NO150959B - Analogifremgangsmaate for fremstilling av antivirale benzonitriler - Google Patents

Analogifremgangsmaate for fremstilling av antivirale benzonitriler Download PDF

Info

Publication number
NO150959B
NO150959B NO81810245A NO810245A NO150959B NO 150959 B NO150959 B NO 150959B NO 81810245 A NO81810245 A NO 81810245A NO 810245 A NO810245 A NO 810245A NO 150959 B NO150959 B NO 150959B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
rubber
mixture
isocyanate
latex
bath
Prior art date
Application number
NO81810245A
Other languages
English (en)
Other versions
NO150959C (no
NO810245L (no
Inventor
Lowell Dean Markley
Original Assignee
Dow Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Chemical Co filed Critical Dow Chemical Co
Publication of NO810245L publication Critical patent/NO810245L/no
Publication of NO150959B publication Critical patent/NO150959B/no
Publication of NO150959C publication Critical patent/NO150959C/no

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/50Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00Sulfones; Sulfoxides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

Fremgangsmåte ved forbedring av klebefastheten av formede strukturer av polyestre overfor kautsjukelastomere.
Fibre, tråder, tvinninger, wirer, folier
og andre formede strukturer av seksleddede
karbocykle-holdige, lineære polyestre, spesielt polyetylentereftalat, kleber bare meget
dårlig på overflater av andre eller like ma-terialer. Spesielt uheldig er den dårlige
klebning overfor gummi og andre elastomere, når de herav fremstilte bygnings-elementer stadig er utsatt for dynamiske
påkjenninger, da det ved en løsning av
elastomer/polyester-bindingen kan inntre
ødeleggelser av det tekstile innleggsma-terial p.g.a. gjennomskrubning eller ved
lokal overoppvarmning gjennom smeltning.
Således er det f. eks. av avgjørende betyd-ning at det tekstile innlegg- og forsterk-ningsmaterial i kjøretøyringer, kilerem-mer, transportbånd og andre har en meget
god klebning til elastromeren.
Klebeevnen av tekstilmaterialer av
slike fiberstoffer hvis molekyler har til-strekkelige aktive grupper som eksempelvis polyamider, er forholdsvis godt utpre-get, således at man for å gjøre slike ma-terialer tilgjengelig for gummi kommer ut
med en vandig impregneringsblanding bestående f. eks. av resorcinol-formaldehyd/
lateks-dispersjon. Polyestermolekylene har
imidlertid ikke tilstrekkelig aktivitet, således at den ønskede klebeevne bare lar seg
oppnå ved tilsetninger, spesielt av polyisocyanater til impregneringsblandingen.
For å oppnå en forbedret tilklebning
av elastomere til polyestertekstilmateria-let, er det kjent forskjellige impregnerings-
fremgangsmåter. Ved de fleste av de tidli-gere vanlige fremgangsmåter dreier det seg om tobadsfremgangsmåter. De beror på at tekstilmaterialets impregnering foretas
i to forskjellige bad, idet det ene består av en vandig dispersjon, det andre av en like-ledes vandig dispersjon, resp. en oppløs-ning eller dispersjon i et organisk opp-løsningsmiddel. Således impregneres poly-estermaterialet, f. eks. i første trinn med en lateksblanding, bestående av en natur-lig eller syntetisk kautsjuklateks med tilsetninger av resorcinol og formaldehyd og i annet trinn med oppløsningen av et polyisocyanat, som f. eks. trifenylmetan-4,4'-4"- triisocyanat, i et organisk oppløs-ningsmiddel. Etter hver impregnering er det nødvendig med en tørkning. Dessuten er det også kjent å anvende impregnerings-badene i omvendt rekkefølge.
Disse kjente 2-badsfremgangsmåter gir riktignok en god tilklebning mellom polyester og kautsjuk, men er imidlertid forbundet med så betraktelige ulemper at anvendelsen av tekstiler av polyestere som innleggsmaterialer for å forsterke kaut-sjukproduktene hittil ikke har tilnærmet oppnådd det omfang som man burde vente på grunn av disse syntetiske fibermateria-lers gode tekstilegenskaper. En vesentlig ulempe ved disse fremgangsmåter er at de er tidskrevende og krever meget apparatur. Videre er de oppløsningsmiddeldamper som opptrer ved arbeidet såvel som de fysiologisk ikke helt ufarlige egenskaper til det frie isocyanat som kommer til anvendelse, meget uheldig.
