NO138108B - Formkasse for stoeping av en termoplastgjenstand ved sammensveising av ekspanderbare termoplastmaterialer - Google Patents
Formkasse for stoeping av en termoplastgjenstand ved sammensveising av ekspanderbare termoplastmaterialer Download PDFInfo
- Publication number
- NO138108B NO138108B NO1823/72A NO182372A NO138108B NO 138108 B NO138108 B NO 138108B NO 1823/72 A NO1823/72 A NO 1823/72A NO 182372 A NO182372 A NO 182372A NO 138108 B NO138108 B NO 138108B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- group
- thermoplastic
- ethyl
- benzo
- casting
- Prior art date
Links
- 238000005266 casting Methods 0.000 title 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 title 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 title 1
- 239000012815 thermoplastic material Substances 0.000 title 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- NTNUDYROPUKXNA-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(triphenyl-$l^{5}-phosphanylidene)acetate Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)(=CC(=O)OC)C1=CC=CC=C1 NTNUDYROPUKXNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 2
- IIHPVYJPDKJYOU-UHFFFAOYSA-N triphenylcarbethoxymethylenephosphorane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)(=CC(=O)OCC)C1=CC=CC=C1 IIHPVYJPDKJYOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- -1 phosphorane compound Chemical class 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 229960002694 emetine Drugs 0.000 description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MBYXEBXZARTUSS-QLWBXOBMSA-N Emetamine Natural products O(C)c1c(OC)cc2c(c(C[C@@H]3[C@H](CC)CN4[C@H](c5c(cc(OC)c(OC)c5)CC4)C3)ncc2)c1 MBYXEBXZARTUSS-QLWBXOBMSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AUVVAXYIELKVAI-UHFFFAOYSA-N SJ000285215 Natural products N1CCC2=CC(OC)=C(OC)C=C2C1CC1CC2C3=CC(OC)=C(OC)C=C3CCN2CC1CC AUVVAXYIELKVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- AUVVAXYIELKVAI-CKBKHPSWSA-N emetine Chemical compound N1CCC2=CC(OC)=C(OC)C=C2[C@H]1C[C@H]1C[C@H]2C3=CC(OC)=C(OC)C=C3CCN2C[C@@H]1CC AUVVAXYIELKVAI-CKBKHPSWSA-N 0.000 description 2
- AUVVAXYIELKVAI-UWBTVBNJSA-N emetine Natural products N1CCC2=CC(OC)=C(OC)C=C2[C@H]1C[C@H]1C[C@H]2C3=CC(OC)=C(OC)C=C3CCN2C[C@H]1CC AUVVAXYIELKVAI-UWBTVBNJSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 125000002471 4H-quinolizinyl group Chemical class C=1(C=CCN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- RMOYSWDTCQZJGS-UHFFFAOYSA-N 6h-benzo[a]quinolizine Chemical class C1=CC=CN2CC=C(C=CC=C3)C3=C21 RMOYSWDTCQZJGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005837 enolization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C33/00—Moulds or cores; Details thereof or accessories therefor
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C44/00—Shaping by internal pressure generated in the material, e.g. swelling or foaming ; Producing porous or cellular expanded plastics articles
- B29C44/34—Auxiliary operations
- B29C44/36—Feeding the material to be shaped
- B29C44/38—Feeding the material to be shaped into a closed space, i.e. to make articles of definite length
- B29C44/44—Feeding the material to be shaped into a closed space, i.e. to make articles of definite length in solid form
- B29C44/445—Feeding the material to be shaped into a closed space, i.e. to make articles of definite length in solid form in the form of expandable granules, particles or beads
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C33/00—Moulds or cores; Details thereof or accessories therefor
- B29C33/02—Moulds or cores; Details thereof or accessories therefor with incorporated heating or cooling means
- B29C33/04—Moulds or cores; Details thereof or accessories therefor with incorporated heating or cooling means using liquids, gas or steam
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C44/00—Shaping by internal pressure generated in the material, e.g. swelling or foaming ; Producing porous or cellular expanded plastics articles
- B29C44/34—Auxiliary operations
- B29C44/3415—Heating or cooling
- B29C44/3426—Heating by introducing steam in the mould
Description
Fremgangsmåte til fremstilling av benzo(a)kinolizinderivater som kan anvendes som utgangsmateriale til fremstilling av emetin og dens analoge forbindelser.
