NO163139B - Fremgangsmaate for fremstilling av n-3 flerumettede fettsyrer og deres derivater, spesielt lavere alkylestere fra tidligere oppkonsentrert foede. - Google Patents
Fremgangsmaate for fremstilling av n-3 flerumettede fettsyrer og deres derivater, spesielt lavere alkylestere fra tidligere oppkonsentrert foede. Download PDFInfo
- Publication number
- NO163139B NO163139B NO880271A NO880271A NO163139B NO 163139 B NO163139 B NO 163139B NO 880271 A NO880271 A NO 880271A NO 880271 A NO880271 A NO 880271A NO 163139 B NO163139 B NO 163139B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- column
- eluent
- fatty acid
- separator
- feed
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 26
- 235000013305 food Nutrition 0.000 title abstract description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims abstract description 25
- JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N all-cis-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N 0.000 claims abstract description 18
- JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N eicosapentaenoic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 235000020673 eicosapentaenoic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 17
- 229960005135 eicosapentaenoic acid Drugs 0.000 claims abstract description 17
- 235000020669 docosahexaenoic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 11
- 235000020660 omega-3 fatty acid Nutrition 0.000 claims abstract description 9
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229940053200 antiepileptics fatty acid derivative Drugs 0.000 claims abstract description 5
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 claims abstract description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 238000004808 supercritical fluid chromatography Methods 0.000 claims abstract description 3
- DVSZKTAMJJTWFG-SKCDLICFSA-N (2e,4e,6e,8e,10e,12e)-docosa-2,4,6,8,10,12-hexaenoic acid Chemical compound CCCCCCCCC\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C(O)=O DVSZKTAMJJTWFG-SKCDLICFSA-N 0.000 claims abstract 2
- GZJLLYHBALOKEX-UHFFFAOYSA-N 6-Ketone, O18-Me-Ussuriedine Natural products CC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O GZJLLYHBALOKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 2
- KAUVQQXNCKESLC-UHFFFAOYSA-N docosahexaenoic acid (DHA) Natural products COC(=O)C(C)NOCC1=CC=CC=C1 KAUVQQXNCKESLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000000194 supercritical-fluid extraction Methods 0.000 claims description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 5
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 5
- 230000005526 G1 to G0 transition Effects 0.000 claims description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 4
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 claims 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 abstract description 3
- 238000004064 recycling Methods 0.000 abstract description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 abstract 1
- MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N all-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCC(O)=O MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N 0.000 description 18
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 229940090949 docosahexaenoic acid Drugs 0.000 description 8
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 7
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 6
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 5
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 5
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 4
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 4
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 3
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 3
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 208000031968 Cadaver Diseases 0.000 description 1
- 239000003146 anticoagulant agent Substances 0.000 description 1
- 229960004676 antithrombotic agent Drugs 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 235000004626 essential fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 229940013317 fish oils Drugs 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 238000004237 preparative chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000004262 preparative liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
Oppfinnelsen vedrører bruk av superkritisk fluid kromatografi for preparativ fremstilling av n-3 flerumettede fettsyrer eller fettsyrederivat, som 20:5 eicosapentaensyre (EPA) og 22:3 docosahexaensyre (DHA).Fremgangsmåten utføres ved hjelp av i og for seg kjent apparatur, omfattende en kromatografisk kolonne og en tilhørende separator. Føde injiseres ved innløpet av kolonnen, og oppsamling og deteksjon av fraksjonen av føden foregår ved utløpet. De nevnte fraksjoner dirigeres til en separator for fraskilling av elueringsmiddel i en ende og separering av de anrikede komponenter ved separatorens motsatte ende, med resirkulering av renset elueringsmiddel til innløpet av kolonnen. Kolonnen er pakket med partikler hvis adsorbsjonsevne og retensjonsevne avhenger av antall karbonatomer og antall dobbeltbindinger i fettsyrekjeden. Herved oppnås en preparativ fremgangsmåte som er driftssikker og stabil under drift, og som gir et uventet høyt utbytte.
Description
Den foreliggede oppfinnelse omhandler fremgangsmåte for fremstilling av konsentrerte flerumettede n-3 fettsyrer og deres derivater fra marine oljer, spesielt lavere alkylestere med høy renhet under anvendelse av superkritisk fluid ekstraksjon på en tidligere oppkonsentrert føde, som inneholder minst 55% av slike essensielle fettsyrer.
