NO137636B - Fremgangsm}te for behandling av avl¦psvann - Google Patents
Fremgangsm}te for behandling av avl¦psvann Download PDFInfo
- Publication number
- NO137636B NO137636B NO1752/72A NO175272A NO137636B NO 137636 B NO137636 B NO 137636B NO 1752/72 A NO1752/72 A NO 1752/72A NO 175272 A NO175272 A NO 175272A NO 137636 B NO137636 B NO 137636B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- gluconic acid
- phenyl
- amino
- propane
- propyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000004065 wastewater treatment Methods 0.000 title 1
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N D-gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 claims description 61
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 claims description 30
- 239000000174 gluconic acid Substances 0.000 claims description 30
- 229940050410 gluconate Drugs 0.000 claims description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 11
- PHOQVHQSTUBQQK-SQOUGZDYSA-N D-glucono-1,5-lactone Chemical compound OC[C@H]1OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O PHOQVHQSTUBQQK-SQOUGZDYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 230000000747 cardiac effect Effects 0.000 claims description 3
- 230000007306 turnover Effects 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 21
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-M D-gluconate Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-M 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 230000017531 blood circulation Effects 0.000 description 2
- 210000004351 coronary vessel Anatomy 0.000 description 2
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 2
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- XQYZDYMELSJDRZ-UHFFFAOYSA-N papaverine Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1CC1=NC=CC2=CC(OC)=C(OC)C=C12 XQYZDYMELSJDRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000005259 peripheral blood Anatomy 0.000 description 2
- 239000011886 peripheral blood Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 230000000304 vasodilatating effect Effects 0.000 description 2
- 229930008281 A03AD01 - Papaverine Natural products 0.000 description 1
- 241000700199 Cavia porcellus Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 1
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 238000010640 amide synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 159000000009 barium salts Chemical class 0.000 description 1
- PECPTSUHUFWKDG-IYEMJOQQSA-L barium(2+);(2r,3s,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoate Chemical compound [Ba+2].OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O PECPTSUHUFWKDG-IYEMJOQQSA-L 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 239000003218 coronary vasodilator agent Substances 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000010339 dilation Effects 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 description 1
- 210000005069 ears Anatomy 0.000 description 1
- 230000002526 effect on cardiovascular system Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000000297 inotrophic effect Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229960001789 papaverine Drugs 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N sodium;9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000010254 subcutaneous injection Methods 0.000 description 1
- 239000007929 subcutaneous injection Substances 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000002792 vascular Effects 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/52—Treatment of water, waste water, or sewage by flocculation or precipitation of suspended impurities
- C02F1/5236—Treatment of water, waste water, or sewage by flocculation or precipitation of suspended impurities using inorganic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F11/00—Treatment of sludge; Devices therefor
- C02F11/12—Treatment of sludge; Devices therefor by de-watering, drying or thickening
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F11/00—Treatment of sludge; Devices therefor
- C02F11/12—Treatment of sludge; Devices therefor by de-watering, drying or thickening
- C02F11/13—Treatment of sludge; Devices therefor by de-watering, drying or thickening by heating
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Hydrology & Water Resources (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Separation Of Suspended Particles By Flocculating Agents (AREA)
- Removal Of Specific Substances (AREA)
Description
Fremgangsmåte til fremstilling av 2-[F, l'-difenylpropyl-(3')-amino]-3-fenyl-propan-glukonat med hjerte og kretsløpvirkning.
Oppfinnelsens gjenstand er en fremgangsmåte til fremstilling av det glukon-
sure salt av 2-[l'-l'-difenyl-propyl-(3')-amino]-3-fenyl-propan med formelen
Produktet med den angitte formel har
en meget god hjerte- og kretsløpsvirkning,
og er utmerket vannoppløselig. Av denne
grunn er forbindelsen fremragende egnet
for terapeutiske formål, særlig til bered-ning av imj eksj onsoppløsninger og av vandige oppløsninger til oral applikasjon.
Denne forbindelse syntetiseres på for
analoge tilfeller kj:ent måte ved at man
bringer ekvimolare mengder av 2-[l',L'-difenyl-propyl-(3')-amino]-3-fenyl-propan og av glukonsyre resp. av glukonsyrelakton,. til omsetning, eventuelt ved
dobbeltomsetning av tilsvarende salt.
