NO124817B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO124817B NO124817B NO3681/70A NO368170A NO124817B NO 124817 B NO124817 B NO 124817B NO 3681/70 A NO3681/70 A NO 3681/70A NO 368170 A NO368170 A NO 368170A NO 124817 B NO124817 B NO 124817B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- solution
- ethyl
- tetrahydroanthraquinone
- hydrogen peroxide
- hydration
- Prior art date
Links
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 230000036571 hydration Effects 0.000 claims description 20
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- JORLUGVBYJSSAW-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1CC(CC)CC2 JORLUGVBYJSSAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- OTBHDFWQZHPNPU-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1CCCC2 OTBHDFWQZHPNPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 7
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 7
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 6
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 3
- IMXBRVLCKXGWSS-UHFFFAOYSA-N methyl 2-cyclohexylacetate Chemical compound COC(=O)CC1CCCCC1 IMXBRVLCKXGWSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 30
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 15
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 3
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- VIDOPANCAUPXNH-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1CC VIDOPANCAUPXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1CC KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 2
- HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 4-heptanone Chemical compound CCCC(=O)CCC HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYTXKIXETAELAV-UHFFFAOYSA-N Nonan-3-one Chemical compound CCCCCCC(=O)CC IYTXKIXETAELAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- -1 cyclohexanol radical Chemical class 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 2
- HSKPJQYAHCKJQC-UHFFFAOYSA-N 1-ethylanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2CC HSKPJQYAHCKJQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPSFXZMJKMUJE-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)(C)C)=CC=C3C(=O)C2=C1 YTPSFXZMJKMUJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHLVCLIPMVJYKS-UHFFFAOYSA-N 3-octanone Chemical compound CCCCCC(=O)CC RHLVCLIPMVJYKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPQAKYPOZRXKFA-UHFFFAOYSA-N 6-Undecanone Chemical compound CCCCCC(=O)CCCCC ZPQAKYPOZRXKFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- FDODVZVWGKVMBO-UHFFFAOYSA-N cyclohex-2-ene-1,4-diol Chemical class OC1CCC(O)C=C1 FDODVZVWGKVMBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-PTQBSOBMSA-N cyclohexanol Chemical class O[13CH]1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-PTQBSOBMSA-N 0.000 description 1
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 1
- 230000000887 hydrating effect Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000003969 polarography Methods 0.000 description 1
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- ULIAPOFMBCCSPE-UHFFFAOYSA-N tridecan-7-one Chemical compound CCCCCCC(=O)CCCCCC ULIAPOFMBCCSPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05B—SPRAYING APPARATUS; ATOMISING APPARATUS; NOZZLES
- B05B7/00—Spraying apparatus for discharge of liquids or other fluent materials from two or more sources, e.g. of liquid and air, of powder and gas
- B05B7/14—Spraying apparatus for discharge of liquids or other fluent materials from two or more sources, e.g. of liquid and air, of powder and gas designed for spraying particulate materials
- B05B7/1404—Arrangements for supplying particulate material
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05B—SPRAYING APPARATUS; ATOMISING APPARATUS; NOZZLES
- B05B5/00—Electrostatic spraying apparatus; Spraying apparatus with means for charging the spray electrically; Apparatus for spraying liquids or other fluent materials by other electric means
- B05B5/16—Arrangements for supplying liquids or other fluent material
- B05B5/1683—Arrangements for supplying liquids or other fluent material specially adapted for particulate materials
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B24—GRINDING; POLISHING
- B24C—ABRASIVE OR RELATED BLASTING WITH PARTICULATE MATERIAL
- B24C5/00—Devices or accessories for generating abrasive blasts
- B24C5/02—Blast guns, e.g. for generating high velocity abrasive fluid jets for cutting materials
Description
Fremgangsmåte til fremstilling av hydrogenperoksyd.
Foreliggende oppfinnelse angår en
fremgangsmåte til fremstilling av hydrogenperoksyd. Det er kjent at hydrogenperoksyd kan fremstilles ved kontinuerlig hydrering av 2-etyl-antrakinon som er opp-løst i et passende organisk oppløsnings-middel. Typiske fremstillingsmetoder beskrives f .eks. i U.S. patentskrifter 2.158.525, 2.215.883 og 2.657.980.
