NO140629B - Analogifremgangsmaate til fremstilling av 2-(fenoksyalkylsulfinyl eller -sulfonyl)imidazolforbindelser - Google Patents
Analogifremgangsmaate til fremstilling av 2-(fenoksyalkylsulfinyl eller -sulfonyl)imidazolforbindelser Download PDFInfo
- Publication number
- NO140629B NO140629B NO780122A NO780122A NO140629B NO 140629 B NO140629 B NO 140629B NO 780122 A NO780122 A NO 780122A NO 780122 A NO780122 A NO 780122A NO 140629 B NO140629 B NO 140629B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- paper
- formaldehyde
- magnesium halide
- fibers
- analogical
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 1H-imidazole Chemical class C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- XTQHKBHJIVJGKJ-UHFFFAOYSA-N sulfur monoxide Chemical class S=O XTQHKBHJIVJGKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 67
- -1 magnesium halide Chemical class 0.000 claims description 19
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 16
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 16
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 10
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 claims description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 6
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 3
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 49
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 13
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 11
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 2
- 238000009738 saturating Methods 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 229920001131 Pulp (paper) Polymers 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000002655 kraft paper Substances 0.000 description 1
- 229910001623 magnesium bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001641 magnesium iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/91—Nitro radicals
- C07D233/92—Nitro radicals attached in position 4 or 5
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/70—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form
- C07C45/71—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form being hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/84—Sulfur atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
Fremgangsmåte ved behandling av papir.
Oppfinnelsen vedrører papirbehand-ling spesielt for det formål å forbedre dets styrke når det er vått.
I patent nr. 106 104 er det beskrevet en fremgangsmåte for å utføre modifikasjon av cellulosefibre ved reaksjon med formaldehyd, hvori fibrene impregneres med en vandig væske som inneholder formaldehyd og et magnesiumhalogenid, idet det molekylære forhold magnesiumhalogenid til formaldehyd i væsken er minst 1 : 12,
og væskens pH-verdi er minst 5,- og deretter tørkes fibrene og oppvarmes.
I patent nr. 106 104 er fremgangsmåten mere spesielt beskrevet under henvisning til behandling av tekstilfibre av cellulose, spesielt i form av tekstiltøy. ■
Oppfinnelsen vedrører altså en fremgangsmåte for å øke våtstyrken av papir fremstillet av naturlige cellulosefibre ved behandling med en vandig oppløsning av formaldehyd i nærvær av en katalysator etterfulgt av tørkning og oppvarmning av papiret, og fremgangsmåten er karakterisert ved at oppløsningen har en sammen-setning som angitt i norsk patent nr. 106104 idet den består av en blanding av formaldehyd, vann og magnesium-halogenid, fortrinnsvis magnesiumklorid, som har en pH
på minst 5, hvori mengden av katalysatorer er minst 0,003 grammol. pr. 100 g papir og molforholdet mellom katalysator og formaldehyd er minst 1 : 17. På denne måte kan papirets styrke når det er vått økes betraktelig.
Ifølge foreliggende oppfinnelse økes derfor våtstyrken av papir fremstilt av naturlige cellulosefibre ved å tørke og opp-varme papiret etter at papiret er impregnert med vann, formaldehyd og et magnesiumhalogenid, idet blandingen av vann, formaldehyd og magnesiumhalogenid har en pH-verdi på minst 5, og delen magnesiumhalogenid som bæres av papiret er minst 0,003 g molekyler/100 g papir.
Ikke bare kan papirets styrke når det er vått forbedres betraktelig ved fremgangsmåten, men dette ønskelige resultat kan sikres uten den meget betraktelige sprøhet av papiret som vanligvis opptrer hvis papiret tørkes og oppvarmes etter å ha vært impregnert med en vandig væske som inneholder formaldehyd og en sur katalysator for katalysering av reaksjonen mellom formaldehyd og papirets cellulose. Med magnesiumhalogenid menes magnesiumklorid, bromid eller jodid. Magnesiumklorid er det foretrukne magnesium-halogenid.
