NO155182B - Polymert dispergeringsmiddel samt dispersjon inneholdende dette middel. - Google Patents
Polymert dispergeringsmiddel samt dispersjon inneholdende dette middel. Download PDFInfo
- Publication number
- NO155182B NO155182B NO81813498A NO813498A NO155182B NO 155182 B NO155182 B NO 155182B NO 81813498 A NO81813498 A NO 81813498A NO 813498 A NO813498 A NO 813498A NO 155182 B NO155182 B NO 155182B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- acid
- chain
- oligo
- groups
- dispersant
- Prior art date
Links
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 title claims description 39
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 43
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 27
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 19
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 18
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 18
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 18
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 17
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 16
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 11
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 5
- GUOSQNAUYHMCRU-UHFFFAOYSA-N 11-Aminoundecanoic acid Chemical compound NCCCCCCCCCCC(O)=O GUOSQNAUYHMCRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 claims description 2
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 claims description 2
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 claims 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 16
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 15
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 10
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 6
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 6
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 6
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 6
- WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-N ricinoleic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-N 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 12-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WTKWFNIIIXNTDO-UHFFFAOYSA-N 3-isocyanato-5-methyl-2-(trifluoromethyl)furan Chemical compound CC1=CC(N=C=O)=C(C(F)(F)F)O1 WTKWFNIIIXNTDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCCN QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 4
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 4
- TVIDDXQYHWJXFK-UHFFFAOYSA-N n-Dodecanedioic acid Natural products OC(=O)CCCCCCCCCCC(O)=O TVIDDXQYHWJXFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- HQHCYKULIHKCEB-UHFFFAOYSA-N tetradecanedioic acid Natural products OC(=O)CCCCCCCCCCCCC(O)=O HQHCYKULIHKCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 3
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940114072 12-hydroxystearic acid Drugs 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920013646 Hycar Polymers 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010640 amide synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N docosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 2
- PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)CC1 PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 1,8-diaminooctane Chemical compound NCCCCCCCCN PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 244000028344 Primula vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000016311 Primula vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L azure blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[S-]S[S-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000009 barium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000001055 blue pigment Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- CJOBVZJTOIVNNF-UHFFFAOYSA-N cadmium sulfide Chemical compound [Cd]=S CJOBVZJTOIVNNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052980 cadmium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N chromate(2-) Chemical class [O-][Cr]([O-])(=O)=O ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 229960000735 docosanol Drugs 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);octadecacyanide Chemical compound [Fe+2].[Fe+2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- -1 n-butanol Chemical compound 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229920002587 poly(1,3-butadiene) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical group 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Chemical group 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Chemical group 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 235000015096 spirit Nutrition 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- QXKXDIKCIPXUPL-UHFFFAOYSA-N sulfanylidenemercury Chemical compound [Hg]=S QXKXDIKCIPXUPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører et polymert dispergeringsmiddel for bruk ved dispergering av faste partikler i en organisk væske og det særegne ved dispergeringsmidlet i henhold til oppfinnelsen er at det i det vesentlige består av en oligo- eller polyamidkjede, hvori samtlige nitrogenatomer inngår i amidbindinger, og at oligo- eller polyamidkjeden er forbundet med minst en polymerkjede, hvor hver polymerkjede har en molekylvekt på minst 1000, idet eventuelle frie karboksylsyregrupper i polymerkjeden eller -kjedene eventuelt er omdannet til amidgrupper eller estergrupper.
Oppfinnelsen vedrører også en dispersjon av faste partikler i en organisk væske inneholdende et dispergeringsmiddel og det særegne ved dispersjonen i henhold til oppfinnelsen er at den inneholder fra 1 til 20 vekt% av dispergringsmidlet i forhold til vekten av de faste partikler.
Øvrige trekk ved oppfinnelsen er som angitt i patentkravene.
Det polymere dispergeringsmiddel anvendes ved dispergering av faste partikler i en organisk væske og spesielt ved dispergering av pigmenter, i organiske væsker til dannelse av trykkfarger, herunder trykkfargekonsentrater.
