NO117095B - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
NO117095B
NO117095B NO14675262A NO14675262A NO117095B NO 117095 B NO117095 B NO 117095B NO 14675262 A NO14675262 A NO 14675262A NO 14675262 A NO14675262 A NO 14675262A NO 117095 B NO117095 B NO 117095B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
radical
carbon atoms
salts
acid
lower alkyl
Prior art date
Application number
NO14675262A
Other languages
English (en)
Inventor
H Loux
R Luckenbaugh
E Soboczenski
Original Assignee
Du Pont
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US217521A external-priority patent/US3235357A/en
Priority claimed from US221890A external-priority patent/US3235358A/en
Priority claimed from US232311A external-priority patent/US3235360A/en
Priority claimed from US233952A external-priority patent/US3235361A/en
Application filed by Du Pont filed Critical Du Pont
Priority to NO16884067A priority Critical patent/NO124809B/no
Publication of NO117095B publication Critical patent/NO117095B/no

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Herbicide midler.
Foreliggende oppfinnelse angår herbicide midler som består av eller som aktiv bestanddel inneholder visse nye, substituerte uraciler.
I patentinnehaverens patent nr. 109.892 er der beskrevet og krevet beskyttelse for nye herbicide preparater som erkarakterisert vedat de som aktiv bestanddel inneholder ett eller flere substituerte uraciler med molekylvekt opp til 500, og som tilsvarer den generelle formel:
Kfr. kl. 12p-7/01
(i hvilken R^betegner et radikal med molekylvekt fra 15 til 250, nemlig et cyanradikal, et alkyl-, alkenyl- eller alkynylradikal som eventuelt kan være substituert med ett eller flere fluor-, klor- eller bromatomer, hydroxy-, alkoxy-, alkoxycarbonyl-, cyan-eller-carboxyradikaler, eller et aryl- eller aralkyl-radikal som eventuelt kan være substituert med ett eller flere fluor-, brom-eller kloratomer, hydroxy-, alkoxy-, cyan-, alkylmercapto-, alkyl-, kloralkyl-, nitro- eller trifluormethylradikaler, eller et cycloalkyl- eller cycloalkenyl-radikal som eventuelt -kan være substituert med ett eller flere fluor-, brom- eller kloratomer, alkoxy-eller alkylradikaler, R^betegner et radikal med molekylvekt fra
1 til 250, nemlig et alkylmercapto-, alkoxy-, alkylmercaptoalkyl-, alkenyl-, cyan-, thiocyan- eller nitroradikal, eller et halogen-eller hydrogenatom, eller et alkylradikal som eventuelt kan være substituert med ett eller flere fluor-, brom- eller kloratomer, cyan-, mercapto- eller hydroxyradikaler, R3er et radikal med molekylvekt fra 1 til 200, nemlig et alkyl-, alkoxy- eller halogen-alkylradikal eller et hydrogen-, klor- eller bromatom, eller og R3 kan være bundet til hverandre under dannelse av en toverdig alkylenbro med formelen ( CH^)^, i hvilken n er lik 3, 4 eller 5, R4 betegner et radikal med molekylvekt fra 1 til 250, nemlig et dialkylfosforyl-, alkenyl-, alkynyl- eller cyanradikal, et hydrogenatom eller et alkylradikal som eventuelt kan være substituert med ett eller flere brom-, klor- eller fluoratomer, hydroxy-, alkoxy-, alkoxycarbonyl-, cyan- eller carboxyradikaler, eller et carbamyl-eller thiocarbamylradikal som eventuelt kan være substituert med ett eller flere alkyl-, fenyl- eller klorfenyl-radikaler, eller et fenylmercaptoradikal som eventuelt kan være substituert med ett eller flere brom-, klor- eller fluoratomer, alkyl- eller alkoxyradi-kaler eller et alkylmercapto-radikal som eventuelt kan være substi tuert med ett eller flere brom-, klor- eller fluoratomer eller et, eventuelt halogenert acylradikal som kan være substituert med ett eller flere fenylradikaler som eventuelt kan inneholde ett eller flere brom- eller kloratomer, eller med ett eller flere fenoxyra-dikaler som kan inneholde ett eller flere klor- eller bromatomer, og X betegner et oxygenatom eller et svovelatom, hvor-i tilfelle at både R2og R4er hydrogenatomer - enten R3betegner et alkylradikal med fra 1 til 6 carbonatomer, og R^ betegner et alkylradikal med fra 3 til 6 carbonatomer, et allyl- eller propynylradikal eller et cycloalkyl- eller cycloalkenylradikal med fra 5 til 8 carbonatomer, .eller R3betegner et hydrogenatom, mens R^betegner et cycloalkyl- eller cycloalkenylradikal med fra 5 til 8 carbonatomer, og hvor i tilfelle at R^er et hydrogenatom og R4er et methylra-dikal, R^er et eventuelt substituert cycloalkyl- eller cycloalkenyl-radikal med fra 5 til 8 carbonatomer), og/eller metallsalter av sådanne forbindelser.
