NO141512B - Fremgangsmaate for fremstilling av alfa-diol- gamma-diokso-forbindelser - Google Patents
Fremgangsmaate for fremstilling av alfa-diol- gamma-diokso-forbindelser Download PDFInfo
- Publication number
- NO141512B NO141512B NO752080A NO752080A NO141512B NO 141512 B NO141512 B NO 141512B NO 752080 A NO752080 A NO 752080A NO 752080 A NO752080 A NO 752080A NO 141512 B NO141512 B NO 141512B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- ethylhexyl
- bis
- propanetriamine
- methyl
- dimethyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title description 23
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 14
- FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N 10-undecenoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC=C FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- KHAVLLBUVKBTBG-UHFFFAOYSA-N caproleic acid Natural products OC(=O)CCCCCCCC=C KHAVLLBUVKBTBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims description 12
- 229960002703 undecylenic acid Drugs 0.000 claims description 12
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 11
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- -1 (2-ethylhexyl)-1,2,3-propanetriamine dicaprylate Chemical compound 0.000 description 15
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 7
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 6
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 5
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 4
- STNVDPRWLDHKCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,3-n-bis(2-ethylhexyl)-2-methylpropane-1,2,3-triamine Chemical compound CCCCC(CC)CNCC(C)(N)CNCC(CC)CCCC STNVDPRWLDHKCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 2
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 229940075466 undecylenate Drugs 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 230000000172 allergic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 239000008311 hydrophilic ointment Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- PZZICILSCNDOKK-UHFFFAOYSA-N propane-1,2,3-triamine Chemical compound NCC(N)CN PZZICILSCNDOKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/04—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/17—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
- C07C45/57—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom
- C07C45/59—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom in five-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Fremgangsmåte for fremstilling av syreaddisjonssalter av alkyltriaminer med fungicid virkning.
Nærværende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for fremstilling av syreaddisjonssalter av alkyltriaminer, hvilke salter er i besiddelse av fungicid virkning.
U.S. patent nr. 2 436 779 beskriver visse alkyltriaminer inklusive noen av de forbindelser fra hvilke hittil ukjente syreaddisjonssalter fremstilles. På lignende må-te beskriver norsk patent nr. 97 997 anven-delige alkyltriaminer.
Det er tidligere erkjent at mange forbindelser har antibakteriell virkning, men relativt få er blitt funnet å ha fungicid virkning som tillater terapeutisk anvendelse. Fremfor alt må det tas hensyn til deres giftighet, særlig til lokal irritasjons-virkning og virkning på huden.ofte i al-lergetisk henseende, hvilket har forhindret anvendelse av tidligere fungicide midler.
Det er nå funnet nye produkter som
er i besiddelse av praktisk fungicid virkning, hvilke nye produkter er i det ve-sentlige ikke giftige når de anvendes i adekvate mengder for å bekjempe sopp-infeksjoner forårsaket av følsomme sop-per.
De hittil ukjente syreaddisjonssalter fremstilt ved fremgangsmåten etter oppfinnelsen har den følgende generelle formel: i hvilken R betyr hydrogen eller methyl, R' betyr kapryl-, propion- og/eller undecylensyre, og n betyr 1, 2 eller 3.
Illustrative forbindelser inkludert i ovenstående formel er N',2-dimethyl-N\N;,-bis(2-ethylhexyl)-l,2,3-propantriamin-monopropionat, N<1>,2-dimethyl-N',N<:>,-bis(2-ethylhexyl)-l,2,3-propan-triamindipropionat, N1,2-dimethyl-N' ,-N3-bis-(2-ethylhexyl) -1,2,3-propantriamin-tripropionat, N',-2-dimethyl-N',N3-bis(2-ethylhexyl)-l,2,3-propantriamin-mono-kaprylat, N',2-dimethyl-N',N<t->bis(2-ethylhexyl)-l,2,3-propantriamin-dikaprylat, N,,2-dimethyl-N<1>,N'-bis(2-ethylhexyl)-1,2,3-propantriamintrikaprylat, N',2-di-methyl-N1 ,N'-bis- (2-ethylhexyl) -1,2,3-propantriamin-mono-undecylenat, N<L>,2-dimethyl-N',N<:>,-bis(2-ethylhexyl)-1,2,3-propantriamin-diundecylenat, N<1>,2-di-methyl-N',N-3-bis(2-ethylhexyl)-1,2,3-propantriamin-triundecylenat, Ni,N3-bis-(2-ethylhexyl)-2-methyl-l,2,3-propantriamin-monopropionat, N\N3-bis (2-ethylhexyl)-2-methyl-l,2,3-propantriamindipropionat, N\N<3->bis(2-ethylhexyl)-2-methyl-l,2,3-propantriamin-tripropionat, N' ,N3-bis(2-ethylhexyl) -2-methyl-l,2,3-propantriamin-monokaprylat, N<1> ,N'-bis-(2-ethylhexyl)-2-methyl-l,2,3-propantriamin-dikaprylat, Ni ,N^-bis( 2-ethylhexyl) - 2-methyl-l,2,3-propantriamintrikaprylat, Ni,N3-bis(2-ethylhexyl)-2-methyl-l,2,3-propan-triamin-mono-undecylenat, Ni ,N»-bis(2-ethylhexyl)-2-methyl-l,2,3-propantriamin-diundecylenat, Ni,N:i-bis(2-ethylhexyl)-2-methyl-l,2,3-propantriamintriundecylenat og lignende.