I dansk patentansøkning nr. 6257/71 er det beskrevet pigment-holdige dispersjoner som inneholder dispergeringsmiddel i form av en eller flere polyestere eller polyestersalter, hvor poly-esteren er avledet av en hydrosykarboksylsyre med en hydrokarbongruppe inneholdende minst 8 karbonatomer og hvori der er minst 4 karbonatomer mellom hydroksy- og karboksylsyregrupp-ene, eller er avledet av en blanding av en slik hydroksykarboksylsyre og en karboksylsyre uten hydroksygrupper.
Pigmenter til f reinstill ing av trykkfarger kan oppdeles i "sure", "basiske", "anifotære" og "nøytrale" pigmenter (se Palle Sørensen: "Application of the Acid/Dase Concept", Journal of Paint Technology, bind 47, nr. 602, mars 1975, sidene 31-38).
Det ovenfor omtalte kjente dispergeringsmiddel er egnet til fremstilling av dispersjoner inneholdende spesielt sammen-satte, spesielt diazoterte og koblede pigmenter og herunder rode pigmenter, men er ikke i stand til å danne tilfredstil-.1 ende dispersjoner av visse "sure" pigmenter, herunder spesi-elle sorte og blå pigmenter. Videre er det nevnte kjente dispergeringsmiddel på grunn av sin sterkt polare og overflate-aktive karakter bare egnet til fremstilling av dispersjoner som senere skal anvendes i dyptrykks- og boktrykksfarge, niens det derimot er uegnet til bruk i litografiske trykkfarger som under trykningen kommer i intim kontakt med vann.
GB patentskrift 1.116.207 beskriver et dispergeringsmiddel som bare inneholder ett nitrogenatom og er således ikke av den type som anvendes ved oppfinnelsen og som inneholder en oligo-eller polyamidkjede.
US patentskrift 3.996.059 vedrører en pigmentdispersjon inneholdende et polymert dispergeringsmiddel avledet av en polyester og som inneholder en endestillet primær, sekundær eller tertiær aminogruppe, et syresalt derav eller en kvaternær ammoniumsaltgruppe. Dette kjente dispergeringsmiddel inneholder ikke en oligo- eller polyamidkjede som det dispergeringsmiddel som anvendes ved den foreliggende oppfinnelse. Forøvrig bemerkes at dispergeringsmidler inneholdende frie aminogrupper eller salter derav er dårlig egnet til bruk i litografiske trykkfarger, idet de gjør dem sterkt hydrofile.
DE off.skrift 2.310.048 beskriver et dispergeringsmiddel til dispergering av faste partikler i en organisk væske og dette kjente dispergeringsmiddel er et addukt av en eller flere nærmere angitte forbindelser som ikke sees å kunne danne noen oligo- eller polyamidkjede. Det bemerkes at det i samtlige eksempler i patentskriftet anvendes et diisocyanat som en av de omhandlede forbindelser og at dette i de fleste av eksem-piene omsettes med en alkohol, særlig en diol. Det. dannes derved et uretan som inneholder grupper av typen -NH-CO-0.
Det følger av dette at det kjente dispergeringsmiddel vil kunne inneholde nitrogenatomer som ikke inngår i amidbindinger .
DE off-skrift 2.541.483 beskriver dispersjoner av findelte, faste stoffer i organiske væsker og det anvendte dispergeringsmiddel er et polymert eller harpiksaktig dispergeringsmiddel som fortrinnsvis er et addukt av en eller flere forbindelser valgt fra følgende grupper: a) organiske forbindelser inneholdende to eller flere isocyanatgrupper, b) en organisk forbindelse inneholdende to eller flere grupper som kan reagere med isocyanatgrupper, og c) en forbindelse med formel Z-X-E(T-D)n_1Q, hvori Z er -0H eller -NHR, R er en enverdig hydrokarbongruppe, X er en
eventuelt substituert hydrokarbongruppe, n er et helt tall, Q er en eventuelt substituert hydrokarbongruppe,
D er en gruppe med formel -CO-0- og E er en gruppe med formel -CO-0 eller -CO-N(R')- hvori R' er hydrogen eller en enverdig hydrokarbongruppe.