Som angitt er delen av magnesium-halogenid som inneholdes i de impregnerte papir ved tørke og oppvarmningstiden minst 0,003 g molekyler/100 g papir. Således kan delen være fra 0,0038 til 0,09 gram-molekyler, og fortrinnsvis fra 0,008 til 0,054
g molekyler pr. 100 g papir.
Formaldehyddelen som bæres av papiret ved tørketiden kan være fra 1,5 pst. og oppover f. eks. 1,5—9 pst., og kan være således at etter tørkningen og oppvarmningen inneholder papiret fra 0,1—3 pst. av kom-binert formaldehyd, slik det bestemmes ved fullstendig hydrolyse av papiret med 12-normal svovelsyre og måling av frigjort formaldehyd.
Molekylforholdet magnesium-halogenid til formaldehyd kan være fra 1 : 17 oppad, f. eks. fra 1 : 12 eller 1": 11 til 1 :<*>3.
Innarbeidelsen av blandingen av vann, formaldehyd og magnesiumhalogenid i papiret kan utføres ved å mette papiret med væsken, og deretter å utpresse inntil papiret har den ønskede væskedel.som kan være fra 120—180 vektspst. basert på papirets tørrvekt. Under disse betingelser kan væskens formaldehydinnhold være fra 0,5 til 6 vektspst. Væsken kan. være ved vanlige temperaturer på' omtrent 15° C til 30° C, eller ved høyere 'temperaturer f. eks. opp-til 50 pst. Væsken kan inneholde andre stoffer, f. eks. limstoffer. Impregneringen kan utføres på et avsluttet papir, eller i løpet av papirets fremstilling.
Som angitt er pH-verdien av blandingen av vann, formaldehyd og magnesium-halogenid som inneholdes i papiret, minst 5, f. eks. 5—9 eller 10, og er fortrinnsvis 6—7. Når det er nødvendig kan blandin-gens pH-verdi justeres oppad til slike ver-dier ved tilsetning, av natriumkarbonat, natriumbikarbonat eller natriumhydroksyd.
Tørkingen av papiret som er impregnert med væsken som inneholder formaldehyd og magnesiumhalidet, kan utføres ved 30—100° C for å redusere vanninnhol-det til ca. 5 vektspst. basert på papirets dødvekt. Den etterfølgende oppvarmning kan utføres ved 100—180° C i perioder som varierer fra ca. 30 min. ved 100° C til noen få . sekunder ved 180° C. Det foretrekkes oppvarmningstemperaturer på 100—120° C, spesielt når den anvendte væskes pH-verdi er under 6. Etter oppvarmningen kan papiret vaskes f. eks. med vann som inneholder ammoniakk eller urinstoff for å fjerne magnesiumhalogenid, og uomsatt formaldehyd. •
Papiret som behandles ifølge oppfinnelsen kan være papir fra forskjellige naturlige cellulosefibre som defibreres eller undergår defibra.sjon under overføringen i papir, f. eks. trepulp eller maserert bom-ullsfibre. Fibrenes lengde kan være fra 1— 4 mm. Papiret bør inneholde minst 20 pst. av slike defibrerte fibre, men kan inneholde forskjellige ikke-defibrerte fibre, f..eks. celluloseacetatfibre, ikke-defibrerte regenerert cellulosefibre, nylonfibre, fibre av acrylnitrilpolymere; polyesterfibre, f.eks. polyetylentereftalatfibre eller polyolefin-fibre f. eks. polyetylen eller polypropylen-fibre.
Det antas at den gode våtstyrke av papiret behandlet ifølge oppfinnelsen skyl-des dannelsen av metylen-bindinger mellom de defibrerte cellulosefibre som til for-skjell fra bindingene mellom de defibrerte fibre i de ubehandlede papir ikke brytes når papiret fuktes.
Oppfinnelsen skal anskueliggjøres ved følgende eksempler.
Eksempel 1.
Bleket kraftpapir ble impregnert med en vandig oppløsning ved en pH på 6,8 og som inneholder 5 vektspst. formaldehyd og 6 vektspst. magnesiumklorid (MgCl,. 6H20). Dette papir ble deretter utpresset inntil det inneholdt fra 150 pst. til 200 pst. av dets vekt av oppløsningen basert på papirets tørrvekt. Papiret ble deretter tørket og opp-varmet i 10 min. ved 105° C.