Det er nu funnet at en gruppe substituerte uraciler som tilsvarer den ovenfor anforte generelle formel, men er ander-ledes substituert i 3-stillingen og med mere begrensede alternati-ver for substituenter i de ovrige stillinger - således som angitt nedenfor - har en særlig sterkt fremtredende herbicid aktivitet, samtidig som de er praktisk talt uskadelige overfor nytteplanter.
De herbicide midler ifolge foreliggende oppfinnelse erkarakterisert vedat de består av eller som aktiv bestanddel inneholder én eller flere forbindelser som tilsvarer den generelle formel:
i hvilken R^ betegner et eventuelt med en lavere alkylgruppe substituert cycloalkyl(lavere alkyl)-radikal hvor cycloalkylringen inneholder fra 5 til 8 carbonatomer, eller et eventuelt med inntil 3 lavere alkylgrupper substituert bicycloalkyl(lavere alkyl)-radikal hvor bicycloalkyl-ringsysternet inneholder fra 7 til IO carbon-j-atomer,
R,, betegner hydrogen, klor eller brom eller et alkoxymethylradikal
med fra 2 til 6 carbonatomer,
R3betegner hydrogen, klor eller brom, et alkylradikal med fra 1
til 5 carbonatomer, et kloralkylradikal med fra 1 til 4 carbonatomer eller et bromalkylradikal med fra 1 til 4 carbonatomer, eller R,, og R^danner sammen en alkylenkjede med 3, 4 eller 5 carbonatomer, og
R4betegner hydrogen, et alkylradikal med 1-5 carbonatomer eller
et acylradikal med 1-10 carbonatomer,
samt salter av forbindelser som ovenfor angitt.
Forbindelsene kan således anvendes i form av salter
med kationer som natrium, kalium, lithium, kalsium, magnesium, barium, strontium, jern, mangan og kvartære ammoniumforbindelser, som alle omfattes av uttrykket "salter" når det anvendes i denne beskrivelse.
De ovenfor anvendte uttrykk "cycloalkyl (lavere alkyl)'<»>og "bicycloalkyl(lavere alkyl)" omfatter, men er ikke begrenset til, folgende radikaler:
cyclohexyl-lavere-alkyl
cyclopentyl-lavere-alkyl
norborny1-lavere-alkyl
bicyclo-(2,2,2)-octyl-lavere alkyl
De nye uracilderivater som anvendes ifolge oppfinnelsen} kan fremstilles ved metoder som er beskrevet i litteraturen. Henvisninger til sådan litteratur finnes i patentinnehaverens norske patent nr. 109.892.
Således kan forbindelsene fremstilles f.eks. ved å opp-varme et monosubstituert ureaderivat med en p-keto-ester i nærvær av en syre, hvorved der dannes en 3-(3-substituert ureido)-2,3-umettet ester, med påfolgende oppvarmning av den umettede ester med en sterk base. Dette forårsaker ringslutning, hvorved man får det tilsvar-ende 3-substituerte uracilsalt. Om bnskes, kan dette salt overfores til det 3-substituerte uracil ved omsetning med en syre.
Denne tre-trinns rekkefolge av reaksjoner kan vises
ved folgende ligning:
I dette reaksjonsskjema betegner R' et alkylradikal med fra 1 til 6 carbonatomer, mens R^, R2og R^har de foran angitte betydninger.
Når R2og R4begge er hydrogenatomer, mens R3er en alkylgruppe med 1-5 carbonatomer, kan disse uracilderivater fremstilles i overensstemmelse med folgende reaksjonsskjema:
Uracilderivatene som anvendes ifolge oppfinnelsen ut-gjor et nytt våpen i jordbrukeres og andre jordeieres arsenal i deres kamp mot uonsket vegetasjon. Disse forbindelser ér enestå-ende ved at de er virksomme mot både bredbladede ugressplanter og : uonskede gressarter. Således er de effektive mot vanskelig utryddbare Cyperus-arter og flerårige gressarter som Agropyron repens, Sorghum halepense og Cynodon dactylon. Videre er de effektive ved anvendelse på i hoy grad adsorberende underlag som jern-i banelegemer, jordbunn bestående av tunge leirearter og jordbunn med et hoyt innhold av organiske stoffer.
