NO161241B - Anordning til bruk ved knelelignende sittestilling. - Google Patents
Anordning til bruk ved knelelignende sittestilling. Download PDFInfo
- Publication number
- NO161241B NO161241B NO850641A NO850641A NO161241B NO 161241 B NO161241 B NO 161241B NO 850641 A NO850641 A NO 850641A NO 850641 A NO850641 A NO 850641A NO 161241 B NO161241 B NO 161241B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- dibenzo
- trans
- compounds
- hydroxy
- cyclohepten
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- -1 carbonic acid halide Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- PJQCANLCUDUPRF-UHFFFAOYSA-N dibenzocycloheptene Chemical class C1CC2=CC=CC=C2CC2=CC=CC=C12 PJQCANLCUDUPRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000160 oxazolidinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- GJEAMHAFPYZYDE-UHFFFAOYSA-N [C].[S] Chemical compound [C].[S] GJEAMHAFPYZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims description 2
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 210000003127 knee Anatomy 0.000 abstract 1
- 210000002414 leg Anatomy 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 11
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 8
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 8
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 5
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ATDGTVJJHBUTRL-UHFFFAOYSA-N cyanogen bromide Chemical compound BrC#N ATDGTVJJHBUTRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJIJBWTLMPJQN-UHFFFAOYSA-N 3-oxatetracyclo[10.4.0.02,4.05,10]hexadeca-1(16),5,7,9,12,14-hexaen-11-one Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C2OC2C2=CC=CC=C12 UMJIJBWTLMPJQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SSSYOIPHXANRMO-UHFFFAOYSA-N 4h-benzo[a]quinolizine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CCN3C=CC2=C1 SSSYOIPHXANRMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid Chemical compound O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1.O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1 QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N R-2-phenyl-2-hydroxyacetic acid Natural products OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N [methyl(oxido){1-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]ethyl}-lambda(6)-sulfanylidene]cyanamide Chemical compound N#CN=S(C)(=O)C(C)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1 ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001078 anti-cholinergic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001430 anti-depressive effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N cyanogen chloride Chemical compound ClC#N QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHRNQDMNINGCES-UHFFFAOYSA-N cyclohept-4-en-1-one Chemical compound O=C1CCC=CCC1 XHRNQDMNINGCES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRUUULHFQHLJNE-UHFFFAOYSA-N cyclohepta[d][1,3]oxazol-8-one Chemical compound O=C1C=CC=CC2=C1OC=N2 BRUUULHFQHLJNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009089 cytolysis Effects 0.000 description 1
- 230000003635 deoxygenating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N glycolonitrile Natural products N#CC#N JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 229940098895 maleic acid Drugs 0.000 description 1
- 229960002510 mandelic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- VBTQNRFWXBXZQR-UHFFFAOYSA-N n-bromoacetamide Chemical compound CC(=O)NBr VBTQNRFWXBXZQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000653 nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002916 oxazoles Chemical class 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 230000004617 sleep duration Effects 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004289 sodium hydrogen sulphite Substances 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A47—FURNITURE; DOMESTIC ARTICLES OR APPLIANCES; COFFEE MILLS; SPICE MILLS; SUCTION CLEANERS IN GENERAL
- A47C—CHAIRS; SOFAS; BEDS
- A47C7/00—Parts, details, or accessories of chairs or stools
- A47C7/50—Supports for the feet or the legs coupled to fixed parts of the chair
- A47C7/52—Supports for the feet or the legs coupled to fixed parts of the chair of detachable type
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A47—FURNITURE; DOMESTIC ARTICLES OR APPLIANCES; COFFEE MILLS; SPICE MILLS; SUCTION CLEANERS IN GENERAL
- A47C—CHAIRS; SOFAS; BEDS
- A47C7/00—Parts, details, or accessories of chairs or stools
- A47C7/50—Supports for the feet or the legs coupled to fixed parts of the chair
- A47C7/506—Supports for the feet or the legs coupled to fixed parts of the chair of adjustable type
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A47—FURNITURE; DOMESTIC ARTICLES OR APPLIANCES; COFFEE MILLS; SPICE MILLS; SUCTION CLEANERS IN GENERAL
- A47C—CHAIRS; SOFAS; BEDS
- A47C9/00—Stools for specified purposes
- A47C9/002—Stools for specified purposes with exercising means or having special therapeutic or ergonomic effects
- A47C9/005—Stools for specified purposes with exercising means or having special therapeutic or ergonomic effects with forwardly inclined seat, e.g. with a knee-support
Abstract
Anordning til bruk ved knelelignende sitestilling med et i og for seg kjent, eventuelt vippbart og eventuelt høyderegulerbart stolsete (1) på en stol til understøt-telse av en persons seteparti og med minst en pute (2) til understøttelse av personens kne/skinnleggparti, idet nevnte pute eller puter understttes av en understøttel-sesramme (3), hvilken fortrinnsvis er løsgjørbar mon-tert på stolens understell (4) eller deler av dette. I stolunderstellet (4) kan det eventuelt inngå et femarmet fotkryss, hvor den nevnte understtelsesramme (3) be-virkes til å danne inngrep med yerpartiet (14, 15) av to av fotkryssets armer (16, 17)..,—. Cy
Description
Fremgangsmåte for fremstilling av terapeutisk virksomme dibenzocykloheptadien-forbindelser.