Flerumettede fettsyrer og fettsyrederivater er meget viktige for medisinske formål og som helseprodukter, f.eks. som anti-trombotiske midler. Den komplekse kjemien til disse produktene gjør det svært vanskelig å separere de individu-elle komponentene slik at man oppnår produkter med tilstrek-kelig høy renhet og konsentrasjon, særlig å oppnå slike konsentrater av den viktige all cis - 5, 8, 11, 14, 17 - eicosapentaensyre (EPA) og all cis - 4, 7, 10, 13, 16, 19 - docosahexaensyre (DHA) eller deres derivater slik som deres metyl- eller etylestere.
En kjent metode for en første trinns oppkonsentrering av disse n-3 flerumettede syrene er kompleksdannelse av uønskede syrer med urea, som beskrevet i vår tidligere patentsøknad 855147 fra 19. 12. 1985 nå norsk patent nr. 157302. Slik ureafraksjonering kan ifølge vårt tidligere patent bli fulgt av superkritisk ekstraksjon eller preparativ væskekromatografi. Den sistnevnte teknikk resulterte i konsentrater av EPA og DHA som oversteg renhet på henholdsvis 95% og 85% Imidlertid var produktiviteten svært lav. Superkritisk fluid ekstraksjon ved å benytte superkritisk fluid C02 ga høyere produktivitet, men mindre konsentrerte fraksjoner. Metoden for separasjon og rensing av fettsyrebland-inger av EPA og DHA syrer eller estere ved hjelp av "high-performance liquid chromotography" (HPLC) er også kjent fra japansk patent Japanese Kokai J 58. 08339. En tilsvarende metode er også beskrevet av Kelly et al. i Rev. Fr. des Corps Gras, 34 (2), 69, 1987, hvor det ble produsert DHA konsentrater i renhet 83,1% ved hjelp av kombinerte ureafraksjonering og stor skala HPLC.
Ulempen ved slike metoder, ved siden av lav produktivitet,
er kostbar regenerering av løsningsmidler, eksplosjons-
og brannfare. Ulemper er også oppkonsentrerting av tunge forurensninger i elueringsvæsken og vansker med å oppnå et sluttprodukt som er fullstendig fritt fra elueringsvæske. Dette betyr at for ustabile produkter må man benytte meget kostbare opparbeidelsesmetoder slik som molekylardestillasjon som siste prosesstrinn.
Det andre alternativ er å bruke superkritisk ekstraksjon
som beskrevet ovenfor i vårt tidligere patent, og også beksrevet i US patent 4.675132 Stout & Spinelli. Ekstraksjon med superkritiske fluider som C02 resulterer i seleksjon hovedsakelig bare på grunnlag av kjedelengde.
Bruk av superkritisk ekstraksjon er også beksrevet av Eisenbach, i Ber. Bunsengers, Phys. Chem. 88, 1984 side
882 for separasjon av EPA - i form av dets etylestere fra en blanding av fettsyre etylestere fra torskeolje.
Det ville ha vært mer fordelaktig å benytte en ekstraksjons-metode hvor separasjon basert på kjedelengde kunne kombineres med separasjon i henhold til grad av umettethet dvs. antall dobbeltbindinger i molekylene. Dette vil resultere i mer effektiv separasjon som bygger på molekylstørrelse så vel som på grad av umettethet.
En prosess for ekstraksjon og fraksjonering basert på kromatografi med en superkritisk fluid, hvor elueringsmiddelet i den superkritiske tilstand sirkulerer kontinuerlig gjennom en kromatografisk kolonne, kunne være en passende metode. En slik prosess er beskrevet i fransk patentsøknad nr. 2.527934. Blandingen som skal fraksjoneres injiseres periodisk ved inngangen til kolonnen. Komponenter fra føden samles ved enden av kolonnen og dirigeres selektivt mot en separator eller et separatorbatteri, hvor elueringsmiddelet frasepareres ved oppvarming og/eller ekspansjon. Oppsamlet elueringsmiddel renses og bringes tilbake til superkritisk tilstand og resirkuleres i kolonnen.
I henhold til det foreliggende patent har vi funnet at n-3 flerumettede syrer slik EPA og DHA og deres derivater med fordel kan fremstilles ved slik preparativ kromatografi, hvor hovedkomponenten av elueringsmiddelet er fluid i superkritisk tilstand, og hvor kolonnen er fremstilt ved hjelp av et pakkemateriale hvis adsorpsjonsegenskaper også er avhengig av antall dobbeltbindinger i produktet som skal fraksjoneres.
I henhold til oppfinnelsen har vi vist at en slik.metode
er velegnet for produksjon av EPA så vel som DHA, og deri-vatene til disse syrene slik som etylestere.
Hovedtrekkene til metoden i henhold til den foreliggende oppfinnelse er beskrevet i vedlagte krav.
