NO150443B - Benzoinbasert fotoinitiator for innblanding i fotoherdbare polymerer ved herding av disse - Google Patents
Benzoinbasert fotoinitiator for innblanding i fotoherdbare polymerer ved herding av disse Download PDFInfo
- Publication number
- NO150443B NO150443B NO773711A NO773711A NO150443B NO 150443 B NO150443 B NO 150443B NO 773711 A NO773711 A NO 773711A NO 773711 A NO773711 A NO 773711A NO 150443 B NO150443 B NO 150443B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- benzoin
- parts
- curing
- photo
- molecular weight
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 8
- 239000003999 initiator Substances 0.000 title description 8
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 title 1
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 claims description 13
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 claims description 13
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 claims description 13
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 claims description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 13
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 claims description 13
- -1 polyethylene adipate Polymers 0.000 claims description 11
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 6
- 229920000921 polyethylene adipate Polymers 0.000 claims description 6
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 5
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 5
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 13
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 4
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UNVGBIALRHLALK-UHFFFAOYSA-N 1,5-Hexanediol Chemical compound CC(O)CCCCO UNVGBIALRHLALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004841 bisphenol A epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- MHIBEGOZTWERHF-UHFFFAOYSA-N heptane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCC(O)O MHIBEGOZTWERHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNYOSLMHXUVJJH-UHFFFAOYSA-N heptane-1,5-diol Chemical compound CCC(O)CCCCO NNYOSLMHXUVJJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXCBDZAEHILGLM-UHFFFAOYSA-N heptane-1,7-diol Chemical compound OCCCCCCCO SXCBDZAEHILGLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQWORYKVVNTRAW-UHFFFAOYSA-N heptane-3,5-diol Chemical compound CCC(O)CC(O)CC BQWORYKVVNTRAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVIYEYCFMVPYST-UHFFFAOYSA-N hexane-1,3-diol Chemical compound CCCC(O)CCO AVIYEYCFMVPYST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVTWBMUAJHVAIJ-UHFFFAOYSA-N hexane-1,4-diol Chemical compound CCC(O)CCCO QVTWBMUAJHVAIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCIYAEYRVFUFAP-UHFFFAOYSA-N hexane-2,3-diol Chemical compound CCCC(O)C(C)O QCIYAEYRVFUFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N hexane-2,5-diol Chemical compound CC(O)CCC(C)O OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N p-dimethylbenzene Natural products CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUOPINZRYMFPBF-UHFFFAOYSA-N pentane-1,3-diol Chemical compound CCC(O)CCO RUOPINZRYMFPBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLOBUAZSRIOKLN-UHFFFAOYSA-N pentane-1,4-diol Chemical compound CC(O)CCCO GLOBUAZSRIOKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTCCGKPBSJZVRZ-UHFFFAOYSA-N pentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)O GTCCGKPBSJZVRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 238000003847 radiation curing Methods 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000006104 solid solution Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000010183 spectrum analysis Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D3/00—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials
- B05D3/06—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials by exposure to radiation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F299/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers
- C08F299/02—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates
- C08F299/06—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates from polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G85/00—General processes for preparing compounds provided for in this subclass
- C08G85/004—Modification of polymers by chemical after-treatment
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Plasma & Fusion (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører benzoinbaserte fotoinitiatorer for innblanding i fotoherdbare polymerer.
Initiering av herding av polymere systemer enten ved hjelp
av peroksyder eller aktinisk bestråling er velkjent innen teknikkens stand. Visse makromolekyler, særlig, de som inneholder klor, kan undergå herding direkte med aktinisk bestråling. Bestråling av denne type molekyl med ultrafio-
lett eller fiolett lys forårsaker at klor-karbonbindingen i molekylet spaltes, hvilket fører til tap av klor og induksjon av et fritt radikal i molekylskjelettet. Fordi de fleste for-polymerer og monomerer- som anvendes når bestrålingsherding er ønskelig absorberer bestrålingen relativt lite i det fiolette og nære ultrafiolette området av bestrålingsspekteret
. er det vanlig å anvende en bestrålingsherdeakselerator.