Ved den praktiske anvendelse av disse
fremgangsmåter hydreres kinonet kataly-tisk i et organisk oppløsningsmiddel, i alminnelighet i nærvær av en metallisk hy-dreringskatalysator som palladium, Raney-nikkel eller lignende, hvorved der dannes den tilsvarende kinol. Efter at katalysatoren er fjernet, underkastes denne kinol påvirkning av luft eller oxygen, hvorved kinonet regenereres og hydrogenperoksyd dannes. Hydrogenperoksyd ekstraheres fra
den organiske oppløsning ved hjelp av vann og det organiske oppløsningsmiddel tilbakeføres til kretsløpet for å anvendes pånytt til hydrering, oksydasjon og ekstraksjon.
Mens denne reaksjon foregår, kan bi-reaksjoner finne sted. Således har ved de kjente fremgangsmåter den oftest iakt-tatte og mest alminnelige bireaksjon vært forekomst av det tilsvarende 2-etyltetra-hydroantrakinon ved at hydrogen blir bundet til antrakinonkjernen. Dette tetrahydroderivat kan anvendes til å danne hydrogenperoksyd, skjønt dets oksydasjonshastighet er noe mindre.
En ytterligere og mer ødeleggende bireaksjon som gjerne opptrer er dannelsen av ytterligere hydreringsderivater av
ukjent type. Da disse materialer er pro-
dukter med høyt kokepunkt som når det skilles ut fra de øvrige produkter, viser seg å være viskost, sirupaktig stoff av ukjent sammensetning, vil det i det følgende bli betegnet som «ukjente forbindelser». Disse ukjente forbindelser reagerer ikke slik at hydrogenperoksyd derved produseres. Skjønt dannelsen av de ukjente forbindelser foregår langsomt sammenlignet med omdannelsen av kinonet til hydrokinon, forbruker den ikke desto mindre 2-etyl-antrakinon.
På grunn av tetrahydroantrakinonets lave oksydasjonshastighet har det hittil vært ønskelig å unngå dannelsen av tetra-hydroderivatet. Således tar man ved den praktiske utførelse av en fremgangsmåte som anvender 2-tertiær-butylantrakinon på den måte som er beskrevet i U.S. pa-tentskrift 2.673.140 spesielle forholdsreg-ler for å forhindre akkumulasjon av det tilsvarende tetrahydroderivat. Imidlertid løser denne fremgangsmåte ikke det prob-lem å forhindre dannelsen av de ukjente forbindelser.
Foreliggende oppfinnelse beror på den iakttagelse at dannelsen av de ukjente forbindelser kan reduseres betydelig på en-kel måte. Ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen går man frem på den måte at ovennevnte hydrering utføres ved å hy-drere en oppløsning av 2-etyl-tetrahydroantrakinon og 2-etylantrakinon i hvilken vektforholdet tetrahydroantrakinon til antrakinon holdes ved i det minste 0,8. Forholdet tetrahydroderivat til det produkt som ikke inneholder noen kjernehydrering kan lett bestemmes ved analyse av opp-løsningen ved måling av tetrahydroderiva-tet inklusive samtlige tetrahydrokinoler eller kinoner, og de antrakinoner i hvilke ingen kjernehydrering forekommer, inklusive tilsvarende kinoler og kinhydroner.
Dannelsen av de ukjente forbindelser motvirkes ved kontroll av hydreringsgraden i oppløsningen ved overføring av kinonet til hydrokinon slik at dets hydrering avbrytes før mere enn 55 pst. av hele den mengde hydrogen som teoretisk kreves for å overføre kinonbestanddelene til hydro-kinonbestanddeler er tilført.
Tendensen til å danne ukjente forbindelser direkte fra 2-etyl-antrakinon synes å være større og hurtigere enn tendensen til å danne slike ukjente forbindelser fra 2-etyl-tetrahydrokinon forutsatt at hydreringsgraden begrenses således som angitt i det foregående. Hvis på den annen side hydreringsgraden tillates å stige vesentlig over 55 pst. av den teoretisk mulige, dannes ukjente forbindelser med uønsket hastighet og oppløsningen taper sluttelig sin evne til å danne hydrogenperoksyd.
