NL8602998A - Fungicide middelen op basis van derivaten van tetrahydrobenzothienylureum. - Google Patents
Fungicide middelen op basis van derivaten van tetrahydrobenzothienylureum. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8602998A NL8602998A NL8602998A NL8602998A NL8602998A NL 8602998 A NL8602998 A NL 8602998A NL 8602998 A NL8602998 A NL 8602998A NL 8602998 A NL8602998 A NL 8602998A NL 8602998 A NL8602998 A NL 8602998A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- formula
- species
- butoxy
- butyl
- methyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/78—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with rings other than six-membered or with ring systems containing such rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
- C07D333/62—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D333/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
- C07D333/70—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 2
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
N.0. 34191 1
Fungicide middelen op basis van derivaten van tetrahydrobenzothienyl- ureum._
Aanvraagster noemt als uitvinders: 1. Dr. Werner Hallenbach, 2. Dr. Hans Lindel en 3. Dr. Wilhelm Brandes.
De onderhavige uitvinding heeft betrekking op fungicide middelen op basis van derivaten van tetrahydrobenzothienylureum ten behoeve van de gewasbescherming.
Bekend is dat bepaalde thienylurea, zoals b.v. l-(3-ethoxycarbo-5 nyl-4,5-dimethyl-2-thienyl)-3-methylureum, een goede fungicide werking hebben (zie b.v. Amerikaans octrooischrift 3.823.161).
Verder zijn anal ogen van 4,5-tetramethylthienyl ureum zoals b.v.
3-ethoxycarbonyl-2-fenylure?do-4,5-tetramethyleenthiofeen als middel b.v. ter bevordering van het rijpen van suikerriet bekend (vgl. het 10 Duitse Offenlegungsschrift 2.627.935). De toepassing als fungicide is· niet bekend.
Gevonden is nu dat in het bijzonder de verbindingen met formule (1), waarin n een van de getallen 3, 4, 5 en 6 is, 15 X zuurstof of zwavel is, R een Cj-C^alkoxygroep of een hydroxygroep is en R* een Cj-C^-alkylgroep is, doeltreffende fungicide middelen ten behoeve van de gewasbescherming zijn.
20 Verrassenderwijs vertonen de derivaten van tetrahydrobenzothienyl ureum met formule (1) een aanzienlijk sterkere fungicide werking dan de uit de stand van de techniek bekende verbinding l-(3-ethoxycarbonyl- 4,5-dimethyl-2-thienyl)-3-methylureum (zie b.v. Amerikaans octrooi-schrift 3.823.161).
25 De C^-C^alkoxygroep R kan onvertakt of vertakt zijn zoals me-thoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, sec-butoxy en tert-butoxy.
De Ci-C/j-alkylgroep R1 kan onvertakt of vertakt zijn zoals methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec.butyl of tert-30 butyl.
8602998 * ·. * 2 X stelt bij voorkeur zuurstof voor.
Bijzondere voorkeur hebben de verbindingen met formule (1) waarin n een van de getallen 3, 4 en 5 is, X zuurstof is, 5 R hydroxy, methoxy, ethoxy, propoxy of tert-butoxy is, en R* methyl, ethyl, isopropyl of·butyl is.
De werkzame stoffen volgens de uitvinding met formule (1) zijn gedeeltelijk bekend en/of zijn op eenvoudige wijze volgens bekende werkwijzen te bereiden (zie b.v. Europese aanvrage 4.931, en de Duitse Aus-10 1egeschriften 2.040.579, 2.122.636 (= US 3.823.181) en 2.627.935 en een eigen oudere, niet vóórgepubliceerde aanmelding P-35.29.247.4 van 16.8.1985). Zo kunnen b.v. 2-amino-tetrahydrobenzothiofeen-derivaten met isocyanaten of isothiocyanaten volgens schema 1 worden omgezet.
De reactie wordt gewoonlijk onder normale druk en bij een tempera-15 tuur van 20 tot 70°C uitgevoerd, eventueel in aanwezigheid van een base en in een inert oplosmiddel zoals tolueen, chloroform of pyridine.
De werkzame stoffen volgens de uitvinding hebben een sterke fungicide activiteit en kunnen doelmatig voor de bestrijding van ongewenste schimmels worden toegepast. De werkzame stoffen zijn voor gebruik als 20 fungicide in de gewasbescherming geschikt.
