NO156205B - Uv-herdbart belegningsmiddel. - Google Patents
Uv-herdbart belegningsmiddel. Download PDFInfo
- Publication number
- NO156205B NO156205B NO813381A NO813381A NO156205B NO 156205 B NO156205 B NO 156205B NO 813381 A NO813381 A NO 813381A NO 813381 A NO813381 A NO 813381A NO 156205 B NO156205 B NO 156205B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group
- coating agent
- accelerator
- hydrocarbon group
- Prior art date
Links
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims description 21
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 23
- -1 hexahydropyrimidine compound Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 25
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical group [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 abstract description 17
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 abstract description 2
- 150000002461 imidazolidines Chemical class 0.000 abstract description 2
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 abstract description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 abstract 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 8
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 5
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 5
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 4
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 4
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DKYBVKMIZODYKL-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazinane Chemical class C1CNCNC1 DKYBVKMIZODYKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AHEKENQPEQYCMG-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1,3-diazinane Chemical compound CN1CCCNC1 AHEKENQPEQYCMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJVAPEMLIPHCJB-UHFFFAOYSA-N 1-n-methylpropane-1,2-diamine Chemical class CNCC(C)N WJVAPEMLIPHCJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 229940052303 ethers for general anesthesia Drugs 0.000 description 2
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical class C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DJKGDNKYTKCJKD-BPOCMEKLSA-N (1s,4r,5s,6r)-1,2,3,4,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5,6-dicarboxylic acid Chemical compound ClC1=C(Cl)[C@]2(Cl)[C@H](C(=O)O)[C@H](C(O)=O)[C@@]1(Cl)C2(Cl)Cl DJKGDNKYTKCJKD-BPOCMEKLSA-N 0.000 description 1
- POTYORUTRLSAGZ-UHFFFAOYSA-N (3-chloro-2-hydroxypropyl) prop-2-enoate Chemical compound ClCC(O)COC(=O)C=C POTYORUTRLSAGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFOQOXYNTHEFFL-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibenzyl-1,3-diazinane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(C1)CCCN1CC1=CC=CC=C1 GFOQOXYNTHEFFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRDWVJXCKSCRON-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibutyl-1,3-diazinane Chemical compound CCCCN1CCCN(CCCC)C1 XRDWVJXCKSCRON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZAKHJLUHQYIBM-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibutyl-2,2-dimethyl-1,3-diazinane Chemical compound CCCCN1CCCN(CCCC)C1(C)C KZAKHJLUHQYIBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVWRWYHVNAAYHJ-UHFFFAOYSA-N 1,3-dicyclohexylimidazolidine Chemical compound C1CN(C2CCCCC2)CN1C1CCCCC1 KVWRWYHVNAAYHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCPLDPXQOOHYSU-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-1,3-diazinane Chemical compound CN1CCCN(C)C1 DCPLDPXQOOHYSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWZJGRDWJVHRDV-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(ethenoxy)butane Chemical compound C=COCCCCOC=C MWZJGRDWJVHRDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,2,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCCC(C)CC(C)(C)CN=C=O ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVYDJRHPECQXDP-UHFFFAOYSA-N 1-butylimidazolidine Chemical compound CCCCN1CCNC1 PVYDJRHPECQXDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNSNJGRCQCDRDM-UHFFFAOYSA-N 1-chlorothioxanthen-9-one Chemical class S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2Cl YNSNJGRCQCDRDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-methylpropane Chemical compound CC(C)COC=C OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(OC(=O)C=C)OC(=O)C=C VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKYRAXWYDRHWOG-UHFFFAOYSA-N 12-hydroxydodecyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C NKYRAXWYDRHWOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)butoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCOCC1CO1 SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl methacrylate Chemical compound CC(O)COC(=O)C(C)=C VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OELQSSWXRGADDE-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-eneperoxoic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OO OELQSSWXRGADDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CARNFEUGBMWTON-UHFFFAOYSA-N 3-(2-prop-2-enoxyethoxy)prop-1-ene Chemical compound C=CCOCCOCC=C CARNFEUGBMWTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCO GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZOYHFBNQHPJRQ-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCC(O)=O XZOYHFBNQHPJRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N Imidazolidine Chemical compound C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylhydroquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQHKDHVZYZUZMJ-UHFFFAOYSA-N [2,2-bis(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxypropyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(CO)COC(=O)C=C CQHKDHVZYZUZMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCNKJQRMNYNDBI-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-2-(2-methylprop-2-enoyloxymethyl)butyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CO)(CC)COC(=O)C(C)=C GCNKJQRMNYNDBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUOBEAZXHLTYLF-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-2-(prop-2-enoyloxymethyl)butyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(CC)COC(=O)C=C TUOBEAZXHLTYLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003435 aroyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SMTUJUHULKBTBS-UHFFFAOYSA-N benzyl(trimethyl)azanium;methanolate Chemical compound [O-]C.C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 SMTUJUHULKBTBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJCHRUXIDGEWDK-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl) butanedioate Chemical compound C=COC(=O)CCC(=O)OC=C AJCHRUXIDGEWDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N bis(prop-2-enyl) (z)-but-2-enedioate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000011093 chipboard Substances 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002171 ethylene diamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical class O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N hydantoin Chemical compound O=C1CNC(=O)N1 WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940091173 hydantoin Drugs 0.000 description 1
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical class OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004250 tert-Butylhydroquinone Substances 0.000 description 1
- 235000019281 tert-butylhydroquinone Nutrition 0.000 description 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Et beleggspreparat som kan herdes under påvirkning av ultrafiolett lys omfatter et U.V.-herdbart bindemiddel, en fotoinitiator og som akselerator en N,N'-disubstituert cyklisk 1,3-diazaforbindelse med 5-9 ringatomer.Akseleratoren er fortrinnsvis en N,N'-disubsti-tuert imidazolidin- eller heksahydropyrimidin forbindelse. Det U.V.-herdbare bindemiddel er fortrinnsvis en umettet epoksyharpiks eller et.isocyanatgruppeholdig addukt av. a) en akrylisk eller metakrylisk hydroksyeter med 5-20 karbonatomer, og b) et polyisocyanat med 5-44 karbonatomer og 2-4 isocyanatgrupper.