Man kan gjennomføre omsetningen på
den måte at man lar ekvivalente mengder
av glukonsyre og av 2-[l',r-difenyl-propyl-(■3').-amino]-3-fenyl-propan innvirke på
hverandre hensiktsmessig i nærvær av opp-løsningsmidler. Man går da frem på den
måte at man omrører eller ryster begge
reaksjonskomponentene i egnet oppløs-ningsmiddel, fordelaktig i vann, inntil det
er inntrådt klar oppløsning, hvilket van-
ligvis er tilfelle etter flere timer. Av spe-siell fordel er det først å foreta omsetningen ved øket temperatur, hensiktsmessig mellom 50 og 100° C, og å senke temperaturen etter noen tid, omtrent etter 1 time. Reaksjonen føres fordelaktig til avslutning ved lett forhøyet temperatur, eksempelvis 30—40° C. Oppvarmingen til begynnelsen av reaksjonen ved 50—100° C, fortrinnsvis 70—80° C, tjener overveiende til å oppnå en bedre fordeling av reaksjonskomponentene. Det kan også arbeides ved værelse-temperatur, men her blir det nødvendig med en tilsvarende lengre tid inntil det er inntrådt klar oppløsning og fullstendig saltdannelse. Man kan også gjennomføre omsetningen på den måte at man utrører 2-[l',l'-difenyl-propyl-(3')-amino]-3-fenyl-propan i vandig suspensjon, og til-setter en vandig glukonsyreoppløsning, eventuelt porsjonsvis, ved de ovenfor angitte temperaturer.
På den annen side kan også en vandig glukonsyreoppløsning under mekanisk om-røring blandes, eventuelt porsjonsvis, med ekvivalente mengder 2-[r,l'-difenyl-propyl- (3') -amino] -3-f enyl-propan. Som egnede oppløsningsmidler for den beskrevne saltdannelse egner seg fortrinnsvis vann såvel som organiske med vann blandbare oppløsningsmidler. Som sådan-ne kan det eksempelvis anvendes lavmolekylære alifatiske alkoholer som metanol, etanol, isopropanol, videre aceton, dioksan, tetrahydrofuran eller acetonitril.
Man kan til omsetningen også anvende en vandig oppløsning som består av en blanding av glukonsyre og glukonsyrens lakton, eksempelvis en handelsvanlig «50 pst.ig glukonsyreoppløsning». Ved slike blandinger innstiller det seg i den vandige oppløsning som bekjent en likevekt mellom fri glukonsyre og laktonformen. Likeledes kan man også arbeide med 100%ig glukonsyrelakton, da imidlertid alltid i nærvær av vann. Nærværet av vann er nødvendig for å oppnå åpningen av lakton-ringen for dannelse av glukonsyre, og å hindre en mulig amiddannelse av lakton og amin.
Det kan videre være av fordel å blande sammen begge reaksjonskomponenter i nærvær av litt vann eller de nevnte med vann blandbare organiske oppløsningsmid-ler, og eventuelt å inndampe under ned-satt trykk. Derved oppstår for det meste et sirupøst residuum som ved vedvarende tørkning kan overføres i et hvitt, hydro-skopisk pulver som er oppløselig såvel i vann som i andre oppløsningsmidler.
Ved en ytterligere utføringsform av fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen kan man fremstille det ønskede 2-[l',l'-difenyl-propyl- (3') -amino] -3-fenyl-propan-glukonat også av salter av 2-[l',l'-difenyl-propyl-(3')-amino]-3-fenyl-propan, f. eks. hydrokloridet resp. sulfatet ved dobbeltomsetning med salter av glukonsyren som sølvsaltet resp. bariumsaltet, fordelaktig i vandig oppløsning. Man kan da filtrere fra tungt oppløselig sølvklorid resp. bariumsulfat, og opparbeide filtratet på vanlig måte.
