NL7909143A - Werkwijze voor het omesteren van glyceriden. - Google Patents
Werkwijze voor het omesteren van glyceriden. Download PDFInfo
- Publication number
- NL7909143A NL7909143A NL7909143A NL7909143A NL7909143A NL 7909143 A NL7909143 A NL 7909143A NL 7909143 A NL7909143 A NL 7909143A NL 7909143 A NL7909143 A NL 7909143A NL 7909143 A NL7909143 A NL 7909143A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- oil
- lipase
- triglyceride
- glyceride
- acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 18
- 230000001131 transforming effect Effects 0.000 title 1
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 claims description 43
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 claims description 43
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 claims description 43
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 claims description 43
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 claims description 41
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 37
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 37
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 37
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 29
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims description 24
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000003925 fat Substances 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 claims description 2
- 125000005313 fatty acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 49
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 44
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 35
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 29
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 29
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 27
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 27
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 14
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 13
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 241000303962 Rhizopus delemar Species 0.000 description 11
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 description 10
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 10
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 9
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 9
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 7
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000179532 [Candida] cylindracea Species 0.000 description 6
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N tristearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000019868 cocoa butter Nutrition 0.000 description 5
- 229940110456 cocoa butter Drugs 0.000 description 5
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 5
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 5
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- DUXYWXYOBMKGIN-UHFFFAOYSA-N trimyristin Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCC DUXYWXYOBMKGIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N triolein Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N 0.000 description 4
- PVNIQBQSYATKKL-UHFFFAOYSA-N tripalmitin Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PVNIQBQSYATKKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 3
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 3
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N talc Chemical compound [Mg+2].[O-][Si]([O-])=O FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 244000168141 Geotrichum candidum Species 0.000 description 2
- 235000017388 Geotrichum candidum Nutrition 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAECOWNUKCLBPZ-HIUWNOOHSA-N Triolein Natural products O([C@H](OCC(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)C(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC BAECOWNUKCLBPZ-HIUWNOOHSA-N 0.000 description 2
- PHYFQTYBJUILEZ-UHFFFAOYSA-N Trioleoylglycerol Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 2
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 2
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 235000019869 fractionated palm oil Nutrition 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 2
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 2
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000012746 preparative thin layer chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940113164 trimyristin Drugs 0.000 description 2
- 229940117972 triolein Drugs 0.000 description 2
- 229960001947 tripalmitin Drugs 0.000 description 2
- TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 2-cyanobenzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC=C1C#N TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000588986 Alcaligenes Species 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- 241000159512 Geotrichum Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 235000021360 Myristic acid Nutrition 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N Myristic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 108010019160 Pancreatin Proteins 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 1
- 241000235527 Rhizopus Species 0.000 description 1
- 240000005384 Rhizopus oryzae Species 0.000 description 1
- 241001261109 Thermomyces ibadanensis Species 0.000 description 1
- 241000223258 Thermomyces lanuginosus Species 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000010495 camellia oil Substances 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- HQPMKSGTIOYHJT-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;propane-1,2-diol Chemical compound OCCO.CC(O)CO HQPMKSGTIOYHJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IPVSQRLZENDNRL-KVVVOXFISA-N hexadecanoic acid;(z)-octadec-9-enoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O IPVSQRLZENDNRL-KVVVOXFISA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000000622 liquid--liquid extraction Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 description 1
- 239000003264 margarine Substances 0.000 description 1
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- 229940055695 pancreatin Drugs 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 235000015277 pork Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- CMDGQTVYVAKDNA-UHFFFAOYSA-N propane-1,2,3-triol;hydrate Chemical compound O.OCC(O)CO CMDGQTVYVAKDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000036632 reaction speed Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 235000020238 sunflower seed Nutrition 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000010698 whale oil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
- C11C3/06—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils with glycerol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
- C11C3/10—Ester interchange
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/8215—Microorganisms
- Y10S435/911—Microorganisms using fungi
- Y10S435/913—Aspergillus
- Y10S435/917—Aspergillus niger
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/8215—Microorganisms
- Y10S435/911—Microorganisms using fungi
- Y10S435/921—Candida
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/8215—Microorganisms
- Y10S435/911—Microorganisms using fungi
- Y10S435/933—Penicillium
- Y10S435/937—Penicillium patulum
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
9
Werkwijze voor het omesteren van glyceriden.
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor het bereiden van glyceriden met verbeterde eigenschappen door omestering met lipase.
Het omesteren en hydrogeneren van glyceriden 5 vinden toepassing bij de bereiding van margarine.
In het verleden werd de omestering uitgevoerd bij aanwezigheid van onder meer natrium en natriummethylaat als katalysator. Deze reaktie is echter.niet selectief voor wat de reaktieve plaats van het vetzuur in het glyceride betreft.
10 In de Japanse octrooiaanvrage ^506/1977 wordt de omestering van. glyceriden met lipase beschreven. Omdat daarbij water wordt gebruikt om het lipase te aktiveren, laat de opbrengst aan het omesteringsprodukt vanwege hydrolyse te wensen over.
15 Gevonden is, dat de opbrengst bij het omesteren van een glyceridemengsel met lipase wordt verhoogd wanneer in plaats van water een tweewaardige en/of driewaardige alkohol aanwezig is. Gebleken is, dat daarbij tevens de selectiviteit van de omestering wordt verbeterd.
20 De uitvinding heeft derhalve betrekking op een werkwijze voor het bereiden van glyceriden door omestering met lipase waarbij een glyceridemengsel bestaande uit tenminste twee verschillende glyceriden of uit tenminste een glyceride en tenminste êén vetzuur van een andere soort als het vetzuur in 25 het glyceride, wordt omgeesterd bij aanwezigheid van lipase en een tweewaardige en/of driewaardige alkohol.
