NO163534B - Fremgangsmaate til fremstilling av stabile vandige dispersjoner av kondensasjonsprodukter av urea og ch-acide aldehyder, og evt formaldehyd, og anvendelse av dispersjonene i kombinasjon med andre filmdannere som lakkbindemiddel. - Google Patents
Fremgangsmaate til fremstilling av stabile vandige dispersjoner av kondensasjonsprodukter av urea og ch-acide aldehyder, og evt formaldehyd, og anvendelse av dispersjonene i kombinasjon med andre filmdannere som lakkbindemiddel. Download PDFInfo
- Publication number
- NO163534B NO163534B NO850728A NO850728A NO163534B NO 163534 B NO163534 B NO 163534B NO 850728 A NO850728 A NO 850728A NO 850728 A NO850728 A NO 850728A NO 163534 B NO163534 B NO 163534B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- dispersions
- urea
- parts
- condensation products
- combination
- Prior art date
Links
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 title claims abstract description 40
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 18
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 15
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 title claims description 13
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 title abstract description 18
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 28
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 28
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims abstract description 16
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims abstract description 15
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims abstract description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 7
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims abstract description 5
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229920001577 copolymer Chemical group 0.000 claims description 25
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 16
- -1 vinyl lactams Chemical class 0.000 claims description 16
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 claims description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 13
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 12
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 9
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims description 9
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000002966 varnish Substances 0.000 claims description 7
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 7
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 6
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 claims description 4
- 229920003067 (meth)acrylic acid ester copolymer Polymers 0.000 claims description 2
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 4
- RCHKEJKUUXXBSM-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-(3-formylindol-1-yl)acetamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C=O)=CN1CC(=O)NCC1=CC=CC=C1 RCHKEJKUUXXBSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 18
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 24
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 11
- AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N Isopropylaldehyde Chemical compound CC(C)C=O AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 7
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 5
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 4
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical class CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N anhydrous diethylene glycol Natural products OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 3
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 3
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FTZILAQGHINQQR-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpentanal Chemical compound CCCC(C)C=O FTZILAQGHINQQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000005609 naphthenate group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005474 octanoate group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-methylpropane Chemical compound CC(C)COC=C OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDRZFSPCVYEJTP-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylcyclohexene Chemical compound C=CC1=CCCCC1 SDRZFSPCVYEJTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(OC(=O)C=C)OC(=O)C=C VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHVBLSNVXDSMEB-UHFFFAOYSA-N 2-(diethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CCN(CC)CCOC(=O)C=C QHVBLSNVXDSMEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGYNIFWIKSEESD-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexanal Chemical compound CCCCC(CC)C=O LGYNIFWIKSEESD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQVAERDLDAZARL-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpropanal Chemical compound O=CC(C)C1=CC=CC=C1 IQVAERDLDAZARL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXRGSJAOLKBZLU-UHFFFAOYSA-N 3-ethenylazepan-2-one Chemical compound C=CC1CCCCNC1=O MXRGSJAOLKBZLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006539 C12 alkyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical class CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010039491 Ricin Proteins 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 1
- 239000004815 dispersion polymer Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N ethenamine Chemical class NC=C UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC=C MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFJVXXWOPWLRNU-UHFFFAOYSA-N ethenyl formate Chemical compound C=COC=O GFJVXXWOPWLRNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(O)CO FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000643 oven drying Methods 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000191 poly(N-vinyl pyrrolidone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
- C08J3/03—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
- C08G12/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
- C08G12/10—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with acyclic compounds having the moiety X=C(—N<)2 in which X is O, S or —N
- C08G12/12—Ureas; Thioureas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D161/00—Coating compositions based on condensation polymers of aldehydes or ketones; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D161/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C09D161/22—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
- C09D161/24—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with urea or thiourea
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2361/00—Characterised by the use of condensation polymers of aldehydes or ketones; Derivatives of such polymers
- C08J2361/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08J2361/22—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
- C08J2361/24—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with urea or thiourea
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Description
Den foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte til fremstilling av stabile vandige dispersjoner av kondensasjonsprodukter av urea og CH-acide aldehyder og eventuelt formaldehyd, og anvendelse av dispersjonene i kombinasjon med andre filmdannere som lakkbindemiddel.
Kondensasjonsprodukter av urea og CH-acide aldehyder og eventuelt formaldehyd har allerede lenge vært kjent og er beskrevet for eksempel i de europeiske patenter nr. 0 002 793
og 0 002 794.
Fremstillingen av disse kondensasjonsprodukter hos hvilke
det dreier seg om hard-harpikser, skjer vanligvis ved syre-katalysert kondensasjon av urea og CH-acide aldehyder, eventuelt i kombinasjon med formaldehyd (aldehyd-harpikser).
Aldehyd-harpikser er egnet i kombinasjon med høymolekylære filmdannere såsom for eksempel cellulosederivater, klorkautsjuk, blandede polymerisater på vinylester-, vinyleter-, vinyl-
klorid-, vinylaromat- og akrylester-basis eller kjemisk tørkende bindemidler, såsom for eksempel alkyd-harpikser,
tørkende og halvtørkende oljer, til fremstilling av lakker.
