NL8803182A - Uit de smelt verwerkbaar polymeer. - Google Patents

Uit de smelt verwerkbaar polymeer. Download PDF

Info

Publication number
NL8803182A
NL8803182A NL8803182A NL8803182A NL8803182A NL 8803182 A NL8803182 A NL 8803182A NL 8803182 A NL8803182 A NL 8803182A NL 8803182 A NL8803182 A NL 8803182A NL 8803182 A NL8803182 A NL 8803182A
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
polymer
triazine
unit
melamine
mol
Prior art date
Application number
NL8803182A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Stamicarbon
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Stamicarbon filed Critical Stamicarbon
Priority to NL8803182A priority Critical patent/NL8803182A/nl
Priority to EP89203234A priority patent/EP0376380A1/en
Priority to KR1019890019456A priority patent/KR900009937A/ko
Priority to JP1336743A priority patent/JPH02227428A/ja
Publication of NL8803182A publication Critical patent/NL8803182A/nl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/38—Polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G63/685—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/44—Polyester-amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/0622—Polycondensates containing six-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C08G73/0638—Polycondensates containing six-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms with at least three nitrogen atoms in the ring
    • C08G73/0644—Poly(1,3,5)triazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/0622—Polycondensates containing six-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C08G73/0638—Polycondensates containing six-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms with at least three nitrogen atoms in the ring
    • C08G73/065—Preparatory processes
    • C08G73/0655—Preparatory processes from polycyanurates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/38—Polymers
    • C09K19/3804—Polymers with mesogenic groups in the main chain
    • C09K19/3823—Polymers with mesogenic groups in the main chain containing heterocycles having at least one nitrogen as ring hetero atom
    • C09K19/3828—Polymers with mesogenic groups in the main chain containing heterocycles having at least one nitrogen as ring hetero atom containing triazine rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Polyamides (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Artificial Filaments (AREA)
  • Reinforced Plastic Materials (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Description