Description
Foreliggende oppfinnelse angår belegningsmidler som kan herdes under påvirkning av ultrafiolett lys og som inneholder et UV-herdbart bindemiddel, en fotoinitiator og en nitrogenholdig akselerator. Fotoinitiatoren som benyttes i kjente preparater er generelt en aromatisk karbonylforbindelse og akseleratoren er et alkanolamin. Denne kombinasjonen fører til en god overflatehardhet for herdede belegg av pigmenterte eller ikke-pigmenterte preparater. En mangel er imidlertid at alkanolaminene generelt er utilstrekkelig forlikelige ned UV-herdbare bindemidler slik at det opptrer uklarhet i belegget av det herdede preparat eller eksudering av akseleratoren som et resultat av migrering av disse akseleratorer.
En annen mangel ligger i at når man benytter alkanolaminer
er det ikke mulig bare å velge et hvilket som helst UV-herdbart bindemiddel; man kan f .eks. ikke benytte et bindemiddel med frie isocyanatgrupper og/eller epoksygrupper fordi den resulterende reaksjon mellom slike grupper ville forårsake at de oppnådde preparater har en utillatelig kort lagrings-tid.
Foreliggende oppfinnelse har til hensikt å tilveiebringe et preparat som ikke viser de ovenfor angitte mangler og som beholder fordelene ved hurtig og riktig herding.
Belegningsmidlene ifølge oppfinnelsen karakteriseres ved at akseleratoren er en N,N<*->disubstituert cyklisk 1,3-diazaforbindelse med 5 til 9 ringatomer,eventuelt en oligomer med mer enn en cyklisk diazagruppe. Det er foretrukket at akselera-torene er N,N'-disubstituerte imidazolidin- eller heksahydropyrimidinforbindelser.
Som bindemiddel kan generelt et hvilket som helst UV-herdbart bindemiddel velges. Eksempler på egnede bindemidler inkluderer umettede polyesterharpikser og alkydharpikser, umettede melaminformaldehydharpikser, polybutadienharpikser og umettede forbindelser slik som (met)akrylater og allylforbindelser .
Eksempler på UV-herdbare polyestere inkluderer polykonden-sasjonsprodukter fra umettede di- eller polykarboksylsyrer eller derivater derav, f.eks.: maleinsyre, maleinsyreanhydrid og/eller fumarsyre, og polyoler slik som etylenglykol, 1,2-propandiol, dietylenglykol, 1,3-propylenglykol, polyetylen-glykol, heksandiol, glyserol, trimetylolpropan og/eller pentaerytritol. Ved siden av de umettede karboksylsyrer kan det være tilstede mettede karboksylsyrer, f.eks.: syntetiske og/eller naturlige fettsyrer, benzosyre, isononansyre, malon-syre, glutarsyre, adipinsyre, azelainsyre, sebasinsyre, tetrahydroftalsyre, ftalsyre, ftalsyreanhydrid, isoftalsyre, tereftalsyre, heksaklorendometylentetrahyiroftalsyre og/eller trimellitsyre. Vanligvis blandes disse polyestere med de etyleniske umettede monomerforbindelser slik som metakryl-forbindelser og vinylforbindelser inkludert akrylatforbindel-ser og allylforbindelser. Som monomere forbindelser benyttes som en regel styren, vinyltoluen og/eller metylmetakrylat.