Harpiksene opparbeides vanligvis med oppløsnings- og fortynningsmidler som er vanlige i lakk-teknikken, såsom alkoholer, ketoner, estere, alifatiske og aromatiske hydrokarboner såsom for eksempel testbensin, heksan, toluen, xylen og andre hjelpemidler.
Det er et formål med den foreliggende oppfinnelse å gjøre hard-harpiksene tilgjengelig for andre anvendelsesområder og samtidig muliggjøre en miljøvennlig fremstilling av disse harpikser. Dessuten bør gulningsbestandigheten overfor lys og varme såvel som fyllevne og hardhet hos lakkfilmene forbedres.
Den innledningsvis angitte fremgangsmåte ifølge oppfinnelsen er karakterisert ved at smeiten eller de høykonsentrerte oppløsninger av disse kondensasjonsprodukter dispergeres i vann i nærvær av organiske beskyttelseskolloider, eventuelt under tilsetning av ikke-ioniske emulgatorer, idet det som kondensasjonsprodukter av urea, CH-acide aldehyder og eventuelt formaldehyd anvendes slike som inneholder innkondensert urea og CH-acid aldehyd i molforholdet fra 1:4 til 1:10, hvorved opp til 50 mol% av det CH-acide aldehyd kan erstattes med formaldehyd, og det som organiske beskyttelseskolloider anvendes kopolymerisater av vinyllaktamer og vinylestere, eller karboksylgruppe-holdige (met-)akrylsyreester-kopolymerisater hvis karboksylgrupper i det minste delvis er nøytralisert.
Gjenstanden for den foreliggende oppfinnelse er dessuten anvendelse av de vandige hardharpiks-dispersjoner som er fremstilt ifølge oppfinnelsen, i kombinasjon med andre filmdannere, spesielt i kombinasjon med vandige oppløsninger og/eller dispersjoner av alkydharpikser og/eller polymerisater av a,e-etylenisk umettede forbindelser som lakkbindemidler.
Ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen og de oppbygnings-komponenter som kommer på tale for denne, skal mer detaljert følgende anføres.
Som aldehyd-harpikser kommer følgende forbindelser i betraktning ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen: De ovenfor allerede nevnte kondensasjonsprodukter av urea og CH-acide aldehyder såsom for eksempel isobutyraldehyd, n-butyraldehyd, 2-metylpentanal, 2-etylheksanal og/eller 2-fenylpropanal, eventuelt i kombinasjon med formaldehyd. Disse harpikser kan for eksempel erholdes ifølge det europeiske patent nr. 0 002 793 henholdsvis 0 002 794 av urea eller substituerte urea-forbindelser og CH-acide aldehyder, såsom isobutyraldehyd, såvel som eventuelt i kombinasjon med formaldehyd ved sur katalysert kondensasjon, og de opviser vanligvis mykningspunkter (ifølge DIN 53 180) på mellom 60 og 140°C, fortrinnsvis mellom 70 og 100°C. Slike kondensasjonsprodukter og fremstillingen av dem er for eksempel beskrevet i de ovennevnte europeiske patenter.
De nevnte kondensasjonsprodukter (= aldehydharpikser = hard-harpikser) er slike som inneholder innkondensert urea og CH-acid aldehyd i molforhold 1:4 til 1:10, hvorved opp til 50 mol% av det CH-acide aldehyd kan være erstattet av form-al dehyd.
Ifølge oppfinnelsen dispergeres aldehyd-harpiksene i
smeltet form eller i form av høykonsentrerte, i regelen 75-
95 %ige, oppløsninger i vann som inneholder organisk beskyttelseskolloid og eventuelt også emulgatorer.
Som løsningsmiddel for harpiksoppløsningene kommer det
på tale alkanoler med 1-12 karbonatomer, såsom etanol, iso-propanol, butanoler såsom n-butanol og/eller isobutanol, 2-etylheksanol såvel som blandinger av de nevnte alkoholer. Likeså er følgende forbindelser egnet: Glykolmonoalkyleter såsom for eksempel etyl-etylenglykol og/eller butyl-etylenglykol, dietylenglykolalkyleter og dipropylenglykolalkyleter såvel som blandinger av disse, aromater såsom toluen og xylen såvel som testbensin.
Egnede organiske beskyttelseskolloider er kopolymerisater av vinyllaktamer og vinylestere såvel som polymerdipsersjoner på akrylester/(met)-akrylsyre-basis.
Spesielt egnet er kopolymerisater av vinylestere av karboksylsyrer som inneholder 1-4 karbonatomer, såsom vinyl-formiat, vinylacetat, vinylpropionat, vinylbutyrat med N-vinylamider, såsom vinylpyrrolidon eller vinylkaprolaktam. Særlig godt egnet er kopolymerisater av vinylpyrrolidon med vinylacetat og/eller vinylpropionat, spesielt slike som inneholder innpolymerisert vinylpyrrolidon og vinylester i molforholdet 1:1,2 til 1:0,2, for eksempel kopolymerisater av ca. 66 deler N-vinylpyrrolidon og ca. 34 deler vinylpropionat med K-verdier (etter DIN 51 562 0,5 % i H20) på 40-45 (30 %ig i vannl.