Produktet inneholdt ca. 1,5 pst. bundet formaldehyd.
De mekaniske egenskaper av original-papiret (etter fukting og tørking) og av det behandlede papir er angitt i følgende ta-bell: Det vil sees at våtstyrken av behandlet papir er. ca. 16 ganger styrken av ubehand-let papir. For å bestemme seigheten ble en papirstrimmel 1,25 cm vid og 5 cm lang strukket over 2,5 cm av dets lengde på en instron Tester, og bruddfastheten ble målt. Strimmelens denier ble fastslått ifølge tek-stilpraksis som vekten i gram av 9000 m av strimmelen, og seigheten bereknet i gram pr. denier ved å "dividere bruddstrekket av strimmelen med. denieren. Forlengelse (%) ble bereknet som
Våtfastheten og bruddforlengelsen i våt tilstand ble målt etter å ha mettet papiret med vann.
Eksempel 2.
Papir av samme type som det som ble benyttet ifølge eksempel 1 ble behandlet som i eksempel 1, men det ble benyttet en impregneringsvæske ved pH 8,5 som inneholdt 3 pst. formaldehyd og 3 pst. MgCL,. 6H:,0. Det behandlede papir hadde en tørr-styrke på 0,64 g pr. denier, en tørrforlen-gelse på 3 pst., en våtstyrke på 0,44 g pr. denier og en våtforlengelse på 4,0 pst. Mengden av bundet formaldehyd var ca. 0,35 pst.
For å sammenlikne fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen med en fremgangsmåte hvori den impregnerte væskes pH-verdi er under 5, ble papir av samme type som det som ble benyttet ifølge eksemplene impregnert med en vandig oppløsning med pH 3,3 som inneholdt 6 pst. formaldehyd og 6 pst. MgCL,. 6H20, og deretter tørket og opp-varmet som angitt i eksempel 1. Produktet hadde følgende karakteristikk:
Det vil sees at produktet er meget dår-ligere både med hensyn til tørrstyrke og våtstyrke i forhold til produktet ifølge eksemplene 1 og 2.
Claims (3)
1. Fremgangsmåte for å øke våtstyrken av papir fremstillet av naturlige cellulosefibre ved behandling med en vandig opp-løsning av formaldehyd i nærvær av en katalysator etterfulgt av tørkning og opp-varming av papiret, karakterisert ved at oppløsningen har en sammenset-ning som angitt i norsk patent nr. 106 104 idet den omfatter en blanding av formaldehyd, vann og magnesiumhalogenid, fortrinnsvis magnesiumklorid, som har en pH på minst 5, hvori mengden av katalysatorer er minst 0,003 grammol. pr. 100 g papir og molforholdet mellom katalysator og formaldehyd er minst 1 : 17.
2. Fremgangsmåte ifølge påstand 1, karakterisert ved at delen av magnesiumhalogenid er fra 0,008 til 0,054 mol pr. 100 g papir.
