NO117095B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO117095B NO117095B NO14675262A NO14675262A NO117095B NO 117095 B NO117095 B NO 117095B NO 14675262 A NO14675262 A NO 14675262A NO 14675262 A NO14675262 A NO 14675262A NO 117095 B NO117095 B NO 117095B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- radical
- carbon atoms
- salts
- acid
- lower alkyl
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 28
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 17
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 12
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 10
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000001602 bicycloalkyls Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- -1 alkynyl radical Chemical class 0.000 description 49
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 26
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 24
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical class O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 18
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 16
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 14
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 9
- 235000012827 Digitaria sp Nutrition 0.000 description 8
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 8
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 8
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 7
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 7
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 7
- 241000894007 species Species 0.000 description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 6
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 5
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 5
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 5
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 5
- 244000032225 Stellaria sp Species 0.000 description 5
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 5
- 244000036975 Ambrosia artemisiifolia Species 0.000 description 4
- 235000003133 Ambrosia artemisiifolia Nutrition 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 4
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 4
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 4
- 241001506773 Xanthium sp. Species 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 4
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 4
- 244000024671 Brassica kaber Species 0.000 description 3
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 3
- 241000508725 Elymus repens Species 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 3
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 3
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- IYGIPNSFTFOAPW-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-6-methyl-3-[(4-methylcyclohexyl)methyl]-1H-pyrimidine-2,4-dione Chemical compound CC1CCC(CC1)CN1C(NC(=C(C1=O)Br)C)=O IYGIPNSFTFOAPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000014750 Brassica kaber Nutrition 0.000 description 2
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M Chlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 244000241257 Cucumis melo Species 0.000 description 2
- 244000052363 Cynodon dactylon Species 0.000 description 2
- 241001075721 Hibiscus trionum Species 0.000 description 2
- 235000001047 Hibiscus trionum Nutrition 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- JEVCWSUVFOYBFI-UHFFFAOYSA-N cyanyl Chemical compound N#[C] JEVCWSUVFOYBFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000002015 leaf growth Effects 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- GXEKYRXVRROBEV-FBXFSONDSA-N (1r,2s,3r,4s)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C[C@@H]2[C@@H](C(O)=O)[C@@H](C(=O)O)[C@H]1O2 GXEKYRXVRROBEV-FBXFSONDSA-N 0.000 description 1
- PHMQAUXMGFUICG-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-dichlorophenyl)-1,3,3-trimethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 PHMQAUXMGFUICG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDTMUJBWSGNMGR-UHFFFAOYSA-N 1-nitro-4-phenoxybenzene Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=CC=C1 JDTMUJBWSGNMGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEBPTMCRLHKPOB-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenylacetonitrile Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C#N)C1=CC=CC=C1 NEBPTMCRLHKPOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYGUFXUBSNDUFA-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetrachlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl UYGUFXUBSNDUFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 2,3,6-TBA Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUAXYMOBWXOEQD-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloro-3-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(Cl)=CC([N+]([O-])=O)=C1Cl AUAXYMOBWXOEQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)[14CH2]OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 0.000 description 1
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonylbenzoic acid Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- PYSWMLOJSZEZCM-UHFFFAOYSA-N 3,6-dichloro-2-methylbenzoic acid Chemical compound CC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O PYSWMLOJSZEZCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XENORHLEQQVHAP-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-dichlorophenyl)-1,1-diethylurea Chemical compound CCN(CC)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XENORHLEQQVHAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCFNVOSYXPYRBG-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chloro-2-phenoxyphenyl)-1,1-dimethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1OC1=CC=CC=C1 XCFNVOSYXPYRBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTGYYQQZYMRDLV-UHFFFAOYSA-N 4-(2,4-dichlorophenoxy)butanoic acid 2,2-dichloro-5-(2,4,5-trichlorophenoxy)pentanoic acid Chemical compound ClC1=C(OCCCC(=O)O)C=CC(=C1)Cl.ClC1=C(OCCCC(C(=O)O)(Cl)Cl)C=C(C(=C1)Cl)Cl YTGYYQQZYMRDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDVZOMAEGATTSE-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2,6-dinitro-n,n-dipropylaniline Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C=C1[N+]([O-])=O UDVZOMAEGATTSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCOTZXTYLQVWAW-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-3-(cyclohexylmethyl)-6-methyl-1h-pyrimidine-2,4-dione Chemical compound O=C1C(Cl)=C(C)NC(=O)N1CC1CCCCC1 GCOTZXTYLQVWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBFNECCQRFDYOS-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-3-[(4-methylcyclohexyl)methyl]-1H-pyrimidine-2,4-dione Chemical compound CC1CCC(CC1)CN1C(NC=C(C1=O)C)=O CBFNECCQRFDYOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N Allidochlor Chemical compound ClCC(=O)N(CC=C)CC=C MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEHMBYLTCISYNY-UHFFFAOYSA-N Ammonium sulfamate Chemical compound [NH4+].NS([O-])(=O)=O GEHMBYLTCISYNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000008427 Brassica arvensis Nutrition 0.000 description 1
- 241000209202 Bromus secalinus Species 0.000 description 1
