NO127918B - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
NO127918B
NO127918B NO01101/70A NO110170A NO127918B NO 127918 B NO127918 B NO 127918B NO 01101/70 A NO01101/70 A NO 01101/70A NO 110170 A NO110170 A NO 110170A NO 127918 B NO127918 B NO 127918B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
acid
margarine
oil
dispersant
ester
Prior art date
Application number
NO01101/70A
Other languages
English (en)
Inventor
K Mizuno
H Yamamototo
T Suzuki
E Higashide
T Fugono
Original Assignee
Takeda Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Takeda Chemical Industries Ltd filed Critical Takeda Chemical Industries Ltd
Publication of NO127918B publication Critical patent/NO127918B/no

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S435/00Chemistry: molecular biology and microbiology
    • Y10S435/8215Microorganisms
    • Y10S435/822Microorganisms using bacteria or actinomycetales
    • Y10S435/886Streptomyces
    • Y10S435/898Streptomyces hygroscopicus
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S435/00Chemistry: molecular biology and microbiology
    • Y10S435/8215Microorganisms
    • Y10S435/911Microorganisms using fungi
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S435/00Chemistry: molecular biology and microbiology
    • Y10S435/8215Microorganisms
    • Y10S435/911Microorganisms using fungi
    • Y10S435/913Aspergillus