De werkwijze volgens de uitvinding wordt uitgevoerd in afwezigheid of nagenoeg afwezigheid van water.
Glyeeridemengsels waarop de werkwijze volgens de 30 uitvinding van toepassing is, omvatten plantaardige en dierlijke 79 0 SI 43 % .¾ 2 oliën en vetten alsook synthetische glyceriden. Als voorheelden van plantaardige oliën en vetten kunnen worden genoemd palmolie en palmvet, sojaboonolie, raapzaadolie, olijfolie, kokosnootolie, maïsolie, katoenzaadolie en saffloerolie. Voorbeelden van dierlijke 5 oliën en vetten zijn varkensreuzel, talk, visolie en walvistraan.
Voorbeelden van synthetische glyceriden omvatten trilaurine, tristearine en trioleïne.
Vetzuren, die voor toepassing bij de werkwijze volgens de uitvinding in aanmerking komen, hebben een rechte 10 keten met een eindstandige carboxylgroep, en bezitten 8-12 koolstof atomen. As voorbeelden van verzadigde en onverzadigde vetzuren kunnen worden genoemd palmitinezuur, stearinezuur, oleïnezuur en linoleenzuur.
Onder een glyceridemengsel wordt "begrepen een 15 mengsel van een gewichtsdeel glyceride en ongeveer 0,25-^· gew.delen van een ander glyceride of van een vetzuur.
Het bij de werkwijze volgens de uitvinding te gebruiken lipase is bij voorkeur afkomstig van micro-organismen zoals Rhizopus japonicus. Aspergillus niger. Candida cylindracea 20 en Geotrichum candidum. en meer bij voorkeur van thermofielen zoéls Humicola lanuginosa en Thermomyces ibadanensis.Sommige lipasen zijn in de handel verkrijgbaar en deze worden bij voorkeur toegepast. De hoeveelheid waarin het lipase wordt gebruikt is afhankelijk van de aard van het te verkrijgen glyceride, de 25 reaktieomstandigheden en de stabiliteit van het gebruikte lipase.
Een geschikte hoeveelheid handelslipase bedraagt ongeveer 0,025 -5 gew.# berekend op het uitgangsglyceridemengsel, hetgeen equivalent is met ongeveer 5 - 5000 eenheden/g olie.
Tweewaardige alkoholen en driewaardige alkoholen 30 bevatten resp, twee en drie hydroxylgroepen, bijvoorbeeld ethyleenglycol, propyleenglycol en glycerol. De tweewaardige alkoholen en driewaardige alkoholen kunnen in combinatie met elkaar worden ^bruikt. De hoeveelheid waarin bedraagt meer dan 0,1 gew.# en bij voorkeur 0,1 - 10 gew.# berekend op het glyceride-35 mengsel.
7909143 * 3
De aktiviteit van het lipase wordt bevorderd door adsorptie op een drager. De drager moet onoplosbaar zijn in het reaktiemengsel. Voorbeelden van geschikte dragers omvatten Celite, geaktiveerde kool, cellulose, ionenui twisselaar-5 harsen, glasvezels, glaskralen, silicagel, florisil, calcium- carbonaat, saccharide en aluminiumoxyde. Alvorens het enzym te adsorberen wordt de drager meestal in glycerol gedompeld. De hoeveelheid drager bedraagt bij voorkeur 2,5-25 gew.% berekend op het uitgangsglyceride.
1Q De temperatuur waarbij de omestering wordt uit gevoerd, is afhankelijk van de aktiviteit van het lipase maar bedraagt bij voorkeur 20-80°C en meer bij voorkeur 20 - 50°C.
3ij de lagere temperaturen treden geen nevenreakties op maar de reaktiesnelheid is dan niet hoog. Palmitaat wordt hoofdzakelijk jtj in het glyceride ingevoerd bij een temperatuur van 20-35°C, en stearaat bij een temperatuur van 35-80°C. De omesteringstijd bedraagt gewoonlijk 1 tot 3 dagen.
Omdat bij de lagere temperaturen het reaktiemengsel weinig vloeiend is, verdient het aanbeveling een inert organisch 2o oplosmiddel toe te voegen waarin het glyceride en vetzuur oplosbaar zijn. Voorbeelden van geschikte oplosmiddelen omvatten petroleum-benzine, petroleumether en n-hexaan. De hoeveelheid waarin het oplosmiddel wordt gebruikt bedraagt bij voorkeur 1-10 gew.delen berekend op het uitgangsglyceride.
25 Omdat door de aanwe-zigheid van water de opbrengst van de omestering daalt, dienen het glyceridemengsel, vetzuur, tweewaardige en driewaardige alkohol, organisch oplosmiddel en drager watervrij te zijn. Om toetreding van vocht bij de omestering uit te sluiten verdient het verder aanbeveling de 35 reaktie uit te voeren in een gesloteireaktor.
Door de afwezigheid van water (geheel of nagenoeg geheel) is de opbrengst aan omesteringsprodukt 5-10 % hoger dan wanneer water aanwezig is.
Het reaktiemengsel bevat vetzuren, een weinig 25 monoglyceride, diglyceride en andere bijprodukten. Deze kunnen op 7909143
X
Λ
U
gebruikelijke wijze worden verwijderd zoals vloeistof-vloeistof-extractie, neutraliseren met een base of destillatie. Indien nodig wordt het verkregen glyceride onderworpen aan oplosmiddel-scheiding of hydrogenering.