Videre vil karakteristikkene og fordelene ved den foreliggende oppfinnelse fremstå mer detaljert ved den følgende beskrivelse supplert med eksempler.
Det foretrukne elueringsmiddelet for denne prosessen er karbondioksyd, pga. den lette håndterbarhet siden den ikke er giftig og ikke brennbar. C02 har dessuten lave produk-sjonskostnader, gode fysikalsk-kjemiske egenskaper og kritisk temperatur nær romtemperatur.
Den apparatur som ble satt opp var tilnærmet som beskrevet
i den ovennevnte franske patentsøknad nr. 2.527934, som korresponderer til US patent nr. 4.478720, fig. 1.
Den kromatografiske kolonnen ble pakket med et porøst materiale av tilsvarende type og med fysikalske former slik som benyttet i HPLC, men med nøye utvalgte materialer slik at retensjonen avhenger av forskjell i umettethetsgrad og forskjell i molekylstørrelse eller kjedelengde. De materialer som ble valgt var omvendt fase C 18, (Merck Alltech-RP18) (40-65 ;u) og silica (Merck Si60). Imidlertid gis disse pakkematerialene bare som eksempler. Enhver stasjonær fase kan bli valgt forutsatt at dens adsorpsjons-og retensjonsevne avhenger både av molekylstørrelse og antall dobbeltbindinger i fettsyrekjeden. Arbeidstemperaturen var nær romtemperatur slik at ustabile molekyler ikke ble ødelagt. Separasjon av eluent og produkt ble oppnådd ved rask reduksjon av eluentens tetthet hvorved man oppnådde en enkel resirkulering av eluenten.
Før injeksjon på den kromatografiske kolonnen vil det være av verdi å benytte en forkolonne med lite volum og fylt med et tilsvarende pakkemateriale som den kromatografiske kolonnen. Dette vil medføre at man fanger opp tunge eller polare komponenter. Dette vil gi lengre levetid for den kromatografiske kolonnen og øke produktiviteten samtidig som man reduserer forbruk av kostbart kolonnemateriell.
Prosessen og apparaturen er beskrevet i fig. la og lb,
hvor la viser et flytskjema av prosessen og apparaturen og fig. lb er et Mollier diagram som viser et eksempel på en syklus for elueringsmiddelet.
Injeksjon av n-3 fettsyreblandingen i den superkritiske eluenten skjer periodisk, separasjon finner sted langs kolonnen COL. Ved utløpet av kolonnen gir en detektor et signal som tillater produktene å bli sendt periodisk til fellene A, B, C hvor de separeres fra elueringsmiddelet ved isoterm avspenning ved c. Elueringsmiddelet, nå i gassform ved B, blir overført til væskeform ved d, komprimert ved e, oppvarmet og sendt tilbake til kolonneinngangen ved a. Før. den preparative superkritiske fluid kromatografi prosessen (PSFCP) finner sted kan man benytte andre former for innledende prosessering slik som bruk av urea komplekse-ring som fjerner mettede syrer etc, væske kromatografi (HPLC) og bruk av superkritisk ekstraksjon (SCE).
Særlig synes bruken av SCE gunstig for å øke EPA og DHA konsentrasjonene og derved gi et mellomprodukt som er meget gunstig for bruk i en prosess i henhold til foreliggende oppfinnelse.
Eksempel 1.
Som et mellomprodukt og utgangsstoff ble det benyttet en blanding i form av et mellomprodukt fremkommet ved ureafraksjonering av metylestere av fiskeoljer. Fremgangsmåten er nærmere omtalt i vårt norske patent nr. 157302. De relative forhold mellom n-3 flerumettede forbindelser vil her kunne variere avhengig av råstoff. Følgende betingelser forelå:
Føden ble injisert ved en hastighet på 19,7 g/t. Ved fraksjonering ble det produsert DHA med renhet på 77.7% (3,8
g/t) og EPA med renhet på 55,5% (7,7 g/t), begge som metylestere.
Eksempel 2.
Det ble benyttet samme kolonne, elueringsmiddel og temperatur som i eksempel 1. Inngangstrykket ble senket til 150
bar og den føden som ble benyttet inneholdt 81% DHA (som metyl ester) som var forkonsentrert ved hjelp av superkritisk
fluid ekstraksjon.
Injeksjonshastigheten (fødehastigheten) var 23,5 g/t. Det isolerte produkt inneholdt 90% DHA og produksjonshastigheten økte til 13,1 g/t.
Eksempel 3.