- 241001148727 Bromus tectorum Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMBBSOLAGVEUSI-UHFFFAOYSA-H Calcium arsenate Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-][As]([O-])([O-])=O.[O-][As]([O-])([O-])=O RMBBSOLAGVEUSI-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 235000003255 Carthamus tinctorius Nutrition 0.000 description 1
- 244000020518 Carthamus tinctorius Species 0.000 description 1
- 235000021538 Chard Nutrition 0.000 description 1
- 235000000509 Chenopodium ambrosioides Nutrition 0.000 description 1
- 244000098897 Chenopodium botrys Species 0.000 description 1
- 235000005490 Chenopodium botrys Nutrition 0.000 description 1
- HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N Chloramben Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1Cl HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000241235 Citrullus lanatus Species 0.000 description 1
- 235000012828 Citrullus lanatus var citroides Nutrition 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- ROWIMISCAGBDJM-UHFFFAOYSA-N ClC1=NC(=NC(=N1)NC(C)C)NC(C)C.COC1=NC(=NC(=N1)NCC)NC(C)C Chemical compound ClC1=NC(=NC(=N1)NC(C)C)NC(C)C.COC1=NC(=NC(=N1)NCC)NC(C)C ROWIMISCAGBDJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000074881 Conyza canadensis Species 0.000 description 1
- 235000004385 Conyza canadensis Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 235000009847 Cucumis melo var cantalupensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- NPOJQCVWMSKXDN-UHFFFAOYSA-N Dacthal Chemical compound COC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(C(=O)OC)C(Cl)=C1Cl NPOJQCVWMSKXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N Diphenamid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)N(C)C)C1=CC=CC=C1 QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- 241000380130 Ehrharta erecta Species 0.000 description 1
- 241000735527 Eupatorium Species 0.000 description 1
- ZLSWBLPERHFHIS-UHFFFAOYSA-N Fenoprop Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl ZLSWBLPERHFHIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234642 Festuca Species 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 1
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 1
- 241000245654 Gladiolus Species 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 1
- DOJXGHGHTWFZHK-UHFFFAOYSA-N Hexachloroacetone Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C(=O)C(Cl)(Cl)Cl DOJXGHGHTWFZHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005983 Maleic hydrazide Substances 0.000 description 1
- BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N Maleic hydrazide Chemical compound OC1=CC=C(O)N=N1 BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 244000087461 Mollugo pentaphylla Species 0.000 description 1
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003805 Musa ABB Group Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 241001364820 Persicaria amphibia Species 0.000 description 1
- 241000013557 Plantaginaceae Species 0.000 description 1
- 235000015266 Plantago major Nutrition 0.000 description 1
- 241000209464 Platanaceae Species 0.000 description 1
- 235000006485 Platanus occidentalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000308495 Potentilla anserina Species 0.000 description 1
- 235000016594 Potentilla anserina Nutrition 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 241000209072 Sorghum Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N [4,6-bis(cyanoamino)-1,3,5-triazin-2-yl]cyanamide Chemical compound N#CNC1=NC(NC#N)=NC(NC#N)=N1 FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWFKZPQQQKLWEA-UHFFFAOYSA-N [Br-].[Br-].[NH+]1=CC=NC=C1.[NH+]1=CC=NC=C1 Chemical compound [Br-].[Br-].[NH+]1=CC=NC=C1.[NH+]1=CC=NC=C1 PWFKZPQQQKLWEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N ammonium thiocyanate Chemical compound [NH4+].[S-]C#N SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000081 body of the sternum Anatomy 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940103357 calcium arsenate Drugs 0.000 description 1
- BBADVFYXEMLJKM-UHFFFAOYSA-L calcium;dioxido-oxo-propyl-$l^{5}-arsane Chemical compound [Ca+2].CCC[As]([O-])([O-])=O BBADVFYXEMLJKM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RLDQYSHDFVSAPL-UHFFFAOYSA-L calcium;dithiocyanate Chemical compound [Ca+2].[S-]C#N.[S-]C#N RLDQYSHDFVSAPL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- QZXCCPZJCKEPSA-UHFFFAOYSA-N chlorfenac Chemical compound OC(=O)CC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl QZXCCPZJCKEPSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004965 chloroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDIXRDNYIMOKSG-UHFFFAOYSA-L disodium methyl arsenate Chemical compound [Na+].[Na+].C[As]([O-])([O-])=O SDIXRDNYIMOKSG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UQGFMSUEHSUPRD-UHFFFAOYSA-N disodium;3,7-dioxido-2,4,6,8,9-pentaoxa-1,3,5,7-tetraborabicyclo[3.3.1]nonane Chemical compound [Na+].[Na+].O1B([O-])OB2OB([O-])OB1O2 UQGFMSUEHSUPRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMADVZSLOHIFP-UHFFFAOYSA-N disodium;3,7-dioxido-2,4,6,8,9-pentaoxa-1,3,5,7-tetraborabicyclo[3.3.1]nonane;decahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].O1B([O-])OB2OB([O-])OB1O2 CDMADVZSLOHIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSSHOXVASQJDMI-UHFFFAOYSA-N dodecylazanium;methyl-dioxido-oxo-$l^{5}-arsane Chemical compound C[As]([O-])([O-])=O.CCCCCCCCCCCC[NH3+].CCCCCCCCCCCC[NH3+] XSSHOXVASQJDMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 1
- XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N fenuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- BLNWTAHYTCHDJH-UHFFFAOYSA-O hydroxy(oxo)azanium Chemical compound O[NH+]=O BLNWTAHYTCHDJH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- UWRBYRMOUPAKLM-UHFFFAOYSA-L lead arsenate Chemical compound [Pb+2].O[As]([O-])([O-])=O UWRBYRMOUPAKLM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBCXJKGHPABGSD-UHFFFAOYSA-N methyluracil Natural products CN1C=CC(=O)NC1=O XBCXJKGHPABGSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N monuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000012053 oil suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003129 oil well Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- VPOLVWCUBVJURT-UHFFFAOYSA-N pentadecasodium;pentaborate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-] VPOLVWCUBVJURT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- PTLRDCMBXHILCL-UHFFFAOYSA-M sodium arsenite Chemical compound [Na+].[O-][As]=O PTLRDCMBXHILCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004328 sodium tetraborate Substances 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003206 sterilizing agent Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical class CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCLDITPGPXSPGV-UHFFFAOYSA-N tricamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WCLDITPGPXSPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Herbicide midler.
Foreliggende oppfinnelse angår herbicide midler som består av eller som aktiv bestanddel inneholder visse nye, substituerte uraciler.
