NO142674B - Silisiumorganiske blandinger. - Google Patents

Silisiumorganiske blandinger. Download PDF

Info

Publication number
NO142674B
NO142674B NO752037A NO752037A NO142674B NO 142674 B NO142674 B NO 142674B NO 752037 A NO752037 A NO 752037A NO 752037 A NO752037 A NO 752037A NO 142674 B NO142674 B NO 142674B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
weight
parts
symbol
denotes
formula
Prior art date
Application number
NO752037A
Other languages
English (en)
Other versions
NO142674C (no
NO752037L (no
Inventor
Jean Dumoulin
Original Assignee
Rhone Poulenc Ind
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc Ind filed Critical Rhone Poulenc Ind
Publication of NO752037L publication Critical patent/NO752037L/no
Publication of NO142674B publication Critical patent/NO142674B/no
Publication of NO142674C publication Critical patent/NO142674C/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04—Coating
    • C08J7/0427—Coating with only one layer of a composition containing a polymer binder
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04—Coating
    • C08J7/043—Improving the adhesiveness of the coatings per se, e.g. forming primers
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H19/00—Coated paper; Coating material
    • D21H19/10—Coatings without pigments
    • D21H19/14—Coatings without pigments applied in a form other than the aqueous solution defined in group D21H19/12
    • D21H19/24—Coatings without pigments applied in a form other than the aqueous solution defined in group D21H19/12 comprising macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D21H19/32—Coatings without pigments applied in a form other than the aqueous solution defined in group D21H19/12 comprising macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds obtained by reactions forming a linkage containing silicon in the main chain of the macromolecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/045—Polysiloxanes containing less than 25 silicon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2483/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31652—Of asbestos
    • Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