Illustrerende (met)akrylater og allylforbindelser er metyl-akrylat, metylmetakrylat, etylakrylat, etylmetakrylat, butylakrylat; (met)akrylestere av alifatiskedioler og/eller polyoler, f.eks.: etylendiakrylat, trimetylolpropantriakrylat og pentaerytritoltetraakrylat; hydroksy(met)akrylater slik som hydroksyetylakrylat, 2-hydroksypropylakrylat, 3-hydroksypropylmetakrylat, 4-hydroksybutylakrylat og pentaerytritoltriakrylat og allylforbindelser slik som diallylftalat, diallylmaleat, triallylisocyanurat og etylenglykoldiallyl-eter. Eventuelt kan disse forbindelser blandes med eventuelt mindre mengder av monomerer slik som akrylnitril, metakryl-nitril, akrylamid, metakrylamid, N,N-disubstituerte akryl-amider og metakrylamider, vinylacetat, ravsyredivinylester, isobutylvinyleter, 1,4-butandioldivinyleter, styren, alkyl-styren, halogenstyren, divinylbenzen, vinylnaftalen og N-vinylpyrrolidon.
Det er imidlertid foretrukket at bindemidlet som benyttes
er en uretanakrylatharpiks, mere spesielt et minst ett isocyanatgruppeholdig addukt av a) en akrylsyre- eller metakryl-syrehydroksyester med 5 til 20 karbonatomer og b) et polyiso-
cyanat med 4 til 4 4 karbonatomer og 2 til 4 isocyanatgrupper. Som eksempler på egnede isocyanatforbindelser skal nevnes heksametylendiisocyanat, 2,2,4-trimetylheksan-l,6-diisocyanat, 2,4,4-trimetylheksan-l,6-diisocyanat, cykloheksyl-1,4-diiso-cyanat, isoforondiisocyanat, adduktet av 1 molekyl 1,4-butandiol og 2 molekyler isoforondiisocyanat, adduktet av 1 molekyl 1,4-butandiol og 2 molekyler heksametylendiisocyanat, dicykloheksylmetan-4,4<1->diisocyanåt, xylylendiisocyanat, 1,3, 5-trimetyl- (2, 4-o)-diisocyanatmetyl) -benzen, toluendiiso-cyanat, difenylmetan-4,4<1->diisocyanåt, adduktet av 3 molekyler heksametylendiisocyanat og 1 molekyl vann, adduktet av 1 molekyl trimetylolpropan og 3 molekyler isoforondiisocyanat, adduktet av 1 molekyl trimetylolpropan og 3 molekyler toluen-diisocyanat, adduktet av 1 molekyl pentaerytritol og 4 molekyler heksametylendiisocyanat; og isocyanuratderivater med minst 2 isocyanatgrupper, f.eks. sykliske trimerer av diiso-cyanater slik som isoforondiisocyanat og alkylendiisocyanåt, f.eks. heksametylendiisocyanat. Som eksempler på egnede hydroksy(met)akrylater inneholdende minst en hydroksygruppe skal nevnes 2-hydroksyetylakrylat, 2-hydroksyetylmetakrylat, 2-hydroksypropylmetakrylat, 4-hydroksybutylakrylat, 12-hydroksydodekanylakrylat, 2-hydroksy-3-klorpropylakrylat, trimetylolpropandiakrylat, trimetylolpropandimetakrylat, pentaerytritoldiakrylat og pentaerytritoltriakrylat. Bruken av de ovenfor angitte uretanakrylatharpiksene gir den fordel at diazaforbindelsene som benyttes ifølge oppfinnelsen som akseleratorer kjemisk bindes i det ferdige beleggssjikt, som et resultat av hvilket uønskede mykningseffekter unngås. Bruken av en slik forbindelse har den ytterligere fordel at den resulterer i en økning av molekylvekten for isocyanatforbindelsen slik at de fysikalske egenskaper og styrken i belegget ytterligere forbedres.
Andre bindemidler som fortrinnsvis benyttes i belegningsmidlene ifølge oppfinnelsen er umettede epoksyharpikser; f.eks. de som oppnås ved total eller partiell addisjon av (met)akrylsyre eller av en halvester av en polyvalent karboksylsyre og en hydroksyakrylatforbindelse til en epoksyforbindelse med 2 eller flere epoksygrupper. Som eksempler på egnede epoksy-forbindelserskal nevnes: 1,4-butandioldiglycidyleter og di-glycidyletere av 4,4'-dihydroksydifenyl-2,2-propan, 1,1'-iso-propyliden-bis-(p-fenylenoksy)-2-dietanol eller l,l'-isopro-pyliden-bis-(p-fenylenoksy)-2-dipropanol, polyglycidyletere av fenolformaldehydnovolak og hydantoinepoksyharpikser. Alternativt er det selvfølgelig også hvis ønskelig mulig å benytte blandinger av umettede polymerer i kombinasjon med mettede polymerer eller å benytte UV-herdbare blandinger av polymerer og mettede eller umettede monomerforbindelser.
Egnede fotoinitiatorer er f.eks.: aromatiske karbonylforbindelser slik som benzil, benzildimetylketal, acetofenon, substituerte acetofenoner, tioksanton og klortioksanton.