5 In tegenstelling tot de zogenoemde chemische omestering verloopt de omestering met lipase selectief. Zo vindt bijvoorbeeld met Rhizopus lipase alleen omestering aan de 1- en 3-plaatsen van het glycerolgedeelte plaats en niet aan de 2- plaats.
10 Geotrichum lipase is selectief voor reakties van vetzuren met een dubbele binding op de 9-plaats zoals oleïnezuur en linoleenzuur. Derhalve kunnen door een geschikte keuze van uitgangsglyceride, lipase en vetzuur verschillende soorten glyceriden worden-'verkregen, bijvoorbeeld cacaoboter uit 15 palmolie (tegen redelijke prijzen verkrijgbaar).
Om nevenreakties te vermijden dient de tijd waarin het vetzuur wordt toegevoegd, te worden geregeld.
Voorbeeld I
Een mengsel van 10 g olijfolie, 10 g stearine-2o zuur, 1 g Celite, glycerol in de in onderstaande tabel A aangegeven hoeveelheid, U0 mg handelslipase afkomstig uit Rhizopus delemar (verkrijgbaar bij Seikagaku Kogyo Co., Ltd., Japan), en ^0 ml petroleumbenzine werd gedurende 3 dagen in een gesloten vat geroerd bij een temperatuur van i+0°C.
25 Ter vergelijking werd de glycerol vervangen door eenzelfde hoeveelheid water.
Na afloop van de reaktie werden neerslag, een mengsel van Celite, glycerol en lipase afgescheiden door filtreren en gewassen met ^0 ml petroleumbenzine. Het fSLtraat (oliefase) 30 werd gemengd met petroleumbenzine en drooggedampt.
Het gedroogde glyceride werd gezuiverd door kolomchromatografie over Florisil onder toepassing van een mengsel van 20 ! ethylether en 80 % n-hexaan als eluens waarna het gezuiverde glyceride werd onderworpen aan preparatieve 35 dunnelaagchromatografie volgens welke techniek het triglyceride- 7909143 * 5 t gehalte werd bepaald. De triglyceridefrakties werden verzameld en uit de hoeveelheid werd de opbrengst aan triglyceride berekend. Het gehalte vetzuur in het gevormde triglyceride werd bepaald door gaschromatografie volgens "Official and Tentative 5 Methods of the Japan Oil Chemists' Society" (2,1;.20.2-77).
Oe resultaten zijn in onderstaande tabel A samengevat.
Tabel A
glycerol water hoeveel- gehalte opbrengst gehalte opbrengst 10 heid toege- stearinezuur aan tri- stearinezuur aan tri- voegde in het tri- glyceride, in het tri- glyceride, glycerol glyceride, % % glyceride,# % resp. water __S_ 0 3,2 96,5 3,2 96,5 15 0,01 U,1 2,6 0,02 11,1; k,9 0,05 36,5 87,0 36,2 77,0 0,1 hU2 77,5 39,0 68,7 0,2 fc0,2 39,1 20 0,5 39,5 61,1 39,3 50,2
Voorbeeld II
Een hoeveelheid van 10 g olijfolie (bevattende 2,9 % stearinezuur als cosroonent) en 10 g stearinezuur werden gemengd met UO ml petroleumbenzine, 20 mg handelslipase afkomstig 25 van Rhizopus delemar, 0,05 ml glycerol en 1,0 g van de in onderstaande tabel 3 aangegeven drager. Elk mengsel werd gedurende 3 dagen bij een temperatuur van 30°C geroerd in een gesloten vat.
Na afloop werd het gevormde triglyceride geïsoleerd zoals beschreven in voorbeeld I. Het gehalte stearinezuur in het 30 glyceride werd bepaald door gaschromatografie. De resultaten zijn samengevat in onderstaande tabel B.
7909143 ï f* 6
Tabel B
drager gehalte stearinezuur in het triglyceride, % geen 10,5
Celite 28,8 5 CaC03 30,3 - kwartszand '27,9 glucose 27,9 aluminiumoxyde 27,6 kiezelzuur 25,5 10 geaktiveerde kool 26,Ij· K2C03 22,7 cellulose 11,5
Florisil 17,3
Uit tabel B blijkt,dat de omestering wordt 15 * bevorderd door een drager.
Voorbeeld III
Een hoeveelheid van 10 g saffloerolie (bevattende 2,8 % stearinezuur als component) en 10 g stearinezuur werden gemengd met bo mg handelslipase afkomstig uit Rhizopus delemar, 20 0,1 ml glycerol, 1,0 g Celite en n-hexaan in de in onderstaande tabel C aangegeven hoeveelheid. Elk mengsel werd gedurende 3 dagen in een gesloten vat geroerd bij een temperatuur van 30°C, Ha afloop werd het triglyceride afgescheiden zoals beschreven in voorbeeld I. Het gehalte stearinezuur in het triglyceride 25 werd bepaald door gaschromatografie. De resultaten zijn in onderstaande tabel C samengevat.
Tabel C
hoeveelheid hexaan, ml gehalte stearinezuur in het _triglyceride. %_ 30 0 16,1 10 23,0 20 26,1
ItO 31,9 7909143
X
7
Voorbeeld IV
Een hoeveelheid van. 10 g olijfolie en 10 g stearinezuur werden gemengd met ho mg handelslipase afkomstig van Rhizopus delemar, ethyleenglycol resp. propyleenglycol in de 5 in onderstaande tabel D aangegeven hoeveelheid, 1,0 g Celite en ItO ml n-hexaan. Elk mengsel werd gedurende 3 dagen in een gesloten vat geroerd bij een temperatuur van resp.20 en 30°C.