Foreliggende oppfinnelse angår silisiumorganiske blandinger, anvendbare for å gjøre flate cellulosematerialer, eller syntetiske materialer sterkt antiadhesive (ikke-vedheftende) mot klebrige eller viskøse stoffer. De antiadhe-
sive (vedheftningsmotvirkende) egenskaper oppnås umiddelbart etter tørking av de silisiumorganiske blandinger når disse er avsatt i tynne sjikt på de materialer som skal behandles... Man•kjenner til'mange silisiumorganiske blan- - dinger som etter tørking gir flate materialer, slik som ulike typer papir, plastfilmer og plastfolier, antiadhesive egén-skaper (se de franske-patenter nr. 1.294.239, 1.443.657., 1.446.021, 1.494.615, 1.595.718, 2.026.131 og 2.133-888, det belgiske patent nr. 786.300 og det amerikanske patent nr.. 3.532.766).
De ønskede antiadhesive egenskaper oppnås imidlertid ikke bestandig, umiddelbart etter tørking av blandingene avsatt på de ovenfor angitte materialer. Når de ønskede egenskaper ikke oppnås umiddelbart, er det altså nødvendig å lagre de belagte materialer i en viss tid opptil over 1
uke. Under denne lagring skjer det vanligvis en forbedring av de antiadhesive egenskaper, hvilke til slutt oppnår en maksimalverdi som deretter praktisk talt ikke forandres.
Denne fremgangsmåte er åpenbart av ringe interesse på grunn
av at man må ha tilgang til store rom for å kunne lagre materialene .
Formålet med foreliggende oppfinnelse er å eli-minere denne mangel. Oppfinnelsen angåer således nye silisiumorganiske blandinger bestående av:
(A) 100 vektdeler dimetylpolysiloksanpolymerer valgt blant følgende: (1) a,co-dihydroksydimetylpolysiloksangummi med en viskositet på minst 10^ cP ved 25°C; (2) blandinger inneholdende minst 75 vekt-% av de ovenfor angitte gummier og høyst 25 vekt-% lineære og cykliske dimetylpolysiloksanpolymerer med lav molekylvekt hvilke medfølger gummiene under fremstillingen av disse ved polymerisering av dimetylcyklopolysiloksaner ved hjelp av alkaliske eller sure katalysatorer; (3) . blandinger inneholdende 60-90 vekt-% a,u)-di-hydroksydimetylpolysiloksanoljer med en viskositet på mellom 300 og 900.000 cP ved 25°C og 40-10 vekt-% a-w-bis(triorganosiloksy)dimety1-polysiloksangummier med en viskositet på minst 10^ cP ved 25°C, blokkert i polymerkjedenes ender med grupper med formelene (CH-j) -z,SiO0 ^
og/eller (CH^ (CH2=CH)SiOQ ^\
(B) 0-10 vektdeler metylhydrogenpolysiloksanoljer med den generelle formel: F^ (CH3)3SiO[Si(CH3)20]x[SiH(CH3)0]ySi(CH3)3, der x er null eller angir et hvilket som helst tall opptil 30, og y betegner et hvilket som helst tall mellom 5 og 90; (C) 2-10 vektdeler av et fornetningssystem; (D) 0,5-5 vektdeler katalysatorer valgt blant organiske tinnderivater og polymerer inneholdende kjedene (E) 0,05-2 vektdeler epoksysilaner valgt blant forbindelser med formelen F,-,:
og forbindelser med formelen
<F>3<:>
(CH2)bSiRa(0R<5>)3_a, der symbolet R
betegner en alkylgruppe inneholdende 1-4 karbonatomer eller en fenylgruppe, symbolet R<5> betegner en alkylgruppe inneholdende 1-3 karbonatomer eller en metoksyetylengruppe, symbolet R" betegner et hydrogenatom eller en alkylgruppe inneholdende 1-3 karbonatomer, symbolet Q betegner en alkylengruppe inneholdende 1-10 karbonatomer, symbolet a betegner null eller 1, symbolet b betegner null eller 2, og
symbolet c betegner null eller 1; (F) 500-2500 vektdeler organiske oppløsningsmidler.
Disse blandinger karakteriseres ifølge oppfinnelsen ved at fornetningssystemet (C) består av (1) 70-95 vekt-% av en eller flere silisiumorganiske forbindelser inneholdende minst 3 acyloksygrupper bundet til et eller flere silisiumatomer, hvilke forbindelser er valgt blant silaner med formelen F^: RSiCOCOR")^, disilaner, disiloksaner og disilylalkaner med formelen F^ : (R"C00) j>_ d , Rd , Si (X) fSiRd (OCOR" ) , der symbolene R og R" har den ovenfor angitte betydning, symbolet X betegner et oksygenatom eller en alkylengruppe "(C^^h-' symbolene d og d', som kan være like eller forskjellige, angir null, 1 eller 2, hvorved summen av d og d' er 2 eller 3, symbolet f.betegner null eller 1, og symbolet h betegner 2 eller 4; og (2) 5-30 vekt-% av en eller flere heksaalkoksymetylmelaminer hvori alkoksygruppen inneholder 1-4 karbonatomer.
Dimetylpolysiloksanpolymerene (A) kan således ut-' gjøres av a,u>-dihydroksydimetylpolysiloksangummien (1) med en viskositet på minst 10^ cP ved 25°C. Disse gummier består i det vesentlige av merer med formelen (CH^^SiO, men de kan også inneholde merer med formlene CH^CCH^ClOSiO og/eller CH-^SiC^
i en mengde på høyst 2% av det totale antall merer. Metodene for fremstilling av den slags gummier er kjente. Man anvender fortrinnsvis en fremgangsmåte ved hvilken man i et første trinn polymeriserer dimetylcyklopolysiloksaner ved hjelp- av en kata-lytisk mengde av et alkalisk eller surt stoff, hvoretter man behandler de oppnådde polymerisater med de beregnede mengder vann (se de franske patenter nr. 1.134.005, 1.198.749 og 1.226.745). I et andre trinn isoleres deretter gummiene ved at man ved en temperatur som vanligvis er over 100°C og ved et trykk som fortrinnsvis er lavere enn atmosfærestrykket fjerner utgangs-dimetylcyklopolysiloksaner samt andre polymerer med for
lav molekylvekt, hvilke er dannet under polymeriserings-reaksjonen. Den totale mengde av disse flyktige dimetylpoly-silioksanpolymerer med lineære og sykliske strukturer utgjør høyst 25% av polymerisatets vekt. Det er hensiktsmessig før destillasjonen av de flyktige forbindelser å nøytralisere det alkaliske eller sure stoff som ble anvendt som polymeri-serings-katalysator. De således fremstilte gummier har viskositet på mellom IO<6> og 80'10<6> cP ved 25°c.
