NO163136B - Skumdempende oljeemulsjoner av fluorsilikonfluider. - Google Patents
Skumdempende oljeemulsjoner av fluorsilikonfluider. Download PDFInfo
- Publication number
- NO163136B NO163136B NO854309A NO854309A NO163136B NO 163136 B NO163136 B NO 163136B NO 854309 A NO854309 A NO 854309A NO 854309 A NO854309 A NO 854309A NO 163136 B NO163136 B NO 163136B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- weight
- radical
- parts
- emulsion
- accordance
- Prior art date
Links
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 title claims description 52
- 239000012530 fluid Substances 0.000 title claims description 36
- ZHPNWZCWUUJAJC-UHFFFAOYSA-N fluorosilicon Chemical compound [Si]F ZHPNWZCWUUJAJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 3
- 238000005187 foaming Methods 0.000 title description 6
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 claims description 37
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 claims description 37
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 claims description 26
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims description 25
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 23
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 claims description 20
- 239000006260 foam Substances 0.000 claims description 19
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 12
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 7
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 4
- 206010016818 Fluorosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000004042 dental fluorosis Diseases 0.000 claims 1
- -1 acetylene alcohol Chemical compound 0.000 description 42
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 17
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 description 16
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 13
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 9
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical class CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 3
- 125000002009 alkene group Chemical group 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 2
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 125000004469 siloxy group Chemical class [SiH3]O* 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFIJBTVGUHVPPW-UHFFFAOYSA-N [Br].C=C Chemical compound [Br].C=C VFIJBTVGUHVPPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002344 aminooxy group Chemical group [H]N([H])O[*] 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000003254 anti-foaming effect Effects 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 235000021438 curry Nutrition 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000001641 gel filtration chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 239000003345 natural gas Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000010734 process oil Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000005201 scrubbing Methods 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical group 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/28—Organic compounds containing silicon
- C10L1/285—Organic compounds containing silicon macromolecular compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D19/00—Degasification of liquids
- B01D19/02—Foam dispersion or prevention
- B01D19/04—Foam dispersion or prevention by addition of chemical substances
- B01D19/0404—Foam dispersion or prevention by addition of chemical substances characterised by the nature of the chemical substance
- B01D19/0409—Foam dispersion or prevention by addition of chemical substances characterised by the nature of the chemical substance compounds containing Si-atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
- Degasification And Air Bubble Elimination (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
Den foreliggende oppfinnelsen vedrører emulsjoner av fluorsilikonfluider i mineralolje. Emulsjonene kan anvendes til å dempe skum i organiske væsker.
Silikoner har lenge vært kjent som skumdempere. Metylsubstituerte silikoner blir brukt i stor grad for å dempe skum i vandige media. Uheldigvis er metylsubstituerte silikoner fullstendig løselige i mange organiske væsker og demper derfor ikke skum i disse væskene. De metylsubstituerte silikonene vil til og med noen ganger fremme skumdannelse i organiske væsker.
US-patent 3 115 472 (Currie) omfatter, som antiskum for organiske løsningsmidler, løsninger av perfluor-alkyl-substituerte silikoner i perkloretylen eller metyl-etyl-keton. Tilstedeværelsen av perfluor-alkyl-substituenter endret tilsynelatende løselighetsegenskapene tilstrekkelig til at skumdemping kunne oppnås i noen organiske væsker.
US-patent 3 660 305 (Michalski) omfatter en framgangsmåte for å dispergere silikoner så som perfluor-alkyl-substituerte silikoner. Michalski dispergerte silikon i en acetylenalkohol.
Uheldigvis mister dispersjoner av perfluor-alkyl-substituerte silikoner i polare løsningsmidler, så som metyletylketon, perkloretylen og acetylenalkoholer, sin virkning som skumdempere etter en tid. Dette tapet av virkning er antatt å være forårsaket av depolymerisasjon som katalyseres av spor av syresubstanser, idet depolymer-isasjonen blir fremmet av polare løsningsmidler.
US-patent 4 329 528 (Evans) omfatter en kopolymer som består av dialkyl-substituerte siloksy-grupper og fluorerte alkyl-substituerte siloksy-grupper. Denne kopolymeren har tydeligvis den fordelen at den i det minste er delvis løse-lig i noen ikke-polare hydrokarboner. Kopolymerene kan derfor lettere dispergeres i organiske væsker.
Selv om hver av referansene ovenfor vedrører problemet med å dispergere fluorsilikon-fluider slik at de lett kan brukes for å dempe skum i organiske væsker, er det frem-deles et behov for å frambringe en enkel og effektiv framgangsmåte for å dispergere fluorsilikon-fluider.
Den foreliggende oppfinnelsen vedrører nye emulsjoner av fluorsilikon-fluider i mineralolje. Emulsjonen er stabilisert av en spesiell polydimetylsiloksanpolybutadien- eller polymetylsiloksan-hydrogenert polybutadien kopolymer. Begrepet skumdemper skal hee omfatte begrepene antiskummiddel og avskummingsmiddel. Anti-skumming vil si å hindre skum helt eller delvis. Av-skumming vil si å minke eller eliminere et allerede eksisterende skum.
Det er et mål for den foreliggende oppfinnelsen å frambringe stabile emulsjoner av fluorsilikon-fluider i mineralolje. Det er videre et mål å bruke denne stabile emulsjonen for å dempe skum i organiske væsker. Det er et annet mål å frambringe en effektiv anordning for å tilføre skumdemper av fluorsilikon-fluid i lave konsentrasjoner til en skummende organisk væske. Det er et annet mål å hemme skum i tåpetroleum.
Disse målene og også andre blir oppnådd ved hjelp av emulsjonene i samsvar med den foreliggende oppfinnelsen og anvendelsen av disse. Emulsjonene i samsvar med den foreliggende oppfinnelsen omfatter:
A) et fluorsilikon-fluid,
B) en spesiell blokk-kopolymer, og
C) mineralolje.
Den foreliggende oppfinnelsen vedrører en emulsjon som omfatter
(A) fra 0,5 til 90 vektdelet av et fluorsilikon-fluid som har den gjennomsnittlige formelen
R''2R'SiO(RR''SiO)xSiR'•2R', der
R er et fluoralkyl-radikal som har den generelle formelen
<C«P2m+l)(CH2CH2V deC
m har en gjennomsnittlig verdi på 1,2,3 eller 4,
og y har en verdi på 1,2 eller 3,
der i den gjennomsnittlige formelen for
fluorsilikon-fluidet x har en verdi på fra 5 til 100, R'' er et monovalent hydrokarbon-radikal, og R' kan være OH-radikaler, R''-radikaler eller R-radikaler,
(B) fra 0,1 til 25 vektdelet av en blokkopolymer som kan være polydimetyl-siloksan-polybutadien-blokkopolymer
eller
polydimetyl-siloksan-polybutadien-blokkopolymer der polybutadien- blokken er blitt helt eller delvis hydrogenert,og
(C) fra 9 til 89 vektdeler mineralolje.
Komponent (A) i emulsjonene i samsvar med den foreliggende oppfinnelsen er et fluorsilikonfluid som har den gjennomsnittlige formelen
R''2R'SiO(RR''SiO)^SiR''2R'* der ;R er et fluoralkylradikal, ;R'' er et monovalent hydrokarbonradikal, ;R' kan være R,R'' eller OH-radikaler, og ;x har en verdi fra 5 til 100. ;Fluoralkylradikalet i formelen ovnefot. R, har den generelle formelen ;(CF ..)(CH_CH_) . der ;m 2m+l 2 2 y ;m har en gjennomsnittsverdi på 1,2,3 eller 4, og ;y har en gjennomsnittsverdi på 1,2 eller 3. ;Eksempler på egnete fluoralkylradikalet er ;CF^CrTCH.,- , CF.,CF.,CH„CH.,, ;3 2 2 3 2 2 2 ;CF3CF(CF3)CH2CH2 og liknende strukturer. CF3CH2CH2-radikalet er foretrukket for fluor- ;silikonene som er brukt i emulsjonene i samsvar med den foreliggende oppfinnelsen. ;Verdien av x i gjennomsnittsformelen ovenfor for fluorsilikonfluidene er fra 5 til 100. Fluorsilikon-fluidene kan dermed variere fra et fluid som har en viskositet på omtrent 1 cm<2>/s ved 25°C til et fluid som har en viskositet på omtrent 150 cm<2>/s ved 25°C. ;R' ' i gjennomsnittsformelen for fluorsilikon-fluidene er et monovalent hydrokarbon-radikal, dvs. et monovalent radikal betående av hydrogen-atomer og karbon-atomer. R•' kan dermed være et alkylradikal, så som metyl, etyl, butyl, ptopyl og liknende, et alkenyl- eller cycloalkenyl-radikal, så som vinyl, allyl, cyclopentenyl og liknende, et arylradikal, så som fenyl, tolyl, xylyl og liknende, et arylalkylradikal, så som beta-fenyletyl, beta-fenylpropyl og liknende, eller et cycloalifatisk radikal, så som cyclohexyl, cyclopentyl, cycloheptyl og liknende. Fortrinnsvis er R'' et lavere alkylradikal, så som metyl, etyl eller propyl. Mest foretrukket er det at R'' er et metylradikal. ;R' i gjennomsnittsformelen for fluorsilikonfluider kan være R-radikaler som definert ovenfor, R''-radikaler som definert ovenfor eller hydroksylradikaler. ;Selv om gjennomsnittsformelen ovenfor indikerer lineær polymer, antar en at en mindre grad av forgrening, f.eks. RSiO..-enheter eller R'SiO., ..-enheter i fluor- ;I, b 1, b ;silikonfluider ikke vil ha noen betydelig effekt på emulsjonene i samsvar med den foreliggende oppfinnelsen. Slik forgrening er noen ganger uforvarende innført ved den industrielle framstillingen av fluorsilikonfluider. ;Mange fluocsilikonfluider som oppfyller beskrivelsen ovenfor er kommersielt tilgjengelige. Andre fluorsilikon-fluider kan lages ved kjente framgangsmåter, så som framgangsmåten beskrevet i US-patent nr. 2 961 425 (Pierce og Holbrook). US-patent 2 961 425 viser en framgangsmåte for framstilling av fluorsilikonfluider for bruk i emulsjonene i samsvar med den foreliggende oppfinnelsen. ;Fluorsilikonfluider der R er CF3CH2CH2-gruppen ;og R' er metylradikalet er foretrukket. Disse foretrukne fluorsilikonfluidene er kommersielt tilgjengelige. ;Blokkoplymeren, komponent (B) i emulsjonene i samsvar med den foreliggende oppfinnelsen, består av i gjennomsnitt minst én blokk av polydimetylsiloksan kovalent bundet via en av sine endeenheter til en endeenhet av minst én blokk av polybutadien eller hydrogenert polybutadien. ;Blokker er her definert som molekylenheter med homogen sammensetning bestående av et helt antall segmenter, idet hvert segment har hovedsaklig molekylvekten til det tilsvarende startmaterialet i syntesen av blokk-polymere, som vil bli beskrevet i det følgende. ;Hver polydimetyl-siloksan-blokk beståt av ett eller flere polydimetyl-siloksan-segmenter. Den gjennomsnittlige molekylvekten av polydimetyl-siloksan-segmentene er fra omtrent 1000 til omtrent 10 000 og fortrinnsvis fra omtrent 1800 til omtrent 3600. Polydimetyl-siloksan-blokker er vist som A. ;Hver polybutadien- eller hydrogenert polybutadien-blokk beståt av ett eller flere polybutadien- eller hydrogenerte polybutadien-segmenter. Den gjennomsnittlige molekylvekten av disse segmentene er fra omtrent 1000 til omtrent 8000 og fortrinnsvis fra omtrent 1000 til omtrent 4000. Polybutadien- eller hydtogenerte polybutadien-blokker er representert ved B. ;Mulige blokk-konfigurasjoner for blokkopolymere brukt i emulsjonene i samsvar med den foreliggende oppfinnelsen omfatter (AB) , (BAB) og (ABA) , der n er et hel- ;n n n ;tall. Illustrerende, men ikke begrensende, er de følgende blokkonfigurasjonene: AB, ABAB, ABA, ABABA, BAB, BABAB, ABABABA og liknende. ;Den spesifikke plasseringen av blokkene inne i kopolymeren antas å ikke være kritisk, så lenge i gjennomsnitt minst en polydimetyl-siloksan-blokk er kovalent bundet til minst en polybutadien- eller hydrogenert poly-butadienblokk. ;Blokkopolymerene brukt som komponent (B) i emulsjonene i samsvar med den foreliggende oppfinnelsen inneholdet en mengde polydimetyl-siloksan-segmenter fra omtrent 5 vekt% til omtrent 50 vekt%, og fortrinnsvis fra omtrent 10 vekt% til omtrent 40 vekt%. Disse kopolymerene inneholder en mengde polybutadien- eller hydrogenerte polybutadien-segmenter fra omtrent 50 til 95 vekt%, fortrinnsvis fra omtrent 60 til omtrent 90 vekt%. ;Små mengder, så som 5 eller 10 vekt%, av polybutadien- , hydrogenerte polybutadien- , eller polydimetyl-siloksan-homopolymere, antas ikke å virke inn på anvendbarheten av emulsjonene i samsvar med den foreliggende oppfinnelsen i noen betydelig grad. ;Selv om blokkopolymerene som brukes i emulsjonene i den foreliggende oppfinnelsen kan lages ved flere forskjellige egnete kopolymerisasjons- teknikker, så som sekvensvis anionisk polymer isas jon av hensiktsmessige mono-mere, er den beste framgangsmåten som er kjent for å framstille disse blokkopolymere på det nåværende tidspunktet ko-kondensasjon av polydimetyl-siloksan-segmenter med polybutadien- eller hydrogenerte polybutadien-segmenter via gjensidig.koreaktive endegrupper. ;Eksempelvis kan polybutadien-segmenter som har hydroksy-endeblokker, eller polybutadien-segmenter som har hydroksy-endeblokker og som er blitt hydrogenert, bli ko-kondensert med polydimetyl-siloksan-segmenter som har silisiumbundete hydrolyserbare radikaler på en eller begge endene av polydimetyl-siloksan-segmentene. ;Egnete polybutadien-segmenter som har hydroksy-endeblokker er kommersielt tilgjengelige og kan fåes f.eks. fra Atco Chemical Company of Philadelphia, PA. Egnete hydrogenerte polybutadien-segmenter med hydroksy-endeblokker er kommersielt tilgjengelige og kan fåes fra Nissho Iwai American Corp. of New York, N.Y. Alternativt kan polybutadien-segmenter med hydroksy-endeblokker lages ved framgangsmåter så som anionisk polymer isas jon av butadien med en bifunksjonell initiator, fulgt av terminering av polymer isasjonen med etylenoksid og etterfølgende hydrolyse av de terminale endene, for å framstille polybutadien-segmenter med hydroksy-endeblokker. Disse polybutadien-segmentene kan så bli helt, hovedsaklig eller delvis hydrogenert ved velkjente framgangsmåter for å fjerne resterende umettethet, dersom en ønsker dette. Med "hydrogenert" menes her helt, hovedsaklig eller delvis hydrogenert. ;Polydimetylsiloksan-segmenter som inneholder silisiumbundete hydrolyserbare endegrupper er velkjente innenfor organo-silisiumteknikk. Eksempler på egnete silikonbundete hydrolyserbare endegrupper er hydroksygrupper, alkoksy-grupper, så som, metoksy, etoksy, eller isopropoksy, halogrupper, så som fluor, klor, ellen brom, amidogrupper så som N-metylacetamido, oksimo, så som metylketoksimo, aminoksygrupper så som dietylaminoksy, acyloksygrupper så som acetoksy, propionoksy, benzoksy og liknende. ;Polydimetylsiloksan-segmenter, og polybutadien eller hydrogenerte polybutadiensegmenter, med innbyrdes koreaktive endegrupper, kan bli kokondensert ved direkte reaksjon med hverandre, eller disse segmentene kan bli kokondensert ved hjelp av et hensiktsmessig koplingsmiddel. Silaner som bærer to si 1 is i 1 isiumbundete hydrolyserbare grupper som definert ovenfor er passende koplingsmidler. ;Etter kokondensering av segmentene nevnt ovenfor med innbyrdes koreaktive endegrupper, kan biprodukter fra kokondensasjonen fjernes ved separasjon, så som destillasjon. Dersom kokondensasjonsbiproduktet ikke har noen vesentlig uheldig effekt i en hovedsaklig tillaget emulsjon i samsvar med den foreliggende oppfinnelsen, kan den ganske enkelt etterlates i blokk-kopolymeten. ;En passende framgangsmåte for syntese av blokk-kopolymere brukt i emulsjonen i den foreliggende oppfinnelsen er kokondensering av ;hydroksy-endeblokk-polydimetylsiloksansegmenter eller hydrogenerte hydroksy-endeblokk-polybutadien-segmenter. ;Ko-kondensering av polymerene med dihydroksyender som nevnt ovenfor blir fortrinnsvis utført i et løsningsmiddel, så som et løsningsmiddel av aromatisk hydrokarbon, så som benzen, toluen eller xylen, eller et løsningsmiddel av alifatisk hydrokarbon, så som pentan, heksan eller heptan. Mens den relative mengden løsningsmiddel som benyttes ikke er strengt kritisk, er fra 10 til 50 vektdeler av det polymere startmaterialet og 50 til 90 vektdeler løsningsmiddel passende, idet disse delene er basert på 100 totale deler av disse materialene pluss løsningsmidlet. ;Løsningsmidlet kan fjernes fra blokk-kopolymeren som dannes i kokondensajsonsreaksjonen ved separasjon, så som destillasjon. Fortrinnsvis kan løsningsmidlet og ethvert kokondensasjons-biprodukt fjernes fra blokkopolymeren samtidig ved destillasjon. ;I en foretrukket framgangsmåte for syntese av blokk-kopolymeren blir reaksjonen utført i toluen, løsningen av kopolymeren og toluen blir videre fortynnet med mineralolje, og toluen blir destillert av fra den resulterende blandingen av kopolymer, toluen og mineralolje. ;Kokondensasjons-reaksjonen kan katalyseres ved effektive mengder av en kondensasjons - katalysator. ;Passende katalysatorer omfatter løselige polydimetyl-siloksan- salter av Pb, Fe, Co, Zr, Ti, Mn og Sn, så som tinnoktoat, dibutyltinndilaurat og liknende, aminer og svake organiske syrer og deres alkalimetallsalter, så som natrium- og kaliumsalter av eddiksyre. ;Egnete framgangsmåter for å analysere og karakterisere blokk-kopolymerene som brukes i sammensetningen ifølge den foreliggende oppfinnelsen omfatter: molekylvektbestemmelse ved gelfiltterings-kromatogtafi av koplolymeren og sammenlikning av det resulterende kromatogrammet med kromatogrammene av kjente standarder, identifikasjon av kjemiske grupper som er tilstede ved framgangsmåter som er velkjente i kjernemagnetisk resonans spektroskopi og infrarød spektroskopi, elementanalyse og andre kjente analyseteknikker. ;Molekylvekten av blokk-kopolymeren ec ikke kritisk og kan variere fra et minimum på omtrent 2000 og opp til 80000 og mer. ;Komponent (C) i emulsjonen i den foreliggende oppfinnelsen er en mineralolje. Med mineralolje menes her olje framstilt fra destillatfraksjonen av råpetroleum. Mineraloljer er komplekse blandinger av hydrokarboner og andre organiske forbindelser og kan ikke defineres presist. Mineraloljer kan imidelertid karakteriseres og er svært godt kjent. ;Generelt har mineralolje spesifikk vekt i området 0,85 til 0,88, de har flytepunkt fra omtrent -34,4°C til -12,2°C, de har "closed cup" flammepunkt fra omtrent 177°C til omtrent 260°C, de har brytnings indeks fra omtrent 1,465 til omtrent 1,478, og de har gjennomsnittlig molekylvekt på 300 til 500. ;Mineraloljer er også karakterisert som paraffine eller nafteniske. Paraffine mineraloljer er karakterisert ved at de har relativt større mengder av paraffine grupper, dvs. alkan- og alkengrupper. Naftene mineraloljer er karakterisert ved at de har relativt større mengder av naftene grupper, dvs. sykliske aromatiske grupper. ;Eksempelvis kan en typisk naftenisk mineralolje ha 35 til 45 % av kanbonatoraene i oljen tilstede i sykliske aromatiske grupper, og balansen av karbonatomer til stede i alkan og alkengruppene. En typisk patrafin mineralolje kan ha 20% til 30% av karbonatomene i oljen til stede i sykliske aromatiske grupper og balansen av karbonatomer til stede i alkan- og alkengrupper. ;Selv om valget av mineralolje som skal brukes som komponent (C) i emulsjonen i samsvar med den foreliggende oppfinnelsen ikke er kritisk, er bruken av en paraffin mineralolje foretrukket. ;Mineraloljer er kommersielt tilgjengelige fra mange kilder, og det er ikke nødvendig å omtale dette nærmere her. ;Emulsjonen i samsvar med den foreliggende oppfinnelsen omfatter: ;0,5 til 90 vektdeler av komponent (A), ;0,1 til 25 vektdeler av komponent (B), og 9 til 89 vektdeler av komponent (C). ;Mer fordelaktig omfatter emulsjonen i samsvar med den foreliggende oppfinnelsen: ;20 til 80 vektdeler av komponent (A), ;2 til 20 vektdeler av komponent (B), og ;12 til 80 vektdeler av komponent (C). ;Mest fordelaktig er det at emulsjonen i samsvar med den foreliggende oppfinnelsen omfatter: ;30 til 50 vektdeler av komponent (A), ;8 til 16 vektdeler av komponent (B), og ;20 til 60 vektdeler av komponent (C). ;Emulsjonen i samsvar med den foreliggende oppfinnelsen lages ved å blande passende mengder av komponenter (A), (B) og (C) under skjærbetingelser med tilstrekkelig intensitet til å redusere partikkelstørreisen av fluorosilisiumfluidene til mindre enn b mikron i diameter. Mer fordelaktig er det at betingelsene er tilstrekkelig til å redusere partikkelstørrelsen til fra 0,5 til 1,0 mikron i diameter. ;Utstyr som er egnet til slik blanding er velkjent og lett tilgjengelig. For eksempel er Eppenbach-blandere, kolloidmøller, homogenisatorer, og Sonolatoremulgatorer egnet. ;Emulsjonene i samsvar med den foreliggende oppfinnelsen brukes til å dempe skum i organiske væsker ved å tilsette disse emulsjonen til væskene. Derfor vedrører den foreliggende oppfinnelsen videre en framgangsmåte for å dempe skum i en organisk væske, og denne framgangsmåten omfatter å tilsette til denne væsken fra 0.1 til 200 ppm (vektdeler), basert på den totale vekten av væsken, en emulsjon som består av : (A) fra 0,5 til 90 vektdeler av et fluidsi 1ikonfluid som har gjennomsnittlig formel ;R ' 'R2SiO(RR' ' SiO) SiR^R^, ;der R er et fluoralkylradikal som har den generelle ;formelen (C/^) (CH2CH2)y. ;der m har en gjennomsnittlig verdi på 1,2,3 eller 4, ;y har en verdi på 1,2 eller 3, ;og i den generelle formelen for fluorsilikonfluidet har x en verdi fra 5 til 100, R'' er et monovalent hydrokarbonradikal, og R'* kan være OH-radikaler, R''-radikaler eller R-radikaler,
(B) fra 0,1 til 25 vektdeler av en blokk-kopolymer som kan være polydimetyl-siloksanpolybutadien blokk-kopolymere
eller polydimetylsiloksanpolybutadien blokk-kopolymere der polybutadienblokken er blitt helt eller delvis hydrogenert, og
(C) fra 9 til 89 vektdeler mineralolje.
Emulsjonene i samsvar med den foreliggende oppfinnelsen kan tilsettes til den organiske væsken på enhver
hensiktsmessig måte. Eksempelvis kan emulsjonene i samsvar med den foreliggende oppfinnelsen tilsettes manuelt, ved en injeksjonssprøyte eller dråpeteller, eller de kan tilsettes automatisk via en målepumpe. Det er særlig vurdert å
tilsette emulsjonen i samsvar med den foreliggende oppfinnelsen kontinuerlig til en kontinuerlig strøm av organisk væske. Emulsjonen i samsvar med den foreliggende oppfinnelsen blir i dette tilfellet tilsatt ved en sammensetning der forholdet mellom den foreliggende oppfinnelsen og organisk væske er fra 0,1 til 1 000 000 til 200 til 1 000 000.
Emulsjonene i samsvar med den foreliggende oppfinnelsen gir egnete skumdempere for upolare organiske væsker, og deres evne til å dempe skum i råpetroleum er spesielt viktig. Emulsjonene i samsvar med oppfinnelsen kan derfor med fordel brukes i petroleumsutvinning både ved brønnhodet og i raffineriet. Eksempler på slike prosesser er degassing, skrubbing/rensing, gjeninnsprøyting av naturgass som kan gjøres flytende og andre prosesser.
Petroleumsråstoffér er forskjellige avhengig av hvilken kilde de kommer fra. Emulsjonene i samsvar med den foreliggende oppfinnnelsen har vist seg å være svært effektive skumdempere for Nordsjø-råolje, så som Mobil Statfjord B.
De følgende eksemplene er presentert for å videre forklare hvordan emulsjonene i samsvar med oppfinnelsen lages og brukes . Deler og prosenter i eksemplene er basert på vekt hvis ikke noe annet er nevnt.
Med begrepet ppm i eksemplene menes vektdeler emulsjon pr. million deler av den totale vekten av væsken.
Eksempel 1:
1.. Syntese av blokk- kopolymer komponent (B).
De følgende ingrediensene ble tilsatt til en 1000 ml kolbe utstyrt med en luftmotor-drevet rører: 25,0 g av et hydroksy-endeblokk-polydimetylsiloksan som har en viskositet på 0,65 cm /s ved 25°C og har en molekylvekt på omtrent 2800,
75,0 g Nisso PB-GI 3000, en hydcoksy-endeblokk-, hydrogenert polybutadien som har en molekylvekt på omtrent 3000. Denne polymeren ble oppnådd fra Nissho Iwai American Corp. New York, N.Y., og
73,5 g xylen.
Disse tre komponentene ble blandet og varmet inntil xylen var refluksert i 30 minutter. En del av reflukseringsdampene ble bortledet og kondensert slik at spor av vann ble fjernet.
Blandingen av tre komponenter ble så satt til avkjøling til den hadde en temperatur på o 70 oC, og deretter ble 6,0 g (CH3)(CH2
CH)Si(N(CH3)COCH3)2. En eksoterm reaksjon fulgte da.
Til reaksjonsblandingen ovenfor ble det tilsatt 200 g Secutity 39, en paraffin mineralolje solgt av Gulf Oil Co. i Pittsburgh, PA.
Den resulterende blandingen ble så varmet, og xylendamper ble ledet bort, kondensert, og fjernet inntil hovedsaklig all xylen var fjernet. Den resulterende blandingen bestod hovedsaklig av 67 % mineralolje og 33 % blokk-kopolymer.
2. Framstilling av emulsjonen.
De følgende ingrediensene ble ført sammen i en Eppenbach-blander i omtrent ett minutt:
A) 40 delet av et fluorsilikonfluid med den gjennomsnittlige formelen B) 12 deler av blokk-kopolymeren laget som beskrevet ovenfor, og C) 48 deler Shellflex 412 prosessolje, en paraffin mineralolje solgt av Shell Oil Co. i Houston Texas.
Mikroskopisk undersøkelse av den resulterende emulsjonen viste en partikkelstørrelse av fluorsilikon-fluider på omtrent 0,5mikron.
3. Forsøksresultater.
Emulsjonen i dette eksemplet ble undersøkt ved å tilsette hhv. 1,2 og 4 ppm av emulsjonen til en test-skumblanding som bestod av #2 dieselbrennstoff som inneholdt 0,5% av en proskummer som hovedsaklig består av en polyalkylenoksid polymetyldodecylsiloksan kopolymer.
I hver test ble en ny, ren flaske fylt omtrent halvfull med testskumblanding og tilsatt skumdemper. Hver flaske ble så ristet i 10 sekunder på en Burrell-rister, et produkt fra Burrell Corporation i Pittsburgh, Pa. Skumhøyden etter at ristingen var utført ble målt og ble registrert som en prosentdel av voeskehøyden. Tiden i sekunder for at skummet skulle forsvinne tilstrekkelig til at en klar væskeflate ble observert ble også målt og registrert. Resultatene fra denne undersøkelsen finnes i tabell 1.
Den ovenfor beskrevne skumtesten ble også utført på en sammensetning av tidligere kjent type. Denne sammenlikningssammensetningen bestod av en 1% løsning av fluorsilikonfluidet i Eksempel 1 løst i metyletyl-keton. Resultatene av denne undersøkelsen finnes også i tabell 1.
En skal legge merke til de overlegne resultatene som er funnet for emulsjonen i samsvar med den foreliggende oppfinnelsen sammenliknet med den tidligere kjente sammensetningen.
Eksempel 2:
En emulsjon i samsvar med den foreliggende oppfinnelsen ble laget slik det generelt er beskrevet i eksempel 1, med et fluorsilikonfluid med den gjennomsnittlige formelen
Denne emulsjonen ble fortynnet med mineralolje, og testet i en "sparge"-test. I denne testen ble nitrogen blåst med en hastighet på 50 ml/minutt gjennom en porøs polyvinylklorid- membtan inn i Mobil Statfjord U råolje og 20% heksan. Skum som ble dannet i "spa ege"-testen ble undersøkt.
Forskjellige mengder av den fortynnene emulsjonen ble tilsatt til fluidet, og mengden skum over voeskenivået ble bestemt etter 1 minutt, og ble uttrykt i ml skum. 100 ml skum betraktes som uheldig. Resultatene finnes i tabell 2.
Claims (5)
1. Emulsjon, som kan anvendes til å dempe skumutvikling i organiske væsker, på basis av et fluoralkyl-organopolysiloksan,
karakterisert ved at den består av (A) fra 0,5 til 90 vektdeler fluorsi 1ikonfluid med den gjennomsnittlige formelen
R'• R'SiO(RR''SiO) SiR'* R',
der R er et fluoralkylradikal som har generell formel (CF )(CH.CH ) . der
m 2rml 2 2 y
m har en gjennomsnittsverdi på 1,2,3 eller 4,
y har en verdi på 1,2 eller 3,
og i den gjennomsnittlige formelen for fluorsilikonfluidet har
x en verdi fra 5 til 100, R'' er et monovalent hydrokarbonradikal, og R' er OH-radikal, R''-radikal eller R-radikal, (B) fra 0,1 til 25 vektdeler blokk-kopolymer som er en polydimetyl-siloksan-polybutadien blokk-kopolymer eller en polydimetyl-sil.oksan- polybutadien blokk-kopolymer der polybutadien blokken er blitt helt eller delvis hydrogenert, og (C) fra 9 til 89 vektdeler mineralolje.
2. Emulsjon i samsvar med krav 1, karakterisert ved at R er
CF3CH2CH2-radikalet og R'' er CH3~radikalet.
3. Emulsjon i samsvar med krav 2, karakterisert ved at fluorsi 1ikonfluidet er dispergert i partikler som har en gjennomsnittlig diameter på fra 0,5 mikron til 1,0 mikron.
4. Emulsjon i samsvar med krav 1, karakterisert ved at den består av 20 til 80 vektdeler av komponent (A), 2 til 20 vektdeler av komponent (B), og 12 til 80 vektdeler av komponent (C).
5. Emulsjon i samsvar med krav 4, karakterisert ved at R er
CHjCH^CH^rradikalet og R'• er - CH3 - radikalet.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/668,048 US4537677A (en) | 1984-11-05 | 1984-11-05 | Oil emulsions of fluorosilicone fluids |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO854309L NO854309L (no) | 1986-05-06 |
NO163136B true NO163136B (no) | 1990-01-02 |
NO163136C NO163136C (no) | 1990-04-11 |
Family
ID=24680787
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO854309A NO163136C (no) | 1984-11-05 | 1985-10-29 | Skumdempende oljeemulsjoner av fluorsilikonfluider. |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4537677A (no) |
EP (1) | EP0181181B1 (no) |
JP (1) | JPS61113647A (no) |
CA (1) | CA1260796A (no) |
DE (1) | DE3580567D1 (no) |
NO (1) | NO163136C (no) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3710423A1 (de) * | 1987-03-28 | 1988-10-06 | Bayer Ag | Tieftemperaturschmieroel |
DE3821568A1 (de) * | 1988-06-25 | 1989-12-28 | Bayer Ag | Tieftemperaturschmieroel |
GB8911283D0 (en) * | 1989-05-17 | 1989-07-05 | British Petroleum Co Plc | Anti-foam additive |
US5454979A (en) * | 1992-08-27 | 1995-10-03 | Dow Corning Toray Silicon Co., Ltd. | Fluorosilicone antifoam |
AU710294B2 (en) | 1995-09-12 | 1999-09-16 | Lubrizol Corporation, The | Lubrication fluids for reduced air entrainment and improved gear protection |
US5844007A (en) * | 1996-10-21 | 1998-12-01 | No Touch North America | Lustering and protecting agent for rubber, vinyl, and the like |
US5853617A (en) * | 1997-05-14 | 1998-12-29 | Gallagher; Christopher T. | Method and composition for suppressing oil-based foams |
US5834578A (en) * | 1997-09-30 | 1998-11-10 | General Electric Company | Polyfluoroalkyl siloxanes |
GB0518059D0 (en) * | 2005-09-06 | 2005-10-12 | Dow Corning | Delivery system for releasing active ingredients |
US20080167390A1 (en) * | 2006-06-01 | 2008-07-10 | James Archer | Defoamer composition for suppressing oil-based and water-based foams |
JP6298975B2 (ja) * | 2014-07-08 | 2018-03-28 | サンノプコ株式会社 | 消泡剤 |
CN104436763B (zh) * | 2014-11-14 | 2017-10-31 | 衢州氟硅技术研究院 | 一种氟硅酮消泡剂及其制备方法 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE544303A (no) * | 1955-01-18 | 1900-01-01 | ||
US3355474A (en) * | 1963-07-01 | 1967-11-28 | Union Carbide Corp | Process for production of hydroxyendblocked siloxane fluids |
US3573334A (en) * | 1964-04-02 | 1971-03-30 | Union Carbide Corp | Olefinic silicone-organic polymer graft copolymers |
