NL8005233A - SUBSTANCE TO BE ADDED TO SMOKING TOBACCO. - Google Patents

SUBSTANCE TO BE ADDED TO SMOKING TOBACCO. Download PDF

Info

Publication number
NL8005233A
NL8005233A NL8005233A NL8005233A NL8005233A NL 8005233 A NL8005233 A NL 8005233A NL 8005233 A NL8005233 A NL 8005233A NL 8005233 A NL8005233 A NL 8005233A NL 8005233 A NL8005233 A NL 8005233A
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
tobacco
carbamide
reduction
substances
condensate
Prior art date
Application number
NL8005233A
Other languages
Dutch (nl)
Original Assignee
Tkr Dritte Tabak Forsch
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tkr Dritte Tabak Forsch filed Critical Tkr Dritte Tabak Forsch
Publication of NL8005233A publication Critical patent/NL8005233A/en

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A24TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24BMANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
    • A24B15/00Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
    • A24B15/18Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
    • A24B15/24Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by extraction; Tobacco extracts
    • A24B15/241Extraction of specific substances
    • A24B15/246Polycyclic aromatic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A24TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24BMANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
    • A24B15/00Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
    • A24B15/18Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
    • A24B15/28Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
    • A24B15/30Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances
    • A24B15/32Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances by acyclic compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Cigarettes, Filters, And Manufacturing Of Filters (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

t.t.

-1- 21526/JF/jl-1- 21526 / JF / jl

Aanvrager: TKR Dritte Tabak Forschungs-GmbH, München, Bondsrepubliek fApplicant: TKR Dritte Tabak Forschungs-GmbH, Munich, Federal Republic of f

Duitsland.Germany.

Korte aanduiding: Stof om toegevoegd te worden aan rooktabak. IShort designation: Substance to be added to smoking tobacco. I

5 De uitvinding heeft betrekking op een stof om toegevoegd te worden aan rooktabak ter vermindering van de schadelijke stoffen in tabakrook.The invention relates to a substance to be added to smoking tobacco to reduce the harmful substances in tobacco smoke.

Als wezenlijke, schadelijke stoffen in tabakrook geiden naar huidig inzicht' benzo(a)pyreen (BaP) en andere polycyclische, aromatische 10 koolwaterstoffen (PAH) alsmede N-nitrosamine. De kankerogene werking van deze substanties schijnt zeker te zijn. Daarenboven komen als kokankero-gene verbindingen, welke synergetisch met de genoemde kankerogene en in het bijzonder met BaP tezamen werken, de fenolen in aanmerking. Een verdere, belangrijke schadelijke stof in tabakrook is koolmonoxyde (CO),dat zich 15 met het hemoglobine van het bloed verbindt.According to current understanding, essential, harmful substances in tobacco smoke are benzo (a) pyrene (BaP) and other polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) as well as N-nitrosamine. The cancerous effect of these substances seems to be certain. In addition, the phenols can be used as kokankergic compounds which act synergistically with the said cancerous substances and in particular with BaP. A further important harmful substance in tobacco smoke is carbon monoxide (CO), which combines with the hemoglobin of the blood.

Volgens de stand van de techniek is een reeks werkwijzen bekend ter vermindering van de schadelijke stoffen in tabakrook, welke ten minste gedeeltelijk ook praktische toepassing vinden. Succesrijk bleek de teelt van nieuwe tabaksoorten, ter vermindering van het condensaataandeel 20 in de tabakrook. Door een speciale bemesting van de tabaksplanten kan een vermindering van het aandeel aan condensaat en N-nitrosaminen worden be-' reikt. Deze maatregelen leidden tot de thans wijd verspreide nicotine-arrae tabaksoorten, die in vergelijking met andere bij het oproken weinig condensaat en derhalve ook weinig schadelijke stoffen omvatten. Deze bio-25 logische en agrarische werkwijzen zijn echter aan natuurlijke grenzen ge- % bonden. Ter verdere vermindering van de schadelijke stoffen is derhalve * behoefte aan aanvullende maatregelen. *The prior art discloses a series of methods for reducing the harmful substances in tobacco smoke, which at least in part also find practical application. The cultivation of new varieties of tobacco has proved successful, in order to reduce the condensate share in the tobacco smoke. By special fertilization of the tobacco plants, a reduction in the proportion of condensate and N-nitrosamines can be achieved. These measures led to the currently widespread nicotine-arrae tobaccos, which, compared to others when consumed, contain little condensate and therefore also few harmful substances. However, these biological and agricultural methods are bound to natural limits. There is therefore * a need for additional measures to further reduce harmful substances. *

In het bijzonder komen daarvoor de toepassing van diverse filters, het rekken of verdunnen van de tabak met verschillende stoffen en 30 het gebruik van poreus, lucht-doorlatend sigarettenpapier in aanmerking.In particular, the use of various filters, the stretching or thinning of the tobacco with different substances and the use of porous, air-permeable cigarette paper are suitable for this.