Ved en annen kjent tobadsfremgangs-måte impregneres i første trinn med en vandig dispersjon hvis hovedbestanddel er et blandingspolymerisat på basis av polyvinylidenklorid, mens det i annet trinn behandles med et vandig latekssystem.
Også ved denne fremgangsmåte for-blir i det minste ulempen med en dobbelt neddypning med mellom- og ettertørkning bibeholdt.
Det er imidlertid også allerede kjent enbadsfremgangsmåter. I et tilfelle benyt-ter man et dyppebad, som består av en kautsjukelastomer eller en vulkaniserbar kautsjukblanding oppløst eller dispergert i et organisk oppløsningsmiddel, resp. en oppløsningsmiddelblanding under tilset-ning av et i dette oppløsningsmiddel opp-løselig polyisocyanat. En vesentlig hind-ring for denne fremgangsmåtes anvendelse er at badet p.g.a. stadig fremadskridende geldannelse bare er holdbart i få timer. Videre er det uheldig at det ved tørkningen opptrer damper av oppløsningsmidler som dessuten ikke er helt fysiologisk ufarlige, således at de må suges bort og for å kunne arbeide økonomisk, gjenvinnes.
Videre er det for en annen enbads fremgangsmåte anbefalt anvendelsen av et kjemisk maskert isocyanat eller isocyanat-avspalter, idet man unngår den ellers tvangsmessige medanvendelse av organiske oppløsningsmidler og kan arbeide i vandig miljø. Således settes det f. eks. til den vandige lateksblandingen et med fenol maskert difenylmetan-4,4'-diisocyanat. Etter avsluttet tørkning av et således impreg-nert material må det oppvarmes videre for å oppspalte termisk isocyanatet, hvorpå det frigjorte isocyanat kan reagere med polyesteren og lateksblandingens komponenter. En ulempe ved denne fremgangsmåte er at det under spaltningsprosessen må av-dampes og frasuges kostbare maskerings-stoffer for kontinuerlig å forskyve reak-sjonslikevekten, og dermed å oppnå en tilnærmet fullstendig omsetning. Frasugnin-gen er videre nødvendig p.g.a. de mer eller mindre sunnhetsskadelige av-dampene. Dessuten består den fare at de bortgående, for det meste fenoliske, damper beskadiger tekstilmaterialet ved de for det meste nød-vendige høye spaltningstemperaturer på vanligvis over 200°C.
Oppfinnelsens fremgangsmåte er li-keledes en enbadsfremgangsmåte for å forbedre klebeevnen av formede strukturer av lineære polyestere overfor gummi og andre elastomere, hvor den ovenfor om-talte ulempe unngås. Oppfinnelsen beror på den erkjennelse at det for en enbads fremgangsmåte på vandig basis nødvendige polyisocyanat ikke bare kan beskyttes ved kjemisk blokering, men også ved meka-nisk omhylling av de fine isocyanatpartik-ler med et vannuoppløselig filmdannende stoff før vanninnvirkningen.
Oppfinnelsen vedrører altså en fremgangsmåte ved forbedring av klebefastheten av formede strukturer av polyestere, spesielt av polyetylentereftalat overfor elastomere hvor man impregnerer strukturen med en vandig dispersjon av en lateksieringsblanding som som vesentlig bestanddel ved siden av en lateks av en kautsjukelastomer inneholder et findelt isocyanat og eventuelt et fenol, fortrinnsvis resorcinol og formaldehyd eller et forkondensat av disse forbindelser, og fremgangsmåten er karakterisert ved at isocyanatet er omhyllet av en filmdannende forbindelse som er bestandig overfor vann ved temperaturer inntil 50°C.