Disse bestrålingsherdeakseleratorer som vanligvis til nå
har vært forbindelser med relativt lav molekylvekt er ef-fektive ab sorbanter for lys i det fiolette og ultrafiolette området. Når bestråling absorberes heves elektronene til høyere energinivåer i molekylet. Denne energi overføres til monomeren eller prepolymeroligomerene som det er ønskelig å herde. Denne fremgangsmåte resulterer i en forbedret ut-nyttelse av den påfallende strålingsenergi og gjør frem-gangsmåten praktisk anvendbar.
Anvendelsen av disse bestrålingsherdeakseleratorer er be-
heftet med visse iboende problemer. Idet de er forbindelser med relativt lav molekylvekt har de en tendens til å
"bleed" ut av et system, hvori de er innarbeidet så vel før som etter herding. Dette resulterer i manglende lagrings-stabilitet for materialer som er forfremstilt for senere herding, hvilket er uheldig for det ønskede sluttprodukt.
Fra engelsk patent nr. 1.415.883 er det kjent strålingsherd-bare forbindelser som er erholdt ved å omsette en karboksy-substituert benzofenon eller et esterdannende derivat derav med en hydroksyinneholdende, etylenisk umettet ester inneholdende minst to etylenisk umettede grupper. Den strålings-følsomme forbindelse i henhold til det nevnte britiske patent er i seg selv fotoherdbar og kan ytterligere anvendes som fotoinitiator for andre herdbare forbindelser.
Forbindelsene i henhold til det nevnte britiske patent ad-skiller seg imidlertid vesentlig fra foreliggende fotoinitiator som er erholdt ved å omsette reaksjonsproduktet av et aromatisk diisocyanat og en hydroksylterminert polyester eller polyeter med en ekvivalent mengde benzoin.
Som det fremgår av de etterfølgende eksempler erholdes ved hjelp av foreliggende fotoinitiator herdede filmer med utmerket styrke og strekkbarhet. Oppfinnelsen omfatter en fotoinitiator slik det fremgår av kravene.
Den nye initiator i henhold til foreliggende oppfinnelse er oligomere polymerer som i seg selv er gode absorbanter for aktinisk bestråling og som derfor ikke nødvendiggjør til-stedeværelse av separate herdingsakseleratorer i systemet.
Oppfinnelsen tilveiebringer en kjemisk forbindelse som er en oligomer polymer hvortil er bundet minst en funksjonell gruppe som er i stand til å absorbere aktinisk bestråling og derved indusere elektroneksitering i forbindelsen.
IR-spektralanalyse av produktene fremstilt i den etterfølgende fremgangsmåte underbygger den etterfølgende angitte struktur.
Initiatoren er en forbindelse med formelen
hvori R er en oligomerrest erholdt ved fjernelse av et aktivt hydrogenatom fra en hydroksylavsluttet polyester eller polyeter som er fri for umettethet. X er - hvor R' er fenyl, A er
hvori Y er karbocyklisk arylen med 6 eller 10 karbonatomer, n angir antall grupper tilknyttet R.
Eksempler på estere er slike som er erholdt ved omsetting av en toverdi alkohol såsom etylenglycol, en propan-, butan-, pentan-, heksan- eller heptandiol, med en fler-verdi karboksylsyre såsom etylenglycol, 1,3-propandiol, 1.2- propandiol, 1,3-butandiol, 1,4-butandiol, 2,3-butandiol, 1,3-pentandiol, 1,4-pentandiol, 1,5-pentandiol, 2.3- pentandiol, 2,4-pentandiol, 1,6-heksandiol, 1,5-heksandiol, 1,4-heksandiol, 1,3-heksandiol, 2,3-heksandiol, 2.4- heksandiol, 2,5-heksandiol, 1,7-heptandiol, 1,5-heptandiol, 3,5-heptandiol, 1,10-decandiol, para-xylen-glycol, bis-(B-hydroksyetyleter) av hydrokinon, neopentyl-glycol, glycerol, pentaerytritol, trimetylolpropan, tri-etyloletan.