I patentinnehaverens patent nr. 109.892 er der beskrevet og krevet beskyttelse for nye herbicide preparater som erkarakterisert vedat de som aktiv bestanddel inneholder ett eller flere substituerte uraciler med molekylvekt opp til 500, og som tilsvarer den generelle formel:
Kfr. kl. 12p-7/01
(i hvilken R^betegner et radikal med molekylvekt fra 15 til 250, nemlig et cyanradikal, et alkyl-, alkenyl- eller alkynylradikal som eventuelt kan være substituert med ett eller flere fluor-, klor- eller bromatomer, hydroxy-, alkoxy-, alkoxycarbonyl-, cyan-eller-carboxyradikaler, eller et aryl- eller aralkyl-radikal som eventuelt kan være substituert med ett eller flere fluor-, brom-eller kloratomer, hydroxy-, alkoxy-, cyan-, alkylmercapto-, alkyl-, kloralkyl-, nitro- eller trifluormethylradikaler, eller et cycloalkyl- eller cycloalkenyl-radikal som eventuelt -kan være substituert med ett eller flere fluor-, brom- eller kloratomer, alkoxy-eller alkylradikaler, R^betegner et radikal med molekylvekt fra
1 til 250, nemlig et alkylmercapto-, alkoxy-, alkylmercaptoalkyl-, alkenyl-, cyan-, thiocyan- eller nitroradikal, eller et halogen-eller hydrogenatom, eller et alkylradikal som eventuelt kan være substituert med ett eller flere fluor-, brom- eller kloratomer, cyan-, mercapto- eller hydroxyradikaler, R3er et radikal med molekylvekt fra 1 til 200, nemlig et alkyl-, alkoxy- eller halogen-alkylradikal eller et hydrogen-, klor- eller bromatom, eller og R3 kan være bundet til hverandre under dannelse av en toverdig alkylenbro med formelen ( CH^)^, i hvilken n er lik 3, 4 eller 5, R4 betegner et radikal med molekylvekt fra 1 til 250, nemlig et dialkylfosforyl-, alkenyl-, alkynyl- eller cyanradikal, et hydrogenatom eller et alkylradikal som eventuelt kan være substituert med ett eller flere brom-, klor- eller fluoratomer, hydroxy-, alkoxy-, alkoxycarbonyl-, cyan- eller carboxyradikaler, eller et carbamyl-eller thiocarbamylradikal som eventuelt kan være substituert med ett eller flere alkyl-, fenyl- eller klorfenyl-radikaler, eller et fenylmercaptoradikal som eventuelt kan være substituert med ett eller flere brom-, klor- eller fluoratomer, alkyl- eller alkoxyradi-kaler eller et alkylmercapto-radikal som eventuelt kan være substi tuert med ett eller flere brom-, klor- eller fluoratomer eller et, eventuelt halogenert acylradikal som kan være substituert med ett eller flere fenylradikaler som eventuelt kan inneholde ett eller flere brom- eller kloratomer, eller med ett eller flere fenoxyra-dikaler som kan inneholde ett eller flere klor- eller bromatomer, og X betegner et oxygenatom eller et svovelatom, hvor-i tilfelle at både R2og R4er hydrogenatomer - enten R3betegner et alkylradikal med fra 1 til 6 carbonatomer, og R^ betegner et alkylradikal med fra 3 til 6 carbonatomer, et allyl- eller propynylradikal eller et cycloalkyl- eller cycloalkenylradikal med fra 5 til 8 carbonatomer, .eller R3betegner et hydrogenatom, mens R^betegner et cycloalkyl- eller cycloalkenylradikal med fra 5 til 8 carbonatomer, og hvor i tilfelle at R^er et hydrogenatom og R4er et methylra-dikal, R^er et eventuelt substituert cycloalkyl- eller cycloalkenyl-radikal med fra 5 til 8 carbonatomer), og/eller metallsalter av sådanne forbindelser.
Det er nu funnet at en gruppe substituerte uraciler som tilsvarer den ovenfor anforte generelle formel, men er ander-ledes substituert i 3-stillingen og med mere begrensede alternati-ver for substituenter i de ovrige stillinger - således som angitt nedenfor - har en særlig sterkt fremtredende herbicid aktivitet, samtidig som de er praktisk talt uskadelige overfor nytteplanter.
De herbicide midler ifolge foreliggende oppfinnelse erkarakterisert vedat de består av eller som aktiv bestanddel inneholder én eller flere forbindelser som tilsvarer den generelle formel:
i hvilken R^ betegner et eventuelt med en lavere alkylgruppe substituert cycloalkyl(lavere alkyl)-radikal hvor cycloalkylringen inneholder fra 5 til 8 carbonatomer, eller et eventuelt med inntil 3 lavere alkylgrupper substituert bicycloalkyl(lavere alkyl)-radikal hvor bicycloalkyl-ringsysternet inneholder fra 7 til IO carbon-j-atomer,
R,, betegner hydrogen, klor eller brom eller et alkoxymethylradikal
med fra 2 til 6 carbonatomer,
R3betegner hydrogen, klor eller brom, et alkylradikal med fra 1
til 5 carbonatomer, et kloralkylradikal med fra 1 til 4 carbonatomer eller et bromalkylradikal med fra 1 til 4 carbonatomer, eller R,, og R^danner sammen en alkylenkjede med 3, 4 eller 5 carbonatomer, og
R4betegner hydrogen, et alkylradikal med 1-5 carbonatomer eller
et acylradikal med 1-10 carbonatomer,
samt salter av forbindelser som ovenfor angitt.
Forbindelsene kan således anvendes i form av salter
med kationer som natrium, kalium, lithium, kalsium, magnesium, barium, strontium, jern, mangan og kvartære ammoniumforbindelser, som alle omfattes av uttrykket "salter" når det anvendes i denne beskrivelse.
De ovenfor anvendte uttrykk "cycloalkyl (lavere alkyl)'<»>og "bicycloalkyl(lavere alkyl)" omfatter, men er ikke begrenset til, folgende radikaler:
cyclohexyl-lavere-alkyl
cyclopentyl-lavere-alkyl
norborny1-lavere-alkyl
bicyclo-(2,2,2)-octyl-lavere alkyl
De nye uracilderivater som anvendes ifolge oppfinnelsen} kan fremstilles ved metoder som er beskrevet i litteraturen. Henvisninger til sådan litteratur finnes i patentinnehaverens norske patent nr. 109.892.