Slike for fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen egnede innkapslede isocyanater kan f. eks. fremstilles etter fremgangsmåten ifølge belgisk patent nr. 640 263. Ifølge disse fremgangsmåter kan man omhylle finfordelte isocyanater med et overfor isocyanater inert, og ved temperaturer inntil ca. 50° C overfor vann eller vandige nøy-trale og eventuelt også alkaliske og sure oppløsninger stabile, filmdannende beskyttelsesstoffer. Isocyanatenes omhylling foretas ifølge fremgangsmåten etter belgisk patent nr. 640 263 ved forstøvning av en oppløsning av beskyttelsesstoff i et organisk oppløsningsmiddel, som ikke opplø-ser isocyanatet og hvori det findelte isocyanat er dispergert. Det anvendes herved et oppløsningsmiddel ,som oppløser både beskyttelsesstoffet og isocyanatet. Som filmdannende beskyttelsesstoffer for isocyanatenes omhylling kan det anvendes et stort utvalg forbindelser som f. eks. syntetiske polymerer som vinyl- resp. divinyl-forbindelser eller deres derivater, syntetiske polykondensater, syntetiske polyad-dukter såvel som delsyntetiske eller natur-lige polymere stoffer. Spesielt egnet er eksempelvis polystyren, polyvinyleter, klorert polypropylen, polykondensater av substituert fenol, xylol og formaldehyd, klorkaut-sjuk, klorparaffin og flere andre. Omhyllingsstoffene må selvsagt være forenelig med kautsjukelastomeren hvormed de senere ved vulkaniseringen bringes i kon-takt.
Videre må omhyllingsstoffene være smeltbare ved temperaturer over 50° C eller mykne eller ved disse temperaturer ha en oppløselighet for det mekaniske innesluttede isocyanat foråt det kan utdiffun-dere diasolyttisk.
En spesiell fordel ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen består i at ved tørk-ningsprosessen må det ikke fjernes noen giftige, resp. fiberbeskadigende forbindelser. Videre består den mulighet ved det store antall av brukbare innleggsstoffer å utvelge og anvende de som er spesielt egnet for den optimale klebing til en be-stemt kautsjukblanding. Det kan altså ved slike spesielt egnede innleggsstoffer oppnås ytterligere forbindelser av klebefastheten til spesielle kautsjuktyper.
En spesiell fordel av de ifølge oppfinnelsen anvendte vandige lateksieringsbad er deres overordentlig gode stabilitet. Denne utgjør vanligvis minst 24 timer, ved anvendelse av egnede isocyanater og beskyttelsesstoffer inntil ca. 144 timer. Herved bevirkes en vesentlig lettgj øring ved impregneringens gjennomføring i praksis. Gjennomfører man dyppingen av polyesteren f. eks. først 48 timer etter lateksie-ringblandingens fremstilling, så oppnås like gode klebeverdier på kautsjukelastomere som ved anvendelsen av en frisk lateksieringsblanding.
Ytterligere variasjoner er mulig ved at det etter fremgangsmåten ifølge belgisk patent nr. 640 263 til omhyllingsstoffene resp. de innesluttede polyisocyanater settes forskjellige tilsetningsstoffer som eksempelvis mykningsmidler, fuktemidler, farvestoffer, antioksygener eller katalysa-torer som påskynder den senere reaksjon av isocyanatene med aktiv hydrogenhol-dige forbindelser.
Som isocyanater kan det anvendes øn-skelige aromatiske, alifatiske, cykloalifa-tiske eller heterocyklusholdig isocyanater som minst må ha to isocyanatgrupper i molekylet. Isocyanatene kan ved værelses-temperatur være faste eller flytende. Her-med menes også slike isocyanater som vanligvis ikke lar seg fremstille i fast form men bare som harpiks eller olje. Som egnede isocyanater kan det eksempelvis nevnes: trifenylmetan-4,4',4"-triisocyanat, di-fenylmetan-4,4'-diisocyanat og naftylen-1,5-diisocyanat eller toluylendiisocyanat. Det kan også anvendes isocyanater med mer enn tre isocyanatgrupper i molekylet eller polymere polyioscyanater, slik man f. eks. får dem ved kopolymerisasjon av vin-ylisocyanat med andre vinylforbindelser ved klorhydrogenavspaltning fra halogen-metyl-arylisocyanater med Friedel-Crafts-katalysatorer (sammenlign, fransk patent nr. 1 100 775) eller ved fosgenering av pri-mære aminogruppeholdige polymere forbindelser som f. eks. polyaminopolystyren.
Som vandige lateksblandinger anvendes i teknikken en dispersjon som i det ve-sentlige består av lateksen av en kautsjukelastomer, resorcinol, formaldehyd. Blan-dingen kan dessuten alt etter den pH verdi som skal innstilles, tilsettes uorganiske eller organiske syrer er uorganiske eller organiske sterkt basiske forbindelser, som f. eks. mono-, di- eller trietanolamin, en kvarternær ammoniumbase, ammoniakk eller et alkalihydroksyd. Den vandige lateksblanding har vanligvis en pH verdi som ligger høyere enn pH 7, fortrinnsvis ved pH 9—10. Imidlertid kan lateksblandingen eventuelt også innstilles sur til pH-verdier inntil ca. 3, hvis det skal anvendes latekser av kautsjukelastomere som bare er stabile i surt område.