Eksempler på polyetere er kondensjonsprodukter av alkylen-oksyder såsom etylenoksyd, propylenoksyd, butylenoksyd, etc.
Spesielt foretrukket er de fotoinitiatorer som er avledet fra polyetylenadipat med en molvekt i området 800-1600 eller fra polyoksypropylenglycol med en molvekt i området 980-1050.
Spesielle foretrukne utførelsesformer er:
De forbindelser ifølge formel I som adsorberer aktinisk stråling i bølgelengdeområdet 3000-4000 Å.
Forbindelser av formel I, er således de hvori gruppen R er avledet fra en hydroksyterminert polyester eller en hydroksylterminert polyeter som er blokkert med et aromatisk diisocyanat og hvor den med diisocyanat blokkerte forbindelse er omsatt med benzoin.
Mer spesielt kan en polyesterpolyol med en molekylvekt i området 300-3000 omsettes med et difunksjonelt isocyanat såsom toluendiisocyanat, og deretter behandles det er-holdte produkt med en ekvivalent mengde benzoin. På samme måte kan en polyeterpolyol behandles.
Ved anvendelse av fotoinitiatorer ifølge oppfinnelsen kan man anvende standard fremgangsmåter som normalt anvendes når fotoherdbare polymerer anvendes.
Fotoinitiatoren og den fotoherdbare polymer blandes ved kon-vensjonelle måter.
Fotoinitiatoren kan innarbeides i en mengde på 5 - 25 vekt-%, mer vanlig 10 - 20 vekt-% og mer foretrukket 15 vekt-% av den endelige blanding.
Det blandede materialet kan deretter støpes som en film på den overflate det er ønsket å belegge, hvoretter den belagte overflate eksponeres med aktinisk bestråling med en bølge-lengde i området 2000 - 4000 Å, fortrinnsvis i området 3000 - 4000 Å. Den eksakte eksponeringstid er ikke kritisk og vil i en viss grad være avhengig av intensiteten av den påfallende stråling på overflaten og vil være tilstrekkelig til å til-late dannelse av en herdet film hvilket lett kan observeres.
Oppfinnelsen eksemplifiseres av de etterfølgende eksempler.
Eksempel 1
Dette eksempel viser fremstilling av en benzoin-endeblokkert-uretanterminert polyester.
Til en blanding av et hydroksylterminert polyetylenadipat med
en midlere molekylvekt på ca. 800 og endeblokkertmed toluen-diisocyanat til et endelig -NCO-innhold på ca. 3,0 (623,8 g), benzoin (100,3 g) og metyletylketon (482,7 g) ble tilsatt tri-etylamin (1,4 g). Blandingen ble oppvarmet under omrøring til 60°C og etter 3 timer hadde NCO-innholdet falt fra 3,1%
til 0,1%.
Eksempel 2
Dette eksempel illustrerer anvendelsen av produktet erholdt ifølge eksempel 1 som initiator i en fotoherdbar reaksjon.
En 0,25 mm tykk film ble støpt fra en blanding av 15 deler av produktet ifølge eksempel 1 og 50 deler av en akrylatterminert oligomer erholdt ved blokkering av en isocyanatterminert poly-etylenadipatforpolymer inneholdende 1,65% NCO med 2-hydroksyetylakrylat. Filmen ble deretter bestrålt med UV-lys . under anvendelse av en "QC 1202 AN Processor" (P.P.G. Industries Inc. Radiation Polymer Co.) ved en transporthastighet på 6 m/ min. under 2 30 ems lamper med en lineær effekttetthet på 80 watt/cm. Det ble erholdt en fleksibel herdet film med en ende-2
lig bruddstyrke på 267 kp/cm og en forlengelse på 270%.