Dette dispergeringsmiddel er av den type som delvis består av et reaksjonsprodukt dannet ved reaksjon mellom isocyanatgrupper og hydroksy- eller aminogrupper. Det er således ikke tale om noe dispergeringsmiddel som inneholder en oligo- eller polyamidkjede og hvor samtlige nitrogenatomer inngår i amidbindinger. De beskrevne dispersjoner kan utover et dispergeringsmiddel inneholde et såkalt fluidiseringsmiddel som består av et substituert ammoniumsalt av en farget syre og heller ikke denne bestanddel har en sammensetning som det dispergeringsmiddel som anvendes ved den foreliggende oppfinnelse .
DE off-skrift 2.830.860 beskriver et dispergeringsmiddel be-stående av reaksjonsproduktet av et polyimin og en polyester inneholdende en fri karboksylsyregruppe, idet der er bundet minst to polyesterkjeder til hver polyiminkjede. Dette kjente dispergeringsmiddel inneholder således ikke noe oligo- eller polyamidkjede.
Formålet med oppfinnelsen er å tilveiebringe et dispergeringsmiddel som spesielt er velegnet til fremstilling av dispersjoner av partikler av "sur" karakter, så som visse pigmenter til tilfremstilling av litografiske trykkfarger av høy kvali-tet .
Oppfinnelsen er basert på den erkjennelse at oligo- eller polyamid-kjeden, som har basisk karakter, har stor affinitet overfor partikler av "sur" karakter, så som pigmenter, og derved er i stand til effektivt å dispergere slike i en organisk væske.
Dispergeringsmidlet i henhold til oppfinnelsen består som nevnt i det vesentlige av en oligo- eller polyamid-kjede,
som er forbundet med en eller flere polymerkjeder.
Oligo- eller polyamid-kjeden omfatter fortrinnsvis gjennomsnittlig fra 2 til 36 amidbindinger pr. molekyl.
Den eller de med oligo- eller polyamid-kjeden forbundne polymerkjeder er fortrinnsvis polyesterkjeder med en molekylvekt på minst 1500. Eksempler på andre anvendelige typer av poly-merkj eder er homopolymerer av butadien og styren-butadienko-polymerer. Polymerer av ovennevnte type og med terminale hydroksylgrupper finnes i handelen under betegnelsen "poly bd resins" og kan fås fra ARCO Chemical Company.
En annen anvendelig type polymer er karboksyl-avsluttede poly-butadiener som finnes i handelen under betegnelsen "Hycar CT"
og kan fås fra B.F. Goodrich Chemical Company, USA.
Som antydet kan dispergeringsmidlet også inneholde mindre mengder av andre forbindelser enn den ovenfor omtaJLte polymer. Disse forbindelser kan, som det er forklart senere, skrive seg fra "urenheter" i de utgangsmaterialer som anvendes for fremstillingen av det polymere dispergeringsmiddel.
Dispergeringsmidlet i følge oppfinnelsen kan fremstilles på flere i og for seg kjente måter.
Således kan dispergeringsmidlet fremstilles ved å omsette
et amin inneholdende minst to aminogrupper og en aminosyre og ved eventuelt å omsette det herved dannede reaksjonsprodukt med en dikarboksylsyre, samt ved å omsette den derved fremkomne forbindelse med en hydroksykarboksylsyre som er i stand til å danne en polyester.
Eventuelle frie karboksylsyregrupp<-r i den dannede polymer kan heretter omdannes til amidgrupper mod on base eller for-est res.
Det anvendte amin er fortrinnsvis et diamin med formelen
R<1>HN-R-NHR<2>
hvori R betegner en toverdig hydrokarbongruppe inneholdende
1 2
mellom 1 og 20 karbonatomer og hvor R og R hver betegner et hydrogenatom eller en mettet eller umettet hydrokarbongruppe med fra 1 til 20 karbonatomer. Eksempler på slike diaminer er etylendiamin , 1, 2-propandiamin , 1, 6-heksandiarnin, 1,8-oktandiamin, 1,12-dodecandiamin, 1,4-diamincykloheksan og 1,4-fenylendiamin.
Den anvendte aminosyre er fortrinnsvis en aminosyre med formelen hvor R 4betegner et hydrogenatom eller en hydrokarbongruppe med 1 til 20 karbonatomer og R 5betegner en eventuelt substituert hydrokarbongruppe inneholdende fra 1 til 20 karbonatomer. Eksempler på slike aminosyrer er glycin, o,-alanin, n.l.ut aminsyre, arginin og 11-aminoundocansyre.