En kautsjukelastomer i lateksform kan være naturkautsjuk eller en syntetisk kautsjuktype, resp. et derivat herav. Spesielt egnet er et ternært kopolymerisat av vinylpyridin, butadien og styren. Videre kan det nevnes: Heveakkautsjuk, polybu-tadien, polyisopren, butylkautsjuk, kopo-lymere av butadien og styrol eller akrylnitril, kopolymer av etylen og propylen, poly-klorbutadien, polymert sulfoklorert etylen, fluorholdige elastomere, silikonkautsjukty-per, polysulfidkautsjuktyper, nettdannede polyuretaner og flere andre. Det kan også anvendes blandinger av slike kautsjukelastomere. De vandige lateksblandinger har vanligvis et innhold på ca. 10—40 vektsprosent, fortrinnsvis 15—20 vektsprosent av en elastomer.
I steden for resorcinol kan det også anvendes andre en- eller flerverdige fenoler og i steden for blandinger av et fenol og formaldehyd kan det også anvendes et ennu vannoppløselig forkondensat av de to forbindelser, eventuelt sammen med en ek-stra del formaldehyd, videre kan det i steden for slike fenoler anvendes andre kjente tilsetninger som eksempelvis kasein eller melamin- eller urinstofformaldehydforkon-densater. Mengden av det resorcinol og andre fenoler som skal tilsettes den vandige lateksblanding kan variere innen vide grenser. Den utgjør for det meste 1 til 3 pst., fortrinnsvis 1,5 til 2,5 pst., beregnet på den vandige lateksblandings vekt. Tilsvarende holdes formaldehydtilsetningen i størrelsesorden fra 0,2 til 2 pst., fortrinnsvis 0,5 til 1,5 pst.
For fremstilling av impregneringsbadet ifølge oppfinnelsen innblandes i en slik lateksblanding til slutt findelte, innkapslede polyisocyanater under god omrøring. Mengden av innkapslede isocyanater kan svinge innen vide grenser. Den utgjør vanligvis 0,1 pst. til 15 pst., fortrinnsvis 0,5 til 5 pst., beregnet på rent, fritt isocyanat og beregnet på impregneringsbadets vekt.
For å forbedre dispergerbarheten og dispersjonsstabiliteten kan det tilsettes anionaktive, kationaktive eller ikke iono-gene fuktemidler og/eller vannoppløselige — beskyttelseskolloider. Som fukte- resp. dispergeringsmiddel er det f. eks. egnet ok-setylerte alkylfenoler eller ravsyresulfo-estere.
Egnede stoffer som virker som beskyttelseskolloider er f. eks. følgende: cellulose-metyleter, polyvinylmetyleter, polyetylen-glykoler, polyvinylalkoholer, partielle ace-tylerte polyvinylalkoholer, polyvinylpyrro-lidon, salter av polyakrylsyre eller algin-syre, polyakrylamid, eggehvitestoffer, par-tiell avsvovlede ligninsulfonater og flere andre.
De vandige lateks-dispersjoner kan dessuten inneholde ytterligere tilsetninger som f. eks. farvestoff eller farvepigmenter eller også mindre mengder katalyttisk vir-kende stoffer, som f. eks. sinkadipat, titan-oksyklorid, vismuttriklorid, dimetyltinn-di-klorid, di-n-butyl/tinnoksyd eller trialkyl-fosfiner eller -aminer, som er egnet til å påskynde omsetningen av polyisocyanatene med polyesterene og lateksblandingens be-standdeler.