2-[l',l'-difenyl-propyl-(3') -amino] - 3-fenyl-propanglukonatet med den angitte formel kan fremstilles fra reaksjonsopp-løsningen, eksempelvis ved inndampning. Ved arbeidet i vann som eneste oppløs-ningsmiddel kan eventuelt den vandige oppløsning av 2-[l',l'-difenyl-propyl-(3')-amino]-3-fenyl-propan-glukonatet anvendes direkte for terapeutisk formål, i hvilket tilfelle den ved inndampning eller
fortynning kan bringes til den ønskede konsentrasjon.
2-[r,r-difenyl-propyl-(3')-amino]-3-fenyl-propanets glukonsure salt er et lett vannoppløselig, hvitt hygroskopisk pulverformet stoff som ved hjelp av inndampning, fortrinnsvis ved frysetørkning kan fåes rent fra den vandige oppløsning. I mange tilfelller fremkommer 2-[l'l'-difenyl-propyl-(3')-amino]-3-fenyl-propan-glukonatet ved enkel inndampning av dets oppløsning i sirupøs form, denne sirup er likeledes praktisk talt ubegrenset oppløselig i vann.
2-[l',r-difenyl-propyl-(3')-amino]-3-fenyl-propan-glukonatet utmerker seg en meget god hjerte- og kretsløpsvirkning. Ved kontinuerlig infusjon av 1,2 y pr. minutt kommer det i forsøk på isolerte mar-svinhj erter ifølge Langendorf til en be-tydelig økning av coronargjennomstrøm-ningen, som ved infujon av 2 y pr. minutt blir maksimal. Enkeltinj eksj oner på 2,5—10 Y fører likeledes til en med dosen økende Cononarkarutvidelse. Med 10 y ble coronar-gjennomstømningen øket mellom 24 og 150 pst. Til sammenligning virker papaverin først ved applikasjon av den dobbelte dosis like sterkt coronarkarutvidende. Små doser av stoffet virker på Langendorf-hjerter lett positivt, inotropt. 2-[l',l'-difenyl-propyl- (3') -amino] -3-f enyl-propan-glutamatet har også i forsøk på isolerte gjennomstrømmede kaninører ifølge Kraskow-Pissemski i små doser en utpreget karutvidende virkning. 5 y fører til en svak, 150 y til en meget sterk karutvidelse. Ved applikasjon av større doser (2 mg/kg i. v.) av produktet kommer det på hele dyret til en sterk senkning av blodtrykket. Den perifere blodgjennomstrømning økes. LD-() av forbindelsen utgjør ved oral applikasjon i forsøk på mus 400 mg/kg, ved sub-cutan injeksjon 200 mg/kg. Disse tallverdier viser at toksiditeten overfor den coronarkarutvidende virkning er uten praktisk be-betydning.
Også i kliniske forsøk har 2-[l,l'-di-f enyl-propyl- (3') -amino] -3-f enyl-propan-glukonatet en karutvidende virkning på coronarkarene. Ved karutvidelsen bevirkes dessuten en økning av den perifere blodgjennomstrømning. Virkningen inntrer meget hurtig, og vedvarer sammenlignet med kjente nitroforbindelser, eksempelvis tetrasalpetersyreester av erytol, lenge (flere timer). Som enkeltdosis inngis 15—30 mg av den nye forbindelse.
Sammenlignet med andre salter av 2-[l,l-difenyl-propyl-(3)-amino]-3-fenyl-propan som i alle tidligere undersøkte tilfeller alltid bare var begrenset vannopløse-lige har 2-[l',l'-difenyl-propyl-(3')-amino]-3-fenyl-propan-glukonatet den fordel å være praktisk talt ubegrenset vannoppløselig, hviket er av stor betyd-ning for dets terapeutiske anvendbarhet, eksempelvis ved anvendelse i form av in-jeksjoner eller ved oral applikasjon i drå-peform.
2-[ <r>,T-dif enyl-propyl-(3')-amino] 3-fenyl-propan-glukonatet kan som sådant eller under tilblanding av farmasøytisk vanlige bærestoffer appliseres parenteralt eller oralt. I tilfelle av oral applikasjon er fortrinnsvis dråper som inngivningsform anvendbar hvori stoffet holdes oppløst i vann. Til dråpene kan det settes de vanlige galeniske tilsetninger og smakskorrigenser. Andre galeniske tilberedningsformer er f. eks. kapsler som fremstilles ved hjelp av de vanlige farmasøytiske bærestoffer.