Likeså er følgende forbindelser egnet som organiske beskyttelseskolloider: kopolymerisater av olefinisk umettede monomerer som inneholder hydrofile grupper såsom hydroksyl-, karboksyl-, amid- og/eller amino-grupper, og andre kopolymeriser-bare olefinisk umettede organiske forbindelser, såsom for eksempel estere av akrylsyren eller metakrylsyren med alkoholer som inneholder 1-12, fortrinnsvis 1-4 karbonatomer, såsom etyl-(met)akrylat, propyl-(met)akrylat, butandioldiakrylat, heksan-dioldiakrylat, dietylaminoetylakrylat, vinylestere av karboksylsyrer som inneholder 1-12, fortrinnsvis 2-4 karbonatomer, såsom vinylacetat og/eller vinylpropionat, vinyletere med alkoholer som inneholder 1-12, fortrinnsvis 2-4 karbonatomer, såsom vinyl-etyleter, vinylisobutyleter, vinylaromater såsom styren og/eller vinyltoluen eller vinylcykloheksen,såvel som blandinger av disse monomerer.
De olefinisk umettede monomerer som inneholder hydrofile grupper såsom hydroksyl-, karboksyl-, amid- og/eller amino-grupper, er innpolymerisert i kopolymerisatene i slike mengder at kopolymerisatene - når det gjelder de kopolymerisater som inneholder karboksylgruppene etter i det minste delvis nøytralisa-sjon med alkali, ammoniakk eller organiske aminer - er vannløselige eller kan i det minste ensartet svelles i vann.
Følgende forbindelser er som eksempel egnet som kopolymeriser-bare, olefinisk umettede monomerer som inneholder hydroksylgrupper: hydroksyalkylakrylater eller hydroksyalkylmetakrylater med 2-12 karbonatomer i alkylgruppen, såsom hydroksyetyl(met-)akrylat, hydroksypropylakrylat eller hydroksybutylakrylat eller blandinger av disse.
De følgende forbindelser er som eksempel egnet som ko-polymeriserbare, olefinisk umettede monomerer som inneholder karboksylgrupper: olefinisk umettede mono-og dikarboksylsyrer såsom akrylsyre, metakrylsyre, krotonsyre, maleinsyre, malein-syrehalvester av monoalkanoler med 1-4 karbonatomer, itakonsyre, itakonsyrehalvester, såvel som blandinger av disse, hvorved akrylsyre og metakrylsyre er foretrukket.
Følgende forbindelser er som eksempel egnet som kopolymeri-serbare, olefinisk umettede monomerer som inneholder amidgrupper: akrylamid, metakrylamid eller derivater av disse såsom N-alkyl-(met)-akrylamid, N-alkoksymetyl-(met)-akrylamid med 1-4 karbonatomer i alkyl- henholdsvis alkoksygruppen og/eller N-hydroksy-metyl-(met)-akrylamid.
De organiske beskyttelseskolloider som kan anvendes ifølge oppfinnelsen, oppviser vanligvis K-verdier (etter DIN 51 562)
i vandige oppløsninger på mellom 10 og 100, fortrinnsvis mellom 20 og 50.
Foretrukkede organiske beskyttelseskolloider i den sistnevnte gruppe er i det minste delvis nøytraliserte karboksylgruppe-holdige kopolymerisater, spesielt kopolymerisater av akryl-estere eller metakrylestere som delvis kan erstattes av styren, med a,3-olefinisk umettede karboksylsyrer som inneholder 3-5 karbonatomer, såsom akrylsyre, metakrylsyre, maleinsyre eller itakonsyre, hvorved karboksylsyren vanligvis er innpolymerisert i mengder på 10-60, spesielt 25-4 0 vekt%, basert på den totale vekt av kopolymerisatet. Eksempler på slike foretrukkede kopolymerisater er kopolymerisater av akrylsyre-etylester og akrylsyre og/eller metakrylsyre som før nøytralisasjonen som 25 %ige vandige dispersjoner oppviser en pH-verdi på ca. 2.
Som emulgatorer som eventuelt kan anvendes i tillegg, kommer det spesielt i betraktning ikke-ioniske emulgatorer, som eventuelt delvis kan erstattes, dvs. opp til 50 vekt% med ioniske emulgatorer såsom paraffin-(olefin)sulfonater eller sulfaterte, oksetylerte alkylfenoler med 8-9 C-atomer i alkylgruppen og 5-4 0 etylenoksyd-enheter eller fettsyre-trietanolaminester.
Som ikke-ioniske emulgatorer kommer det på tale eksempelvis etylenoksyd- eller propylenoksyd-addukter av fettalkoholer, for eksempel av talgfettalkohol eller C-^- til C-^-fettalkoholer. Foretrukket er slike etylenoksyd-addukter som inneholder 5-50, fortrinnsvis 8-25 etylenoksyd-enheter pr. fettalkohol.