Således er f.eks. en behandling for spiringen anvendt
for å bekjempe bredbladede ugressplanter som Amaranthus sp. (species), Chenopodium album, Brassica kaber, Stellaria sp. og Ambrosia artemisiifolia og gressarter som Digitaria sp. og Setaria. Uracilderivater ifolge oppfinnelsen kan også anvendes ved påforing på
både jordbunnen og bladveksten til bekjempelse av bredbladede plan-
ter som Amaranthus sp. (species), Chenopodium album, Brassica ka-
ber, Stellaria sp. og Ambrosia arteraisiifolia samt gressplanter som Digitaria sp., Setaria, Agropyron repens og spirende Sorghum halepense.
Denne kombinasjon av egenskaper gjor de uracilderi-
vater som anvendes ifolge oppfinnelsen fordelaktige som steriliser-ingsmidler for jordbunnen og i et hvilketsomhelst annet tilfelle hvor der kreves en alminnelig bekjempelse av ugress som på industritomter, områder rundt jernbane spor og områder som stoter opp til arealer hvor der dyrkes nytteplanter.
Visse av disse uracilderivater viser dessuten selek-
tiv virkning blant nytteplanter.
Ved riktig utvalg blant de ifolge oppfinnelsen anvendte uracilderivater samt av mengdeforhold og av tid ved påfor-
ingen kan man bekjempe spirer av énårige gressarter og bredbladede planter i områder hvor der dyrkes nytteplanter som asparges, mais,
lin, sukkerror, safflor, jordnotter, citrusplanter, alfalfagress, jordbær, gladiolus, stenfruktplanter, durra (sorghum), sukkerroer, rbdbeter, mangold, spinat, poteter, ananas, bomull og gresskar.
Ved riktig utvalg av mengdeforhold og av tid ved på-foringen kan visse av uracilderivatene også anvendes til å bekjem-
pe ugressplanter som vokser i områder hvor nytteplantene ennu ikke har spiret.
Nogen av forbindelsene som anvendes ifolge oppfinnelsen har en ualminnelig hoy opploselighet i oljer, og er folge-
lig fordelaktige til anvendelse i oljer, som herbicide oljer, die-seloljer, kerosen, xylen og andre i handelen tilgjengelige oljer for sproytevæsker. Denne^store opploselighet i oljer gjor det praktisk å bringe på markedet mange av forbindelsene som konsentra-
ter i oljer. Slike konsentrater kan fortynnes med billige diesel-oljer og herbicide oljer på anvendelsesstedet.
De mengder av uracilderivatene som bor anvendes i en-hver foreliggende situasjon, varierer selvfolgelig i avhengighet av de resultater som det onskes å oppnå, de planter og/eller den jordbunn som skal behandles, det anvendte preparat, påforingsraeto-den, de herskende klimatiske betingelser, bladvekstens tetthet og andre faktorer. Da så mange variable faktorer spiller inn, er det ikke mulig å angi påforingsmengder som passer for alle situasjoner. Alminnelig talt anvendes forbindelsene i mengdeforhold fra ca. 28
g pr. dekar til ca. 9 kg pr. dekar for alminnelig ugressbekjempel-se. For selektiv bekjempelse av ugress blant nytteplanter anvendes der i alminnelighet mengder på 28 eller 56 g pr. dekar opp til 340 eller 900 g pr. dekar, mens der i behandling for plantenes spi-ring kan anvendes fra 26 til 560 g pr. dekar, fortrinnsvis fra 56 til 448 g pr. dekar. Stbrre mengder av de aktive forbindelser kan anvendes for å bekjempe vanskelig utryddbare arter som vokser under besværlige betingelser. Okonomiske faktorer som utilgjengelig-het av de områder som skal behandles, som f.eks. brannherjede områder i skoger, kan også begunstige anvendelse av storre mengder og mindre hyppige påfbringer.
Uracilderivatene som anvendes ifolge oppfinnelsen kan opparbeides til herbicide preparater under tilblanding av kon-vensjonelle tilsetningsmidler for sådanne, deriblant overflateak-tive midler.
Saltene av disse uracilderivater er særlig fordelaktige herbicide forbindelser, fordi de er opplbselige i vann og fblgelig kan anvendes som vandige opplbsninger ved bekjempelse av ugress.
I de folgende tabeller 1, 2a og b og 3 er oppfort resultatene av endel forsbk angående herbicid aktivitet og selektiv virkning av uracilderivater som anvendes ifolge oppfinnelsen.
I tabellene er disse egenskaper sammenlignet med samme egenskaper hos uracilderivater som anvendes ifolge patent nr. 109.892.