UIT DE SMELT VERWERKBAAR POLYMEER
De uitvinding heeft betrekking op een uit de smelt verwerkbaar aromatische polymeer met vloeibaar kristallijn gedrag.
Aromatische uit de smelt verwerkbare polymeren vinden brede toepassing in de produktie van onder andere vezels en voorwerpen, welke goede mechanische eigenschappen en een hoge thermische stabiliteit bezitten.
Bij verwerking van een dergelijk polymeer met vloeibaar kristallijn gedrag, treedt onder invloed van afschuifkrachten, ani-sotropie op waardoor de sterkte loodrecht op de verwerkings- of oriëntatierichting sterk achterblijft bij die in de verwerkings- of oriëntatierichting.
EP-B-0083426 leert dat met inbouw van een trifunctionele groepen bevattende verbinding in de smelt verwerkbare polyesters met vloeibaar kristallijne eigenschappen verkregen kunnen worden met verbeterde sterkte loodrecht op de verwerkings- of oriëntatierichting. De functionele groepen van de in te bouwen verbinding bevatten of alleen hydroxyl of alleen carboxyl functies. Verder worden nog diverse eisen gesteld ten aanzien van de polyestereenheden.
Volgens de vergelijkende voorbeelden in EP-B-0083426 kan, zonder verdere behandeling, de dwarssterkte van vezels, uitgedrukt in de knoopsterkte, met ca. 25% verbeterd worden. Eerst na een langdurige warmtebehandeling van de gesponnen vezel is een verbetering met een factor 2 mogelijk. Deze laatste bewerking heeft echter een negatief effect op de mechanische eigenschappen in de lengterichting van de vezel. De initiële modulus neemt bijvoorbeeld met ca. 30% af.
Doel van de uitvinding is nu een polymeer te verschaffen waarbij een aanmerkelijke verbetering van de mechanische eigenschappen loodrecht op de oriëntatierichting wordt verkregen zonder het uit de smelt verkregen vormlichaam een nabehandeling te behoeven geven, ter-wijl de eigenschappen in de oriëntatierichting tenminste op hetzelfde niveau blijven.
Het uit de smelt verwerkbare polymeer volgens de uitvinding wordt gekenmerkt doordat het polymeer een of meerdere trifunctionele triazine eenheden volgens formule (I) bevat
Figure NL8803182AD00031
waarbij R-j, R2 en R3 een (alkyl)alkoxy-, en (alkyl)carboxy- en/of een aminogroep is.
Verrassenderwijs is gevonden dat niet alleen door toepassing van een triazine eenheid in het polymeer volgens de uitvinding de mechanische eigenschappen in de richting loodrecht op de oriëntatierichting aanzienlijk kunnen worden verbeterd zonder dat daarbij een extra bewerking, resp. warmtebehandeling van het verkregen produkt noodzakelijk is, maar ook dat de elasticiteitsmodulus evenwijdig aan de oriëntatierichting aanzienlijk is verbeterd. Eveneens is gevonden dat het polymeer volgens de uitvinding een zeer goede thermische schokbestendigheid bezit.
De triazine eenheden worden als kern beschouwd waaraan drie lineaire polymeerketens worden gesubstitueerd. Het verkregen polymeer bezit dan een QXj-structuur waarbij Q de triazine eenheid is.
De triazine eenheid wordt bij voorkeur verkregen uit melamine (2,4,6-triamino-1,3,5-triazine), uit cyanuurzuur (2,4,6-triazinetriol) of uit cyanuurchloride (2,4,6-tri-1,3,5-chloortriazine). De bereiding en synthese van dergelijke triazine eenheden staat uitvoerig beschreven in The Chemistry of heterocyclic compounds, s-triazine and deriva-tes, Edwin M. Smolin and Lorence Rapoport, 1959, Interscience
Publishers, New York, als referentie opgenomen.
In het bijzonder is de triazine eenheid in het polymeer afgeleid van melamine.
Het gehalte aan melamine in het polymeer volgens de uitvinding kan tussen ruime grenzen variëren en wordt in belangrijke mate bepaald door de lengte van de polymeerketens aan het melamine skelet en de gewenste viscositeit van het polymeer, waardoor de verwerk-baarheid wordt beïnvloed. In het algemeen zullen gehaltes beneden 0,01 mol % melamine betrokken op het totale gewicht aan polymeervormende eenheden, geen noemenswaardig effect bezitten en zullen, ook bij laag moleculaire polymeren, gehaltes boven 10 mol % tot een onaanvaardbare verhoging van de smeltviscositeit leiden, waardoor verwerking van het polymeer met gebruikelijke technieken ónmogelijk wordt. Bij voorkeur kiest men het melaminegehaIte tussen 0,01 en 2 mol %. Bij nog grotere voorkeur tussen 0,01 en 1 mol %.
De uitvinding is bijzonder werkzaam bij aromatische polymeren die behalve melamine ook nog bevatten: (a) eenheden met een oxy- en een carbonyl-groep, (b) eenheden met twee oxy-groepen, en (c) eenheden met twee carbonylgroepen.