Nærværende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for fremstilling av dibenzo-cykloheptadienforbindelser med den generelle formel
hvor Rl og R2 er hydrogen, lavere alkyl eller fenyl,
R, sammen med R2 en oxo-, imino- eller thiogruppe,
R3 hydrogen eller lavere alkyl og
R4 og R- hydrogen, halogen, lavere alkyl, trifluormethyl, lavere alkoxy eller lavere acyl,
såvel som ketaler og syreaddisjonssalter av disse forbindelser.
De i formel I ovenfor nevnte alkylgrupper er lavere alkylgrupper med inntil 5
karbonatomer, som methyl, ethyl, isopro-pyi-
De aromatiske ringene i forbindelsene med formel I kan være substituert med et eller flere halogenatomer, i særdeleshet med klor eller brom; med lavere alkylgrupper med inntil 5 karbonatomer, som methyl, ethyl eller propyl; med lavere alkoxy-grupper med inntil 5 karbonatomer, som methoxy eller ethoxy; og med acylgrupper med inntil 5 karbonatomer, som acetyl.
Oxogruppen ved karbonatomet 8 kan være ketalisert i forbindelsene med formel I med lavere alkanoler eller glykoler, f. eks. med methylalkohol eller ethylenglykol.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen karakteriseres ved at man cykliserer en forbindelse med den generelle formel hvor R3, R4 og Rr, har ovenfor angitte
betydning,
ved omsetning med et halogencyan, kar-bonsyrehalogenid som f. eks. fosgen, kar-bonsyreester, svovelkarbon, aldehyd eller keton under dannelse av oxazolidinringen og eventuelt ketaliserer de erholdte forbindelser og/eller overfører til et syreaddi-sjonssalt.
De som utgangsstoffer anvendbare, eventuelt ringsubstituerte forbindelser med formel II, hvor R3 er en alkylgruppe, kan fremstilles fra de tilsvarende substituerte dibenzocykloheptenoner.
Disse ketoner lar seg f. eks. overføre ved behandling med et underhalogensyrling avgivende middel, i særdeleshet N-brom-acetamid, i nærvær av vann til de tilsvarende 10-hydroxy- 11 -halogen-10,11 -di-hydro-5H-dibenzo[a,d]cyklohepten-5-oner.
De sistnevnte kan på i og for seg kjent måte omsettes med et monoalkylsubstituert amin. Reaksjonskomponentene anvendes passende i ca. molare mengder. Nærværet av et oppløsningsmiddel er ikke nødvendig.
Fortrinnsvis gjennomfører man ami-neringen under lett oppvarmning, f. eks. ved ca. 40—60°C. Ved flyktige aminer arbeider man passende i et lukket system.
De på denne måte oppnåelige 10-hydroxy-ll-monoalkylamino-10,ll-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyklohepten-5-oner med formel II kan også oppnås umiddelbart fra de eventuelt ringsubstituerte 10,11-epoxy-10,1 l-dihydro-5H-dibenzo [a,d]cyklohep-ten-5-oner. Epoxy-forbindelsene lar seg nemlig direkte aminolysere til de ønskede 10-hydroxy-ll-amino-forbindelser. De rea-gerer med monoalkylsubstituerte aminer under dannelse av 10-hydroxy-ll-mono-alkylamino-forbindelser med ammoniakk under dannelse av de likeledes fra utgangs-substansene anvendbare 10-hydroxy-ll-aminoforbindelser med formel II.
Epoxydene kan med fordel omsettes med et overskudd av ammoniakk eller et monoalkylamin, fortrinnsvis ved en temperatur mellom 100 og 150°C.
Det er fordelaktig å gjennomføre denne reaksjon i nærvær av et oppløsningsmid-del, f. eks. i nærvær av ethylalkohol eller dioxan. Ved flyktige aminer arbeider man hensiktsmessig i et lukket system under trykk.
De som regel i transformen erholdte forbindelser med formel II lar seg cyklisere på i og for seg kjent måte, f. eks. ved en temperatur på fra 0° til kokepunktet for reaksjonsblandingen under dannelse av en oxazolidinring. Denne cyklisering kan f. eks. gjennomføres på den måte at man lar en halogencyanforbindelse, i særdeleshet bromcyan eller klorcyan, i et oppløs-ningsmiddel ved værelsetemperatur inn-virke på en forbindelse med formel II. Denne reaksjon fører til 2-iminotetra-hydro-dibenzocyklohept-oxazoloner.
Forbindelsene med formel II lar seg også cyklisere ved hjelp av et aldehyd eller keton. I særdeleshet kan carbonylforbin-delsene med formel R'-CO-R" anvendes, hvor R' og R" betyr hydrogen, lavere alkyl med inntil 5 karbonatomer eller fenyl. Fortrinnsvis lar man reaksjonskomponentene reagere med hverandre i lengre tid ved kokepunktet under vannavspaltende be-tingelser. Anvender man f. eks. aceton som cykliseringsmiddel, så oppnår man 2-di-methyl-tetrahydro-dibenzocyklohept-oxazolon.
Forbindelsene med formel II lar seg videre også cyklisere ved hjelp av karbon-syreestere eller karbonsyrehalogenider. Karbonsyreesterne oppvarmes fortrinnsvis i nærvær av spor av metallisk natrium med dihydrodibenzocyklohepten-forbindelsen under refluks, mens de gass-formede karbonsyrehalogenider anvendes fortrinnsvis i nærvær av et syrebindende middel ved værelsetemperatur.