Fungicide middelen in de gewasbescherming worden gebruikt voor de bestrijding van plasmodioforomyceten, oomyceten, chytridiomyceten, zygomyceten, ascomyceten, basidiomyceten en deuteromyceten.
Bij wijze van voorbeeld en niet ter beperking kunnen enige verwek-25 kers van schimmelziekten worden genoemd die onder de hierboven genoemde hoofdbegrippen vallen:
Pythium-soorten zoals b.v. Pythium ultimum;
Phytophthora-soorten, zoals b.v. Phytophthora infestans; Pseudoperonospora-soorten, zoals b.v. Pseudoperonospora humuli en 30 Pseudoperonospora cubense;
Plasmopara-soorten, zoals b.v. Plasmopara viticola;
Peronospora-soorten, zoals b.v. Peronospora pi si en P. brassicae; Erysiphe-soorten, zoals b.v. Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-soorten, zoals b.v. Sphaeroheca fuliginea; 35 Podosphaera-soorten, zoals b.v. Podosphaera leucotricha;
Venturia-soorten, zoals b.v. Venturia inaequalis;
Pyrenophora-soorten, zoals b.v. Pyrenophora teres en P. graminea (Conidiumform; Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-soorten, zoals b.v. Cochliobolus sativus (Conidiumform: 40 Drechslera, Syn. Helmintosporium); 8602998 m v* 3
Uromyces-soorten, zoals b.v. Uromyces appendlculatus;
Puccinia-soorten, zoals b.v. Puccinia recondita;
Tilletia-soorten, zoals b.v. Ti71 etia caries;
Ustilago-soorten, zoals b.v. Ustilago nuda en Ustilago avenae; 5 Pellicularia-soorten, zoals b.v. Pellicularia sasakii;
Pyricularia-soorten, zoals b.v. Pyricularia oryzae;
Fusarium-soorten, zoals b.v. Fusarium culmorum;
Botrytis-soorten, zoals b.v. Botrytis cinerea;
Septoria-soorten, zoals b.v. Septoria nodorum; 10 Leptosphaeria-soorten, zoals b.v. Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-soorten, zoals b.v. Cercospora canescens;
Alternaria-soorten, zoals b.v. Alternaria brassicae; Pseudocercosporelïa-soorten, zoals b.v. Pseudocercosporella herpotrichoides.
15 Doordat de werkzame stoffen in de voor de bestrijding van plante- ziekten benodigde concentraties goed door gewassen worden verdragen, is behandeling van bovengrondse plantedelen, van plant- en zaaigoed en van de grond mogelijk.
De werkzame stoffen kunnen in de gebruikelijke samenstellingen 20 worden gebracht, zoals oplossingen, emulsies, suspensies, poeders, schuimen, pasta"s, korrels, aerosolen, fijne inkapselingen in polymere stoffen en in omhullingen voor zaaigoed, alsmede ULV-samenstellingen.
De samenstellingen worden op bekende wijze bereid, b.v. door mengen van de werkzame stoffen met verdunningsmiddelen, zoals vloeibare 25 oplosmiddelen, vloeibaar genaakte gassen onder druk en/of vaste dragers, eventueel onder toepassing van oppervlakte-actieve stoffen, zoals emulgeermiddelen en/of dispergeermiddelen en/of schuimmiddelen. Indien water als verdunningsmiddel wordt gebruikt kunnen ook organische oplosmiddelen als hul popi osmiddel worden gebruikt. Als vloeibare oplosmidde-30 1en komen vooral in aanmerking: aromaten zoals xyleen, tolueen of alkyl nafta lenen, gechloreerde koolwaterstoffen zoals chloorbenzeen, chloorethylenen en dichloormetaan, verzadigde koolwaterstoffen zoals cyclohexaan en paraffinen, b.v. aardoliefracties, alcoholen zoals butanol of glycol en de ethers en de esters daarvan, ketonen zoals acetori, 35 methyl ethylketon, methylisobutylketon en cyclohexanon, sterk polaire oplosmiddelen zoals dimethylformamide en dimethyl sulfoxide, alsmede water. Met vloeibaar gemaakte gasvormige verdunningsmiddelen en dragers worden vloeistoffen bedoeld, die bij normale temperatuur en onder normale druk gasvormig zijn, b.v. aerosoldrijfgassen zoals halogeenkoolwa-40 terstoffen, en butaan, propaan, stikstof of kooldioxide. Als vaste dra- i 8602998 <·*' x 4 gers komen in aanmerking b.v. gemalen natuurlijke gesteenten, zoals kaolien, klei, talk, krijt, kwarts, attapulgiet, montmorilloniet en di-atomeënaarde en verder gemalen synthetische gesteenten zoals fijnver-deeld kiezel zuur, aluminiumoxide en silicaten. Als vaste dragers voor 5 korrels komen in aanmerking b.v. gebroken en gefractioneerde natuurlijke’ gesteenten zoals calciet, marmer, puimsteen, zeoliet, dolomiet alsmede synthetische granulaten uit anorganische en organische poeders en granulaten uit organisch materiaal zoals zaagsel, kokosnootschalen, maïskolven en tabaksstelen. Als emulgeermiddelen en/of schuimmiddelen 10 komen in aanmerking b.v. niet-ionogene en anionische emulgatoren zoals polyoxyethyleen-vetzuuresters, polyoxyleen-vetalcoholethers, b.v alkyl-arylpolyglycolether, alkyl sulfonaten, alkyl sulfaten, arylsulfonaten en gehydrolyseerde eiwitten. Als dispergeermiddelen komen in aanmerking b.v. sulfietafvalloog van lignien en methyl cellulose.