De eenheid met een oxy- en een carbonyl-groep kiest men afhankelijk van de gewenste eigenschappen van het polymeer. In het algemeen heeft een dergelijke eenheid een formule
Figure NL8803182AD00041
r waarbij R tenminste een aromatische ring bevat, bijvoorbeeld:
Figure NL8803182AD00042
Bij voorkeur bevat het polymeer volgens de uitvinding oxy-benzoyl-eenheden met de formule (II). Deze eenheden zijn afkomstig van hydroxybenzoëzuur of van derivaten hiervan. De oxybenzoyl-eenheid als (II) kan para- of meta-gesutostitueerd zijn. Ook mengsels van para- en meta-gesubstitueerde oxybenzoyleenheden met de formule (II) zijn mogelijk. Bij voorkeur is de eenheid (II) para-gesubstitueerd. In de aromatische ring kunnen een of meerdere van de waterstofatomen gesubstitueerd zijn door een alkyl- of alkoxy-groep, met één tot vier kool-stofatomen, door een halogeen bij voorbeeld chloor, broom, en fluor, en/of door een fenylgroep welke desgewenst gesubstitueerd is. Bij voorkeur is de oxybenzoyleenheid afgeleid van p-hydroxybenzoëzuur.
Het polymeer bevat bij voorkeur 20-70 mot.% oxybenzoyl-eenheden, betrokken op het gehele polymeer.
Eenheden met twee oxy-groepen hebben in het algemeen een formule 0-R-o, waarbij R tenminste een aromatische ring bevat, voorbeelden zijn:
Figure NL8803182AD00051
Figure NL8803182AD00061
Het polymeer volgens de uitvinding kan ook mengsels van bovengenoemde eenheden bevatten. Bij voorkeur bevat het polymeer volgens de vinding dioxybenzyl (lila) en/of bifenoxy (Illb)-groepen, meer in het bijzonder een bifenoxy-groep met de formule (Illb). De laatstgenoemde verbinding kan verkregen worden uit ρ,ρ'-bifenol. In de aromatische ringen kunnen een of meerdere waterstofatomen gesubsti-' tueerd zijn door een alkyl en/of alkoxygroep, een halogeen en/of een fenylgroep, die op zichzelf ook weer gesubstitueerd kan zijn. Bij voorkeur* bevat het polymeer 5-40 mol.% eenheden met twee oxy-groepen.
De aromatische eenheden met twee carbonylgroepen kunnen verkreqen worden uit aromatische dicarbonzuren of uit de overeenkomstige esters, bijvoorbeeld tereftaalzuur, isoftaalzuur, 2,6-nafta-leendicarbonzuur, 2,7-naftaleendicarbonzuur, bibenzoëzuur, 4,4'-di-carboxyldi fenylsulfon, 4,4'-dicarboxyldi fenylethaan, 4,4'-dicarboxyl-difenylsulfide, 4,4,_dicarboxylfenylether, 4,4,-dicarboxyldifenyl-methaan, 4,4'-dicarboxyldifenoxyethaan, 2,2-bis (4-carboxyIfenyl)-propaan.
Bij voorkeur zijn de aromatische eenheden met twee carbonyl-groepen verkregen uit tereftaalzuur, isoftaalzuur en/of de derivaten daarvan. In de aromatische ring kunnen een of meerdere waterstofatomen gesubstitueerd zijn door een alkyl en/of alkoxygroep een halogeen en/of een fenylgroep, welke laatste ook weer gesubstitueerd kan zijn. Bij voorkeur worden de eenheden met twee carbonylgroepen verkregen uit ongesubstitueerd tereftaalzuur en/of isoftaalzuur. Het polymeer bevat hij voorkeur 5-40 mol % eenheden met twee carboxylgroepen.
Het polymeer kan desgewenst ook 0-30 mol % van een amine-houdende eenheid bevatten, die ondermeer verkregen kan worden uit bekende stoffen, bijvoorbeeld, p-aminobenzoezuur, p-aminofenol, p-N-methyl-aminofenol, p-fenyleendiamine, N-methyl-p-fenyleendiamine, Ν,Ν'-dimethyl-p-fenyleendiamine, m-aminofenol, 4-amino-1-naftol, 4-amino-4'-hyd roxydifenyl, 4-amino-4'-hyd roxyfenylether, 4-amino-4‘-hyd roxydi fenyImethaan, 4-ami no-4‘-hyd roxy-di fenylethaan, 4-amino-4‘-hydroxydifenylsulfon, 4-amino-4‘-hydroxydifenylsulfide, 4.4, -diaminofenylsulfide, 4,4'-diaminodifenylsulfon, 2,5-diamino-tolueen, 4,4,-ethyleendiamine, 4,4'-diaminodifenoxyethaan, 4.4, -diaminodifenyl-methaan, 4,4,-diaminodifenylether.
Naast de bovengenoemde eenheden kan het polymeer nog sulfon-, urethaan-, carbonaat-, anhydride- en/of thioestergroepen bevatten.
De bereiding van het polymeer volgens de uitvinding kan plaatsvinden met behulp van een polycondensatie reactie, door de te gebruiken monomeren in de gewenste hoeveelheden na acetylering met elkaar te laten reageren, onder een inerte atmosfeer, bij verhoogde temperatuur en verlaagde druk. Melamine kan gelijktijdig met de poly-meervormende eenheden, gedoseerd of nagenoeg aan het einde van de polycondensatiereactie aan het reactiesysteem worden toegevoegd.
Bij voorkeur in aanwezigheid van een katalysator, bijvoorbeeld magnesium- en/of zinkacetaat.
