NO118986B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO118986B NO118986B NO154809A NO15480964A NO118986B NO 118986 B NO118986 B NO 118986B NO 154809 A NO154809 A NO 154809A NO 15480964 A NO15480964 A NO 15480964A NO 118986 B NO118986 B NO 118986B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- acid
- parts
- epoxy
- groups
- reaction
- Prior art date
Links
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 32
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 29
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 11
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 11
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 6
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 6
- 150000001334 alicyclic compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 claims description 5
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 claims description 5
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 claims description 5
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 4
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 29
- 239000000047 product Substances 0.000 description 29
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 21
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 21
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 21
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 21
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 15
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 15
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 13
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 12
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 7
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical class OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- FRQQKWGDKVGLFI-UHFFFAOYSA-N 2-methylundecane-2-thiol Chemical compound CCCCCCCCCC(C)(C)S FRQQKWGDKVGLFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 6
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 e.g. alkylolamide Chemical class 0.000 description 6
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 5
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)oxirane;4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound ClCC1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 4
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 4
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- GRWFFFOEIHGUBG-UHFFFAOYSA-N 3,4-Epoxy-6-methylcyclohexylmethyl-3,4-epoxy-6-methylcyclo-hexanecarboxylate Chemical compound C1C2OC2CC(C)C1C(=O)OCC1CC2OC2CC1C GRWFFFOEIHGUBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 3
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 3
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 3
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 2
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 210000003127 knee Anatomy 0.000 description 2
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 2
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DJKGDNKYTKCJKD-BPOCMEKLSA-N (1s,4r,5s,6r)-1,2,3,4,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5,6-dicarboxylic acid Chemical compound ClC1=C(Cl)[C@]2(Cl)[C@H](C(=O)O)[C@H](C(O)=O)[C@@]1(Cl)C2(Cl)Cl DJKGDNKYTKCJKD-BPOCMEKLSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trioxane Chemical group C1OCOCO1 BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloropropan-2-ol Chemical compound ClCC(O)CCl DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPANWZBSGMDWON-UHFFFAOYSA-N 1-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]naphthalen-2-ol Chemical compound C1=CC=C2C(CC3=C4C=CC=CC4=CC=C3O)=C(O)C=CC2=C1 ZPANWZBSGMDWON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrachlorophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 3-(5-amino-1h-indol-3-yl)-2-azaniumylpropanoate Chemical compound C1=C(N)C=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Dihydroxybenzophenone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 4-t-Butylbenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRFPEKIDSJEFGL-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-ylmethyl 8-(3-hexyloxiran-2-yl)octanoate Chemical compound O1C(CCCCCCCC(=O)OCC2CC3C(CC2)O3)C1CCCCCC PRFPEKIDSJEFGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 238000005698 Diels-Alder reaction Methods 0.000 description 1
- QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N Diglycolic acid Chemical compound OC(=O)COCC(O)=O QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQGRFSFYQIYMHB-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde;ethaneperoxoic acid Chemical compound CC=O.CC(=O)OO DQGRFSFYQIYMHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000001464 adherent effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- JRPRCOLKIYRSNH-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)OCC2OC2)C=1C(=O)OCC1CO1 JRPRCOLKIYRSNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBWLNCUTNDKMPN-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) hexanedioate Chemical compound C1OC1COC(=O)CCCCC(=O)OCC1CO1 KBWLNCUTNDKMPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N crotonaldehyde Chemical compound C\C=C\C=O MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N crotonaldehyde Natural products CC=CC=O MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 description 1
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 description 1
- WJSATVJYSKVUGV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,3,5-triol Chemical compound CC(O)CC(O)CCO WJSATVJYSKVUGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 239000011968 lewis acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 229960004011 methenamine Drugs 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 235000021281 monounsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000012262 resinous product Substances 0.000 description 1
- 238000007761 roller coating Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D157/00—Coating compositions based on unspecified polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09D157/04—Copolymers in which only the monomer in minority is defined
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/40—Polyesters derived from ester-forming derivatives of polycarboxylic acids or of polyhydroxy compounds, other than from esters thereof
- C08G63/42—Cyclic ethers; Cyclic carbonates; Cyclic sulfites; Cyclic orthoesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09D133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09D133/062—Copolymers with monomers not covered by C09D133/06
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
Herdelakk, inneholdende en kopolymer av akryl-eller metakrylamid og en polyester/epoksyharpiks.
Foreliggende oppfinnelse vedrører herdelakk som som bindemiddel (filmdanner) inneholder en blanding av en: aldehyd-modifisert kopolymer av akryl- eller metakrylsyre og en polyes-
ter som inneholder ureagerte epoksygrupper.
Kopolymerer av akrylsyreamid, særlig aldehyd-modifiser-
te og foretrete kopolymerer, er blitt anvendt i stor utstrekning til herdelakk. Slike kopolymerer er f.eks. beskrevet i det bri-
tiske patentskrift 826 652. Disse anvendes som klare filmer el-
ler som bindemidler for emaljer og tilveiebringer meget seige og motstandsdyktige filmer med utmerket adhesjon og korrosjonsbestan-dighet.
