NL8102185A - Werkwijze voor het bereiden van l-isoleucine door fermentatie. - Google Patents
Werkwijze voor het bereiden van l-isoleucine door fermentatie. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8102185A NL8102185A NL8102185A NL8102185A NL8102185A NL 8102185 A NL8102185 A NL 8102185A NL 8102185 A NL8102185 A NL 8102185A NL 8102185 A NL8102185 A NL 8102185A NL 8102185 A NL8102185 A NL 8102185A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- isoleucine
- fermentation
- acid
- process according
- amino
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P13/00—Preparation of nitrogen-containing organic compounds
- C12P13/04—Alpha- or beta- amino acids
- C12P13/06—Alanine; Leucine; Isoleucine; Serine; Homoserine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
- C12N1/20—Bacteria; Culture media therefor
- C12N1/205—Bacterial isolates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
- C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
- C12R2001/01—Bacteria or Actinomycetales ; using bacteria or Actinomycetales
- C12R2001/13—Brevibacterium
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/8215—Microorganisms
- Y10S435/822—Microorganisms using bacteria or actinomycetales
- Y10S435/84—Brevibacterium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Virology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
Description
* l ~ -1-
Werkvij ze voor het bereiden van L-isoleucine door fermentatie.
De vorming van L-isoleucine, L-valine en andere aminozuren door fermentatie is veel onderzocht. Een groot aantal microorganismen is toegepast samen met verschillende analoga van L-isoleucine, threonine, valine etc.. Uit het Amerikaanse 5 octrooischriffe 3.893.888 is bekend, dat L-valine kan worden gevormd door cC-amino--hydroxyvaleriaanzuur resistente mutante stammen van Brevibacterium. De biosynthetische routes in Brevibacterium voor de vorming van L-isoleucine onder toepassing van ethionine en c( -amino-^-hydroxy valeriaan zuur als antagonis-10 ten, zijn eveneens onderzocht. Zie:
Ikeda, S., I. Fujita en Y.Hirose (1976): "Culture conditions of L-isoleucine fermentation from acetic acid", Agr. Biol. Chem.. Uo(3), 517-522.
Ikeda, S., I. Fugita en F. Yoshinaga (1976): "Screening 15 of L-isoleucine producers among ethionine resistant mutants of L-threonine producing bacteria", Agr. Biol.
Chem., ^0(3), 511-516.
Shiio, Isamu, A.Sasaki, S.Nakamori en K.Sano (1973)ï "Production of L-isoleucine by AHV resistant mutants of 20 Brevibacterium flavum", Agr. Biol. Chem., 37(9)» 2053-2061.
Over de biosynthetische routes voor de vorming van L-isoleucine alsook van andere aminozuren, zijn eveneens verschillende overzichtartikelen gepubliceerd. Zie:
Szentirmai, A. en I Horvath (1976): "Regulation of branched-25 chain amino acid biosynthesis", Acta Microbiol. Acad.Sci.
Hung., 23. 137-1^9.
8102185 -2- I *
Umbarger, H.E. (197^+) : "The elements involved in the multivalent regulation of the isoleucine and valine biosynthetic enzymes of the enterobacteriaceae",
Proceedings of the 1st. Intersectional Congress of IAMS, 1, 5 Tokyo.
Umbarger, HiE. (1973): "Genetic and physiological regulation of isoleucine, valine and leucine’formation in the Enterobacteriaceae", From "Genetics of Industrial Mi croorgani sms".
10 De biosynthetische route waarlangs L-isoleucine wordt ge vormd in Serratia marcescens, is eveneens uitvoerig onderzocht onder gebruikmaking van verschillende antagonisten zoals isoleucinehydroxamaat en -aminoboterzuur. Verder zijn de routes waarlangs in E.coli L-isoleucine wordt gevormd, onder-15 zocht onder toepassing van antagonisten zoals thia-isoleucine.
Ook is -aminoboterzuur toegepast als een antagonist bij een onderzoek naar de vorming van L-isoleucine in Bifidobacterium. Voorts is de L-isoleucinevorming onderzocht in microorganismen van het genus Pseudomonas, Salmonella (met 5^*5^,5^-trifluor-20 leucine als een antagonist) en in Streptomyces rimosus.