Det er foretrukket at man anvender benzofenon. Eventuelt kan man anvende farvede forbindelser slik som aromatiske azofor-bindelser og forbindelser slik som benzoin og etere derav slik som metyleteren, etyleteren, propyleteren og den tertiære butyleter. Videre kan blandinger av fotoinitiatorer benyttes. Fotoinitiatoren er vanligvis tilstede i en mengde av 0,05 til 10 vekt-%, beregnet på det UV-herdbare bindemiddel.
En representativ gruppe av diazaforbindelser som kan benyttes ifølge oppfinnelsen som akseleratorer i fotoinitiatorsystemet er forbindelser med formelen
der R., og R_ kan være like eller forskjellige og betyr en hydrokarbongruppe med 1-12 karbonatomer eller en
hvori R^ er en hydrokarbongruppe med 1-12 karbonatomer, og R^ og R^ kan være like eller forskjellige og bety et hydrogenatom
eller en hydrokarbongruppe med 1-12 karbonatomer, eller sammen danner en alkylengruppe med 4-6 karbonatomer i hovedkjeden,
og A betyr en -C-R^R^-gruppe eller et oksygenatom anordnet mellom to karbonatomer, og R,, og Rg igjen er like eller forskjellige og betyr et hydrogenatom eller en alkylgruppe med 1-4 karbonatomer og n er et helt tall fra 0 til 4.
Hydrokarbongruppene som kan benyttes for hver av substituentene R1 til R? kan selvfølgelig bære en eller flere substituenter som er inerte overfor de etylenisk umettede grupper i det U V -herdbare bindemiddel. Eksempler på inerte substituenter inkluderer cyanogrupper, halogengrupper, hydroksylgrup-per, nitrogrupper, acylgrupper eller aroylgrupper, aldehyd-grupper, etergrupper, estergrupper, tertiæreaminogrupper og N,N-disubstituerte amidogrupper. Ikke-inerte substituenter
er iminogrupper, aminogrupper og tiolgrupper.
Som eksempler på egnede N,N<1->disubstituerte imidazolidin-eller heksahydropyrimidinforbindelser der de ovenfor angitte substituenter R til R^ utelukkende er hydrogenatomer eller usubstituerte hydrokarbongrupper skal nevnes: 2-pentametylen-N,N-dimetylimidazolidin-l,3-N,N'-dimetylimidazolidin, N,N1 - di-n.butylimidazolidin, N,N'-dicykloheksylimidazolidin, N,N1 - di-isopropylimidazolidin, N ,N ' -b-is-dodecylimidazolidin, 2-pentametylen-N,N<1->dimetylheksahydropyrimidin, N,N'-dibutyl-heksahydropyrimidin, N,N'-dibenzylheksahydropyrimidin, N,N1 - bisdodecylheksahydropyrimidin, 2,2-dimetyl-N,N'-dibutyl-heksahydropyrimidin og de tilsvarende cykliske diazaforbindelser med 5, 6 eller 7 karbon- eller oksygenatomer i ringen. Disse forbindelser kan f.eks. fremstilles ved ringslutning av N,N'-disubstituerte etylendiaminer eller prbpylendiaminer ved hjelp av egnede karbonylforbindelser slik som aldehyd eller ketoner, f.eks. formaldehyd eller cykloheksanon; det er foretrukket at det som karbonylforbindelse benyttes et keton.
Eksempler på andre egnede diazaforbindelser omfatter N,N'-dietyl-p-dikarbetoksyimidazolidon-l,3, N,N<1->diacetylimidazo-lidin, N,N'-dietyl-3-dicyanoimidazolidin, 2-pentametylen-N,N1 - dietyl-Ø-dicyanoimidazolidin, N-3-hydroksyetyl-N<1->3-cyano-etylimidazolidin, N,N<1->dietyl-3-dicyano-5-metylimidazolidin, N,N<1->diacetylheksahydropyrimidin, N ,N1-di-3-cyanoetylheksa-hydropyrimidin, N ,N1-di-3-carbetokeyetylheksahydropyrimidin, N,N'-bis(propion- dietylamid)heksahydropyrimidin og de tilsvarende cykliske diazaforbindelser med 5, 6 eller 7 karbonatomer eller oksygenatomer i ringen. De ovenfor nevnte N,N'-diacyldiazaforbindelser kan fremstilles som beskrevet av Mod, Magne og Sumrell i "J. Am. Oil Chem. Soc", 48 (1971), side 254. Andre anvendelige diazaforbindelser kan fremstilles ved addisjon av en cyklisk diazaforbindelse med et sekundært N-atom, slik som en imidazolidin- eller heksahydropyrimidinforbindelse med et sekundært N-atom, til en egnet a,f}-etylenisk umettet karbonylforbindelse slik som (met)akrylsyrederi-vater, f.eks. (met)akrylnitril, (met)akrylamid eller en (met)-akrylsyreester. En alternativ prosedyre består i addisjon av N-substituerte diaminer, f.eks. N-metylendiamin, eller N-metylpropylendiamin, til den a,3-etylenisk umettede karbonylforbindelse og ringslutning av det resulterende reaksjonsprodukt ved hjelp av en egnet karbonylforbindelse, f.eks. formaldehyd eller cykloheksanon.