Andre ikke-ioniske emulgatorer som kan anvendes i tillegg, er for eksempel etylenoksyd-addukter av alkylfenoler med 4-18 C-atomer i alkylgruppen eller oksetylerte fettsyrer (stearinsyre, oljesyre) med 5-20 etylenoksyd-enheter såvel som ricinusolje med 5-4 0 etylenoksyd-enheter. Egnet er også delvis forsåpede poly-vinylacetater henholdsvis polyvinylalkoholer, vannløselige cellulosederivater eller polyvinylpyrrolidon med K-verdi 25-
100 (for eksempel Luviskol K) såvel som forsåpede vinylacetat/- vinylpyrrolidon-kopolymerisater med 50 mol% pyrrolidon-innhold med K-verdi 20-4 0.
Til utførelse av fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen blandes aldehyd-harpiksene som smelte eller i høykonsentrert oppløsning med det beskyttelseskolloid-holdige vann, som eventuelt også inneholder en emulgator-tilsetning. Dette kan foregå ved temperaturer på meilom 4 0 og 120°c under omrøring eller under tilføring av annen bevegelses-energi, for eksempel ved dispergering med Ultra-Turax eller ved omveltning over dyser.
Det organiske beskyttelseskolloid tilsettes det vann nom tjener som dispersjonsmedium, vanligvis i mengder på 0,1-20, fortrinnsvis 1-5 vekt%, basert på fastharpiks.
Av emulgatorer kan det tilsettes 0-20, fortrinnsvis 0,1-
5 vekt%, basert på fastharpiks. Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen kan utføres i vanlige blandeaggregatér, for eksempel i røre-beholdere. I henhold til fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen får man stabile vandige, findelte (midlere partikkeldiameter ca. 0,1-10 ym) dispersjoner med faststoffinnhold på 30-70 vekt%, som oppviser god lagringsstabilitet og som meget fordelaktig lett lar seg bearbeide sammen med andre filmdannende lakkbindemidler på vandig basis, for eksempel vandige alkydharpiks-oppløsninger eller vandige polymerdispersjoner.
Som vandige alkydharpiksoppløsninger henholdsvis -dispersjoner er de produkter som vanligvis anvendes i teknikken, egnet. Det kan for eksempel anvendes kortkjedeolje-holdige, middelskjedeolje-holdige, langkjedeolje-holdige alkydharpikser, for eksempel på basis av ricinusalkydharpiks, som kan fortynnes i vann og som foreligger nøytralisert med trietanolamin i 55 %ig vandig opp-løsning, eller middelskjedeolje-holdige alkydharpikser på basis av tørkende fettsyrer som er isocyanat-modifisert.
Egnede vandige polymerdispersjoner er for eksempel primaer-dispersjoner av kopolymerisater av styren/butadien, styren/(met-)-akrylsyre-C^- til C12-alkylester, (met-)akrylsyre-C^- til C12~ alkylester, vinylester, såsom vinylacetat og vinylpropionat såvel som vinylester/(met-)akrylsyreester. Disse kopolymerisater kan inneholde ytterligere innpolymeriserte monomerer med OH-, COOH-, CONI^-grupper, hvorved sistnevnte vanligvis kan være innpolymerisert i underordnede mengder på 1-10, fortrinnsvis 2-5 vekt%. Slike primær-dispersjoner er for eksempel beskrevet i Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, bind 14/1 (1961), side 186 osv. og oppviser vanligvis faststoffinnhold på fra ca. 30 til 65, fortrinnsvis 4 5-55 vekt%.
De aldehyd-harpiks-dispersjoner som fremstilles ifølge oppfinnelsen, kan, alt etter de ønskede egenskaper hos lakkeringen,
i mengder på 2-50, fortrinnsvis 5-20 vekt% på faststoff-basis,
kombineres med alkydharpiks-oppløsningene eller polymerdisper-sjonene og påføres på de substrater som skal overtrekkes, ifølge vanlige fremgangsmåter, for eksempel ved påstrykning, dypping, sprøyting, valsing, uthelling eller rulling, eventuelt etter tilsetning av pigmenter, fyllstoffer, fargestoffer, strømnings-midler (såsom for eksempel slike som er på silikonolje-basis), herdningskatalysatorer (såsom for eksempel Co-, Pb- og/eller Mn-oktoat og/eller -naftenat, for eksempel ^soligen, Co, Pd,
Mn) og andre hjelpemidler som i hvert tilfelle kan tilsettes i mengder som er vanlige for disse tilsetningsstoffer, og tørkes henholdsvis innbrennes ved oppvarming til 80-150°C. Metaller, papir, treverksmaterialer, kunststoffer og mineralske underlag egner seg som substrater som kan overtrekkes.
De lakkeringer som er fremstilt på denne måte, utmerker seg ved øket fyllkraft, hardhet og glans såvel som ved frem-ragende gulnings-motstandsdyktighet overfor lys og varme.
De deler og prosentandeler som er nevnt i de følgende eksempler, er såfremt intet annet er angitt, vektandeler og vektprosentandeler.