Imidlertid har disse lakker visse ulemper. Når de f.eks.
fremstilles for å(tilveiebringe en optimal hårdhet og kjemisk motstandsevne, så har de en tendens til å bli sprø, og av denne
grunn kreves det ofte tilstedeværelse > av et mykningsmiddel. Dette blir særlig brysomt, fordi mange vanlige mykningsmidler, f.eks. sebacater og fosfater, viser dårlig forlikelighet med disse kopolymerer. Vanlige mykningsmidler innvirker også på en uheldig måte på lakkenes egenskaper, idet de reduserer deres motstandsevne like
i
overfor rensemidler, fuktighet, saltvann og lignende.
Fra patentinnehaverens norske patentskrift 95 975 og britiske patentskrift 826 653 er det riktignok kjent å tilblande epoksyharpikser til de modifiserte amidkopolymerer for forbedring av lakkfilmehs slagseighet. De nedenfor gjengitte sammen-ligningsforsøk viser imidlertid at disse tilsetninger iblant ik-ke gir noen forbedring av lakkens seighet og elastisitet. Både i denne henseende! og, som det også er vist nedenfor, når det er ønskelig å oppnå varig glans, betegner derfor herdelakken ifølge denne oppfinnelse! et teknisk fremskritt.
Det har nu vist seg at herdelakk med særlig gode egenskaper fåes ved å blande de ovennevnte kopolymerer med en polyester som inneholder ureagerte epoksygrupper i polyestermoleky-let. Slike lakker tilveiebringer mange fordeler, innbefattet en fremragende elastisitet og bøyelighet og adhesjon, særlig ved lakkfilmens eldning, uten at de andre egenskaper tar skade.
Den aldehyd-modifiserte kopolymer er fortrinnsvis i det minste delvis fofetret. Foretringen utføres ved å la den aldehyd-modif iserte kopolymer reagere med en alkohol. Alternativt fremstilles de aldehyd-modifiserte kopolymerer ved kopolymerisering av et aldehyd-modifisert amid, som f.eks. alkylolamid, eller ved å anvende et N-alkoksy-alkylamid, slik som det fremstilles i henhold til det britiske patent 920 809.
Herdelakken ifølge oppfinnelsen er således på basis av en kopolymer av akryl- eller metakrylamid, i hvilken de tilbakevendende amidgrupper i. alt vesentlig er omdannet til:
-grupper, hvor R betegner et lavere alkylenradikal, ogR^hydrogen eller,et lavere alkylradikal, fortrinnsvis n-butyl, og inneholdende 3-50 %; beregnet på vekten av den nevnte kopolymer, av en harpiks som inneholder epoksygrupper, og den erkarakterisert
ved at den annen harpiks er en polyester/epoksy-harpiks, fremstilt ved å omsette en polyesterharpiks som inneholder frie karbok-sylsyre-endegrupper, med så meget av et polyepoksyd at antallet av epoksygrupper er i overskudd i forhold til de frie karboksylgrupper.
I det minste en annen umettet monomer kopolymeriseres
med det umettede karboksylsyreamid, og enhver polymeriserbar etylenisk umettet monomer kan anvendes. Slike monomerer omfatter mono-olefiniske og diolefiniske hydrokarboner, halogenerte monoolefinis-ke og diolefiniske hydrokarboner, umettede estere av organiske og anorganiske syrer, estere av umettede syrer, nitriler, umettede syrer og lignende.
Fortrinnsvis skal amidpolymeren inneholde fra ca. 2 til ca. 50 vekt-% av den umettede karboksylsyreamidkomponent, mens res-ten er de andre etylenisk umettede monomerer.
Ved utførelse av polymeriseringsreaksjonen anvendes vanligvis en katalysator av peroksygentypen, som f.eks. cumenhydroperoksyd, eller en azokatalysator som f.eks. a, a'-azo-bis-isobutyr-nitril. Mengden av katalysatoren som anvendes, kan varieres innen vide grenser, men i de fleste tilfeller er det ønskelig å anvende fra ca. 0,1 til 2,0 %. I mange tilfeller er det også ønskelig å tilsette et kjedemodifiserende eller "kort-stoppende" middel, som f.eks. merkaptaner, til polymeriseringsblandingen.
Polymeriseringen for å fremstille amidpolymeren utføres best ved å blande amidet, den annen monomer, eventuelt de andre monomerer, og katalysatoren og eventuelt det kjedemodifiserende middel i oppløsningsmidlet, og den resulterende oppløsning tilbake-løpsbehandles.
Vanligvis vil polymeriseringen være fullstendig i løpet av ca. 1 til 16 timer. Det er ofte ønskelig å tilsette katalysatoren i delmengder etter som polymeriseringen skrider frem, og en"god omrøring og en omhyggelig temperaturregulering er også ønskelig på grunn av den meget store reaksjonshastighet og fordi reaksjonen er sterkt eksoterm.
Som angitt foran utføres reaksjonen med et aldehyd fortrinnsvis i nærvær av en alkohol. Formaldehyd, i oppløsning i vann (formalin) eller i butanol, eller en formaldehyd-givende sub-stans som f.eks. paraformaldehyd, trioksymetylen eller heksametylen-tetramin, foretrekkes særlig. Andre aldehyder kan imidlertid også anvendes. Det er vanligvis å foretrekke å anvende ca. to ekvivalen ter av aldehyd for hver amidgruppe som er tilstede i polymeren. Imidlertid kan forholdet være sa høyt som 3,0 ekvivalenter eller så lavt som ca. 0, 2 ekvivalent for hver amidgruppe.