Man oppnår på denne måte ved anvendelse av f. eks. diethylcarbonat eller fosgen de tilsvarende 2-oxo-tetrahydro-di-benzocyklohept-oxazoloner.
Omsetningen med svovelkarbon utføres fortrinnsvis i alkalisk miljø, fortrinnsvis natronalkalisk ved omtrent værelsetemperatur.
De som regel i trans-form erholdte oxazoler med formel I kan ketaliseres på i og for seg kjent måte, f. eks. ved inn-virkning av lavere alkanoler eller glykoler, spesielt methylalkohol eller ethylenglykol.
Fremgangsmåteproduktene med formel I danner salter såvel med uorganiske som med organiske syrer, f. eks. med halogen-hydrogensyrér, som saltsyre, med andre mineralsyrer, som svovelsyre, fosforsyre, salpetersyre og med organiske syrer, som vinsyre, sitronsyre, oxalsyre, kamfersul-fonsyre, salicylsyre, ascorbinsyre, malein-syre, mandelsyre osv. Foretrukne salter er hydrohalogenidene, i særdeleshet hydro-kloridene. Syreaddisjonssaltene fremstilles fortrinnsvis i et inert oppløsningsmiddel ved behandling av den frie base med den tilsvarende syre.
De ifølge oppfinnelsen oppnåelige forbindelser med formel I, deres ketaler og syreaddisjonssalter utmerker seg ved man-gesidige virkninger på nervesystemet.
Spesielt å fremheve er den antidepres-sive virkningen av fremgangsmåteproduktene. Det ble fastslått at den nye forbin-delsesklasse har den egenskap å avbryte eller vesentlig å forkorte den gjennom «benzochinolizin» forlengede søvnvarighet hos mus som ble narkotisert med ethylalkohol. Søvnvarigheten hos mus, som har pr. dyr hver mottatt 4 g ethylalkohol og 5 mg benzochinolizin pr. kg kroppsvekt forkor-tes f. eks. ved administrasjonen av 400 mg/ kg d,l-trans-2-imino-2,3,3a-12b-tetrahyd-ro-8H-dibenzo[3,4,6,7]cyklohept[l,2-d]-oxazol-8-on-hydrobromid med 38 pst., ved administrasjonen av den samme mengde d,l-trans-3-methyl-2a,12b-dihydro-2H-8H-dibenzo[3,4,6,7]cyklohept[l,2-d]oxa-zol-2,8-dion med 37 pst.
Fremgangsmåteproduktene viser en påfallende liten anticholinergisk bivirk-ning. De kan finne anvendelse som lege-middel, f. eks. i form av farmasøytiske preparater, hvilke inneholder de eller deres salter i blanding med et for den enterafe eller parenterale administrasjon egnet farmasøytisk, organisk eller uorganisk inert bærematerial.
Eksempel 1.
12,0 g d,l-trans-10-hydroxy-ll-amino-10,ll-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohep-ten-5-on oppløses under svak oppvarmning i 600 ml methanol. Til denne oppløsning tilsettes etter avkjøling til værelsetemperatur under omrøring en oppløsning av 5,3 g bromcyan, oppløst i 20 ml methanol. Reaksjonsblandingen står til henstand 3 dager ved værelsetemperatur. Den inndampes deretter under forminsket trykk til et volum på ca. 50 ml og tilsettes etter avkjøling 500 ml absolutt ether. Derved ut-krystalliseres det rå d,l-trans-2-imino-2,3; 3a;12b-tetrahydro-8H-dibenzo [3,4; 6,7] - cyclohept[l,2-d]oxazol-8-on-hydrobro-mid, som etter omkrystallisering fra methanol/ether smelter ved 224—225°C (spaltning).
På analog måte oppnår man ved tilsetning av d,l-trans-10-hydroxy-ll-methyl-amino-10,ll-dihydro-5H-dibenzo[a,d]-cyclohepten-5-on: d,l-trans-2-imino-3-methyl-2,3;3a,12b-tetrahydro-8H-dibenzo [3,4; 6,7] cyclohept-[l,2-d]oxazol-8-on-hydrobromid, smelte-punkt 264—265°C (spaltning).
Det i eksempel 1 som utgangsforbindelse anvendte d,l-trans-10-hydroxy-ll-amino (eller methylamino)-10,ll-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-on kan fremstilles på følgende måte: a) Til en 2 liters rysteautoklav av rustfritt stål med tilsetningskar tilføres 110 g 10,11-epoxy-10,ll-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclo-hepten-5-on og 1000 ml vandig ammoniak (ca. 28 pst.) og rystes 1 time ved 110°C. Etter avkjøling nutsjes råproduktet fra, vaskes med meget vann og oppløses under avkjøling i 3-n vandig saltsyre. Oppløsnin-gen ekstraheres med 200 ml kloroform, filtreres over aktivkull og innstilles alkalisk under isavkjøling med 3-n vandig ammoniak. Det utkrystalliserte d,l-trans-10-hydroxy-11 -amino-10,11 -dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-on nutsjes fra og vaskes grundig med vann. Basen smelter etter omkrystallisering fra ethanol ved 205—206°C. b) Til en 0,3 liter autoklav av rustfritt stål med røreverk tilføres 11,1 g 10,11-epoxy-10,ll-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyc-lohepten-5-on, 50 ml dioxan og 15,5 g methylamin og oppvarmes under røring 8 timer til 110°C. Etter avkjøling fordampes de flyktige andeler under forminsket trykk, resten oppløses i absolutt alkohol, innstilles kongosur med alkoholisk saltsyre, og hydrokloridet felles ut med ether. For overføring til den frie base oppløses hydrokloridet i vann, innstilles alkalisk med vandig ammoniak, hvorved d,l-trans-10-hydroxy-11 -methylamino-10,11 -dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-onet ut-krystalliseres. Basen filtreres fra etter noen timer og vaskes med vann. Den smelter etter omkrystallisering fra ethanol ved 198— 199°C.