Het verdient de voorkeur om melamine pas toe te voegen nadat de oolycondensatie reactie nagenoeg verlopen is, dat wil zeggen waarbij de conversie maximaal 96% bedraagt, waardoor reeds lineaire polycon-densatieketens met een gewenste polymerisatiegraad zijn gevormd. Deze ketens worden dan aan de melamine gesubstitueerd. Het effect van de inbouw van melamine kan onmiddellijk bepaald worden aan de hand van de verandering van de smeltviscositeit. Melamine kan worden toegevoegd in opgeloste vorm, bijvoorbeeld in een hoogkokend inert oplosmiddel, of als vaste stof in poedervorm. De voorkeur verdient toevoeging als vaste stof in fijn verdeelde vorm. Na afkoeling van de reactorinhoud wordt de polymeersamenstelling in vaste vorm verkregen. Desgewenst kan de polymeersamenstelling in de vaste fase bij verhoogde temperatuur worden nagecondenseerd.
Naast de met polymeerketens gesubstitueerde melamine zal het polymeer eveneens een hoeveelheid niet met melamine gereageerde, vrije lineaire polymeerketens bevatten. Deze hoeveelheid vrije polymeerketens is afhankelijk van de toegevoegde hoeveelheid melamine en bepaald mede de verwerkbaarheid van het polymeer wanneer deze vrije polymeerketens in grote hoeveelheden voorkomen.
Door de hoge mechanische eigenschappen, in het bijzonder de hoge elasticiteitsmodulus, en de goede thermische schokbestendigheid is het polymeer volgens de uitvinding bijzonder geschikt om als vezel of film te worden toegepast in met name de textiel- en verpakkings-industrie.
Voorwerpen geheel of gedeeltelijk vervaardigd uit het polymeer volgens de uitvinding bezitten uitstekende eigenschappen met betrekking tot treksterkte, chemische en hittebestendigheid. Hierdoor is het polymeer volgens de uitvinding uitstekend geschikt om in de electrotechnische industrie en de vliegtuigindustrie te worden toegepast.
Aan de polymeersamenstelling volgens de uitvinding kunnen de gebruikelijke additieven worden toegevoegd, bijvoorbeeld glas, stabilisatoren, glijmiddelen en organische en anorganische vul- en versterki ngsmiddelen.
De uitvinding zal verder verduidelijkt worden met de volgende voorbeelden zonder daartoe te worden beperkt.
Vergelijkend voorbeeld A
In een reactievat met roerder, stikstofinleidbuis en reflux-koeler werd 850 g azijnzuuranhydride gebracht.
Hieraan wordt toegevoegd: 3,2 mol p-hydroxybenzoêzuur, 1.6 mol tereftaalzuur, 1.6 mol ρ,ρ'-bifenol, 1 g zinkacetaat.
De suspensie werd verwarmd tot 155ac en gedurende 1-3 uur constant gehouden (reftuxen). Vervolgens werd de refluxkoeler omgebouwd tot destillatie-koeler,
De temperatuur werd met 46nC/uur verhoogd tot 315«C en vervolgens constant gehouden tot de gewenste conversie is bereikt (92 50.
Na afkoelen tot kamertemperatuur werd het verkregen polymeer gemalen, nagecondenseerd (12 uur, 365«C) en gekarakteriseerd met behulp van Differential Scanning Calorimetrie (DSC).
Smelttemperatuur (Tm) = 401nc.
Karakterisering van spuitgietplaatjes 1,6 mm dik; _evenwi j dig_loodrecht E-modulus (N/mm^) 17.000 3.000
Voorbeeld 1
Idem als vergelijkend voorbeeld 1 echter met: 3,2 mol p-hydroxybenzoêzuur, 1.6 mol tereftaalzuur, 1.6 mol ρ,ο'-hifenol, 1 g zinkacetaat.
Aan het eind van de prepolymerisatie werd (na 92 % conversie) 0,01 mol melamine toegevoegd en gedurende drie minuten doorgepoly-meriseerd.
Na afkoelen tot kamertemperatuur werd het verkregen polymeer gemalen, naaecondenseerd (12 uur, 365*0 en gekarakteriseerd met behulp van Differential Scanning Calorimetrie (DSC).
Smelttemperatuur (Tm)s 411nc.
Karakterisering van spuitgietplaatjes 1,6 mm dik: ___ evenwijdig_loodrecht E-modulus (N/mm^) 20.100 3.900 (ASTH D-790)
Voorbeeld 2
Idem als voorbeeld 1 echter met: 3.2 mol p-hydroxybenzoëzuur, 1.6 mol tereftaalzuur, 1.6 mol ρ,ρ'-bifenol, 0,01 mol melamine, gelijktijdig met de andere polymeervormende eenheden toegevoegd en, 1 g zinkacetaat.
Na afkoelen tot kamertemperatuur werd het verkregen polymeer gemalen, nagecondenseerd (12 uur, 365nC) en gekarakteriseerd met behulp van Differential Scanning Calorimetrie (DSC).
Smelttemperatuur (Tm)= 410HC.
Karakterisering van spuitgietplaatjes 1,6 mm dik: __evenwi j dig_loodrecht E-modulus (N/mm^) 17.500 3.800 CASTM D-790)
Vergelijkend Voorbeeld B
Idem als voorbeeld 1 echter met: 3.2 mol p-hydroxybenzoëzuur, 1.6 mol tereftaalzuur, 1.6 mol ρ,ρ'-bifenol, 0,01 mol 1,3,5-benzeentricarbonzuur, 1 g zinkacetaat.
Na afkoelen tot kamertemperatuur werd het verkregen polymeer gemalen, nagecondenseerrd (12 uur, 365t*c) en gekarakteriseerd met behulp van Differential Scanning Calorimetrie (DSC).
Smelttemperatuur (Tm)= 406hC.
Karakterisering van spuitgietplaatjes 1,6 mm dik: __evenwi j dig_loodrecht E-modulus (N/W) 12.700 3.200 (ASTM D-790)