Description

Fremgangsmåte til fremstilling av et dispergeringsmiddel til fremstilling av vann-i-olje-dispersjoner.
Oppfinnelsen angår en fremgangsmåte til fremstilling av et dispergeringsmiddel til fremstilling av vann-i-olje-dispersjoner, især margarin, og som er et
oljeoppløselig kondenseringsprodukt, hvis
molekyler inneholder resten av en fettsyre, en flerbasisk carboxylsyre og et polyglycerin.
Den disperse vandige fase av en margarin av høy kvalitet skal ikke alene være
dispergert fint og jevnt i den kontinuer-lige fettfase, men den skal også være bun-det så fast i fettfasen at margarinen er
tørr, dvs. ved trykkpåvirkning ikke avgir
vandig fase. En slik margarin kan oppnåes
ved anvendelse av tekniske monoglyceri-der av høyere fettsyrer, især stearinsyre-monoglycerid og de til disse monoglyceri-der svarende partielle polyglycerinestere
som dispergeringsmiddel ved margarinens
fremstilling. Av en margarin av høy kvalitet kreves det dog også at den ved anvendelse til stekning fastholder seg på
lignende måte som smør dvs. skummer
jevnt uten å sprute og utskiller et findelt
brunt fast stoff, som ikke brenner seg
fast. Man har forgjeves forsøkt å oppnå en
margarin med disse stekeegenskaper ved
forskjellige tilsetninger til de som dispergeringsmiddel anvendte partielle fettsyreestere. Således har man især anvendt en
tilsetning av lecithin av animalsk eller
vegetabilsk opprinnelse, men også med
denne tilsetning har man hittil ikke kun-net oppnå helt tilfredsstillende resultater,
især i de tilfeller hvor margarinen er usaltet eller saltfattig.
Det kjennes et dispergeringsmiddel til fremstilling av vann-i-olje-dlspersjoner, f. eks. margarin, som har en stor varme-stabilitet, og som er et olj eoppløselig kon-denseringsp|rodukt, hvis molekyler inneholder resten av en fettsyre, en flerbasisk aliifatisk carboxylsyre og glycerin elier polyglycerin. Dette kjente dispergeringsmiddel skal for oppnåelse av den ønskede var-mestabiliseringsevne ha ingen eller bare en meget liten hydrofilitet, og til midlets fremstilling anvendes derfor en meget langvarig oppvarmning av reaksjonsblan-dingen og fortrinsvis flerbasiske carboxyl-syrer eller hydroxycarboxylsyrer, hvis hy-droxylgruppe eller hydroxylgrupper er forestret med hydrofobe grupper. En med dette dispergeringsmiddel fremstilt margarin er ikke tørr og har heller ikke smørets stekeegenskaper, idet den ved stekning spruter meget kraftig og utskiller et brunt fast stoff, som ikke er findelt, og som brenner seg fast.
Det har vist seg at det ved anvendelse av hittil ukjente oljeoppløselige konden-seringsprodukter, hvis molekyler inneholder resten av en fettsyre, en flerbasisk carboxylsyre og polyglycerin, og som har en stor hydrofilitet og derfor ikke varme-stabiliserer vann-i-olje-dispersjoner, som dispergeringsmiddel kan fremstilles en tørr margarin med fortrinlige stekeegenskaper, som ikke eller bare uvesentlig av-viker fra smørets stekeegensikaper, selv
om margarinen er usaltet eller saitfattig.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen er bygget på den erkjennelse og er karakterisert ved at en blanding av en partiell fettsyrepolyglycerinester og en flerbasisk alifatisk polyhydroxycarboxylsyre, i hvilken forholdet mellom antallet av den partielle esters fri hydroxylgrupper og antallet av polyhydroxycarboxylsyrenes carboxylgrupper er minst 1:1, eller en tilsvarende blanding, som i stedenfor polyhydroxycarboxylsyren inneholder et funksjonelt dqrivat deirav, oppvarmes inntil dannelsen av et oljeoppløselig kondenseringsprodukt.
Ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen anvendes der som partielle fettsyre-polyglycerinester e særlige estere av så-danne fettsyrer, hvis rester finnes i ani-malske eller vegetabilske fettsyretriglyce-rider. Særlig egnet er ifølge oppfinnelsen stearinsyrepolyglycerinestere, idet det med disse fåes dispergeringsmidler, som frem-bringer de beste stekeegenskaper og den største trykkstabilitet av margarin, men det kan også anvendes f. eks. palmitin-, myristin- eller oljesyrepolyglycerinestere eller polyglycerinestere, som inneholder to eller flere av disse syrers rester. De anvendte partielle polyglycerinestere inneholder for oppnåelse av et dispergeringsmiddel med en særdeles stor hydrofilitet ifølge oppfinnelsen fortrinsvis et antall av uforestrede hydroxylgrupper, som er større enn deler antall av syrerester. Poly-glycerinesterne er fortrinsvis monoestere, men det kan også anvendes diestere eller høyere estere. Tekniske partielle polygiy-cerinfettsyreestere inneholder fra deres fremstilling ved siden av fritt polyglycerin også små mengder av alkalimetallsåpe, fordi det ved fremstillingen av partielle fettsyreestere som katalysator ofte anvendes alkalimetallhydroxyd, især na-triumhydroxyd. Det er hensiktsmessig at disse forurensninger i de anvendte tekniske fettsyreestere fjernes før esterne anvendes ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen, fordi det derved unngås en dan-nelse av harpiks, som ville nedsette dis-pergeringsmiddelutbyttet.