Daarnaast zijn uit de octrooiliteratuur nog een groot aantal processen voor de vorming van L-isoleucine bekend. Zie het Amerikaanse octrooischrift 3.058.888 (o^-aminoboterzuur behoeftige Pseudomonas stammen); het Amerikaanse octrooischrift 25 3.231Λ78 (threonine behoeftig Brevibacterium); het Amerikaanse octrooischrift 3.262.861 ( oC-aminoboterzuur behoeftig Brevibacterium); het Amerikaanse octrooischrift 3*532.600 (oC-aminoboterzuur behoeftig Arthrobacter citreus); het Amerikaanse octrooischrift 3.671.396 ( o4 -aminoboterzuur, 30 -hydroxyboterzuur of threonine behoeftig Brevibacterium); en het Amerikaanse octrooischrift 3.8U1.968 (L-threonine, L-homoseri-ne of L-aspartinezuur behoeftig Serratia marcescens met resistentie tegen isoleucinehydroxamaat en/of oC -aminoboterzuur).
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor het 35 bereiden van L-isoleucine door kweken onder aerobe omstandigheden van een L-isoleucineanalogon resistente mutante stam van 8102 185 % * ~ -3-
Brevibacterium thiogenitalis. Het kweken, dat wil zeggen fermenteren, wordt uitgevoerd bij aanwezigheid van een post-threonine biosynthetische precursor van L-isoleucine onder ophoping van L-isoleucine in de fermentatievloeistof.
5 De voor mutatie geselecteerde wilde stammen van
Brevibacterium thiogenitalis (bijvoorbeeld ATCC 192^0) worden gekenmerkt door overproduktie aan glutaminezuur. De mutante stammen die bij de werkwijze volgens de uitvinding kunnen worden gebruikt, behoeven geen precursors voor de groei maar wel voor 10 de vorming van L-isoleucine. Bij afwezigheid van de precursor verschuift de vorming naar L-valine. De biosynthetische route waarlangs microorganismen L-isoleucine vormen, is algemeen bekend. Zie bijvoorbeeld Umbarger: "Amino Acid Biosynthesis and lts Regulation", Ann. Rev. Biochem. 1978, k7, 533-606. Volgens dit 15 artikel wordt aangenomen dat de synthese in de volgende stappen verloopt: threonine, vt -ketobutyraat, o^-aceto-^J-hydroxy-butyraat, -dihydroxy-^5-methylvaleraat, oC-ketoy# -methyl- valeraat, en L-isoleucine.
Met de uitdrukking "post-threonine precursors" worden 20 precursors van L-isoleucine die volgen op threonine bedoeld, en soortgelijke verbindingen bijvoorbeeld ¢(-hydroxyboterzuur en <=( -amino-n-boterzuur. De precursors kunnen in het algemeen worden toegepast in de vorm van zuren of in water oplosbare zouten daarvan, bijvoorbeeld alkalimetaalzouten, met voorkeur voor het 25 natriumzout. De hoger beschreven mutanten worden daardoor gekenmerkt, dat de threonineomzetting in o(-ketobutyraat wordt belemmerd, dat wil zeggen dat de post-threonine L-isoleucine precursor aanwezig moet zijn wil meer L-isoleucine dan L-valine of L-isoleucine in plaats van L-valine worden gevormd.
30 Voor het isoleren van de mutante stammen volgens de uit vinding komen bepaalde analoga van natuurlijk voorkomende aminozuren in aanmerking. Deze analoga zijn giftig voor stammen zonder overproduktie aan L-isoleucine. Voorbeelden van dergelijke analoga omvatten oC-amino-y3-hydroxyvaleriaanzuur, methylglycine, 35 ^-dehydroisoleucine, 3-eyclopentine-1-glycine, 2-cyclopenteen-1-glycine, o-methylthreonine en/2-hydroxyleucine.
8102185 Λ* ν -U-
De isoleucine analogon resistente mutant kan worden verkregen door ultraviolette bestraling van een wild type stam van Brevibacterium thiogenitalis, of door de wilde stam te behandelen met een muterend agens bijvoorbeeld ethylmethaansulfonaat of 5 N-methyl-N.j-nitro-N-nitrosoguanidine. Daarna kan de stam worden gekweekt bij aanwezigheid van het analogon waarna de koloniesmet overproduktie aan L-isoleucine worden geïsoleerd. Het kweken kan bijvoorbeeld worden uitgevoerd bij 30°C gedurende 2 tot 7 dagen op agarplaten met de volgende samenstelling: 5,0 g/liter'gèlatine-10 hydrolysaatpepton, 3,0 g/liter rundvleesextract, 15 g/liter agar en 25 g/liter natriumzout van 2-hydroxy-/3-valeriaanzuur.