I forsbkene blev den herbicide aktivitet bedbmt ef-ter en skala fra 0 til 10, i hvilken O betegner ingen beskadigelse av plantene og IO betegner fullstendig utryddelse av disse. Videre blev nekrose betegnet med C og vekstforsinkelse med G.
Disse betegnelser er anvendt i tabellene.
De herbicide midler ifolge oppfinnelsen kan bestå av eller inneholde to eller flere av de ifolge oppfinnelsen anvendbare uracilderivater•
Disse uracilderivater kan også opparbeides til preparater som inneholder andre, i og for sig kjente, herbicide forbindelser, hvorved man kan oppnå produkter med fordeler fremfor forde-lene ved de enkelte bestanddeler. Nogen hertil egnede, kjente herbicide forbindelser, samt mengdeforhold i hvilke de kan blandes med uracilderivatene, er oppfort i det folgende.
Substituerte ureaderivater
3-(3,4-diklorfenyl)-1,1-dimethylurea
3-(4-klorfenyl)-1,1-dimethylurea
3-fenyl-1,1-dimethylurea
3-(3,4-diklorfenyl)-3-methoxy-l,1-dimethylurea 3-(4-klorfenyl)-3-methoxy-l,1-dimethylurea 3-(3,4-diklorfenyl)-l-n-butyl-1-methylurea 3-(3,4-diklorfenyl)-1-methoxy-l-methylurea 3-(4-klorfenyl)-1-methoxy-1-methylurea
3-(3,4-diklorfenyl)-1,1,3-trimethylurea
3-(3,4-diklorfenyl)-l,1-diethylurea
3-(p-klorfenoxyfenyl)-1,1-dimethylurea
Disse ureaderivater blandes med uracilderivatene i mengdeforhold fra 1:4 til 4:1, idet det foretrukne mengdeforhold er 1:2 til 2:1.
Substituerte triaziner
2-klor-4,6-bi s-(ethylamino)-s-triazin
2-klor-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazin 2-klor-4,6-bis-(methoxypropylamino)-s-triazin 2-raethoxy-4,6-bi s-(isopropylamino)-s-triazin 2-diethylamino-4-isopropylacetamido-6-methoxy-s-triazin 2-isopropylamino-4-methoxyethylamino-6-methylmercapto-s-triazin 2-methylmercapto-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin 2-methyImercapto-4,6-bi s-(ethylamino)-s-triazin 2-methylmercapto-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazin 2-methoxy-4,6-bis-(ethylamino)-s-triazin 2-methoxy-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazin 2-klor-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin
Disse triaziner kan blandes med uracilderivatene som anvendes i mengdeforhold fra 1:4 til 4:1, idet de foretrukne mengdeforhold er fra 1:2 til 2:1.
Fenoler
Dinitro-o-sek.-butylfenol og dens salter Pentaklorfenol og dens salter
Disse fenolderivater kan blandes med uracilderivatene i mengdeforhold fra 1:10 til 20:1, fortrinnsvis 1:5 til 5:1.
Carboxylsyrer og derivater av sådanne
De folgende carboxylsyrer og carboxylsyrederivater kan blandes med uracilderivatene som anvendes i de nedenfor angitte mengdeforhold: 2,3,6-triklorbenzoesyre og dens salter 2,3,5,6-tetraklorbenzoesyre og dens salter 2-methoxy-3,5,6-triklorbenzoesyre og dens salter 2- methoxy-3,6-diklorbenzoesyre og dens salter 3- amino-2,5-diklorbenzoesyre og dens salter 3- nitro-2,5-diklorbenzoesyre og dens salter 2-methyl-3,6-diklorbenzoesyre og dens salter 2,4-diklorfenoxyeddiksyre, dens salter og estere 2.4.5- triklorfenoxyeddiksyre, dens salter og estere (2-methyl-4-klorfenoxy)-eddiksyre, dens salter og_
estere
2-(2,4,5-triklorfenoxy)-propionsyre, dens salter og
estere 2-(2, 4, 5-triklorf enoxy)-ettiyl-2, 2-diklorpropionat 4- (2,4-diklorfenoxy)-smorsyre, dens salter og estere 4-(2-methyl-4-klorfenbxy)-smorsyre, dens salter og
estere 2.3.6- triklorbenzyloxypropanol
Blandes i forholdet 1:16 til 8:1, fortrinnsvis 1:4 til 4:1.
B. 2,6-diklorbenzoenitfil
Blandes i forholdet 1:4 til 4:1, fortrinnsvis 1:3 til 3:1.
C. Trikloreddiksyre og dens salter
Blandes i forholdet 1:2 til 25:1, fortrinnsvis 1:1 til 8:1.