For impregnering kan den ferdige blandingsdispersjon på ønskelig måte på-føres på de formede strukturer av lineære polyestere, som fiber, tråder, tvinninger, vevnader, wirer, filmer og andre, eksempelvis ved dypping, strykning, besprøytning og andre fremgangsmåter. Påføringsmengden kan variere etter de eventuelle omstendig-heter innen vide områder. Den utgjør vanligvis 1—15 pst., fortrinnsvis 4—9 pst. beregnet på de i impregneringsbadet inne-holdte stoffer og beregnet på det tørre po-lyestermateriales vekt. Når de således impregnerte polyesterstrukturer skal bindes på alle sider til kautsjukelastomere med kode klebeevner eller når de impregnerte polyestermaterialer før innvulkanisering skal lagres, så er det vanligvis nødvendig å foreta en tørkning, resp. herdning før vulkaniseringen. Denne tørkning med den dermed forbundne herdning foregår vanligvis ved temperaturer på over 100° C.
For å påskynde denne prosess anvender man for det meste temperaturer fra 110° C til 240° C. Det er en fordel ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen at det med gode resultater også kan arbeides ved relativt lave temperaturer på ca. 110—160° C. Mu-ligheten for å innkoble lavere herdnings-temperaturer virker spesielt fordelaktig ved den gummiforenelige appretering av vev-nadsslanger fordi det her ved høye temperaturer opptrer uønsket store skrumpespen-ninger.
Ved fremstillingen av tekniske artikler belagt på en side med kautsjukelastomere som belagte vevnader, innvendig forede slanger og flere andre, kan det eventuelt sogar sees bort fra en adskilt tørkning og herdning. Elastomerblandingen legges da direkte på det ennu fuktige gummiforenelig impregnerte polyestermaterial, hvorpå det ved de til vulkaniseringen nødvendige temperaturer på over 100° C i rekkefølge finner sted vannfordampning, frigjøring av de innkapslede isocyanater, deres omsetning med polyesteren og lateksbestanddele-ne såvel som tilknytningen til den kautsjukelastomere ved vulkanisering.
Eksempel 1.
En 200 trådet Cordtops av høyfaste, skrumpefattige, endeløse polyetylentereftalattråder med Titer 1000 den x 2, dreiet med 500 Z/500 S-dreininger pr. meter, fø-res gj ennom et vandig lateksieringsbad som pr. liter inneholder 163 g av et findispergert copolymerisat av vinylpyridin, butadien og styren såvel som 27 g av et ennu vannopp-løselig forkondensat av resorcinol og formaldehyd, videre 7 g formaldehyd, 3 g ammoniakk og 40 g av et 50 pst.-ig fint pulver av partikkelstørrelse 10 til 50 \ i av ved polystyren av gjennomsnittsmolekylvekt 70 000 i forholdet 1:1 innkapslede naf tylen-1,5-diisocyanat. Deretter tørkes Cordtopsen kontinuerlig i motstrømmende 220° C varm tørr luft i 60 sekunder. Påføringen etter tørkningen utgjør 7 pst. Cordtopsen inn-leires deretter i en karkassblanding av sammensetning: 100 deler Smoked Sheets 40 deler SRF-Sot (halvforsterkende sot)
2 deler stearinsyre
4 deler grantj ære
1 del fenyl-naftylamin
5 deler sinkoksyd, aktiv
0,8 deler N-cykloheksyl-2-benzo-tiazol-sulfenamid
2,5 deler svovel
og vulkaniseres ved 143° C i 45 minutter i en slik form at cordens klebelengde i gum-mien nøyaktig utgjør 10 mm. Etter 24-timers lagring ble kraften målt, som er nød-vendig ved en strekkretning langs cordtopsen for å trekke ut cordtopsen fra gummi-forbindelsen. Den således bestemte statiske klebeevne utgjør 12,2 kp/cm.
Når den samme cordtops som beskrevet ovenfor dyppes, tørketiden utgjør imidlertid bare 45 sekunder, så fremkommer det ved anvendelse av det samme naftylen-1,5-diisocyanat med de nedenfor angitte omhyllingsstoffer hver gang små forskjellige klebefasthetsverdier:
Polystyrol (Molekylvekt 70 000) 11,8 kp/cm Polykondensat av substituert
Eksempel 2.
En 200 trådet kilrem-kordtops bestående av høyfaste, skrumpefattige, endeløse polyetylentereftalattråder med titer 1000 den x 3 x 3, dreiet med 15 Z/130 S/120 Z-dreininger pr. meter, føres gjennom et vandig lateksieringsbad med samme sammensetning som beskrevet i eksempel 1. Deretter tørkes kileremtopsen kontinuerlig i motstrømmende 220° C varm tørr, luft av
forskjellige tidslengder og inn vulkaniseres
i en Karkassblanding som beskrevet i eksempel 1. Den statiske klebefasthet utgjør
Eksempel 3.
deretter på en ramme og tørkes 18 minutter ved 220° C.