3. Fremgangsmåte ifølge en hvilken som helst av påstandene 1—2, karakterisert ved at oppvarmningstempe-raturen er 100—120° C.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US00325223A US3842097A (en) | 1973-01-22 | 1973-01-22 | 2-(phenoxyalkylthio)imidazoles and congeners |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO780122L NO780122L (no) | 1974-07-23 |
| NO140629B true NO140629B (no) | 1979-07-02 |
| NO140629C NO140629C (no) | 1979-10-10 |
Family
ID=23266954
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO740184A NO141208C (no) | 1973-01-22 | 1974-01-21 | Analogifremgangsmaate til fremstilling av terapeutisk virksomme 2-(fenoksyalkyltio)imidazolforbindelser |
| NO780121A NO140468C (no) | 1973-01-22 | 1978-01-12 | Analogifremgangsmaate til fremstilling av 2-(fenoksyalkyltio)s-nitroimidazolforbindelser |
| NO780122A NO140629C (no) | 1973-01-22 | 1978-01-12 | Analogifremgangsmaate til fremstilling av 2-(fenoksyalkylsulfinyl eller -sulfonyl)imidazolforbindelser |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO740184A NO141208C (no) | 1973-01-22 | 1974-01-21 | Analogifremgangsmaate til fremstilling av terapeutisk virksomme 2-(fenoksyalkyltio)imidazolforbindelser |
| NO780121A NO140468C (no) | 1973-01-22 | 1978-01-12 | Analogifremgangsmaate til fremstilling av 2-(fenoksyalkyltio)s-nitroimidazolforbindelser |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3842097A (no) |
| JP (1) | JPS49108076A (no) |
| AR (3) | AR199944A1 (no) |
| AT (1) | AT333271B (no) |
| BE (1) | BE809980A (no) |
| CA (1) | CA1033744A (no) |
| CH (1) | CH601254A5 (no) |
| DE (1) | DE2402672A1 (no) |
| DK (1) | DK136469B (no) |
| EG (1) | EG11033A (no) |
| ES (2) | ES422472A1 (no) |
| FI (1) | FI59992C (no) |
| FR (1) | FR2214481B1 (no) |
| GB (1) | GB1413262A (no) |
| GT (1) | GT197431632A (no) |
| HU (1) | HU167963B (no) |
| IE (1) | IE39153B1 (no) |
| IL (1) | IL44045A (no) |
| NL (1) | NL7400782A (no) |
| NO (3) | NO141208C (no) |
| OA (1) | OA04682A (no) |
| PH (1) | PH10212A (no) |
| SE (3) | SE405116B (no) |
| ZA (1) | ZA74140B (no) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2333355C2 (de) * | 1973-06-30 | 1984-01-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Antimikrobielle Mittel |
| EG12284A (en) * | 1975-07-12 | 1978-09-30 | Hoechst Ag | Process for the preparation of 1-methyl-2-(phenyl 6 oxymethyl)-5-nitro-imidazoles |
| US4098824A (en) * | 1975-10-02 | 1978-07-04 | Laboratoire L. Lafon | Benzhydrylsulphinyl derivatives |
| LU77703A1 (de) * | 1977-07-07 | 1979-03-26 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von bicyclischen thia-diaza-verbindungen |
| DE2823197A1 (de) * | 1978-05-24 | 1979-11-29 | Schering Ag | Neue imidazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate |
| DE2856909A1 (de) * | 1978-12-28 | 1980-07-17 | Schering Ag | Neue imidazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate |
| IT1248528B (it) * | 1991-06-21 | 1995-01-19 | Pierrel Spa | Derivati di eteri e tioeteri (etero) aromatici aventi attivita` antiiperlipidemica, procedimento per la loro preparazione e composizioni farmaceutiche che li contengono. |
| US5179117A (en) * | 1991-12-20 | 1993-01-12 | Du Pont Merck Pharmaceutical Company | Antihypercholesterolemic 2-substituted imidazoles |
| JP4728000B2 (ja) * | 2005-01-17 | 2011-07-20 | セイコーインスツル株式会社 | 携帯時計 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3636003A (en) * | 1969-11-17 | 1972-01-18 | Geigy Chem Corp | Substituted 2-mercaptoimidazole derivatives |
| US3714179A (en) * | 1970-09-08 | 1973-01-30 | Searle & Co | 1-alkyl-2-furfurylthioimidazoles and congeners |
-
1973
- 1973-01-22 US US00325223A patent/US3842097A/en not_active Expired - Lifetime
-
1974
- 1974-01-08 ZA ZA00740140A patent/ZA74140B/xx unknown
- 1974-01-16 GT GT197431632A patent/GT197431632A/es unknown
- 1974-01-21 CA CA190,547A patent/CA1033744A/en not_active Expired
