NO148487B - Fremgangsmaate til fremstilling av svovelsyre - Google Patents
Fremgangsmaate til fremstilling av svovelsyreInfo
- Publication number
- NO148487B NO148487B NO761532A NO761532A NO148487B NO 148487 B NO148487 B NO 148487B NO 761532 A NO761532 A NO 761532A NO 761532 A NO761532 A NO 761532A NO 148487 B NO148487 B NO 148487B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- carboxyphenyl
- acid
- dimethylphenyl
- anthranilic acid
- compound
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 title 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 title 1
- GTGJIXJUDNDAHV-UHFFFAOYSA-N C(=O)(O)C1=C(C=CC=C1)N=C1C(C(CCC1)C)C Chemical compound C(=O)(O)C1=C(C=CC=C1)N=C1C(C(CCC1)C)C GTGJIXJUDNDAHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 14
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 13
- HYYBABOKPJLUIN-UHFFFAOYSA-N mefenamic acid Chemical compound CC1=CC=CC(NC=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=C1C HYYBABOKPJLUIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- -1 benzene compound Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- OZCVOEUWYVVVME-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCCC(=O)C1C OZCVOEUWYVVVME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 2-nitrotoluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 2
- 239000006286 aqueous extract Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 2
- FVHAWXWFPBPFOS-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-3-nitrobenzene Chemical group CC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1C FVHAWXWFPBPFOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFZKOYWDLDYELC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-4-nitrobenzene Chemical group CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C HFZKOYWDLDYELC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCEKDQTVGHRSNS-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethyl-2-nitrobenzene Chemical compound CC1=CC(C)=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 SCEKDQTVGHRSNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDFQKJQEWGVKCQ-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-2-nitrobenzene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1[N+]([O-])=O HDFQKJQEWGVKCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUZPGEIXNYGDJN-UHFFFAOYSA-N 1-nitroethanol Chemical compound CC(O)[N+]([O-])=O VUZPGEIXNYGDJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVALZCVRLDMXOQ-UHFFFAOYSA-N 1-nitropentane Chemical compound CCCCC[N+]([O-])=O BVALZCVRLDMXOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBUPBICWUURTNP-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-1-nitrobenzene Chemical group CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 BBUPBICWUURTNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPTVNYMJQHSSEA-UHFFFAOYSA-N 4-nitrotoluene Chemical compound CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 ZPTVNYMJQHSSEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700198 Cavia Species 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000002917 arthritic effect Effects 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000004968 inflammatory condition Effects 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- RTAYVMMFHJMXQP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-2-(methylamino)benzamide Chemical compound CNC1=CC=CC=C1C(=O)N(C)C RTAYVMMFHJMXQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004971 nitroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005181 nitrobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N oxoplatinum Chemical compound [Pt]=O MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003445 palladium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- JQPTYAILLJKUCY-UHFFFAOYSA-N palladium(ii) oxide Chemical compound [O-2].[Pd+2] JQPTYAILLJKUCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003446 platinum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B17/00—Sulfur; Compounds thereof
- C01B17/69—Sulfur trioxide; Sulfuric acid
- C01B17/74—Preparation
- C01B17/76—Preparation by contact processes
- C01B17/765—Multi-stage SO3-conversion
- C01B17/7655—Multi-stage SO3-conversion with intermediate absorption
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Treating Waste Gases (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Gas Separation By Absorption (AREA)
Description
Fremgangsmåte til fremstilling av den terapeutisk virksomme forbindelse N-(2,3-dimethylfenyl)-anthranilsyre og salter av denne syre.