Således kan forbindelsene fremstilles f.eks. ved å opp-varme et monosubstituert ureaderivat med en p-keto-ester i nærvær av en syre, hvorved der dannes en 3-(3-substituert ureido)-2,3-umettet ester, med påfolgende oppvarmning av den umettede ester med en sterk base. Dette forårsaker ringslutning, hvorved man får det tilsvar-ende 3-substituerte uracilsalt. Om bnskes, kan dette salt overfores til det 3-substituerte uracil ved omsetning med en syre.
Denne tre-trinns rekkefolge av reaksjoner kan vises
ved folgende ligning:
I dette reaksjonsskjema betegner R' et alkylradikal med fra 1 til 6 carbonatomer, mens R^, R2og R^har de foran angitte betydninger.
Når R2og R4begge er hydrogenatomer, mens R3er en alkylgruppe med 1-5 carbonatomer, kan disse uracilderivater fremstilles i overensstemmelse med folgende reaksjonsskjema:
Uracilderivatene som anvendes ifolge oppfinnelsen ut-gjor et nytt våpen i jordbrukeres og andre jordeieres arsenal i deres kamp mot uonsket vegetasjon. Disse forbindelser ér enestå-ende ved at de er virksomme mot både bredbladede ugressplanter og : uonskede gressarter. Således er de effektive mot vanskelig utryddbare Cyperus-arter og flerårige gressarter som Agropyron repens, Sorghum halepense og Cynodon dactylon. Videre er de effektive ved anvendelse på i hoy grad adsorberende underlag som jern-i banelegemer, jordbunn bestående av tunge leirearter og jordbunn med et hoyt innhold av organiske stoffer.
Således er f.eks. en behandling for spiringen anvendt
for å bekjempe bredbladede ugressplanter som Amaranthus sp. (species), Chenopodium album, Brassica kaber, Stellaria sp. og Ambrosia artemisiifolia og gressarter som Digitaria sp. og Setaria. Uracilderivater ifolge oppfinnelsen kan også anvendes ved påforing på
både jordbunnen og bladveksten til bekjempelse av bredbladede plan-
ter som Amaranthus sp. (species), Chenopodium album, Brassica ka-
ber, Stellaria sp. og Ambrosia arteraisiifolia samt gressplanter som Digitaria sp., Setaria, Agropyron repens og spirende Sorghum halepense.
Denne kombinasjon av egenskaper gjor de uracilderi-
vater som anvendes ifolge oppfinnelsen fordelaktige som steriliser-ingsmidler for jordbunnen og i et hvilketsomhelst annet tilfelle hvor der kreves en alminnelig bekjempelse av ugress som på industritomter, områder rundt jernbane spor og områder som stoter opp til arealer hvor der dyrkes nytteplanter.
Visse av disse uracilderivater viser dessuten selek-
tiv virkning blant nytteplanter.
Ved riktig utvalg blant de ifolge oppfinnelsen anvendte uracilderivater samt av mengdeforhold og av tid ved påfor-
ingen kan man bekjempe spirer av énårige gressarter og bredbladede planter i områder hvor der dyrkes nytteplanter som asparges, mais,
lin, sukkerror, safflor, jordnotter, citrusplanter, alfalfagress, jordbær, gladiolus, stenfruktplanter, durra (sorghum), sukkerroer, rbdbeter, mangold, spinat, poteter, ananas, bomull og gresskar.
Ved riktig utvalg av mengdeforhold og av tid ved på-foringen kan visse av uracilderivatene også anvendes til å bekjem-
pe ugressplanter som vokser i områder hvor nytteplantene ennu ikke har spiret.
Nogen av forbindelsene som anvendes ifolge oppfinnelsen har en ualminnelig hoy opploselighet i oljer, og er folge-
lig fordelaktige til anvendelse i oljer, som herbicide oljer, die-seloljer, kerosen, xylen og andre i handelen tilgjengelige oljer for sproytevæsker. Denne^store opploselighet i oljer gjor det praktisk å bringe på markedet mange av forbindelsene som konsentra-
ter i oljer. Slike konsentrater kan fortynnes med billige diesel-oljer og herbicide oljer på anvendelsesstedet.
De mengder av uracilderivatene som bor anvendes i en-hver foreliggende situasjon, varierer selvfolgelig i avhengighet av de resultater som det onskes å oppnå, de planter og/eller den jordbunn som skal behandles, det anvendte preparat, påforingsraeto-den, de herskende klimatiske betingelser, bladvekstens tetthet og andre faktorer. Da så mange variable faktorer spiller inn, er det ikke mulig å angi påforingsmengder som passer for alle situasjoner. Alminnelig talt anvendes forbindelsene i mengdeforhold fra ca. 28
g pr. dekar til ca. 9 kg pr. dekar for alminnelig ugressbekjempel-se. For selektiv bekjempelse av ugress blant nytteplanter anvendes der i alminnelighet mengder på 28 eller 56 g pr. dekar opp til 340 eller 900 g pr. dekar, mens der i behandling for plantenes spi-ring kan anvendes fra 26 til 560 g pr. dekar, fortrinnsvis fra 56 til 448 g pr. dekar. Stbrre mengder av de aktive forbindelser kan anvendes for å bekjempe vanskelig utryddbare arter som vokser under besværlige betingelser. Okonomiske faktorer som utilgjengelig-het av de områder som skal behandles, som f.eks. brannherjede områder i skoger, kan også begunstige anvendelse av storre mengder og mindre hyppige påfbringer.
Uracilderivatene som anvendes ifolge oppfinnelsen kan opparbeides til herbicide preparater under tilblanding av kon-vensjonelle tilsetningsmidler for sådanne, deriblant overflateak-tive midler.
Saltene av disse uracilderivater er særlig fordelaktige herbicide forbindelser, fordi de er opplbselige i vann og fblgelig kan anvendes som vandige opplbsninger ved bekjempelse av ugress.