D. 2,2r-diklorpropionsyre og dens salter Blandes i forholdet 1:4 til 8:1, fortrinnsvis 1:2 til 4:1.
E. N,N-di-(n-propyl)-thiolcarbamidsyre-ethylester N,N-di-(n-propyl)-thiolcarbamidsyre-n-propylester N-ethyl-N-(n-butyl)-thiolcarbamidsyre-ethylester N-ethyl-N-(n-butyl)-thiolcarbamidsyre-n-propylester Blandes i forholdet 1:2 til 24:1, fortrinnsvis 1:1 til 12:1.
F. N-fenylcarbamidsyre-isopropylester N-(m-klorfenyl)-carbamidsyre-isopropylester N-(m-klorfenyl)-carbamidsyre, 4-klor-2-butynylester Blandes i forholdet 1:2 til 24:1, fortrinnsvis 1:1 til 12:1.
G. 2,3,6-triklorfenyleddiksyre og dens salter
Blandes i forholdet 1:12 til 8:1, fortrinnsvis 1:4 til 4:1.
H. 2-klor-N,N-diallylacetamid
Maleinsyrehydrazid
Blandes i forholdet 1:2 til 10:1, fortrinnsvis 1:1 til 5:1.
Anorganiske salter og blandinger av anorganiske og organiske salter
Folgende salter kan blandes med uracilderivatene i de nedenfor angitte mengdeforhold:
A. Kalsiumpropylarsonat
Dinatrium-monomethylarsonat
Oetyl-dodecylammoniummethylarsonat Oimethylarsinsyre
Blandes i forholdet 1:4 til 4:1, fortrinnsvis 1:2 til 2:1.
B. Natriumarsenit
Blandes i forholdet 1:5 til 40:1, fortrinnsvis 1:4 til 25:1.
C Blyarsenat
Kalsiumarsenat
Blandes i forholdet 100:1 til 600:1, fortrinnsvis 150:1 til 400:1.
D. Natriumtetraborat-hydratisert, granulert Natriura-metaborat
Natrium-pentaborat
Polyborklorat
Ikke raffinert borat-malm, som borascu Blandes i forholdet 3:1 til 1500:1, fortrinnsvis 6:1 til 1000:1.
£. Ammoniumthiocyanat
Blandes i forholdet „1:IO til 20:1, fortrinnsvis 1:5 til 5:1.
F. Natriumklorat
Blandes i forholdet 1:1 til 40:1, fortrinnsvis 2:1 til 20:1.
G. Ammoniumsulfamat
Blandes i forholdet 1:1 til 100:1, fortrinnsvis 1:1 til 50:1.
Andre organiske herbicider
Folgende organiske herbicide forbindelser kan blandes med uracilderivater som anvendes ifolge oppfinnelsen i de nedenfor angitte mengdeforhold: A. 5,6-dihydro-(4A,6A)-dipyrido-(l,2-A,2',1'-C)
pyraziniumdibromid
Forholdet 1:20 til 16:1, fortrinnsvis 1:5 til 5:1.
B. 3-amino-l,2,4-triazol
Forholdet 1:20 til 20:1, fortrinnsvis 1:5 til 5:1.
C. 3,6-endoxohexahydrofthalsyre
Forholdet 1:3 til 20:1, fortrinnsvis 1:2 til 10:1.
D. Hexakloraceton
Forholdet 1:2 til 16:1, fortrinnsvis 1:1 til 8:1.
E. Difenylacetonitril
N,N-dimethyl-a,a-difenylacetamid
N,N-di-n-propyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin
N,N-di-n-propyl-2,6-dinitro-4-methylanilin Forholdet 1:10 til 30:1, fortrinnsvis 1:5 til 20:1.
F. 0-(2,4-diklorfenyl)-O-methylisopropylfosforamidothiat
2,3,5,6-tetraklorterefthalsyre-dimethylester Forholdet 1:4 til 20:1, fortrinnsvis 1:3 til 15:1.
G. 2,4-diklor-4<*->nitrodifenylether
Forholdet 1:10 til 30:1, fortrinnsvis 1:5 til 20:1.
I de folgénde eksempler vises nogen herbicide preparater ifolge oppfinnelsen samt resultater som er oppnådd med disse.
Eksempel 1
Disse stoffer blandes og mikropulveriseres, hvorpå de males med 16 - 20 % vann, og blandingen ekstruderes gjennom en 9/64-dyse så at der dannes staver som oppkuttes til lengder på ca. 3 mm med en roterende kniv. De således erholdte pellets torres.