Een levensvatbare cultuur van een L-isoleucinevormende en cC -amino-ytf-hydroxyvaleriaanzuur resistente mutante stam van Brevibacterium thiogenitalis is gedeponeerd bij de American 15 Type Culture Collection, 12301 Park Lawn Drive, Rockville,
Maryland 20852, onder nr. ATCC 31723.
De fermentatie van de geïsoleerde mutante stammen van Brevibacterium thiogenitalis kan worden uitgevoerd door kweken onder schudden of door submerse fermentatie onder aerobe 20 omstandigheden. De fermentatie wordt uitgevoerd bij 20-U5°C en een pH van 5-9· Om de pH van het medium in te stellen, kan calciumcarbonaat of ammoniak worden gebruikt. Het fermentatie-medium bevat een koolstofbron, stikstofbron en andere elementen. Geschikte koolstofbronnen voor de fermentatie omvatten fermen-25 teerbare suikers, proteïnehydrolysaten en proteïnen. Voorbeelden van geschikte stikstofbronnen zijn ureum, ammoniumzouten van organische zuren (bijvoorbeeld ammoniumacetaat en aramoniumoxalaat) en ammoniumzouten van anorganische zuren (bijvoorbeeld ammonium-sulfaat, ammoniumnitraat en ammoniumchloride). De hoeveelheid 30 koolstof- en stikstof-bronnen in het medium bedraagt 0,001 - 20 gew./vol.^. Ook organische voedingsstoffen (bijvoorbeeld maisweekvloeistof, pepton en gistextracten) en/of anorganische elementen (bijvoorbeeld kaliumfosfaat, magnesiumsulfaat, vitaminen zoals biotine en thiamine, en aminozuren bijvoorbeeld isoleucine 35 en valine) kunnen aan het medium worden toegevoegd. De hoeveelheid L-isoleucineprecursor bedraagt 0,001 - 20 gew./vol.$ berekend op 8102185 -5- het medium. De fermentatie wordt 16-176 uren uitgevoerd onder ophoping van L-isoleucine in de fermentatievloeistof.
Wanneer de fermentatie voltooid is, dat wil zeggen wanneer zich 0,1-6 gew./vol.i L-isoleucine in de vloeistof heeft 5 verzameld, worden cellen en andere vaste kweekcomponenten op gebruikelijke wijze uit de fermentatievloeistof verwijderd, bijvoorbeeld door verwarmen gevolgd door filtreren of centrifugeren. Om het L-isoleucine uit het filtraat of de bovenstaande vloeistoflaag te winnen en/of te zuiveren kunnen bekende methoden 10 worden gebruikt. Zo kan de gefiltreerde fermentatievloeistof worden behandeld met een sterke kationenuitwisselaarhars, De hars wordt dan geëlueerd met een oplossing van een base bijvoorbeeld waterige ammoniak. De L-isoleucine bevattende eluaten worden verenigd en geconcentreerd. Aan de geconcentreerde 15 oplossing wordt een alkanol zoals methanol of ethanol toegevoegd. De geprecipiteerde kristallen kunnen worden omgekristalliseerd in een waterige alcohol zoals waterige methanol of waterige ethanol waarbij zuivere kristallen van L-isoleucine worden verkregen.
20 In de hierna volgende voorbeelden worden voorkeursuit voeringsvormen van de werkwijze volgens de uitvinding beschreven.
Voorbeeld I
Testbuizen die elk 10 ml 0,1 M fosfaatbuffer (pH 7*0) 25 bevatten, werden geënt met cultures van Brevibacterium
thiogenitalis (ATCC 192^0). De gevormde suspensie werd heftig geschud waarna uit elke buis 9 ml werd overgebracht in een steriele centrifugebuis waaraan 1 ml waterig ethylmethaan-sulfonaat werd toegevoegd in een concentratie van 0,0β M be-30 rekend op de suspensie. De suspensies werden 18 uren bij 30°C
geincubeerd en na afloop gecentrifugeerd. De geïsoleerde cellen werden opnieuw gesuspendeerd in gedeïoniseerd water en opnieuw gecentrifugeerd. Deze procedure werd enkele keren herhaald om ethylmethaansulfonaat te verwijderen.