Foreliggende oppfinnelse angår en
fremgangsmåte til fremstilling av den terapeutisk virksomme forbindelse N-(2,3-dimethylfenyl)-anthranilsyre og salter av
denne syre med formelen:
N- (2,3-dimethylfenyl) -anthranilsyre oppviser antiinflammatorisk virkning i lavere doser enn lignende forbindelser som er kjent på området. Således oppviser N-(2,3-dimethylfenyl) -anthranilsyre anti-in-flammatorisk virkning i doser betydelig lavere enn 12 mg/kg ved standardmetoden for bestemmelse av beskyttelsen av mar-svin mot ultrafiolett bestråling, mens f. eks. den beslektede forbindelse N-methyl-anthranilsyre-dimethylamid, som er be-skrevet i tysk patentskrift 1 091 120, ved samme standardmetode er uvirksom i doser på 200 mg/kg. Det karakteristiske hovedtrekk ved oppfinnelsen er at man oppvarmer N-(o-carboxyfenyl)-2,3-dimethylcyklohexan-imin som i dets ikke cykliske form tilsva-rer strukturf ormelen:
eller et salt av denne forbindelse med en
hydrogeneringskatalysator og en hydrogenakseptor.
Som hydrogeneringskatalysatorer er edelmetallhydrogeneringskatalysatorer som palladiumoxyd, palladium på kull, platina-oxyd og platina på kull såvel som Raney-nikkel særlig egnet for anvendelse i fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen. Den mengde hydrogeneringskatalysatorer som anvendes, er ikke kritisk og den anvendte mengde er i alminnelighet omtrent den samme eller noe mer enn den mengde som anvendes i katalytiske hydrogeneringer.
Den hydrogenakseptor som anvendes ifølge fremgangsmåten, er et organisk stoff som lett hydrogeneres av det hydrogen som frigjøres under reaksjonens forløp. De foretrukne hydrogenakseptorer er organiske nitroforbindelser samt benzenforbindelser inneholdende minst én aromatisk nitro-gruppe, nitroalkaner, nitroalkanoler eller lignende organiske nitroforbindelser som ikke inaktiverer hydrogeneringskatalysatoren. Som noen spesielle eksempler på slike stoffer nevnes nitrobenzen, o-nitrotoluen, p-nitrotoluen, 3-nitro-l,2-xylen, 4-nitro-1,2-xylen, 2-nitro-l,3-xylen, 4-nitro-l,3-xylen, 2-nitro-l,3,5-trimethylbenzen, ni-troethanol og 1-nitropentan. Den relative mengde hydrogenakseptor som anvendes, er ikke særlig kritisk, men der bør anvendes en mengde som er tilstrekkelig til å reagere med de to molekyler hydrogen som frigjøres ved hvert molekyl av N-(o-carboxyfenyl)-2,3-dimethyl-cyklohexanimin-forbindelsen. Når man således anvender en organisk nitroforbindelse som hydrogenakseptor, bør der anvendes minst to tredjedels molekyler pr. molekyl N-(o-carboxyfenyl)-2,3-dimethylcyklohexan-imin-forbindelse. I praksis foretrekkes det å anvende et overskudd av hydrogenakseptoren og, om så ønskes, kan der anvendes en mengde som er tilstrekkelig til at hydrogenakseptoren kan tjene til oppløs-ningsmiddel for reaksjonskomponenten.
Reaksjonen utføres fortrinnsvis ved en temperatur på 100° C eller høyere. I alminnelighet er der intet formål ved å anvende temperaturer over 175° C, følgelig er det vanlig anvendte temperaturområde fra 100 til 175° C. Den temperatur som fortrinnsvis anvendes i reaksjonen, er ca. 110 til 125° C.
Reaksjonstiden kan også varieres betydelig. I alminnelighet kan der anvendes en reaksjonstid fra 10 til 100 timer.
Det er ikke nødvendig å fjerne det vann som dannes under reaksjonens forløp, fra reaksjonsblandingen, men det er for-delaktig å gjøre dette. Når der anvendes et med vann ikke blandbart oppløsnings-middel, kan det dannede vann oppsamles, om så ønskes, og den dannede vannmengde anvendes som middel til å følge reaksjonens forløp og til å fastslå reaksjonens fullstendighet.