Eksempel 1
I et røreapparat som er forsynt med termometer, dryppetrakt og en vakuum-destillasjons-innretning, oppløses 500 deler av en aldehyd-harpiks på basis av et kondensasjonsprodukt av urea, formaldehyd og isobutyraldehyd med et mykningspunkt på 80-90°C (DIN 53 180) i 170 deler isobutanol. I harpiksoppløsningen inn-fører man under kraftig omrøring ved 40-50°C innenfor 60 minutter 211 deler av en blanding av 200 deler av en 15 %ig vandig oppløsning av et kopolymerisat av N-vinylpyrrolidon og vinylpropionat (2:1) og 11 deler av en 90 %ig oksetylert C12~ til C14~fettalkohol. Etter endt innføring av beskyttelseskolloid-emulgator-blandingen etter-rører man i 20 minutter og tildrypper deretter ved 4 5-48°C i løpet av 2 timer 600 deler vann. Under tildryppingen av vann avdestilleres samtidig isobutanol/vann som azeotrop under redusert trykk (110 mbar).
Etter avdestillering av 470 deler isobutanol/vann-blanding avkjøles under omrøring til romtemperatur. Man får 1010 deler av en lagringsstabil, vandig harpiksdispersjon med et faststoff-
innhold på 53 %.
Eksempel 2
I et røreapparat som beskrevet i eksempel 1 oppløses 500 deler av den aldehydharpiks som er omtalt i eksempel 1 (mykningspunkt ifølge DIN 53 180 = 80-90°C) ved 70-80°C i 60 deler isobutanol. Deretter innfører man i den ca. 70°C varme harpiks-oppløsning under kraftig omrøring innenfor 60 minutter en blanding av 200 deler av en 15 %ig oppløsning av N-vinylpyrrolidbn/- vinylpropionat-(2:1)-kopolymerisatet og 50 deler av en 20 %ig vandig oppløsning av en høyoksetylert talgfettalkohol. Etter avsluttet innføring av beskyttelseskolloid/emulgator-blandingen etter-rører man i 20 minutter og tildrypper deretter ved 4 5-50°C 3 00 deler vann innenfor 90 minutter. Under tildryppingen av vann avdestilleres samtidig isobutanol/vann som azeotrop under redusert trykk (ca. 110 mbar). Etter avdestillering av ca. 200 deler isobutanol/vann-blanding avkjøles det under omrøring til romtemperatur.
Man får 900 deler av en 59 %ig vandig harpiksdispersjon som ved tilsetning av vann innstilles på et faststoffinnhold på 55 %.
Eksempel 3
I et røre-apparat som er forsynt med tilbakeløpskjøler, termometer, dryppetrakt og en rører som virker godt, oppløses 1000 deler av den aldehydharpiks som er nevnt i eksempel 1 (mykningspunkt ifølge DIN 53 180 - 80-90°C) ved 80-85°C i 70 deler isobutanol. Deretter tildrypper man ved 70-75°C 500 deler av en blanding av 400 deler av den 15 %ige vandige oppløsning av det N-vinylpyrrolidon/vinylpropionat-kopolymerisat som allerede er omtalt i eksempler 1 og 2 og 100 deler av den 20 %ige vandige oppløsning av en høyoksetylert talgfettalkohol. Etter avsluttet tildrypping av beskyttelses-kolloid/emulgator-oppløsningen etter-rører man i 20 minutter og innfører deretter ved 60-62°C 400 deler vann i løpet av 1 time.
Man får 1960 deler av en stabil harpiksdispersjon med et faststoffinnhold på 55 %.
Eksempel 4
500 deler av en aldehydharpiks på basis av urea, formaldehyd og isobutyraldehyd (mykningspunkt ifølge DIN 53 180 = 80-85°C) oppløses under omrøring ved 80°C i 50 deler butyl-
glykol. Etter avkjøling av harpiksoppløsningen til 70°C inn-
fører man under bibehold av denne temperatur innenfor 90
minutter en oppløsning av 200 deler av den 15 %ige vandige oppløsning av det ovenfor nevnte N-vinylpyrrolidon/vinylpropionat-kopolymerisat, 50 deler av den 20 %ige vandige oppløsning av den høyoksetylerte talgfettalkohol som er omtalt i eksempel 3 og 230 deler vann. Man etter-rører i 30 minutter ved 60-70°C og avkjøler deretter til romtemperatur.
Man får 1030 deler av en stabil dispersjon med et faststoff innhold på 52,5 %.
Eksempel 5
I et røre-apparat som beskrevet i eksempel 3 oppløses
1500 deler av den aldehydharpiks som er omtalt i eksempel 1 med et mykningspunkt på 80-90°C (DIN 53 180) ved 90°C i 105 deler isobutanol. Deretter innfører man ved 85-90°C i løpet av 3 timer en med 8 deler 25 %ig ammoniakkoppløsning nøytralisert oppløsning av 120 deler av en 25 %ig polymerdispers jon på akryl-r ester-metakrylsyre-basis, som før nøytralisasjonen oppviser en pH-verdi på 2, i 13 50 deler vann. Etter etter-røring i 1 time ved 60°C avkjøles til romtemperatur. Man får 3070 deler av en stabil dispersjon med et faststoffinnhold på 50 %.