Dimetylpolysiloksanpolymerene (A) kan også utgjøres av blandinger (2) bestående av minst 75 vekt-5? av de ovenfor beskrevne gummier og høyst 25 vekt-5? av de ovenfor beskrevne lineære og cykliske dimetylpolysiloksanpolymerene med lav molekylvekt. For å oppnå den slags blandinger er det tilstrekkelig bare å gjennomføre det første trinnet ved fremstillingen av a ,ci)-dihydroksydimetylpolysiloksangummiene . Nærværet av flyktige polymerer er ikke noen mangel, og den slags nærvær letter i det vesentlige oppløsningen av gummiene ved fremstillingen av blandingene ifølge foreliggende oppfinnelse.
Dimetylpolysiloksanpolymerene (A) kan også utgjør-es av blandinger (3) bestående av 60-90 vekt-% a,o)-dihydroksy-dimetylpolysiloksanoljer med en viskositet på mellom 300 og 900. 000 cP ved 25°C og 40-10 vekt-5? a ,o)-bis (triorganosiloksy)di-mety lpolysiloksangummier med en viskositet på minst 10^ cp ved 25°C. De a,w-dihydroksydimetylpolysiloksanoljer som inngår i disse blandinger kan fremstilles ifølge den ovenfor angitte fremgangsmåte for fremstilling av a,co-dihydroksydimetylpoly-siloksangummier, hvorved man imidlertid øker den mengde .vann som settes til polymerisatet. For fremstilling av den andre kompo-nenten i disse blandinger, dvs. a,ai-bis (triorganosiloksy)dime-ty lpolysiloksangummier, erstattes imidlertid tilsetningen av vann med en tilsetning av dimetylpolysiloksaner med lav molekylvekt og blokkert med grupper med formlene (CH-^-^SiOQ ^ og/ eller (CH^)2(CH=CH)SiOQ . Man kan spesielt anvende dimetylpolysiloksaner med en hvilken som helst av de følgende formler: (CH3)3SiO-Si(CH3) y (CH3)2(CH2=CH)SiO-Si(CH=CH2)CH3)2; (CH3)2(CH2=CH)Si[OSi(CH3)2]vOSi(CH=CH2)(CH3)2, der symbolet v betegner et hvilket som helst tall som vanligvis ikke overstiger 40. Disse gummier har viskositeter på mellom 10 6 og 80-10 6 cP ved 25°C.
Metylhydrogenpolysiloksanoljene (B) , som anvendes
i en mengde på høyst 10 vektdeler, fortrinnsvis 8 vektdeler,
pr. 100 vektdeler dimetylpolysiloksanpolymerer (A), har ikke høy viskositet, nemlig alt avhengig av verdiene x og y i formelen F-^ vanligvis innenfor. intervallet 5-110 cP ved 25°C. Metodene for fremstilling av disse oljer er velkjente, og ved en av de mest anvendte metoder samhydrolyserer man i et første trinn blandinger bestående av klorsilaner med formelene CH-jSiHCl2 og (CH-j)-jSiCl eller bestående av klorsilaner med formelene CH3SiHCl2, (CH3)2SiCl2 og (CH^SiCl, hvorved' molforholdet mellom klorsilanene beregnes på en slik måte at verdiene av x og y vil ligge innenfor de ovenfor angitte intervaller, dvs. 0-30 for x og 5-90 for y. Samhydrolysen følger.deretter av en omlagring av samhydrolysatet i nærvær av et alkalisk eller surt stoff.
Katalysatorene (D), som anvendes i en mengde på 0,5-5 vektdeler, fortrinnsvis 0,7-4,5 vektdeler, pr. 100 vektdeler dimetylpolysiloksanpolymerer (A), kan utgjøres av organiske tinnderivater valgt blant følgende: (1) organotinnsalter av mono- eller polykarboksylsyrer, slik som dibutyltinn- eller dioktyltinndilaurat, dibutyl-eller diokstyltinn-di(2-etylheksanoat), dibutyltinn- eller di-okstyltinndiacetat, tributyltinn-2-etylheksanoat, tributyltinn-acetat, tributyltinnlaurat, dibutyltinnsuccinat og dioktyltinnmaleat; (2) forbindelser med formelen T2Sn(SCH2C00T)2,.der symbolene T, som kan være like eller forskjellige betegner alkylgrupper inneholdende 3-20 karbonatomer slik som propyl, butyl, heksyl, oktyl, isooktyl, decyl, dodecyl, oktadecyl. Som eksempler på denslags forbindelser skal nevnes forbindelser med formlene (n-C^ )2Sn (SCH2COOiso-CgHl7) 2 og (n-CgH17)2Sn(SCH2-COOiso-CgH17)2. Fremstillingen av den slags forbindelser beskrives f.eks. i det kanadiske patent nr. 846.201 og i de franske patenter nr. 1.477.892 og 1.488.631.
Katalysatorene (D) kan også utgjøres av polymerer inneholdende kjeder ^Ti-0-Sn= . Disse polymerer fremstilles ved at alkyItitanater, hvori alkyldelen inneholder 3-10 karbonatomer omsettes med de ovenfor beskrevne organotinnsalter av mono- eller polykarboksylsyrer. Den slags polymerer er beskrevet i fransk patent nr. 1.392.648 og i britisk patent nr. 928.496.
Epoksysilanene (E) som anvendes i en mengde på 0,05-2 vektdeler, fortrinnsvis 0,06-1,8 vektdeler, pr. 100 vektdeler dimetylpolysiloksanpolymerer (A), velges blant forbindelser med de ovenfor angitte, formler F2 og F^, hvori de forskjellige symboler R, R', R", Q, a,-b og c inngår.
Som eksempler på alkylgrupper R inneholdende 1-4 karbonatomer skal nevnes metyl, etyl, propyl og butyl.
Som eksempel på alkylgrupper R' og R" .inneholdende 1-3 karbonatomer skal nevnes metyl, etyl, propyl og isopropyl.
Som eksempel på alkylengrupper Q inneholdende 1-10 karbonatomer skal nevnes grupper med følgende formler: -CH2~;
- (CH2) 2~ i (CH2)-j-; -(CH2)^; -(<CH>2)g-.
For å vise hvordan de forskjellige betydninger av symbolene R, R', R", Q, a, b og c kan kombineres, angis nedenfor spesifikke eksempler på epoksysilaner (E):
Disse epoksysilanenes fremstilling og egenskaper finnes beskrevet i den kjemiske litteratur, spesielt i de franske patenter nr. 1.185-009, 1-526.231 og 1.548.971-
De organiske oppløsningsmidler (P), hvilke anvendes i en mengde av 500-2500 vektdeler, fortrinnsvis 600-2300 vektdeler, pr. 100 vektdeler dimetylpolysiloksanpolymerer (A), kan velges blant følgende: (1) alkaner og cykloalkaner, eventuelt halogenerte, slik som heksan, heptan, oktan, dekan, dodekan, cyklopentan, cykloheksan, metylcykloheksan, petroleumfraksjoner inneholdende paraffinforbindelser og/eller cykloparaffinforbindelser, per-kloreten, trikloreten, 1,2-dikloretan; (2) aromatiske hydrokarboner, eventuelt halogenerte, slik som toluen, xylen, kumen, tetralin, klorbenzen, ortodiklor-benzen; (3) alifatiske ketoner, slik som metyletylketon, me-tylisopropylketon, metylisobutylketon; (4) alkylestre av monokarboksylsyrer slik som etylacetat, butylacetat.