Fremgangsmåten utføres fortrinnsvis i et organisk oppløsningsmiddel. Som oven-for nevnt, kan hydrogenakseptoren, særlig organiske nitroforbindelser, anvendes som oppløsningsmiddel. Der kan også anvendes hydrocarboner som benzen, xylen, toluen, nafthaien, mineralolje og petrole-umfraksjoner som koker ved 100° C eller høyere, en ether av en polyalkylenglycol som diethylenglycol-butylether, triethylen-glycol-dimethylether og diethylenglycol-diethylether; amider som dimethylformamid, ethere som dioxan og dibutylether, alkoholer som butanol og amylalkohol, og glycoler som ethylenglycol. De foretrukne oppløsningsmidler er når N-(o-carboxyfenyl) -2,3-dimethyl-cyklohexaniminet anvendes i form av den fri syre sem utgangsmateriale, hydrocarboner og andre ikke polare oppløsningsmidler, mens de foretrukne oppløsningsmidler når der anvendes et salt av cyklohexanimin-forbindelse er polare oppløsningsmidler. I sistnevnte tilfelle kan vann tilsettes til det organiske oppløsningsmiddel for å øke saltets opp-løselighet. Når der anvendes polare opp-løsningsmidler, foretrekkes det å bruke edelmetall-hydrogenerings-katalysatorer.
Reaksjonen utføres fortrinnsvis under anvendelse av N-(o-carboxyfenyl)-2,3-cyklohexaniminet i form av den fri syre.
Når den fri syre anvendes som utgangsmateriale, kan N-(2,3-dimethylfenyl)-anthranilsyren overføres til et salt ved behandling med en anorganisk eller organisk base som natriumbicarbonat, ka-liumcarbonat, kalsiumhydroxyd, ammoni-akk, diethylamin eller lignende. Når der anvendes et salt av N-(o-carboxyfenyl) - 2,3-dimethylcyklohexaniminet som utgangsmateriale, er N-(2,3-dimethylfenyl)-antranilsyren tilstede i reaksjonsblandingen i form av et salt. Syren kan isoleres i form av dette salt, men det foretrekkes å isolere den som den fri syre efter behandling med en syre.
N- (o-carboxyfenyl) -2,3-dimethyl-cyklohexaniminet og salter av denne forbindelse som anvendes som utgangsmateriale, behøver ikke å være i ren tilstand. I mange tilfelle foretrekkes det å anvende utgangsmaterialet i uren tilstand for å spare omkostningene ved isolering og rensning, fordi N-(2,3-dimethylfenyl)-anthra-nilsyren lett kan renses ved å oppløses i alkalier og felning påny med en syre, kry-stallisasjon og annen konvensjonell rens-ningsteknikk.
Ifølge en foretrukken utførelsesform for oppfinnelsen fremstiller man det som utgangsmateriale anvendte N- (o-carboxyfenyl) -2,3-dimethylcyklohexanimin ved omsetning av anthranilsyre med 2,3-dimethylcyklohexanon i et inert hydrocarbon som benzen, xylen eller toluen, hvorpå man anvender den herved erholdte oppløsning som inneholder N-(o-carboxyfenyl)-2,3-dimethylcyklohexaniminet, uten isolering eller rensning av denne forbindelse i hy-drogeneringsprosessen, ved simpelt hen å tilsette hydrogeneringskatalysatoren og hydrogenakseptoren til denne oppløsning.
N- (2,3-dimethylf enyl) -anthranilsy-ren og dens i formasøytisk henseende ak-septable salter er av verdi i medisinen til
lindring av smerter og til å nedsette de symptomer som er forbundet med reuma-
tiske og arthritiske lidelser samt andre in-flammatoriske tilstander. Disse stoffer er effektive ved oral anvendelse.
I det følgende beskrives som eksempler noen utførelsesformer for oppfinnelsen.
Eksempel 1
En oppløsning av 10 g anthranilsyre og 9,3 g 2,3-dimethylcyklohexanon i 25 ml toluen oppvarmes under tilbakeløpskjøling i 3 timer, hvorved det vann som frigjøres ved reaksjonen, oppsamles i en oppfang-ningsanordning for vann. Den erholdte oppløsning som inneholder N-(o-carboxyfenyl)-2,3-dimethylcyklohexanimin avkjø-les og tilsettes 100 ml xylen, 2 g palladium-på-kull-hydrogeneringskatalysator med 10 pst. palladium samt 10 ml nitrobenzen. Reaksjonsblandingen oppvarmes så under til-bakeløpskjøling i 72 timer idet det dannede vann oppsamles i en oppfangningsanord-ning for vann. Derpå filtreres blandingen i varm tilstand for å fjerne katalysatoren og avkjøles. Derefter ekstraheres det organiske filtrat med 1 N vandig natriumhy-droxydoppløsning. Det vandige ekstrakt surgjøres med fortynnet saltsyre og N-(2,3-dimethylfenyl)-anthranilsyren som herved skiller seg ut, oppsamles og omkrystalliseres fra ethanol. Forbindelsens smeltepunkt er 229—230° C (brusning).