Av disse vevnadsavsnitt fremstilles det
Utsnitt av et tungt transportbåndvev-nad av skrumpefattige høyfaste, endeløse polyetylentereftalattråder med kvadratme-tervekt 1560 g i en linveggbinding, en inn-stilling på 11,1 varptråder pr. cm og 4,2 vefttråder pr. cm, en varptrådtiter på 9640 den, en vefttrådtiter på 3140 den 2 prepa-reres gummiforenelig ved dypping og av-pressing i et bad av den sammensetning som er beskrevet i eksempel 1, oppnåles med den i eksempel 1 beskrevne karkassblanding og under de i eksempel 1 angitte vulkaniseringsbetingelser 2 cm brede og 3 vevnadslagholdige transportbånd-prøve-stykker. Etter foretatt vulkanisering utgjør vevnadinnleggenes tykkelse hver ca. 2 mm og tykkelsen av 4 gummilag hver 3 mm. Ved måling av skillefastheten av de en-kelte lag på rivapparatet fås følgende verdier:
Når de preparerte vevnadsavsnitts tørkningstid ble øket til 25 til 30 minutter øket skillefastheten til omtrent det dobbelte av de ovennevnte verdier.
Eksempel 4.
En vevnadslange fremstillet av et 200 tråders garn av høyfaste, skrumpefattige, endeløse polyetylentereftalattråder med titer 100 den, som er nødvendig til fremstilling av brannslukningsslanger med en bredde i flatlagt tilstand på 86 mm, impregneres ved dukkning i et bad av den sammensetning som er angitt i eksempel 1, og avpresses. I den ennu fuktige vevnadslange inntrekkes en kautsjukslange som i flatlagt tilstand har en bredde på 80 mm og består av en syntetisk kautsjuk bestående av 80 vektsprosent av et kopolymerisat av butadien og akrylnitril og 20 vektsprosent polykloropren, og denne struktur sammenvulkaniseres ved indre oppvarm-ning med vanndamp av 3 ato, tilsvarende en temperatur på 142° C i 25 minutter. Etter 24 timers lagring ved værelsestempe-ratur blir det av denne ferdigvulkaniserte slange utkuttet prøvestykker i lengde- som i tverretning, og skillefastheten fastslås etter de svenske normforskrifter. Herved gjennomskjæres hver gang den indre gum-mimantel i form av 2,5 cm brede strimler inntil vevnaden, gummilasken belastes i vevnadsplanets retning med en 3,6 kg tung vekt og hver gang fastslås for en skille-lengde på 65 mm den tilhørende skilletid. Den utgjør i lengde- som i tverretning av slangen ved hvert skilleforsøk minst 300 sek. således at de svenske normforskrifters betingelser som minst forlanger 60 sekun-ders skilletid overskrides med mer enn det 5-dobbelte.
Eksempel 5.
En 200 tråders cordtops av høyfaste, skrumpefattige, endeløse polyetylentereftalattråder med titer 1000 den x 2,k dreiet med 500 Z/500 S-dreininger pr. meter, fø-res gjennom et vandig lateksieringsbad som pr. liter inneholder
163 g av et findispergert kopolymerisat av vinylpyriden, butadien og styren,
27 g av et ennu vannoppløselig forkondensat av resorcinol og formaldehyd, 7 g formaldehyd, 3 g ammoniakk, 2,5 g polyvinylmetyleter og 25 g av et fint pulver med partikkelstør-relse 10 til 50 (x, bestående av 4 vektsdeler naftylen-1,5-diisocyanat som kjernestoff og 1 vektsdel polystyren med gjennomsnittsmolekylvekt 70 000 som beskyttelsesstoff.
Deretter tørkes cordtops sendt kontinuerlig i motstrømmende 220° C varm, tørr luft i 75 sekunder. Påføringen etter tørk-ningen utgjør 7,8 pst.
Etter innvulkanisering i en karkassblanding som er beskrevet i eksempel 1, utgjør den statiske klebefasthet 11,8 kp/cm.
Gjennomfører man dyppingen av den samme cordtops først 72 timer etter fremstillingen av latekseringsblandingen, tør-ker og vulkaniserer igjen under de samme betingelser som er angitt ovenfor, så fremkommer en klebefasthet på 11,11 kp/cm.