Op deze wijze wordt een verdere vermindering van tabakrookcondensaat bereikt. Deze maatregelen gaan echter vaak vergezeld van een smaakverande-ring en een vermindering van de opwekkende werking van de tabakrook. Derhalve worden dergelijke sigaretten door een groot deel van de rokers niet 35 geaccepteerd.In this way, a further reduction of tobacco smoke condensate is achieved. However, these measures are often accompanied by a change in taste and a reduction in the stimulating effect of the tobacco smoke. Therefore, such cigarettes are not accepted by a large proportion of smokers.

Een alternatieve of aanvullende werkwijze is de behandeling van tabak met toevoegingen, zoals nitraten, citroenzuur en deuteriumoxyde, alsmede zware en edele metalen of de verbindingen ervan. Deze werkwijzenAn alternative or additional method is to treat tobacco with additives such as nitrates, citric acid and deuterium oxide, as well as heavy and precious metals or their compounds. These methods

ört ft K 9 T Tort art K 9 T T

-2- 21526/JF/jl hebben hoofdzakelijk tot doel het aandeel PAH en in het bijzonder BaP in de tabakrook te verminderen.21526 / JF / jl are mainly aimed at reducing the PAH and in particular BaP share of tobacco smoke.

i Alle voorgestelde werkwijzen ter behandeling van tabak met toe voegingen hebben voor zover thans bekend of zwaarwegende nadelen of blijft 5 de werking ervan na een kritische beproeving niet overeind. Verder werd gevonden, dat bijvoorbeeld een tabakbehandeling met citroenzuur tot geen enkel positief resultaat leidt. Een behandeling met deuteriumoxyde dient enkel en alleen ter voorspiegeling van een vermindering van het BaP-gehalte in tabakrook, aangezien gedeuteriseerd BaP bij conventionele analysewerk-10 wijzen zwakker tekent. Nitraten zijn weliswaar als vlugge brandmiddelen voor tabak gebruikelijk in de handel, maar vanwege het gevaar van N-nitro-saminevorming bij de pyrolyse bedenkelijk en in enkele landen reeds verboden. Een tabakbehandeling met edele metalen en de verbindingen ervan leidt slechts tot een geringe vermindering van het tabakrookcondensaat 15 zonder enkele aanvullende, specifieke vermindering van het gehalte aan BaP en andere PAH's. De hoge prijs van deze voor de behandeling ingezette substanti® bemoeilijkt bovendien een economische toepassing van de werkwijze.Een deel van de op een mogelijk toepassing ter tabakbehandeling onderzochte substantie is giftig en/of vormt een vluchtige giftige 20 verbinding bij het oproken van de tabak. Dit is bijvoorbeeld het geval bij nikkel- en koperzouten, andere zware metalen en de verbindingen ervan.All proposed methods of treating tobacco with additives, as far as is known, have serious drawbacks or do not function after a critical test. It was further found that, for example, a tobacco treatment with citric acid does not lead to any positive results. Treatment with deuterium oxide only serves to predict a reduction in the BaP content in tobacco smoke, since deuterized BaP shows weaker signs in conventional analysis methods. Although nitrates are commonly available on the market as fast tobacco burners, they are questionable due to the risk of N-nitro-amine formation during pyrolysis and are already banned in some countries. Tobacco treatment with precious metals and their compounds only slightly reduces the tobacco smoke condensate without any additional specific reduction in the content of BaP and other PAHs. Moreover, the high price of this substance used for the treatment complicates an economical application of the method. Part of the substance investigated for a possible application for tobacco treatment is toxic and / or forms a volatile toxic compound when the tobacco is smoked. This is the case, for example, with nickel and copper salts, other heavy metals and their compounds.

Doel van de uitvinding is toevoegingen voor rooktabak te vinden, waarmee schadelijke stoffen in de tabakrook aanzienlijk kunnen worden verminderd, waarbij het oproken van met de toevoeging behandelde tabak-t 25 waren in het bijzonder het aandeel aan benzo(a)pyren (BaP), andere polycyclische, aromatische koolwaterstoffen (PAH) en koolmonoxyde (CO) wordt * verminderd, alsmede een nieuwe vorming van N-nitrosamine wordt onderdrukt en de economische en derhalve naar technische maatstaf op grote schaal kunnen worden toegepast.The object of the invention is to find additives for smoking tobacco, which can considerably reduce harmful substances in the tobacco smoke, the smoking of tobacco treated with the addition being in particular the proportion of benzo (a) pyrenes (BaP), other polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) and carbon monoxide (CO) are reduced, as well as suppression of N-nitrosamine reformation, and economical and therefore by technical standards can be widely used.

30 Dit doel wordt volgens de uitvinding verwezenlijkt, daar de stof van een in de aanhef genoemde soort is gekenmerkt, doordat deze bestaat uit carbamide en/of amiden van organische zuren.This object is achieved according to the invention, since the substance of a type mentioned in the opening paragraph is characterized in that it consists of carbamide and / or amides of organic acids.