Man kan også anvende akseleratorer med mer enn en cyklisk diazagruppe. Disse oligomerer fremstilles fortrinnsvis ved addisjon av et egnet N-substituert diamin, f.eks. N-metylendiamin eller N-metylpropylendiamin, til en polyakrylforbindel-se slik som en (met)akrylsyre-2- eller polyvalenthydroksyfor-bindelse, f.eks. butandiol, trimetylolpropan eller pentaerytritol, og ringslutning av reaksjonsproduktet med det ønskede aldehyd eller keton. Fortrinnsvis benyttes oligomerer med en molekylvekt innen området 350 til 2000.
En annen gruppe egende akseleratorer ifølge oppfinnelsen er forbindelsene med formelen der A og gruppene R^ og R^-Ry har den samme betydning som de tilsvarende grupper i den foregående generelle formel,
n er et helt tall fra 0-4 og Rg betyr en (x+y)-valent gruppe dannet ved å trekke (x+y)isocyanatgrupper fra et (x+y)-valent polyisocyanat idet x er et helt tall fra 1-4, y er et helt tall fra 0-3 og (x+y) er lik 2, 3 eller 4.
Når man benytter bindemidler som er ikke-reaktive overfor akseleratoren benyttes denne vanligvis i en mengde på ca. 0,1-10 vekt-%, basert på bindemidlet. Når det gjelder reaktive bindemidler slik som de som har isocyanat- eller epoksygrupper, benyttes akseleratoren vanligvis i en mengde av 0,7 til 1,3 ekvivalenter pr. ekvivalent bindemiddel.
Eventuelt kan belegningsmidlet inneholde ytterligere addi-tiver, f.eks. pigmentdispergerende midler, flytemidler, fyllstoffer, pigmenter, farvestoffer, polymeriseringsinhibi-torer og inerte eller ikke-inerte oppløsningsmidler.
Belegningsmidleno. kan påføres på det ønskede substrat på
en hvilken som helst egnet måte, f.eks. ved valse, børste, dynking, uthelling, dypping eller sprøyting. Belegningsmid-tet kan påføres på et hvilket som helst ønsket substrat, f.eks. på et plastmateriale, sponplate eller andre plater, tre og fortrinnsvis på metallsubstrater som belegg i et bil-
lakksystem.
Som U V -bestrålingskilde kan f.eks. benyttes en høytrykks, middelstrykks eller lavtrykks kvikksølv- eller xenonlampe. Belegningsmidlet behøver vanligvis å eksponeres for bestråling kun
1 få sekunder og opptil et par minutter. Den anvendte strå-
ling har vanligvis en bølgelengde på 90-600 nm.
Oppfinnelsen skal illustreres av de følgende eksempler. I disse eksempler er Pesoz-hårdheten for det herdede belegg målt og uttrykt i sekunder (ISO-standard 152 2). Glansen og utseende ble bedømt visuelt. Bestråling av pre-paratet med uv-lys ble hele tiden utført ved hjelp av en høytrykks kvikksølvdamplampe (HOK 80W/cm av typen Philips)
som alltid var anbrakt 40 cm fra substratet.
Eksempel 1
Man benyttet en blanding av 100 vektdeler av en 60 vekt-% oppløsning av adduktet av 1 mol heksametylendiisocyanat og 2 mol pentaerytritoltriakrylat i heksandioldiakrylat, 2 vektdeler benzofenon og 2 vektdeler av en imidazolidinforbindelse som akselerator, dannet fra 1 mol etylendiamin og 2 mol butandioldiakrylat ved ringslutning ved hjelp av formaldehyd.
Det resulterende preparat ble påført på en avfettet stålplate
til en sjikttykkelse på 30 ym (i herdet tilstand). For sammen-ligning ble den samme blanding fremstilt i fravær av akselerator (kontroll) og i nærvær av 2 vektdeler dimetyletanolamin som akselerator (sammenligningseksempel A). Blandingene ble eksponert for b_estråling_i^J.O sekunder. Resultatene er angitt i Tabell 1.
Eksempel 11
Den samme prosedyre ble benyttet som i eksempel I bortsett fra at man anvendte reaksjonsproduktet av 1 mol 1,3-propylendiamin og 2 mol butandioldiakrylat som akselerator, ringsluttet ved hjelp av formaldehyd. Det herdede belegg hadde en hardhet på 164 og glans og utseende var utmerket.