Claims (2)

1. Fremgangsmåte ved forbedring av klebefastheten av formede strukturer av polyestre, spesielt av polyetylentereftalat, overfor elastomerer, hvor man impregnerer strukturen med en vandig dispersjon av en lateksieringsblanding som som vesentlig bestanddel ved siden av en lateks av en kautsjukelastomer inneholder et findelt isocyanat og eventuelt et fenol, fortrinnsvis resorcinol, og formaldehyd eller et forkondensat av disse forbindelser, karakterisert ved at isocyanatet er omhyllet av en filmdannende forbindelse som er bestandig overfor vann ved temperaturer inntil 50° C.
2. Fremgangsmåte ifølge påstand 1, karakterisert ved at den vandige dispersjon av lateksieringsblandingen videre inneholder et vannoppløselig beskyt-telseskolloid.
NO81810245A 1980-01-25 1981-01-23 Analogifremgangsmaate for fremstilling av antivirale benzonitriler NO150959C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/115,480 US4254144A (en) 1980-01-25 1980-01-25 Substituted benzonitriles having antiviral activity

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO810245L NO810245L (no) 1981-07-27
NO150959B true NO150959B (no) 1984-10-08
NO150959C NO150959C (no) 1985-01-16

Family

ID=22361677

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO81810245A NO150959C (no) 1980-01-25 1981-01-23 Analogifremgangsmaate for fremstilling av antivirale benzonitriler

Country Status (25)

Country Link
US (1) US4254144A (no)
EP (1) EP0034263B1 (no)
JP (1) JPS56110658A (no)
KR (1) KR830005119A (no)
AR (1) AR227410A1 (no)
AT (1) ATE9579T1 (no)
AU (1) AU539619B2 (no)
BR (1) BR8100427A (no)
CA (1) CA1159470A (no)
CS (1) CS219350B2 (no)
DE (1) DE3166225D1 (no)
DK (1) DK164544C (no)
ES (1) ES8201123A1 (no)
FI (1) FI810201L (no)
GB (1) GB2067998B (no)
GR (1) GR73660B (no)
IE (1) IE50836B1 (no)
IL (1) IL61937A (no)
MA (1) MA19051A1 (no)
NO (1) NO150959C (no)
NZ (1) NZ196066A (no)
PH (1) PH16434A (no)
PL (1) PL229385A1 (no)
PT (1) PT72378B (no)
ZA (1) ZA81447B (no)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4332820A (en) * 1980-01-25 1982-06-01 The Dow Chemical Company Substituted benzonitriles having antiviral activity
US4585876A (en) * 1982-11-25 1986-04-29 Ciba-Geigy Corporation Novel xanthones and thioxanthones
GB9403449D0 (en) * 1994-02-23 1994-04-13 Wellcome Found Therapeutic benzonitriles
GB9403408D0 (en) * 1994-02-23 1994-04-13 Wellcome Found Therapeutic benzonitriles
IL112739A0 (en) * 1994-02-23 1995-05-26 Wellcome Found Ayrlthiobenzonitrile compounds, their preparation and pharmaceutical compositions containing them

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH481571A (de) * 1967-01-20 1969-11-30 Ciba Geigy Schädlingsbekämpfungsmittel
DE1770649A1 (de) * 1968-06-15 1971-11-11 Bayer Ag Substituierte 3-Amino-indazole
US4039588A (en) * 1969-05-28 1977-08-02 Rohm And Haas Company Herbicidal 4-nitro-diphenyl ethers
CA956974A (en) * 1970-06-22 1974-10-29 Yasunori Abe Compounds having the herbicidal effect and the process for the manufacture thereof
US4164412A (en) * 1971-02-24 1979-08-14 Minnesota Mining And Manufacturing Company Perfluoroalkylsulfonamidoaryl compounds
US3776961A (en) * 1971-12-23 1973-12-04 Oil Corp 3-substituted 4-nitrophenyl halophenyl ethers
US3950379A (en) * 1972-03-14 1976-04-13 Rohm And Haas Company 2-Cyano-diphenyl ethers
US4005141A (en) * 1972-07-03 1977-01-25 Minnesota Mining And Manufacturing Company Perfluoroalkylsulfonamidoaryl compounds
GB1377677A (en) * 1972-09-23 1974-12-18 Mobil Oil Corp 3-substituted 4-nitrophenyl halophenyl ethers and their use as herbicides