De behandeling van de rooktabak geschiedt op dusdanige wijze, dat deze met een oplossing in water, een emulsie of een dispersie van 35 één of meerdere stoffen wordt geïmpregneerd, besproeid of bestreken.The smoking tobacco is treated in such a way that it is impregnated, sprayed or coated with a solution in water, an emulsion or a dispersion of one or more substances.

De uitvinding zal in het hiernavolgende nader worden toegelicht, in het bijzonder aan de hand van voorbeelden.The invention will be explained in more detail below, in particular by way of examples.

Bij het zoeken naar voor de behandeling van tabak geschikte 8005233 -3- 21526/JF/jl niet-giftige substanties werd op verrassende wijze gevonden, dat de behan-deling van de tabak met 'carbamide , oxyaalzuurdiamide en andere amidön van organische zuren tot een vermindering van de schadelijke stoffen » leidt, hetgeen alles dat met betrekking hiertoe bekend was verre over-5 treft. De behandeling heeft*in het bijzonder een duidelijke vermindering van het BaP-gehalte tot gevolg, alsmede van het koolmonoxyde in de tabakrook. Een dergelijke vermindering van de schadelijke stoffen verkleint opmerkelijk het gezondheidsrisico van de roker, in het bijzonder de extra door kanker bedreigde sterke roker, zonder dat deze zijn rookgewoonten 10 drastisch behoeft te veranderen.In the search for 8005233-31526 / JF / µl non-toxic substances suitable for the treatment of tobacco, it has surprisingly been found that the treatment of the tobacco with carbamide, oxyacid diamide and other amides of organic acids leads to a reduction of harmful substances, which far exceeds everything known in this respect. In particular, the treatment results in a marked reduction in the BaP content, as well as in the carbon monoxide in the tobacco smoke. Such a reduction of the harmful substances remarkably reduces the health risk of the smoker, in particular the additional cancer threatened smoker, without having to drastically change his smoking habits.

In de reeks van de volgens de uitvinding genoemde toevoegingen wordt aan het carbamide bijzondere betekenis toegekend. Carbamide is een fysiologisch volkomen onbedenkelijke substantie. Over welke giftige werking van het carbamide dan ook is niets bekend. Als vluchtige pyrolyse-15 produkten van het carbamide treden onder de bij het oproken van tabak gegeven omstandigheden alleen kooldioxyde (CO^) en ammoniak (NH^) °P*In the series of additives mentioned according to the invention, the carbamide is assigned special significance. Carbamide is a physiologically completely harmless substance. Nothing is known about any toxic effect of the carbamide. As volatile pyrolysis products of the carbamide, only carbon dioxide (CO 2) and ammonia (NH 2) ° P * are used under the conditions given when tobacco is smoked.

Ook als tussen-produkt mogelijkerwijs ontstaan biureet wordt bij de verbrand ingstemp er atuur van een sigaret in de aanwezigheid van het steeds voor handen zijnde water in kooldioxyde en ammoniak omgezet. Het gevormde 20 ammoniak verbindt zich echter klaarblijkelijk geheel met de in tabak aanwezige stoffen, respectievelijk de pyrolyseprodukten ervan, aangezien bij het oproken van de met carbamide behandelde tabak ook bij een toevoeging van meer dan 5 gew.$ carbamide praktisch geen ammoniak in de hoofdstroomrook kon worden aangewezen 25 Met carbamide behandelde tabak is in hoofdzaak volkomen neutraal * wat de smaak betreft.Eventuele minimale smaakverschillen zijn door een overeenkomstige smaakaanpassing van de tabak eenvoudig te verhullen. Het * carbamide is verder op de tabak zonder alle veranderingen onbeperkt houdbaar.Biuret which may possibly form as an intermediate product is also converted into carbon dioxide and ammonia in the presence of the water which is always available when the cigarette is burnt down. The ammonia formed, however, apparently completely combines with the substances contained in it, or its pyrolysis products, since when the carbamide-treated tobacco was smoked up, even with the addition of more than 5% by weight of carbamide, practically no ammonia could be present in the main stream smoke 25 Carbamide-treated tobacco is essentially completely neutral * in terms of taste. Any minimal taste differences can be easily disguised by a corresponding taste adjustment of the tobacco. The * carbamide can also be kept indefinitely on the tobacco without all changes.