Foreliggende oppfinnelse angår en
fremgangsmåte til fremstilling av 11b-benzo(a)kinolizinderivater som kan anvendes som utgangsmaterialer for fremstilling av emietin og dennes analoge, og
som har den generelle formel
som skal forstås slik at den også omfatter
speilbilde av den angitte struktur, hvori
Ri er en alkylgruppe som har fra 1 til 4
karbonatomer, R2 er en lavere alkoksy- eller hydrogengruppe og R3 og R4 er metyl-eller etylgrupper, eller sammen danner en
metylengruppe.
I forbindelse med formel (IV) har de
asymmetriske sentre ved C(2), C(3) og
C(llb) den samme stereokjemiske konfigurasjon som i naturlig aktiv (4-)-emetin.
Forbindelsene kan lett reduseres ved hjelp
av fremgangsmåten ifølge patent nr.
103 522, slik at i godt utbytte gir forbindelser med den generelle formel
Når R2 er en lavere alkoksy gruppe, kan forbindelsene med formel (IV) hensikts-messig fremstilles ved kondensasjon av en tilsvarende substituert keton med den generelle formel med en (lavere alkoksykarbonylmetylen)-triarylfosforan. Den lavere alkoksygruppe kan deretter omdannes ved hydrolyse til en hydroksygruppe.
Skjønt ketoner med formel (V) inne-holder to asymmetriske sentre, er likevekt mulig ved enolisering, og det er bare kjent et racemat (den mere stabile form) som har den relative konfigurasjon ved C(3) og C(llb), som vist i formel (V). Dette racemiske keton kan omdannes til hver av sitt optiske enantiomer, hvorav en er angitt i formel (V). Foreliggende oppfinnelse er basert på den heldige omstendighet at forbindelsen ifølge formel (IV) som iso-leres fra produktet for kondensasjon av et keton med formel (V) med fosforanirea-gens, bibeholder den ønskede konfigurasjon ved C(3) og C(llb). Følgelig gir et keton som består av den optiske enantiomere som angitt i formel (V) en forbindelse som består av den optiske enantiomere som angitt i formel (IV) og av samme absolutte konfigurasjon som emetin.
Følgende eksempler illustrerer oppfin-nelsen. Alle temperaturer er angitt i Cel-siusgrader, og konfigurasjonen av forbindelsene er angitt under henvisning til formlene på tegningen.
Eksempel 1.
Racemisk 3-etyl-l,2,3,4,6,7-heksahy-dro-9,10-dimetoksy-2-okso-llb-benzo(a)-kinolizin (V) (48 g) og (metoksykarbonyl-metylen)-trifenylfosforan (124,9 g) ble oppløst i varm xylen (234 ml). Fra opp-løsningen ble 50 ml xylen destillert og den resterende oppløsning ble deretter kokt med tilbakeløpskjøler i 6 timer under nitrogen. Den avkjølte reaksj onsvæske ble fortynnet med benzen (900 ml) og ekstrahert med vann (900 ml) inneholdende konsentrert saltsyre (35 ml) og deretter med vann (350 ml) inneholdende konsentrert saltsyre (2,5 ml). Det sammenslåtte ekstrakt ble vasket med benzen, avkjølt til 0° C, gjort basisk med kaliumhydroksyd og ekstrahert med kloroform. Kloroformoppløsningen ble vasket med vann, -tørket over natriumsul-fat og fordampet. Den resterende varme olje ble gradvis tilsatt varm lett petroleum (kokepunkt 80—100° C) (2500 ml) under omrysting og etter avkjøling ble utfelt overskudd av fosforan oppsamlet, oppvarmet med mer lett petroleum (kokepunkt 80—100° C) (1000 ml), avkjølt og filtrert. Det sammenslåtte filtrat ble fordampet, og en oppløsning av residuet i varm metanol (95 ml) ble avkjølt, podet og satt til side ved 0° C og ga 26 g racemisk 3-etyl-l,2,3,4,6,7-heksahydro-9,10-dimetoksy-2-metoksykarbonylmetylen-llb-benzo-(a)kinolizln (IV) med smeltepunkt 107— 110° C.