I de folgende tabeller 1, 2a og b og 3 er oppfort resultatene av endel forsbk angående herbicid aktivitet og selektiv virkning av uracilderivater som anvendes ifolge oppfinnelsen.
I tabellene er disse egenskaper sammenlignet med samme egenskaper hos uracilderivater som anvendes ifolge patent nr. 109.892.
I forsbkene blev den herbicide aktivitet bedbmt ef-ter en skala fra 0 til 10, i hvilken O betegner ingen beskadigelse av plantene og IO betegner fullstendig utryddelse av disse. Videre blev nekrose betegnet med C og vekstforsinkelse med G.
Disse betegnelser er anvendt i tabellene.
De herbicide midler ifolge oppfinnelsen kan bestå av eller inneholde to eller flere av de ifolge oppfinnelsen anvendbare uracilderivater•
Disse uracilderivater kan også opparbeides til preparater som inneholder andre, i og for sig kjente, herbicide forbindelser, hvorved man kan oppnå produkter med fordeler fremfor forde-lene ved de enkelte bestanddeler. Nogen hertil egnede, kjente herbicide forbindelser, samt mengdeforhold i hvilke de kan blandes med uracilderivatene, er oppfort i det folgende.
Substituerte ureaderivater
3-(3,4-diklorfenyl)-1,1-dimethylurea
3-(4-klorfenyl)-1,1-dimethylurea
3-fenyl-1,1-dimethylurea
3-(3,4-diklorfenyl)-3-methoxy-l,1-dimethylurea 3-(4-klorfenyl)-3-methoxy-l,1-dimethylurea 3-(3,4-diklorfenyl)-l-n-butyl-1-methylurea 3-(3,4-diklorfenyl)-1-methoxy-l-methylurea 3-(4-klorfenyl)-1-methoxy-1-methylurea
3-(3,4-diklorfenyl)-1,1,3-trimethylurea
3-(3,4-diklorfenyl)-l,1-diethylurea
3-(p-klorfenoxyfenyl)-1,1-dimethylurea
Disse ureaderivater blandes med uracilderivatene i mengdeforhold fra 1:4 til 4:1, idet det foretrukne mengdeforhold er 1:2 til 2:1.
Substituerte triaziner
2-klor-4,6-bi s-(ethylamino)-s-triazin
2-klor-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazin 2-klor-4,6-bis-(methoxypropylamino)-s-triazin 2-raethoxy-4,6-bi s-(isopropylamino)-s-triazin 2-diethylamino-4-isopropylacetamido-6-methoxy-s-triazin 2-isopropylamino-4-methoxyethylamino-6-methylmercapto-s-triazin 2-methylmercapto-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin 2-methyImercapto-4,6-bi s-(ethylamino)-s-triazin 2-methylmercapto-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazin 2-methoxy-4,6-bis-(ethylamino)-s-triazin 2-methoxy-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazin 2-klor-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin
Disse triaziner kan blandes med uracilderivatene som anvendes i mengdeforhold fra 1:4 til 4:1, idet de foretrukne mengdeforhold er fra 1:2 til 2:1.
Fenoler
Dinitro-o-sek.-butylfenol og dens salter Pentaklorfenol og dens salter
Disse fenolderivater kan blandes med uracilderivatene i mengdeforhold fra 1:10 til 20:1, fortrinnsvis 1:5 til 5:1.
Carboxylsyrer og derivater av sådanne
De folgende carboxylsyrer og carboxylsyrederivater kan blandes med uracilderivatene som anvendes i de nedenfor angitte mengdeforhold: 2,3,6-triklorbenzoesyre og dens salter
2,3,5,6-tetraklorbenzoesyre og dens salter 2-methoxy-3,5,6-triklorbenzoesyre og dens salter 2- methoxy-3,6-diklorbenzoesyre og dens salter 3- amino-2,5-diklorbenzoesyre og dens salter 3- nitro-2,5-diklorbenzoesyre og dens salter 2-methyl-3,6-diklorbenzoesyre og dens salter 2,4-diklorfenoxyeddiksyre, dens salter og estere 2.4.5- triklorfenoxyeddiksyre, dens salter og estere (2-methyl-4-klorfenoxy)-eddiksyre, dens salter og_
estere
2-(2,4,5-triklorfenoxy)-propionsyre, dens salter og
estere 2-(2, 4, 5-triklorf enoxy)-ettiyl-2, 2-diklorpropionat 4- (2,4-diklorfenoxy)-smorsyre, dens salter og estere 4-(2-methyl-4-klorfenbxy)-smorsyre, dens salter og
estere 2.3.6- triklorbenzyloxypropanol
Blandes i forholdet 1:16 til 8:1, fortrinnsvis 1:4 til 4:1.
B. 2,6-diklorbenzoenitfil
Blandes i forholdet 1:4 til 4:1, fortrinnsvis 1:3 til 3:1.
C. Trikloreddiksyre og dens salter
Blandes i forholdet 1:2 til 25:1, fortrinnsvis 1:1 til 8:1.
D. 2,2r-diklorpropionsyre og dens salter Blandes i forholdet 1:4 til 8:1, fortrinnsvis 1:2 til 4:1.
E. N,N-di-(n-propyl)-thiolcarbamidsyre-ethylester N,N-di-(n-propyl)-thiolcarbamidsyre-n-propylester N-ethyl-N-(n-butyl)-thiolcarbamidsyre-ethylester N-ethyl-N-(n-butyl)-thiolcarbamidsyre-n-propylester Blandes i forholdet 1:2 til 24:1, fortrinnsvis 1:1 til 12:1.
F. N-fenylcarbamidsyre-isopropylester N-(m-klorfenyl)-carbamidsyre-isopropylester N-(m-klorfenyl)-carbamidsyre, 4-klor-2-butynylester Blandes i forholdet 1:2 til 24:1, fortrinnsvis 1:1 til 12:1.