Eksempel la.
1,4 g l-klor-10(eller ll)-hydroxy-ll(eller 10)-methyl-amino-10,ll-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-on oppløses i 200 ml methanol og tilsettes 0,45 g natri-umacetat og 0,6 g bromcyan. Reaksjonsblandingen står lukket i 7 dager ved værelsetemperatur. Den inndampes deretter under forminsket trykk. Resten opptas i kloroform og rystes med l-n natronlut. Den etter avdampning av kloroformoppløsnin-gen tilbakeblivende oljelignende gule base tilsettes alkoholisk saltsyre inntil kongosur reaksjon. Det etter tilsetning av ethyl-ether krystallint utfelte 4(eller 12)-klor-2-imino-3-methyl-2,3;3a,12b-tetrahydro-8H-dibenzo[3,4; 6,7] cyclohept [ 1,2-d] oxa-zol-8-on-hydroklorid smelter ved 223°C (spaltning).
Det som utgangsforbindelse anvendte l-klor-10 (eller ll)-hydroxy-ll(eller 10)-methylamino-10,ll-dihydro-[a,d]cyclo-hepten-5-on kan f. eks. fremstilles som følger:
24 g l-klor-5H-dibenzo[a,d]cyclohep-
ten-5-on oppløses i 250 ml kloroform og til-
settes 21 g m-klorperbenzoesyre. Reaksjonsblandingen rystes, inntil alt er opp-
løst og står i 7 dager under lysutelukkelse ved værelsetemperatur. Den utskilte m-klorbenzoesyre filtreres fra og vaskes med kloroform. Filtratet ekstraheres uttøm-
mende med l-n natronlut, vaskes så med en vandig natriumbisulfitoppløsning og der-
etter med vann og inndampes til slutt un-
der forminsket trykk. Det tilbakeblivende l-klor-10,ll-epoxy-10,ll-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-on smelter etter mange gangers omkrystallisasjon fra met-
hanol ved 162°C.
14,7 g l-klor-10,ll-epoxy-10,11-di-hydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-on oppvarmes etter tilsetning av 100 ml etha-
nol og 20 g methylamin i en autoklav 5
timer til 90°C. Reaksjonsblandingen avkjø-
les deretter og inndampes til tørrhet. Res-
ten oppløses i kloroform og ekstraheres ut-tømmende med l-n saltsyre. Det fra den vandige oppløsning etter tilsetning av 3-n natronlut inntil alkalisk reaksjon utfelte l-klor-10 (eller ll)-hydroxy-ll (eller 10)-methylamino-10,ll-dihydro-5H-dibenzo-[a,d]cyclohepten-5-on smelter ved 205 til 206°C.
Eksempel 2.
Til en suspensjon av 5,1 g d,l-trans-10-hydroxy-11 -methyl-amino-10,11 -dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-on og 13,4 g bly-(2)-carbonat i 400 g alkoholfri kloro-
form innledes ved værelsetemperatur under røring i 3 timer en sterk fosgen-strøm. Overskytende fosgen fjernes ved innledning
av luft. Reaksjonsblandingen nutsjes der-
etter fra, filtreringsresten vaskes med 50
ml kloroform. Filtratet fordampes under forminsket trykk til tørrhet. Det tilbake-
blivende d,l-trans-3-methyl-2,3,3a,12b-tetrahydro-8H-dibenzo [3,4; 6,7] cyclohept-[l,2-d]oxazol-2,8-dion smelter etter omkrystallisering fra methanol ved 169—
171°C.
Eksempel 3.
10,2 g d,l-trans-10-hydroxy-ll-methyl-amino-10,ll-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyc-lohepten-5-on, 100 ml absolutt aceton og 2 g p-toluolsulfonsyre oppvarmes 48 timer under tilbakeløp. Reaksjonsblandingen inn-
dampes deretter under forminsket trykk til tørrhet. Det tilbakeblivende d,l-trans-2,2,3-
trimethyl-2,3;3a,12b-tetrahydro-8H-dibenzo[3,4;6,7]cyclohept[l,2-d]oxazol-8-on smelter etter flere gangers omkrystalliser-
ing fra methanol ved 122—123°C.
Eksempel 4.
2,5 g d,l-trans-10-hydroxy-ll-methyl-amino-10,11 -dihydro-5H-dibenzo [a,d] cyc-lohepten-5-on tilsettes 20 ml vann, 20 ml 3-n natronlut og 8 g svovelkarbon og røres 2 dager ved værelsetemperatur. Først går
derved alt i oppløsning, mot slutten av re-reaksjonstiden skiller reaksjonsproduktet seg ut. Svovelkarbonet dunstes bort under svakt forminsket trykk, resten nutsjes fra og vaskes med lite vann. d,l-trans-2-thio-3-methyl-2,3; 3a,12b-tetrahydro-8H-dibenzo [3,4; 6,7] cyclohept [ 1,2-d] oxazol-8-on smelter etter omkrystallisering fra alko-
hol ved 217°C.