35 Voorbeeld II
Gemuteerde microorganismen uit voorbeeld I werden opge- 8102185 -6- -r x % bracht op uit twee lagen bestaande gradiëntplaten. De onderste laag bevatte 25 g/literc/-amino-y# -hydroxyvaleriaanzuur en had de volgende samenstelling: 5»0 g/liter gelatinehydrolysaat pepton, 3,0 g/liter rundervleesextracten en 15 g/liter agar.
5 De bovenste laag had een soortgelijke samenstelling maar bevatte geen c(-aminoy3 -hydroxyvaleriaanzuur. Uit de kant van de plaat met "weinig groei” werden representatieve kolonies geselecteerd waarmee een medium bestaande uit 5»0 g/liter gelatinehydrolysaat pepton, 3,0 g/liter rundervleesextracten en 15 g/liter agar, 10 werd geënt.
De fermentatie werd vier dagen uitgevoerd bij 30°C in 250 ml Erlenmeyer kolven die met een snelheid van 300 omw./min.
werden geroteerd. Het medium bevatte 100 g/liter glucose, * 3 g/liter KHgPO^, 1U g/liter MgSO^.T^O, 0,01 g/liter FeSO^.TH^, 15 0,1 g/liter MnSO^.UHgO, 50 g/liter (NH^JgSO^, 100 mg/liter biotine, 1000 mg/liter thiamine.HC1, 0,63 g/liter soyton,
50 g/liter CaCO^, en 10 g/liter -amino-n-boterzuur. De pH
was met natriumhydroxyde op 7,2 ingesteld. Gelyofiliseerde cultures verkregen volgens boven beschreven fermentatie, zijn 20 gedeponeerd bij de American Type Culture Collection onder nr.
ATCC 31723. Fermentatievloeistoffen van ATCC 31723 die op de boven beschreven wijze zijn gekweekt, bevatten in het algemeen 6 mg/ml L-isoleucine blijkens hoge hogedrukvloeistof chromato-grafische analyse. Bij afwezigheid van DL-cZ -amino-n-boterzuur 25 neemt de opbrengst aan L-isoleucine sterk af, bijvoorbeeld tot ongeveer 0,2 mg/ml.
Voorbeeld III
Te werk gaande volgens voorbeeld II werd met o( -keto-butyraat (natriumzout) als precursor L-isoleucine verkregen 30 in een opbrengst van 6 g/liter.
Voorbeeld IV
Brevibacterium thiogenitalis ATCC nr. 31723 werd gefermenteerd in een medium bestaande uit 10$ glucose, 5$ (NHj^gSO^, 0,30$ KHgPO^, Q,0h% MgSO^HgO, 5$ CaCOg, 0,3$ soyton, 100^ug/li-35 ter biotine, 1^ug/liter thiamine, 30 g/liter natriumzout van «Z-hydroxyboterzuur en 1 ml/liter van een waterige voorraadoplos- 8102185 ί· -Ϋ -7- * sing van spore-elementen bestaande uit 8,8 g/liter ZnSO^.THgO, 10,0 g/liter FeSOj^HgO, 0,06 g/liter CaSO^.JHgO, 0,088 g/liter NagBj^.lO HgO, 0,053 g/liter NagMbgO^.2HgO, 7,5 g/liter MnSO^.
HgO, 0,12 g/liter CoCl^.ÊHgO en 0,055 g/liter CaClg. De pH was 5 met zwavelzuur op 2,0 ingesteld.
Na mengen werd de pH van de ’Vloeistof” met natrium-hydroxyde op 7,8 ingesteld.
Van het medium werd 50 ml overgebracht in 250 ml Erlenmeyer kolven die na enten 5 dagen bij 30°C werden geroteerd 10 met een snelheid van 300 omw./min.. De gefiltreerde fermentatie-vloeistof bevatte 15,8 g/liter L-isoleucine blijkens hoge-druk-vloeistof chromatografische analyse.