G. 2,3,6-triklorfenyleddiksyre og dens salter
Blandes i forholdet 1:12 til 8:1, fortrinnsvis 1:4 til 4:1.
H. 2-klor-N,N-diallylacetamid
Maleinsyrehydrazid
Blandes i forholdet 1:2 til 10:1, fortrinnsvis 1:1 til 5:1.
Anorganiske salter og blandinger av anorganiske og organiske salter
Folgende salter kan blandes med uracilderivatene i de nedenfor angitte mengdeforhold:
A. Kalsiumpropylarsonat
Dinatrium-monomethylarsonat
Oetyl-dodecylammoniummethylarsonat Oimethylarsinsyre
Blandes i forholdet 1:4 til 4:1, fortrinnsvis 1:2 til 2:1.
B. Natriumarsenit
Blandes i forholdet 1:5 til 40:1, fortrinnsvis 1:4 til 25:1.
C Blyarsenat
Kalsiumarsenat
Blandes i forholdet 100:1 til 600:1, fortrinnsvis 150:1 til 400:1.
D. Natriumtetraborat-hydratisert, granulert Natriura-metaborat
Natrium-pentaborat
Polyborklorat
Ikke raffinert borat-malm, som borascu Blandes i forholdet 3:1 til 1500:1, fortrinnsvis 6:1 til 1000:1.
£. Ammoniumthiocyanat
Blandes i forholdet „1:IO til 20:1, fortrinnsvis 1:5 til 5:1.
F. Natriumklorat
Blandes i forholdet 1:1 til 40:1, fortrinnsvis 2:1 til 20:1.
G. Ammoniumsulfamat
Blandes i forholdet 1:1 til 100:1, fortrinnsvis 1:1 til 50:1.
Andre organiske herbicider
Folgende organiske herbicide forbindelser kan blandes med uracilderivater som anvendes ifolge oppfinnelsen i de nedenfor angitte mengdeforhold: A. 5,6-dihydro-(4A,6A)-dipyrido-(l,2-A,2',1'-C)
pyraziniumdibromid
Forholdet 1:20 til 16:1, fortrinnsvis 1:5 til 5:1.
B. 3-amino-l,2,4-triazol
Forholdet 1:20 til 20:1, fortrinnsvis 1:5 til 5:1.
C. 3,6-endoxohexahydrofthalsyre
Forholdet 1:3 til 20:1, fortrinnsvis 1:2 til 10:1.
D. Hexakloraceton
Forholdet 1:2 til 16:1, fortrinnsvis 1:1 til 8:1.
E. Difenylacetonitril
N,N-dimethyl-a,a-difenylacetamid
N,N-di-n-propyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin
N,N-di-n-propyl-2,6-dinitro-4-methylanilin Forholdet 1:10 til 30:1, fortrinnsvis 1:5 til 20:1.
F. 0-(2,4-diklorfenyl)-O-methylisopropylfosforamidothiat
2,3,5,6-tetraklorterefthalsyre-dimethylester Forholdet 1:4 til 20:1, fortrinnsvis 1:3 til 15:1.
G. 2,4-diklor-4<*->nitrodifenylether
Forholdet 1:10 til 30:1, fortrinnsvis 1:5 til 20:1.
I de folgénde eksempler vises nogen herbicide preparater ifolge oppfinnelsen samt resultater som er oppnådd med disse.
Eksempel 1
Disse stoffer blandes og mikropulveriseres, hvorpå de males med 16 - 20 % vann, og blandingen ekstruderes gjennom en 9/64-dyse så at der dannes staver som oppkuttes til lengder på ca. 3 mm med en roterende kniv. De således erholdte pellets torres.
Ved anvendelse av 6,7 kg pr. dekar av dette preparat oppnåes en meget god bekjempelse av Ambrosia artemisiifolia,
Secale cereale, polygonum coccineum, plataner, Mollugo yerticillate, Digitaria sp., Setaria, Xanthium sp. og Portulaca Oleracea som vokser rundt veivisere og telefonstolper.
Eksempel 2
Et fuktbart pulver fremstilles ved å blande disse stoffer i en båndblander og derpå mikropulverisere dem i en hammer-mblle. Det pulveriserte produkt mikropulveriseres inntil praktisk talt alle partikler har en storrelse under IO micron, hvorpå man Slander påny til man får et homogent materiale.
" Eksempel 3
Ut preparat i form av fuktbart pulver fremstilles ved å blande folgende stoffer i en båndblander:
Den erholdte blanding males i en hammermolle inntil praktisk talt alle partikler har en storrelse mindre enn 50 micron. Blandingen blandes derpå påny inntil man får et homogent materiale.
Eksempel 4
Disse stoffer blandes, og blandingen mikropulveriseres inntil partiklene har en storrelse på 50 micron eller mindre. Der blandes derpå påny.
Folgende uracilderivat kan anvendes i ekvivalente mengder i stedet for det ovenfor anvendte 3-(4-methylcyclohexyl-methyl)-5-brom-6-methyluracil: 3-(4-propylcyclohexylmethyl)-5-brom-6-methyluracil.
Eksempel 5
Disse stoffer blandes, og blandingen mikropulveriseres inntil uracilderivatpartiklene har en diameter på ca. 10 micron, hvorpå der blandes påny.
Dette preparat kan anvendes for spiringen i en mengde på 224 til 448 g aktiv bestanddel pr. dekar i 150 liter vann på nylig plantede områder av agurker, vannmeloner og kantalup (en art melon).
Ved slik behandling oppnår man en meget god bekjempelse av Digitaria sp., Setaria, Echinochloa crusgalli, Secale cereale, Amaranthus sp. (species), Chenopodium album, Hibiscus trionum og Brassica kaber.
Eksempel 6
Vandig konsentrat
Folgende vandige konsentrat fremstilles ved å opplose eller suspendere de nedenfor angitte to faste stoffer i det nedenfor angitte mengdeforhold vann. Produktet lar sig lett fortyn-ne til bruksferdig konsentrasjon og påfores ved besproytning.