Na afloop werd het triglyceride afgescheiden zoals beschreven in voorbeeld I. Het gehalte stearinezuur in het triglyceride 10 werd bepaald door gaschromatografie. De resultaten zijn in onderstaande tabel D samengevat.
Tabel D
gehalte stearinezuur in het triglyceride, % hoeveelheid ethyleenglycol propyleenglycol glycol, g (temp. 30°C) (temp. 20°C)
0 3,3 . 3,U
0,05 29,1 10,2 0,10 32,3 11,5
Voorbeeld V
20
Een hoeveelheid van 0,1 g glycerol en 1,0 g Celite werd gemengd met 10 g kokosnootolie, olijfolie en 60 mg handelslipase afkomstig van Candida cylindracea (producent Sigma Chemical Company). Elk mengsel werd gedurende 3 dagen in een gesloten vat geroerd bij een temperatuur van 30°C.
25 Na afloop werd het reaktiemengsel gecentrifugeerd.
Na afscheiden van de oliefase door decanteren werd het onoplosbare materiaal gewassen met Uo ml petroleumbenzine. De wasvloeistof (petroleumbenzine) werd toegevoegd aan de oliefase waarna de petroleumbenzine door destillatie, onder verminderde 30 druk werd verwijderd.
Het gehalte triglyceride in het produkt werd bepaald door preparatieve dunnelaagchromatografie op silicagel-platen. De opbrengst aan triglyceride bedroeg 81 %. Het triglyceride werd gefraktioneerd door gaschromatografie overeen 7909143 Λ f» 8 komstig het aantal koolstofatomen. De resultaten zijn in onderstaande tabel E samengevat.
Tabel E
gehalte triglyceride. % 5 aantal koolstof- voor de reaktie na de reaktie atomen in het triglyceride * 26/v38 32,1 17,2 1*0λΑ8 10,5 58,7 10 50.V56 57,¾ . 2U,1 *het aantal koolstofatomen in het glycerol-gedeelte niet meegeteld.
Uit tabel E blijkt, dat de reaktie waarop de werkwijze volgens de uitvinding berust, selectief is.
1^ Voorbeeld VI
Een hoeveelheid van 10 g oleine saffloerolie (bevattende 5,7 % palmitinezuur als component) en 10 g palmitinezuur werden gemengd met 20 mg van de in onderstaande tabel F aangegeven handelslipasen, 0,1 g glycerol, 1,0 g poeder-2Q vormig calciumcarbonaat en Ho ml petroleumbenzine. Elk mengsel • werd gedurende 3 dagen in een gesloten vat geroerd bij een temperatuur van ^0°C. Na afloop werd het triglyceride afgescheiden zoals beschreven in voorbeeld I. Het gehalte palmitinezuur in het triglyceride werd bepaald door gsschromatografie. De resul-25 taten zijn in onder-staande tabel F samengevat.
7909143
V
9 λ
Tabel F
lipase producent gehalte palmitinezuur in het triglyceride
Phizonus delemar Seikagaku Xogyo 1+3,3 5 Co., Ltd
Phizopus janonicus Osaka Saikin Labora- 1+3,7 tories Co., Ltd.
Aspergillus niger Amano Seiyaku Co., 1*0,2
Ltd.
m Candida cylindracea Metto Sangyo Co., 1+6,8
Ltd.
Geotrichum candidum Seikagaku Kogyo Co., 37,6 • Ltd.
Alcaligenes sn. Metto Sangyo Co., 38,5
Ltd.
.j. Pancreatin lipase Sigma Chemical 1+0,0
Company
Voorbeeld VII
Eëfc hoeveelheid van 10 g van elk van de in onderstaande tabel G aangegeven natuurlijke oliën en 10 g stearinezuur 20 werden gemengd met 1+0 mg handelslipase afkomstig van Rhizopus delemar, 1+0 ml n-hexaan, 0,1 g glycerol en 1,0 g Celite. Elk mengsel werd gedurende 3 dagen in een gesloten vat geroerd bij een temperatuur van 30°C. Na afloop werd het triglyceride afgescheiden zoals beschreven in voorbeeld I. Het gehalte stearinezuur in het 25 triglyceride werd bepaald door gaschromatografie. De resultaten zijn samengevat in onderstaande tabel G.
7909143 i 10
Tabel G
gehalte stearinezuur, %_ uitgangsolie_in uitgangstriglyceride triglyceride^ 5 gefraktioneerde palmolie (vloeibare fase) 6,3 3^,9 kokosnootolie 3,7 37 *5 oleïne saffloerolie 2,2 36,9 olijfolie 2,9 31,8 IQ sojaboonolie 1+,1 33,5 raapzaadolie 2,3 31,1 lijnzaadolie 3,0 32,3 saffloerolie 2,8 31,7 rijstolie 1,8 28,7 ^ Camellia olie 2,1 31,6 aardnootolie l+,9 33,0 sesamolie 5,3 3^,5 zonnebloempitolie 3,2 3l+,3 katoenzaadolie 3,3 32,2 2Q maisolie 2,8 35Λ talk 21*,5 1*3,5 reuzel 15,3 1*1,2
Voorbeeld VIII
Een hoeveelheid van 1,0 g van elk van de in onder-25 staande tabel H aangegeven synthetische triglyceriden en 1,0 g van de eveneens in onderstaande tabel H aangegeven vetzuren werden gemengd met 1*0 mg handelslipase afkomstig van Rhizopus delemar, 1+0 ml petroleumbenzine, 0,01 g glycerol en 0,1 g Celite. Elk mengsel werd gedurende 3 dagen in een gesloten vat geroerd 30 bij een temperatuur van 30°C. Na afloop werd het triglyceride afgescheiden zoals beschreven in voorbeeld I. Het gehalte vetzuur in het triglyceride werd bepaald door gaschromatografie.
