KR800000450B1 - 벤젠설포닐-우레아의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음.
Description
본 발명은 혈당감소제로서 강력하고 지속적으로 혈당농도를 강하시키는 다음 구조식(I)의 설포닐 우레아 및 그 염의 제조방법에 관한 것이다.
상기식에서 X는 피리딜, 피리미디닐, 퀴놀일, 벤즈티아졸일 또는 벤즈옥사졸일기를 나타내며, 이 기들은 하나 또는 2개의 메틸기에 의해 치환될 수 있고, 질소원자에 인접한 위치에서 분자 잔기와 연결된다.
R은 1내지 3개의 탄소 원자를 가지는 알킬이며 R1은 3내지 6개의 탄소원자를 가지는 알킬, 각각 5내지 9개의 탄소원자를 가지는 사이클로알킬, 알킬사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 사이클로알케닐이거나 비사이클로헵틸, 비사이클로헵테닐, 노르트리사이클릴, 아다만틸 또는 벤질을 나타낸다.
상기 구조식(I) 화합물은 다음 구조식(II)의 벤젠설포닐우레아에 다음 구조식(III)의 기를 도입시켜 제조한다.
상기식에서, X,R 및 R1은 전술한 바와 같다. 상기 구조식(I) 화합물의 염은 알카리화제로 반응시켜 제조한다. 본 반응을 수행하기 위한 반응조건은 일반적으로 광범위한 한계내에서 수정되어서 각 경우에 채택될 수 있는데, 예를 들면 용매를 사용할 수도 있고 사용치 않을 수도 있으며 실온이나 상승된 온도에서 수행될 수 있다.
출발물질의 종류에 따라 앞서 기술된 여러 방법중 어떤 것은 단지 소량의 설포닐 우레아만을 생성하거나 그것의 합성에는 부적당할 수도 있다. 이러한 비교적 희귀한 경우에 있어서 전문가는 기술된 제법의 다른 방법중 하나에 따라 수득코자하는 생성물을 합성하는데 결코 어려움을 갖지 않을 것이다.
상기에 기술된 벤젤설포닐-우레아의 저혈당 작용은 정상적으로 사육된 토끼에게 체중 kg당 10mg의 양으로 유리화합물로써 또는 나트륨염의 형태로 투여하여 장시간동안 하게도른-젠센(Hagedorn Jensen) 방법 또는 자동분석에 의해 측정하여 확인한다.
다음의 표는 본 방법에 따라 수득된 화합물들의 저혈당 작용을 나타낸다.
[표]
본 발명에 따른 벤젠설포닐-우레아는 진성 당뇨병의 치료에서 혈당량을 감소시키기 위한 경구 투여에 적절한 약학적 제제에 바람직하게 사용되며 화합물 자체 또는 생리적으로 내성이 있는 염의 형태로 또는 그러한 염의 생성을 야기하는 물질의 존재하에서 사용된다. 염을 만들기 위해 알칼리금속 또는 알칼리 토금속 수산화물, 또는 알칼리금속 또는 알칼리토금속 탄산염 또는 중탄산염과 같은 염기들이 사용된다.
약학적 제제는 본 발명의 화합물외에 약제학적으로 적절한 담체물질 예를 들어 활석, 전분, 유당, 트라가칸트 및 마그네슘 스테아레이트를 포함하는 것이 유리하다.
활성물질로서 본 발명의 설포닐 우레아를 함유하는 약학적제제, 예를 들어 담체를 갖거나 갖지 않는 정제 또는 분말은 적절한 단위 투여형태로 만들어질 수 있다.
선택된 복용량은 사용되는 설포닐-우레아의 활성 및 원하는 효과에 따라야 한다. 단위 용량은 1내지 100mg에 상당하며, 5내지 20mg이 바람직하다. 더 많거나 더 적은 양이 일반적으로 사용되며 필요한 경우에는 투여하기전 나누거나 배가하여 사용한다.
본 발명에 따른 설포닐-우레아는 진성당뇨병의 치료에 단독으로 사용되거나 다른 경우 항당뇨제와 병용하기도 한다. 이러한 화합물에는 저혈당성 설포닐-우레아 뿐만 아니라 비구아니드 특히 페닐에틸-비구아니드 또는 디메틸-비구아니드와 같은 다른 화학적 조성물을 갖는 화합물도 있다.
다음의 실시예는 본 발명에 따른 설포닐-우레아의 합성에 사용되는 여러 방법중 몇개를 설명하나 본 발명의 목적을 제한하지는 않는다.
[실시예]
N-〔4-(β-N′-메틸-N′-2-피리딜우레이도에틸)-벤젠설포닐〕-N′-사이클로헥실우레아)
3.25g의 N-〔4-(β-아미노에틸)-벤젠설포닐〕-N′-사이클로헥시우레아를 소량의 디메틸포름아미드에 녹이고 1g의 피리딘을 가한다. 1.8g이 N-메틸-N-2-피리딜-카밤산클로라이드를 이 혼합물에 가한다. 전체를 잠깐동안 증기욕에서 가열하고 냉각수를 가한 후 이 혼합물을 약 산성화시킨다.
침전된 N-〔4-(β-N′-메틸-N′-2-피리딜-우레이도에틸)-벤젠설포닐〕-N′-사이클로헥실우레아를 에탄올/DMF로 재결정시킨다. 융점은 167 내지 169℃
Claims (1)
- 다음 구조식(II)의 벤젠설포닐 우레아에 다음 구조식(III)의 기를 도입시킴을 특징으로 하여 다음 구조식(I)의 벤젠설포닐-우레아 또는 그 염을 제조하는 방법.
상기 구조식에서, X는 피리딜, 피리미디닐, 퀴놀일, 벤즈티아졸일 또는 벤즈옥사졸일기를 나타내며, 이 기들은 하나 또는 2개의 메틸기에 의해 치환될 수 있고, 질소원자에 인접한 위치에서 분자 잔기와 연결된다. R은 1내지 3개의 탄소 원자를 가지는 알킬이며 R1은 3내지 6개의 탄소원자를 가지는 알킬, 각각 5내지 9개의 탄소원자를 가지는 사이클로알킬, 알킬사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 사이클로알케닐이거나 비사이클로헵틸, 비사이클로헵테닐, 노르트리사이클릴, 아다만틸 또는 벤질을 나타낸다.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR770003051A KR800000450B1 (ko) | 1972-08-07 | 1977-12-27 | 벤젠설포닐-우레아의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2238870.1 | 1972-08-07 | ||
| KR770003051A KR800000450B1 (ko) | 1972-08-07 | 1977-12-27 | 벤젠설포닐-우레아의 제조방법 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR7301284A Division KR790000180B1 (en) | 1973-08-07 | 1973-08-07 | Benzensulfonyl-ureas and their preparation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR800000450B1 true KR800000450B1 (ko) | 1980-05-29 |
Family
ID=19205476
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR770003051A KR800000450B1 (ko) | 1972-08-07 | 1977-12-27 | 벤젠설포닐-우레아의 제조방법 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR800000450B1 (ko) |
-
1977
- 1977-12-27 KR KR770003051A patent/KR800000450B1/ko active
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