Ved fremstillingen av syreaddisjonssaltene av alkyltriaminer ifølge nærværende oppfinnelse anvendes det tilsvarende triamin. De tilsvarende triaminer har den følgende generelle formel:
1 hvilken R er som foran angitt. De ut-valgte triaminer omsettes deretter med propion-, kapryl- eller undecylensyre eller med blandinger av disse. Syreaddisjonssaltene fremstilles etter nærværende oppfinnelse ved å blande 1 mol av det tilsvarende triamin med 1,2 eller 3 mol kapryl-, propion- eller undecylensyre. Dessuten kan blandinger av de tre syrer anvendes. F. eks. kan det blandes 1 mol N',N3-bis(2-ethylhexyl)-2-methyl-1,2,3-propantriamin med 1 mol kapryl- og 2 mol undecylensyre, eller det kan blandes 1 mol N1,N3-bis (2-ethylhexyl)-2-methyl-1,2,3-propantriamin med 2 mol propionsyre, etc.
Når det anvendes N1,2-dimethyl-N',N:<!->bis (2 - e thy lhexy 1 )-l,2,3-propantriamin som triaminutgangsmateriale, så kan dette fremstilles i overensstemmelse med norsk patent nr. 97 997.
Når N',N<3->bis(2-ethylhexyl)-2-methylr 1,2,3-propantriamin anvendes som ut-gangsmateriale, så kan dette fremstilles 1 overensstemmelse med U.S. patent nr. 2 436 779.
Syreaddisjonssaltene fremstilt ved fremgangsmåten etter nærværede oppfinnelse er utmerket egnet for anvendelse som fungicide midler. F. eks. kan de innarbei-des i såper og andre egnede bærere for å øke såpenes normale vaskeaktivitet med fungicide egenskaper. Syreaddisjonssaltene kan også anvendes i shampoos for å gi fungicide egenskaper til disse og således gi fungicid beskyttelse til de arealer eller gjenstander som vaskes med disse rense-midler.
Et terapeutisk fungicid fotpulver kan fremstilles ved å blande 0,5 til 5 g N',2-di-methyl-N',N1-bis(2-ethylhexyl)-l,2,3-propantriamintrikaprylat med 10 g borsyre, 20 g stivelse og tilstrekkelig talkum for å gi en 100 pst.'s blanding.
På lignende måte kan syreaddisjonssaltene fremstilt ved fremgangsmåten etter oppfinnelsen anvendes til å meddele fungicid virkning til salver og lotioner. F. eks. kan en meget fin vaskbar terapeutisk salve fremstilles ved å blande 0,5 til 5 g N\2-dimethyl-N' ,N°-bis (2-ethylhexyl) - 1,2,3-propantriamintripropionat med tilstrekkelig hydrofil salve (USP) for å lage opp 100 g salve.
Dessuten kan en ikke vandig vaskbar terapeutisk salve fremstilles ved å blande 0,5 til 5 g N\N<:>,-bis(2-ethylhexyl)-l,2,3-propantriamin-diundecylenat med tilstrekkelig hvitt salt (USP) for å gi 100 g salve.
En annen fremragende måte for å på-føre syreaddisjonssaltene fremstilt ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen er i form av en aerosol. Aerosoler gir en god bærer og en effektiv metode for anvendelse av lokal terapi ved behandlingen av over-flatesoppinfeksjoner.
Den følgende tabell angir den fungicide effekt av noen av syreaddisjonssaltene fremstilt ved fremgangsmåten etter oppfinnelsen. Forbindelsene angitt i tabell I ble funnet fullstendig å hemme den angitte organisme ved den angitte mini-mumshemningskonsentrasjon.
De følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen ytterligere.
Eksempel 1.
Til et beger som inneholder 32,7 g N1,2-dimethyl-N',N<3->bis(2-ethylhhexyl)-1,2,3-propantriamin ble tilsatt 22,2 g propionsyre. Blandingen ble omhyggelig rørt om og fikk henstå inntil reaksjonsvarmen hadde avtatt. Den resulterende forbindelse var N\2-dimethyl-N',N3-bis(2-ethylhexyl)-l,2,3-propantriamintripropionat.
Eksempel 2.
34,1 g N\N<3->bis(2-ethylhexyl)-2-methyl-l,2,3-propantriamin ble behandlet som i eksempel 1 med 28,8 g kaprylsyre og den resulterende forbindelse var N',N3-bis-(2-ethylhexyl)-2-methyl-l,2,3-propan-triamindikaprylat.
Eksempel 3.
32,7 g N\2-dimethyl-N\N3-bis(2-ethylhexyl)-l,2,3-propantriamin ble behandlet
som i eksempel 1 med 18,4 g undecylensyre og den resulterende forbindelse var N',2-dimethyl-N1 ,N3-bis (2-ethylhexyl) -1,2,3-propantriamin-mono-undecylenat.
Eksempel 4.
34,1 g N\N3-bis (2-ethylhexyl)-2-methyl-l,2,3-propantriamin ble behandlet som i eksempel 1 med 14,8 g propionsyre og den resulterende forbindelse var N',N3-bis-(2-ethylhexyl)-2-methyl-l,2,3-propantriamindipropionat.
Eksempel 5.
32,7 g N',2-dimethyl-N>,N3-bis(2-ethylhexyl)-l,2,3-propantriamin ble behandlet som i eksempel 1 med 43,3 g kaprylsyre og den resulterende forbindelse var N',2-dim-ethyl-N\N3-bis (2-ethylhexyl)-1,2,3-propantriamintrikaprylat.
Eksempel 6.
34,1 g N> ,N3-bis (2-ethylhexyl)-2-methyl-l,2,3-propantriamin ble behandlet som i eksempel 1 med 18,4 g undecylensyre og den resulterende forbindelse var N',N<3->bis(2-ethylhexyl)-2-methyl-l,2,3-propantriamin-mono-undecylenat.
Eksempel 7.
32,7 g N1,2-dimethyl-N\N3-bis(2-ethylhexyl) -1,2,3-propantriamin ble behandlet som i eksempel 1 med 7,4 g propionsyre og den resulterende forbindelse var Ni,2-dimethyl -N1 ,N3 -b is (2 -ethylh exyl ) -1,2,3 -pr o -
pantriamin-mono-propionat.
Eksempel 8.
34,1 g N',N<3->bis(2-ethylhexyl)-2-methyl-l,2,3-propantriamin ble behandlet som i eksempel 1 med 14,4 g kaprylsyre og den resulterende forbindelse var N',N3-bis-(2-ethylhexyl)-2-methyl-l,2,3-propantriamin-mono-kaprylat.
Eksempel 9.
32,7 g N',2-dimethyl-N\N3-bis(2-ethylhexyl)-l,2,3-propantriamin ble behandlet som i eksempel 1 med 36,9 g undecylensyre og den resulterende forbindelse var N',2-dimethyl-N1,N<3->bis(2-ethylhexyl-l,2,3-propantriamindiundecylenat.
Eksempel 10.
34,1 g N',N3-bis (2-ethylhexyl)-2-methyl-l,2,3-propantriamin ble behandlet som i eksempel 1 med 55,3 g undecylensyre og den resulterende forbindelse var N',N3-bis(2-ethylhexyl)-2-methyl-l,2,3-propantriamintriundecylenat.
Eksempel 11.
32,7 g N1,2-dimethyl-N',N3-bis(2-ethylhexyl) -1,2,3-propantriamin ble behandlet som i eksempel 1 med 14,8 g propionsyre og den resulterende forbindelse var N<1>,2-di-methyl-Ni,N3-bis(2-ethylhexyl)-1,2,3-propantriamindipropionat.
Eksempel 12.
34,1 g N1,N<3->bis(2-ethylhexyl)-2-methyl-l,2,3-propantriamin ble behandlet
som i eksempel 1 med 43,3 g kaprylsyre og den resulterende forbindelse var N',N<3>(2-ethylhexyl)-2-methyl-l,2,3-propantriamintrikaprylat.