De resultaten zijn in onderstaande tabel H samengevat.
7909143 λ
X
11
Tabel Η gehalte vetzuur in het triglyceride, nol % synthetisch vetzuur C12;0 C,^ Cj6;0 C,8.0 Cl8;1 C,8;2 triglyceride trilaurine - 98,1 1,1 trilaurine stearinezuur 60,5 - 0,7 31,9 6,9 trimyristine - 1,3 97)8 0,9 trimyristine stearinezuur 56,0 0,5 ^3,1 0,5 tripalmitine - 2,1 90,5 7,^ tripalmitine stearinezuur 73,7 26,h tristearine - 0,5 99,5 tristearine palmitinezuur 37,2 62,8 trioleïne - 0,5 99,1 .0,3 trioleine stearinezuur 0,9 31,^ 67,6
X
C12>Q laurylzuur C18*0 stearinezuur 0^>0 lorristinezuur C18*1 ole^nezuur palmitinezuur C18*2 Ün°leenzuur
Voorbeeld IX
Een hoeveelheid van 10 g oleïne saffloerolie resp. 10 g kokosnootolie en 10 g van elk van de in onderstaande tabel I aangegeven vetzuren werden gemengd met 4o ml petroleum-benzine, 20 mg handelslipase afkomstig van Rhizopus delemar, 0,05 g glycerol en 1,0 g Celite. Elk mengsel-werd gedurende 3 dagen in een gesloten vat geroerd bij een temperatuur van 3^°C. Va afloop werd het triglyceride afgescheiden zoals beschreven in voorbeeld I. Het gehalte vetzuur in het triglyceride werd bepaald door gaschromatografie. De resultaten zijn samengevat in onderstaande tabellen I en J.
7909143 12
Tabel I
omestering van oleine saffloerolie gehalte vetzuur in het triglyceride, mol % vetzuur =,0;0 C,2;0 C,^ 0]g.0 Cl8.0 C,8:, 0,8;2 caprinezuur 20,9 0,H 3,8 2,1 0,9 56,5 15»1 laurylzuur 0,2 26,9 1,5 3,^ 1,2 51,2 15,6 myristinezuur 0 0,3 28,5 3,3 1,1 52,8 13,9 palmitinezuur 0 0 0,1 28,3 1,6 56,1 1U,2 stearinezuur 0 0 0 3,9 23,3 57,9 1k,9 (ruwe olie) 0 0 0 5,7 1,9 7^,3 18,1
C10>0 caprinezuur Tabel J
omestering van kokosnootolie gehalte vetzuur in het triglyceride, mol % vetzuur =,0:0^,2:0 =,1,:0 =16:0 C,8:0 C,8:1 C,8:2
X
C10<0 mengsel van caprinezuur, caprylzuur, capronzuur en boterzuur (aantal koolstof-atomen niet groter dan 10).
Voorbeeld X
Een hoeveelheid van 10 g oleïne saffloerolie en 10 g palmitinezuur werden gemengd met Ho ml petroleumbenzine, kO mg van elk van de in onderstaande tabel K aangegeven handels-lipasen, 1,0 g Celite en 0,05 ml glycerol. Elk mengsel werd gedurende 3 dagen in een gesloten vat geroerd bij een temperatuur van 30°C. Na afloop werd het triglyceride afgescheiden zoals beschreven in voorbeeld I. Het gehalte vetzuur in het triglyceride werd bepaald door gaschromatografie. De resultaten zijn samengevat in onderstaande tabel K.
7909143 4.
13
Tabel K
gehalte vetzuur in het triglyceride, mol % lipase C16:0 C18:0 Cl8:1 Cl8:2 6,2 2,2 75,5 17,0 5 Rhizopus delemar 1*0,1 0,3 U8,U 21,1
Aspergillus niger Uo,2 1,2 1*7,3 11,2
Candida cylindracea 1*7,0 2,0 1*2,2 9,1
Het gehalte vetzuur op de 2-plaats in het triglyceride werd bepaald volgens de methode beschreven in 10 · Yukagaku, vol. 20, blz. 281*(1971), een publicatie van de
Japan Oil Chemists Society. De resultaten zijn in onderstaande tabel L vermeld.
Tabel L
gehalte vetzuur op de 2-plaats in het tri- _ c r r „glyceride, mol% 15 lipase _ C16:0 Ci8:0 Cl8:1 C18:2 0,2 0,5 77,2 23,2
Rhizopus delemar 2,1 0,1 75,0 23,0
Aspergillus niger 11*,1 0,1 67,8 18,2
Candida cylindracea 3l*,0 0,1 5^, 1 13,2 20 Zoals uit tabel L blijkt, vindt met lipase afkomstig van Rhizopus delemar de omestering bijna uitsluitend aan de 1- en 3-plaatsen in het glyceride plaats, en niet aan de 2-plaats zoals met lipase afkomstig van Aspergillus niger waarmee ongeveer een tiende deel palmitinezuur aan de 2-plaats 25 reageert. Met lipase afkomstig van Candida cylindracea, verloopt de omestering niet selectief.
Voorbeeld XI
Een hoeveelheid van 0,1 ml glycerol, 1*0 mg handels-lipase afkomstig van Rhizopus delemar en 5,0 ml ethanol werden 3Q toegevoegd aan 1,0 g Celite waarna het mengsel goed werd geroerd.