Eksempel 2 10 g N-(o-carboxyfenyl)-2,3-dimethyl-cyklohexanimin og 10 ml o-nitrotoluen oppløses i 100 ml toluen. Den erholdte opp-løsning tilsettes 2 g platina-på-kull-hydrogeneringskatalysator med 10 pst. platina og blandingen oppvarmes under til-bakeløpskjøling i 48 timer. Derpå fraskil-les katalysatoren ved filtrering og filtratet ekstraheres med et overskudd av 1 N vandig natriumhydroxydoppløsning. Det vandige ekstrakt surgjøres med fortynnet saltsyre og N-(2,3-dimethylfenyl)-anthranil-syren som herved utfelles, oppsamles og omkrystalliseres fra ethanol. Produktets smeltepunkt er 299—230° C (brusning).
Eksempel 3
10 g av natriumsaltet av N-(o-carboxyfenyl) -2,3-dimethylcyklohexanimin tilsettes til 125 ml dimethylformamid og den erholdte blanding oppvarmes til 75° C. Den tilsettes så 10 ml nitrobenzen og 2 g palladium-på-kull-hydrogeneringskata-
lysator med 10 pst. palladium. Den erholdte blanding oppvarmes under tilbake-løpskjøling og omrøring i 48 timer, hvorpå katalysatoren fjernes ved filtrering. Filtratet fortynnes med 300 ml vann, ekstraheres med flere porsjoner ether og ether-ekstraktene kastes vekk. Den vandige opp-løsning surgjøres med fortynnet saltsyre. Den uoppløselige N-(2,3-dimethylfenyl)-anthranilsyre som herved skiller seg ut, oppsamles og renses ved omkrystallisasjon fra ethanol. Produktets smeltepunkt er 229—230° C (brusning).
N-(o-carboxyfenyl)-2,3-dimethyl-cyklohexaniminet som anvendes som utgangsmateriale i fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen, er en ny forbindelse som kan fremstilles ved å oppvarme anthranilsyre med 2,3-dimethylcyklohexanon i et oppløs-ningsmiddel bestående av et hydrocarbon som benzen, toluen eller xylen. Efter at reaksjonen er fullstendig, kan N-(o-carboxyfenyl ) -2,3 -dimethylcyklohexanimi-net isoleres ved å fordampe oppløsnings-midlet i vakuum.
Saltene av N-(o-carboxyfenyl)-2,3-di-methylcyklohexaniminet kan fremstilles ved å oppløse den fri syre i en alkohol som ethanol og tilsette den erholdte oppløsning en ekvivalent mengde av et metallalkoho-lat eller -hydroxyd med påfølgende for-dampning av oppløsningsmidlet i vakuum.
Claims (2)
1. Fremgangsmåte til fremstilling av den terapeutisk virksomme forbindelse N-(2,3-dimethylfenyl)-anthranilsyre og salter av denne syre, karakterisert ved at man oppvarmer N-(o-carboxyfenyl)-2,3-dimethylcyklohexanimin eller et salt av denne forbindelse med en hydrogeneringskatalysator og en hydrogenakseptor.