Eksempel 13.
32,7 g N^-dimethyl-N-.N^bis(2-ethylhexyl)-1,2,3-propantriamin ble behandlet som i eksempel 1 med 14,4 g kaprylsyre og den resulterende forbindelse var N',2-dim-ethyl-N',N3-bis(2-ethylhexyl)-l,2,3-propantriamin-mono-kaprylat.
Eksempel 14.
34,1 g NL,N3-bis (2-ethylhexyl) -2-methyl-l,2,3-propantriamin ble behandlet som i eksempel 1 med 7,4 g propionsyre og den resulterende forbindelse var N\N3-bis-(2-ethylhexyl)-2-methyl-l,2,3-propantriamin-mono-propionat.
Eksempel 15.
32,7 g N',2-dimethyl-N1,N<3->bis(2-ethylhexyl)-1,2,3-propantriamin ble behandlet som i eksempel 1 med 55,3 g undecylensyre og den resulterende forbindelse var N',2-dimethyl-N',N3-bis(2-ethylhexyl)-1,2,3-propantriamintriundecylenat.
Eksempel 16.
34,1 g N',N3-bis(2-ethylhexyl)-2-methyl-l,2,3-propantriamin ble behandlet som i eksempel 1 med 22,2 g propionsyre og den resulterende forbindelse var N',N<3->bis(2-ethylhexyl)-2-methyl-l,2,3-pro-pantriamintripropionat.
Eksempel 17.
32,7 g Nl,2-dimethyl-N',N<3->bis(2-ethylhexyl)-1,2,3-propantriamin ble behandlet som i eksempel 1 med 28,8 g kaprylsyre og den resulterende forbindelse var N',2-dim-ethyl-N\N3-bis(2-ethylhexyl)-l,2,3-pro-pantriamindikaprylat.
Eksempel 18.
34,1 g N1 ,N3-bis (2-ethylhexyl)-2-methyl-l,2,3-propantriamin ble behandlet som i eksempel 1 med 36,9 g undecylensyre og den resulterende forbindelse var N1,N3-bis(2-ethylhexyl)-2-methyl-l,2,3-propantriamindiundecylenat.
Claims (1)
- Fremgangsmåte for fremstilling av syreaddisjonssalter av alkyltriaminer med fungicid virkning og med den generelle formel:i hvilken R betyr hydrogen eller methyl R1 betyr kapryl-, propion- og/eller undecylensyre, og n betyr 1, 2 eller 3, karak-terisert ved at et triamin med for-melen:hvor R er som foran angitt, omsettes med propion-, kapryl- eller undecylensyre, eller med blandinger av disse syrer.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT23896/74A IT1014988B (it) | 1974-06-12 | 1974-06-12 | Processo per la preparazione di alfa diol gamma diosso composti |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO752080L NO752080L (no) | 1975-12-15 |
| NO141512B true NO141512B (no) | 1979-12-17 |
| NO141512C NO141512C (no) | 1980-03-26 |
Family
ID=11210711
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO752080A NO141512C (no) | 1974-06-12 | 1975-06-11 | Fremgangsmaate for fremstilling av alfa-diol- gamma-diokso-forbindelser. |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5839137B2 (no) |
| BE (1) | BE830109A (no) |
| CA (1) | CA1039749A (no) |
| CH (1) | CH605521A5 (no) |
| CS (1) | CS203002B2 (no) |
| DD (1) | DD118069A5 (no) |
| DK (1) | DK264675A (no) |
| FR (1) | FR2279708A1 (no) |
| GB (1) | GB1505667A (no) |
| HU (1) | HU172080B (no) |
| IL (1) | IL47459A (no) |
| IT (1) | IT1014988B (no) |
| LU (1) | LU72706A1 (no) |
| NL (1) | NL7507042A (no) |
| NO (1) | NO141512C (no) |
| SE (1) | SE422199B (no) |
| YU (1) | YU132375A (no) |
| ZA (1) | ZA753469B (no) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3067027D1 (en) * | 1980-01-11 | 1984-04-19 | Ici Plc | Process for the preparation of 1,4-dialkylbut-2-ene-1,4-diones |
| JPH0268150U (no) * | 1988-11-10 | 1990-05-23 |
-
1974
- 1974-06-12 IT IT23896/74A patent/IT1014988B/it active
-
1975
- 1975-05-23 YU YU01323/75A patent/YU132375A/xx unknown
- 1975-05-28 ZA ZA00753469A patent/ZA753469B/xx unknown
- 1975-06-05 FR FR7517602A patent/FR2279708A1/fr active Granted
- 1975-06-09 CS CS754025A patent/CS203002B2/cs unknown