Reaksjonen utføres fortrinnsvis ved tilbakeløpsbehand-ling av aldehydet; og polymeren i nærvær av en mild sur katalysator, som f.eks. maleinsyreanhydrid. Andre sure katalysatorer,
som f.eks. oksalsyre, saltsyre eller svovelsyre kan også anvendes, skjønt det foreligger en hvis mulighet for at det skal finne sted en gelatinering hvis den sure katalysator er for sterkt sur. Mengden av katalysatoren som anvendes, kan variere innen vide grenser, og jo mer surt reaksjonsmediet er, jo større vil foretringsgraden bli.
Ved fremstilling av belegningskomposisjonen i henhold til oppfinnelsen'blandes de ovennevnte amidkopolymerer med en polyester som inneholder ureagerte epoksygrupper i polyestermoleky-lene. Denne fåes ved å reagere et polyepoksyd med et på forhånd dannet forestringsprodukt av en flerverdig alkohol og en polykarboksylsyre under i anvendelse av minst ca. 1 mol av polyepoksydet pr. ureagert karboksylekvivalent i det pa forhand dannete forestringsprodukt. Den resulterende polyester inneholder derved ureagerte epoksygrupper.
De på forhånd dannede forestringsprodukter som anvendes ved fremstillingen av de epoksy-inneholdende polyestere,, er poly-mere estere av en polykarboksylsyre og en flerverdig alkohol. Istedenfor polykarboksylsyren kan det anvendes det tilsvarende anhydrid av disse syrer, og i denne beskrivelse^kal uttrykket "polykarboksylsyrer" også forståes å omfatte slike anhydrider. Generelt har disse forestringsprodukter tilstrekkelig med ureagerte karboksylgrupper, slik at de har et syretall av minst ca. 5. "syretall" slik som dette uttrykk her anvendes, er definert som antall milligram av kaliumhydroksyd som kreves for å nøytrali-sere 1 g av prøven.
Forestringsproduktet kan være mettet eller umettet, og kan fremstilles fra forskjellige polykarboksylsyrer. Blant de syrer som kan anvendes, er adipinsyre, ravsyre, ftalsyre, isoftalsyre, tereftalsyre, diglykolsyre, oksalsyre, sebacinsyre, azalein-syre, eplesyre,; glutarsyre, defensyre, maleinsyre, fumarsyre, klorendinsyre, ,tetraklorftalsyre og lignende polykarboksylsyrer av forskjellige typer. Forestringsproduktet kan også foruten polykarboksylsyren inneholde mindre mengder av en eller flere enbasiske syrer, f.eks. benzoesyre, eller de forskjellige fettsyrer, som oleinsyre, linoleinsyre, linolensyre og mettede syrer som f.eks. laurinsyre, myristinsyre, palmitinsyre og stearinsyre eller blandinger av slike syrer.
på lignende måte kan de på forhånd dannede syrer være
en olje-modifisert harpiks, som de velkjente olje-modifiserte al-kyder, som inneholder slike oljer som kokosnØttolje, soyabønne-olje, linfrøolje og lignende. Forestringsproduktet kan også inneholde kopolymeriserte monomerer, som f.eks. estere av akrylsyre og metakrylsyre, akrylnitril, olefiniske hydrokarboner eller andre polymeriserbare etylenisk umettede monomerer.
Prinsipielt kan enhver flerverdig alkohol anvendes ved fremstillingen av de for-dannede forestringsprodukter. Blant de flerverdige alkoholer som vanligvis anvendes, er slike polyoler som etylenglykol, propylenglykol, dietylenglykol, dipropylenglykol, trietylenglykol, neopentylglykol, 1,4-butandiol, 1,5-pentandiol, trimetylenglykol, polyetylenglykol, trimetyloletan, trimetylolpro-pan, glycerol, 1,2,6-heksantriol, pentaerytritol, sorbitol, metyl-glycosid, mannitol og lignende polyoler med et flertall (opp til ca. 6) av hydroksylgrupper.
Det forhåndsdannede forestringsprodukt fremstilles ved den vanlige arbeidsteknikk som brukes ved fremstilling av polyestere av den her beskrevne type. Enten smelteprosesser eller opp-løsningsmiddelprosesser kan anvendes. Reaksjonen utføres ved å anvende slike forhold mellom de reagerende stoffer og/eller reak-sjonstider . at man får som resultat et produkt med ureagerte karbok-sylsyregrupper som stammer fra karboksylsyren eller -syrene som anvendes, og som fremgår av produktets syretall. Det skal bemer-kes at hvis det anvendes en katalysator, er det best å unngå Lewis-syrekatalysator og lignende katalysatorer, som senere kan begunsti-ge foretringen mellom polyepoksydet og eventuelt gjenværende hy-roksylgrupper i forestringsproduktet.
Den epoksy-inneholdende polyester fremstilles ved å omsette de forhåndsdannede forestringsprodukter som beskrevet ovenfor med et polyepoksyd.
Polyepoksydet kan være en hvilken som helst epoksydfor-bindelse eller blanding, i hvilken middel-antallet av 1,2-epoksygrupper pr. molekyl er større enn 1. Middelantallet er generelt mindre enn 4,0. Disse polyepoksyder kan være en relativt stor klasse av materialer.