Dikarboksylsyren som evnetuelt anvendes ved ovennevnte fremgangsmåte er f.eks. ravsyre, adipinsyre, azealainsyre, sebacin-syre, 1,12-dodecandisyre, 1,2-cykloheksandikarboksylsyre, 1,4-cykloheksandikarboksylsyre og tereftalsyre.
<;>Eksempler på anvendelige hydroksykarboksylsyrer ved ovennevnte fremgangsmåte er 12-hydroksystearingsyre og ricinolsyre.
Andre eksempler på anvendelige hydroksylkarboksylsyrer er omtalt i patentansokning nr. 6257/71.
De i handelen værende hydroksykarboksylsyrer inneholder ofte on mindre mengde karboksylsyre hvori der ikke inngår hydroksygrupper og det fremkomne produkt kan derfor inneholde "urenheter". Slike "urenheter" har normalt ingen vesentlig skade-lig virkning på produktets dispergeringsevne hvis de fore-kommer i små mengder. Hvis de finnes i større mengder må der treffes foranstaltninger til å fjerne dem eller omdanne dem Lii amider eller estere.
Omsetningen av de nevnte forbindelser gjennomføres fortrinnsvis under omrøring og tilledning av en inert gass og ved en temperatur på over 100°C i et aromatisk oppløsningsmiddel, r.eks. xylen, og det ved reaksjonen dannede vann fjernes ved azeotropisk destillasjon.
Ved omdannelsen av eventuelle frie karboksylsyregrupper i polyesterkjeden eller -kjedene samt karboksylsyrerf som skriver seg fra ovennevnte "urenheter"( til amider anvendes fortrinns-
vis et diamin av ovennevnte type.
Ved en annen fremgangsmåte for fremstilling av dispergeringsmidlet i henhold til oppfinnelser, omsettes et amin inneholdende minst to aminogrupper med en dikarboksylsyre, og det derved dannede oligo- eller polyamid omsettes deretter med en hydroksykarboksylsyre som er i stand til å danne en polyester til dannelse av en polymer, hvoretter eventuelle frie karboksylsyregrupper eventuelt omdannes til amidgrupper med en base eller forestres. Det anvendte amin er foretrukket et diamin som den i forbindelse med den førstnevnte fremgangsmåte omtalte diamin. Tilsvarende gjelder dikarboksyl-syren og hydroksykarboksylsyren.
For dannelse av amidgrupper anvendes hensiktsmessig også et diamin av den ovenfor omtalte type.
Omsetningen gjennomføres fortrinnsvis under omrøring og ved til-førsel av en inert gass og ved en temperatur på over 100°O
i et aromatisk oppløsningsmiddol, f.eks. xylen, og det ved reaksjonen dannede vann fjernes ved azeotropisk destillasjon.
Oppfinnelsen vedrører også en dispersjon av faste partikler i en organisk væske inneholdende et dispergeringsmiddel av ovennevnte type.
En slik dispersjon kan fremstilles ved velkjente fremgangs-måter for fremstilling av dispersjoner. De faste partiKler, f.eks. pigmentpartikler, den organiske væske og dispergeringsmidlet i folge oppfinnelsen kan således blandes i. en vilkår-lig rekkefølge, og blandingen kan deretter underkastes en mekanisk behandling for å nedbryte eventuelle agglomerater av faste partikler, f.eks. ved kule- eller valse-formaling.
Det raste stoff kan også formales alene eller i blanding med enten den organiske væske eller dispergeringsmidlet, og den eller de andre bestanddeler tilsettes deretter, hvoretter dispersjonen dannes ved omrøring av blandingen.
Det foretrekkes at mengden av dispergeringsmidler i dispersjonen i henhold til oppfinnelsen utgjør fra 1 til 20% og særlig fra 5 til 15 vekt% i forhold til vekten av de faste partikler, og dispersjonen inneholder fortrinnsvis 40 til 60 vekt% av faste partikler i forhold til dispersjonens tot-ale vekt.