- 1975-06-10 LU LU72706A patent/LU72706A1/xx unknown
- 1975-06-11 CH CH755775A patent/CH605521A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-06-11 HU HU75SA00002801A patent/HU172080B/hu unknown
- 1975-06-11 CA CA229,050A patent/CA1039749A/en not_active Expired
- 1975-06-11 NO NO752080A patent/NO141512C/no unknown
- 1975-06-11 DK DK264675A patent/DK264675A/da not_active Application Discontinuation
- 1975-06-11 IL IL47459A patent/IL47459A/xx unknown
- 1975-06-11 BE BE157224A patent/BE830109A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-06-12 SE SE7506763A patent/SE422199B/xx unknown
- 1975-06-12 DD DD186609A patent/DD118069A5/xx unknown
- 1975-06-12 JP JP50070241A patent/JPS5839137B2/ja not_active Expired
- 1975-06-12 NL NL7507042A patent/NL7507042A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-06-12 GB GB25278/75A patent/GB1505667A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE830109A (fr) | 1975-10-01 |
| IL47459A (en) | 1979-01-31 |
| FR2279708A1 (fr) | 1976-02-20 |
| NL7507042A (nl) | 1975-12-16 |
| JPS5111701A (en) | 1976-01-30 |
| NO752080L (no) | 1975-12-15 |
| FR2279708B1 (no) | 1978-05-19 |
| CA1039749A (en) | 1978-10-03 |
| DE2526050B2 (de) | 1977-04-21 |
| SE7506763L (sv) | 1975-12-15 |
| DE2526050A1 (de) | 1975-12-18 |
| IT1014988B (it) | 1977-04-30 |
| IL47459A0 (en) | 1975-12-31 |
| NO141512C (no) | 1980-03-26 |
| DK264675A (da) | 1975-12-13 |
| CH605521A5 (no) | 1978-09-29 |
| YU132375A (en) | 1982-02-28 |
| AU8145675A (en) | 1976-11-25 |
| HU172080B (hu) | 1978-05-28 |
| GB1505667A (en) | 1978-03-30 |
| LU72706A1 (no) | 1975-10-08 |
| SE422199B (sv) | 1982-02-22 |
| CS203002B2 (en) | 1981-02-27 |
| ZA753469B (en) | 1976-05-26 |
| JPS5839137B2 (ja) | 1983-08-27 |
| DD118069A5 (no) | 1976-02-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2295504A (en) | Cetyl quaternary ammonium compound | |
| GB1390078A (en) | Cosmetic and textile treating compositions | |
| GB930296A (en) | The preparation of acylamino compounds | |
| US2271707A (en) | Wetting agent | |
| NO141512B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av alfa-diol- gamma-diokso-forbindelser | |
| US2902514A (en) | Bis-iminodiacetamidoximes | |
| US2951012A (en) | Poison ivy remedy | |
| US2700684A (en) | Alkylated benzyl, nu-decyl, dimethylammonium hydroxide and salts thereof | |
| US2606903A (en) | Ascorbic acid addition compound of sulfathiazole | |
| US2541930A (en) | Amides of monocarboxylic acids having acaricidal and disinfecting properties | |
| US2794765A (en) | Cosmetic preparations | |
| ES8102112A1 (es) | Procedimiento para la obtencion de n-alil-acetanilidas sus- tituidas de efecto fungicida | |
| US3003915A (en) | Method of destroying lactobacilli em- | |
| US2936262A (en) | Diels-alder adduct of tetrachloro cyclopentadiene with quinone as a fungicide | |
| USRE24763E (en) | Ch ch j | |
| US3375164A (en) | Triamine acid addition salts in antifungal methods and compositions | |
| GB944021A (en) | Disubstituted guanidines | |
| US3247217A (en) | Certain benzimidazole derivatives | |
| US3164619A (en) | Triamine acid addition salts of caprylic, propionic and undecylenic acids | |
| US2867661A (en) | Non-hygroscopic antibiotic salt | |
| US3238095A (en) | Fungicides derived from dibenzoylmethane | |
| US3251875A (en) | N-nitroso derivatives | |
| US2509084A (en) | Methylation of xanthine to form caffeine | |
| SU127623A1 (ru) | Фитогормональный препарат | |
| AT207617B (de) | Fungizide Zusammensetzungen und deren Herstellung |