Blant polyépokdydene som kan anvendes, er polyglycidyl-etrene av polyfenoleir, som f.eks. bis-fenol A. Disse kan f.eks. fåes ved foretring av en polyfenol med epiklorhydrin eller diklor-hydrin i nærvær av et alkali. Fenolforbindelsen kan være bis-
i
(4-hydroksy-fenyl)2,2-propan (bis-fenol A), 4,4'-di-hydroksybenzoe-fenon, bis(4-hydroksy-fenyl)1,1-etan, bis(4-hydroksy-fenyl)1,1-isobutan, bis(4-hydroksy-fenyl)2,2-propan, bis(4-hydroksy-tertiært butylfenyl)2,2-propan, bis(2-hydroksy-naftyl)metan, 1,5-dihyd-roksynaftalen, eller'lignende. Polyfenolet kan også være en novo-lakharpiks eller en lignende polyfenolharpiks.
Eksempler på denne klasse av polyepoksyder er reaksjons-produktene av bisfenol A og epiklorhydrin, som svarer til formelen:
hvor z betyr et helt[tall eller en brøk av et lite tall.
Også egnet|er de lignende polyglycidyletere av flerverdige alkoholer som kan stamme fra slike flerverdige alkoholer som
i etylenglykol, dietylénglykol, trietylenglykol, 1,2-propylenglykol, 1,4-butylenglykol, 1J5-pentandiol, 2,4,6-heksantriol, glycerol og lignende.
Også egnet;er polyglycidylestere av polykarboksylsyrer som fremstilles ved reaksjon av epiklorhydrin eller en lignende epoksyforbindelse med en alifatisk eller aromatisk polykarboksylsyre, f.eks. oksalsyre, ravsyre, glutarsyre, adipinsyre, azefein-syre, ftalsyre, isoftalsyre, tereftalsyre, 2,6-naftylendikarbok-sylsyre, dimerisert linolensyre og lignende. Eksempler er digly-cidyladipat og diglycidylftalat, og lignende estere som svarer til formelen:
hvor X betyr et hydrokarbonradikal, som f.eks. fenyl eller et annet aromatisk radikal eller et alifatisk radikal, og z betyr et helt tall eller eti brøk av et lite tall.
Selv om de [foran nevnte polyepoksyder gir ønskede lakker for visse formål, som f.eks. for finish-øyemed eller for belegg som skal utsettes for vær og vind, så er det dog å foretrekke å
I
anvende epoksy-inneholdende polyestere som f reinstille^)' som er beskrevet ovenfor, med et polyepoksyd som stammer fra epoksydering av én olefinisk umettet alicyklisk forbindelse.Innbefattet er diepoksyder og høyere epoksyder, såvel som blandinger av epoksyder inneholdende delvis ett eller flere monoepoksyder. Disse polyepoksyder er ikke-fenoliske og fåes ved epoksydering av alicykliske olefiner f.eks. med oksygen og utvalgte metallkatalysatorer, med perbenzoesyre, med acetaldehydmonoperacetat eller med pereddik-syre.
Blant polyepoksydene som fåes fra epoksydering av alicykliske forbindelser er slike av formelen: hvor n er et lite helt tall, f.eks. fra 1 til 8, og Z er et radikal av strukturformelenr
hvorR^tilRg er hydrogen eller lavere alkylradikaler, f.eks. som har opp til 8 karbonatomer. Eksempler på slike polyepoksyder er beskrevet i US-patentskrift 2 716 123.
Det kan også anvendes de tilsvarende diestere av formelen:
hvor n og Z har den foran anførte betydning.Produkter av denne art kan f.eks. fremstilles ved å redusere det cykliske umettede aldehyd fra Diels-Alder-reaksjonen mellom krotonaldehyd og butadi- . en (eller lignende reagenser) til den tilsvarende alkohol og reaksjonen av 2 mol av denne alkohol med 1 mol sebacinsyre eller en lignende dikarboksylsyre.
Andre polyepoksyder fra epoksydiseringen av olefinisk umettede alicykliske forbindelser er slike av formelen:
hvor Z og n har den foran anførte betydning og gruppen (CmH2m^0)
er en epoksyalkylgruppe, fortrinnsvis med fra 8 til 16 karbonatomer. Disse forbindelser kan fremstilles ved epoksydisering av en 3-cyklo-
heksenylalkylestér av en mono-umettet fettsyre, f.eks. pereddik-syre. Eksempler på disse forbindelser er beskrevet i US-patent-
skrift 2 786 0661
i
Høyere epoksyder fremstilles fra den lignende reaksjon av 3-cykloheksenylalkylestere av polymettede fettsyrer, og disse kan også anvendes ved oppfinnelsen. Disse omfatter f.eks.: polyepoksyder etter US-patentskrift 2 786 067 og andre av formelen:
hvor Z og n har den foran angitte betydning og (CmH2m 3^2) er di-epok s yalky1ra d ika1.
Andre polyepoksyder fra epQksydiseringen av olefinisk umettede alicykliske forbindelser er epoksyalicykliske etere, som svarer til de ovenfor beskrevne epoksyalicykliske estere. Disse har f.eks. formelen:
hvor Z og n har den foran anførte betydning. De kan fåes ved epoksydisering av dicyklopentadien.