2. Fremgangsmåte ifølge påstand 1, karakterisert ved at man oppvarmer N- (o-carboxyfenyl) -2,3-dimethylcyk-lohexanimin i et inert organisk oppløs-ningsmiddel til en temperatur mellom 100 og 175° C med en edelmetallhydrogene-ringskatalysator og en benzenforbindelse som inneholder minst én aromatisk nitro-gruppe, hvorpå man isolerer den herved erholdte N- (2,3-dimethylfenyl) -anthranilsyre i form av den fri syre.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2529708A DE2529708C2 (de) | 1975-07-03 | 1975-07-03 | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsäure |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO761532L NO761532L (no) | 1977-01-04 |
| NO148487B true NO148487B (no) | 1983-07-11 |
| NO148487C NO148487C (no) | 1983-10-19 |
Family
ID=5950589
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO761532A NO148487C (no) | 1975-07-03 | 1976-05-04 | Fremgangsmaate til fremstilling av svovelsyre |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5943402B2 (no) |
| AU (1) | AU502664B2 (no) |
| BE (1) | BE843771A (no) |
| BR (1) | BR7604368A (no) |
| DE (1) | DE2529708C2 (no) |
| ES (1) | ES448719A1 (no) |
| FI (1) | FI761917A (no) |
| FR (1) | FR2316186A1 (no) |
| GB (1) | GB1554764A (no) |
| IN (1) | IN146041B (no) |
| IT (1) | IT1063613B (no) |
| NL (1) | NL182468C (no) |
| NO (1) | NO148487C (no) |
| SE (1) | SE417948B (no) |
| YU (1) | YU117776A (no) |
| ZA (1) | ZA763524B (no) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2905083A1 (de) * | 1979-02-10 | 1980-08-28 | Metallgesellschaft Ag | Verfahren zur herstellung von schwefelsaeure |
| CA1146722A (en) * | 1981-04-10 | 1983-05-24 | Gordon M. Cameron | Energy recovery method and system for combined sulphuric and phosphoric acid manufacturing plant |
| DE3232446A1 (de) * | 1982-08-12 | 1984-02-16 | Metallgesellschaft Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von schwefelsaeure |
| DE3303287A1 (de) * | 1983-02-01 | 1984-08-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von schwefelsaeure |
| US4670242A (en) * | 1984-11-09 | 1987-06-02 | Monsanto Company | Heat recovery from concentrated sulfuric acid |
| JP2015054805A (ja) * | 2013-09-13 | 2015-03-23 | 住友金属鉱山株式会社 | 硫酸原料ガスの乾燥方法 |
| CN110642230A (zh) * | 2019-10-31 | 2020-01-03 | 攀钢集团攀枝花钢铁研究院有限公司 | 提高钛白废酸浓度的方法 |
| CN112875653B (zh) * | 2021-02-06 | 2022-06-24 | 易门铜业有限公司 | 一种高浓度烟气制酸平衡酸温酸浓系统及其方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1567403B2 (de) * | 1965-12-14 | 1972-05-18 | Chemiebau Dr A Zieren GmbH & Co KG, 5000 Köln | Verfahren zur herstellung von schwefelsaeure |
| BE788625A (fr) * | 1971-09-11 | 1973-01-02 | Metallgesellschaft Ag | Procede d'elimination de l'anhydride sulfurique et des brouillards d'acide sulfurique contenus dans des gaz |
-
1975
- 1975-07-03 DE DE2529708A patent/DE2529708C2/de not_active Expired
-
1976
- 1976-05-03 NL NLAANVRAGE7604675,A patent/NL182468C/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-05-04 NO NO761532A patent/NO148487C/no unknown
- 1976-05-11 YU YU01177/76A patent/YU117776A/xx unknown
- 1976-05-18 IN IN864/CAL/76A patent/IN146041B/en unknown
- 1976-05-25 AU AU14257/76A patent/AU502664B2/en not_active Expired
- 1976-06-10 ES ES448719A patent/ES448719A1/es not_active Expired
- 1976-06-14 ZA ZA763524A patent/ZA763524B/xx unknown
- 1976-06-23 FR FR7619142A patent/FR2316186A1/fr active Granted
- 1976-06-25 IT IT24700/76A patent/IT1063613B/it active