30 De toepassing van het carbamide op of in de tabak is door de op losbaarheid van deze verbinding in water ook gezien op technisch grote schaal probleemloos. In het kader van de gebruikelijke tabakverwerking is geen afzonderlijke werkwijzestap vereist. Carbamide kan bijvoorbeeld gedurende het bevochtigen van de tabaksbladeren voor het snijden of tezamen met de 35 andere stoffen, welke aan de tabak worden toegevoerd gedurende de opvolgende behandeling van de tabak worden benut. Een carbamide-aandeel van minder dan 10 gew.?5 verandert de consistentie van de tabaksvezels praktisch niet. Door de oplosbaarheid van het carbamide is het gewenste aan-fl Λ Λ K 0 7 7 -4- 21526/JF/jl deel aan bijgemeend carbamide welk in de regel enkele procenten bedraagt * probleemloos en nauwkeurig in te stellen.The application of the carbamide on or in the tobacco is also technically large-scale problem-free due to the solubility of this compound in water. No separate process step is required in the context of conventional tobacco processing. For example, carbamide can be utilized during the wetting of the tobacco leaves before cutting or together with the other substances fed to the tobacco during the subsequent treatment of the tobacco. A carbamide content of less than 10 wt.% Practically does not change the consistency of the tobacco fibers. Due to the solubility of the carbamide, the desired on-fl Λ Λ K 0 7 7 -4- 21526 / JF / jl part of additional carbamide, which as a rule amounts to a few percent *, can be set without problems and accurately.

De toepassing van oxyaalzuurdiamide en andere organische zuur-amiden is op grond van de wezenlijk slechtere oplosbaarheid in water van 5 deze substanties met grote moeilijkheden verbonden. Deze kunnen echter bijvoorbeeld zeer fijn gemalen in de vorm van een dispersie of eventueel in de vorm van een emulsie op de tabak worden aangebracht.The use of oxyacid diamide and other organic acid amides is associated with great difficulties because of the substantially poorer water solubility of these substances. However, they can be applied to the tobacco, for example, very finely ground in the form of a dispersion or optionally in the form of an emulsion.

De totale hoeveelheid tabak kan met de toevoeging worden behandeld, of slechts een deel ervan ermee worden geprepareerd. Wanneer slechts 10 een deel van de hoeveelheid wordt behandeld, zal het aandeel toevoeging met betrekking tot het tabaksgewicht‘groter zijn dan bij de behandeling van de totale hoeveelheid.The total amount of tobacco can be treated with the addition, or only part of it prepared. When only a part of the amount is treated, the proportion of addition in relation to the tobacco weight will be greater than in the treatment of the total amount.

De toepassing van de stoffen volgens de uitvinding voor toevoeging aan rooktabak ter vermindering van de bij het oproken ervan ontstane scha-15 delijke stoffen is economisch, waarbij in het bijzonder carbamide een kwa prijs gunstig en in voldoende hoeveelheid ter beschikking staand pro-dukt is. De prijsstijging van een sigaret, als gevolg van een behandeling volgens de uitvinding, staat daarbij in een volstrekt verhandelbaar kader.The use of the substances according to the invention for addition to smoking tobacco to reduce the harmful substances which are produced when they are broken up is economical, in particular carbamide being of good quality and in sufficient quantity available. The price increase of a cigarette, as a result of a treatment according to the invention, is in a completely tradable framework.

De werking, in het bijzonder van het carbamide bij de vermin-20 derling van de schadelijke stoffen.in tabakrook is als volgt denkbaar.The effect, in particular of the carbamide, on the reduction of the harmful substances in tobacco smoke is conceivable as follows.

De PAH is en daarmee ook het DaP ontstaan bij de purolyse van tabak middels meerdere tussenstappen. Een voortrap van de PAH's zijn moleculen met enkele elektronen, de zogenaamde radicalen. De bij de pyro-lyse van carbamide ontstane ammoniak alsmede de amminogroepen van het 25 carbamide reageren waarschijnlijk met dergelijke radicalen en verhinderen daardoor het ontstaan van een deel van de PAH's, respectievelijk het 4 BaP.The PAH and thus also the DaP originated in the purolysis of tobacco through several intermediate steps. The PAHs are preceded by molecules with a few electrons, the so-called radicals. The ammonia formed during the pyrolysis of carbamide as well as the amino groups of the carbamide probably react with such radicals and thereby prevent the formation of part of the PAHs or the 4 BaP.

Daarenboven belet een behandeling van tabak met carbamide ook een vorming van N-nitrosaminen bij het oproken en weliswaar ten minste 30 gedeeltelijk. Deze N-nitrosaminen kunnen door reactie van secundaire en tertiaire aminen, bijvoorbeeld nicotine met nitrosengassen ontstaan, die door thermische splitsing van de in het tabak aanwezig nitraten worden vrijgemaakt. Primaire aminogroepen en ammoniak reageren daarentegen onder vorming van stikstof. Wanneer men door toevoeging van carbamide aan tabak 35 een zeer groot overschot aan primaire aminogroepen, respectievelijk ammoniak verschaft, is te verwachten, dat de nitrosegassen bij'voorkeur daarmee reageren. De waarschijnlijkheid van.de vorming van N-nitrosaminen is daardoor wezenlijk verminderd.In addition, a treatment of tobacco with carbamide also prevents the formation of N-nitrosamines upon smoking, albeit at least partially. These N-nitrosamines can be formed by the reaction of secondary and tertiary amines, for example nicotine with nitroses gases, which are released by thermal cleavage of the nitrates present in the tobacco. Primary amino groups and ammonia, on the other hand, react to form nitrogen. When the addition of carbamide to tobacco 35 provides a very large surplus of primary amino groups or ammonia, it is to be expected that the nitroses will preferably react with them. The probability of the formation of N-nitrosamines is therefore substantially reduced.