Claims (11)

1. Een uit de smelt verwerkbare aromatische polymeer met vloeibaar kristallijn gedrag, met het kenmerk, dat het polymeer een of meerdere trifunktionele triazine-eenheden volgens formule (I) bezit:
Figure NL8803182AC00111
waarbij R-j, Rj en R3 een (alkyl)carboxy-, een (alkyl)hydroxy-en/of een aminogroep is.
2. Polymeer volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de triazine-eenheid afgeleid is van melamine en/of cyanuurzuur.
3. Polymeer volgens conclusie 1-2, met het kenmerk, dat de triazine-eenheid afgeleid is van melamine.
4. Polymeer volgens conclusie 4, met het kenmerk, dat het polymeer 0,01 tot 10 mol % triazine-eenheden afgeleid van melamine bevat.
5. Polymeer volgens conclusie 5, met het kenmerk, dat het polymeer 0,01 tot 2 mol % triazine-eenheden afgeleid van melamine bevat.
6. Polymeer volgens conclusie 5, met het kenmerk, dat het polymeer 0,01-1 mol % triazine-eenheden afgeleid van melamine bevat.
7. Polymeer volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat het polymeer omvat a) 0,01-10 mol % van een trifunctionele triazine eenheid b) 20-70 mol % van een -Z-Ar-Y-eenheid c) 5-40 mol X van een -Z-Ar-Z-eenheid d) 5-40 mol X van een -Y-Ar-Y-eenheid waarbij Ar tenminste één fenylgroep is; 0 lt Z = -0-; Y = -C-.
8. Werkwijze voor de bereiding van het polymeer volgens een der voorgaande conclusies door reactie van aromatische monomeren en een triazine-eenheid in de smelt, met het kenmerk, dat de triazine-eenheid wordt toegevoegd op het moment dat het polymeer nagenoeg de gewenste polymerisatiegraad, gebaseerd op een conver-siegraad van maximaal 96%, heeft bereikt, waarna de reactie nog gedurende korte tijd wordt voortgezet, waarbij na afkoeling van het reactieprodukt desgewenst in de vaste fase bij verhoogde temperatuur wordt nagecondenseerd.
9. Vormmassa verkregen uit het polymeer volgens een der conclusies 1-7.
10. Vezel verkregen uit het polymeer volgens een der conclusies 1-7.
11. Polymeer geheel of gedeeltelijk beschreven in de beschrijving en de voorbeelden. • j
NL8803182A 1988-12-28 1988-12-28 Uit de smelt verwerkbaar polymeer. NL8803182A (nl)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL8803182A NL8803182A (nl) 1988-12-28 1988-12-28 Uit de smelt verwerkbaar polymeer.
EP89203234A EP0376380A1 (en) 1988-12-28 1989-12-18 Polymer processeable from the melt
KR1019890019456A KR900009937A (ko) 1988-12-28 1989-12-26 용융물로 부터 가공될 수 있는 폴리머 및 그 제조방법
JP1336743A JPH02227428A (ja) 1988-12-28 1989-12-27 メルトから処理可能な液晶特性を有する芳香族ポリマー、その製法並びに該ポリマーからなる成形コンパウンドおよび繊維