Det pakkemateriale som ble benyttet var silica (Merck Si60) med mindre partikkelstørrelse: 15-25 yum. Elueringsmiddel og kolonnestørrelse var som i eksempel 2. Inngangstrykket var redusert til 140 bar og temperaturen senket til 25°C. Føden inneholdt 45% EPA. Det ble isolert kutt på 11 ml/dag tilsvarende 25% av føden, og analyser viste at dette inneholdt 91% EPA.
Eksempel 4.
Pakkemateriale, elueringsmiddel og kolonnestørrelse som i eksempel 3. Inngangstrykket var 140 bar og temperaturen 35°C. Føden inneholdt 45% EPA som metyl ester.
Det ble isolert et kutt på 20 g/dag som tilsvarte 25% av føden. Analyser viste at dette produktet inneholdt 91% EPA.
Eksempel 5.
Kolonne, pakkemateriale og føde var som i eksempel 3. Temperaturen var øket til 40'C og inngangstrykket redusert til 120 bar. Elueringsmiddelet var C02 hvortil det var tilsatt inntil 10% (vekt) etanol.
Det ble fortsatt produsert et kutt tilsvarende 25% av føden, men mengden av dette produktet var nå øket til mer enn det firedoble, dvs. 90 g/dag, og konsentrasjonen ble bestemt til 89% EPA, en forskjell som ikke er signifikant sammen-lignet med eksempel 3 og 4.
Eksemplene ovenfor er ikke uttømmende med hensyn til hvilke konsentrattyper som kan produseres. For den som er kjent med teknikken vil det være innlysende at sammensetningen av konsentratene kan varieres slik at man også oppnår konsentrater med en viss kombinasjon av to eller flere n-3 fettsyrer eller deres derivater.
For eksempel kan produktiviteten økes ved å benytte et pakkemateriale med uniform (monodisperse) partikkelstørrelse.
Elueringsmiddelet er fortrinnsvis C02 og aktiviteten kan økes og retensjonstiden reduseres ved tilsetting av små mengder av alkohol slik som etanol eller metanol.
Når man benytter superkritisk fluid C02' må temperatur og trykk være over det kritiske punkt (304,2 K og 73,9 bar). Imidlertid (som vist i eksempel 3), kan verdifulle resultater også oppnås ved lavere temperaturer. Når man benytter andre elueringsmidler, f.eks.lavere hydrokarboner, må temperatur og trykk varieres i henhold til det kritiske punkt for disse elueringsmidlene.
Claims (5)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av n-3 flerumettede fettsyrer eller fettsyrederivater, spesielt lavere alkylestere av n-3 flerumettede fettsyrer, som 20:5 eicosapentaensyre (EPA) og/eller 22:6 docosahexaensyre (DHA) med høy renhet, under anvendelse av superkritisk fluid ekstraksjon på en tidligere oppkonsentrert føde, som inneholder minst 55% n-3 flerumettede forbindelser karakterisert ved at n-3 fettsyreproduktene isoleres ved hjelp av preparativ superkritisk fluid kromatografi, og inkluderer injeksjon av den føde eller blanding som skal fraksjoneres ved innløpet til kolonnen, oppsamling og deteksjon av fraksjoner av den nevnte føde ved utløpet av kolonnen, og dirigering av de nevnte fraksjoner til en separator hvor elueringsmiddelet separeres, de nevnte komponenter oppsamles fra en ende av separatoren, og det nevnte elueringsmiddel separeres ved andre ende av separatoren, og det rensende elueringsmiddel resirkuleres til innløpet av den kromatografiske kolonnen, og hvor den nevnte kolonne er pakket med materiale slik som porøse silika-gel-partikler eller partikler med en bundet organisk fase, hvis absorpsjons- og retensjonsevne avhenger av antall karbonatomer og antall dobbeltbindelinger i fettsyrekj eden.
2. Fremgangsmåte for fremstilling av n-3 flerumettede fettsyrer eller fettsyrederivater i henhold til krav 1, karakterisert ved at den stasjonære fase i kromatografikolonnen består av partikler med partikkelstørrelse mindre nn 100 pm, fortrinnsvis 10 ^um eller mindre.
3. Fremgangsmåte for fremstilling av n-3 fettsyrer eller fettsyrederivater i henhold til krav 1, karakterisert ved at føden ledes gjennom en kromatografisk kolonne pakket med bundet fase silica ved et inngangstrykk på 70-250 bar og en temperatur på 25-80°C.
4. Fremgangsmåte ifølge krav 2,
karakterisert ved at føden ledes gjennom en kromatografisk kolonne som er pakket med silica som stasjonær fase med C02 som eluent, ved en temperatur på 25-80 °C og et inngangstrykk fra 70-250 bar.