US3384600A (en) * | 1964-11-20 | 1968-05-21 | Nalco Chemical Co | Novel compositions and their use in preventing and inhibiting foam |
US3542830A (en) * | 1968-08-02 | 1970-11-24 | Dow Corning | Fluorocarbon silicone compositions |
US3642626A (en) * | 1969-05-09 | 1972-02-15 | Us Air Force | Grease composition comprising polyfluoroalkyl-polysiloxane |
GB1376446A (en) * | 1972-06-22 | 1974-12-04 | Dow Corning Ltd | Block copolymers |
US3951832A (en) * | 1974-11-13 | 1976-04-20 | Texaco Inc. | Stabilized polysiloxane-polyglycol foam inhibitors for mineral oils |
FR2313440A1 (fr) * | 1975-06-06 | 1976-12-31 | Rhone Poulenc Ind | Dispersions homogenes de compositions diorganopolysiloxaniques dans des huiles minerales |
US4082690A (en) * | 1977-02-07 | 1978-04-04 | Dow Corning Corporation | Antifoam process for non-aqueous systems |
US4395352A (en) * | 1978-06-29 | 1983-07-26 | Union Carbide Corporation | High efficiency antifoam compositions and process for reducing foaming |
US4329528A (en) * | 1980-12-01 | 1982-05-11 | General Electric Company | Method of defoaming crude hydrocarbon stocks with fluorosilicone compounds |
US4514319A (en) * | 1983-03-25 | 1985-04-30 | Union Carbide Corporation | Antifoam composition containing hydrocarbon-silicon copolymer, hydrophobic filler and hydrocarbon oil |
SU1161526A1 (ru) * | 1983-04-08 | 1985-06-15 | Предприятие П/Я В-8415 | Пеногас ща композици |
-
1984
- 1984-11-05 US US06/668,048 patent/US4537677A/en not_active Expired - Fee Related
-
1985
- 1985-10-15 CA CA000492995A patent/CA1260796A/en not_active Expired
- 1985-10-29 NO NO854309A patent/NO163136C/no unknown
- 1985-11-04 DE DE8585307984T patent/DE3580567D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1985-11-04 EP EP85307984A patent/EP0181181B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-11-05 JP JP60247872A patent/JPS61113647A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0181181A2 (en) | 1986-05-14 |
EP0181181B1 (en) | 1990-11-14 |
JPS61113647A (ja) | 1986-05-31 |
NO854309L (no) | 1986-05-06 |
NO163136C (no) | 1990-04-11 |
CA1260796A (en) | 1989-09-26 |
US4537677A (en) | 1985-08-27 |
DE3580567D1 (de) | 1990-12-20 |
EP0181181A3 (en) | 1988-04-06 |
JPH0443109B2 (no) | 1992-07-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0127948B1 (en) | Silicone foam-suppressant compositions | |
NO163136B (no) | Skumdempende oljeemulsjoner av fluorsilikonfluider. | |
CA1221372A (en) | Fluoroalkyloxyalkyl containing organopolysiloxanes | |
US4329528A (en) | Method of defoaming crude hydrocarbon stocks with fluorosilicone compounds | |
CA2806336A1 (en) | Use of self-crosslinked siloxanes for the defoaming of liquid hyrdocarbons | |
NO168054B (no) | Polysiloksan-polyoksyalkylen-kopolymer som antiskummiddeltil diesel og flybensin. | |
MX2014009201A (es) | Copolimeros de polieter siloxano. | |
JPH1052601A (ja) | 分散性シリコーン組成物 | |
CA1219788A (en) | Oil gas separation | |
US4460493A (en) | Process to control foaming in non-aqueous systems | |
EP0273448A2 (en) | Silicone antifoams | |
US5055229A (en) | Silicone antifoams | |
NO783141L (no) | Antiskumningsmiddel paa basis av siliciumdioxyd og fremgangsmaate ved fremstilling derav | |
CA2545326C (en) | Silicone defoamer to better control hydrocarbon foam and reduce silicon content of liquid hydrocarbon products | |
US8198337B2 (en) | Demulsifier compositions and methods for separating emulsions using the same | |
JP4005170B2 (ja) | 分散性シリコーン組成物 | |
CA2838343A1 (en) | Biodegradable polyorganosiloxane demulsifier composition and method for making the same | |
CN106700079A (zh) | 一种聚有机硅氧烷消泡剂的制备方法 | |
US4824983A (en) | New fluorine-containing siloxanes, their synthesis and use as defoaming agent | |
NO313243B1 (no) | Anvendelse av organofunksjonelt modifiserte polysiloksaner for avskumming av dieseldrivstoffer | |
US4888107A (en) | De-emulsification of oils | |
US4557737A (en) | Oil gas separation | |
EP0916377A2 (en) | Foam control compositions | |
JPH08108007A (ja) | 消泡剤 | |
US11091710B2 (en) | Use of siloxane polymers for vapor pressure reduction of processed crude oil |