For å utføre fremgangsmåten ifølge foreliggende oppfinnelse er det nødvendig å anvende oppløsningsmiddel med meget god oppløsningseffekt på tetrahydroantra-kinonet. I motsatt fall har tetrahydroan-trakinonet tilbøyelighet til å utfelles, i hvilket tilfelle hydrogenperoksydfremstil-lingen vanskeliggjøres betydelig.
Særlig verdifulle oppløsningsmidler for dette formål er de flytende estere av cykloheksanol og alkylsubstituert cykloheksanol med énbasiske syrer, f. eks. eddiksyre, propionsyre, smørsyre eller lignende énbasiske, mettede, alifatiske syrer hvilke i alminnelighet inneholder opp til 5 kullstoffatomer. Et av de beste oppløsnings-midler av denne type er metylcykloheksylacetat. Den alkylgruppe som er bundet til cykloheksanolradikalet inneholder normalt ikke mere enn omtrent 6 kullstoffatomer. Disse oppløsningsmidler kan anvendes med eller uten andre oppløsningsmidler, f. eks. benzen, dietylbenzen, trietylbenzen eller lignende oppløsningsmidler bestående av aromatiske kullvannstoffer.
Andre type oppløsningsmidler som kan anvendes i fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen er de ketoner som har formelen
O
II
R-C-R,, i hvilken formel R og R, hver for seg er kullvannstoffradikaler med mellom 1 og 8 kullstoffatomer og i hvilken hele forbindelsen har mellom 7 og 15 kullstoffatomer. Disse ketoner omfatter diisobutylketon, di-n-propylketon, diamylketon, diheksylketon, etylheksylketon, etylamyl-keton og lignende stoffer.
Hydreringen utføres normalt ved tem-peraturer mellom 10 og 52° C, men kan også utføres ved meget høyere temperatu-rer. Mengden av 2-etyl-tetrahydroantraki- . non i oppløsningen skal normalt holdes så høy som mulig for å sikre fremstillingen av en så konsentrert hydrogenperoksydopp-løsning som mulig. Derfor holdes mengden av 2-etyl-tetrahydroantrakinon i oppløs-ningen normalt mellom 40 og 100 pst. ved hydreringstemperaturen. Hydreringen ut-føres i nærvær av en katalysator i over-ensstemmelse med kjente fremgangsmåter.
I det følgende beskrives som eksemp-ler noen utførelsesformer for fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen.
Eksempel 1:
Ved fremstilling av hydrogenperoksyd anvendes en oppløsning som til å begynne med inneholder 2-etyl-antrakinon og opp-løsningsmiddel bestående av 62,7 volumdeler metylcykloheksylacetat og 20,5 volumdeler trietylbenzen. Denne oppløsning anvendes i noen tid for å fremstille hydrogenperoksyd. Da fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen ble anvendt, hadde denne oppløsning følgende sammensetning: 2-etyl-antrakinon 26,0 g pr. 1 oppløs-
ning,
2-etyl-tetrahydroantrakinon 27,4 g pr.
1 oppløsning.
Omkring 380 dm<3> av denne oppløsning ble ledet inn i et hydreringskammer av en sirkulasjon av ytterligere oppløsning ble påbegynt med en hastighet av 19 dm<3> pr. minutt ved tilførsel til og bortledning fra reaksjonskammeret i hvilket en temperatur på 40,5° C ble opprettholdt. Oppløsnin-gen ble tatt ut av reaksjonskammeret gjennom et filter i hvilket katalysatoren ble oppsamlet for å skilles ut, mens opp-løsningen selv med en hastighet av omkring 19 dm<3> pr. minutt ble ledet til et ok-sydasjonskammer inneholdende 950 dm<3 >oppløsning. Med samme hastighet ble oppløsning ledet fra oksydasjonskammeret
og avsatt på bunnen av en kontinuerlig ar-beidende ekstraksjonskolonne til hvis øvre
del vann ble tilført kontinuerlig. Den organiske oppløsning som rant ned fra ko-lonnens øvre del ble bragt til å strømme gjennom et metertykt sjikt av aktivt aluminiumoksyd i hvilket de enkelte partik-ler hadde en størrelse tilsvarende en mas-kestørrelse på mellom 8 og 14 mesh. Opp-
iøsningen førtes siden tilbake til hydreringskammeret.