Eksempel 3
Dette eksempel illustrerer ytterligere anvendelse av et benzoinendeblokkert, toluendiisocyanatterminert polyetylenadipat som en fotoinitiator..
A. Et hydroksyterminert polyetylenadipat med en midlere molekylvekt på ca. 1600 ble endeblokkerc med toluendiisocyant ("Hylene TM") ved et NCO/OH-forhold på 1,67 og deretter med benzoin ved et OH/NCO-forhold på 1,05 i metyletylketon (60% faststoff) på
en måte som beskrevet i eksempel 1.
B. 15,1 deler av produktet erholdt i A ble blandet med 83,9 deler av en akrylatterminert oligomer fremstilt ved endeblokkering med 2-hydroksyetylakrylat ved et OH/NCO-forhold på 1,05 av en etylen/propylenadipatkopolymer med en midlere molekylvekt på ca. 2500 endeblokkert med "Hylene TM" til et NCO-innhold på ca. 1,65%, samt 1 del organomodifisert silikon ("UCC L-7602") som flytekontrollmiddel. En 0,43 mm tykk film ble støpt fra denne blanding og fikk lufttørke over natten, hvoretter prøver ble herdet med UV-lys slik som angitt i eksempel 2 ved 6(A), 12(B) og 18(C) m/min..
De følgende fysikalske egenskaper ble erholdt.
I de foregående og i de etterfølgende eksempler er alle deler vektdeler.
Eksempel 4
En strålingsherdbar oligomer som beskrevet i eksempel 3 (53,7 deler), en oligomer initiator som beskrevet i eksempel 3 (15,1 del), "UCCL-7602" (1 del), og 1,6-heksandioldiakrylat (30,2 deler) ble blandet. En 0,43 mm tykk film ble støpt og fikk lufttørke over natten. Prøver ble behandlet med UV-bestråling slik som beskrevet i eksempel 2 ved hastigheter på 6(A), 12(B) og 18 (C) m/min.. De følgende fysikalske egenskaper ble erholdt.
Eksempel 5
En fotoherdbar oligomer som beskrevet i eksempel 3 (50 deler), en oligomer initiator som beskrevet i eksempel 3 (15 deler), metyletylketon (33 deler) og "UCCL-7602" (0,6 deler) ble blandet. En 0,4 3 mm tykk film ble støpt av denne blanding, lufttørket over natten og prøver ble UV-herdet ved 6 m/min..
De følgende egenskaper ble erholdt:
Eksempel 6
En strålingsherdbar oligomer fremstilt ved endeblokkering med 2-hydroksyetylakrylat av en hydroksylterminert polyoksypropylenglykol med en midlere molekylvekt på 987 og blokkert med "Hylene TM" ved et NC0/0H-forhold på 2,0 (44,8 deler), en oligomer initiator fremstilt ved endeblokkering med'benzoin ved et OH/NCO-forhold på 1,05 av en polyoksypropylenglykol med en midlere molekylvekt på 1865 og blokkert med "Hylene TM" ved et NCO/OH-forhold på 2,0 i en 60%<1>ig faststoffoppløsning i metyletylketon (10,3 deler), metyletylketon (23,9 deler)
og "UCCL-7602"(0,6 deler) ble blandet. En 0,43 mm tykk film ble støpt og lufttørket over natten. En prøve ble herdet med UV-lys slik som angitt i eksempel 2.