8005233 -5- 21526/JF/jl8005233 -5- 21526 / JF / jl

Op grond van dit werkingsmechanisme zullen substanties, waarvan de moleculen aminogroepen bevatten, alsmede organische en anorgani- * sche ammoniumzouten onder bepaalde omstandigheden in principe tot dezelfde werking leiden als carbamiden.Due to this mode of action, substances whose molecules contain amino groups, as well as organic and inorganic ammonium salts, will in principle lead to the same action as carbamides under certain conditions.

5 De gegeven verklaring met betrekking tot de schadelijke stoffen verminderende werking van het carbamide steunt op de heersende radicaaltheo-rie met betrekking tot het ontstaan van polycycli, maar is natuurlijk niet aansluitend. Gevonden werd dat de opbouw van andere polycycli in gelijksoortige grootte-orde zoals benzo(a)pyreen eveneens plaatsvindt.The explanation given with regard to the harmful substance-reducing effect of the carbamide is based on the prevailing radical theory with regard to the development of poly-cycles, but is of course not consecutive. It has been found that the build-up of other polycyclics of similar magnitude such as benzo (a) pyrene also takes place.

10 Aangenomen wordt, dat niet alleen vrijgemaakt ammoniak, maar ook de aminogroepen van het niet-gesplitste carbamide tot de waargenomen werkingen bijdragen.It is believed that not only liberated ammonia, but also the amino groups of the non-cleaved carbamide contribute to the observed actions.

De uitvinding wordt aan de hand van enige uitvoeringsvoorbeelden nader verklaard, waaruit ook de werkingswijze blijkt.The invention is explained in more detail by means of a number of exemplary embodiments, from which the mode of operation is also apparent.

15 Voorbeeld IExample I

Een kleine hoeveelheid van een fijn gesneden tabak werd door sproeien met een oplossing in water van carbamide met 5 gew.% carbamide geprepareerd. Parallel daaraan werd een gelijke hoeveelheid van hetzelfde tabak met dezelfde hoeveelheid gedèstilleerd water besproeid. Na het 20 drogen van beide tabakraonsters op ongeveer 12 gew.% watergehalte werd uit deze telkens enige honderden filtersigaretten middels een handmachine vervaardigd. Deze sigaretten werden na beproeving van het tabaksgewicht en de trekweerstand volgens DIN 10244 en 10240 geconditioneerd en machinaal opgerookt. Daarna werden het ruwe condensaat, 25 koolmonoxyde in de tabaksrook en benzo(a)pyreen in het tabaksrookconden-saat bepaald. De bepaling van het benzo(a)pyreen geschiedde,na afscheiding van de storende begeleidingsstoffen door zuil- en dunne laagchromato- * grafie, fluorimetrisch.A small amount of a finely chopped tobacco was prepared by spraying with an aqueous solution of carbamide with 5 wt% carbamide. In parallel, an equal amount of the same tobacco was sprayed with the same amount of distilled water. After drying both tobacco samples at about 12% by weight water content, several hundred filter cigarettes were produced from these in each case by means of a hand machine. After testing the tobacco weight and the tensile strength according to DIN 10244 and 10240, these cigarettes were conditioned and smoked by machine. The crude condensate, carbon monoxide in the tobacco smoke and benzo (a) pyrene in the tobacco smoke condensate were then determined. The benzo (a) pyrene was determined fluorimetrically after separation of the interfering auxiliary substances by column and thin layer chromatography.

Bij de interpretatie van de beproevingsresultaten 30 voren, dat de behandeling van tabak met 5 gew.56 carbamide tot een statisch zeer significante reducering van het benzo(a)pyreen met rond 4 356 en van het ruwe condensaat van rond 2056, alsmede tot een waarschijnlijke reducering van het koolmonoxyde van rond 15/6 in de tabakrook had geleid.In interpreting the test results 30, the treatment of tobacco with 5 wt. 56 carbamide to a statically very significant reduction of the benzo (a) pyrene by around 4 356 and the crude condensate from around 2056, as well as to a likely reduction of carbon monoxide from around 15/6 into the tobacco smoke.

Voorbeeld IIExample II

35 Twee grotere monsters fijngesneden tabak werden zoals in het voor beeld I geprepareerd. Uit deze tabak werd machinaal ter beproeving 30.000 filterloze sigaretten vervaardigd. Deze werden daarna evenals in voorbeeld I beschreven verder behandeld. De beproevingsresultaten bij de dus- 80 0 5 23 3 -6- 21526/JF/jl danig vervaardigde sigaretten toonden de volgende statistisch zeer signi-* ficante verminderingen:Two larger samples of finely chopped tobacco were prepared as in Example I. 30,000 filterless cigarettes were machine-made from this tobacco for testing. These were then further treated as described in Example I. The test results for the cigarettes manufactured in 80 0 5 23 3 -6- 21526 / JF / jl showed the following statistically very significant reductions:

Vermindering van het benzo(a)pyreen rond 32% fReduction of the benzo (a) pyrene around 32% f

Vermindering van het ruwe condensaat rond 5% 5 Vermindering van het koolmonoxyde rond 11%.Reduction of the crude condensate around 5% 5 Reduction of the carbon monoxide around 11%.

