (no) * | 1973-11-16 | 1976-08-14 | ||
| EP0024841A1 (en) * | 1979-09-01 | 1981-03-11 | Fbc Limited | Plant physiologically active composition and use |
| JPS58105904A (ja) * | 1981-12-19 | 1983-06-24 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | 除草剤組成物 |
| FI844547L (fi) * | 1983-12-05 | 1985-06-06 | Stauffer Chemical Co | Herbicidblandningar och foerfarande foer kontroll av ograes. |
| FI74385C (fi) * | 1983-12-05 | 1988-02-08 | Stauffer Chemical Co | Synergistiska herbicidblandningar av tiokarbamat och pyrrolidonfoerening. |
-
1984
- 1984-11-20 FI FI844546A patent/FI76671C/fi not_active IP Right Cessation
- 1984-12-03 PT PT79605A patent/PT79605A/pt unknown
- 1984-12-03 KR KR1019840007622A patent/KR850004378A/ko not_active IP Right Cessation
- 1984-12-04 PL PL1984250713A patent/PL144625B1/pl unknown
- 1984-12-04 RO RO84116514A patent/RO90413A/ro unknown
- 1984-12-04 IL IL73723A patent/IL73723A/xx not_active IP Right Cessation
- 1984-12-04 HU HU844480A patent/HUT36680A/hu unknown
- 1984-12-04 EP EP84114737A patent/EP0149099A3/en not_active Withdrawn
- 1984-12-04 NO NO844829A patent/NO164072C/no not_active IP Right Cessation
- 1984-12-04 CA CA000469253A patent/CA1235920A/en not_active Expired
- 1984-12-04 AU AU36264/84A patent/AU574411B2/en not_active Ceased
- 1984-12-04 NZ NZ210425A patent/NZ210425A/en unknown
- 1984-12-05 ES ES538301A patent/ES8604408A1/es not_active Expired
- 1984-12-05 TR TR9447/84A patent/TR22576A/xx unknown
- 1984-12-05 BG BG067774A patent/BG45041A3/xx unknown
- 1984-12-05 DK DK579284A patent/DK579284A/da not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI76671C (fi) | 1988-12-12 |
| IL73723A0 (en) | 1985-03-31 |
| FI76671B (fi) | 1988-08-31 |
| FI844546L (fi) | 1985-06-06 |
| HUT36680A (en) | 1985-10-28 |
| ES538301A0 (es) | 1986-02-01 |
| FI844546A0 (fi) | 1984-11-20 |
| RO90413A (ro) | 1986-12-10 |
| NZ210425A (en) | 1987-07-31 |
| KR850004378A (ko) | 1985-07-15 |
| PL144625B1 (en) | 1988-06-30 |
| DK579284A (da) | 1985-06-06 |
| EP0149099A2 (en) | 1985-07-24 |
| DK579284D0 (da) | 1984-12-05 |
| TR22576A (tr) | 1987-11-24 |
| EP0149099A3 (en) | 1986-08-27 |
| NO164072C (no) | 1990-08-29 |
| AU3626484A (en) | 1985-06-13 |
| CA1235920A (en) | 1988-05-03 |
| IL73723A (en) | 1988-11-15 |
| AU574411B2 (en) | 1988-07-07 |
| NO844829L (no) | 1985-06-06 |
| PL250713A1 (en) | 1985-08-13 |
| PT79605A (en) | 1985-01-01 |
| BG45041A3 (bg) | 1989-03-15 |
| ES8604408A1 (es) | 1986-02-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0476555B1 (de) | Synergistische herbizide Mittel | |
| EP0713646B1 (de) | Synergistische herbizide Mittel | |
| DE19501986A1 (de) | Synergistische herbizide Mittel aus Basis Glufosinate und Nitrodiphenylethern sowie deren Formulierungen | |
| AU2009266091B2 (en) | Weed control method and herbicidal composition | |
| EP0274634A1 (en) | Synergistic herbicide compositions and method of application | |
| EP0350079B1 (en) | Synergistic herbicide combinations and method of application | |
| US7968498B2 (en) | Weed control process comprising the application of mesotrione and second herbicide | |
| DD242957A5 (de) | Synergistische herbizide zusammensetzungen | |
| NO164072B (no) | Synergisk herbicid blanding. | |
| US4531966A (en) | Herbicide compositions | |
| RU1834635C (ru) | Гербицидно-антидотна композици | |
| NO844828L (no) | Synergistisk herbicid blanding | |
| EP0512738B1 (en) | Herbicidal compositions with increased crop safety | |
| EP0147683B1 (en) | A method for the control of galium aparine | |
| WO2006135497A1 (en) | Aqueous crop protection formulations comprising asulam and synergistic herbicidal combinations thereof | |
| EP0039535B1 (en) | Synergistic herbicidal compositions and use thereof | |
| NO861338L (no) | Synergistiske herbicide blandinger. | |
| EP0219143A1 (en) | Synergistic herbicidal compositions and methods of use | |
| EP0032832B1 (en) | Synergistic herbicidal compositions and use thereof | |
| US4165976A (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
| US6156701A (en) | Herbicidal method | |
| EP0158445B1 (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
| EP0238145B1 (en) | Synergistic herbicidal compositions and methods of use. | |
| CA3144292A1 (en) | Selective weed control | |
| EP0218271A1 (en) | Synergistic herbicidal compositions and method |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |
Free format text: LAPSED IN JUNE 2001 |