15 In de samenstellingen kunnen hechtiniddelen zoals carboxymethylcel- lulose, natuurlijke of kunstmatige poedervormige, korrelvormige of latexvormige polymeren worden gebruikt zoals arabische gom, polyvinylal-cohol, polyvinyl acetaat en verder natuurlijke fosfolipiden, zoals kefa-linen en lecithinen en synthetische fosfolipiden. Andere toevoegsels 20 kunnen mineralen en plantaardige oliën zijn.
Er kunnen kleurstoffen zoals anorganische pigmenten, b.v. ijzeroxide, titaanoxide of ferrocyaanblauw en organische kleurstoffen zoals alizarine-, azo- en metaalftalocyanine-kleurstoffen en verder spoorvoe-.dingsstoffen zoals zouten van ijzer, mangaan, boor, koper, kobalt, mo-25 lybdeen en zink worden gebruikt.
De samenstellingen bevatten in het algemeen tussen 0,1 en 95 gew.%, bij voorkeur tussen 0,5 en 90 gew.% werkzame stof.
De werkzame stoffen volgens de uitvinding kunnen in de samenstellingen in een mengsel met andere bekende werkzame stoffen worden ge-30 bruikt, zoals fungiciden, insekticiden, akariciden en herbiciden en verder in mengsels met meststoffen en groei regulatoren.
De werkzame stoffen volgens de uitvinding kunnen als zodanig, in de vorm van de samenstellingen of in de daaruit bereide toepassingsvormen worden gebruikt, zoals gebruiksklare oplossingen, emulgeerbare con-35 centraten, emulsies, schuimen, suspensies, spuitpoeders, pasta's, oplosbare poeders, stuifmiddelen en korrels. De toepassing geschiedt op gebruikelijke wijze, b.v. door gieten, versproeien, verstrooien, verstuiven, verschuimen, bestrijken enz.. Verder is het mogelijk de werkzame stoffen volgens het ultra-low-volume-procede op te brengen of het 40 preparaat met de werkzame stof dan wel de werkzame stoffen zelf in de 8602998 > -*» ' -*e 5 bodem te injecteren. Ook kan het zaaigoed van de gewassen worden behandeld.
Bij de behandeling van plantedelen kunnen de concentraties aan werkzame stof in de toepassingsvormen over een groot gebied worden ge-5 varieerd. In het algemeen liggen de concentraties tussen 1 en 0,0001 gew.%, bij voorkeur tussen 0,5 en 0,001 gew.%.
Bij de behandeling van zaaigoed is in het algemeen 0,001 tot 50 g, bij voorkeur 0,01 tot 10 g werkzame stof per kg zaaigoed nodig.
Bij de bodembehandeling zijn concentraties aan werkzame stof van 10 0,00001 tot 0,1 gew.%, bij voorkeur van 0,0001 tot 0,02%, op de plaats waar de werking gewenst is, nodig.
Voorbeeld I
Proef met de bescherming van bonen tegen Botrytis 15 Oplosmiddel: aceton (4,7 gew.dln)
Emulgator: alkylarylpolyglycolether (0,3 gew.dln).
Ter bereiding van een doelmatig preparaat van de werkzame stof mengt men 1 gew.dln werkzame stof met de aangegeven gewichtsdelen op-20 losmiddel en emulgator en verdunt men het concentraat met water tot de gewenste concentratie.