8102185
Claims (10)
1. Werkwijze voor het bereiden van L-isoleucine door fermentatie, met het kenmerk dat, een L-isoleucine analogon resistente mutante stam van Brevibacterium thiogenitalis wordt 5 gekweekt onder aerobe omstandigheden, bij aanwezigheid van een post-threonine biosynthetische precursor van L-isoleucine, waarna uit de gevormde fermentatievloeistof L-isoleucine wordt gewonnen.
2, Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk dat, de mutant Brevibacterium thiogenitalis ATCC 31723 is.
3. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk dat, de concentratie precursor in het medium voor de fermentatie 0,001 - 15 gew./vol.# bedraagt. 1». Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk dat, de fermentatie 8 - 176 uren wordt uitgevoerd bij 20 - 1*5°C. 15 5· Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk dat, de pH van het fermentatiemedium tijdens het kweken 5-9 bedraagt.
6. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk dat, de mutant Brevibacterium thiogenitalis ATCC 31723 is, en dat de fermentatie 8-176 uren wordt uitgevoerd bij 20 - U5°C en 20 een pH van 5-9.
7· Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk dat, de precursor bestaat uit c/.-hydroxyboterzuur, c^-aceto-oi-hydroxyboterzuur, ct ,^-dihydroxy-^ -methylvaleriaanzuur, -ketoboterzuur, D ,1- oC -amino-n-boterzuur en/of alkalimetaal-25 zouten daarvan.
8. Werkwijze volgens conclusie 7, met het kenmerk dat, de precursor bestaat uit c/ -ketoboterzuur en/of een alkalimetaal-zout daarvan.
9· Werkwijze volgens conclusie 7, met het kenmerk dat, 30 de precursor bestaat uit D,L- o/-amino-n-boterzuur en/of een alkalimetaalzout daarvan.
10. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk dat, het L-isoleucine analogon bestaat uit U. -amino-/^-hydroxy-valeriaanzuur, methylglycine, $ -dehydroisoleucine, 3-cyclo-35 pentine-1-glycine, 2-cyclopenteen-1-glycine, o-methylthreonine en/of β -hydroxyleucine. 8102185 -9-
11. Werkwijze volgens conclusie 10, met het kenmerk dat, het L-isoleucine analogon bestaat uit o^-amino--hydroxy-valeriaanzuur.
12. Werkwijzen en daarbij verkregen en verkrijgbare 5 produkten alsmede daarbij toegepaste micro-organismen zoals beschreven in de beschrijving en voorbeelden. 8102185
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/194,113 US4329427A (en) | 1980-10-06 | 1980-10-06 | Fermentative preparation of L-isoleucine |
| US19411380 | 1980-10-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8102185A true NL8102185A (nl) | 1982-05-03 |
Family
ID=22716353
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8102185A NL8102185A (nl) | 1980-10-06 | 1981-05-04 | Werkwijze voor het bereiden van l-isoleucine door fermentatie. |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4329427A (nl) |
| JP (1) | JPS5765196A (nl) |
| AU (1) | AU543241B2 (nl) |
| CA (1) | CA1155780A (nl) |
| CH (1) | CH653053A5 (nl) |
| DE (1) | DE3135803A1 (nl) |
| FR (1) | FR2491493B1 (nl) |
| GB (1) | GB2084998B (nl) |
| IT (1) | IT1137228B (nl) |
| NL (1) | NL8102185A (nl) |
| SE (1) | SE8105746L (nl) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58893A (ja) * | 1981-06-25 | 1983-01-06 | Ajinomoto Co Inc | 発酵法によるｌ−イソロイシンの製造法 |
| EP0167132B1 (en) * | 1984-06-29 | 1992-01-02 | Ajinomoto Co., Inc. | Process for producing l-isoleucine by fermentation |
| US5264353A (en) * | 1985-08-23 | 1993-11-23 | Toray Industries, Inc. | Process for producing L-threonine by fermentation |
| DE3619111A1 (de) * | 1986-06-06 | 1987-12-17 | Degussa | Verfahren zur fermentativen herstellung von l-isoleucin aus d,l-(alpha)-hydroxyburyrat |