Etter at sirkuleringen var påbegynt, ble hydreringskammeret renset med nitro-gen. Man suspenderte derpå 2,27 kg av en katalysator bestående av metallisk palladium på en bærer av aluminiumoksyd i den oppløsning som befant seg i hydreringskammeret og luft ble ledet inn i blandingen med en hastighet av ca. 350 dm<:1 >pr. minutt ved et trykk på 760 mm og en temperatur på 21° C. Den innblåste luft frembragte herved en kraftig omrøring av blandingen og en fin suspendering av katalysatoren. Som følge av dette fant der sted en hurtig hydrering av kinonoppløs-ningen, hvorved konsentrasjonen av aktiv katalysator innstiltes slik at omkring 44 pst. av kinonet ble overført til kinol, hvilket hadde til følge at gjennomsnittskinol-innholdet i oppløsningen uttrykt i dets ek-vivalente mengde hydrogenperoksyd utgjorde 3,6 g H202 pr. liter.
Den hydrerte oppløsning ble i oksydasjonskammeret br agt til reaksjon med luft ved en temperatur stigende til ca. 48° C, og den oksyderte oppløsning ble ekstra-hert ved hjelp av vann i et forhold av ca. 1 volumdel vann pr. 50 volumdeler oppløs-ningsmiddel ved en temperatur av ca. 30° C, hvorved man fikk en vandig oppløsning inneholdende ca. 15 vekt-pst. hydrogenperoksyd. Den organiske oppløsning ble ført tilbake til sirkulasjonsprosessen.
Denne prosess ble fortsatt kontinuerlig i 15 døgn. Herved inneholdt oppløsnin-gen 25,3 g etyl-antrakinon pr. liter og 29,9 g tetrahydroantrakinon pr. liter. Mengden av kinon som ble overført til ukjente forbindelser (inklusive antrakinon og tetrahydroantrakinon) var 0,635 kg pr. 1.016 tonn fremstillet hydrogenperoksyd.
Ved lignende forsøk ble hydreringen utført med en oppløsning med lignende sammensetning i omtrent samme tidsrom, men slik at gjennomsnittlig 72 pst. av ki-nonen ble overført til kinol ved passerin-gen gjennom hydreringskammeret. Etter 14 døgn ble mengden av kinon som var overført til ukjente forbindelser funnet å utgjøre 13,6 kg pr. 1.016 tonn fremstillet hydrogenperoksyd.
Eksempel 2: Fremstillingen ble gjentatt i det ve-sentlige på samme måte som i eksempel 1, hvorved en palladiumkatalysator ble anvendt og gjennomsnittlig 54,9 pst. av hy-drokinonet ble overført til kinol i løpet av 25 døgn, hvorved en overføring av kinon til ukjente forbindelser utgjorde 1,77 kg. pr. 1.016 tonn fremstillet hydrogenperoksyd.
Ved et annet forsøk fikk man ved over-føring av gjennomsnittlig 58 pst. kinon til kinol i løpet av bare 11 døgn en omdan-nelse av 8,85 kg kinon til ukjente forbindelser pr. 1.016 tonn fremstillet hydrogenperoksyd.
Bestemmelsen av intensiteten av an-trakinonets overføring til kinol utføres i alminnelighet ved kontroll av mengden av katalysator i hydreringskammeret eller dens aktivitet. Hvis man finner omsetningen for høy, kan mengden av katalysator minskes. Hvis derimot omsetningen blir for lav, kan ytterligere katalysator eller ny katalysator tilsettes. I alminnelighet skal intensiteten av kinonets overføring til kinol holdes ved omkring 20 pst. ved oppløsnin-gens passering gjennom hydreringskammeret. Ukjente faste stoffer ifølge dette krav kan bestemmes ved følgende analyse ved hvilken en oppløsning anvendes som inneholder de aktive stoffer helt i form av kinoner: A. Hele mengden av faste bestanddeler bestemmes som følger: 1. En prøve av oppløsningen fylles i en på forhånd veiet porselensskål, hvorpå skålen med prøven veies. 2. Prøven dekkes med 5 mm destillert
vann.