Epoksy-j-inneholdende polyestere fremstilles fra de på forhånd fremstilte forestringsprodukter og polyepoksydene ved reaksjon av i det minste ca. 1 mol av polyepoksydet med hver ureagert karboksylekvivalent av forestringsproduktet. Reaksjonen krever generelt forhøyete temperaturer, skjønt den spesielle temperatur som kreves, varierer med de anvendte spesielle reagenser. Tempera-turen skal være tilstrekkelig høy til å bevirke at reaksjonen av epoksygruppene i Ipolyepoksydet med de uforestrede karboksylgrupper i forestringsproduktet forløper med en passende hastighet, men skal ikke være så høy at det bevirkes én vesentlig videreforestring av det forhåndsdannede forestringsprodukt, skjønt i enkelte tilfeller kan en viss ytterligere forestring tolereres. I de fleste tilfeller er reaksjonstemperaturen mellom ca. 120 og 260°C.
For å vise den måte som de epoksyinneholdende polyestere fremstilles på, er det i det følgende anført flere eksempler på fremstillingen. ,Deler og prosentangivelser i eksemplene er basert på vekt og er basert på ikke-flyktig innhold av faste harpiksbe-standdeler.
Eksempel A
Et reaksjonskar chargeres med 1929 deler adipinsyre, 214 deler azelainsyré og 1479 deler 1,4-butandiol. Denne blanding opphetes til 225°C og holdes ved denne temperatur i 3 timer, idet reaksjonsvannet fjernes. Forestringsproduktet som fremstilles på denne måte, har et syretall av 19,0. Det tilsettes 300 deler
3,4-epoksy-6-metylcykloheksylmetyl-3,4-epoksy-6-metylcykloheksan-karboksylat (Unox Epoxide 201), og denne blanding opphetes til ca. 180°C i ca. 5 timer. Etter tilsetning av 1083 deler isopropylace-tat hadde løsningen, som man fikk, følgende egenskapers
Oppløsningen av polymeren hadde en viskositet av ca. 140 centipoise ved 25°C (viskositeten er en funksjon av molekylvekten).
Eksempel B
Det forhåndsfremstilte forestringsprodukt etter eksempel A omsettes med 400 deler av et polyepoksyd fra reaksjonen mellom bisfenol A og epiklorhydrin, med en epoksydekvivalentvekt av 175 til 210 og en middels molekylvekt av 350 til 400. Dette polyepoksyd er kjent som Epon 828.
Eksempel C
Eksempel A gjentas, men det forhåndsfremstilte forestringsprodukt fremstilles fra 948 deler 1,4-butanol, 494 deler trimetyloletan, 692 deler isoftalsyrebg 1141 deler sebacinsyre.
Eksempel D
En blanding av 966 deler kokosfettsyre, 74 deler p-ter-tiær butylbenzoesyre, 1006 deler trimetyloletan og 1187 deler ftal-syreanhydrid opphetes med ca. 120 deler xylen (som et tilbakeløps-oppløsningsmiddel) ved ca. 225°C, inntil produktet har et syretall av 20. Det tilsettes derpå 321 deler av det i eksempel A anvendte polyepoksyd, og blandingen opphetes ved ca. 140°C inntil syretallet er noe mindre enn 4.
Eksempel E
Det fremstilles et forestringsprodukt som i eksempel A, bortsett fra at reaksjonen avbrytes når produktet har et syretall av 37. Med dette produkt omsettes 600 deler 3,4-epoksy-6-metyl-cykloheksylmetyl-3,4-epoksy-6-metylcykloheksankarboksylat. Den epoksy-inneholdende polyester som fåes, hadde nesten det dobbelte antall av ureagerte 1,2-epoksygrupper som polyesteren etter eksempel A.
I
Eksempel F
Eksempel A gjentas, men istedenfor det der angitte polyepoksyd, anvendes 400 deler 3,4-epoksycykloheksylmetyl-9,10-epoksypalmitat.
Eksempel G i
Eksempel!A gjentas, men istedenfor det der anvendte polyepoksyd anvendes 425 deler 3,4-epoksycykloheksylmety1-9,10,12, 13-diepoksystearat.
Mengden av amidkopolymeren og den epoksyinneholdende polyester kan varieres innen vide grenser, beroende for en vesentlig del på den spesielle bruk som belegningskomposisjonen skal anvendes til. Det fåesj nyttige herdelakker.når den epoksy-inneholdende polyester utgjør fra 3 til 50 %, basert på kopolymerens vekt.