Eksempel III
En 70 vekt-%-ig oppløsning av reaksjonsproduktet av 1 mol av adduktet av 3 molekyler heksametylendiisocyanat og 1 mol vann med 1^ mol pentaerytritoltriakrylat i butylakrylat ble blandet med en ekvivalent mengde (beregnet på fri NCO) av akselerato-rene fra eksemplene I og II og det formaldehydringsluttede reaksjonsprodukt av 2 mol 1,3-propylendiamin og 3 mol heksa-dioldiakrylat som akselerator (akselerator C). Videre ble et kohtrollforsøk gjennomført i fravær av akselerator. Til blandingene ble det tilsatt 2 vekt-% benzofenon. Preparatene som således ble oppnådd ble påført på avfettede stålplater til en sjikttykkelse på 30 ym i herdet tilstand og underkastet bestråling i 10 sekunder. Det herdede belegg var klebefritt. Hårdheten ble bestemt umiddelbart etter bestråling, etter 4 timer og 1 dag og viste seg å øke med tiden. Resultatene er angitt i tabell 2. Fra disse resultater fremgår det åt reaksjonsproduktene som ble prøvet er effektive akseleratorer og fra den økende hårdhet av belegget er det tydelig at reak-sjonen med isocyanatforbindelsen er forbundet med en økning av molekylvekten.
Eksempel IV
En epoksyakrylatharpiks med en fri epoksygruppe ble fremstilt som følger: En blanding av 380 g diglycidyleter av bisfenol A (kommer-sielt tilgjengelig under varemerket "Epikote" 828) og 72 g akrylsyre ble oppløst i 150 g toluen. Det ble tilsatt 1,8 g benzyltrimetylammoniummetoksyd som katalysator og 0,44 g tert.-butylhydrokinon som inhibitor. Blandingen ble oppvarmet til 80°C under omrøring og ført gjennom en nitrogenstrøm. I produktet som ble oppnådd etter 5 timer hadde syretallet falt til 5,4.
Til 100 g av dette bindemiddel ble det tilsatt en støkiometrisk mengde, beregnet på frie epoksygrupper, av reaksjonsproduktet fra eksempel 1 og 2 vekt-% benzofenon. Det resulterende preparat ble påført på en avfettet stålplate til en tykkelse på 30ym i herdet tilstand og deretter ført under en høytrykks UV-lampe i en hastighet av 3,5 m/minutt. Hårdheten ble bestemt umiddelbart etter bestråling og etter 1, 2, 4 og 7 dager. Hårdheten ble igjen funnet å øke. De målte verdier var 48, 56, 74, 85 henholdsvis 106.
Eksempel V
Man benyttet den samme prosedyre som i eksempel III, bortsett fra at man anvendte 1 mol pentaerytritol i stedet for 1 1/2 mol, og reaksjonsproduktet av 1 mol heksametylendiisocyanat og 2 mol N-metylheksahydropyrimidin som akselerator. Denne akselerator ble fremstilt som følger. En blanding av 100 g N-metylheksahydropyrimidin og 150 g etylacetat ble langsomt tilsatt til en oppløsning av 84 g heksametylendiisocyanat i 100 g etylacetat ved en temperatur på 25-35°C. Reaksjons-blandingen ble deretter omrørt i 8 timer ved romtemperatur og det resulterende reaksjonsprodukt (N,N<1->(1,6-heksandiyl-bis-(3-metyl-l-heksahydropyrimidinkarboksamid)) ble isolert ved destillasjon av oppløsningsmidlet.
Det herdede belegg var klebefritt og viste ikke overflate-defekter. Hårdheten ble bestemt -umiddelbart etter bestråling, etter 4 timer og etter 1 dag. Verdiene ble funnet å være 65, 79 henholdsvis 98 sekunder.
Claims (6)
1. Belegningsmiddel som kan herdes under påvirkning av
ultrafiolett lys og som inneholder et UV-herdbart binde
middel, en fotoinitiator og en nitrogenholdig akselerator,
karakterisert ved at akseleratoren er en
N,N'-disubstituert cyklisk 1,3-diazaforbindelse med 5-9
ringatomer, eventuelt en oligomer med mer enn en cyklisk
diazagruppe.
2. Belegningsmiddel ifølge krav 1, karakterisert
ved at akseleratoren er en N,N'-disubstituert imidazoli
din- eller heksahydropyrimidinforbindelse.
3. Belegningsmiddel ifølge krav 1 eller 2, karakteri
sert ved at akseleratoren er en forbindelse med
formelen
hvori og R2 kan være like eller forskjellige og bety en
hydrokarbongruppe med 1-12 karbonatomer eller en -C11 R_/-gruppe, 0
hvor Ry betyr en hydrokarbongruppe med 1-12 karbonatomer,
og R3 og R^ kan være like eller forskjellige og bety et hydro
genatom eller en hydrokarbongruppe med 1-12 karbonatomer,
eller sammen danner en alkylengruppe med 4-6 karbonatomer
i hovedkjeden, og A betyr en -C-R^R^-gruppe eller et oksygen
atom anordnet mellom to karbonatomer, og R,, og Rg igjen er like
eller forskjellige og betyr et hydrogenatom eller en alkyl
gruppe med 1-4 karbonatomer, og n er et helt tall fra 0 til 4.