De organiske væsker som anvendes til å fremstille de nevnte dispersjoner kan være inerte organiske væsker hvori det nevnte dispergeringsmiddel er i det minste delvis oppløs-elig ved værelsestemperatur og som er stabile under dis-persjonenes anvendelsesbetingelser. Det kan om ønsket anvendes blandinger av organiske væsker. Foretrukne organiske væsker er hydrokarboner eller halogenerete hydrokarboner,
som toluen, xylen, mineralterpentin, klorbenzen, karbon-'retraklorid og perkloretylen. Det kan også anvendes andre organiske væsker, f.eks. estere som butylacetat, alkoholer som n-butanol, og linolje, hvis viskositet eventuelt er foioket ved en varmebehandling. Det foretrekkes spesielt å anvende jordoljefraksjoner. Vanligvis vil valget av de organiske væsker eller blandingene derav, som anvendes for fremstilling av dispersjonene, avhenae av det formål hvortil disse skal anvendes.
Do faste partikler er som nevnt fortrinnsvis pigmentparti-k1 er. Når det anvendes uorganiske pigmenter er disse fortrinnsvis . sådanne som inneholder et metallatom og som eksempler på slike pigmenter kan nevnes titaniurnoksyd, berliner-blått, kadmiumsulfid,jernoksyd, zinnober, ultramarin og krom-pigmenter omfattende kromater av bly, sink, barium oe kal-sium og blandinger og modifikasjoner derav. Slike pigmenter finnes i handelen som grønn-gule til røde pigmenter under betegnelsene primrose, sitrongul, middel, orange, purpur og røde kromstoffer.
Når det anvendes organiske pigmenter er disse fortrinnsvis vannuoppløselige metallsalter eller komplekser, særlig kal-slum- eller bariumsalter eller komplekser av oppløselige eller tyntoppløselige organiske fargestoffer, spesielt azo-fargestoffer og ftalocyanider.
Ytterligere eksempler på anvendelige pigmenter er f.eks. omtalt i tredje utgave av Colour Index (1975) .
Dispersjonene i følge oppfinnelsen er flytende eller halv-flytende stoffsammensetninger som inneholder det fast stoff i findelt og vanligvis deflokkulert form,og de kan anvendes til et hvilket som helst formål hvortil dispersjoner av slike faste stoffer vanligvis anvendes. Dispersjoner av pigmenter er av særlig betydning ved fremstilling av trykkfarger ved en sammenblanding av dispersjonene med andre komponenter, som vanligvis anvendes ved fremstilling av slike farger. Dis-pers jonene er likeledes anvendelige ved fremstilling av malinger, hvor de f.eks. sammenblandes med alminnelige alkyd-og/eller andre harpikser.
Oppfinnelsen skal i. det følgende beskrives nærmere under hen-visning til følgende eksempler:
EKSEMPEL 1
En blanding av 400 g (2 mol) 1,i 2-diaminododecan og 690 q
(3 mol.) 1, 12-dodecandisyre oppvarmes under omrøring i en 10 liters glasskolbe under tilledning av nitrogen tii 190°C og holdes ved denne temperatur i ca 2 L/2 time inntil det er dannet 4 mol vann. Det dannede vann fjernes azeotropisk ved hjelp av xylen. Det herved oppnådde oligoamid, som inneholder 2 frie og terminale syregrupper, omsettes deretter med 6000 g (ca. 20 mol) 12-hydroksystearinsyre ved 220°C
i 24 timer hvorved det dannes 20 mol vann. Det dannede vann fjernes azeotropisk rned xylen. Syretallet måles (mellom 10 og 20), og det tilsettes 1,1 gang den ekvivalente mengde av 1,12-diaminododecan under oppvarming til 220°C inntil vann-fraspaltningen opphører.
Xylenet fjernes i vakuum ved 190°C.
Produktet er en brunaktig, høyviskas masse med syretall =
0 mg KOH/g som er oppløselig i aromater eller aromatholdige væsker.
EKSEMPEL 2
En blanding av 200 g (1 mol) 1,12-diaminododecan og 402 g (2 mol) 11-aminoundecansyre omsettes ved 190°C under fjernelse av 2 mol reaksjonsvann. Deretter tilsettes 460 g (2 mol) 1,12-dodecandisyre og temperaturen heves til 200°C og temperaturen opprettholdes inntil ytterligere 2 mol vann er dannet og fjernet azeotropisk med xylen. Deretter tilsettes 6000 g (ca. 20 mol)r ici noi syre ("Nouracid CS 80" fra Akzo Chemie), og temperaturen holdes på 200°C i 48 timer, hvorved det dannes 20 mol forestringsvann som fjernes azeo-t ropi sk.