Eksempel 6
Til en konsentrert harpiksoppløsning som fremstilles ved oppløsning av 250 deler av den aldehydharpiks som er omtalt i eksempel 1 (mykningspunkt ifølge DIN 53 180 = 80-90°C) i 20
deler isobutanol, tildryppes under kraftig omrøring ved 70°C
en blanding av 45 deler av en 55 %ig vandig alkydharpiks-
løsning på basis av ricinusalkydharpiks (syretall = 30,5) og 6 deler trietanolamin. Deretter innføres ved 60-70°C 200 deler vann i løpet av 2 timer. Deretter avkjøles det under omrøring til romtemperatur.
Man får 520 deler av en stabil harpiksdispersjon med et faststoffinnhold på 52,5 %.
Eksempel 7
500 deler av en aldehydharpiks på basis av urea og isobutyraldehyd med et mykningspunkt på 70-75°C (DIN 53 180)
smeltes i en rørekolbe som er forsynt med kjøler, termometer
. og dryppetrakt, ved ca. 95-100°C. I smeiten innfører man under kraftig omrøring i løpet av 60 minutter en blanding av 200 deler av en 15 %ig vandig oppløsning av det ovenfor nevnte N-vinylpyrrolidon/vinylpropionat-kopolymerisat og 50 deler av en 20 %ig vandig oppløsning av en høyoksetylert talgfettalkohol. Tempera-turen senkes under innføringen av beskyttelseskolloid/emulgator-blandingen fra 95-100°C til ca. 60°C. Deretter lar man 300
deler vann flyte til ved 55-60°C i løpet av 2 timer og avkjøler deretter under omrøring til romtemperatur.
Det fåes 1050 deler av en vandig harpiksdispersjon med
et faststoffinnhold på 51 %.
Eksempel 8
Kombinasjon av en aldehydharpiks-dispersjon med forskjellige filmdanningshjelpemidler
Den aldehydharpiks-dispersjon som fremstilles ifølge eksempel 1, danner film ved temperaturer på 44-90°C. Film-dannelsen forbedres ved tilsetning av filmdanningshjelpemidler såsom alkylglykoler, for eksempel butylglykol, alkylglykol-estere, for eksempel butylglykolacetat, aromatiske hydrokarboner, for eksempel xylen såvel som alifatiske hydrokarboner, for eksempel testbensin, som tilsettes i mengder på 5-20 %. Til-setninger av butylglykol og/eller testbensin i mengder på 5-
20 % muliggjør filmdannelse allerede ved romtemperatur.
Data som kjennetegner dispersjonen:
Faststoffinnhold: 53 %
Utrenningstid DIN 4-beger 23°C: 146 sek. Laveste filmdannelsestemperatur: 44°C
I den etterfølgende tabell 1 er det oppført filmdannelses-egenskapene (laveste filmdannelsestemperaturer), viskositetene såvel som filmhardheten hos dispersjonen med forskjellige film-dannelseshjelpemidler (etylglykolacetat, xylen, butylglykol, testbensin).
Eksempel 9
Kombinasjon av aldehydharpiks-dispersjonen med en ricinusalkydharpiks som kan fortynnes i vann (f.eks. (<R>)Alkydal R4 0W)
100 vektdeler av den 55 %ig i en glykoleter/vann-blanding oppløst harpiks ble overført i den vann-fortynnbare form med 2,5 vektdeler dimetyletanolamin. Denne vann-fortynnbare alkydharpiks ble kombinert med den aldehydharpiks-dispersjon som fremstilles ifølge eksempel 1 og som ble tilsatt 10 % butylglykol som filmdannelseshjelpemiddel. Av disse vandige blandinger, som er angitt i tabell 2, ble det i hvert tilfelle ut-spredd 200 \ im (vått) på glass. Tørkingen ble utført i 1 time ved 150°C. Påvirkningen av stigende aldehydharpiks-dispersjons-mengder ble undersøkt i sikkativerte og ikke-sikkativerte systemer på filmhardheten. Resultatene er sammenfattet i tabell 2:
Eksempel 10
Kombinasjon av aldehydharpiks-dispersjonen med en isocyanat-modifisert, middelskjedeolje-holdig alkydharpiks som kan fortynnes i vann, på basis av tørkende fettsyrer (f.eks. v Alkyldal F50W) til fremstilling av en luft- og ovnstørkende industrilakk:
En alkydharpiks nøytralisert med ammoniakk ble tilsatt
10 og 20 % av den aldehydharpiks-dispersjon som fremstilles ifølge eksempel 1, hvorved deretter i hvert tilfelle en for-dispergert, pigmentert blanding (= blanding 1) ble kombinert med en for-dispergert tørremiddel-holdig blanding (= blanding II).