Bijzonder opraerkenswaardig aan deze voorbeelden is dat de behandeling van de tabak in beide gevallen tot een opmerkelijke vermindering van het BaP-gehalte in het tabakcondensaat heeft geleid. In tegenstelling tot een zuivere filtering, welke het condensaataandeel in de tabakrook 10 slechts kwantitatief verminderd, wordt in het onderhavige geval naast de kwantitatieve vermindering van het condensaataandeel een specifieke vermindering van het BaP-gehalte in het condensaat bereikt. Aangezien het nicotine-gehalte van een sigaret in hoofdzaak evenredig is met het condensaataandeel, is bij de behandeling van de tabak met carbamide 15 een met de vermindering van het nicotinegehalte evenredige vermindering van het aandeel in schadelijke stoffen te verwachten. Een dusdanige werking stemt overeen met de behoeften van de roker.What is particularly noteworthy about these examples is that the treatment of the tobacco in both cases has led to a marked reduction in the BaP content in the tobacco condensate. In contrast to a pure filtering, which only quantitatively reduces the condensate proportion in the tobacco smoke 10, in the present case, in addition to the quantitative reduction of the condensate proportion, a specific reduction of the BaP content in the condensate is achieved. Since the nicotine content of a cigarette is substantially proportional to the proportion of condensate, a reduction in the proportion of harmful substances proportional to the reduction of the nicotine content can be expected in the treatment of the tobacco with carbamide. Such action is in accordance with the needs of the smoker.

Voorbeeld lilExample lil

Onderzocht werd de rook van een in het Battelle-Instutuut, 20 Frankfort uit een in de handel gebruikelijk middelzware tabak vervaardigde sigaret. Een deel van deze tabak werd met 5 gew.% carbamide behandeld, het andere deel op dezelfde wijze met gedestilleerd water geprepareerd.The smoke of a cigarette made in the Battelle-Instutuut, 20 Frankfort from a medium-weight tobacco that is customary in the trade was investigated. Part of this tobacco was treated with 5% by weight carbamide, the other part prepared in the same way with distilled water.

De sigaretten werden volgens de respectieve DIN-normen uitgezocht en opgerookt. In het condensaat werden telkens de vluchtige N-nitrosaminen bepaald: 25 .N-nitroso-dimethylamine (NDMA), N-nitroso-ethylmethylamine (NEMA) en N- *·.The cigarettes were selected and smoked according to the respective DIN standards. Volatile N-nitrosamines were determined in the condensate: N-nitroso-dimethylamine (NDMA), N-nitrosoethyl-methylamine (NEMA) and N- *.

nitrosopyrrolidine (NPY). In de tabak zelf konden deze substanties niet worden aangetoond.nitrosopyrrolidine (NPY). These substances could not be detected in the tobacco itself.

In het tabakrookcondensaat werd een door carbamide opgewekte, statisch zeer significante vermindering van het gehalte aan alle drie de 30 substanties vastgesteld. In het bijzonder werden voor deze metingen de volgende waarden verkregen.In the tobacco smoke condensate, a statically very significant reduction in the content of all three substances was induced by carbamide. In particular, the following values were obtained for these measurements.

NDMANDMA

ca. 3^% (met betrekking tot de sigaret van 1 g) ca. 37% (met betrekking tot 1 g ruw condensaat)approx. 3 ^% (with respect to the 1 g cigarette) approx. 37% (with respect to 1 g of raw condensate)

35 NEMA35 NEMA

ca. (met betrekking tot de sigaret van 1 g) ca. 41% (met betrekking tot 1 g ruw condensaat) 8005233 -7- 21526/JF/jlapprox. (with respect to the 1 g cigarette) approx. 41% (with respect to 1 g of raw condensate) 8005233 -7- 21526 / JF / jl

NPYNPY

ca. 22% (met betrekking tot de sigaret van 1 g) 4 ca. 2H% (met betrekking tot 1 g ruw condensaat)approx. 22% (with respect to the 1 g cigarette) 4 approx. 2H% (with respect to 1 g of crude condensate)