Syretallet måles og det tilsettes den ekvivalente mengde alkylpropylendiamin ("DuomeenT" fra Armour Hess Chemicals Ltd.). Temperaturen holdes på 200°C i 2 timer eller inntil det. ikke kommer mere reaksjonsvann.
Xylenet avdestilleres ved 190°C i vakuum.
Produktet er en brunaktig, høyviskøs masse med et syretall 3 mg KOH/g som er oppløselig i toluen.
EK SEMPEL 3
En reaksjonskjele på 700 1 av rustfritt stål påfylles 28,1 kg alkylpropylendiamin ("Duomeen T") og 31,4 kg 11-aminoundecansyre. Etter tilsetning av 100 kg xylen startes omrør-ing og oppvarming til 143°C og ved denne temperatur går
.xylenet i tilbakeløp.
Fra start og til slutning av prosessen anvendes nitrogen som g j ennombobler reaks j onsbland in gen. Etter .1 time ved 143°C tilsettes 46,5 kg "Nouracid CS 80" som inneholder 87% ricinolsyre og temperaturen heves til 195°C og holdes der inntil det ikke dannes mer reaksjonsvann, som fjernes azeotropisk ved hjelp av xylenet.
Deretter tilsettes 465,8 kg "Nouracid CS 80" og temperaturen holdes i 8 timer ved 195°C, 8 timer ved 220°C og 8 timer ved 240°C. Deretter tilsettes langsomt (30 minutter) 28,1 kc "Duomin T" for å nøytralisere de fri syregrupper ved amid-dannelse og reaksjonen fortsettes ved 240°C inntil der ikke kommer ytterligere reaksjonsvann. Den samlede mengde dannet vann er 33 kg.
Etter avkjøling til 195°C avdestilleres xylenet i vakuum.
Det ferdige produkt er en mørkebrun, gjennomsiktig, høy-vls-køs og gelaktig masse med syretall 0 ing KOH/g.
Produktet er oppløselig i rene aromater og aroi;iatholdi re mineralolj er.
EKSEMPEL 4
8,5 deler av produktet fremstilt i eksempel 3 oppløses i 41,5 deler mineralolje (inneholder 22% aromater med koke-
punkt 260-290°C) og det iblandes 50 deler karbonblack (pli 3-5) ved hjelp av en langsomt gående sløyferører. Etter 30 min-utters fordispergering rives dispersjonen en gang på en 3-valsemølle.
Den fremkomne dispersjon er flytende og inneholder karbonblacki finfordelt og ikke-flokkulert tilstand og egner seg utmerk-
et til anvendelse i f.eks. malinger, lakker og trykkfarger, herunder litografiske trykkfarger.
EKSEMPEL 5
Fremgangsmåten ifølge eksempel 4 gjentas, idet der i stedet for karbonblack anvendes 50 deler litholrubin, CI. pigment rød nr. 57 (15850) .
Det oppnås en flytende dispersjon hvori pigmentet er finfordelt. Dispersjonen er anvendelig til samme bruk som dispersjonen ifølge eksempel 4.
EKSEMPEL 6
Fremgangsmåten ifølge eksempel 4 gjentas idet der som pigment anvendes 50 deler av et gult pigment, CI. pigment gul nr. 13 (21100) .
Det oppnås en flytende dispersjon hvori pigmentet er finfordelt. Dispersjonen er anvendelig til samme bruk som dispersjonen ifølge eksempel 4.
E KSEMPEL 7
.Fremgangsmåten i ifølge eksempel 4 gjentas idet det der
som pigment anvendes 50 deler 3-Cu-ftalocyanin blå, CI. pigment blå nr. 15 (74160) .
Det oppnås et resultat tilsvarende det resultat som ble opp-nådd i eksempel 5.
EKSEMPEL 8
Fremgangsmåten ifølge eksempel 4 gjentas idet der anvendes 10 deler av produktet fremstilt ifulge eksempel 3, 5 deler mineralolje og 85 deler titandioksyd ("R/U/F" fra Bayer A.G.).