Innvirkningen på filmhardheten, gulningen og glansen ble under-søkt. Resultatene er sammenfattet i tabell 3:
x) = Tørremiddel (Co-, Pb- og Mn-oktoat/-naftenat-blanding)
xx) = Utstrømmingshjelpemiddel (Fa. Mallinckrodt, Wesell Eksempel 11
Kombinasjon av aldehydharpiks-dispersjonen med en styren-akrylat-kopolymerisat-primærdispersjon som bindemiddel for en inne-farge: I en matt, vaskebestandig inne-farge (se tabell 4) ble 20 % av styren-akrylat-kopolymerisat-dispersjonen substituert med den aldehydharpiks-diapersjon som fremstilles ifølge eksempel 1. Innvirkningen på skurings-fastheten, bearbeidbarheten såvel som gulningen ble undersøkt.
Claims (4)
1. Fremgangsmåte til fremstilling av stabile vandige dispersjoner av kondensasjonsprodukter av urea, CH-acide aldehyder og eventuelt formaldehyd,
karakterisert ved at smeiten eller de høy-konsentrerte oppløsninger av disse kondensasjonsprodukter dispergeres i vann i nærvær av organiske beskyttelseskolloider, eventuelt under tilsetning av ikke-ioniske emulgatorer, idet det som kondensasjonsprodukter av urea, CH-acide aldehyder og eventuelt formaldehyd anvendes slike som inneholder innkondensert urea og CH-acid aldehyd i molforholdet fra 1:4 til 1:10, hvorved opp til 50 mol% av det CH-acide aldehyd kan erstattes med formaldehyd, og det som organiske beskyttelseskolloider anvendes kopolymerisater av vinyllaktamer og vinylestere, eller karboksylgruppe-holdige (met-)akrylsyre-ester-kopolymerisater hvis karboksylgrupper i det minste delvis er nøytralisert.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1,
karakterisert ved at det som ikke-ioniske emulgatorer anvendes oksetylerte fettalkoholer.
3. Anvendelse av de vandige harpiksdispersjoner som er fremstilt i henhold til fremgangsmåten ifølge krav 1 eller 2, i kombinasjon med andre filmdannere som lakkbindemiddel.
4. Anvendelse av de vandige harpiks-dispersjoner som er fremstilt i henhold til fremgangsmåten ifølge krav 1 eller 2, i kombinasjon med vandige oppløsninger og/eller dispersjoner av alkydharpikser og/eller polymerisater av a,e-etylenisk umettede forbindelser, som lakkbindemiddel.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19843406473 DE3406473A1 (de) | 1984-02-23 | 1984-02-23 | Verfahren zur herstellung waessriger dispersionen von kondesationsprodukten aus harnstoff und ch-aciden aldehyden sowie deren verwendung |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO850728L NO850728L (no) | 1985-08-26 |
NO163534B true NO163534B (no) | 1990-03-05 |
NO163534C NO163534C (no) | 1990-06-13 |
Family
ID=6228542
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO850728A NO163534C (no) | 1984-02-23 | 1985-02-22 | Fremgangsmaate til fremstilling av stabile vandige dispersjoner av kondensasjonsprodukter av urea og ch-acide aldehyder, og evt formaldehyd, og anvendelse av dispersjonene i kombinasjon med andre filmdannere som lakkbindemiddel. |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4663379A (no) |
EP (1) | EP0153679B1 (no) |
JP (1) | JPS60215027A (no) |
AT (1) | ATE32088T1 (no) |
CA (1) | CA1270977A (no) |
DE (2) | DE3406473A1 (no) |
ES (1) | ES540650A0 (no) |
NO (1) | NO163534C (no) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3740155C1 (de) * | 1987-11-26 | 1989-04-27 | Boehme Chem Fab Kg | Suspendiermittel fuer Kunststoffpulver |
DE3927812A1 (de) * | 1989-08-23 | 1991-02-28 | Basf Ag | Kationische harnstoff-formaldehyd-harze, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der papierindustrie |
US5093142A (en) * | 1989-09-19 | 1992-03-03 | Nabisco Brands, Inc. | Alcohol amine esters as low calorie fat mimetics |
CA2034746C (en) * | 1991-01-22 | 1997-11-18 | Edward William Robins | Method of neutralizing hazardous products and composition therefor |
GB2259916A (en) * | 1991-09-27 | 1993-03-31 | Coates Brothers Plc | Solder-resist, heat-curable compositions |
DE19652813A1 (de) * | 1996-12-18 | 1998-06-25 | Basf Coatings Ag | Wäßrige Pulverlack-Dispersion |
US6117929A (en) * | 1998-12-03 | 2000-09-12 | Isp Investments Inc. | Method for preventing or retarding the formation of gas hydrates |
ITMI20012509A1 (it) * | 2001-11-29 | 2003-05-29 | Agroqualita S R L | Composizione microgranulare ad azione combinata fertilizzante e fitoprotettiva |
DE102005042941A1 (de) * | 2005-09-08 | 2007-03-29 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsharzen und deren Verwendung |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA575004A (en) * | 1959-04-28 | R. Scott Charles | Aqueous colloidal dispersions | |