Eksempel 5.
2,5 g d,l-trans-10-hydroxy-ll-methyl-amino-10,ll-dihydro-5H-dibenzo[a,d]-cyclohepten-5-on, 1,2 g benzaldehyd og 20
ml absolutt benzol holdes 16 timer under tilbakeløpsbetingelser. Etter avkjøling for-
dampes oppløsningsmidlet i vakuum, og den tilbakeblivende gule olje bringes med litt alkohol til krystallisasjon. Etter omkrystallisasjon fra alkohol oppnår man d,l-trans-2-fenyl-3-methyl-2,3;3a,12b-tetrahydro-8H-dibenzo [3,4; 6,7] cyclohept-[l,2-d]oxazol-8-on, som smelter ved 125—
126°C.
Eksempel 6.
2,5 g d,l-trans-10-hydroxy-ll-methyl-amino-10,11 -dihydro-5H-dibenzo [a,d] cyc-lohepten-5-on, 20 ml absolutt benzol, 10
ml acetaldehyd og 2,0 g p-toluolsulfonsyre holdes 20 timer under refluks, hvorved en brun oppløsning oppstår. Etter avkjøling helles den i et overskudd av 5 pst.'ig soda-oppløsning, benzolfasen vaskes med vann,
tørkes over pottaske, under forminsket trykk dampes benzolen av. Den oljelig-
nende, gule fargede rest bringes til krystal-
lisasjon med litt ethanol.. Etter omkrystal-
lisasjon fra methanol oppnår man rent d,l-trans-2,3-dimethyl-2,3;3a,12b-tetrahydro-8H-dibenzo[3,4;6,7]cyclohept[l,2-d]oxa-
zol-8-on som smelter ved 128°C.
Claims (3)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av terapeutisk virksomme dibenzo-cyklohepta-dien-forbindelser med den generelle formel
hvor R, og R2 er hydrogen, lavere alkyl eller fenyl, Rt sammen med R2 en oxo-, imino-eller thio-gruppe, R3 hydrogen eller lavere alkyl og R4 og R5 hydrogen, halogen, lavere alkyl, trifluormethyl, lavere alkoxy, eller lavere acyl,
såvel som av ketaler og syreaddisjonssalter av disse forbindelser, karakterisert v e d at man cykliserer en forbindelse med den generelle formel
hvor R8, R4 og R3 har foran angitte betydning,
ved omsetning med et halogencyan, kar-bonsyrehalogenid, som f. eks. fosgen, kar-bonsyreester, svovelkarbon, aldehyd eller keton under dannelse av oxazolidinringen og eventuelt ketaliserer de erholdte forbindelser og/eller eventuelt overfører til et syreaddisj onssalt.
2. Fremgangsmåte ifølge påstand 1, karakterisert ved at man omsetter d,l-trans-10-hydroxy-ll-amino (eller mo-nolaverealkylamino)-10,ll-dihydro-dibenzo[a,d]cyklohepten-5-on med bromcyan.
3. Fremgangsmåte ifølge påstand 1, karakterisert ved at man omsetter d,l-trans-10-hydroxy-ll-amino (eller mo-nolaverealkylamino)-10,ll-dihydrodi-benzo[a,d]cyklohepten-5-on med fosgen.
Priority Applications (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NO850641A NO161241C (no) | 1985-02-18 | 1985-02-18 | Anordning til bruk ved knelelignende sittestilling. |
GB08602977A GB2171005B (en) | 1985-02-18 | 1986-02-06 | Device for use in a kneeling-like sitting position |
CA000501419A CA1248862A (en) | 1985-02-18 | 1986-02-07 | Device for use in a kneeling-like sitting position |
US06/829,537 US4767160A (en) | 1985-02-18 | 1986-02-13 | Device for use in a kneeling-like sitting position |
DE19863604524 DE3604524A1 (de) | 1985-02-18 | 1986-02-13 | Sitzgelegenheit fuer eine halb knieende sitzstellung |
JP61029172A JPS61191310A (ja) | 1985-02-18 | 1986-02-14 | ひざ曲げ状の着座姿勢に使用する装置 |
SE8600691A SE466041B (sv) | 1985-02-18 | 1986-02-17 | Anordning foer anvaendning vid knaeboejande sittstaellning |
AU53728/86A AU569974B2 (en) | 1985-02-18 | 1986-02-17 | Knee support for chairs |
FR8602091A FR2577402B1 (fr) | 1985-02-18 | 1986-02-17 | Dispositif destine a etre utilise par une personne placee dans une position a la fois assise et agenouillee |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NO850641A NO161241C (no) | 1985-02-18 | 1985-02-18 | Anordning til bruk ved knelelignende sittestilling. |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO850641L NO850641L (no) | 1986-08-19 |
NO161241B true NO161241B (no) | 1989-04-17 |
NO161241C NO161241C (no) | 1989-07-26 |
Family
ID=19888129
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO850641A NO161241C (no) | 1985-02-18 | 1985-02-18 | Anordning til bruk ved knelelignende sittestilling. |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4767160A (no) |
JP (1) | JPS61191310A (no) |
AU (1) | AU569974B2 (no) |
CA (1) | CA1248862A (no) |