Den fremkomne dispersjon er flytende og inneholder titandioksyd i finfordelt og ikke-flokkulert tilstand. Dispersjonen er anvendelig til samme bruk som dispersjonen ifølge eksempel 4 .
E KSEMPEL 9
En blanding av 2880 g (8 mol) alkylpropyldiamin ("Duomeen 'f"), 1610 g (7 mol) 1,12-dodecandisyre og 402 g (2 mol) 11-amiho-undecansyre omsettes ved 220°C under fjernelse av 16 mol forestringsvann. Det dannede polyamid (gjennomsnittlig 16 amidgrupper pr. molekyl) tilsettes 6600 g (ca. 22 mol) ricinolsyre hvoretter det reageres ved 200°c i 48 timer. 400 g (ca. 22 mol) forestringsvann dannes og fjernes azeotropt med xylen. Syretallet = 22 mg KOH/g. Det. tilsettes 460 g (2,3 mol) 1,17.-diaminododecan, og det viderereageres ved 220°C inntil det ikke dannes mere reaksjonsvann. Syretallet =0,5 mg KOH/g.
Produktet prøves som beskrevet i eksempel 4. Resultatet, er tilsvarende.
EKSEMPEL 10
a) En blanding av 360 g alkylpropylond 3 an-< n ("Duomeen T" i , 402 g 11-amino-undecansyre og 50 q xy.l en oppvarmes under omrør-ing i en 1 liters glasskolbe idet reaksjon:» /annet fjernes azeotropt, med xylen Temperaturen heves gradvis til 250°C og holdes derpå ved 250°C inntil det ikke Lenger fraspaltes vann. Det dannes 36 m.l vann. Xylenet fjernes deretter ved 180JO under vakuum.
Produktet, som er diamid med frie aminogrupper, er hvitt og
har et smeltepunkt på ca. 50°C.
b) 4800 g flytende karboksyl-terniinert polybutadien ("Hycar CTB" fra B.F. Goodrich chemical Company, USA) rr;'?d on
syreekvivalentvekt på 2400 og en funksjonalitet på 2,01, videre 327 g behenylalkohol , 5 g h y d r o); i. n onmon oi ne t y 1 e t e r og 5 g dibutyltinnoksyd omsettes ved 210°C inntil det ikke kommer mere reaks j onsvann . Fores tr ingsproduk tet er en monof unks i ono 1 .i forbindelse med en målt syreekvivalentvekt på 4561. c) 1820 g av forestringsproduktet, fremstilt som anglet under b) , omsettes med 145 g diamid fremstilt som angitt under a) ved 220°C inntil der ikke kommer mere reaksjonsvann som skriver seg fra amiddannelsen mellom aminogruppene i di-amidet og syregruppene i forestringsproduktet.
Deretter tilsettes 490 g mineralolje med temperatur 200°C (kokepunkt 230-260°C ved 18% aromatinnholdet).
Produktet er ved romtemperatur en mørkebrun høyviskøs voks-aktig pasta som er oppløselig i aromater og i aromatholdige mineraloljer. 10 deler av det ovennevnte produkt oppløses i 45 deler mineralolje (kokepunkt 230-260°c, .18% aromatinnhold) og iblandes 45 deler 6-Cu-ftalocyaninblå. Blandingen, som er flytende, rives to ganger på en 3-valsemølle, hvoretter det fremkommer en blanding som inneholder pigmentet i en finfordelt og ikke-flokkulert tilstand.