- 1974-01-21 NL NL7400782A patent/NL7400782A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-01-21 FI FI159/74A patent/FI59992C/fi active
- 1974-01-21 DK DK31374AA patent/DK136469B/da unknown
- 1974-01-21 IL IL44045A patent/IL44045A/en unknown
- 1974-01-21 NO NO740184A patent/NO141208C/no unknown
- 1974-01-21 SE SE7400739A patent/SE405116B/xx unknown
- 1974-01-21 EG EG17/74A patent/EG11033A/xx active
- 1974-01-21 ES ES422472A patent/ES422472A1/es not_active Expired
- 1974-01-21 DE DE2402672A patent/DE2402672A1/de not_active Withdrawn
- 1974-01-21 AR AR252002A patent/AR199944A1/es active
- 1974-01-21 PH PH15432*A patent/PH10212A/en unknown
- 1974-01-21 BE BE140019A patent/BE809980A/xx unknown
- 1974-01-21 AT AT48374*#A patent/AT333271B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-01-21 IE IE118/74A patent/IE39153B1/xx unknown
- 1974-01-21 GB GB274274A patent/GB1413262A/en not_active Expired
- 1974-01-22 OA OA55103A patent/OA04682A/xx unknown
- 1974-01-22 FR FR7402126A patent/FR2214481B1/fr not_active Expired
- 1974-01-22 CH CH82274A patent/CH601254A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-01-22 JP JP49009669A patent/JPS49108076A/ja active Pending
- 1974-01-22 HU HUSE1707A patent/HU167963B/hu unknown
- 1974-09-18 AR AR255635A patent/AR201787A1/es active
- 1974-09-18 AR AR255634A patent/AR202044A1/es active
-
1976
- 1976-03-16 ES ES446126A patent/ES446126A1/es not_active Expired
- 1976-08-11 SE SE7608958A patent/SE421312B/xx unknown
- 1976-08-11 SE SE7608956A patent/SE421313B/xx unknown
-
1978
- 1978-01-12 NO NO780121A patent/NO140468C/no unknown
- 1978-01-12 NO NO780122A patent/NO140629C/no unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4067688A (en) | Durable press process for cellulosic fiber-containing fabrics utilizing formaldehyde and an aryl sulfonic liquid or acid catalyst | |
| CA1205607A (en) | Mild-cure formaldehyde-free durable-press finishing of cotton textiles with glyoxal and glycols | |
| US4108598A (en) | Durable press process | |
| NO140629B (no) | Analogifremgangsmaate til fremstilling av 2-(fenoksyalkylsulfinyl eller -sulfonyl)imidazolforbindelser | |
| CA1146304A (en) | Process for the production of formaldehyde-free finishing agents for cellulosic textiles and the use of such agents | |
| US3433663A (en) | Impregnated porous paper webs and method of obtaining same | |
| Hurwitz et al. | Dialdehydes as Cotton Cellulose Cross-Linkers1 | |
| US3050419A (en) | Process for fixing aminoplasts in the wet state on cellulosic fibrous materials | |
| US2602018A (en) | Monomethylol dimethyl hydantoin and dimethylol urea to shrinkproof and creaseproof cellulose fabrics | |
| US5295514A (en) | Cellulose aminomethanate sausage casings | |
| Shet et al. | Crease-recovery and tensile-strength properties of unmodified and modified cotton cellulose treated with crosslinking agents | |
| Frick et al. | Carbamoylethylation of Cotton with Acrylamide | |
| US4777249A (en) | Crosslinked cellulose aminomethanate | |
| US3017237A (en) | Cellulose derivative and method of preparing same | |
| NO820648L (no) | Fiberprodukt som inneholder viskose. | |
| Marsh | Cellulose and formaldehyde | |
| US3294779A (en) | Process for making crosslinked cellulose derivatives utilizing acetylenic carboxylic acids | |
| US3354032A (en) | Production of paper of cellulose and polyamide fibers | |
| NO148038B (no) | Fremgangsmaate for aa nedsette natriuminnholdet i en aluminiumsmelte. | |
| US3979178A (en) | Finishing of cellulose fabrics with N-methylol amide crosslinking agents, magnesium sulfate and sulfuric acid | |
| US3269797A (en) | Diethanol sulfone-formaldehyde modification of cellulose catalyzed by a lewis acid salt | |
| US2167914A (en) | Process of improving regenerated cellulose | |
| EP0172191B1 (en) | Modified cellulose fibres | |
| US2495239A (en) | Process for treating cellulose | |
| SU99420A1 (ru) | Способ отделки вискозного штапельного волокна и тканей из него |