Herdelakkene kan anvendes ved en hvilken som helst van-
i
lig belegningsmetpde som f.eks. ved sprøytning, valsebelegning, på-børsting o.l. Vanligvis vil lakken inneholde ett eller flere opp-løsningsmidler, og valget av oppløsningsmidler og konsentrasjonen av de harpiksaktige komponenter i oppløsningsmiddelblandingen vel-ges med henblikk på den måte som lakken skal påføres på. Etter på-føringen tørkes lakken og opphetes ved forhøyete temperaturer for å gi en hård, ikké-smeltbar film. Opphetningsbetingelsene som anvendes, beror også på arten av den spesielle lakk, arten av under-laget og den måte(som den anvendes på. Innføringen av en sur monomer i amidpolymeren eller tilsetningen av forskjellige midler vil nedsette den effektive herdningstemperatur. Generelt anvendes opphetningstemperaturer av minst ca. 90°C, og fortrinnsvis ca. 150°C. I
Nedenfor er det angitt flere eksempler på hvordan herdelakken fremstillens.. I disse eksempler (med mindre det er angitt noe annet) fremstilles amidinterpolymerene ved å chargere de reaktive monomerer i et reaksjonskar sammen med et oppløsningsmiddel, et merkaptan eller et annet kjede-modifiserende middel og katalysator. Mengden av katalysator som tilsettes til å begynne medver generelt 1 vektdel av de. reaktive monomerer. Denne blanding behandles under tilbakeløp i 8 timer, idet 0,5%'s deler av ytterligere mengder av katalysatoren tilsettes etter annen, fjerde, sjette og åttende time.| Derpå tilsettes et aldehyd og en alkohol (vanligvis "Butylformcel", som er en 40%'s oppløsning av formaldehyd i n-butanol), sammen med maleinsyreanhydrid eller en lignende mildt sur katalysator,.'og ytterligere oppløsningsmiddel. Denne blanding behandles derpå under tilbakeløp i 3 timer, idet vann fjernes azeotropisk. Produktet avkjøles og det tilsettes en tilstrekkelig mengde oppløsningsmiddel til å gi det ønskede innhold av ikke-flyktige faste stoffer.
Eksempel H
En kopolymer fremstilles fra følgende reaktive monomer:
De ovennevnte polymeriseres under anvendelse av en totalmengde av
6 deler av en cumenhydroperoksydkatalysator og 2 deler tertiært dodecylmerkaptan, og polymeren omsettes videre med 21,2 deler "Butylformcel" i nærvar av 0,27 deler maleinsyreanhydrid. Reaksjonen utføres i en oppløsningsmiddelblanding av 50 deler butanol og 150 deler av høytkokende aromatisk nafta og den fremstilte poly-meroppløsning har et innhold av faste stoffer av 50% og en Gardner-Holdt-viskositet av U til W.
Eksempel I
De anvendte monomerer ved fremstillingen av kopolymeren etter dette eksempel er som følger:
Polymeren fremstilles under anvendelse av 6 deler cumenhydroperoksyd og 3 deler tertiært dodecylmerkaptan, og bringes videre til å reagere med 63,5 deler "Butylformcel" i nærvær av 0,85 deler maleinsyreanhydrid. Oppløsningsmidlene som anvendes, er 125 deler nafta og 100 deler butanol, og polymeroppløsningen blandes med 25 deler av et reaksjonsprodukt av bisfenol A og epiklorhydrin med en epoksyd-ekvivalentvekt av 450 til 525 (Epon 1001).Produk-tet har et innhold av 50 % faste stoffer og en Gardner-Holdt-viskositet av U til W.
Eksempel J
De følgende monomerer anvendes ved dette eksempel:
Disse bringes til å reagere i nærvær av en totalmengde av 9 deler cumenhydroperoksyd og 3,75 deler tertiært dodecylmerkaptan. Polymerejn modifiseres ved reaksjon med 63,6 deler "Butylformcel" og 0,8 deler maleinsyreanhydrid. Oppløsningsmiddelblan-dingen inneholder 75 deler butanol, 75 deler xylen og 150 deler toluen.
Eksempel K
En kopolymer fremstilles fra følgende:
Polymeriseringen utføres under anvendelse av en total mengde av 6 deler tertiært dodecylmerkaptan og 5 deler cumenhydroperoksyd, og polymeren bringes videre til å reagere med 63 deler "Butylformcel", sammen med 0,8 deler maleinsyreanhydrid. Opp-løsningsmidlene som anvendes i dette eksempel, innbefatter 100 deler butanol og 100 deler toluen, og produktet har et innhold av faste stoffer av ca. 50 % og en Gardner-Holdt-viskositet av W til
Y.
Eksempel L
I dette!eksempel anvendes følgende monomerer:
En totalmengde av 8,1 deler cumenhydroperoksyd og 4,1 deler tertiært dodecylmerkaptan anvendes ved utførelsen av reaksjonen, og polymeren som fremstilles, modifiseres ved reaksjon med 57,0 deler "Butylformcel" i nærvær av 0,72 deler maleinsyreanhydrid. Oppløsningsmidlene som anvendes er 135 deler butanol og 135 deler xylen, og gir et produkt som har ét innhold av faste stoffer av ca. 50 % og en Gardner-Holdt-viskositet av W til Y.
Eksempel M
En kopolymer fremstilles fra en blanding av følgende komponenter:
Den ovennevnte blanding tilbakeløpsbehandles i 2 timer i nærvær av 7 deler cumenhydroperoksyd og 7 deler tertiært dodecylmerkaptan, og derpå i ytterligere tre på hverandre følgende 2-timers tilbakeløpsperioder. I løpet av de siste to tilbakeløps-perioder fjernes det dannede vann ved azeotropisk destillasjon. Det resulterende harpiksaktige produkt har et innhold av faste stoffer av 50 % og en Gardner-Holdt-viskositet av T til U.