US4086255A (en) * 1974-04-15 1978-04-25 Minnesota Mining And Manufacturing Company Perfluoroalkylsulfonamidoaryl compounds
US4106925A (en) * 1975-11-20 1978-08-15 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. Novel herbicidally active, nuclear-substituted phenoxy-phenoxy-alkanecarboxylic acid derivatives and use thereof for controlling grass-like weeds
JPS5949217B2 (ja) * 1978-08-10 1984-12-01 三井東圧化学株式会社 置換ジフェニルエ−テルの製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
AU6660081A (en) 1981-07-30
CS219350B2 (en) 1983-03-25
NZ196066A (en) 1984-05-31
BR8100427A (pt) 1981-08-11
ES498762A0 (es) 1981-12-01
AR227410A1 (es) 1982-10-29
US4254144A (en) 1981-03-03
EP0034263B1 (en) 1984-09-26
EP0034263A3 (en) 1981-09-16
FI810201L (fi) 1981-07-26
DE3166225D1 (en) 1984-10-31
KR830005119A (ko) 1983-07-23
GB2067998B (en) 1983-09-28
JPS56110658A (en) 1981-09-01
AU539619B2 (en) 1984-10-11
PL229385A1 (no) 1982-04-13
JPS6411015B2 (no) 1989-02-23
IE50836B1 (en) 1986-07-23
MA19051A1 (fr) 1981-10-01
DK164544B (da) 1992-07-13
NO150959C (no) 1985-01-16
ATE9579T1 (de) 1984-10-15
CA1159470A (en) 1983-12-27
DK31481A (da) 1981-07-26
IE810110L (en) 1981-07-25
ES8201123A1 (es) 1981-12-01
GR73660B (no) 1984-03-28
ZA81447B (en) 1982-08-25
DK164544C (da) 1992-11-30
NO810245L (no) 1981-07-27
GB2067998A (en) 1981-08-05
PT72378B (en) 1982-07-23
PH16434A (en) 1983-10-07
PT72378A (en) 1981-02-01
EP0034263A2 (en) 1981-08-26
IL61937A (en) 1983-12-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4758465A (en) Lightweight tenting fabric
NO813123L (no) Harpiksimpregnert fibervev, fremgangsmaate for fremstilling av et slikt produkt, samt anvendelse av produktet
US5171611A (en) Method of surface treatment surface treatment of void containing substrate
US2719795A (en) Absorbent fibrous sheet material and process of manufacturing the same
US3666542A (en) Process for the production of microporous structures
RU2346015C2 (ru) Двухстадийный способ пропитки синтетического волокна
DE2041899B2 (de) Verfahren zur Behandlung faserförmiger Gegenstände mit Mikrokapseln
PT97091B (pt) Processo para conferir a poliamidas redistencia permanente a nodoas e processo de obtencao de alcatifas de poliamida resistentes a nodoas
US3464850A (en) Fibrous organic material bonded with a block copolymer
US4939020A (en) Core member for fabrication of shaped plastic
US2774687A (en) Process for the manufacture of porous flexible sheet material
US3278333A (en) Adhesion of shaped polyester structures to rubber elastomers by use of isocyanate
NO150959B (no) Analogifremgangsmaate for fremstilling av antivirale benzonitriler
US3060078A (en) Bonding of polyethylene terephthalate fibers to certain rubbers
US6896930B2 (en) Method for manufacturing a polyester fiber cord for reinforcing rubber materials
US4896765A (en) Method for producing a driving or conveyor belt
US3496000A (en) Method of making artificial leather
US3515616A (en) Process for bonding polypropylene materials with rubbers
US3228786A (en) Process for impregnating fibrous sheets
US6054527A (en) High adhesion of a variety of rubber compounds to fabric using a single resorcinol-formaldehyde latex composition
JP2000506191A (ja) Rfl処理ポリエステル・コードに対するacsmおよびcsmの接着性の改良
PL152315B1 (en) Method of obtaining a coagulated material
US4066397A (en) Textile materials having improved elasticity and method for producing same
KR880000927B1 (ko) 수지를 함침시킨 부직물 시이트물질과 이것으로 만들어진 제품 및 이의 제조방법
CA1162114A (en) Process for finishing ropes