4. Belegningsmiddel ifølge krav 3, karakterisert
ved at substituentene R^_Ry i den generelle formel ute
lukkende er hydrogenatomer eller usubstituerte hydrokarbon
grupper og n er 0 eller 1.
5. Belegningsmiddel ifølge krav 1, karakterisert ved at oligomeren har en molekylvekt på 350 til 2000.
6. Belegningsmiddel ifølge krav 1, karakterisert ved at akseleratoren er en forbindelse med formelen:
hvori R^ betyr en hydrokarbongruppe med 1-12 karbonatomer eller en -CR7-gruppe, der R_ betyr en hydrokarbongruppe med 0
1-12 karbonatomer, R^ og R4 kan være like eller forskjellige og bety et hydrogenatom eller en hydrokarbongruppe med 1-12 karbonatomer eller sammen danner en alkylengruppe med 4-6
i karbonatomer i hovedkjeden, og A betyr en -CR^Rg-gruppe eller et oksygenatom mellom to karbonatomer og R,- og R^ som igjen kan være like eller forskjellige betyr et hydrogenatom eller en alkylgruppe med 1-4 karbonatomer, og n er et helt tall fra 0 til 4, og der Rg betyr en (x+y)-valent gruppe dannet ved å trekke (x+y)-isocyanatgrupper fra et (x+y)-valent polyisocyanat, idet x er et helt tall fra 1-4 og y er et helt tall fra 0-3 og (x+y) er lik 2, 3 eller 4.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL8005533 | 1980-10-07 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO813381L NO813381L (no) | 1982-04-13 |
NO156205B true NO156205B (no) | 1987-05-04 |
NO156205C NO156205C (no) | 1987-08-12 |
Family
ID=19835977
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO813381A NO156205C (no) | 1980-10-07 | 1981-10-06 | Uv-herdbart belegningsmiddel. |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4382102A (no) |
EP (1) | EP0049922B1 (no) |
JP (1) | JPS5787473A (no) |
AU (1) | AU544437B2 (no) |
BR (1) | BR8106433A (no) |
DE (1) | DE3162679D1 (no) |
DK (1) | DK153562C (no) |
ES (1) | ES506050A0 (no) |
FI (1) | FI72335C (no) |
NO (1) | NO156205C (no) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3301010A1 (de) * | 1983-01-14 | 1984-07-19 | Kulzer & Co GmbH, 6393 Wehrheim | Verfahren zur photopolymerisation von vinylverbindungen und photopolymerisierbares material |
DE3301011A1 (de) * | 1983-01-14 | 1984-07-19 | Kulzer & Co GmbH, 6393 Wehrheim | Verfahren zur photopolymerisation von vinylverbindungen und photopolymerisierbares material (ii) |
US4511596A (en) * | 1983-01-20 | 1985-04-16 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the electron beam curing of coating compositions |
ATE46712T1 (de) * | 1985-03-29 | 1989-10-15 | Akzo Nv | Fluessige ueberzugszusammensetzung und verfahren zum ueberziehen von substraten damit. |
US4668529A (en) * | 1985-04-12 | 1987-05-26 | Ronald L. Berry | Filler composition and method |
ZA9010361B (en) * | 1989-12-22 | 1991-10-30 | Union Carbide Chem Plastic | Photo-curable urea-containing compositions |
US5589534A (en) * | 1990-10-16 | 1996-12-31 | Akzo Nobel N.V. | Aqueous coating compositions including a reactive emulsifier |
US5322861A (en) * | 1991-10-01 | 1994-06-21 | Mitsubishi Kasei Corporation | Ultraviolet-hardening urethane acrylate oligomer |
MY108731A (en) * | 1992-04-16 | 1996-11-30 | Akzo Nv | Aqueous coating compositions |
DE19814872A1 (de) * | 1998-04-02 | 1999-10-07 | Basf Ag | Strahlungshärtbare Zubereitungen |
DE102010006755A1 (de) * | 2010-02-04 | 2011-08-04 | BASF Coatings AG, 48165 | Kratzfestbeschichtete Kunststoffsubstrate, insbesondere Gehäuse von elektronischen Geräten, mit hoher Transparenz, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3446808A (en) * | 1964-05-25 | 1969-05-27 | Universal Oil Prod Co | Borates of n-hydroxyalkyl-nitrogen-heterocyclic saturated compounds |
GB1165570A (en) * | 1966-12-08 | 1969-10-01 | Agfa Gevaert Nv | Photopolymerization of Ethylenically Unsaturated Compounds |
US3574622A (en) * | 1968-10-09 | 1971-04-13 | Eastman Kodak Co | Photopolymerization using n-alkoxy heterocyclic initiators |
US3759807A (en) * | 1969-01-28 | 1973-09-18 | Union Carbide Corp | Photopolymerization process using combination of organic carbonyls and amines |
CA975095A (en) * | 1971-05-13 | 1975-09-23 | The Dow Chemical Company | Resin and process for curing by exposure to ionizing radiation |