Ter bepaling van de beschermende werking besproeit men jonge planten met het preparaat tot deze druipnat zijn. Na het opdrogen van het sproeisel worden op elk blad twee kleine met Botrytis cinerea begroeide 25 stukjes agar gelegd. De geïnoculeerde planten worden in een verduisterde, vochtige kamer bij 20°C opgesteld. Drie dagen na de inoculatie wordt de omvang van de aangetaste plekken op de bladeren bepaald.
Een duidelijk betere werking ten opzichte van de verbinding volgens de stand van de techniek (A) vertonen de in tabel A vermelde ver-30 bindingen volgens de uitvinding: 8602993 - i
Tabel A
6
Bescherming van bonen tegen Botrytis
Aantasting in % bij een concentratie werkzame
Werkzame stof_stof van 100 dpm_ l-(3-ethoxycarbonyl)-4,5-dimethyl-2-thienyl)- 3-methylureum (bekend) (A) 29 (7) verbinding met formule 1 met n = 4, X = 0, R = methoxy en R* = isopropyl 17 (5) verbinding met formule 1 met n = 5, X = 0, R = ethoxy en R1 = methyl 11 (6) verbinding met formule 1 met n = 5, X = 0, R = ethoxy en R* = isopropyl 17
Voorbeeld II
Proef met bescherming van druiven tegen Botrytis
Oplosmiddel: aceton (4,7 gew.dln)
Emulgator: alkylarylpolyglycolether (0,8 gew.dln).
Ter bereiding van een doelmatig preparaat van de werkzame stof mengt men 1 gew.dln werkzame stof met de aangegeven hoeveelheden oplosmiddel en emulgator en verdunt men het concentraat met water tot de gewenste concentratie.
Ter bepaling van de beschermende werking besproeit men jonge planten met het preparaat met werkzame stof totdat deze druipnat zijn. Na het opdrogen van het sproeisel worden op elk blad twee kleine met Botrytis cinerea begroeide stukjes agar gelegd. De geïnoculeerde planten worden in een verduisterde, vochtige kamer bij 20°C opgesteld. Drie dagen na de inoculatie wordt de omvang van de aangetaste plekken op de bladeren bepaald.
Een duidelijk betere werking ten opzichte de verbinding volgens de stand van de techniek (A) vertoont in deze proef b.v. de in tabel B vermelde verbinding volgens de uitvinding: 8602998
Tabel B
7
Bescherming van druiven tegen Botrytis 5
Aantasting in % bij een concentratie werkzame
Werkzame stof_stof van 25 dpm_ 10 l-(3-ethoxycarbonyl-4,5-dimethyl-2-thienyl )- 3-methylureum (bekend) (A) 32 (7) verbinding met formule 1 met n = 4, X = 0, R = methoxy en R1 = isopropyl 6 15
Voorbeeld III (Bereidingsvoorbeeld)
Bereiding van 1-(3-methoxycarbonyl-4,5-6,7-tetrahydro-2-benzothi-enyl)2-methylureum) (is verbinding met formule 1, waarin n = 4, X is 0, R = methoxy en R-* = methyl).
20 4,5 g (0,021 mol) methyl-2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-3-benzothio- feencarboxylaat en 1,4 g (0,024 mol) methylisocyanaat worden 24 uren in 100 ml droge chloroform onder terugvloei koeling verwarmd. Na afkoelen wordt de chloroform-oplossing driemaal met telkens 50 ml water gewassen, op natriumsulfaat gedroogd en ingedampt. Het verkregen ruwe 25 produkt wordt uit ethanol orngekristalliseerd.
Opbrengst: 3,2 g (58% van de theorie), smeltpunt: 167°C. (ontleding).
Op analoge wijze kunnen de in tabel C genoemde verbindingen met formule (1) worden bereid.