De ovennevnte amid-kopolymerer og epoksy-inneholdende polyestere omdannes til belegningskomposisjoner med de forønskede egenskaper beskrevet ovenfor, på den måte som er illustrert ved følgende:
Eksempel 1
80 deler av amidkopolymeren etter eksempel H ble blan-det med 20 deler av kopolymeren etter eksempel I (delene er basert på ikke-flyktige faste harpiksstoffer). Et lakkbindemid-del ble fremstilt ved å blande 90 deler av den ovenfor angitte blanding med 10 deler av den epoksyinneholdende polyester etter eksempel A. En hvit emalje for utvendig bruk (flat siding ena-mel) ble derpå fremstilt fra dette bindemiddel og vanlige pig-menter (omfattende i det vesentlige ca. 1 til 1 del titandiok-syd og kiselsyre) og forholdet mellom pigment og bindemiddel var som 1, 4 til 1.
Den ovenfor nevnte emalje ble anbragt på aluminium og opphetet til 260°C i 6 sekunder og ga en hård, vedhengende film med utmerket adhesjon, elastisitet, holdbarhet og hårdhet foruten et godt utseende.
For å vise de fordelaktige egenskaper av herdelakkene ifølge oppfinnelsen ble det fremstilt en aldehyd-modifisert, for-etret amid-kopolymer ut fra følgende utgangsstoffer:
En lakk betegnet som "Lakk A", ble fremstilt ved å blande 90 vektdeler av denne kopolymer, 10 vektdeler av den polyester med endestående epoksygrupper som er beskrevet i eksempel A, og 60 deler titandioksydpigment (alle deler basert på innholdet av ikke-flyktig harpiksfaststoffer).
For sammenlignings skyld ble fremstilt en annen lakk, betegnet som "Lakk B", på samme måte, bortsett fra at polyesteren med endestående epoksygrupper ble erstattet med en vanlig epoksyharpiks ("Epon 1001") fremstilt ved reaksjon av epiklorhydrin og bisfenol A, med en epoksydekvivalentvekt av 450 til 525 og en midlere molekylvekt av 900-1000. En annen sammenligningslakk, betegnet som "Lakk C" ble også fremstilt på samme måte, bortsett fra at den eneste harpiks i bindemidlet var den ovennevnte kopolymer.
Disse lakker ble belagt på aluminiumsplater med en tyk-kelse av 0,61 mm med en tørrfilmtykkelse av 1 mil, dvs. 1/1000", og opphetet ved 260°C i 60 sekunder (232°C maksimal metalltempera-tur) .
Beleggene ble derpå testet eller undersøkt med hensyn til elastisitet ved bøyning over et OT-kne og et 2T-kne. Det ble også undersøkt med hensyn til revers-slagseighetsmotstand med en "GardnerVariable Impact Tester" med forskjellige slagpåkjenninger fra 34,5 til 92,2 cm-kg. 92,2 cm-kg var det punkt ved hvilket metallet begynte å svikte).Resultatene ble vurdert eller be-stemt på en numerisk skala fra 0 til 10, hvor 0 betyr ingen svikt og 10 betyr en fullstendig svikt, slik som det fremgår av følgende:
Som det fremgår av de foran anførte resultater, tilveiebringer lakken som inneholder polyester med endestående epoksygrupper som ved foreliggende oppfinnelse, større elastisitet og
slagseighet.
Ved en annen serie av forsøk ble det fremstilt lignende lakker som de ovenfor beskrevne, ved å anvende en amidkopolymer fremstilt fra følgende utgangsstoffer:
Lakkene med hvert epoksymateriale ble fremstilt som foran angitt, og aen som svarer til foreliggende oppfinnelse, er betegnet som "LakkD", og den som er fremstilt under anvendelse av "Epon 1001", er betegnet som "Lakk E". Beleggene ble påført og herdnet som foran angitt, og utsatt i horisontal stilling for vær og vind i Florida i en periode av 12 måneder. Glansretensjo-nen ble målt med følgende resultater:
Som det fremgår herav, ble lakken som inneholder polyester med endestående epoksygrupper, i henhold til oppfinnelsen, meget mindre påvirket av vær og vind enn lakken fremstilt med vanlig epoksyharpiks slik som beskrevet i norsk patentskrift 95 975.
Claims (2)
1. Herdelakk på basis av en kopolymer av akryl- eller metakrylamid, i hvilken de tilbakevendende amidgrupper i alt vesentlig er omdannet tils
-grupper, hvor R betegner et lavere alkylenradika1, og R^ hydrogen eller et lavere alkylradikal, fortrinnsvis n-butyl, og inneholdende 3-50 %, beregnet på vekten av den nevnte kopolymer, av en harpiks som inneholder epoksygrupper, karakterisert ved at den annen harpiks er en polyester/epoksy-harpiks, fremstilt ved å omsette en polyesterharpiks som inneholder frie karboksyl-syre-endegrupper, med så meget av et polyepoksyd at antallet av epoksygrupper er i overskudd i forhold til de frie karboksylgrupper.