Eksempler:
la) 19,6 g (0,1 mol) glukonsyre, 32,9 g (0,1 mol), 2-[l',l'-difenyl-propyl-(3')-amino]-3-fenyl-propan og 997,5 g vann oppvarmes under omrøring først i en time på 70—80° C, deretter ved 40° C, idet det etter omtrent 4 timer er inntrådt oppløsning Man får en klar fargeløs oppløsning som innehol-der 5 pst. 2-[l',l'-difenyl-propyl-(3')-amino]-3-f enyl-propan-glukonat. b) Istedenfor 19,6 g glukonsyre kan det også anvendes en handelsvanlig glu-konsyreoppløsning til tilsvarende mengde, (f. eks. 39,2 g av en 50%ig oppløsning). c) Istedenfor 19,6 g glukonsyre kan også anvendes 17,8 g (0,1 mol) glukonsyrelakton. 2a) Man oppvarmer 32,9 g (0,1 mol) 2- [ l',l'-dif enyl-propyl-(3')-amino]-3- fenyl-propan og 397 g vann til 80° C, lar under omrøring en oppløsning av 19,6 g (0,1 mol) glukonsyre i 100 g vann renne til, og omrører dessuten ved 40 grader C inntil det er dannet en klar oppløsning, hvortil det er nød-vendig med et tidsrom på omtrent 4 timer. b) Istedenfor 19,6 g glukonsyre kan også en tilsvarende mengde handelsvanlig glukonsyreoppløsning anvendes. c) Istedenfor 19,6 g glukonosyre kan det også anvendes 17,8 g glukonsyrelakton.
3a) Man oppvarmer en oppløsning av-
ig^ g (0,1 mol) glukonsyre i 997,5 g vann, til 70—80° C innfører 32,9 g 2-[ 1,1-dif enyl-propyl-(3)-amino]-3-fenyl-propan, senker etter omtrent 1 time temperaturen til 40° C og omrører videre inntil det etter ca 4 timer er inntrådt oppløsning. b) Istedenfor glukonsyre kan det også anvendes en handelsvanlig glukon-syreoppløsning. c) Istedenfor 19,6 g glukonsyre kan det også anvendes 17,8 g glukonsyrelakton. 4) Istedenfor 997,5 g i eksemplene 1— 3 kan det også anvendes andre mengder vann. Således får man eksempelvis av 17,8 g glukonsyrelakton 32,9 g 2-
[ 1', l'-dif enyl-propyl- (3') -amino] -3-fenyl-propan og 5197,5 g vann ved hjelp av en av de beskrevne utføringsformer av fremgangsmåten, 5250 g av en l%ig oppløsning av 2 [r,l'-dif enyl-propyl - (3')-amino] -3-fenyl-propan-glukonat.
5a) Man oppvarmer 19,6 g (0,1 mol)
glukonsyre og 400 g vann til 70° C, og lar det tildryppe under omrøring en oppløsning av 32,9 g (0,1 mol) 2-[l',l'-dif enyl-propyl- (3') -amino] -3-f enyl-propan i 72,5 g etanol. Deretter lar man det avkjøle til 40° C og omrører ennu i 4 timer inntil det er inntrådt en klar oppløsning. Man får således 525 g av en 10%ig 2-[l',l'-difenyl-propyl-(3')-amino]-3-f enyl-propan-glukonat-oppløsning. b) Istedenfor etanol kan det også anvendes samme mengde aceton. c) Istedenfor etanol kan også den samme mengde dioksan anvendes. d) Istedenfor etanol kan også den samme mengde isopropanol anvendes. e) Istedenfor glukonsyre ifølge de under a) — d) beskrevne utføringsformer kan det også anvendes en handelsvanlig glukonsyreoppløsning. f) Istedenfor 19,6 g glukonsyre ifølge de under a) — d) beskrevne utførings-former kan også 17,8 g glukonsyrelakton anvendes.