De følgende egenskaper ble erholdt:
Eksempel 7
En fotoherdbar oligomer som angitt i eksempel 6 (40,8 deler), en oligomer initiator fremstilt ved endeblokkering av en polyoksypropylenglykol med en midlere molekylvekt på 1025 med "Hylene TM" ved et NCO/OH-forhold på 2,0 etterfulgt med endeblokkering med 0,9 ekvivalenter benzoin og 0,1 ekvivalenter dietylenglykol-monobutyleter som en 7 2,8%'ig oppløsning i metyletylketon (12,7 deler), metyletylketon (18 deler), "UCCL-7602" (0,5 deler) ble blandet. En 0,36 mm tykk film ble støpt og lufttørket over natten. Etter UV-herding som angitt i eksempel 2 ved 6 m/min. ble de følgende egenskaper erholdt:
Eksempel 8
En fotoherdbar oligomer analog med den angitt i eksempel 3 (50 deler), en fotoinitiator som angitt i eksempel 3 (15 deler), metyletylketon (33 deler) og "UCCL-7602" (0,6 deler) ble blandet. En 0,4 3 mm tykk film ble støpt og lufttørket over natten. UV-herding som angitt i eksempel 2 ved 6 m/min. ga de følgende fysikalske egenskaper:
Eksempel 9
En fotoherdbar oligomer "Epocryl DRH 303.1" (en akrylert bisfenol A epoksyharpiks, umetning 0,356 ekvivalenter/100 g, Shell Chemical Co.) (62,3 deler), en fotoinitiator som beskrevet i eksempel 3 (12,9 deler), metyletylketon (35 deler) og "UCCL-7602" (0,6 deler) ble blandet. En 0,34 mm film ble støpt og lufttørket over natten og UV-herdet som angitt i eksempel 2 ved 6 m/min..
Eksempel 10
En fotoherdbar oligomer analog med den angitt i eksempel 3
(50 deler), en fotoinitiator som angitt i eksempel 3 (15 deler) , metyletylketon (33 deler) og "UCCL-7 602" ble blandet. En 0,34 mm tykk film ble støpt og lufttørket over natten. UV-herding som angitt i eksempel 2 ved 6 m/min. ga
de følgende fysikalske egenskaper:
Claims (3)
1. Benzoinbasert fotoinitiator for innblanding i fotoherdbare polymerer ved herding av disse, karakterisert ved at den er en ikke-fotoherdbar forbindelse fri for etylenisk umettethet, erholdt ved å omsette reaksjonsproduktet av et aromatisk diisocyanat og en hydroksylterrninert polyester eller polyeter med en ekvivalent mengde benzoin.
2. Fotoinitiator ifølge krav 1, karakterisert ved at den er erholdt fra et polyetylenadipat med en molekylvekt i området 800-1600, toluen-diisocyanat og benzoin.
3. ' Fotoinitiator ifølge krav 1, karakterisert ved at den er erholdt ved omsetning av polyoksypropylenglykol med en molekylvekt i området 980-1050, toluen-diisocyanat og benzoin.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US73692276A | 1976-10-29 | 1976-10-29 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO773711L NO773711L (no) | 1978-05-03 |
| NO150443B true NO150443B (no) | 1984-07-09 |
| NO150443C NO150443C (no) | 1984-10-17 |
Family
ID=24961883
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO773711A NO150443C (no) | 1976-10-29 | 1977-10-28 | Benzoinbasert fotoinitiator for innblanding i fotoherdbare polymerer ved herding av disse |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5355382A (no) |
| BE (1) | BE860306A (no) |
| BR (1) | BR7707152A (no) |
| CA (1) | CA1137973A (no) |
| CH (1) | CH625538A5 (no) |
| DE (1) | DE2747041A1 (no) |
| DK (1) | DK480277A (no) |
| FR (1) | FR2369308A1 (no) |
| GB (1) | GB1576954A (no) |
| IT (1) | IT1091115B (no) |
| NL (1) | NL7710915A (no) |
| NO (1) | NO150443C (no) |