Det for oppfinnelsen karakteristiske fornetningssystem (C), hvilket anvendes i en mengde på 2-10 vektdeler, fortrinnsvis 2,5-9 vektdeler, pr. 100 vektdeler dimetylpolysiloksanpolymerer (A), inneholder to typer bestanddeler, nemlig 70-95 vekt-5? av en eller flere silisiumorganiske forbindelser inneholdende minst 3 acyloksygrupper bundet til et eller flere silisiumatomer, hvilke forbindelser er valgt blant silaner med formelen F^ og disiloksaner, disilaner og disilylalkaner med formelen F,-, og 5-30 vekt-SS av et eller flere heksaalkoksyme-tyImelaminer.
Som konkrete eksempler på silisiumorganiske forbindelser med formelen F^ skal nevnes forbindelser med følgende formler: CH,Si(0C0CH,K; C.HcSi (OCOCHj ,; C„HcSi (OCOCfO , ; C,.HQSi (OCOH) - ; 3 3 3 65 3 3 25 ; 3 H 3 CfH,Si (0C0C„Hc) ,; C^H^Si (OCOC^H7) , CTH„Si (0C0CHT) , . 3 3 3 I 3 3 I 33
Som konkrete eksempler på silisiumorganiske forbindelser med formelen Fc 5 skal nevnes forbindelser med følgende formler: (CH..C00) (CH,)„Si-SiCHT(0C0CHT)„ ; (CH,C00)oCH,Si0SiCHT(OCOCH,)n: 3 32 3 32 323 3 32'
(CH3COO)2CH3Si-C<H>2CH2SiCH3(OCOCH3)2i
(CH3COO)2CH3Si(CH2)ltSiCH3(OCOCH3)2; (C^COO) 3SiSi (Cgh^) 2OCOC2H5 .
Denslags silisiumorganiske forbindelser beskrives
i den kjemiske litteratur, og man skal spesielt henvise til de franske patenter nr. 1.137.495, 1.353-781 og 1.603-490.
Heksaalkoksymetylmelaminene som utgjør den andre komponent i fortetningssystemet (C), har følgende generelle formel:
der symbolene G, som kan være like eller forskjellige, betegner metyl-, etyl-, propyl- eller butylgrupper.
Som eksempler på melaminer som kan anvendes i blandingene ifølge oppfinnelsen, skal nevnes heksametoksy-metylmelamin, tetrametoksydietoksymetylmelamin, tetrametoksydibutoksymetylmelamin og heksaetoksymetylmelamin.
Disse nitrogenholdige forbindelser som alle er kommersielt tilgjengelige kan lett fremstilles ved at heksa-metylolmelamin omsettes med et overskudd av en alkanol eller en blanding av alkanoler inneholdende 1-4 karbonatomer i nærvær av en syre. Denne fremstillingsmåte er beskrevet spesielt i amer-ikansk patent nr. 2.847-388.
Fremstillingen av blandingene ifølge oppfinn-, eisen kan skje ved enkel blanding ved romtemperatur av de forskjellige bestanddeler, dvs. A, B, C, D, E og F, hvorved be-standdelene kan tilsettes i en hvilken som helst rekkefølge. For så hurtig som mulig å homogene og lagringsdyktige oppløs-ninger, er det imidlertid hensiktsmessig først å oppløse dimetylpolysiloksanpolymerene A og metylhydrogenpolysiloksanene B i hele eller størstedelen av mengden av oppløsningsmidlet F, og deretter å tilsette katalysatorene D, epoksysilanene E og heksaalkoksymetylmelaminene, enten separat eller i form av blandinger, hvilke kan være oppløst i en mindre del av oppløs-ningsmidlet F. Til de således oppnådde oppløsninger settes til slutt de silisiumorganiske forbindelser inneholdende acyloksygruppene. Denne metode kan forbedres ved at man på forhånd fremstiller delvis oppløsninger av polymerene A og B i en egnet del av oppløsningsmidlet F og delvis oppløsninger av katalysa-torene D, eposkysilanene E og heksaalkoksymetylmelaminene i den resterende del av oppløsningsmidlet F. Ved tidspunktet for anvendelse, blandes disse typer oppløsninger i egnede andeler, hvoretter man tilsetter beregnede mengder av de silisiumorganiske forbindelser inneholdende acyloksygruppene.
Blandingene ifølge oppfinnelsen er stabile i flere timer i en beholder som står åpen i omgivelsesatmosfæren. Dessuten er blandingene lite følsomme overfor forurensninger, noe som ofte forekommer i belegningsbad, slik som avsetnings-rester og geldannede partikler stammende fra herding av gamle blandinger.
Blandingene ifølge oppfinnelsen kan anbringes ved hjelp av anordninger som anvendes på industrielle maskiner for belegning av papir, f.eks. en gradert valse eller et system av typen "Reverse Roll". Etter avsetningen på bærerne tørkes og herdes blandingene i noen sekunder ved at bærerne med avsatt belegg føres gjennom tunnelovner oppvarmet til 60-210°C.
Oppholdstiden i ovnene varierer vanligvis mellom 2 og 30 sekunder, og er for en gitt ovnslengde en funksjon av den hastighet med hvilken de belagte bærere forflyttes (denne hastighet kan overstige 200 m/min.). En bærer bestående av cellulosemateriale føres vanligvis hurtigere gjennom ovnen (f.eks med en hastighet på 3 m/sek., ved en temperatur over 140°) enn en plastbærer. Ettersom en plastbærer ikke kan ut-settes for høye temperaturer, må den altså behandles ved lavere temperaturer i lengre tidsrom. Den kan f.eks. ledes gjennom ovnen med en hastighet på 0,75 m/sek. ved en temperatur av størrelsesorden 80°C.
De mengder av blandingene som avsettes på bærerne varierer som oftest mellom 3 og 30 g/m 2. De avsatte mengdene beror på innholdet av silisiumorganiske forbindelser i blandingene, på arten av de bærere som behandles og på de ønskede antiadhesive egenskapene. De mengder som avsettes på ikke-porøse bærere er således vanligvis små og overstiger så vidt ikke 15/m 2. (Som eksempler på den slags bærere skal nevnes kraftig malte papirer behandlet med karboksymetylcellulose og plastfolier.) For å oppnå samme antiadhesive egenskaper på porøse bærere, er det nødvendig å avsette klart større mengder. Disse mengder kan imidlertid være ganske små,
av størrelsesorden 12-20 g/m 2, hvis man velger dimetylpolysiloksanpolymerer A med høy viskositet, f. eks. a ,to-dihy droksy di-metylpolysiloksangummi med en viskositet på 15*10 6 -50*10 6 cP