- 1976-06-25 JP JP51075949A patent/JPS5943402B2/ja not_active Expired
- 1976-06-29 GB GB27105/76A patent/GB1554764A/en not_active Expired
- 1976-07-01 FI FI761917A patent/FI761917A/fi not_active Application Discontinuation
- 1976-07-02 SE SE7607632A patent/SE417948B/xx unknown
- 1976-07-02 BE BE6045581A patent/BE843771A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-07-02 BR BR7604368A patent/BR7604368A/pt unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2529708A1 (de) | 1977-01-20 |
| NO148487C (no) | 1983-10-19 |
| IT1063613B (it) | 1985-02-11 |
| BR7604368A (pt) | 1977-07-26 |
| NL7604675A (nl) | 1977-01-05 |
| BE843771A (fr) | 1977-01-03 |
| FR2316186A1 (fr) | 1977-01-28 |
| NL182468C (nl) | 1988-03-16 |
| JPS5235792A (en) | 1977-03-18 |
| ZA763524B (en) | 1977-05-25 |
| DE2529708C2 (de) | 1982-09-02 |
| NO761532L (no) | 1977-01-04 |
| IN146041B (no) | 1979-02-10 |
| YU117776A (en) | 1982-10-31 |
| SE7607632L (sv) | 1977-01-04 |
| FI761917A (no) | 1977-01-04 |
| AU502664B2 (en) | 1979-08-02 |
| GB1554764A (en) | 1979-10-31 |
| FR2316186B1 (no) | 1981-05-22 |
| ES448719A1 (es) | 1977-07-01 |
| SE417948B (sv) | 1981-04-27 |
| JPS5943402B2 (ja) | 1984-10-22 |
| AU1425776A (en) | 1977-12-01 |
| NL182468B (nl) | 1987-10-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR910001042B1 (ko) | 4-아미노알킬-2(3h)-인돌론 및 이의 제조방법 | |
| CH637927A5 (fr) | Derives de 4-amino-5-alkylsulfonyl ortho-anisamides et leurs procedes de preparation. | |
| Heinzelman et al. | The synthesis of α-methyltryptophans and α-alkyltryptamines | |
| NO148487B (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av svovelsyre | |
| SU633471A3 (ru) | Способ получени замещенных трихлорацетамидинов или их солей | |
| IL27956A (en) | History of pyridoindole and process for their production | |
| EHRLICH et al. | Experiments in the veratrole and quinoxaline groups | |
| Manske et al. | The synthesis and the characterization of the monomethyl-and the dimethyl-quinolines | |
| Benington et al. | Synthesis of (.+-.)-cryptowoline iodide | |
| NO131546B (no) | ||
| NO148486B (no) | Silotoemmingsanordning. | |
| Smith et al. | 83. The alkaloids of ergot. Part VIII. New alkaloids of ergot: ergosine and ergosinine | |
| Leonard et al. | Reactions of quinolinium compounds with nitromethane | |
| Bogert et al. | RESEARCHES ON QUINAZOLINES (THIRTIETH PAPER). A STUDY OF THE BROMINATION AND NITRATION OF 4-QUINAZOLONES; THE CORRESPONDING AMINOQUINAZOLONES, AND CERTAIN OTHER NEW 4-QUINAZOLONES. | |
| Leonard et al. | Reactions of Quinolinium Compounds with Phenylacetonitrile and Its Homologs | |
| PRICE et al. | SOME 4, 8-DIAMINOQUINOLINES1 | |
| Kulka et al. | The Nitration of Some Quinoline Derivatives | |
| Den Otter | The preparation of symmetric and asymmetric aminopropanediol and of some of their derivatives | |
| Manske | The Alkaloids of Fumaraceous Plants: IV. Adlumia fungosa, Greene | |
| TW464497B (en) | Use of unsubstituted and substituted N-(pyrrol-1-yl) pyridinamines as anticonvulsant agents | |
| Moyer et al. | STEREOISOMERISM OF DIPHENYL COMPOUNDS. RESOLUTION OF 3, 3'-DIAMINODIMESITYL. II1 | |
| Morgan et al. | CLXXX.—ortho-Chlorodinitrotoluenes. Part III. Bases derived from 2-chloro-4: 5-dinitrotoluene | |
| Jacobs et al. | ON NITRO-AND AMINOPHENOXYACETIC ACIDS. | |
| Clem et al. | Nitro and Aminobenzo [f] quinolines and Derivatives | |
| IL31513A (en) | Phenethylamine derivatives and process for the manufacture thereof |