Ved anvendelse av 6,7 kg pr. dekar av dette preparat oppnåes en meget god bekjempelse av Ambrosia artemisiifolia,
Secale cereale, polygonum coccineum, plataner, Mollugo yerticillate, Digitaria sp., Setaria, Xanthium sp. og Portulaca Oleracea som vokser rundt veivisere og telefonstolper.
Eksempel 2
Et fuktbart pulver fremstilles ved å blande disse stoffer i en båndblander og derpå mikropulverisere dem i en hammer-mblle. Det pulveriserte produkt mikropulveriseres inntil praktisk talt alle partikler har en storrelse under IO micron, hvorpå man Slander påny til man får et homogent materiale.
" Eksempel 3
Ut preparat i form av fuktbart pulver fremstilles ved å blande folgende stoffer i en båndblander:
Den erholdte blanding males i en hammermolle inntil praktisk talt alle partikler har en storrelse mindre enn 50 micron. Blandingen blandes derpå påny inntil man får et homogent materiale.
Eksempel 4
Disse stoffer blandes, og blandingen mikropulveriseres inntil partiklene har en storrelse på 50 micron eller mindre. Der blandes derpå påny.
Folgende uracilderivat kan anvendes i ekvivalente mengder i stedet for det ovenfor anvendte 3-(4-methylcyclohexyl-methyl)-5-brom-6-methyluracil: 3-(4-propylcyclohexylmethyl)-5-brom-6-methyluracil.
Eksempel 5
Disse stoffer blandes, og blandingen mikropulveriseres inntil uracilderivatpartiklene har en diameter på ca. 10 micron, hvorpå der blandes påny.
Dette preparat kan anvendes for spiringen i en mengde på 224 til 448 g aktiv bestanddel pr. dekar i 150 liter vann på nylig plantede områder av agurker, vannmeloner og kantalup (en art melon).
Ved slik behandling oppnår man en meget god bekjempelse av Digitaria sp., Setaria, Echinochloa crusgalli, Secale cereale, Amaranthus sp. (species), Chenopodium album, Hibiscus trionum og Brassica kaber.
Eksempel 6
Vandig konsentrat
Folgende vandige konsentrat fremstilles ved å opplose eller suspendere de nedenfor angitte to faste stoffer i det nedenfor angitte mengdeforhold vann. Produktet lar sig lett fortyn-ne til bruksferdig konsentrasjon og påfores ved besproytning.
Ved anvendelse i en mengde på 2,25 kg aktiv bestanddel pr. dekar er dette konsentrat fordelaktig for alminnelig bekjempelse av énårige og flerårige ugressplanter på industritomter og jernbanelegemer.
Eksempel 7
Fuktbart pulver
Disse stoffer blandes, og blandingen mikropulveriseres inntil alle partikler har en diameter under 50 micron, hvorpå der blandes påny inntil man får et homogent materiale.
Dette preparat kan i en mengde på 1,6 kg aktiv bestanddel pr. dekar påfores rundt bygninger i gårdsbruk, hvorved der oppnåes en meget god bekjempelse av Digitaria sp., Setaria, Stellaria sp., Hibiscus trionum og Nepata calaria L„
Folgende forbindelser kan opparbeides til preparater og preparatene anvendes på samme måte som ovenfor angitt med meget gode resultater: 3-(3-cyclohexylmethyl)-5-klor-6-methyluracil 5-klor-6-methyl-3-(cis + trans)-4-methylcyclohexyl- methyluracil 5-klor-6-methyl-3-(cis + trans)-3-methylcyclohexyl- methyluracil 5-klor-6-methyl-3-(2-methylcyclohexyImethyl)-uracil 5-klor-3-(1-cyclohexylethyl)-6-methyluracil 5-klor-3-cyclohexylmethyl-6-methyluracil 5-klor-3-(2-cyclohexylethyl)-6-methyluracil 5-klor-3-cyclohexylmethyluracil
5-brom-3-cyclohexylmethyl-6-methyluracil 5-brom-6-ethyl-3-(2-norbornylmethyl)-uracil
5-brom-6-methyl-3-[(3-methylcyclohexyl)-methyl]-uracil 5-brom-3-(1-cyclohexylethyl)-6-methyluracil' 5-brom-6-methyl-3-[(4-methylcyclohexyl)-methyl]-uracil
5-brom-6-methyl-3-[(2-methylcyclohexyl)-methyl]-uracil Eksempel 8
Vandig konsentrat
Et vandig konsentrat fremstilles ved å opplose de nedenfor angitte to faste stoffer i vann. Produktet kan lett fortynnes til bruksferdige konsentrasjoner og anvendes.ved påsproyt-ning:
Dette vandige konsentrat kan påfores med en sproyte-innretning for anvendelse med hånden. 336 g aktiv bestanddel pi. dekar i 150 liter vann gir en meget god bekjempelse for spiringen av Setaria;Echinochloa sp. og spirende Sorghum halepense som vokser i områder hvor der dyrkes sukkerror.