Ved anvendelse i en mengde på 2,25 kg aktiv bestanddel pr. dekar er dette konsentrat fordelaktig for alminnelig bekjempelse av énårige og flerårige ugressplanter på industritomter og jernbanelegemer.
Eksempel 7
Fuktbart pulver
Disse stoffer blandes, og blandingen mikropulveriseres inntil alle partikler har en diameter under 50 micron, hvorpå der blandes påny inntil man får et homogent materiale.
Dette preparat kan i en mengde på 1,6 kg aktiv bestanddel pr. dekar påfores rundt bygninger i gårdsbruk, hvorved der oppnåes en meget god bekjempelse av Digitaria sp., Setaria, Stellaria sp., Hibiscus trionum og Nepata calaria L„
Folgende forbindelser kan opparbeides til preparater og preparatene anvendes på samme måte som ovenfor angitt med meget gode resultater: 3-(3-cyclohexylmethyl)-5-klor-6-methyluracil 5-klor-6-methyl-3-(cis + trans)-4-methylcyclohexyl-
methyluracil 5-klor-6-methyl-3-(cis + trans)-3-methylcyclohexyl-
methyluracil 5-klor-6-methyl-3-(2-methylcyclohexyImethyl)-uracil 5-klor-3-(1-cyclohexylethyl)-6-methyluracil 5-klor-3-cyclohexylmethyl-6-methyluracil 5-klor-3-(2-cyclohexylethyl)-6-methyluracil 5-klor-3-cyclohexylmethyluracil
5-brom-3-cyclohexylmethyl-6-methyluracil 5-brom-6-ethyl-3-(2-norbornylmethyl)-uracil
5-brom-6-methyl-3-[(3-methylcyclohexyl)-methyl]-uracil 5-brom-3-(1-cyclohexylethyl)-6-methyluracil' 5-brom-6-methyl-3-[(4-methylcyclohexyl)-methyl]-uracil
5-brom-6-methyl-3-[(2-methylcyclohexyl)-methyl]-uracil Eksempel 8
Vandig konsentrat
Et vandig konsentrat fremstilles ved å opplose de nedenfor angitte to faste stoffer i vann. Produktet kan lett fortynnes til bruksferdige konsentrasjoner og anvendes.ved påsproyt-ning:
Dette vandige konsentrat kan påfores med en sproyte-innretning for anvendelse med hånden. 336 g aktiv bestanddel pi. dekar i 150 liter vann gir en meget god bekjempelse for spiringen av Setaria;Echinochloa sp. og spirende Sorghum halepense som vokser i områder hvor der dyrkes sukkerror.
Når preparatet anvendes i en mengde på 2,25 kg aktiv bestanddel i 378 liter vann på ugressplanter som vokser rundt bro-hoder, oppnår man en meget god bekjempelse av Hordeum leporium,
Link, Galium aparine, Convolvolus sepium L, Bromus secalinus, Xanthium sp., Eupatorium cappillifolium og Potentilla anserina.
I stedet for det ovenfor angitte uracilderivatsalt
kan der i dette preparat anvendes tetrabutylammoniumsaltet av 3-cyclohexyIme thyl-6-methyluraci1.
Eksempel 9
Fuktbart pulver
Folgende stoffer blandes, og blandingen mikropulveriseres til alle partikler har en storrelse under 50 micron, hvorpå der blandes påny:
Dette fuktbare pulver kan påfores i ca. 230 liter herbicid olje. I mengder på 2,25 - 3,4 kg aktiv bestanddel pr. dekar gir det en meget god bekjempelse av ugress.
Eksempel IO
Suspensjon i olje
Folgende stoffer anvendes til fremstilling av en suspensjon i olje:
Disse stoffer males sammen i en kulemolle eller valse-molle inntil de faste stoffer er fint dispergert i oljen og den aktive bestanddels midlere partikkelstorrelse er under 5 micron. Den således erholdte suspensjon i olje fortynnes med vann så at der dannes en vandig emulsjon for påforing på planter.
3-(4-methylcyclohexylmethyl)-5-methyluracil kan opparbeides til en suspensjon i olje på lignende måte.
De emulgerbare oljepreparater ifolge dette eksempel er fordelaktige til bekjempelse av ugress på jernbanetomter og. inn-hegninger for kveg. Når hvilkerisomhéist av disse preparater fortynnes med vann i et forhold på ca. 150 liter pr. dekar og påfores fra en jernbanevogn forsynt med sproyteinnretninger i en mengde på ca. 2,8 kg pr. dekar aktivt materiale utryddes vegetasjonen som Agropyron repens, Digitaria sp., spirende Sorghum halepense, spirende Cynodon dactylon, Bromus tectorum, Ambrosia artemisiifolia, Xanthium sp., Chenopodium album og Erigeron canadensis for lange tidsrom.
Når disse oljesuspensjonspreparater påfores drener-ingsgrøfter som er bevokset med blandinger av énårige og flerårige bredbladede ugressplanter og uonskede gressarter i mengdeforhold på 2,8 kg aktivt materiale pr. dekar i 68O liter vann, oppnår man en meget god bekjempelse av sådan vegetasjon. Groftene forblir u-bevokset i lange tidsrom.
Eksempel 11
Granulat
Disse stoffer blandes og blandingen mikropulveriseres, fuktes med vann, det fuktige materiale granuleres, torres og siktes så at man får partikler med storrelse mellom 15 og 60 mesh.
Dette preparat kan påfores rundt oljebronner og gass-kilder i halvt uttorrede områder for regntiden.
Ved anvendelse av dette preparat i en mengde som tilsvarer 3,4 kg aktiv bestanddel pr. dekar oppnåes en effektiv bekjempelse av énårige ugressplanter som Xanthium sp., Stellaria sp., Amaranthus sp. (species), Nestia paniailata, Digitaria sp., Secale cereale og Setaria, i områder som ovenfor nevnt.