5. Fremgangsmåte ifølge et hvilket som helst av kravene 1-4,
karakterisert ved at før injeksjon på den kromatografiske kolonnen benyttes det en forkolonne med lite volum med tilsvarende stasjonær fase som den kromatografiske kolonnen.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NO880271A NO163139C (no) | 1988-01-22 | 1988-01-22 | Fremgangsmaate for fremstilling av n-3 flerumettede fettsyrer og deres derivater, spesielt lavere alkylestere fra tidligere oppkonsentrert foede. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NO880271A NO163139C (no) | 1988-01-22 | 1988-01-22 | Fremgangsmaate for fremstilling av n-3 flerumettede fettsyrer og deres derivater, spesielt lavere alkylestere fra tidligere oppkonsentrert foede. |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO880271D0 NO880271D0 (no) | 1988-01-22 |
NO880271L NO880271L (no) | 1989-07-24 |
NO163139B true NO163139B (no) | 1990-01-02 |
NO163139C NO163139C (no) | 1990-04-11 |
Family
ID=19890587
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO880271A NO163139C (no) | 1988-01-22 | 1988-01-22 | Fremgangsmaate for fremstilling av n-3 flerumettede fettsyrer og deres derivater, spesielt lavere alkylestere fra tidligere oppkonsentrert foede. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
NO (1) | NO163139C (no) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5719302A (en) * | 1993-04-29 | 1998-02-17 | Pronova A.S | Processes for chromatographic fractionation of fatty acids and their derivatives |
EP3865469A3 (en) * | 2009-12-30 | 2021-11-17 | BASF Pharma (Callanish) Limited | Polyunsaturated fatty acid compositions obtainable by a simulated moving bed chromatographic separation process |
-
1988
- 1988-01-22 NO NO880271A patent/NO163139C/no not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5719302A (en) * | 1993-04-29 | 1998-02-17 | Pronova A.S | Processes for chromatographic fractionation of fatty acids and their derivatives |
EP3865469A3 (en) * | 2009-12-30 | 2021-11-17 | BASF Pharma (Callanish) Limited | Polyunsaturated fatty acid compositions obtainable by a simulated moving bed chromatographic separation process |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NO163139C (no) | 1990-04-11 |
NO880271D0 (no) | 1988-01-22 |
NO880271L (no) | 1989-07-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA2159823C (en) | Processes for chromatographic fractionation of fatty acids and their derivatives | |
Stahl et al. | Extraction of seed oils with liquid and supercritical carbon dioxide | |
US20090155434A1 (en) | Process for production of highly enriched fractions of natural compounds from palm oil with supercritical and near critical fluids | |
US5626756A (en) | Process for fractionating and refining natural lipid substances | |
US7097770B2 (en) | Separation of plant oil triglyceride mixtures by solid bed adsorption | |
KR100972703B1 (ko) | 분리 기술의 개선 방법 | |
JPH09104894A (ja) | クロマトグラフィーによる方法 | |
Montañés et al. | Semi-preparative supercritical chromatography scale plant for polyunsaturated fatty acids purification | |
JP5347506B2 (ja) | Dha高濃度化方法 | |
US5061502A (en) | Process for the removal of terpenes from essential oils | |
NO163139B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av n-3 flerumettede fettsyrer og deres derivater, spesielt lavere alkylestere fra tidligere oppkonsentrert foede. | |
JP2003506423A (ja) | 尿素付加物からのポリ不飽和脂肪酸の回収 | |
Mukhopadhyay et al. | Refining of crude lecithin using dense carbon dioxide as anti-solvent | |
JPS61225139A (ja) | 超臨界ガスあるいは高圧液化ガスを媒体とした包接分離法 | |
Huang et al. | Separation and Purification of β‐Carotene from Chlorophyll Factory Residues | |
KR20010006585A (ko) | 오일로 부하된 흡착제의 제조 방법 | |
JPH0137387B2 (no) | ||
Buss et al. | Countercurrent extraction with supercritical carbon dioxide: Behavior of a complex natural mixture | |
EP0105066B1 (en) | Process for the separation of fatty acids using a solid bed of adsorbent | |
TWI635075B (zh) | 純化共軛次亞麻油酸的方法 | |
JPS62277496A (ja) | 高度不飽和脂肪酸含有トリグリセリドの濃縮方法 | |
EP0178834A1 (en) | Process for separating saturated fatty acids | |
Ott et al. | A method for the quantitative determination of ω‐3‐polyunsaturated fatty acids by reductive ozonolysis | |
JPH01180849A (ja) | ドコサペンタエン酸またはそのエステルの濃縮分離方法 | |
이병호 | Extraction and Separation of Eicosapentaenoic Acid from Sardine by using Supercritical CO₂ Extraction |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |