NO126937B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO126937B NO126937B NO45769A NO45769A NO126937B NO 126937 B NO126937 B NO 126937B NO 45769 A NO45769 A NO 45769A NO 45769 A NO45769 A NO 45769A NO 126937 B NO126937 B NO 126937B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- piperidyl
- phenyl
- threo
- methanol
- melting point
- Prior art date
Links
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Substances OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 69
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000010933 acylation Effects 0.000 claims description 5
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims description 5
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N trichloroacetaldehyde Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C=O HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000005012 migration Effects 0.000 claims description 2
- 238000013508 migration Methods 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 17
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 17
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- FBBDOOHMGLLEGJ-UHFFFAOYSA-N methane;hydrochloride Chemical compound C.Cl FBBDOOHMGLLEGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N Erythromycin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- NJQFUWRRXYGPLE-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[hydroxy(phenyl)methyl]piperidin-1-yl]ethanone Chemical compound C(C)(=O)N1C(CCCC1)C(O)C1=CC=CC=C1 NJQFUWRRXYGPLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229940125681 anticonvulsant agent Drugs 0.000 description 1
- 239000001961 anticonvulsive agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- FUKUFMFMCZIRNT-UHFFFAOYSA-N hydron;methanol;chloride Chemical compound Cl.OC FUKUFMFMCZIRNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003326 hypnotic agent Substances 0.000 description 1
- 230000000147 hypnotic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003285 pharmacodynamic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229940125723 sedative agent Drugs 0.000 description 1
- 239000000932 sedative agent Substances 0.000 description 1
- 230000001624 sedative effect Effects 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
- H01B1/02—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of metals or alloys
- H01B1/023—Alloys based on aluminium
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B5/00—Non-insulated conductors or conductive bodies characterised by their form
- H01B5/08—Several wires or the like stranded in the form of a rope
- H01B5/10—Several wires or the like stranded in the form of a rope stranded around a space, insulating material, or dissimilar conducting material
- H01B5/102—Several wires or the like stranded in the form of a rope stranded around a space, insulating material, or dissimilar conducting material stranded around a high tensile strength core
- H01B5/104—Several wires or the like stranded in the form of a rope stranded around a space, insulating material, or dissimilar conducting material stranded around a high tensile strength core composed of metallic wires, e.g. steel wires
Landscapes
- Non-Insulated Conductors (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Conductive Materials (AREA)
Description
Fremgangsmåte for fremstilling av amider av treo-l-fenyl-l-(2-piperidyl)-metanol.
Nærværende oppfinnelse angår en
fremgangsmåte for fremstilling av piperidinderivater.
Derivatene etter oppfinnelsen tilsvarer
den følgende generelle formel:
i hvilken R betyr et hydrogenatom eller en alkylgruppe, f. eks. en lavere alkylgruppe som inneholder 1 til 4 kullstoffatomer. Disse derivater har to asymmetriske kullstoffatomer og kan derfor eksistere som et racemat i erytro og treo stereoisomeriske former tilsvarende erytro- og treoformene av l-fenyl-l-(2-piperidyl)metanol med formelen: og disse to former har de følgende karak-teristika:
Nærværende oppfinnelse vedrører bare
racemiske og optisk aktive treo-derivater.
I følge nærværende oppfinnelse kan
forannevnte treo-piperidinderivater frem-stilles ved de følgende metoder under bruk
av racemiske blandinger eller optisk aktive
isomerer av de angitte utgangsmaterialer.
(1) Kontrollert acylering av treo-1-fenyl-l-(2-piperidyl)metanol etter kjente
metoder for omdannelsen av aminoalkoho-ler til de tilsvarende amider. Acyleringen
foretas fortrinnsvis ved innvirkning av et
syreklorid, en ester eller et anhydrid av en
syre RCOOH, hvor R er som foran definert. I det tilfelle hvor R betyr et hydrogenatom kan formamid eller kloral brukes.
Ved uttrykket «kjente metoder, slik som brukt i den foreliggende fremstilling og ved etterfølgende påstander, forstås metoder hittil brukt eller beskrevet i den kjemiske litteratur.
(2) Nøytralisering eller alkalisering av en oppløsning av et salt av en ester av treo- 1-f enyl-1 - (2-piperidyl) metanol med formelen:
hvor R er som foran definert, i vann eller et organisk oppløsningsmiddel. Frigjørin-gen av basen følges av vandring av -COR-gruppen fra oksygenet til nitrogenet.
Nøy tralisasj onen eller alkaliseringen kan utføres ved hjelp av et alkali- eller jordalkalimetallderivat som hydroksyd,kar-bonat, bikarbonat eller alkoholat eller en organisk base som f. eks. trietylamin.
Treo-1 -f enyl- (2-piperidyl) metanol og estrene brukt som utgangsmaterialer ved forannevnte metoder (1) og (2) kan frem-stilles som angitt i patent nr. 96 447.
Derivatene etter nærværende oppfinnelse er i besiddelse av verdifulle farma-kodynamiske egenskaper og er spesielt an-vendelige som sedativer, hypnotika og anti-krampemidler. Disse sedative egenskaper er helt uventet da de tilsvarende O-acy-lerte isomerer i motsetning hertil er i besiddelse av stimulerende aktivitet. Av størst interesse er forbindelsene av formelen I, hvor R er et lavere alkyl, spesielt en metyl-gruppe.
De følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen.
Eksempel 1:
En suspensjon av treo-l-fenyl-l-(2-piperidyl)metanol (30 g), smeltepunkt 177° C, i formamid oppvarmes i 3 timer ved 150° C. En homogen blanding danner seg. Over-skuddet av formamid fordampes under re-dusert trykk (2 mm kvikksølv) og residuet tas opp i benzol (130 cm<3>). Produktet av-farges med trekull, og petroleter (70 cm<3>) tilsettes. Amidet (32,3 g) utvinnes og kry-stalliseres fra metyl-etyl-keton. Racemisk treo-1 -f enyl-1 - (1 -f ormyl-2-piperidyl) - metanol oppnås i form av fargeløse nåler, smeltepunkt 131° C (cap.).
Eksempel 2: Treo-1 -f enyl-1 - (2-piperidyl) metanol (1 g), smeltepunkt 177—178° C, tilsettes med omrøring til acetanhydrid (2 cm<3>).
Reaksjonen er eksotermisk, og blan-dingen blir homogen i løpet av 2 minutter. Etter 10 minutter tilsettes destillert vann (13 cm<3>). Natriumbikarbonat (4,5 g) tilsettes derpå i små porsjoner. Reaksjonsblandingen (pH 7) holdes ved en temperatur under 15° C og omrøres kontinuerlig. Den tillates derpå å henstå i 1 time og ek-straheres med kloroform. Kloroformoppløs-ningen tørkes over natriumsulfat og fordampes. Den tilbakeblivende resterende olje tas opp i kokende benzol (5 cm<3>), og petroleter (80 cm3) tilsettes. Racemisk treo-1 -f enyl-1- (-acetyl-2-piperidyl) metanol (0,39 g) oppnås, smeltepunkt ca. 146— 147° C. (Kofler) etter rensing.
Eksempel 3:
Kloral (14,7 g) tilsettes gradvis med omrøring til en suspensjon av treo-1-f enyl - l-(2-piperidyl)metanol (19,1 g) i kloroform (100 cm<3>). Omrøringen fortsettes i 5 timer ved 20° C, og reaksjonen fullendes ved oppvarmning i 1 time på vannbad. Kloroform-oppløsningen avkjøles og vaskes med nor-mal klorvannstoffsyre (2 x 50 cm<3>). Etter tørking over natriumsulfat og fordampning av kloroformen oppnås et oljelignende re-siduum som behandles med metyl-etyl-keton (20 cm<3>). Racemisk treo-l-fenyl-1-(l-formyl-2-piperidyl) metanol (13,8 g), smeltepunkt 128—131° C (Kofler), bunn-felles. Det smelter ved 133° C etter om-krystallisasjon fra metyl-etyl-keton.
Eksempel 4:
En blanding av propionylklorid (160 g) og treo-l-fenyl-l-(2-piperidyl)metanol (13
g) oppvarmes ved 80° C i iy4 time. Etter avkjøling filtreres reaksjonsblandingen, og
det faste fraskilte produkt vaskes med eter. Det faste produkt oppløses i vann (200 cm<3>), og kaliumkarbonat (20 g) tilsettes i små porsjoner til den oppnådde oppløsning. En olje skiller seg ut som kry-stalliserer hurtig. Det oppnådde rå produkt omkrystalliseres fra metyl-etyl-keton (100 cm<3>) og gir racemisk treo-l-fenyl-l-(l-propionyl-2-piperidyl) metanol (10 g) som foreligger i form av hvite krystaller, smeltepunkt 133—134° C. (Kofler-blokk).
Eksempel 5: Treo-l-fenyl-1-(2-piperidyl) metanol-hydroklorid (2,38 g), smeltepunkt 120° C oppløses i destillert vann (15 cm<3>). Det av-kjøles utvendig med is og acetanhydrid (3 cm<3>) tilsettes, fulgt av natriumbikarbonat (8 g) i små porsjoner. Reaksjonsblandingen holdes ved en temperatur under 2° C og omrøres. pH-verdien av oppløsningen reguleres til 7 med eddik-syre. Et hvitt bunnfall danner seg som oppløses igjen ved oppvarmning og omkrystalliseres ved av-kjøling — det er racemisk treo-l-fenyl-1-(l-acetyl-2-piperidyl) metanol (0,6 g), smeltepunkt 146—147° C. (Kofler).
Eksempler 6: Konsentrert natriumhydroksyd (20 cm<3>) tilsettes til en oppløsning av treo-1-acetoksy-l-fenyl-1-(2-piperidyl)-metan-hydroklorid (10 g), smeltepunkt 229—230° C (cap.) i destillert vann (170 cm<3>). Treo-l-fenyl-l-(acetyl-2-piperidyl)metanol skiller seg fra i form av et hvitt bunnfall. Det samles opp, tørkes og omkrystalliseres fra kokende etalacetat (100 cm<3>). Et produkt (6,5 g) oppnås som har smeltepunkt 146— 147° C. (Kofler).
Eksempel 7:
Ved å gå frem som i eksempel 6, men ved å gå ut fra venstredreiende treo-1-acetoksy-l-f enyl-1-(2-piperidyl)metan-hydroklorid, smeltepunkt 232° C (cap.) [a]
20
D = —60° (C = 0,4, kloroform) oppnås venstredreiende treo-l-f enyl-1-(l-acetyl-2-piperidyl) metanol, smeltepunkt 146° C
20 (cap.) [a] D = —86° (C = 0,64, kloroform).
Eksempel 8:
Ved å gå frem som i eksempel 6, men ved å gå ut fra høyredreiende treo-l-ace-toksy-1 -f enyl- (2-piperidyl) metanhydro-20 klorid, smeltepunkt 232° C (cap.) [a] D
= + 71° (C = 0,3, kloroform) oppnås høy-redreiende 1-f enyl-1- (l-acetyl-2-piperidyl)metanol, smeltepunkt 146° C (cap.),
D
[a] 20 = + 100° (C = 0,87, kloroform).
Eksempel 9: Treo-1-acetoksy-1-feny 1-1-(2-piper i-dyl)metanhydroklorid (1 g) oppløses i vann (50 cm<3>) ved oppvarmning. Trietylamin (1 cm<3>) tilsettes og l-fenyl-l-(l-acetyl-2-piperidyl) metanol faller ut. Etter filtrering og tørking oppnås der et produkt (0,67 g), smeltepunkt 146—147° C. (Kofler).
Eksempel 10:
En 2,5 % oppløsning av natriumbikar
bonat (20 cm<3>) tilsettes gradvis under kraf-
tig omrøring til en oppløsning av treo-1-acetoksy-l-f enyl-1-(2-piperidyl) metan-klorvannstoff (1,7 g) i vann (30 cm<3>) og kloroform (30 cm<3>). pH-verdien av den vandige oppløsning er 7. Etter hurtig de-kantering vaskes kloroformoppløsningen, tørkes over natriumsulfat og fordampes. Der oppnås racemisk treo-l-f enyl-1-(ace-tyl-2-piperidyl) metanol (0,6 g), smeltepunkt 146° C. (Kofler).
Eksempel 11:
En 12,7 % oppløsning (1,75 cm<3>) av na-triummetoksyd i metanol tilsettes til en oppløsning av treo-l-acetoksy-l-fenyl-1-(2-piperidyl)metanklorvannstoff (1,1 g) i vannfritt metanol (30 g). Metanolen fordampes, og residuet behandles med kokende etylacetat (100 cm<3>). Produktet som oppnås ved fordampning er racemisk treo-1 -f enyl-1 - (1 -acetyl-2-piperidyl) metanol, smeltepunkt 146—147° C. (Kofler).
Claims (5)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av racemater og optisk aktive isomerer av amider av treo-l-f enyl-1-(2-piperidyl) - metanol med den generelle formel:
hvor R betyr et hydrogenatom eller en alkylgruppe, karakterisert ved acylering av treo-l-f enyl-1-(2-piperidyl)metanol for å erstatte hydrogenatomet ved nitrogenato-met med gruppen -OC-R, hvor R er som foran definert.
2. Fremgangsmåte etter påstand, 1, karakterisert ved at acyleringen utføres ved innvirkning av et syreklorid, av en ester eller et anhydrid av en syre RCOOH, hvor R er som foran definert i påstand 1.