6) Oppløsningen som fåes ifølge eksem-pel la frysetørkes. Man får 52,5 g (100 pst. av det teoretiske) av et fargeløst hygroskopisk pulverformet stoff som er lett oppløselig i vann, lavmolekylære alkoholer, aceton og dioksan. Analyse: C31)H.!(1NOT (525,620) beregnet C 68,55 %' H 7,48 % N 2,66 % funnet: C 68,4 % H 7,4 % N 2,7 % På analog måte får man 2-[l,l-di-f enyl-propyl- (3) -amino] -3-f enyl-propan-glukonat i fast form ved; fryse-tørkning av de produkter som er frem-kommet ifølge eksemplene 2-—5.
7a) 32,9 g 2-[l',l'-difenyl-propyl-(3'>-amino]'-3'-fenyI-propan, 17,8 g glukonsyrelakton og 200 ml vann oppvarmes
i 30' min. til kokning. Deretter avdes-tilleres vannet ved 16 Torr og ea. 50°
C inntil residuets vekt utgjør 525 g.
Man får således et glassklart fargeløst,
siruplignende stoff som- er lett opp-løselig i- vann, lavmolekylære alkoholer,
aceton og dioksan.
b) Istedenfor 17,8 g glukonsyrelakton kan det også anvendes. 19,6 g glukonsyre. c) Istedenfor 19',6 g glukonsyre kan også den tilsvarende mengde av en handelsvanlig glukonsyreoppløsning anvendes.
8)) 20- g bariumglukonat oppløses i 500
cm:f vann og blandes med. 25- g 2-[l',l'-
difenyl<!->propyl-(3')']-amino-3-fenyl-propan-sulfat, suspendert i 300 cm<3 >vann. Blandingen oppvarmes omtrent i 5 timer under tilbakeløp. Herved opp-løser 2-[l',l-,-difenyl-propyl-(3')]-amlno-3-fenyl-propan-sulfatet seg såvel som' det ved forening av reaksjonskomponentene dannete grove i varm tilstand delvis klebrige bunnfall litt etter litt, og det fremkommer en utfelling av- finfordelt bariumsulfat. Etter frafiltrering fra bariumsulfatet fås en klar vandig oppløsning som har et innhold på ca. 2,5 pst. av 2-[l",l'-dif enyl-propyl-(30 ]-amino-3-f enyl-propan-glukonat.
Claims (1)
- Fremgangsmåte til fremstilling av 2-[ F.F-dif enyl-propyl-(3'-amino]-3-f enyl-propan-glukonat med hjerte- og kretsløp-virkning og med formelenkarakterisert ved at man bringer ekvimolare mengder, av 2-[l',l'-difenyl-propyl- (3') -amino]-3-fenyl-propan og glukonsyre eller, glukonsyrelakton til- omsetning, eventuelt ved. dobbelt omsetning av tilsvarende salter.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3306471 | 1971-05-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO137636B true NO137636B (no) | 1977-12-19 |
| NO137636C NO137636C (no) | 1978-03-29 |
Family
ID=12376292
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO1752/72A NO137636C (no) | 1971-05-17 | 1972-05-16 | Fremgangsmaate for behandling av avloepsvann |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| CA (1) | CA989079A (no) |
| DE (1) | DE2223402C3 (no) |
| FI (1) | FI57093C (no) |
| GB (1) | GB1342227A (no) |
| NO (1) | NO137636C (no) |
| SE (1) | SE396939B (no) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2314897A1 (fr) * | 1975-06-18 | 1977-01-14 | Inst Kommunalnogo Vodosnab | Procede de traitement des sediments provenant des eaux residuaires |
| US4118319A (en) * | 1976-03-11 | 1978-10-03 | Toyo Soda Manufacturing Co., Ltd. | Treatment of sludge |
| US4215989A (en) * | 1978-06-19 | 1980-08-05 | Saco Tanning Division Of Kirstein Leather Co. | Process for chrome recovery from industrial waste and the like, as from chrome-ladened tannery waste, including pollution control of the same |