Na verwijderen van de ethanol onder verminderde druk werd het lipase geadsorbeerd op Celite als drager.
De drager met geadsorbeerd enzym werd gemengd 7909143 1¼ ✓ Μβ met 10 g gefraktioneerde palmolie, 10 g stearinezuur en 1+0 ml petroleumbenzine gedurende 3 dagen in een gesloten vat onder roeren bij een temperatuur van 30°C.
Na afloop werd de drager door filtreren af-5 gescheiden en gewassen met 1*0 ml petroleumbenzine. Het wasmiddel werd toegevoegd aan de oliefase waaruit de petroleumbenzine werd verwijdeid door destillatie onder verminderde druk. Vervolgens werden het vetzuur, monoglyceride, diglyceride en andere produkten doormolekulaire destillatie afgescheiden waarbij 10 een olie A werd verkregen (opbrengst 89 %).
Op dezelfde wijze werd een mengsel van 10 g oleïne saffloerolie, 5 g palmitinezuur en 5 g stearinezuur behandeld, en een mengsel van 10 g olijfolie, 10 g palmitinezuur en 10 g stearinezuur waarbij resp. een olie B en een olie C werden 15 verkregen (opbrengst olie B 88 %\ olie C 90 %). Het gehalte
,, vetzuur in de oliën A, B en C zijn in onderstaande tabel M
vermeld.
Tabel M
gehalte vetzuur in gehalte vetzuur op de- 2-plaats 0j_£e triglyceride, mol % in het triglyceride, mol % C16:0 C18:0 C18:1 °18:2 C16:0 C18:0 C18:1 C18:2 ruwe palmolie 38,9 6,0 33,7 11,8 15,8 0,5 6b,1 19,7 olie A_25,2 3**,9 31,5 8,5 11 .¾ 0,5 7U 17.0 ruwe oleïne saffloerolie 5,7 1,1 76,2 16,8 0 0 77,3 22,7 olie B_21*,7 35,1 31,2 8,0 10,8 0 71,5 17,7 ruwe olijfolie 11*,1 2,9 76,0 6,9 1,8 0 91,9 6,1 olie C_27,1 32.3 39,0 1,7 7.3 6,5 81,6 1*,6 natuurlijke cacaoboter 2l*-30 30-38 30-39 2-1* 1*-16 3-8 70-81+ 6-9
Het gehalte vetzuur in de oliën en het gehalte vetzuur op de 2-plaats in het triglyceride van olie A, B en C komen overeen met die in natuurlijke cacaoboter.
7909143 15
Voorbeeld XII
Een hoeveelheid van 10 g olijfolie en 20 g stearinezuur werden gemengd met 1+0 ml n-hexaan, 1+0 mg handels-lipase afkomstig van Rhizonus delemar, 0,1 ml glycerol en 1 g Celite. Het mengsel werd in een gesloten vat geroerd bij een temperatuur van 30°C. Ha 22 uren werden 10 g palmitinezuur toegevoegd waarna het roeren gedurende 2l+ uren werd voortgezet bij voornoemde temperatuur. Na afloop werd het reaktiemengsel gefiltreerd. Het residu werd gewassen met 1+0 ml n-hexaan. Het filtraat (oliefase) werd gemengd met n-hexaan en onder verminderde druk drooggedampt bij een temperatuur van 1+5°C (olie A).
Ter vergelijking werd een mengsel waaraan tevoren 10 g palmitinezuur was toegevoegd, op dezelfde wijze behandeld (olie B).
Het gehalte vetzuur in het triglyceride en het gehalte vetzuur op de 2-plaats in het triglyceride werden bepaald. Het slipsmeltpunt werd bepaald volgens de Official and Tentative Methods of the Japan Oil Chemists' Society (2.3.1+.2-71). Het gehalte verzadigd triglyceride werd bepaald met een differentiële doorloop calorimeter door piekanalyse. De resultaten zijn in onderstaande tabel N samengevat.
Tabel N
gehalte vetzuur in het gehalte vetzuur op de 2-plaats triglyceride, mol %_ in het triglyceride, mol % C16:Q Cl8:0 C18:1 C18:2 C16:0 C18:0 C18:1 C18:2 olie A 28,2 32,3 39,1+ 1+,1 7,2 5,8 82,1 U,3 olie B 35,1 19,1+ 1+6,7 l+,9 13,2 7,8 62,2 l+,9 natuurlijke cacaoboter 27,1 33,1+ 3 6,2 l+,3 6,0 H,0 83,0 7,0 slipsmeltpunt, °C verzadigd triglyceride olie A 30,1 olie B 39,8 natuurlijke cacaoboter 29,6
79 0 9 1 4 J
Claims (4)
1. Werkwij ze voor het omesteren van glyceriden met lipase, met het kenmerk dat, een glyceridemengsel bestaande uit tenminste twee verschillende glyceriden of uit een glyceride 5 en tenminste een ander vetzuur dan het glyceride bevat, wordt omgeesterd aanwezigheid van lipase ai een tweewaardige alkohol en/of driewaardige alkohol.
2. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de omestering wordt uitgevoerd in een inert organisch 10 oplosmiddel.
3. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk dat, de omestering wordt uitgevoerd met een drager voor het lipase. b. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk 15 dat, het glyceridemengsel bestaat uit een mengsel van hoofdzakelijk plantaardige of dierlijke oliën of vetten en/of synthetische glyceriden.
5. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat als lipase wordt gebruikt lipase afkomstig uit microorganismen. 20 6, Triglyceriden verkrijgbaar met de werkwijze volgens één der voorgasinde conclusies subsidiair zoals beschreven in de beschrijving en voorbeelden. 7909143 7 Verbetering van errata in de beschrijving behorende bij de octrooiaanvrage no. 79.09143 NeeL· voorgesteld door aanvrage 9 ME11980 Beschrijving biz. 1 regel 10: 4506/1977: 104506/1977 DV/IH 7SV0H3
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15951778A JPS5584397A (en) | 1978-12-20 | 1978-12-20 | Fat and oil ester exchange using lipase |
| JP15951778 | 1978-12-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL7909143A true NL7909143A (nl) | 1980-06-24 |
Family
ID=15695492
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL7909143A NL7909143A (nl) | 1978-12-20 | 1979-12-19 | Werkwijze voor het omesteren van glyceriden. |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4275011A (nl) |
| JP (1) | JPS5584397A (nl) |
| GB (1) | GB2042579B (nl) |
| NL (1) | NL7909143A (nl) |
Families Citing this family (46)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4364868A (en) * | 1980-02-07 | 1982-12-21 | Lever Brothers Company | Cocoabutter replacement fat compositions |
| EP0035883B1 (en) * | 1980-03-08 | 1984-06-06 | Fuji Oil Company, Limited | Method for enzymatic interesterification of lipid and enzyme used therein |
| DE3273290D1 (en) * | 1981-05-07 | 1986-10-23 | Unilever Plc | Fat processing |
| CA1241227A (en) * | 1981-07-08 | 1988-08-30 | Alasdair R. Macrae | Edible fat process |
| US4420560A (en) * | 1981-11-17 | 1983-12-13 | Fuji Oil Company, Limited | Method for modification of fats and oils |
| JPS5944889U (ja) * | 1982-09-17 | 1984-03-24 | 近畿アルミニユ−ム工業株式会社 | 建具用型材 |
| DE3468433D1 (en) * | 1983-05-19 | 1988-02-11 | Asahi Denka Kogyo Kk | Reaction method for transesterifying fats and oils |
| US4940845A (en) * | 1984-05-30 | 1990-07-10 | Kao Corporation | Esterification process of fats and oils and enzymatic preparation to use therein |
| US5219733A (en) * | 1985-03-06 | 1993-06-15 | Yoshikawa Oil & Fat Co., Ltd. | Process for preparing fatty acid esters |
| GB2178752B (en) * | 1985-07-12 | 1989-10-11 | Unilever Plc | Substitute milk fat |
| GB2185990B (en) * | 1986-02-05 | 1990-01-24 | Unilever Plc | Margarine fat |
| SE452166B (sv) * | 1986-03-10 | 1987-11-16 | Berol Kemi Ab | Forfarande for transesterifiering av triglycerider |
| GB2190394A (en) * | 1986-05-06 | 1987-11-18 | Unilever Plc | Edible fats by rearrangement of sunflower oil |
| JPS6387988A (ja) * | 1986-10-01 | 1988-04-19 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | 消化吸収性の良い油脂 |
| US5227403A (en) * | 1986-10-01 | 1993-07-13 | The Nisshin Oil Mills, Ltd. | Fats and oils having superior digestibility and absorptivity |
| JPS63192324A (ja) * | 1986-12-19 | 1988-08-09 | ニチアスセラテック株式会社 | ロツクウ−ル細粒綿 |
| US5204251A (en) * | 1987-05-11 | 1993-04-20 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo & Kabushiki Kaisha | Process of enzymatic interesterification maintaining a water content of 30-300 ppm using Rhizopus |
| JPH0775549B2 (ja) * | 1987-05-11 | 1995-08-16 | 鐘淵化学工業株式会社 | 微水系における酵素反応方法 |
| JPS63296698A (ja) * | 1987-05-29 | 1988-12-02 | Lion Corp | 高純度モノグリセリドの連続製造方法 |
| US5219744A (en) * | 1987-08-26 | 1993-06-15 | Ajinomoto Co., Inc. | Process for modifying fats and oils |
| JP2719667B2 (ja) * | 1987-08-31 | 1998-02-25 | 名糖産業株式会社 | エステル交換脂の製造法 |
| JP2571587B2 (ja) * | 1987-12-22 | 1997-01-16 | 旭電化工業株式会社 | 油脂のエステル交換方法 |
| JP2592527B2 (ja) | 1988-08-05 | 1997-03-19 | 不二製油株式会社 | 抗ブルーム剤及びその使用法 |
| US5677160A (en) * | 1989-10-30 | 1997-10-14 | Henkel Corporation | Fat splitting process |
| US5288619A (en) * | 1989-12-18 | 1994-02-22 | Kraft General Foods, Inc. | Enzymatic method for preparing transesterified oils |
| US6022577A (en) * | 1990-12-07 | 2000-02-08 | Nabisco Technology Company | High stearic acid soybean oil blends |
| US5508182A (en) * | 1991-02-13 | 1996-04-16 | Schneider; Manfred P. | Esterification of hydrophilic polyols by adsorption onto a solid support and employing a substrate-immiscible solvent |
| KR100218231B1 (ko) * | 1991-03-04 | 1999-09-01 | 야스이 기치지 | 초콜렛 및 초콜렛 이용 식품 |
| US5470741A (en) * | 1992-07-22 | 1995-11-28 | Henkel Corporation | Mutant of Geotrichum candidum which produces novel enzyme system to selectively hydrolyze triglycerides |
| US5395629A (en) * | 1992-11-12 | 1995-03-07 | Nestec S.A. | Preparation of butterfat and vegetable butter substitutes |