DE (1) | DE3604524A1 (no) |
FR (1) | FR2577402B1 (no) |
GB (1) | GB2171005B (no) |
NO (1) | NO161241C (no) |
SE (1) | SE466041B (no) |
Families Citing this family (65)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1988004903A1 (en) * | 1985-10-07 | 1988-07-14 | Robert Craig Hart | Chair |
DE3635105A1 (de) * | 1986-10-15 | 1988-04-28 | Martin Steifensand Sitzmoebel | Sitzmoebel |
US4915450A (en) * | 1986-11-25 | 1990-04-10 | Cooper Lloyd G B | Work station system |
GB8806580D0 (en) * | 1988-03-19 | 1988-04-20 | Mcquilton G | Person support apparatus |
GB2223399A (en) * | 1988-07-14 | 1990-04-11 | Michael Scott | A seat |
NO175613C (no) * | 1988-12-13 | 1994-11-09 | Peter Opsvik | Anordning ved en stol, f.eks. en kombi-stol |
DE3903388A1 (de) * | 1989-02-04 | 1990-08-09 | Markus Mueller | Vorrichtung zum umwandeln eines buerostuhls in einen kniestuhl |
US5071192A (en) * | 1989-06-02 | 1991-12-10 | Adler Lezlie J | Adjustable seating apparatus with full torso support |
WO1991003970A1 (en) * | 1989-09-22 | 1991-04-04 | Ergoworks Inc | Ergonomic stand and method for using the same |
DE3933815A1 (de) * | 1989-10-10 | 1991-04-18 | Manuel Dr Menzel | Arbeitsstuhl, insbesondere fuer zahnaerzte |
CA2028406C (en) * | 1990-10-24 | 1998-09-15 | John A. Norsworthy | Music seat |
US5163451A (en) * | 1990-12-19 | 1992-11-17 | Sutter Corporation | Rehabilitation patient positioning method |
US5158074A (en) * | 1990-12-19 | 1992-10-27 | Sutter Corporation | Rehabilitation patient positioning device |
FR2671703A1 (fr) * | 1991-01-22 | 1992-07-24 | Lavigne Pierre | Siege de travail. |
DE4143538C2 (de) * | 1991-02-22 | 1995-07-13 | Georg Engel | Verwandlungssitz zur wahlweisen Benutzung als Stuhl mit Armlehnen oder als Kniesitz |
US5174631A (en) * | 1991-10-04 | 1992-12-29 | Schaevitz Lester P | Footrest and stabilizer |
US5251961A (en) * | 1992-04-10 | 1993-10-12 | Jdi Group Incorporated | Adjustable computer chair |
US5344217A (en) * | 1992-08-26 | 1994-09-06 | Levi Strauss & Co. | Ergonomic foot rest |
US5342116A (en) * | 1992-09-30 | 1994-08-30 | Walton Charles A | Programmer's anti-slump chair with knee support |
NO934275D0 (no) * | 1993-11-25 | 1993-11-25 | Peter Opsvik | Anordning ved en stol, spesielt en barnestol |
US5542746A (en) * | 1994-03-17 | 1996-08-06 | Bujaryn; L. Walter | Variable posture component system seating device |
WO1998008424A1 (en) * | 1996-08-26 | 1998-03-05 | Barry James Dixon | Chair |
US7127802B1 (en) | 1997-11-21 | 2006-10-31 | Fonar Corporation | Method of fabricating a composite plate |
GB2354211A (en) * | 1998-07-31 | 2001-03-21 | Ferno Washington | A wheel chair |
US6607246B1 (en) * | 1999-01-19 | 2003-08-19 | Neutral Posture Ergonomics, Inc. | Footrest for a chair |
USD425713S (en) * | 1999-02-25 | 2000-05-30 | Tholkes Alan L | Adjustable seating unit |
USD425321S (en) * | 1999-02-25 | 2000-05-23 | Tholkes Alan L | Work station |
US6302413B1 (en) * | 1999-05-07 | 2001-10-16 | Racatac Products, Inc. | Kneeling apparatus |
CA2302063C (en) * | 2000-03-23 | 2010-08-17 | Cke Technologies Inc. | Ergonomic chair |
US6450578B1 (en) * | 2000-08-18 | 2002-09-17 | Michael Blake Taggett | Ergonomic chair |
AU2002213362A1 (en) * | 2000-10-19 | 2002-04-29 | Trans Photonics, L.L.C. | Novel substituted-polyaryl chromophoric compounds |
US6648417B1 (en) * | 2001-06-13 | 2003-11-18 | Iceberg Enterprises, Llc | Auxiliary footrest for chair |
US7906966B1 (en) | 2001-10-05 | 2011-03-15 | Fonar Corporation | Quadrature foot coil antenna for magnetic resonance imaging |
US7701209B1 (en) | 2001-10-05 | 2010-04-20 | Fonar Corporation | Coils for horizontal field magnetic resonance imaging |
EP1350447A1 (fr) * | 2002-04-02 | 2003-10-08 | André Leguen | Module d'assise ergonomique et siège équipé d'un tel module |
AU2003285228A1 (en) * | 2002-11-15 | 2004-06-15 | P--Ce Computers Inc. | Peripheral support apparatus and method |
US7030612B1 (en) | 2004-01-13 | 2006-04-18 | Fonar Corporation | Body rest for magnetic resonance imaging |
US7036886B2 (en) * | 2004-04-29 | 2006-05-02 | Neutral Posture, Inc. | Support assembly for a seating device |