ved 25°C.
Etter at de belagte bærerne er ført gjennom en tunnelovn oppviser de et herdet sjikt av silisiumorganiske polymerer i en mengde på 0,05_5 g/m 2. Dette sjikt gir bærerne allerede ved utløpet fra ovnen meget gode antiadhesive egenskaper, hvilke ikke forandres med tiden. Bærerne kan altså anvendes umiddelbart, og noen lagring for eventuell modning er ikke nød-vendig.
Blandingene ifølge oppfinnelsen kan anbringes
på alle materialer som er ment til å komme i kontakt med klebrige, viskøse, seige eller deiglignende stoffer eller stoffer som frigjør fuktighet. Som eksempler på den slags cellulosematerialer eller syntetisk materiale, porøst eller ikke-porøst, skal nevnes forskjellige papirkvaliteter (slik som kraftpapir som kan ha en hvilken som helst malingstilstand, krystallpapir, pergamentpapir), kartong, vegetabilsk pergament, papir belagt med polyeten eller karboksymetylcellulose, ark av regenerert cellulose (slik som cellofan) eller av cellulosepolyacetat, plastfolier slik som folier av polyeten, polypropen og polyetylentereftalat, metallfolier, tøyer på basis av syntetiske fibre, glass eller asbest, fibrøse, ikke-vevede stoffer på basis av cellulosefibre eller syntetiske fibre, eller en blanding av disse fibre.
De materialer som således er gjort antiadhesive kan anvendes som mellomlegg, som separerende bærere og som papir;' eller hinner for overføingsformål. Materialene kan også anvendes for emballering av klebrige stoffer slik som konfekt, kaker, rågummi, tjære, asfalt og voks, eller for emballering av nær-ingsmidler som frigjør fuktighet, slik som fisk eller kjøtt.
De antiadhesive materialer er spesielt anvendbare for fremstilling av dekorative paneler med små eller store di-mensjoner. Ved fremstilling av den slags paneler avsetter man i et første trinn et vedheftende sjikt på flaten av en bærer (f.eks. kraftpapir eller plastfolie) som er gjort antiadhesiv ved avsetning av en blanding ifølge foreliggende oppfinn-
else. Mot en vedhetende flate anbringes deretter i et andre trinn baksiden av et dekorativt element slik som et tapet, hvorved bindemidlet fester til baksiden av det dekorative element. Aggregatet av antiadhesiv bærer, bindemiddel og dekorativt element kan lagres så lenge man vil, og ved anvendelsen er det tilstrekkelig ganske enkelt å dra av bæreren. De vedheftende gjen-stander er deretter ferdige til å settes opp.
Oppfinnelsen skal illustreres ved følgende eksempler.
Eksempel 1
Til en egnet beholder setter man 100 vektdeler av en 'gummilignende blanding av dimetylpolysiloksanpolymerer opp-løst i 1330 vektdeler av en blanding av 330 vektdeler xylen og 1000 vektdeler av en petroleumsfraksjon som er tatt ut mellom 93 og 114°C og som hovedsakelig består av paraffinhydrokarboner. Den gummilignende blandingen, viss fremstilling beskrives nedenfor, har en plastisitet ifølge William på 150 og inneholder 0,0055 vekt-% hydroksylgrupper bundet til silisiumatomene.
Man tilsetter deretter, oppløst i 10 vektdeler metyletylketon, en blanding bestående av 1,6 vektdeler dibutyl-tinndilaurat, 0,2 vektdeler epoksysilan med formelen
og 0,5 vektdeler heksametoksyme-
tylmelamin.
Til den oppnådde homogene oppløsning settes til slutt 333 vektdeler metyltriacetoksysilan. Den således fremstilte sammensetning deles i to omtrent like store deler. Disse deler anvendes for å behandle to forskjellige bærere, nemlig dels et kraftpapir P^, hvilket er bleket og kalandrert, og hvilket er dannet av en masse malt til 65 SR og som på en av sine sideflater er dekket med et tynt sjikt av karboksymetylcellulose (ca. 0,5 g/m ), og dels et kraftpapir P2 som er bleket, men ikke malt, og som på en av sine sideflater er dekket med en polyetenfilm med en tykkelse på omtrent 15 ym.
Behandlingen med den fremstilte blanding
skjer på den dekkede sideflate av bærerne P, og F^. Når det gjelder bæreren P^, skjer belegningen ved hjelp av en anordning inneholdende en belegningsvalse og en rakel ifølge Mayer, og når det gjelder bæreren P2 skjer belegningen ved hjelp av en gravert valse. Disse anordninger er montert på industrielle maskiner for belegning av papir.
De avsatte mengder av blandingen er på bær-
eren P 10 g/m 2 og på bæreren P2 5 g/nn2. Avsetningene tørkes og herdes samtidig ved at de belagte bærere føres gjennom en 15 m lang tunnelovn, hvorved bæreren P-^ underkastes en temperatur på 150°C i 5 sekunder og bæreren P2 underkastes en temperatur på 120°C i 15 sekunder.
Ved utløpet av tunnelovnen er bæreren P-^ belagt med et herdet silikonsjikt, viss vekt er av størrelsesorden 0,6 g/m 2, og bæreren P? er belagt med et herdet silikonsjikt, viss vekt er av størrelsesorden 0,3 g/m 2.
På den belagte sideflate av hver bærer anbringer man et vedheftende bånd av typen "Sparadrap", og man måler den kraft som er nødvendig for å frigjøre båndet fra bæreren.
Denne måling skjer ved at den ene enden av båndet bøyes l80° og underkastes en strekkraft ved hjelp av et dynamometer. Båndet trekkes av med en hastighet på 25 cm pr. minutt. Por begge bærerne P^ og P2 er avtrekningskraften 2 p pr. cm båndbredde. Bærerne har altså utmerkede antiadhesive egenskaper.
Videre gjennomføres et strengere forsøk i den hensikt å vise på den ene side at de antiadhesive egenskaper er gode uavhengig av bindemidlets art eller denne form i hvilken det anvendes, og delvis at de antiadhesive egenskaper oppnås umiddelbart etter utløpet fra tunnelovnen. For dette formål an-bringes det på den belagte sideflate av bærerne P og P2 og umiddelbart etter utløpet av tunnelovnen en acetonoppløsning inneholdende 50 vket-55 av et bindemiddel som består av en ko-polymer av.vinylacetat og 2-etylheksylmaleat i et molforhold 46:5^.