De metanoliske væsker ble fordampet, resterende olje ble kokt med lett petroleum (kokepunkt 60—80° C, 500 ml), avkjølt og den lette petroleumoppløsning dekan-tert fra den dannede gummiaktige masse. Fordamping av lett-petroleum-oppløsnin-gen ga en olje som ble oppløst i metanol (20 ml), podet og satt til side og ga 10,69 g av en blanding av faste stoffer. Blandin-gen ble digerert med varm lett petroleum (kokepunkt 60—80° C) (100 ml), avkjølt og filtrert fra 3,64 g ureagert 3-etyl-1,2,3,4,6,7-heksahydro-9,10 -dimetoksy-2 - okso-llb-benzo(a)kinolizin (V) med smeltepunkt 109—111° C. Lettpetroleumfdltra-tet ble fordampet og residuet krystalliserte fra noen få ml metanol og ga ekstra 3,02 g av det ønskede produkt med smeltepunkt 109—111° C.
Det sammenslåtte produkt ble om-krystallisert fra metanol og ga fargeløse prismer (27,07 g) av rent racemisk 3-etyl-l,2,3,4,6,7-heksahydro-9,10-dimetoksy-2-metoksykarbonylmetylen-llb-benzo(a) - kinolizin (IV) med smeltepunkt 110—112° C (senket til 86—101° C) i blanding med utgangsmaterialet med smeltepunkt 110 —111° C.
Forbindelsens spektrum (presset i en kallumkloridskive) viste sterke bånd ved 1715 cm-1 (rt,(5-umettet ester) og ved 1640 cm-i (konjugert etylenbinding).
Eksempel 2.
En oppløsning av racemisk 3-etyl-l,2,3,4,6,7-heksahydro-9,10-dimetoksy-2-metoksykarbonylmetylen-llb-benzo-(a)kinolizin (IV) (1 g) i 2 N saltsyre (15 ml) ble oppvarmet under tilbakeløpskjø-ling i 1 time. Fra den avkjølte oppløsning utskiltes hydratdserte krystaller av racemisk 2-karboksymetylen-3-etyl-l,2,3,4,6,7-heksahydro-9,10-dimetoksy-llb-benzo-(a)'kinolizin (IV) hydroklorid. Etter forut-gående tørking ved 90° C dannet krystallene (1,0 g) en glassmasse ved 144—146° C. Om-krystallisasjonen fra vann inneholdende litt saltsyre ga fargeløse flate nåler som etter tørking" dannet en glassaktig masse ved 146—148° C.
Eksempel 3.
Når ( + )-3-etyl-l,2,3,4,6,7-heksahy-dro-9,10-dimetoksy-2-okso-llb-benzo-(a)kinolizin (V), [a] ^ +95° (c = 1 i
etanol) ble brakt til å reagere med (metok-sykarbonylmetylenytrifenylfosforan slik
som angitt i eksempel 1 erholdtes (-4-)-3-etyl-l,2,3,4,6,7-heksahydro-9,10-dimetok-sy-2-metoksykarbonylmetylen-llb-benzo-(a)kinolizin (IV), smeltepunkt 105,5—107°
C, [a]2^5 +42° (c = 1 i metanol).
Eksempel 4.
Når ()-3-etyl-l,2,3,4,6,7-heksahy-dro-9,10-dimetoksy-2-okso-llb-benzo-(a)kinolizin (V), [a] ^ 93,5<0> (C = 1 i etanol) ble reagert med (metoksykarbo-nylmetylen)trifenylfosforan slik som be-skrevet i eksempel 1, erholdtes ( + )-3-etyl-l,2,3;4,6,7-heksahydro-9,10-dimet-oksy-2-metoksy-karbonylmetylen-llb-benzo(a)kinolizin (IV) med smeltepunkt
105,5—107° C, [a] <23> + 42° (c = 1 i me-D
tanol). Den asymmetriske sentra i den optiske enantiomere av den umettede ester
har den samme stereokjemiske konfigurasjon som i (-h)-emetin.