Som flerbasisk alifatisk polyhydroxycarboxylsyre anvendes det ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen fortrinsvis vinsyre, som er lett tilgjengelig og ikke sund-hetsskadelig, men fremgangsmåten kan også gjennomføres med andre flerbasiske, alifatiske polyhydroxycarboxylsyrer, f. eks. slimsyre. Som funksjonelt derivat av polyhydroxycarboxylsyren kan det f. eks. anvendes et anhydrid. Det er av vesentlig betydning at det anvendes en hydroxycar-boxylsyre med minst to frie hydroxylgrupper, idet det bare ved anvendelse av en slik syre oppnåes et dispergeringsmiddel, med hvilket det kan fremstilles en margarin med de ovenfor omtalte gode stekeegenskaper. Disse stekeegenskaper oppnåes ikke, når dispergeringsmidlet fremstilles f. eks. med diacetylvinsyre, citronsyre eller melkesyre i stedenfor vinsyre eller en an-nen flerbasisk alifatisk polyhydroxycarboxylsyre.
Eksempel 1.
40 vektsdeler teknisk pentaglycerin, som på vanlig måte var fremstilt ved kondensering av glycerin med natrium-hydroxyd som katalysator, ble forestret ved oppvarmning med 60 vektsdeler stearinsyre. Den på denne måte oppnådde partielle stearinsyrepolyglycerinester, som inneholdt en liten mengde såpe i form av natriumstearat, ble avsåpet ved behand-ling med 1 pst.'s vandig fosforsyreoppløs-ning ved 115° C og ble vasket deretter med eddiksyreholdig vann, hvis pH-verdi var 4—5, hvorved det ble fjernet ca. 5 pst. fritt polyglycerin fra esteren. 10 vektsdeler av den rensede polyglycerinester, hvis viskositet ved 60° C var 330 centipoise, ble oppvarmet til 170° C, hvoretter det under omrøring i en carbon-dioxydatmosfære ble tilsatt 2,4 vektsdeler vinsyre, og blandingens oppvarming til 170° C ble fortsatt i 30 minutter, hvoretter re-aksjonsblandingen ble avkjølt.
Det oppnådde voksaktige reaksjons-produkt, .som sannsynligvis er et lineært kondensat av flere molekyler polyglycerinester med ca. det halve antall av vinsyre-molekyler, smeltet ved 55° C og hadde ved 60° C en viskositet på over 10 000 centipoise. Reaksjonsproduktet var uoppløselig, men dispergerbart i vann og klart oppløse-lig i vegetabilske oljer.
Med 24 vektsdeler av dette reaksjons-produkt som dispergeringsmiddel ble fremstilt av 709 vektsdeler sojaolje, 700 vektsdeler hydrert palmeolje med smeltepunkt 34—36° C, 2111 vektsdeler kokosfett, 1172 vektsdeler hydrert hvalolje med smeltepunkt 30—32° C, 12 vektsdeler salt, 60 vektsdeler glucose, 9 vektsdeler potetmelt og 1203 vektsdeler vann på vanlig måte under anvendelse av en kuletrommel en margarin som var tørr, men ikke varme-stabil, idet det ved opvarmning til 93—95" IC i 20 minutter skjedde en fullstendig at-skillelse av margarinens vandige fase fra fettfasen. Ved oppvarmning av margarinen på en stekepanne ble det tilstede-værende vann fordampet jevnt uten sprut-ing, og det ble dannet et fint, jevnt skum og et findelt, brunt, fast stoff, som ikke brente seg fast.
Den fremstilte margarin inneholdt 4 %o dispergeringsmiddel. Ved nedsettelse av dispergeringsmiddel-innholdet til 2 %o hadde margarinen de samme egenskaper.
Eksempel 2.
Den i eksempel 1 angitte fremgangsmåte til fremstilling av dispergeringsmidlet ble gjentatt med en partiell penta-glycerinester, som på den i eksempel 1 angitte måte var fremstilt av 15 vektsdeler av samme pentaglycerin og den ved hydro-lyse av 85 vektsdeler hydrert talg med smeltepunkt 54° C oppnådde mengde fettsyre. Med det oppnådde dispergeringsmiddel ble det på den i eksempel 1 angitte måte fremstillet en margarin som ble oppvarmet på en stekepanne. Vannets for-dampning var litt mer urolig enn ved margarinen ifølge eksempel 1.
Eksempel 3.
Den i eksempel 1 angitte fremgangsmåte til fremstilling av dispergeringsmidlet ble gjentatt med oljesyre i stedenfor stearinsyre. Med det erholdte dispergeringsmiddel ble det på den i eksempel 1 angitte måte fremstilt en margarin som hadde de samme gode stekeegenskaper som margarinen ifølge eksempel 1, og som var tørr ved anvendelse av 4 %o dispergeringsmiddel, men våt ved anvendelse av bare 2 %o dispergeringsmiddel.