Når preparatet anvendes i en mengde på 2,25 kg aktiv bestanddel i 378 liter vann på ugressplanter som vokser rundt bro-hoder, oppnår man en meget god bekjempelse av Hordeum leporium,
Link, Galium aparine, Convolvolus sepium L, Bromus secalinus, Xanthium sp., Eupatorium cappillifolium og Potentilla anserina.
I stedet for det ovenfor angitte uracilderivatsalt
kan der i dette preparat anvendes tetrabutylammoniumsaltet av 3-cyclohexyIme thyl-6-methyluraci1.
Eksempel 9
Fuktbart pulver
Folgende stoffer blandes, og blandingen mikropulveriseres til alle partikler har en storrelse under 50 micron, hvorpå der blandes påny:
Dette fuktbare pulver kan påfores i ca. 230 liter herbicid olje. I mengder på 2,25 - 3,4 kg aktiv bestanddel pr. dekar gir det en meget god bekjempelse av ugress.
Eksempel IO
Suspensjon i olje
Folgende stoffer anvendes til fremstilling av en suspensjon i olje:
Disse stoffer males sammen i en kulemolle eller valse-molle inntil de faste stoffer er fint dispergert i oljen og den aktive bestanddels midlere partikkelstorrelse er under 5 micron. Den således erholdte suspensjon i olje fortynnes med vann så at der dannes en vandig emulsjon for påforing på planter.
3-(4-methylcyclohexylmethyl)-5-methyluracil kan opparbeides til en suspensjon i olje på lignende måte.
De emulgerbare oljepreparater ifolge dette eksempel er fordelaktige til bekjempelse av ugress på jernbanetomter og. inn-hegninger for kveg. Når hvilkerisomhéist av disse preparater fortynnes med vann i et forhold på ca. 150 liter pr. dekar og påfores fra en jernbanevogn forsynt med sproyteinnretninger i en mengde på ca. 2,8 kg pr. dekar aktivt materiale utryddes vegetasjonen som Agropyron repens, Digitaria sp., spirende Sorghum halepense, spirende Cynodon dactylon, Bromus tectorum, Ambrosia artemisiifolia, Xanthium sp., Chenopodium album og Erigeron canadensis for lange tidsrom.
Når disse oljesuspensjonspreparater påfores drener-ingsgrøfter som er bevokset med blandinger av énårige og flerårige bredbladede ugressplanter og uonskede gressarter i mengdeforhold på 2,8 kg aktivt materiale pr. dekar i 68O liter vann, oppnår man en meget god bekjempelse av sådan vegetasjon. Groftene forblir u-bevokset i lange tidsrom.
Eksempel 11
Granulat
Disse stoffer blandes og blandingen mikropulveriseres, fuktes med vann, det fuktige materiale granuleres, torres og siktes så at man får partikler med storrelse mellom 15 og 60 mesh.
Dette preparat kan påfores rundt oljebronner og gass-kilder i halvt uttorrede områder for regntiden.
Ved anvendelse av dette preparat i en mengde som tilsvarer 3,4 kg aktiv bestanddel pr. dekar oppnåes en effektiv bekjempelse av énårige ugressplanter som Xanthium sp., Stellaria sp., Amaranthus sp. (species), Nestia paniailata, Digitaria sp., Secale cereale og Setaria, i områder som ovenfor nevnt.
Eksempel 12
Disse stoffer blandes og blandingen mikropulveriseres, fuktes med 15 - 20 % vann og ekstruderes gjennom dyser hvis åpning har diameter på ca. 3 mm. Ekstrudatet kuttes opp i lengder på ca. 3 mm og torres så at man får faste pellets.
Disse pellets kan fordeles langs gater i skog til forhindring av utbredelse av skogbrann, i en mengde på 22 - 44 kg
pr. dekar. Når denne behandling utfores for ugressplantenes spir-ing eller for de når en hdyde på 7 - 10 cm, utryddes ugressplanter som spirende planter av Festuca-artene, Amaranthus sp. (species),
Chenopodium album, Ambrosia artemisiifolia, Sinapis arvensis, én-årig Secale cereale, Stellaria sp. og Digitaria sp.