Claims (3)
1. Fremgangsmåte til fremstilling av
llb-benzo-(a)-kinolizinderivater som kan anvendes som utgangsstoffer for fremstilling av ernetin og dens analoge, og som har den generelle formel
som også omfatter speilbilde av den angitte struktur, hvori Ri er en alkylgruppe som har fra 1 til 4 karbonatomer, R2 er en lavere alkoksy- eller hydrogengruppe og R:-* og R4 er metyl- eller etyl-grupper eller sammen danner en metylengruppe, karakterisert ved at et keton med den generelle formel
som også omfatter speilbilde av den angitte struktur, og hvor Ri, R3 og R4 har samme betydning som ovenfor, kondenseres med et alkoksykarbonylmetylen- tri-arylfosforan, som har en alkoksygruppe som angitt ved R2, og hvoretter, hvis øn-skes, alkoksygruppen hydrolyseres til hydroksygruppe.
2. Fremgangsmåte ifølge påstand 1, karakterisert ved at Ri er en etyl-gruppe, R3 og R4 hver er en metylgruppe og fosforanforbindelsen er etoksykarbonyl-metylen-trifenylfosforan eller metoksykar-bonylmetylen-trifenylsfosforan.
3. Fremgangsmåte ifølge påstand 2, karakterisert ved at ( + )-enantiomer av ketonet kondenseres med etoksy-karbonylmetylen-trifenylfosforan ellerme-toksykarbonylmetylentrifenylfosforan slik at det gir (+ )-enantiomer av den dannede forbindelse.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2125742A DE2125742C3 (de) | 1971-05-25 | 1971-05-25 | Formkasten zur Formung eines Formkörpers aus thermoplastischen expandierfähigen Teilchen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO138108B true NO138108B (no) | 1978-03-28 |
| NO138108C NO138108C (no) | 1978-07-05 |
Family
ID=5808787
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO1823/72A NO138108C (no) | 1971-05-25 | 1972-05-24 | Formkasse for stoeping av en termoplastgjenstand ved sammensveising av ekspanderbare termoplastmaterialer |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3802815A (no) |
| BE (1) | BE783168A (no) |
| CA (1) | CA971716A (no) |
| CH (1) | CH553044A (no) |
| CS (1) | CS179383B2 (no) |
| DD (1) | DD97594A5 (no) |
| DE (1) | DE2125742C3 (no) |
| DK (1) | DK133546C (no) |
| FR (1) | FR2138674B1 (no) |
| GB (1) | GB1398982A (no) |
| IT (1) | IT958967B (no) |
| NL (1) | NL7206916A (no) |
| NO (1) | NO138108C (no) |
| RO (1) | RO86491A (no) |
| SE (1) | SE385557B (no) |
| SU (1) | SU489291A3 (no) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4382757A (en) * | 1981-04-01 | 1983-05-10 | Mansonville Plastics Limited | Molding apparatus for expanding beads of polystyrene material |
| AU2014237013A1 (en) | 2013-03-15 | 2015-10-01 | Herman Miller, Inc. | Particle foam component having a textured surface |
| CA2921953A1 (en) * | 2013-10-04 | 2015-04-09 | Magna International Inc. | Cooling apparatus - using 3d printed micro porous material |
-
1971
- 1971-05-25 DE DE2125742A patent/DE2125742C3/de not_active Expired
-
1972
- 1972-05-05 FR FR727216185A patent/FR2138674B1/fr not_active Expired
- 1972-05-08 BE BE783168A patent/BE783168A/xx unknown
- 1972-05-15 GB GB2266172A patent/GB1398982A/en not_active Expired
- 1972-05-16 SE SE7206371A patent/SE385557B/xx unknown
- 1972-05-19 DK DK253072A patent/DK133546C/da active
- 1972-05-22 RO RO7270988A patent/RO86491A/ro unknown