Mengden avsatt bindemiddelsoppløsning går opp i
50 g/m 2. Oppløsningsmidlet fjernes ved at hver bærer i 2 mm. føres gjennom en tunnelovn oppvarmet til 130°C. På den sideflate av hver bærer som er dekket med det ovenfor beskrevne bindemiddel anbringes deretter en film av polyetylentereftalat hvoretter det hele holdes under press i 24 timer, hvorved den pålagte presskraft er 24 p/cm . På den ovenfor beskrevne måte bøyes deretter en fri ende av polyetylentereftalatfilmen l80°, hvoretter denne ende festes i bakkene på et dynamometer og filmen trekkes av med en hastighet på 25 cm/min. Den kraft som er nødvendig for å trekke av polyetylentereftalatfilmen til hvilken bindemidlet nu er overført, er 4 p/cm filmbredde for bærerne P-^ og P2»
Den belagte sideflaten av bærerne P, og P2 dekkes dessuten etter en aldringsperiode på 4 døgn i omgivende luft etter utløpet fra tunnelovnen med den ovenfor beskrevne 50%-ige acetonoppløsning som bindemiddel. Man gjennomfører deretter det ovenfor beskrevne forsøk, hvorved man også i dette tilfelle måler en kraft på 4 p/cm for avtrekningen av polyetylentereftalatfilmen .
De ovenfor angitte resultater viser at de anti-adhesive egenskaper og bærerne P-^ og P2 ikke bare er meget gode, men at de også oppnås umiddelbart etter utløpet fra tunnelovnen. Resultatene viser også at de antiadhesive egenskaper ikke forandres når bærerne bringes i kontakt med oppløsnings-midlet for bindemidlet.
Den gummilignende blanding av dimetylpolysiloksanpolymerer fremstilles på følgende måte. Til en 2 liters kolbe som holdes under en atmosfære av tørr nitrogengass, settes 1000 g vannfri oktametylcyklotetrasiloksan. Man oppvarmer til 160°C og tilsetter deretter 10 mg kaliumhydroksyd. Man omrører reaksjonsblandingen ved l60°C i 30 minutter. Blandingen ser deretter ut som en gummi. Man Innfører deretter 50 mg vann og holder kolbens innhold ved en temperatur på l60°C i 3 timer. Etter denne tid nøytraliseres den gummilignende blanding med
en strøm av karbondioksyd og man lar blandingen kjølne ved atmosfærestrykk under beskyttelse av en svak strøm av vannfri nitrogen.
Eksempel 2
Til en egnet beholder settes 100 vektdeler av den
i eksempel 1 beskrevne gummilignende blanding av dimetylpolysiloksanpolymerer oppløst i 1500 vektdeler av en blanding bestående av 200 vektdeler xylen og 1300 vektdeler metyletylketon. Til denne oppløsning settes under omrøring en blanding av 1,8
vektdeler dioktyltinnmaleat, 0,3 vektdeler av en epoksilan med formelen
og 0,6 vektdeler tetrametoksydimetylmelamin, hvilken blanding er oppløst i 8 vektdeler metylisobutylketon.
Til den oppnådde homogene oppløsning settes 4,5 vektdeler disiloksan med formelen (CH-jCOO) gCH^-Si-OSi-CH-jCOCOCH-j) 2 .
Den således fremstilte blanding helles i belegningsbeholderen på en industrimaskin for belegning av papir, og blandingen avsettes ved hjelp av en gravert valse på .
den ene sideflaten av en polyetenfilm med en tykkelse på 100 ym. Den på filmen avsatte mengde er av størrelsesorden 6 g/m 2. Det avsatte belegg tørkes ved at den belagte tørkes ved at den belagte film i 4'sekunder føres gj ennonv en tunnelovn som er opp-. varmet til 80°C. Filmen oppviser deretter et herdet silikonsjikt, viss vekt er 0,35 g/m 2• På den belagte sideflate av filmen anbringes et vedheftende bånd av typen "Sparadrap", .hvoretter man på samme måte som i eksempel 1 måler den kraft som er nødvendig for å trekke av det vedheftende bånd fra filmen.
Den nødvendige kraft er 3 p/cm og denne verdi viser at polyeten-filmen har gode antiadhesive egenskaper.
Eksempel 3
Til en egnet beholder settes i form av en oppløs-ning av l600 vektdeler xylen, 104 vektdeler av en blanding av organopolysiloksanpolymerer bestående av 70 vektdeler av en a,u-dihydroksydimetylpolysiloksanolje med en viskositet på 500
cP ved 25°C, 30 vektdeler av en a,co-bis (trimetylsiloksy)dime-tylpolysiloksangummi med en viskositet på '30-10^ cP ved 25°C og 4 vektdeler av en metylhydrogenpolysiloksan med gjennomsnitt-lig formel (CH-j)-jSi [OSiHtCH-j) ] ^ -jOSitCH^) ^ og med en viskositet på ca. 20 cP ved 25°C. Til denne oppløsning settes under om-røring en blanding bestående av 1,7 vektdeler organotiotinnfor-bindelse med formelen ( n- C^ H^ ) 2Sn (SCh^COO iso-CgH17)2, 0,2 vektdeler epoksysilan med formelen
og 0,5 vektdeler tetrametoksydibutoksymetylmelamin, hvilken blanding er oppløst i 8 vektdeler etylacetat. Når man har opp-nådd en homogen oppløsning innfører man til slutt 5 vektdeler disilan med formelen (CH-jCOO) gCH^SiCHgC^Si-CH^COCOCH-j) 2 .
Den således oppnådde blanding anvendes for å belegge en bærer identisk med den i eksempel 1 beskrevne bærer P^, dvs. et kraftpapir som på den ene sideflaten er belagt med et tynt sjikt av karboksymetylcellulose. Blan-
dingen anbringes på den belagte sideflaten av bæreren.
Blandingen anbringes ved hjelp av en anordning omfattende en beleggsvalse og en rakel ifølge Mayer, og den avsatte mengde blanding er av størrelsesorden 10 g/m 2.
Det avsatte belegg tørkes og herdes deretter ved at den be-
lagte bærer i 5 sekunder føres gjennom en tunnelovn som er oppvarmet til 150°C. Bæreren oppviser et tynt silikonbelegg, hvis vekt er omtrent 0,6 g/m . For å bestemme den belagte bærers anti-adhesive egenskaper, anbringes et bånd av typen "Sparadrap", hvoretter dette bånd trekkes av på samme måte som beskrevet i eksempel 1. Den kraft som er nødvendig for å trekke av båndet fra bæreren, går opp i 2,5 p pr. cm båndbredde. Denne verdi viser at den belagte bærer har utmerkede antiadhesive egenskaper.