US20060082206A1 (en) * | 2004-10-15 | 2006-04-20 | Tanya Travis | Chair for an enhanced learning environment |
US8401615B1 (en) | 2004-11-12 | 2013-03-19 | Fonar Corporation | Planar coil flexion fixture for magnetic resonance imaging and use thereof |
US7374247B2 (en) * | 2005-07-08 | 2008-05-20 | Welsh Kerry L | Footrest for chair |
US8083288B1 (en) | 2006-10-23 | 2011-12-27 | Sauder Manufacturing Co. | Chair with coupling companion stool base |
EP2142041A4 (en) * | 2007-04-24 | 2013-01-16 | James Dankovich | MOBILE INTEGRATED INDEPENDENT WORKPLACE |
US9149678B2 (en) * | 2007-05-08 | 2015-10-06 | Chair Trainer Ltd. | Exercise apparatus for retrofitting to swivel chairs on castors |
US9386939B1 (en) | 2007-05-10 | 2016-07-12 | Fonar Corporation | Magnetic resonance imaging of the spine to detect scoliosis |
GB2452334B (en) * | 2007-09-01 | 2009-10-21 | Daniel Foster | Retractable stowable kneeling pad |
US20090140567A1 (en) * | 2007-11-03 | 2009-06-04 | Karl Simon Weiss | Multi-adjustable swivel chair with back and knee supports |
US8599215B1 (en) | 2008-05-07 | 2013-12-03 | Fonar Corporation | Method, apparatus and system for joining image volume data |
US8297706B2 (en) * | 2008-09-15 | 2012-10-30 | Matthews John P | Ergonomic chair |
US7669934B1 (en) * | 2008-10-15 | 2010-03-02 | Thomas E Cline | Adjustable leg rest |
US8696534B2 (en) * | 2009-06-19 | 2014-04-15 | Sihar Ahmad Karwan | Total abs office chair |
US8777305B1 (en) | 2012-01-12 | 2014-07-15 | J Squared, Inc. | Multifunction chair convertible from office chair to floor rocker and stool |
US9766310B1 (en) | 2013-03-13 | 2017-09-19 | Fonar Corporation | Method and apparatus for magnetic resonance imaging of the cranio-cervical junction |
US9775759B2 (en) * | 2014-01-14 | 2017-10-03 | Acuity Ophthalmics, Llc | Chair for use with ophthalmic instruments |
USD758601S1 (en) | 2014-06-16 | 2016-06-07 | Continuum Footspas, Llc | Basin for a pedicure foot spa |
USD762995S1 (en) | 2015-08-05 | 2016-08-09 | Continuum Footspas, Llc | Pedicure foot spa |
USD783847S1 (en) | 2015-08-05 | 2017-04-11 | Continuum Footspas, Llc | Base for a pedicure foot spa |
USD783848S1 (en) | 2016-01-12 | 2017-04-11 | Continuum Footspas, Llc | Combined base and basin for a pedicure spa |
US9844480B1 (en) * | 2016-02-09 | 2017-12-19 | Minos Campbell | Leg support for a motorized chair |
DE102017102725B3 (de) * | 2017-02-10 | 2018-06-14 | Ass-Einrichtungssysteme Gmbh | Höhenverstellbare Fußraste |
ES1218784Y (es) * | 2018-08-31 | 2019-01-10 | Fama Sofas S L U | Reposapies para silla y sillon |
US11147380B2 (en) * | 2019-05-01 | 2021-10-19 | Yoav Suprun | Adjustable stool |
US10888136B1 (en) | 2020-01-13 | 2021-01-12 | Robert A. Deane | Apparatus for assistance in putting on and removing footwear |
US11297952B1 (en) * | 2020-06-26 | 2022-04-12 | Bruce Bernard Gaillard | Chair assembly with limb platform |
US11730269B1 (en) * | 2022-03-10 | 2023-08-22 | Gary Rosebrook | Posture control chair |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US590268A (en) * | 1897-09-21 | Foot-rest | ||
CH97234A (de) * | 1922-01-27 | 1922-12-16 | Jun Armin Bosshardt | Sessel mit angelenktem Schemel. |
US1537980A (en) * | 1922-06-09 | 1925-05-19 | Louis A G Asselin | Drag saw |
US1606840A (en) * | 1923-03-27 | 1926-11-16 | Koenigkramer Frank | Stool |
US1608033A (en) * | 1924-06-03 | 1926-11-23 | Nabors William Campbell | Seat for the chassis of automobiles or trucks |
US1712266A (en) * | 1925-04-20 | 1929-05-07 | Emil J Paidar Company | Foot rest for chairs |
US3151910A (en) * | 1963-05-29 | 1964-10-06 | Larson Arvid | Fishing chair |
US3669493A (en) * | 1970-11-03 | 1972-06-13 | J Harding Vowles | Chair |
BE786817A (fr) * | 1971-09-08 | 1972-11-16 | Turcksin C | Meuble-siege pouvant etre transforme en couche |
US3820844A (en) * | 1973-04-30 | 1974-06-28 | Den Tal Ez Mfg Co | Step attachment for a dental stool |
DE2334400A1 (de) * | 1973-07-06 | 1975-01-23 | Julius Dr Med Neugebauer | Gesundheitsstuhl |
US3902758A (en) * | 1973-11-28 | 1975-09-02 | Invacare Corp | Self-storing foot and legrest assembly |