3. Skålen settes på en asbestduk og plaseres over en varmekilde slik at vannet langsomt fordunster inntil bare litt av vannet er igjen. 4. Skålen med innholdet oppvarmes i en ovn ved 105—110° C i en time. Den tas derpå ut av ovnen og veies på nytt.
B. Kinonmengden bestemmes på i og for seg kjent måte ved hjelp av en eller annen passende metode for polarografisk analyse. C. Forskjellen mellom den totale mengde av festebestanddeler og den totale mengde av kinoner pr. milliliter oppløsning utgjør mengden av ukjente faste forbindelser pr. milliliter oppløsning.
Claims (4)
1. Fremgangsmåte til fremstilling av hydrogenperoksyd ved hydrering av et kinon, oksydasjon av det herved erholdte produkt og ekstraksjon av det ved oksyda-sjonen dannede hydrogenperoksyd, karakterisert ved at man hydrerer en oppløsning av 2-etyl-tetrahydroantrakinon og 2-etyl-antrakinon, i hvilken forholdet tetrahydroantrakinon til antrakinon holdes over
0,8, og ved at man regulerer hydrerings-intensiteten slik at der tilføres mindre enn 55 pst. av det hydrogen som teoretisk kreves til å overføre kinonbestanddelene i oppløsningen til de tilsvarende hydroki-nonbestaddeler.
2. Fremgangsmåte ifølge påstand 1, karakterisert ved at 2-etyl-tetrahydroantrakinon oppløses i en væskeformig ester av en alkohol av den gruppe som består av cykloheksanol og alkylcykloheksanol, og en enbasisk, alifatisk mettet karboksyl-syre.
3. Fremgangsmåte ifølge påstand 2, karakterisert ved at 2-etyl-tetrahydroantrakinon oppløses i metylcykloheksylacetat.
4. Fremgangsmåte ifølge påstand 1, karakterisert ved at 2-etyl-tetrahydroantrakinon oppløses i diisobutylketon.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE13699/69A SE332772B (no) | 1969-10-06 | 1969-10-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO124817B true NO124817B (no) | 1972-06-12 |
Family
ID=20297845
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO3681/70A NO124817B (no) | 1969-10-06 | 1970-09-29 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3674209A (no) |
| CA (1) | CA919134A (no) |
| DE (1) | DE2048043C3 (no) |
| FR (1) | FR2062820A5 (no) |
| GB (1) | GB1278138A (no) |
| NL (1) | NL164763C (no) |
| NO (1) | NO124817B (no) |
| SE (1) | SE332772B (no) |
| ZA (1) | ZA706575B (no) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1003796A (en) * | 1973-06-09 | 1977-01-18 | Max Kabushiki Kaisha | Pollinator |
| US4000856A (en) * | 1975-09-02 | 1977-01-04 | Graco Inc. | Fog/spray system and apparatus |
| US3995700A (en) * | 1975-10-14 | 1976-12-07 | Gardner-Denver Company | Hydraulic rock drill system |
| GB2175267B (en) * | 1985-05-01 | 1988-11-16 | Kevin Wildon | Apparatus for discharging particulate material |
| JPH1157539A (ja) * | 1997-08-21 | 1999-03-02 | Ransburg Ind Kk | 粉体塗装用ハンドガン及びこれを組み込んだ塗装システム |
| CN111822174A (zh) * | 2020-07-28 | 2020-10-27 | 山东方大工程有限责任公司 | 智能型喷涂用喷枪 |
| US20220161206A1 (en) * | 2020-11-23 | 2022-05-26 | Robert Paul Camille Leonardi | Hempcrete spraying device |
| US20220400637A1 (en) * | 2021-03-08 | 2022-12-22 | Monsanto Technology Llc | Systems and methods for liquid-mediated delivery of pollen |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1550037A (en) * | 1922-06-27 | 1925-08-18 | Mcgarvey James | Method and means for feeding stock in transport |