3. Fremgangsmåte etter påstand 1, karakterisert ved at acyleringen utføres ved innvirkning av formamid eller kloral.
4. Modifikasjon av fremgangsmåte for fremstilling av amider i følge påstand 1, karakterisert ved nøytralisering og alkalisering av en oppløsning av et salt av en ester av treo-l-fenyl-l-(2-piperidyl) metanol med formelen:
hvor R er som definert i påstand 1, i vann eller et organisk oppløsningmiddel for å
fremkalle vandring av -COR-gruppen fra oksygenatomet.
5. Fremgangsmåte etter påstand 4, karakterisert ved at nøytraliseringen eller alkaliseringen utføres ved hjelp av et alkali - eller jordalkalimetallderivat eller en organisk base.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB150169A GB1221171A (en) | 1969-01-10 | 1969-01-10 | Improvements in or relating to electric conductor cables for use in overhead power transmissions |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO126937B true NO126937B (no) | 1973-04-09 |
Family
ID=9723097
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO45769A NO126937B (no) | 1969-01-10 | 1969-02-06 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5416030B1 (no) |
| BE (1) | BE728440A (no) |
| CH (1) | CH500565A (no) |
| FR (1) | FR2028061A1 (no) |
| GB (1) | GB1221171A (no) |
| NL (1) | NL6901963A (no) |
| NO (1) | NO126937B (no) |
| SE (1) | SE342108B (no) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5243137A (en) * | 1992-06-25 | 1993-09-07 | Southwire Company | Overhead transmission conductor |
-
1969
- 1969-01-10 GB GB150169A patent/GB1221171A/en not_active Expired
- 1969-02-06 NO NO45769A patent/NO126937B/no unknown
- 1969-02-07 NL NL6901963A patent/NL6901963A/xx unknown
- 1969-02-12 CH CH215469A patent/CH500565A/fr not_active IP Right Cessation
- 1969-02-14 BE BE728440D patent/BE728440A/xx unknown
- 1969-02-14 SE SE208969A patent/SE342108B/xx unknown
- 1969-02-14 FR FR6903651A patent/FR2028061A1/fr not_active Withdrawn
- 1969-02-17 JP JP1172069A patent/JPS5416030B1/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1221171A (en) | 1971-02-03 |
| FR2028061A1 (no) | 1970-10-09 |
| CH500565A (fr) | 1970-12-15 |
| BE728440A (no) | 1969-07-16 |
| NL6901963A (no) | 1970-07-14 |
| SE342108B (no) | 1972-01-24 |
| JPS5416030B1 (no) | 1979-06-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK154563B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af en racemisk eller optisk aktiv (+)-thiolacton eller (+)-bioton | |
| NO126937B (no) | ||
| NO166712B (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av pyrrolidonderivater. | |
| NO762792L (no) | ||
| SU576915A3 (ru) | Способ получени -(3,3-дифенилпропил)-пропилендиаминов или их солей | |
| US3167562A (en) | New j-azabicyclo | |
| NO155097B (no) | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktivt n-(1'-allyl-2'-pyrrolidinylmethyl)-2-methoxy-4-amino-5-methylsulfamoylbenzamid. | |
| US2724710A (en) | 4-pyridazinecarboxylic acid and salts thereof with bases | |
| NO134767B (no) | ||
| US3429884A (en) | Novel quinolizidine derivatives or salts thereof and process for preparing the same | |
| SU650502A3 (ru) | Способ получени 4-(4"-хлорбензилокси)-бензилникотината или его солей | |
| CH460773A (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 3-(3-Hydroxyphenyl)-1-phenacyl-piperidinen | |
| CN108484455B (zh) | 一种合成手性光学纯对甲苯亚磺酰胺的方法 | |
| ES2383715T3 (es) | Proceso para producir ácido 2-pipecólico-2',6'-xilidida útil como un producto intermedio para la preparación de anestésicos locales | |
| US2701798A (en) | Ch-cha | |
| US3299050A (en) | Thiaxanthene derivatives | |
| NO783933L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av naftalenderivater | |
| Merchant et al. | β-vinyl piperidine | |
| US3155673A (en) | Process for preparing vitamin b | |
| US3824282A (en) | Production of selenium compounds | |
| SU384232A1 (no) | ||
| SU656511A3 (ru) | Способ получени производных гексагидро-4-индолинола или их солей | |
| US3775413A (en) | Diastereoisomeric salts of 3,4-(1',3'-dibenzyl-2'-oxo-imidazolido)-2-oxo-5-hydroxy-tetrahydrofuran | |
| US3751462A (en) | Process for preparation of substituted fluoromethanesulfonanilides | |
| US2724714A (en) | 2 methyl-3 acetyl-4, 5 pyridine dicarboxylic acid, lower alkyl esters thereof and intermediates |