| JPH08507917A (ja) * | 1993-03-30 | 1996-08-27 | ヘンケル コーポレーション | 改良された脂肪分解方法 |
| DE4420733A1 (de) | 1994-06-15 | 1995-12-21 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Verfahren zur enzymatischen Umesterung |
| JPH11506006A (ja) * | 1995-05-31 | 1999-06-02 | ヘンケル コーポレーション | 油脂の改良分解法 |
| CZ286747B6 (en) * | 1995-06-27 | 2000-06-14 | Unilever Nv | Enzyme immobilization process |
| IL134717A0 (en) * | 2000-02-24 | 2001-04-30 | Enzymotec Ltd | Method for increasing the performance of immobilized biocatalysts, and catalysts obtained thereby |
| EP1404827A2 (en) * | 2001-02-23 | 2004-04-07 | Novozymes A/S | Lipolytic enzyme genes |
| US6777213B2 (en) * | 2002-10-29 | 2004-08-17 | Cognis Corporation | Isolation of carboxylic acids from fermentation broth |
| US20060084153A1 (en) * | 2004-10-15 | 2006-04-20 | Wuli Bao | Method of producing diacylglycerides |
| US20130096331A1 (en) * | 2007-12-20 | 2013-04-18 | Dow Agrosciences Llc | Interesterification of low saturate sunflower oil and related methods and compositions |
| US9491955B2 (en) | 2008-08-25 | 2016-11-15 | Brandeis University | Balanced myristate- and laurate-containing edible oil |
| US8114461B2 (en) * | 2008-08-25 | 2012-02-14 | Brandeis University | Balanced sn-2 myristate-containing edible oil |
| US8617634B2 (en) * | 2008-08-25 | 2013-12-31 | Brandeis University | Sn-2 myristate-containing edible oil |
| US20110166227A1 (en) * | 2008-08-25 | 2011-07-07 | Brandeis University | Balanced myristate- and laurate-containing edible oil |
| FR2942628B1 (fr) * | 2009-03-02 | 2011-07-01 | Arkema France | Procede de production d'ester d'acide ricinoleique par transesterification enzymatique selective |
| JP5921078B2 (ja) * | 2011-04-04 | 2016-05-24 | 三菱化学フーズ株式会社 | 油脂組成物および小麦粉製品 |
| US8268305B1 (en) | 2011-09-23 | 2012-09-18 | Bio-Cat, Inc. | Method and compositions to reduce serum levels of triacylglycerides in human beings using a fungal lipase |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5834114B2 (ja) * | 1975-04-17 | 1983-07-25 | フジセイユ カブシキガイシヤ | カカオバタ−ダイヨウシノセイゾウホウ |
| US4056442A (en) * | 1976-06-01 | 1977-11-01 | The Dow Chemical Company | Lipase composition for glycerol ester determination |
-
1978
- 1978-12-20 JP JP15951778A patent/JPS5584397A/ja active Granted
-
1979
- 1979-12-17 GB GB7943337A patent/GB2042579B/en not_active Expired
- 1979-12-19 NL NL7909143A patent/NL7909143A/nl not_active Application Discontinuation
- 1979-12-20 US US06/105,713 patent/US4275011A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2042579B (en) | 1982-12-01 |
| JPS576480B2 (nl) | 1982-02-04 |
| US4275011A (en) | 1981-06-23 |
| GB2042579A (en) | 1980-09-24 |
| JPS5584397A (en) | 1980-06-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NL7909143A (nl) | Werkwijze voor het omesteren van glyceriden. | |
| CA2506537C (en) | Lipase-catalysed esterification of marine oil | |
| RU2151788C1 (ru) | Рафинирование масляных композиций | |
| CA1210409A (en) | Rearrangement process | |
| JP5586914B2 (ja) | ジアシルグリセロール高含有油脂の製造方法 | |
| Stevenson et al. | Near-quantitative production of fatty acid alkyl esters by lipase-catalyzed alcoholysis of fats and oils with adsorption of glycerol by silica gel | |
| Ghosh et al. | Isolation of tocopherol and sterol concentrate from sunflower oil deodorizer distillate | |
| De et al. | Deacidification of high-acid rice bran oil by reesterification with monoglyceride | |
| AU694169B2 (en) | Low SAFA oils | |
| Echim et al. | Production of biodiesel from side-stream refining products | |
| JP4079516B2 (ja) | トリグリセリドの製造方法 | |
| GB2188057A (en) | Transesterification of fats and oils | |
| JPS60234588A (ja) | 長鎖高度不飽和脂肪酸アルコ−ルエステルの製造法 | |
| Liu et al. | Substrate specificity and mode of action of the lipase of thermophilic fungus Humicola lanuginosa S-38 | |
| JPH0440995B2 (nl) | ||
| JPH07179882A (ja) | 耐冷凍性油脂およびその製造法 | |
| GB2466493A (en) | Process for the production and treatment of biodiesel with improved cold soak test results | |
| WO1991014784A1 (en) | A process for increasing the amount of triglyceride of a fat or oil | |
| GB808634A (en) | Preparation of mixed glycerol ester compositions | |
| GB2148897A (en) | Catalytic esterification of carboxylic acid/glyceride mixtures | |
| JP6904009B2 (ja) | 油脂の製造方法 | |
| Phillips et al. | Glyceride structure of Erlangea tomentosa seed oil, a new source of vernolic acid | |
| JPS6253153B2 (nl) | ||
| JPH0412113B2 (nl) | ||
| JPH01137989A (ja) | 油脂の改質方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| BV | The patent application has lapsed |