US3857769A (en) * | 1973-11-08 | 1974-12-31 | Scm Corp | Photopolymerizable coating compositions and process for making same which contains a thioxanthone and an activated halogenated azine compound as sensitizers |
GB1469643A (en) * | 1973-11-19 | 1977-04-06 | Ici Ltd | Photopolymerisable composition |
US3970535A (en) * | 1974-06-12 | 1976-07-20 | Scm Corporation | Photopolymerization process utilizing a 2-methyl-substituted benzimidazole as a photosensitizer |
US3962055A (en) * | 1974-11-21 | 1976-06-08 | Eastman Kodak Company | Photosensitive compositions containing benzothiazole sensitizers |
US3962056A (en) * | 1974-11-21 | 1976-06-08 | Eastman Kodak Company | Photosensitive compositions containing benzimidazole sensitizers |
US4207156A (en) * | 1977-01-24 | 1980-06-10 | Celanese Corporation | Ultraviolet photoinitiator systems utilizing aromatic sulfides and triplet state energizers |
NL7711121A (nl) * | 1977-10-11 | 1979-04-17 | Akzo Nv | Uv-hardbare bekledingscompositie. |
US4189366A (en) * | 1979-01-15 | 1980-02-19 | Eastman Kodak Company | Radiation curable compositions containing 5-halo-6-halomethyluracil derivatives as photoinitiators |
-
1981
- 1981-10-01 JP JP56154921A patent/JPS5787473A/ja active Granted
- 1981-10-02 DE DE8181201093T patent/DE3162679D1/de not_active Expired
- 1981-10-02 EP EP81201093A patent/EP0049922B1/en not_active Expired
- 1981-10-02 US US06/308,167 patent/US4382102A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-10-05 DK DK439981A patent/DK153562C/da not_active IP Right Cessation
- 1981-10-06 ES ES506050A patent/ES506050A0/es active Granted
- 1981-10-06 FI FI813090A patent/FI72335C/fi not_active IP Right Cessation
- 1981-10-06 BR BR8106433A patent/BR8106433A/pt unknown
- 1981-10-06 NO NO813381A patent/NO156205C/no unknown
- 1981-10-06 AU AU76049/81A patent/AU544437B2/en not_active Ceased
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0049922A3 (en) | 1982-05-19 |
BR8106433A (pt) | 1982-06-22 |
JPS5787473A (en) | 1982-05-31 |
NO156205C (no) | 1987-08-12 |
EP0049922B1 (en) | 1984-03-14 |
AU544437B2 (en) | 1985-05-30 |
DK153562C (da) | 1988-12-19 |
DK153562B (da) | 1988-07-25 |
AU7604981A (en) | 1982-04-22 |
NO813381L (no) | 1982-04-13 |
DK439981A (da) | 1982-04-08 |
ES8206561A1 (es) | 1982-08-16 |
EP0049922A2 (en) | 1982-04-21 |
FI813090L (fi) | 1982-04-08 |
FI72335B (fi) | 1987-01-30 |
US4382102A (en) | 1983-05-03 |
DE3162679D1 (en) | 1984-04-19 |
JPH0135865B2 (no) | 1989-07-27 |
ES506050A0 (es) | 1982-08-16 |
FI72335C (fi) | 1987-05-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6294591B1 (en) | Method for producing polymers cross-linkable by radiation, acrylic or methacrylic acid esters | |
EP0008837B1 (en) | Radiation curable liquid coating composition based on an epoxy terminated compound and a process for coating a substrate with such a composition | |
JPS61252274A (ja) | 液体塗料 | |
US4761435A (en) | Polyamine-polyene ultraviolet coatings | |
US4303563A (en) | Coating, impregnating and adhesive compositions curable at ambient temperature | |
NO156205B (no) | Uv-herdbart belegningsmiddel. | |
US4251597A (en) | Coating, impregnating and adhesive compositions curable at ambient temperature, and methods of using them | |
US4340453A (en) | U.V.-Curable resin with amine accelerator | |
JPS61252273A (ja) | 液体塗料 | |
EP0001466B1 (en) | U.v.-curable coating composition | |
GB2128194A (en) | Curable resin compositions | |
CA2032977A1 (en) | Photo-curable urethane-containing compositions | |
US5100966A (en) | Water-dilutable, crosslinkable binder resin | |
JPS6211778A (ja) | 木質材被覆組成物 | |
EP0002801B1 (en) | Coating, impregnating and adhesive compositions, their preparation and use | |
JP2001200024A (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
JPH0144730B2 (no) | ||
JPH0588276B2 (no) | ||
JPS5815514A (ja) | 被覆用樹脂組成物 | |
US5177152A (en) | Water-dilutable, crosslinkable binder resin | |
JPS63118310A (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
JPH09241350A (ja) | エネルギー線硬化型樹脂組成物の製造方法 | |
JPS6026410B2 (ja) | 重合性組成物 | |
JPH021720A (ja) | 硬化性樹脂組成物及びその硬化物 | |
JPS5974115A (ja) | ラジカル重合性プレポリマ−の製法 |