Claims (2)

1. Fremgangsmåte til fremstilling av et dispergeringsmiddel til fremstilling av vann-i-olje-dispersjoner, og som er et oljeoppløselig kondensasjonsprodukt, hvis molekyler inneholder resten av en fettsyre, en flerbasisk carboxylsyre og et polyglycerin, karakterisert ved at en blanding av en partiel fettsyre-polyglycerinester, særlig en stearinsyrepolyglycerinester, og en flerbasisk alifatisk polyhydroxycarboxylsyre, særlig vinsyre, i hvilken blandings-forholdet mellom antallet av den partielle esters fri hydroxylgrupper og antallet av po-lyhydroxycarboxylsyrens carboxylgrupper er minst 1:1, eller en tilsvarende blanding som i stedet for polyhydroxycarboxylsyren inneholder et funksjonelt derivat av denne, oppvarmes inntil dannelsen av et oljeopp-løselig kondensasjonsprodukt.
2. Fremgangsmåte som angitt i på-stand 1, karakterisert ved at der anvendes en partiel ester med et større antall av fri hydroxylgrupper enn forestrete hydroxylgrupper.
NO01101/70A 1969-03-31 1970-03-24 NO127918B (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2509669 1969-03-31

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO127918B true NO127918B (no) 1973-09-03

Family

ID=12156384

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO01101/70A NO127918B (no) 1969-03-31 1970-03-24

Country Status (10)

Country Link
US (1) US3676300A (no)
CA (1) CA928653A (no)
CH (1) CH533617A (no)
DE (1) DE2014277C3 (no)
DK (1) DK124197B (no)
FR (1) FR2034596B1 (no)
GB (1) GB1310712A (no)
NL (1) NL7004290A (no)
NO (1) NO127918B (no)
SE (1) SE368705B (no)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4425356A (en) 1980-11-29 1984-01-10 Takeda Chemical Industries, Ltd. Lankacidin derivatives used in swine husbandry
US4914206A (en) * 1985-10-06 1990-04-03 Takeda Chemical Industries, Ltd. Lankacidin derivatives and production thereof
EP0226896B1 (en) * 1985-12-05 1993-09-15 Takeda Chemical Industries, Ltd. Lankacidin derivatives and production thereof
HU202283B (en) * 1986-11-28 1991-02-28 Takeda Chemical Industries Ltd Process for producing carboxylic acid esters by enzymatic reaction
US5210224A (en) * 1989-07-25 1993-05-11 Takeda Chemical Industries, Ltd. Process for preparing lankacidin carbamate derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
DK124197B (da) 1972-09-25
CA928653A (en) 1973-06-19
GB1310712A (en) 1973-03-21
DE2014277A1 (de) 1970-12-17
DE2014277C3 (de) 1974-10-03
SE368705B (no) 1974-07-15
FR2034596A1 (no) 1970-12-11
FR2034596B1 (no) 1974-02-01
NL7004290A (no) 1970-10-02
DE2014277B2 (de) 1974-02-07
CH533617A (de) 1973-02-15
US3676300A (en) 1972-07-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2509414A (en) Shortening agent
US2223558A (en) Emulsion
US3093481A (en) Plastic glyceride fat and process for preparing it
US3353966A (en) Salad oils and method of making them
NO127918B (no)
US2480332A (en) Method of making mixed glycerol esters of fatty and hydroxy acids
US3006771A (en) Fat composition for margarine and other purposes
US3855254A (en) Interesterification process
US2442538A (en) Margarine oil production
US2177983A (en) Phosphate esters
US3170798A (en) Interesterification process
US2177984A (en) Phosphoric acid esters and method of producing them
GB932993A (en) Dietary improvements in margarine
US3332782A (en) Gelatin product
US3933780A (en) High solids soaps of fatty acids and fatty oil derived polycarboxylic acids
JPS6253131B2 (no)
DE2156121B2 (de) Herstellung gießfähiger Margarine
US1755135A (en) Lard product and method of making the same
US3383313A (en) Production and use of hydroxyalkyl acid esters of fatty acid
SE185260C1 (no)
DE1278423B (de) Verfahren zur Herstellung von als Emulgatoren dienenden Mischestern
GB452138A (en) Manufacture of esters of polyglycerols
US2137667A (en) Modifying natural fats, oils, and waxes
AT216122B (de) Verfahren zur Herstellung von Glyceridfetten
AT244307B (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen öllöslichen Kondensationsproduktes geeignet als Dispergierungsmittel für die Erzeugung von Margarine