Eksempel 12
Disse stoffer blandes og blandingen mikropulveriseres, fuktes med 15 - 20 % vann og ekstruderes gjennom dyser hvis åpning har diameter på ca. 3 mm. Ekstrudatet kuttes opp i lengder på ca. 3 mm og torres så at man får faste pellets.
Disse pellets kan fordeles langs gater i skog til forhindring av utbredelse av skogbrann, i en mengde på 22 - 44 kg
pr. dekar. Når denne behandling utfores for ugressplantenes spir-ing eller for de når en hdyde på 7 - 10 cm, utryddes ugressplanter som spirende planter av Festuca-artene, Amaranthus sp. (species),
Chenopodium album, Ambrosia artemisiifolia, Sinapis arvensis, én-årig Secale cereale, Stellaria sp. og Digitaria sp.
Claims (1)
- Herbicide midler,karakterisert vedat de består av eller som aktiv bestanddel inneholder én eller flere forbindelser som tilsvarer den generelle formel:i hvilken R betegner et eventuelt med en lavere alkylgruppe substituert cycloalkyl(lavere alkyl)-radikal hvor cycloalkylringen inneholder fra 5 til 8 carbonatomer, eller et eventuelt med inntil 3 lavere alkylgrupper substituert bicycloalkyl(lavere alkyl)-radikal hvor bicycloalkyl-ringsystemet inneholder fra 7 til IO carbonatomer, R2betegner hydrogen, klor eller brom eller et alkoxymethylradikal med fra 2 til 6 carbonatomer, R^betegner hydrogen, klor eller brom, et alkylradikal med fra 1 til 5.carbonatomer, et kloralkylradikal med fra 1 til 4 carbonatomer eller et bromalkylradikal med fra 1 til 4 carbonatomer, eller R^og R^danner sammen en alkylenkjede med 3, 4 eller 5 carbonatomer, og R4betegner hydrogen, et alkylradikal med 1-5 carbonatomer eller et acylradikal med 1 - IO carbonatomer, samt salter av forbindelser som ovenfor angitt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NO16884067A NO124809B (no) | 1961-12-11 | 1967-06-29 |
Applications Claiming Priority (21)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US83370459A | 1959-08-14 | 1959-08-14 | |
US83370559A | 1959-08-14 | 1959-08-14 | |
US1295860A | 1960-03-07 | 1960-03-07 | |
US1295960A | 1960-03-07 | 1960-03-07 | |
US1295660A | 1960-03-07 | 1960-03-07 | |
US1296860A | 1960-03-07 | 1960-03-07 | |
US1295760A | 1960-03-07 | 1960-03-07 | |
US1296760A | 1960-03-07 | 1960-03-07 | |
US4883760A | 1960-08-11 | 1960-08-11 | |
US8498061A | 1961-01-26 | 1961-01-26 | |
US8967461A | 1961-02-16 | 1961-02-16 | |
US12363661A | 1961-07-13 | 1961-07-13 | |
US15974661A | 1961-12-15 | 1961-12-15 | |
US15976861A | 1961-12-15 | 1961-12-15 | |
US16743462A | 1962-01-19 | 1962-01-19 | |
US217521A US3235357A (en) | 1959-08-14 | 1962-08-17 | Method for the control of undesirable vegetation |
US221890A US3235358A (en) | 1962-09-06 | 1962-09-06 | Control of undesirable vegetation |
US232311A US3235360A (en) | 1959-08-14 | 1962-10-22 | Control of undesirable vegetation |
US233952A US3235361A (en) | 1962-10-29 | 1962-10-29 | Method for the control of undesirable vegetation |
US24114162A | 1962-11-30 | 1962-11-30 | |
US284835A US3254082A (en) | 1959-08-14 | 1963-06-03 | Process for preparing substituted uracils |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO117095B true NO117095B (no) | 1969-06-30 |
Family
ID=27586518
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO14675262A NO117095B (no) | 1959-08-14 | 1962-12-10 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
DK (1) | DK113254B (no) |
NO (1) | NO117095B (no) |
-
1962
- 1962-12-10 NO NO14675262A patent/NO117095B/no unknown
- 1962-12-10 DK DK534662A patent/DK113254B/da unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK113254B (da) | 1969-03-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO137029B (no) | Automatbryter, s{rlig vernebryter. | |
DK156060B (da) | 1-phenylcarbamoyl-3-phenyl-2-pyrazolinderivater, insekticidt middel paa basis af disse derivater og fremgangsmaade til bekaempelse af insekter | |
CA1152498A (en) | Herbicides | |
Nalewaja et al. | Species differ in response to adjuvants with glyphosate | |
EP0128530B1 (de) | Substituierte 4,5-Dimethoxypyridazone, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Herbizide und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
DE2734827A1 (de) | Verfahren zum hemmen des wachstums von unerwuenschten pflanzen | |
US4334910A (en) | Plant-protective and pest-control agent | |
EP0350079A1 (en) | Synergistic herbicide combinations and method of application | |
Nalewaja et al. | Imazethapyr efficacy with adjuvants and environments | |
US4263287A (en) | Fenvalerate-phosmet insecticidal composition | |
NO152166B (no) | Innretning for avvanning av vandige suspensjoner og slam | |
NO117095B (no) | ||
HU176584B (en) | Herbicide preparation containing of active mateirals of two types | |
NO118883B (no) | ||
US4263038A (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
US4323389A (en) | Herbicidal compounds and compositions | |
JPS62120303A (ja) | ジフルフエニカンを用いる雑草防除方法 | |
EP0110660B1 (en) | Synergistic herbicidal combination | |
US4612034A (en) | Herbicidal formulation | |
US4584010A (en) | Method for controlling weeds in paddy rice | |
US4509974A (en) | S-n-Butyl-N,N-diisopropyl thiocarbamate as a selective herbicide in cotton | |
US4406692A (en) | Meta-substituted dialkylaminooxanilide post-emergent herbicides | |
US4317673A (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
US4416684A (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
CA1237590A (en) | Herbicidal compositions and method of controlling weeds |