| US1755329A (en) * | 1927-03-14 | 1930-04-22 | Lawrence E Mccormack | Pneumatic gun for applying mortar |
| US3096225A (en) * | 1959-05-25 | 1963-07-02 | Marvin E Carr | Apparatus and method for depositing continuous stranded material |
| US3385522A (en) * | 1966-05-20 | 1968-05-28 | Vilbiss Co | Cleaning device for liquid pressure regulating apparatus |
-
1969
- 1969-10-06 SE SE13699/69A patent/SE332772B/xx unknown
-
1970
- 1970-09-24 CA CA094008A patent/CA919134A/en not_active Expired
- 1970-09-24 US US74970A patent/US3674209A/en not_active Expired - Lifetime
- 1970-09-25 ZA ZA706575A patent/ZA706575B/xx unknown
- 1970-09-25 GB GB45690/70A patent/GB1278138A/en not_active Expired
- 1970-09-29 NO NO3681/70A patent/NO124817B/no unknown
- 1970-09-30 FR FR7035348A patent/FR2062820A5/fr not_active Expired
- 1970-09-30 DE DE2048043A patent/DE2048043C3/de not_active Expired
- 1970-10-06 NL NL7014654.A patent/NL164763C/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA919134A (en) | 1973-01-16 |
| FR2062820A5 (no) | 1971-06-25 |
| NL7014654A (no) | 1971-04-08 |
| ZA706575B (en) | 1971-05-27 |
| DE2048043A1 (de) | 1971-04-29 |
| US3674209A (en) | 1972-07-04 |
| NL164763B (nl) | 1980-09-15 |
| NL164763C (nl) | 1981-02-16 |
| DE2048043B2 (de) | 1979-08-02 |
| GB1278138A (en) | 1972-06-14 |
| SE332772B (no) | 1971-02-15 |
| DE2048043C3 (de) | 1980-04-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO124817B (no) | ||
| Kuge et al. | Complexes of starchy materials with organic compounds: Part II. Complex formation in aqueous solution and fractionation of starch by L-menthone | |
| US3755552A (en) | Process for producing hydrogen peroxide | |
| CH262671A (de) | Verfahren zur Herstellung einer antirachitisch wirksamen Substanz. | |
| US1883182A (en) | Esterification product of dicarboxylic acids and their production | |
| RU2066308C1 (ru) | Способ получения раствора, содержащего алкилтетрагидроантрагидрохинон | |
| US2681937A (en) | Process for the production of alkylaromatic hydroperoxides | |
| DE2341468C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonen oder alkylsubstituierten Naphthochinone!! | |
| Myers et al. | Comparative rates of oxidation of isomeric linolenic acids and their esters | |
| NO116368B (no) | ||
| US3031491A (en) | Purification of esters of dicarboxylic acids | |
| US2476450A (en) | Process for preparing a dry rosin size | |
| Weiss et al. | Preliminary study on the formation of malic acid | |
| US2576753A (en) | Method of producing vanillin | |
| GB1076085A (en) | Process for continuously carrying out hydrogenation reactions in liquid phase | |
| US1733721A (en) | Carnie b | |
| US2681936A (en) | Sodium carbonate in cumene oxidation | |
| US2286995A (en) | Purification of acetic acid | |
| US2783251A (en) | Recovery of naphthoquinone from crude product containing phthalic anhydride and naphthalene | |
| US2334126A (en) | Refining of sugar and sugar sirups | |
| GB864676A (en) | Process for manufacturing hydrogen peroxide | |
| Allen | The “Dead-Space” Correction in Gas Reaction Rate Measurements | |
| US2856274A (en) | Method for preparing anhydrous sodium borohydride | |
| NO821160L (no) | Cyklisk prosess for fremstilling av hydrogenperoksyd | |
| Coleman et al. | Disaccharides in “Hydrol” |