| JP2521095B2 (ja) * | 1986-06-11 | 1996-07-31 | 三菱化学株式会社 | Ｌ−イソロイシンの製造法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1495318A (fr) * | 1966-09-30 | 1967-09-15 | Sankyo Co | Procédé de préparation de la l-isoleucine |
| SU751829A1 (ru) * | 1977-06-29 | 1980-07-30 | Всесоюзный научно-исследовательский институт генетики и селекции промышленных микроорганизмов | Штамм вниигенетика-10-89-продуцент изолейцина |
-
1980
- 1980-10-06 US US06/194,113 patent/US4329427A/en not_active Expired - Lifetime
-
1981
- 1981-04-15 CA CA000375561A patent/CA1155780A/en not_active Expired
- 1981-05-04 NL NL8102185A patent/NL8102185A/nl not_active Application Discontinuation
- 1981-05-25 IT IT21940/81A patent/IT1137228B/it active
- 1981-06-30 JP JP56100749A patent/JPS5765196A/ja active Pending
- 1981-07-01 GB GB8120292A patent/GB2084998B/en not_active Expired
- 1981-08-06 AU AU73832/81A patent/AU543241B2/en not_active Ceased
- 1981-09-10 DE DE19813135803 patent/DE3135803A1/de not_active Withdrawn
- 1981-09-29 SE SE8105746A patent/SE8105746L/xx not_active Application Discontinuation
- 1981-09-29 CH CH6268/81A patent/CH653053A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-10-05 FR FR8118710A patent/FR2491493B1/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5765196A (en) | 1982-04-20 |
| US4329427A (en) | 1982-05-11 |
| CH653053A5 (de) | 1985-12-13 |
| SE8105746L (sv) | 1982-04-07 |
| AU543241B2 (en) | 1985-04-04 |
| AU7383281A (en) | 1982-04-22 |
| IT8121940A0 (it) | 1981-05-25 |
| FR2491493B1 (fr) | 1985-07-05 |
| DE3135803A1 (de) | 1982-05-27 |
| CA1155780A (en) | 1983-10-25 |
| IT1137228B (it) | 1986-09-03 |
| GB2084998A (en) | 1982-04-21 |
| GB2084998B (en) | 1985-02-06 |
| FR2491493A1 (fr) | 1982-04-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5275940A (en) | Process for producing L-tryptophan by culturing a Corynebacterium glutamicum mutant | |
| US4656135A (en) | Process for producing L-isoleucine by fermentation | |
| EP0379903B1 (en) | Process for producing L-amino acids by fermentation | |
| JPH119295A (ja) | 発酵法によるｌ−アミノ酸の製造法 | |
| JP4017975B2 (ja) | ５’−キサンチル酸を過剰生産する微生物 | |
| US5763231A (en) | Process for producing L-leucine | |
| FR2511035A1 (fr) | Procede de production de l-lysine par fermentation | |
| EP0092709A2 (en) | Process for producing L-hystidine by fermentation and microorganisms therefor | |
| NL8102185A (nl) | Werkwijze voor het bereiden van l-isoleucine door fermentatie. | |
| US4623623A (en) | Process for producing L-lysine by fermentation | |
| US5188947A (en) | Process and microorganism for producing l-ornithine by corynebacterium, brevibacterium, or athrobacter | |
| EP0205849B1 (en) | Process for producing l-threonine by fermentation | |
| US5268293A (en) | Strain of Corynebacterium glutamicum and method for producing L-lysine | |
| KR920007402B1 (ko) | L-리신의 제조방법 | |
| US4618580A (en) | Process for the production of L-tryptophan using sulfaguanidine-resistant microorganisms | |
| US4657860A (en) | Process for producing L-lysine by fermentation | |
| US3939042A (en) | Process for the production of L-glutamic acid | |
| KR960016871B1 (ko) | L-발린 생성 돌연변이체 및 이의 발효에 의한 l-발린의 제조방법 | |
| US4421853A (en) | Fermentative preparation of L-leucine | |
| CA1192156A (en) | Fermentative preparation of l-leucine | |
| EP0138526B1 (en) | Method of producing l-phenylalanine by fermentation, and bacteria therefor | |
| US5034319A (en) | Process for producing L-arginine | |
| KR960009066B1 (ko) | L-글루탐산을 제조하는 발효방법 | |
| US5284757A (en) | Process for producing l-arginine by fermentation with brevibacterium or corynebacterium | |
| US5362636A (en) | Process for producing L-lysine by fermentation with a bacteria having selenalysine resistance |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BV | The patent application has lapsed |