Claims (4)

1. Silisiumorganiske blandinger bestående av: (A) 100 vektdeler dimetylpolysiloksanpolymerer valgt blant følgende: (1) a ,a)-dihydroksydimetylpolysiloksangummier med en viskositet på minst 10^ cP ved 25°C", (2) blandinger inneholdende minst 75 vekt-56 av de ovenfor angitte gummier og høyst 25 vekt-5? lineære og cykliske dimetylpolysiloksanpolymerer med lav molekylvekt, hvilke medfølger gummiene under fremstillingen av disse ved polymerisering av dimetylcyklopolysiloksaner ved hjelp av alkaliske eller sure katalysatorer; (3) blandinger inneholdende 60-90 vekt-% a,w-di-hydroksydimetylpolysiloksanoljer med en viskositet på mellom 300 og 900.000 cP ved 25°C og 40-10 vekt-% a,ti)-bis(triorganosiloksy)dimety1-polysiloksangummier med en viskositet på minst 10^ cP ved 25°C, blokkert i polymerkjedenes ender med grupper med formlene (CH3)3SiOQ ^ og/eller (CH-j) 2 (CH2=CH)SiO0 ^; (B) 0-10 vektdeler metylhydrogenpolysiloksanoljer med den generelle formel: (CH3)3SiO[Si(CH3)20]x[SiH(CH3)0]ySi(CH3)3, der x er null eller betegner et hvilket som helst tall opptil 30, og y betegner et hvilket som helst tall fra 5. til 9.0; .......... (C) 2-10 vektdeler av ét fornetningssystem; (D) 0,5-5 vektdeler katalysatorer valgt blant organiske tinnderivater og polymerer inneholdende kjeder-. .(E) 0,05-2 vektdeler epoksysilaner valgt blant for bindelser med formelen (OR1 U 3-a og forbindelser med formelen der symbolet R betegner an alkylgruppe inneholdende 1-4 karbonatomer eller en fenylgruppe, symbolet R' betegner en alkylgruppe inneholdende 1-3 karbonatomer eller en metoksyetylgruppe, symbolet R" betegner et hydrogenatom eller en alkylgruppe inneholdende 1-3 karbonatomer, symbolet Q betegner en alkylengruppe inneholdende 1-10 karbonatomer, symbolet a betegner null eller 1, symbolet b betegner null eller 2 og symbolet c betegner null eller 1; (F) 500-2500 vektdeler organiske oppløsningsmidler, karakterisert ved at fornetningssystemet (C) består av (1) 70-95 vekt-% av en eller flere silisiumorganiske forbindelser inneholdende minst 3 acyloksygrupper bundet til et eller flere silisiumatomer, hvilke forbindelser er valgt blant silaner med formelen:RSi(OCOR")^, disilaner, disiloksaner og disilylalkaner med formelen: (R"C00)5_d,<R>d,<S>i(X)fSiRd(0C0R")^_d der R og R" har den ovenfor angitte betydning, symbolet X betegner et oksygenatom eller en alkylengruppe -(CI^)^-, symbolene d og d', som kan være like eller forskjellige, betegner null, 1 eller 2, hvorved summen av d og d' er 2 eller 3, symbolet f betegner null eller 1, og symbolet h betenger 2 eller 4; og (2) 5-30 vekt-5S av en eller flere heksaalkoksymetylmelaminer, der alkoksygruppene inneholder 1-4 karbonatomer.
2. Blandinger ifølge krav 1,karakterisert ved at de silisiumorganiske forbindelser inneholdende acyloksygrupper i fornetningssystemet (C) er valgt blant følgende forbindelser: CH^Si (OCOCH^) ^; (CH^COO^CH^SiOSiCH^-(0C<0>CH,)o; (CH^C00)oCH,Si-CHo-CHoSiCH,(0C0CHT)o. 32',5 23 2 2 3 32
3. ' Blandinger iføige krav 1, karakterisert ved at heksaalkoksymetylmelaminene i fornetnings-systemt (C) er valgt blant heksametoksymetyImelamin, tetrametoksydietoksymetylmelamin og tetrametoksydibutoksymetylmelamin.
4. Anvendelse av de silisiumorganiske blan-dinger ifølge krav'l, for belegning av flate cellulosematerialer eller syntetiske materialer.
NO752037A 1974-06-10 1975-06-09 Silisiumorganiske blandinger. NO142674C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7419950A FR2273835A1 (fr) 1974-06-10 1974-06-10 Compositions organosiliciques conferant une antiadherence elevee et immediate a des materiaux cellulosiques et synthetiques