| SE (1) | SE435846B (no) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8620001D0 (en) * | 1986-08-16 | 1986-09-24 | Ciba Geigy Ag | Production of images |
-
1977
- 1977-10-04 JP JP11939377A patent/JPS5355382A/ja active Granted
- 1977-10-05 NL NL7710915A patent/NL7710915A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-10-11 GB GB42333/77A patent/GB1576954A/en not_active Expired
- 1977-10-18 CH CH1268877A patent/CH625538A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1977-10-20 DE DE19772747041 patent/DE2747041A1/de not_active Withdrawn
- 1977-10-24 IT IT51537/77A patent/IT1091115B/it active
- 1977-10-26 BR BR7707152A patent/BR7707152A/pt unknown
- 1977-10-27 FR FR7732452A patent/FR2369308A1/fr active Granted
- 1977-10-27 SE SE7712147A patent/SE435846B/xx unknown
- 1977-10-28 NO NO773711A patent/NO150443C/no unknown
- 1977-10-28 BE BE182217A patent/BE860306A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-10-28 CA CA000289805A patent/CA1137973A/en not_active Expired
- 1977-10-28 DK DK480277A patent/DK480277A/da not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL7710915A (nl) | 1978-05-03 |
| JPS5355382A (en) | 1978-05-19 |
| IT1091115B (it) | 1985-06-26 |
| DE2747041A1 (de) | 1978-05-11 |
| GB1576954A (en) | 1980-10-15 |
| CH625538A5 (en) | 1981-09-30 |
| CA1137973A (en) | 1982-12-21 |
| BE860306A (fr) | 1978-02-15 |
| SE435846B (sv) | 1984-10-22 |
| JPS6115083B2 (no) | 1986-04-22 |
| NO150443C (no) | 1984-10-17 |
| DK480277A (da) | 1978-04-30 |
| SE7712147L (sv) | 1978-04-30 |
| BR7707152A (pt) | 1978-09-12 |
| FR2369308A1 (fr) | 1978-05-26 |
| FR2369308B3 (no) | 1980-07-04 |
| NO773711L (no) | 1978-05-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4634602A (en) | Primer composition | |
| JP2705916B2 (ja) | 不飽和ポリエステルおよび少なくとも２個のビニルエーテル基を有する化合物に基づく放射線硬化性組成物 | |
| US4212901A (en) | Method for treating a substrate with a radiation and chemically curable coating composition | |
| US3928299A (en) | Polymers which contain urethane groups and which are cross-linkable by vinyl polymerisation | |
| JP2632783B2 (ja) | 放射線硬化性組成物を使用する被覆方法 | |
| KR20130040730A (ko) | 저점도 수-희석성 우레탄 (메트)아크릴레이트의 제조 방법 | |
| JPH11189762A (ja) | 粘着シート基材用樹脂組成物、粘着シート用基材及びそれを用いた粘着シート | |
| JP2015074784A (ja) | ３手段による硬化性接着剤組成物及び方法 | |
| US4200762A (en) | Actinic radiation curable polymers | |
| CN115016228A (zh) | 一种聚氨酯丙烯酸酯光刻胶及其制备方法 | |
| Belan et al. | Hydrolytic stability of unsaturated polyester networks with controlled chain ends | |
| EP0529361B1 (en) | Radiation-curing resin composition | |
| NO150443B (no) | Benzoinbasert fotoinitiator for innblanding i fotoherdbare polymerer ved herding av disse | |
| JPH0516450B2 (no) | ||
| EP0437531A4 (en) | Ultraviolet-curable blends of vinyl ether polyurethanes and unsaturated elastomers and coatings containing the same | |
| CZ298291B6 (cs) | Impregnační, odlévací a potahová kompozice ajejí použití | |
| ITRM940161A1 (it) | Composizione indurente e metodo per l'impregnazione di legno. | |
| JPH04505028A (ja) | フリーラジカル硬化性組成物 | |
| GB1564541A (en) | Radiation curable coatings | |
| JP2884003B2 (ja) | 光ファイバ用紫外線硬化性着色組成物 | |
| JP4479940B2 (ja) | ウレタンオリゴマー、その樹脂組成物、その硬化物 | |
| JP3493724B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 | |
| JPH0556298B2 (no) | ||
| JP2000336132A (ja) | 樹脂組成物、その硬化物 | |
| JPS5923725B2 (ja) | 光硬化性ウレタンアクリル樹脂組成物 |