| FR2432998A1 (fr) * | 1978-08-07 | 1980-03-07 | Rhone Poulenc Ind | Nouvel agent floculant a base de fer pour le traitement des eaux residuaires et des boues et procede de traitement desdites eaux residuaires et desdites boues |
| DE3733532A1 (de) * | 1987-10-03 | 1989-04-13 | Stadtwerke Wuerzburg Ag | Verfahren zur entsorgung eines bei der abwasserreinigung anfallenden klaerschlamms |
| CN109621892A (zh) * | 2019-01-23 | 2019-04-16 | 云南天朗再生资源有限责任公司 | 一种amd快速净化处理剂及其制备方法与应用 |
| CN111875231A (zh) * | 2020-08-05 | 2020-11-03 | 北京首创污泥处置技术有限公司 | 一种复合污泥深度脱水药剂及其制备方法和使用方法 |
-
1972
- 1972-05-04 CA CA141,290A patent/CA989079A/en not_active Expired
- 1972-05-05 SE SE7206407A patent/SE396939B/xx unknown
- 1972-05-10 DE DE2223402A patent/DE2223402C3/de not_active Expired
- 1972-05-15 FI FI1374/72A patent/FI57093C/fi active
- 1972-05-16 NO NO1752/72A patent/NO137636C/no unknown
- 1972-05-17 GB GB2314972A patent/GB1342227A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE396939B (sv) | 1977-10-10 |
| DE2223402C3 (de) | 1979-07-12 |
| FI57093C (fi) | 1980-06-10 |
| FI57093B (fi) | 1980-02-29 |
| DE2223402A1 (de) | 1972-11-30 |
| NO137636C (no) | 1978-03-29 |
| DE2223402B2 (de) | 1978-11-09 |
| GB1342227A (en) | 1974-01-03 |
| CA989079A (en) | 1976-05-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4072759A (en) | Novel benzylalcohol derivatives as antidiabetics and cardiotonics | |
| NO334623B1 (no) | Meldonium salter, fremgangsmåte for fremstilling derav, og farmasøytiske sammensetninger basert derpå for oral, sublingual,parenteral, transkutan eller rektal administrering, samt anvendelse ved en daglig administrasjon derav | |
| JPH0317825B2 (no) | ||
| US3634583A (en) | Pharmaceutical composition for the treatment of oedematous conditions and hypertension | |
| ZA200509155B (en) | Pioglitazone salts, such as pioglitazone sulfate, and pharmaceutical compositions and processes using the same | |
| JPS63166866A (ja) | キノリン化合物 | |
| NO137636B (no) | Fremgangsm}te for behandling av avl¦psvann | |
| DE1914456A1 (de) | Papaveringlyoxylat,seine Herstellung und Verwendung | |
| JPH0248567A (ja) | 新規ストロンチウム塩 | |
| US3903285A (en) | Method for treating parkinsonism | |
| NO814045L (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av 3,4-bis-substituerte 1,2,5-oksadiazol-2-oksyder | |
| US3697563A (en) | (3,4,5-trimethoxy-benzamido)-alkanoic acids for prophylaxis and treatment of cardiac disorders | |
| US2776993A (en) | 1-paramethoxyphenyl-2-cyclopentylamino-1-propanol compounds | |
| US3810986A (en) | Novel method and composition | |
| US4182775A (en) | Benzoic acids and process for their preparation | |
| US2434625A (en) | Preparation of alkali metal ascorbates | |
| US3000874A (en) | Sulfate salt of erythromycin monoester | |
| JPH0153245B2 (no) | ||
| US2752285A (en) | Process for the production of at least approximately neutral solutions of substituted xanthines | |
| JPS5844657B2 (ja) | ２ ３− ポリメチレン−５− スルフアモイルアンソクコウサンルイノ ゴウセイホウ | |
| US4148898A (en) | N-oxy-ajmaline and the use thereof in treating cardiovascular disorders | |
| RU2183625C2 (ru) | Изоникотиноилгидразид цитраконовой кислоты, проявляющий гипогликемическую активность | |
| KR800000449B1 (ko) | 벤젠설포닐-우레아의 제조방법 | |
| KR800000450B1 (ko) | 벤젠설포닐-우레아의 제조방법 | |
| DE2107866C3 (de) | Thiamphenicolderivate, Verfahren zu deren Herstellung und anübakterielles Mittel |