De vermindering van het NDMA-gehalte is van bijzondere beteke-5 nis, aangezien NDMA de grootste kankerogene activiteit van alle nitrosa-minen bezit. De voor het NEMA gevonden effekt is op grond van de geringe absolute concentratie van deze substantie zeker van ondergeschikte betekenis. De in vergelijking geringe vermindering van het NPY-gehalte is waarschijnlijk tot een aanwezigheid van N-nitrosonornicotine (NNN) in 10 het tabak terug te leiden. NPY ontstaat bij het oproken van NNN-bevattende tabak, gedeeltelijk door thermische splitsing van het reeds aanwezige NNN. Aangezien carbamide waarschijnlijk geen reeds voor handen zijnde N-nitrogroepen kan vernietigen, maar slechts de opnieuwe vorming ervan verhinderd, is een NNN-vermindering en daarmee secundair NPY-vermindering )5 slechts voor het bij de tabakverbranding aanvullend gevormde aandeel te verwacht en, hetgeen gemeten in de totale hoeveelheid een kleine verminderings-waarde geeft. Een bepaling van het NNN vereist een andere analytische techniek en daarin was in het kader van dit experiment nog niet voorzien De volgende beproeving is een voorbeeld voor een toevoeging van 20 een amide van een organisch zuur.The reduction in NDMA content is of particular significance, since NDMA has the greatest cancerogenic activity of all nitrosamines. Due to the low absolute concentration of this substance, the effect found for NEMA is certainly of minor importance. The comparatively small reduction in the NPY content is likely to be traced back to the presence of N-nitrosonornicotine (NNN) in the tobacco. NPY arises from the smoking of NNN-containing tobacco, partly by thermal cleavage of the NNN already present. Since carbamide is unlikely to destroy pre-existing N-nitro groups, but only prevents its re-formation, an NNN reduction, and thus secondary NPY reduction, 5 is expected only for the proportion additionally formed during tobacco burning and measured gives a small reduction value in the total amount. A determination of the NNN requires a different analytical technique and this has not been provided for in the context of this experiment. The following test is an example for the addition of an amide of an organic acid.

Voorbeeld IV.Example IV.

Er werd gewerkt volgens voorbeeld I, waarbij echter in plaats van een carbamide-oplossing een oplossing in water van oxyaalzuurmonoê'thyl-esteramide werd toegepast.The procedure was carried out according to Example 1, however, instead of a carbamide solution, an aqueous solution of oxyalic acid monoethyl ester amide was used.

25 De vermindering van het benzo(a)pyreen bedroeg rond 21¾.25 The reduction of the benzo (a) pyrene was around 21¾.

«t«T

Het geringe effect is daarin te zien, dat in het molecuul van de toevoeging een geringere hoeveelheid amide voorhanden is dan in car- , bamide.The slight effect can be seen in the fact that a smaller amount of amide is present in the additive molecule than in carbamide.

-CONCLUSIES- 8005233- CONCLUSIONS - 8005233

Claims (3)

2. Stof volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat deze bestaat uit één of meerdere amiden van alifatische meervoudige carbonzuren.2. A substance according to claim 1, characterized in that it consists of one or more amides of aliphatic multiple carboxylic acids. 3. Stof volgens conclusie 2, met het kenmerk, dat deze bestaat uit oxaalzuurdiamide of oxaalzuur monoëthylesteramide.Substance according to claim 2, characterized in that it consists of oxalic acid diamide or oxalic acid monoethyl esteramide. 4. Werkwijze voor de behandeling van rooktabak met een stof vol gens conclusie 1, 2 of 3» met het kenmerk, dat de rooktabak met een oplossing in water, een emulsie of een dispersie van één of meer van de stoffen wordt geïmpregneerd, besproeid of bestreken. 15 Eindhoven, september 1980. m * 80052334. Method for the treatment of smoking tobacco with a substance according to claim 1, 2 or 3, characterized in that the smoking tobacco is impregnated, sprayed or sprayed with a solution in water, an emulsion or a dispersion of one or more of the substances. covered. Eindhoven, September 1980.m * 8005233
NL8005233A 1979-10-20 1980-09-19 SUBSTANCE TO BE ADDED TO SMOKING TOBACCO. NL8005233A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2942544 1979-10-20
DE19792942544 DE2942544A1 (en) 1979-10-20 1979-10-20 ADDITIVE FOR SMOKING TOBACCO

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL8005233A true NL8005233A (en) 1981-04-22

Family

ID=6084023

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL8005233A NL8005233A (en) 1979-10-20 1980-09-19 SUBSTANCE TO BE ADDED TO SMOKING TOBACCO.

Country Status (16)