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO752037L NO752037L (no) 1975-12-11
NO142674B true NO142674B (no) 1980-06-16
NO142674C NO142674C (no) 1980-09-24

Family

ID=9139823

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO752037A NO142674C (no) 1974-06-10 1975-06-09 Silisiumorganiske blandinger.

Country Status (16)

Country Link
US (1) US4018734A (no)
JP (1) JPS5133150A (no)
BE (1) BE830022A (no)
BR (1) BR7503611A (no)
CA (1) CA1050184A (no)
CH (1) CH572509A5 (no)
DE (1) DE2525883C3 (no)
ES (1) ES438383A1 (no)
FI (1) FI62125C (no)
FR (1) FR2273835A1 (no)
GB (1) GB1479356A (no)
IT (1) IT1038862B (no)
NL (1) NL167984C (no)
NO (1) NO142674C (no)
SE (1) SE422585B (no)
ZA (1) ZA753675B (no)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4089833A (en) * 1977-05-02 1978-05-16 General Electric Company Process aids for fluorosilicone polymers
US4115356A (en) * 1977-07-18 1978-09-19 Dow Corning Corporation Self adhering room temperature vulcanizable silicone elastomers
US4151344A (en) * 1977-12-29 1979-04-24 Phillips Petroleum Company Release substrate
DE3203688C2 (de) * 1982-02-04 1985-01-24 Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf Organosilanester
GB8319300D0 (en) * 1983-07-16 1983-08-17 Ciba Geigy Ag Treating textiles
US4678815A (en) * 1985-06-27 1987-07-07 Stauffer-Wacker Silicones Corporation Aqueous silicone emulsions as bladder lubricants
JPS62276090A (ja) * 1986-05-22 1987-11-30 信越化学工業株式会社 合成繊維用処理剤
JPS6327560A (ja) * 1986-07-21 1988-02-05 Shin Etsu Chem Co Ltd 離型用シリコ−ン組成物
US5439677A (en) * 1989-07-24 1995-08-08 The Dial Corp. Compositions and methods for treating hair using a mixture of polysiloxanes
WO1995014750A1 (fr) * 1993-11-22 1995-06-01 Daikin Industries, Ltd. Agent de demoulage, feuille de revetement durcie obtenue a partir de celui-ci, et procede de moulage a l'aide dudit agent
CA2349635A1 (en) * 1998-11-03 2000-05-11 Paul V. Haydock Methods for preventing cross-contamination in solid support-based assays
JP3781105B2 (ja) 2001-07-12 2006-05-31 信越化学工業株式会社 シリコーン組成物及びこれを用いた剥離フィルム

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3202542A (en) * 1961-06-06 1965-08-24 Peninsular Silicones Inc Release coating containing a polyorganosiloxane resin and either a polyorganosiloxane gum or a high viscosity polyorganosiloxane oil
GB1317902A (en) * 1969-07-23 1973-05-23 Dow Corning Ltd Organopolysiloxane coating compositions
FR2179639B1 (no) * 1972-04-14 1978-03-03 Rhone Poulenc Ind
FR2222403B1 (no) * 1973-03-21 1977-02-11 Rhone Poulenc Ind

Also Published As

Publication number Publication date
DE2525883C3 (de) 1978-07-20
ES438383A1 (es) 1977-01-16
JPS529469B2 (no) 1977-03-16
US4018734A (en) 1977-04-19
SE7506581L (sv) 1975-12-11
FR2273835A1 (fr) 1976-01-02
DE2525883B2 (de) 1977-11-10
NL7506522A (nl) 1975-12-12
AU8191675A (en) 1976-11-18
NL167984C (nl) 1982-02-16
NL167984B (nl) 1981-09-16
NO142674C (no) 1980-09-24
DE2525883A1 (de) 1975-12-11
GB1479356A (en) 1977-07-13
BR7503611A (pt) 1976-06-22
CA1050184A (fr) 1979-03-06
CH572509A5 (no) 1976-02-13
IT1038862B (it) 1979-11-30
SE422585B (sv) 1982-03-15
FI62125B (fi) 1982-07-30
FI751735A (no) 1975-12-11
ZA753675B (en) 1976-05-26
JPS5133150A (en) 1976-03-22
FI62125C (fi) 1982-11-10
BE830022A (fr) 1975-12-09
NO752037L (no) 1975-12-11
FR2273835B1 (no) 1976-10-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3814731A (en) Agents for the manufacture of non-stick coatings
US4743474A (en) Coating process and moisture-curable organopolysiloxane compositions therefor
US4340647A (en) Vinyl gum cure accelerators for addition-cure silicone
FI84491B (fi) Vattenemulsionskompositioner som kan anvaendas foer behandling av substrat som icke-haeftade och/eller vatten avvisande.
US4184006A (en) Process for preparing adhesive repellent coatings and coated article
US4526953A (en) Modified silicone release coating compositions
US4404348A (en) Solventless organosilicon coating/impregnating compositions
NO142674B (no) Silisiumorganiske blandinger.
US3936582A (en) Differential release coated articles
US3849359A (en) Agents for the manufacture of organopolysiloxane coatings which repel adhesive substances
EP0868470A1 (de) Aliphatisch ungesättigte reste aufweisende organopolysiloxane, deren herstellung und deren verwendung in vernetzbaren massen
US3819745A (en) Coatings giving controlled release
USRE31727E (en) Vinyl gum cure accelerators for addition-cure silicone
US6107418A (en) Composition for coating shaped articles or elastomeric materials
CA1046684A (en) Organopolysiloxane compositions
WO1983003209A1 (en) Vinyl gum cure accelerators for condensation-cure silicone
US3385727A (en) Siloxane paper release coatings
US4427574A (en) Catalysts
US3579469A (en) Siloxane paper release coatings
US4028298A (en) Organosilicon compositions particularly suitable for the non-stick, rub-resistant treatment of cellulosic and synthetic materials
US3445418A (en) Organosilicon compositions
US3522202A (en) Release coatings consisting of three polyorganosiloxanes
JPH0120188B2 (no)
EP1576036A1 (fr) Vernis silicone anti-salissures, procede d&#39;application de ce vernis sur un support et support ainsi traite.
US3649349A (en) Siloxane paper release coatings