2. Herdelakk som angitt i krav 1, karakteri- sert ved at polyepoksydet er fremstilt ved epoksydering av en olefinisk umettet alicyklisk forbindelse.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US316551A US3315011A (en) | 1963-10-16 | 1963-10-16 | Thermosetting compositions of alkylated acrylamide-formaldehyde interpolymers and a preformed polyester containing unreacted 1, 2-epoxy groups |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO118986B true NO118986B (no) | 1970-03-09 |
Family
ID=23229523
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO154809A NO118986B (no) | 1963-10-16 | 1964-09-18 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3315011A (no) |
BE (1) | BE654016A (no) |
BR (1) | BR6462840D0 (no) |
CH (1) | CH464516A (no) |
DE (1) | DE1519292A1 (no) |
DK (1) | DK118033B (no) |
GB (1) | GB1078463A (no) |
NL (1) | NL6411772A (no) |
NO (1) | NO118986B (no) |
SE (1) | SE325708B (no) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3389103A (en) * | 1965-03-10 | 1968-06-18 | Desoto Inc | Thermosetting blend of alkylolated amide-containing interpolymer and hydroxy-functional interpolymer containing maleic anhydride groups partially esterified with alcoholand reacted with monoepoxide |
US3959224A (en) * | 1971-02-01 | 1976-05-25 | The Lubrizol Corporation | Water-soluble hydroxyalkylated and alkoxyalkylated compositions and the like derived from N-3-oxohydrocarbon-substituted acrylamides, and polymers thereof |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3062776A (en) * | 1960-02-26 | 1962-11-06 | Interchem Corp | Composition comprising (a) reaction product of an aldehyde and an acrylamide copolymer, (b) an acrylic copolymer, and (c) a polyester resin |
US3222321A (en) * | 1962-08-16 | 1965-12-07 | Soto Chemical Coatings Inc De | Modified acrylamide interpolymers containing interpolymerized unsaturated epoxy resins |
US3242111A (en) * | 1962-08-31 | 1966-03-22 | Interchem Corp | Compositions comprising alkylolated acrylamide interpolymers and epoxy resin esters containing hydroxyl groups |
-
1963
- 1963-10-16 US US316551A patent/US3315011A/en not_active Expired - Lifetime
-
1964
- 1964-09-18 NO NO154809A patent/NO118986B/no unknown
- 1964-09-23 BR BR162840/64A patent/BR6462840D0/pt unknown
- 1964-09-28 GB GB39472/64A patent/GB1078463A/en not_active Expired
- 1964-10-02 DE DE19641519292 patent/DE1519292A1/de active Pending
- 1964-10-03 SE SE11822/64A patent/SE325708B/xx unknown
- 1964-10-05 CH CH1289064A patent/CH464516A/de unknown
- 1964-10-06 BE BE654016D patent/BE654016A/xx unknown
- 1964-10-09 DK DK498064AA patent/DK118033B/da unknown
- 1964-10-09 NL NL6411772A patent/NL6411772A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE1519292A1 (de) | 1970-06-25 |
DK118033B (da) | 1970-06-29 |
NL6411772A (no) | 1965-04-20 |
CH464516A (de) | 1968-10-31 |
US3315011A (en) | 1967-04-18 |
GB1078463A (en) | 1967-08-09 |
SE325708B (no) | 1970-07-06 |
BR6462840D0 (pt) | 1973-05-17 |
BE654016A (no) | 1965-04-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2718826B2 (ja) | 1パッケージの安定な耐腐食性コーティング剤 | |
US3789044A (en) | Novel cured compositions prepared from the reaction of a polyisocyanate and a hydroxybenzoic acid capped epoxide-containing material | |
US4166054A (en) | Water dispersible epoxy resin copolymers and method of making the same | |
EP0134691B1 (en) | Compositions curable at ambient or slightly elevated temperatures comprising a polyhxdroxy compound together with a specified epoxide/carboxylic anhydride crosslinking system | |
US3215756A (en) | Coating compositions comprising carboxyl containing copolymer, epoxide and amino resin | |
US2759901A (en) | Partial esters of epoxide resins | |
JP4215507B2 (ja) | 低温硬化被覆組成物及びその方法 | |
NO140606B (no) | Graveredskap. | |
JPS62246909A (ja) | 新規な架橋性組成物 | |
CA2433001A1 (en) | Ambient cure fast dry solvent borne coating compositions | |
JPS58113257A (ja) | テトラヒドロキシオリゴマ−およびそれを含む被覆組成物 | |
US3378601A (en) | Resinoids of carboxy containing copolymers containing unsaturated acids, amides, other vinyl monomers and epoxides | |
JPH0136865B2 (no) | ||
US4413071A (en) | Preparation of aqueous epoxy resin dispersions, and their use | |
US5252669A (en) | Grafted, thermoplastic, waterborne polymer and coating composition | |
US2949438A (en) | Film-forming compositions comprising carboxy-copolymers and polyepoxides and method of making same | |
US3179714A (en) | Stable coating compositions comprising polyepoxide, carboxyl-containing copolymer, and tertiary amine catalyst | |
US3422042A (en) | Aldehyde-modified unsaturated carboxylic acid amide interpolymer/cellulose acetate butyrate resinous compositions | |
US2992132A (en) | Coating compositions and coated metal surfaces | |
US3442873A (en) | Novel polymers having pendent ester groups | |
NO118986B (no) | ||
US4485199A (en) | Thermosetting coating composition comprising polymeric catalyst | |
USRE29028E (en) | Heat-curable pulverulent coating agent consisting of a mixture of copolymers containing glycidyl groups, dicarboxylic acid anhydrides and curing anhydrides | |
AU622511B2 (en) | Low-temperature curable compositions based upon polyaromatic aldehyde group-containing compounds and ketiminized polyamino compounds | |
US4467070A (en) | Thermosetting coating composition comprising polymeric catalyst - III |