Claims (1)

  1. Herbicide midler,karakterisert vedat de består av eller som aktiv bestanddel inneholder én eller flere forbindelser som tilsvarer den generelle formel:
    i hvilken R betegner et eventuelt med en lavere alkylgruppe substituert cycloalkyl(lavere alkyl)-radikal hvor cycloalkylringen inneholder fra 5 til 8 carbonatomer, eller et eventuelt med inntil 3 lavere alkylgrupper substituert bicycloalkyl(lavere alkyl)-radikal hvor bicycloalkyl-ringsystemet inneholder fra 7 til IO carbonatomer, R2betegner hydrogen, klor eller brom eller et alkoxymethylradikal med fra 2 til 6 carbonatomer, R^betegner hydrogen, klor eller brom, et alkylradikal med fra 1 til 5.carbonatomer, et kloralkylradikal med fra 1 til 4 carbonatomer eller et bromalkylradikal med fra 1 til 4 carbonatomer, eller R^og R^danner sammen en alkylenkjede med 3, 4 eller 5 carbonatomer, og R4betegner hydrogen, et alkylradikal med 1-5 carbonatomer eller et acylradikal med 1 - IO carbonatomer, samt salter av forbindelser som ovenfor angitt.
NO14675262A 1959-08-14 1962-12-10 NO117095B (no)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NO16884067A NO124809B (no) 1961-12-11 1967-06-29

Applications Claiming Priority (21)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US83370459A 1959-08-14 1959-08-14
US83370559A 1959-08-14 1959-08-14
US1295860A 1960-03-07 1960-03-07
US1295960A 1960-03-07 1960-03-07
US1295660A 1960-03-07 1960-03-07
US1296860A 1960-03-07 1960-03-07
US1295760A 1960-03-07 1960-03-07
US1296760A 1960-03-07 1960-03-07
US4883760A 1960-08-11 1960-08-11
US8498061A 1961-01-26 1961-01-26
US8967461A 1961-02-16 1961-02-16
US12363661A 1961-07-13 1961-07-13
US15974661A 1961-12-15 1961-12-15
US15976861A 1961-12-15 1961-12-15
US16743462A 1962-01-19 1962-01-19
US217521A US3235357A (en) 1959-08-14 1962-08-17 Method for the control of undesirable vegetation
US221890A US3235358A (en) 1962-09-06 1962-09-06 Control of undesirable vegetation
US232311A US3235360A (en) 1959-08-14 1962-10-22 Control of undesirable vegetation
US233952A US3235361A (en) 1962-10-29 1962-10-29 Method for the control of undesirable vegetation
US24114162A 1962-11-30 1962-11-30
US284835A US3254082A (en) 1959-08-14 1963-06-03 Process for preparing substituted uracils

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO117095B true NO117095B (no) 1969-06-30

Family

ID=27586518

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO14675262A NO117095B (no) 1959-08-14 1962-12-10

Country Status (2)

Country Link
DK (1) DK113254B (no)
NO (1) NO117095B (no)

Also Published As

Publication number Publication date
DK113254B (da) 1969-03-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO137029B (no) Automatbryter, s{rlig vernebryter.
DK156060B (da) 1-phenylcarbamoyl-3-phenyl-2-pyrazolinderivater, insekticidt middel paa basis af disse derivater og fremgangsmaade til bekaempelse af insekter
CA1152498A (en) Herbicides
Nalewaja et al. Species differ in response to adjuvants with glyphosate
EP0128530B1 (de) Substituierte 4,5-Dimethoxypyridazone, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Herbizide und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
DE2734827A1 (de) Verfahren zum hemmen des wachstums von unerwuenschten pflanzen
US4334910A (en) Plant-protective and pest-control agent
EP0350079A1 (en) Synergistic herbicide combinations and method of application
Nalewaja et al. Imazethapyr efficacy with adjuvants and environments
US4263287A (en) Fenvalerate-phosmet insecticidal composition
NO152166B (no) Innretning for avvanning av vandige suspensjoner og slam
NO117095B (no)
HU176584B (en) Herbicide preparation containing of active mateirals of two types
NO118883B (no)
US4263038A (en) Synergistic herbicidal compositions
US4323389A (en) Herbicidal compounds and compositions
JPS62120303A (ja) ジフルフエニカンを用いる雑草防除方法
EP0110660B1 (en) Synergistic herbicidal combination
US4612034A (en) Herbicidal formulation
US4584010A (en) Method for controlling weeds in paddy rice
US4509974A (en) S-n-Butyl-N,N-diisopropyl thiocarbamate as a selective herbicide in cotton
US4406692A (en) Meta-substituted dialkylaminooxanilide post-emergent herbicides
US4317673A (en) Synergistic herbicidal compositions
US4416684A (en) Synergistic herbicidal compositions
CA1237590A (en) Herbicidal compositions and method of controlling weeds