Claims (1)
- ;vl. Polymert dispergeringsmiddel til bruk ved dispergering <:av faste partikler i en organisk væske,karakterisert ved at det i det vesentlige /består av en oligo- eller polyamidkjede, hvori samtlige nitro-i.genatomer inngår i amidbindinger, og at oligo- eller polyamid- -kjeden er forbundet med minst en polymerkjede, hvor hver poly-Vmerkjede har en molekylvekt på minst 1000, idet eventuelle •frie karboksylsyregrupper i polymerkjeden eller -kjedene eventuelt er omdannet til amidgrupper eller estergrupper.\ 2:. Polymert dispergeringsmiddel som angitt i krav 1, >karakterisert ved at oligo- eller polyamid-kjeden omfatter gjennomsnittlig mellom 2 og 36 amidbindinger ■'pir. molekyl. ;,3. Polymert dispergeringsmiddel som angitt i krav 1, :-;karakterisert ved at den eller de med oligo- .-.éller polyamidkjeden forbundne polymerkjeder er polyesterkjeder med en molekylvekt på minst 1500.4v. Polymert dispergeringsmiddel som angitt i krav 1, karakterisert ved at oligo- eller polyamid-■.kjeden inneholder segmenter dannet ved omsetning av amino- . syrer. 5'. Polymert dispergeringsmiddel som angitt i krav 4,:kva rakteriser.t ved at segmentene er dannet ved omsetning av 11-aminoundecansyre eller arginin. 6'v. Dispersjon av faste partikler i en organisk væske inneholdende et dispergeringsmiddel som angitt i krav 1, k'-a rakterisert ved at den inneholder fra 1 til 20 vekt% av dispergeringsmidlet i forhold til vekten av de faste partikler.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DK085780A DK149944C (da) | 1980-02-28 | 1980-02-28 | Polymert dispergeringsmiddel og fremgangsmaader til fremstilling af samme |
PCT/DK1981/000024 WO1981002395A1 (en) | 1980-02-28 | 1981-02-27 | Polymeric dispersing agent,methods of preparing the same and dispersion containing said dispersing agent |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO813498L NO813498L (no) | 1981-10-16 |
NO155182B true NO155182B (no) | 1986-11-17 |
NO155182C NO155182C (no) | 1987-02-25 |
Family
ID=26064785
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO81813498A NO155182C (no) | 1980-02-28 | 1981-10-16 | Polymert dispergeringsmiddel samt dispersjon inneholdende dette middel. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
NO (1) | NO155182C (no) |
-
1981
- 1981-10-16 NO NO81813498A patent/NO155182C/no unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NO155182C (no) | 1987-02-25 |
NO813498L (no) | 1981-10-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5443971B2 (ja) | ポリエチレンイミンをベースとする顔料分散剤 | |
EP0542033B2 (de) | Verwendung von Pigmentzubereitungen zur Herstellung von Pasten, Druckfarben und Lacken | |
US9752067B2 (en) | Amine adducts preparable by Michael addition | |
CA1279140C (en) | Pigment composition | |
DE3004538A1 (de) | Harzmasse fuer kationische, elektrophoretisch abscheidbare anstrichmittel | |
JPS5916580B2 (ja) | 有機液体中の染料又は顔料の分散液 | |
DE2541234B2 (de) | Kationische elektrophoretisch« Beschichtungsmassen | |
DE102005004024A1 (de) | Polyether/Polyester enthaltende Dispergierharze | |
CA1145351A (en) | Pigment dispersants | |
DE69925771T2 (de) | Flüssige rheologische Zusatzstoffe für nichtwässrige Systeme und nichtwässrige Systeme die solche flüssigen rheologischen Zusatzstoffe enthalten | |
DE2438414A1 (de) | Dispergiermittel | |
DE3043601A1 (de) | Pigmentpasten und deren verwendung | |
FI64055C (fi) | Polymert dispergeringsmedel foerfarande foer dess framstaellning och dispergeringsmedel innehaollande dispersion | |
DE60225904T2 (de) | Lackzusammensetzungen | |
NO155182B (no) | Polymert dispergeringsmiddel samt dispersjon inneholdende dette middel. | |
DE3026697A1 (de) | Fluessige, stabile zubereitungen und deren verwendung | |
JPH04506823A (ja) | 顔料分散剤 | |
EP0513782A2 (de) | Stickstoffhaltige, grenzflächenaktive Mittel, abgeleitet aus Harzsäuren | |
AU593306B2 (en) | Polyamides containing carboxyl groups, process for their preparation, and their use in the production of aqueous bronze dispersions | |
JP2901352B2 (ja) | 顔料分散剤及びそれを用いたオフセット印刷インキ組成物 | |
JPH062222B2 (ja) | 分散剤 | |
DE68911366T2 (de) | Semi-polare Hyperdispergiermittel für Pigmentbasen. | |
JPH059405A (ja) | 顔料分散用樹脂組成物及びその製造方法 | |
DE1767822C3 (de) | Pigmentzusammensetzung | |
KR102196127B1 (ko) | 폴리(스티렌-공-말레이미드)계 공중합체 분산제를 포함하는 토너 조성물 및 제조방법 |