GB1069526A (en) * | 1963-07-19 | 1967-05-17 | Hoechst Ag | Condensation products of urea and aldehydes and process for making them |
US3836495A (en) * | 1970-05-04 | 1974-09-17 | Cabot Corp | Aqueous emulsion paints and pigment bases therefor |
US3772292A (en) * | 1970-12-30 | 1973-11-13 | Eastman Kodak Co | N-hydroxymethyl compounds,compositions containing such compounds and cellulose-containing textile materials treated therewith |
DE2737927C2 (de) * | 1977-08-23 | 1983-11-03 | Vianova Kunstharz AG, 8402 Werndorf | Verfahren zur Herstellung von Bindemitteln für wasserverdünnbare, säurehärtende Lacke |
DE2757220C2 (de) * | 1977-12-22 | 1981-09-24 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von Weich- und Hartharzen und deren Verwendung |
DE2757176A1 (de) * | 1977-12-22 | 1979-07-05 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von weich- und hartharzen und deren verwendung |
US4298512A (en) * | 1980-04-24 | 1981-11-03 | W. A. Cleary Chemical Corporation | Urea formaldehyde dispersions modified with higher aldehydes |
US4455416A (en) * | 1983-07-14 | 1984-06-19 | Sun Chemical Corporation | Cyclic urea/glyoxal/polyol condensates and their use in treating textile fabrics and paper |
-
1984
- 1984-02-23 DE DE19843406473 patent/DE3406473A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-02-15 DE DE8585101717T patent/DE3561463D1/de not_active Expired
- 1985-02-15 AT AT85101717T patent/ATE32088T1/de active
- 1985-02-15 EP EP85101717A patent/EP0153679B1/de not_active Expired
- 1985-02-22 CA CA000474938A patent/CA1270977A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-02-22 ES ES540650A patent/ES540650A0/es active Granted
- 1985-02-22 NO NO850728A patent/NO163534C/no unknown
- 1985-02-22 JP JP60032962A patent/JPS60215027A/ja active Pending
- 1985-02-22 US US06/704,099 patent/US4663379A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATE32088T1 (de) | 1988-02-15 |
JPS60215027A (ja) | 1985-10-28 |
NO163534C (no) | 1990-06-13 |
NO850728L (no) | 1985-08-26 |
DE3561463D1 (en) | 1988-02-25 |
ES8602867A1 (es) | 1985-12-01 |
DE3406473A1 (de) | 1985-09-19 |
EP0153679A2 (de) | 1985-09-04 |
EP0153679A3 (en) | 1986-06-25 |
EP0153679B1 (de) | 1988-01-20 |
US4663379A (en) | 1987-05-05 |
ES540650A0 (es) | 1985-12-01 |
CA1270977A (en) | 1990-06-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US9012027B2 (en) | Aqueous emulsion | |
JPS6363586B2 (no) | ||
CA3032277C (en) | Ambient self-crosslinkable latex | |
GB2148913A (en) | Water-dilutable coating compositions | |
NO163534B (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av stabile vandige dispersjoner av kondensasjonsprodukter av urea og ch-acide aldehyder, og evt formaldehyd, og anvendelse av dispersjonene i kombinasjon med andre filmdannere som lakkbindemiddel. | |
US6172174B1 (en) | Phenolic rosin resin compositions | |
US4981921A (en) | Water-dilutable binders, a process for their production and their use | |
TW387918B (en) | Aqueous polyvinyl acetal dispersions and process for preparing the same | |
NO162969B (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av stabile vandige dispersjoner av ketonharpikser, og anvendelse derav. | |
JPH07300510A (ja) | 水希釈可能なバインダーの製造方法並びに塗装組成物におけるそれらの使用 | |
FI58139C (fi) | Vattenhaltig dispersion vilken aer anvaendbar vid framstaellning av belaeggningsmedel och lim eller som bindemedel | |
JPS635431B2 (no) | ||
US2049447A (en) | Condensation products and process for preparing same | |
US3214488A (en) | Composition comprising polymethyl ether of polymethylol melamine and copolymer of olefin and carboxyl monomer | |
JPH07157524A (ja) | 巨大モノマーを含有するビニル共重合体 | |
JP4271882B2 (ja) | ポリマー水溶液 | |
NO900323L (no) | Herdbar blanding som omfatter en aminoharpikskomponent. | |
DE3119928A1 (de) | Waessrige, verseifungsstabil lagerfaehige lackbindemittel | |
JP2812029B2 (ja) | 水性樹脂分散体および該水性樹脂分散体の製造法および該水性樹脂分散体を含有する水性熱硬化性塗料 | |
CA2532642A1 (en) | Water-dilutable alkyd resins, method for the production and the utilization thereof | |
US2926151A (en) | Emulsion copolymerizate of heat bodied glyceride oils and vinylic monomers | |
US3803095A (en) | Water and toluene soluble methylated methylolurea resin and process for the preparation thereof | |
US2483468A (en) | Synthetic resin and printing ink composition containing the same | |
JPH0326770A (ja) | 水性プリント用組成物 | |
JPS6411647B2 (no) |