NO145973C (no) * | 1979-03-30 | 1982-07-07 | Hans Chr Mengshoel | Sittemoebel |
NO145126C (no) * | 1979-04-30 | 1982-06-30 | Hans Chr Mengshoel | Sitteanordning |
US4425863A (en) * | 1981-03-03 | 1984-01-17 | Cutler Terrill D | Pendulum helmsman seat |
NL8104864A (nl) * | 1981-07-28 | 1982-12-16 | Steifensand Sitzmoebel & Tisch | Zitopstelling. |
DE8307879U1 (de) * | 1983-03-17 | 1983-12-29 | Opsvik, Peter, 1370 Asker | Stuhl mit Anlageflächen für das Gesäß bzw. die Schienbeine |
NO153913C (no) * | 1983-07-08 | 1986-06-18 | Hans Chr Mengshoel | Anordning ved stol. |
US4589699A (en) * | 1984-05-29 | 1986-05-20 | Dungan David L | Sit-kneel chair |
-
1985
- 1985-02-18 NO NO850641A patent/NO161241C/no not_active IP Right Cessation
-
1986
- 1986-02-06 GB GB08602977A patent/GB2171005B/en not_active Expired
- 1986-02-07 CA CA000501419A patent/CA1248862A/en not_active Expired
- 1986-02-13 US US06/829,537 patent/US4767160A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-02-13 DE DE19863604524 patent/DE3604524A1/de active Granted
- 1986-02-14 JP JP61029172A patent/JPS61191310A/ja active Pending
- 1986-02-17 AU AU53728/86A patent/AU569974B2/en not_active Expired
- 1986-02-17 SE SE8600691A patent/SE466041B/sv not_active IP Right Cessation
- 1986-02-17 FR FR8602091A patent/FR2577402B1/fr not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU569974B2 (en) | 1988-02-25 |
JPS61191310A (ja) | 1986-08-26 |
GB8602977D0 (en) | 1986-03-12 |
SE8600691L (sv) | 1986-08-19 |
DE3604524A1 (de) | 1986-08-21 |
DE3604524C2 (no) | 1988-06-16 |
FR2577402B1 (fr) | 1990-06-15 |
SE8600691D0 (sv) | 1986-02-17 |
CA1248862A (en) | 1989-01-17 |
FR2577402A1 (fr) | 1986-08-22 |
US4767160A (en) | 1988-08-30 |
GB2171005A (en) | 1986-08-20 |
SE466041B (sv) | 1991-12-09 |
GB2171005B (en) | 1988-12-21 |
NO161241C (no) | 1989-07-26 |
AU5372886A (en) | 1986-08-21 |
NO850641L (no) | 1986-08-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO161241B (no) | Anordning til bruk ved knelelignende sittestilling. | |
CA1227481A (fr) | Procede de preparation d'ethers tricycliques | |
NO147950B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive aminoalkyl-heterocykliske forbindelser | |
US4152450A (en) | 9-Amino-dibenzopyrans | |
NZ234846A (en) | 4-methylene-1-oxa-2-oxo-3-(oxa or aza)-8-azaspiro(4,5)- decane derivatives and pharmaceutical compositions | |
GB1581500A (en) | Pyridobenzodiazepines | |
IE42119B1 (en) | Aralkylamine derivatives | |
FR2574793A1 (fr) | Composes derives d'indole, compositions pharmaceutiques les contenant et procede pour leur preparation | |
KR950001022B1 (ko) | 신규한 2-옥소-1-옥사-8-아자스피로[4, 5]데칸 유도체와 이들을 포함하는 약제학적 조성물 및 그 제조방법 | |
US3557127A (en) | Substituted cyclohexenes,derivatives thereof and processes for obtaining same | |
GB1569251A (en) | Pyridobenzodiazepines | |
Mooradian et al. | 3-Aminotetrahydrocarbazoles as a new series of central nervous system agents | |
NZ247305A (en) | Azaspirochroman derivatives and pharmaceutical compositions | |
CA1065310A (en) | Morpholine derivatives and production thereof | |
US3056796A (en) | 2.8-diazaspiro(4.5)decane-1.3 diones | |
AU630085B2 (en) | 4,5,6,7-tetrahydro isothiazolo (4,5-c) pyridine derivatives | |
US3396168A (en) | Dibenzocycloheptane derivatives | |
KR900005471B1 (ko) | 2H-[1]벤즈옥세피노[5,4-b]-1,4-옥사진 유도체 및 이의 제조방법 | |
CA1159459A (en) | 6,7,8,9-tetrahydro-3h-benz¬e| indolamine derivatives | |
EP0213696B1 (en) | Tetrahydropyrido [1,2-a] indole derivatives, process and intermediates for their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
Huckle et al. | 4-Amino-2, 3, 4, 5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-ols, 4-amino-2, 3, 4, 5-tetrahydro-1-benzothiepin-5-ols, and related compounds | |
AU607354B2 (en) | Antipsychotic 4-(4-(3-benzisothiazolyl)-1-piperazinyl) butyl bridged bicyclic imides | |
US4013679A (en) | Substituted 6,7-dihydro [1,7-ab](1) benzazepine compounds | |
US3308129A (en) | 3-tropanyl esters of atropic and thioatropic acids | |
CA1319688C (en) | 5,6,7,8-tetrahydro-4h-isoxazolo [4,5-c] azepine derivatives |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MK1K | Patent expired |