< i _ 8602998 \
tabel C
8
Verb. n R R* X Smeltpunt 5 nr._ 2 3 -0C2H5 CH3 O 165 3 3 -0C2H5 i-C3H7 O 145 4 4 -0-t-C4Hg CH3 O 150 10 5 5 -0C2H5 CH3 O 148 6 5 -0C2H5 i-C3H7 O 113 7 4 -0CH3 i-C3H7 O 165 8 4 -OCH3 n-C4H9 O 130 9 4 -OH i-C3H7 O 174 15 8602998
Claims (5)
1. Fungicide preparaat voor de gewasbescherming, met het kenmerk, dat dit als werkzame stof een tetrahydrobenzothienylureumderivaat met 5 de formule (1) bevat, waarin n een van de getallen 3, 4, 5 en 6 is, X zuurstof of zwavel is, R een C^-C^alkoxygroep of een hydroxygroep is en R1 een Cj-C^alkylgroep is,
2. Fungicide preparaat volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat in formule (1) n een van de getallen 3, 4, 5 en 6 is, X zuurstof is, R methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, 15 tert-butoxy of hydroxy is en R1 methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl of tert-butyl is.
3. Fungicide preperaat volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat in formule (1) 20. een van de getallen 3, 4 en 5 is, X zuurstof is, R methoxy, ethoxy, propoxy, tert-butoxy of hydroxy is, en R* methyl, ethyl, isopropyl of butyl is.
4. Werkwijze voor de bereiding van fungicide preperaten voor de 25 gewasbescherming, met het kenmerk, dat men een tetrahydrobenzothienyl- ureumderivaat met formule (1) volgens een der conclusies 1-3 met een verdunningsmiddel en/of een drager vermengt.
5. Werkwijze ter bestrijding van fungi bij de gewasbescherming, met het kenmerk, dat men daartoe een verbinding met formule (1) volgens 30 conclusie 1, of een preparaat volgens een der conclusies 1-3 gebruikt. ++++++++++ ( 8602998
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3541630 | 1985-11-26 | ||
| DE19853541630 DE3541630A1 (de) | 1985-11-26 | 1985-11-26 | Fungizide verwendung von tetrahydrobenzothienylharnstoff-derivaten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8602998A true NL8602998A (nl) | 1987-06-16 |
Family
ID=6286773
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8602998A NL8602998A (nl) | 1985-11-26 | 1986-11-25 | Fungicide middelen op basis van derivaten van tetrahydrobenzothienylureum. |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4737515A (nl) |
| EP (1) | EP0226051A1 (nl) |
| JP (1) | JPS62129205A (nl) |
| BE (1) | BE905817A (nl) |
| DE (1) | DE3541630A1 (nl) |
| DK (1) | DK564886A (nl) |
| FR (1) | FR2590447A1 (nl) |
| GB (1) | GB2183478A (nl) |
| HU (1) | HUT44137A (nl) |
| IT (1) | IT1199675B (nl) |
| NL (1) | NL8602998A (nl) |
| SE (1) | SE8605050L (nl) |
| ZA (1) | ZA868911B (nl) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8153558B2 (en) | 2004-02-13 | 2012-04-10 | Bayer Cropscience Lp | Method of improving grass quality |
| CA2472806A1 (en) | 2004-05-18 | 2005-11-18 | Petro-Canada | Compositions and methods for treating turf insect pests and diseases such as fungal infestations |
| US9357768B2 (en) * | 2006-10-05 | 2016-06-07 | Suncor Energy Inc. | Herbicidal composition with increased herbicidal efficacy |
| NZ590318A (en) | 2008-06-26 | 2012-11-30 | Suncor Energy Inc | Oil-in-water emulsion fungicide formulation with a phthalocyanine pigment for application to turfgrass |
| WO2012031355A1 (en) | 2010-09-09 | 2012-03-15 | Suncor Energy Inc. | Synergistic paraffinic oil and boscalid fungicides |
| US9451773B2 (en) | 2011-06-03 | 2016-09-27 | Suncor Energy Inc. | Paraffinic oil-in-water emulsions for controlling infection of crop plants by fungal pathogens |
| US10138171B2 (en) | 2015-01-18 | 2018-11-27 | Stacie Z. Berg | Method for altering photosynthetic growth |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3823161A (en) * | 1970-05-07 | 1974-07-09 | Exxon Research Engineering Co | Aminothiophene derivatives |