- 1972-05-22 US US00255490A patent/US3802815A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-05-23 NL NL7206916A patent/NL7206916A/xx not_active Application Discontinuation
- 1972-05-24 DD DD163167A patent/DD97594A5/xx unknown
- 1972-05-24 NO NO1823/72A patent/NO138108C/no unknown
- 1972-05-24 CA CA142,824A patent/CA971716A/en not_active Expired
- 1972-05-24 SU SU1792314A patent/SU489291A3/ru active
- 1972-05-24 IT IT68647/72A patent/IT958967B/it active
- 1972-05-24 CS CS7200003562A patent/CS179383B2/cs unknown
- 1972-05-24 CH CH760772A patent/CH553044A/fr not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RO86491A (ro) | 1986-10-30 |
| SE385557B (sv) | 1976-07-12 |
| FR2138674A1 (no) | 1973-01-05 |
| IT958967B (it) | 1973-10-30 |
| CS179383B2 (en) | 1977-10-31 |
| CH553044A (fr) | 1974-08-30 |
| GB1398982A (en) | 1975-06-25 |
| DK133546C (da) | 1976-10-25 |
| DE2125742C3 (de) | 1975-12-04 |
| NO138108C (no) | 1978-07-05 |
| DD97594A5 (no) | 1973-05-12 |
| NL7206916A (no) | 1972-11-28 |
| DE2125742B2 (de) | 1975-04-24 |
| CA971716A (en) | 1975-07-29 |
| SU489291A3 (ru) | 1975-10-25 |
| BE783168A (fr) | 1972-09-01 |
| US3802815A (en) | 1974-04-09 |
| FR2138674B1 (no) | 1974-07-05 |
| DE2125742A1 (de) | 1972-12-07 |
| DK133546B (da) | 1976-06-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6344756B2 (no) | ||
| NO142865B (no) | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av nye terapeutisk aktive karbazoler | |
| US4616028A (en) | Substituted 2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-1-acetic acid derivatives, compositions and use | |
| US3123609A (en) | Benzo | |
| US2546652A (en) | Pyridindenes and process for their manufacture | |
| NO138108B (no) | Formkasse for stoeping av en termoplastgjenstand ved sammensveising av ekspanderbare termoplastmaterialer | |
| SU583755A3 (ru) | Способ получени гетероциклических соединений или их солей | |
| JPS63192753A (ja) | テトラヒドロキノリン誘導体の光学分割法 | |
| US2832780A (en) | Hydrazides of pyridazonyl-substituted alkanoic acids | |
| IL31265A (en) | N - Phenylalkyl Phenylacitamides and 4, 3 - New dihydroisoquinolines | |
| US1951807A (en) | 4-phenalkyl-3-keto-3.4-dihydro-1.4-benzoxazines and process for the manufacture of same | |
| US3133928A (en) | Certificate of correction | |
| US2400034A (en) | Racemic estrogenic compounds | |
| SU588915A3 (ru) | Способ получени ацетамидоксимов | |
| Nakashima et al. | Optically active seleninic acid: Isolation, absolute configuration, stability, and chiral crystallization | |
| SU563915A3 (ru) | Способ получени 2-оксиметил3-фенил-4/3н/-хиназолинона или его соли | |
| US1073380A (en) | N-halogenalkyl-c c-dialkylbarbituric acids and preparation of the same. | |
| US2905693A (en) | Methyl-pyrazolidine | |
| US2422889A (en) | Pyrimidine compounds and process | |
| US1998489A (en) | Benzyl esters of halogenated orthobenzoyl-benzoic acids and process for preparing the same | |
| JPS5825664B2 (ja) | グアニジノカプロン酸エステルの製法 | |
| US2872448A (en) | S-trisubstituted barbituric acids | |
| US3409645A (en) | Novel process for the preparation of gona-1, 3, 5(10), 8, 13-pentaenones | |
| US3824282A (en) | Production of selenium compounds | |
| EP0006208B1 (en) | Process for the preparation of carbazoles and an intermediate therefor |