Country Link
JP (1) JPS5685275A (en)
AR (1) AR222255A1 (en)
BE (1) BE885758A (en)
BG (1) BG31483A3 (en)
BR (1) BR8006701A (en)
DD (1) DD153571A5 (en)
DE (1) DE2942544A1 (en)
DK (1) DK431880A (en)
ES (1) ES8200216A1 (en)
FR (1) FR2467555A1 (en)
GB (1) GB2064294A (en)
IT (1) IT1133957B (en)
NL (1) NL8005233A (en)
SE (1) SE8007182L (en)
YU (1) YU263080A (en)
ZA (1) ZA806235B (en)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6311695B1 (en) 1996-06-28 2001-11-06 Regent Court Technologies Method of treating tobacco to reduce nitrosamine content, and products produced thereby
USRE38123E1 (en) 1996-06-28 2003-05-27 Regent Court Technologies, Llc. Tobacco products having reduced nitrosamine content
US6135121A (en) * 1996-06-28 2000-10-24 Regent Court Technologies Tobacco products having reduced nitrosamine content
US6202649B1 (en) 1996-12-02 2001-03-20 Regent Court Technologies Method of treating tobacco to reduce nitrosamine content, and products produced thereby
US6805134B2 (en) 1999-04-26 2004-10-19 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco processing
KR20000036559A (en) * 2000-03-21 2000-07-05 안정오 tobacco
US8151804B2 (en) 2008-12-23 2012-04-10 Williams Jonnie R Tobacco curing method
TW201032738A (en) * 2009-01-23 2010-09-16 Japan Tobacco Inc Cigarette
SE534627C2 (en) 2010-02-17 2011-11-01 Swedish Match North Europe Ab Oral smokeless tobacco products and oral smokeless non-tobacco snus products containing urea
CN109171002B (en) * 2018-09-14 2022-04-29 上海烟草集团有限责任公司 Sodium borate buffer solution for reducing TSNAs in cigarette smoke

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE557862A (en) *
NL6503794A (en) * 1964-03-25 1965-09-27
US3729009A (en) * 1971-03-22 1973-04-24 Kimberly Clark Co Smoking product with improved flavor and method of making it
BE791744A (en) * 1971-11-23 1973-05-22 British American Tobacco Co PROCESS FOR TREATING TOBACCO, TOBACCO PROCESSED BY THIS PROCESS AND CIGARETTES MADE WITH THIS TOBACCO
FR2182367A5 (en) * 1972-04-28 1973-12-07 Shaw Alec Smoking tobacco processing - for modification of aroma or other characteristics

Also Published As

Publication number Publication date
DE2942544A1 (en) 1981-04-30
ES496077A0 (en) 1981-11-01
BE885758A (en) 1981-04-16
JPS5685275A (en) 1981-07-11
SE8007182L (en) 1981-04-21
DD153571A5 (en) 1982-01-20
YU263080A (en) 1983-01-21
BR8006701A (en) 1981-04-22
ES8200216A1 (en) 1981-11-01
DK431880A (en) 1981-04-21
BG31483A3 (en) 1982-01-15
FR2467555A1 (en) 1981-04-30
GB2064294A (en) 1981-06-17
IT8025465A0 (en) 1980-10-20
ZA806235B (en) 1981-09-30
AR222255A1 (en) 1981-04-30
IT1133957B (en) 1986-07-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE4416101C2 (en) Tobacco products or tobacco products similar goods with natural substances having an antioxidative effect and process for producing the same
Frankenburg Chemical changes in the harvested tobacco leaf
US3889689A (en) Method of treating tobacco with catalase and hydrogen peroxide
US3385303A (en) Reconstituted tobacco product
DE1792740C3 (en) Method of making a combustible material
EP2337462B1 (en) Cigarette paper coated with coating materials for low ignition propensity and a fire-safe cigarette covered by the same
DE1517297B1 (en) Smoke filters for tobacco products
Marcilla et al. TGA/FTIR study of the pyrolysis of diammonium hydrogen phosphate–tobacco mixtures
EP1813158B1 (en) Method for treating tobacco extract for removing magnesium ion, method for producing reclaimed tobacco material, and reclaimed tobacco material
NL8005233A (en) SUBSTANCE TO BE ADDED TO SMOKING TOBACCO.
ATE7260T1 (en) FLAVORING COMPOSITION FOR TOBACCO, PROCESS FOR PRODUCTION THEREOF AND TOBACCO PRODUCT CONTAINING SUCH COMPOSITION.
RU2390285C1 (en) Cut tobacco and method for tobacco treatment
CN100431435C (en) Use of four kinds of porphyrin compounds to remove carcinogenic substances from smoke of cigarette
DE60034968T2 (en) METHOD AND DEVICE FOR REMOVING NUCLEOPHILIC TOXINS FROM TOBACCO AND TOBACCO TOUCH
DE2019252B2 (en) TOBACCO PRODUCT FLAVORED WITH ALKYL PYRIDE DERIVATIVES
US4889142A (en) Smoking article and methods of making the same
US3782391A (en) {62 -methylvaleric acid alkyl esters as tobacco flavorants
US3255761A (en) Filter for tobacco smoke
DE2505157C3 (en) Flavoring tobacco products
Tricker et al. The occurrence of N-nitroso compounds in kiwam tobacco
Banerjee A time course study of the relative cytotoxic effects of extracts of different types of tobacco on Allium cepa mitosis
US3581749A (en) Tobacco composition and method of influencing tobacco smoke aroma
US3280824A (en) Tobacco
DE2309152A1 (en) SMOKE MIXTURE
Djulančić et al. The smoke constitutions of Herzegovinian tobacco types in dependence of variety tobacco and temperature regimes during fermentation process.

Legal Events

Date Code Title Description
BV The patent application has lapsed