| US3989505A (en) * | 1975-06-23 | 1976-11-02 | Hawaiian Sugar Planters' Association | Use of polycyclic thiophene compounds as ripeners for sugarcane |
| US4250319A (en) * | 1975-06-23 | 1981-02-10 | W. R. Grace & Co. | Derivatives of thiophene |
| US4013681A (en) * | 1975-06-23 | 1977-03-22 | Hawaiian Sugar Planters' Association | Derivatives of thiophene |
| DE2817449A1 (de) * | 1978-04-21 | 1979-10-31 | Bayer Ag | Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums |
-
1985
- 1985-11-26 DE DE19853541630 patent/DE3541630A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-11-13 EP EP86115784A patent/EP0226051A1/de not_active Withdrawn
- 1986-11-14 US US06/931,295 patent/US4737515A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-11-20 JP JP61275480A patent/JPS62129205A/ja active Pending
- 1986-11-24 GB GB08628049A patent/GB2183478A/en not_active Withdrawn
- 1986-11-25 IT IT22453/86A patent/IT1199675B/it active
- 1986-11-25 NL NL8602998A patent/NL8602998A/nl not_active Application Discontinuation
- 1986-11-25 DK DK564886A patent/DK564886A/da not_active Application Discontinuation
- 1986-11-25 FR FR8616383A patent/FR2590447A1/fr not_active Withdrawn
- 1986-11-25 SE SE8605050A patent/SE8605050L/xx not_active Application Discontinuation
- 1986-11-25 ZA ZA868911A patent/ZA868911B/xx unknown
- 1986-11-26 HU HU864895A patent/HUT44137A/hu unknown
- 1986-11-26 BE BE0/217457A patent/BE905817A/fr not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4737515A (en) | 1988-04-12 |
| IT8622453A0 (it) | 1986-11-25 |
| GB8628049D0 (en) | 1986-12-31 |
| GB2183478A (en) | 1987-06-10 |
| FR2590447A1 (fr) | 1987-05-29 |
| DK564886A (da) | 1987-05-27 |
| BE905817A (fr) | 1987-05-26 |
| JPS62129205A (ja) | 1987-06-11 |
| DE3541630A1 (de) | 1987-05-27 |
| EP0226051A1 (de) | 1987-06-24 |
| IT1199675B (it) | 1988-12-30 |
| ZA868911B (en) | 1987-08-26 |
| HUT44137A (en) | 1988-02-29 |
| SE8605050D0 (sv) | 1986-11-25 |
| SE8605050L (sv) | 1987-05-27 |
| DK564886D0 (da) | 1986-11-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5166165A (en) | Fungicidal agents based on heterocyclically substituted sulphones | |
| PL167500B1 (pl) | Srodek grzybobójczy PL PL | |
| EP0348746A2 (de) | Thiazolopyrimidin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| NL8602998A (nl) | Fungicide middelen op basis van derivaten van tetrahydrobenzothienylureum. | |
| DE3702852A1 (de) | 1-aminomethyl-3-aryl-4-cyano-pyrrole | |
| DE3835576A1 (de) | 3,7-disubstituierte benzthiazolone | |
| EP0238824A1 (de) | Mikrobizide Mittel | |
| IL91000A (en) | History of 4-halogeno-5-nitrothiazole, their preparation and use as fungicides and bacteria | |
| EP0205076B1 (de) | Benzaldoxim-carbamat-Derivate | |
| US5095029A (en) | Fungicidal 1,3,5-triaryl-2-pyrazolines | |
| US5420293A (en) | N-substituted α-fluoroalkyl-lactams | |
| US4886832A (en) | Fungicidal benzaldoxime derivatives | |
| JPH06220017A (ja) | 置換ヒドロキシアルキルピリジン類 | |
| US4698357A (en) | 2,4-dichloro-5-nitro-thiazole | |
| EP0277537A1 (de) | 1-Aminomethyl-3-aryl-4-cyano-pyrrole | |
| US4742070A (en) | Arylsulphonyl-pyridinealdoxime derivatives, useful as fungicides | |
| EP0253259A2 (de) | Fungizide Verwendung von substituierten Thienylaminen | |
| US5061312A (en) | Fungicidal N-vinyl-3-cyano-4-phenyl-pyrroles | |
| US4766136A (en) | Phenylsulphonyl-pyridine aldoximes as fungicides | |
| EP0208110A1 (de) | Fungizide Mittel auf Benzaldoxim-Derivat-Basis | |
| DE3707687A1 (de) | Benzaldoxim-carbamat-derivate | |
| JPH04211047A (ja) | Ｎ−スルフエニル−ｎ’−スルホニル−ウレア誘導体 | |
| JPS62145078A (ja) | チエニル尿素誘導体、その製法および用途 | |
| DE3628901A1 (de) | Substituierte pyrazolin-5-one | |
| DE4332184A1 (de) | Pyridin-3-imino-thioester |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BV | The patent application has lapsed |