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL8803182 1988-12-28
NL8803182A NL8803182A (nl) 1988-12-28 1988-12-28 Uit de smelt verwerkbaar polymeer.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL8803182A true NL8803182A (nl) 1990-07-16

Family

ID=19853448

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL8803182A NL8803182A (nl) 1988-12-28 1988-12-28 Uit de smelt verwerkbaar polymeer.

Country Status (4)

Country Link
EP (1) EP0376380A1 (nl)
JP (1) JPH02227428A (nl)
KR (1) KR900009937A (nl)
NL (1) NL8803182A (nl)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL8901880A (nl) * 1989-07-20 1991-02-18 Stamicarbon Anisotrope polymeren op basis van een s-triazinederivaat.
EP0413375A1 (en) * 1989-07-21 1991-02-20 Stamicarbon B.V. Thermotropic polyesters
WO1996029357A1 (en) * 1995-03-20 1996-09-26 Desmepol B.V. Use of 1,3,5-triazines which are substituted in the 2-, 4- and 6-position or tautomers thereof for controlling the crystallization of linear polyesters and/or polyester polyols and method for the preparation thereof
JP5236327B2 (ja) * 2008-03-21 2013-07-17 富士フイルム株式会社 液晶ポリマーおよびフィルム
EP2964687A2 (en) * 2013-03-08 2016-01-13 DSM IP Assets B.V. Polyester
JP6247915B2 (ja) * 2013-12-03 2017-12-13 株式会社クラレ 耐候性を有するサーモトロピック液晶ポリマーおよび成形品
EP3067378A1 (en) * 2015-03-11 2016-09-14 DSM IP Assets B.V. Polyester
CN107980047B (zh) 2015-05-28 2021-06-22 新加坡科意亚太有限公司 用于聚氨酯的阻燃和自催化聚酯
US10928729B2 (en) * 2016-02-09 2021-02-23 Nissan Chemical Corporation Triazine-ring-containing polymer and composition including same
CN112795010B (zh) * 2021-01-21 2023-05-05 宝鸡文理学院 一种共价有机骨架纳米材料及其制备方法和作为油基润滑添加剂的应用

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3772250A (en) * 1970-12-08 1973-11-13 Carborundum Co Branched aromatic polyesters containing cyanuryl nucleus radicals
US4410683A (en) * 1981-12-09 1983-10-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aromatic, melt-processible (co)polyesters
EP0215740B1 (de) * 1985-09-16 1991-01-02 Ciba-Geigy Ag Verzweigte Polyester

Also Published As

Publication number Publication date
KR900009937A (ko) 1990-07-06
JPH02227428A (ja) 1990-09-10
EP0376380A1 (en) 1990-07-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1039443A (en) Copolyester having an inherent viscosity of at least 0.4
US4751128A (en) Fully aromatic thermotropic polyesters
NL8803182A (nl) Uit de smelt verwerkbaar polymeer.
EP0088741B1 (en) Liquid crystal copolyesters and a process for making them
EP0324608A2 (en) Thermotropic liquid crystalline aromatic polyesters
US4764582A (en) Wholly aromatic thermotropic polyesters
JPS63312322A (ja) 優れた加工適性を有するサーモトロピツクポリエステルイミド
EP0102160B1 (en) Anisotropic melt processable polyester comprising relatively low concentration of 6-oxy-2-naphthoyl moiety
US5134201A (en) Miscible polyester blends
US5142017A (en) Aromatic polyester and a process for producing the same
US4536562A (en) Liquid crystalline polyesters
US3440218A (en) Poly(amide-esters) of aromatic compounds
NL8803181A (nl) Polymeersamenstelling op basis van polymeer en een polyesteramide.
JPH0533255B2 (nl)
US5173562A (en) Liquid crystal polymer composition containing bisphenol A in combination with 4,4'-thiodiphenol
EP0088742A1 (en) Liquid crystal copolyesters
JP2003128782A (ja) 全芳香族ポリエステルアミド及びポリエステルアミド樹脂組成物
NL8901880A (nl) Anisotrope polymeren op basis van een s-triazinederivaat.
JPH038375B2 (nl)
JPH0466892B2 (nl)
KR960002954B1 (ko) 용융 이방성을 나타내는 폴리에스테르
NL8901535A (nl) Polymeersamenstelling.
NL8901679A (nl) Aromatisch polymeer met diaminoanthrachinon eenheden.
KR970010754B1 (ko) 액정 열호변성 방향족 폴리에스테르
JP3079543B2 (ja) 液晶ポリエステル樹脂組成物

Legal Events

Date Code Title Description
A1B A search report has been drawn up
BV The patent application has lapsed